JP5596922B2 - 顔の皺を減らすおよび/または取り除くためのエンケファリン誘導ペプチドを含む化粧品または皮膚用薬剤組成物 - Google Patents
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Description
化学的合成
すべての合成過程は多孔性のポリエチレンディスクを備えるポリプロピレンシリンジ中で行った。すべての試薬は合成用の質の溶剤であって、何ら処理を行うことなく使用された。Fmoc基の除去はピペリジン−DMF溶液(2:8, v/v)(1 x 1 min, 1 x 5 min; 5 mL/g 樹脂) を用いて行った[Lloyd-Williams, P., Albericio, F. and Giralt, E. (1997) Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins. CRC, Boca Raton (FL, USA)]。脱保護、カップリング、再度の脱保護の間の洗浄はDMF(3×1 min)を樹脂1g当たり3mlの溶媒で使用して行った。カップリングの制御はニンヒドリンテストにより行った[Kaiser, E., ColescottR.L., Bossinger C.D. and Cook P.I. (1970) Color test for detection of free terminal amino groups in the solid-phase synthesis of peptides Anal. Biochem. 34, 595-598]。すべての合成変換と洗浄は25℃で行った。
アミノ酸の略語はEur. J. Biochem. (1984) 138, 9-37 and in J. Biol. Chem. (1989) 264, 633-673に定められているIUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclatureの定義に従った。
H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OHの取得
DIEA1.3mL(2.9 mmol, 0.33 equiv)が添加された55mLのDCMに溶かされたFmoc-L-Leu-OH(8.9 mmol, 1 equiv)3.15gがドライ2−クロロトリチル樹脂に導入された。5分間攪拌された後、DIEA2.5mL(5.9 mmol, 0.67 equiv)が添加された。40分間反応が行われた。残存しているクロライド基はMeOH4.4mLを処理することにより保護された。
Palm-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Met-NH2の合成
0.73 mmol/g (0.5 mmol)の機能化されたFmoc-AM-MBHA樹脂0.685 mgが、Fmoc基を除去するための通常のプロトコルに従ったピペリジン−DMFで処理された。Fmoc-L-Met-OH 0.93 g (2.5 mmol, 5 equiv)がDIPCDI (385 μL, 2.5 mmol, 5 equiv)およびHOBt (385 mg, 2.5 mmol, 5 equiv)の存在下、DMFを溶媒として使用して1時間、保護されていない樹脂に導入された。
ニューロンの興奮性についてのH-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu-OHの活性の検定
配列表7に記載されるエンケファリン誘導ペプチドのニューロンの興奮性に関する活性はラットの後根神経節の初期培養で検討した。これらのニューロンは広く知られる方法に従って取り出された[Nicol, G.D., Lopshire, J.C. and Pafford, C.M. (1997) Tumor necrosis factor enhances the capsaicin sensitivity of rat sensory neurons. J. Neurosci. 17, 975-982]。ニューロンは10%ウシ血清、5%ウマ血清、および50 ng/mL NGFを添加したDMEM培地で2日間培養され、電気的活性についてはカレントクランプ設定の従来の電気生理学装置を用いたパッチクランプ法が行われた[Hille, B. (2001) Ion channels of excitable membranes. Third Ed. SinauerAssociates, Inc]。2つのニューロン刺激プロトコルが配列表7で記載されるエンケファリン誘導ペプチドの阻害効果を決定するために用いられた。
カルシウムチャンネルについての、配列表6と配列表7に記載されるエンケファリン由来ペプチドの活性の検定
T型カルシウムチャンネル、アイソフォームα1Hは、その遺伝子をコードするRNAを挿入することによって、Xenopus Iaevis卵母細胞において組み換えにより発現された。イオンチャンネルの活性は、NPI Electronics (ドイツ)のTEC増幅器を使用した2つの微小電極を用いたボルテージクランプ法により観察された。72時間後、卵母細胞は電気生理学的記録チャンバーに移され、高濃度のBa2+を含むリンガー緩衝液 (80mM NaCl, 20mM BaCl2, 3mM KCl, 10mM HEPES pH 7.4)で継続的にかん流された。卵母細胞の膜電位は微小電極で-80mVの値にクランプされた。卵母細胞は-80 mVの膜電位から10mVづつ+80mVまで、200msの電圧パルスにより電気的に刺激された。卵母細胞の中で生じた電流は記録されて、脱分極パルスの4分の1の大きさである-100mVまでパルスを過分極させるプロトコルにより漏出電流に対して修正された。電圧刺激とデータ収集はHEKA ELEKTRONIK GmbH(ドイツ)のPULSE/PULSEFITプログラムを用いて行われた。カルシウムチャンネル電流はペプチドがない状態でまず観察された。その後、クランプされた卵母細胞は1mMの濃度の配列表6と配列表7のペプチドに晒され、それらの存在下においてCa2+電流が記録された。抑制された割合は、エンケファリン配列から誘導されたペプチドの存在下における+80mVの活性化された電流の、それらを欠くときの活性化された電流に対する割合として計算された。
[3H]-L-グルタミン酸塩のニューロンのエクソサイトーシスにおける配列表6と配列表7により記載されるエンケファリン由来ペプチドの活性の検定
エンケファリン由来ペプチドが神経伝達物質のニューロンのエクソサイトーシスを阻害するか否かを決定するために、ラットの海馬ニューロンの初期培養からの神経伝達物質L-グルタミン酸塩の放出についてのそれらの活性が観察された。ニューロンの培養細胞における当該神経伝達物質のエクソサイトーシスは、細胞の電気的脱分極に誘導することができる。ラット胚海馬の初期培養細胞は通常の方法により調製され[Blanes-Mira, C., Merino, J.M., Valera, E., Fernandez-Ballester, G., Gutierrez, L.M., Viniegra, S., Perez-Paya, E. and Ferrer-Montiel, A. Small peptides patterned after the N-terminus domain of SNAP25 inhibit SNARE complex assembly and regulated exocytosis. J. Neurochem. 88, 124-135]、37℃、5%CO2のインキュベータ内で14日間培養された。培養細胞は、[3H]-L-グルタミン酸塩をそれらに取り込ませるために3時間37℃で[3H]-L-グルタミン酸塩を用いて培養された。超過分の[3H]-L-グルタミン酸塩は洗浄され、それらは実験するべき1mMのペプチドを用いて1時間、37℃で培養された。[3H]-L-グルタミン酸塩の放出は、75 mMのKClおよび2 mMのCaCl2で緩衝化された生理緩衝液を用いた10分間の37℃における脱分極により行われた。培養培地は収集され、[3H]-L-グルタミン酸塩の量はベータ放射能カウンタにより定量された。結果はペプチドを欠くときの[3H]-L-グルタミン酸塩の放出に対して標準化され、カルシウムを欠くときのベースライン放出に対して修正された。図4に示すように、配列表7により記載されるエンケファリン由来ペプチドの存在下において、[3H]-L-グルタミン酸塩のエクソサイトーシスは12%阻害され、当該物質がニューロンのエクソサイトーシスの阻害物質であることが示された。配列表6に記載されるエンケファリン由来ペプチドは4%の阻害を引き起こした。エンケファリン由来ペプチドの活性が、配列表5に記載されるエクソサイトーシス阻害ペプチド、アルギレリン(登録商標、以下同じ)と加法的であるか、および/または相乗的であるか決定するために、Ca2+の存在下における電気的に引き起こされる[3H]-L-グルタミン酸塩の放出について別々に用いたときと組み合わせたときの両方のペプチドの効果が比較された。図4に示すように、ニューロンを1mMのアルギレリンに晒したとき、[3H]-L-グルタミン酸塩のエクソサイトーシスは18%阻害された。1mMのアルギレリンと1mMの配列表7に記載されるエンケファリン由来ペプチドを用いて培養細胞を共培養したときは[3H]-L-グルタミン酸塩のエクソサイトーシスは37%阻害され、1mMのアルギレリンと1mMの配列表6に記載されるエンケファリン由来ペプチドを共投与したときは[3H]-L-グルタミン酸塩の放出は22%阻害された(図4)。従って、アルギレンおよび配列表6と配列表7により記載されるエンケファリン由来ペプチドの、[3H]-L-グルタミン酸塩の制御されたエクソサイトーシスを阻害する、加法的/相乗的効果が存在する。
H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu-OHを含む化粧品組成物の調製
本発明において説明された以下の組成物が調製された。
実施例6の化粧品組成物を用いた、目の輪郭の皺(“目尻の皺”)を有する20人の被験者についての臨床試験において、当該組成物は目の輪郭の皺の深さを小さくすることができることが示された:被験者は、おだやかにマッサージしながら1日に2回、4週間目の輪郭の皺に当該化粧品組成物を投与するように指示された。シリコンに刻まれた人の皮膚の目立つ起伏(macrorelief)の客観的計測は共焦点表面形状測定装置を用いた、処置開始後の0から28日目までのトポグラフィー分析により行った。
Claims (14)
- 一般式(I)の少なくとも1種のペプチド、若しくは化粧品または皮膚用薬剤として許容可能であるその塩:
[ XはD-アラニル基であり、
YはL-メチオニル基またはL-ロイシル基であり、
R1は水素原子、および置換されたまたは非置換の、分岐または環状、直鎖の炭素数が2から24のアシル基からなる群から選択され、および
R2は飽和または不飽和の、分岐状または環状、直鎖状の炭素が2から24の脂肪族基により置換された、あるいは非置換のアミノ基または水酸基からなる群から選択される]と、
化粧品として許容可能な少なくとも1種の賦形剤またはアジュバントと、を含む顔の皺を減らすおよび/または取り除く化粧品または皮膚用薬剤組成物。
- 顔の表情皺を減らすおよび/または取り除くための、請求項1に記載の化粧品または皮膚用薬剤組成物。
- 前記一般式(I)で表されるペプチドにおいて、前記XがD-アラニル基であり、前記R1が水素原子、アセチル基またはパルミトイル基であり、前記R2がメチル基、エチル基、ドデシル基またはヘキサデシル基で置換されたまたは非置換のアミノ基または水酸基である、請求項1に記載の化粧品または皮膚用薬剤組成物。
- 前記一般式(I)で表されるペプチドにおいて、前記YがL-ロイシル基である、請求項3に記載の化粧品または皮膚用薬剤組成物。
- 前記一般式(I)のペプチドが、前記化粧品または皮膚用薬剤に対し0.000001重量%から20重量%の間の濃度で含有される請求項1から4のいずれか1つに記載の化粧品または皮膚用薬剤組成物。
- 化粧品または皮膚の薬剤として効果を有する量の、角質除去剤、保湿剤、脱色素または美白(whitening)剤、着色促進(pro-pigmentation)剤、抗皮膚線条剤、抗皺剤、抗酸化剤、抗糖化剤、一酸化窒素合成阻害剤、抗加齢剤、目の下のたるみを減らすおよび/または取り除く薬剤、真皮または表皮の高分子の合成促進剤および/またはそれらの分解阻害剤、角化細胞の分化を促進するための繊維芽細胞および/または角化細胞の増殖促進剤、皮膚弛緩剤、安定剤、抗大気汚染および/または抗フリーラジカル剤、毛細血管循環および/または微小循環活性化剤、沈静剤、抗炎症剤、細胞代謝活性化剤、紫外線A波およびB波について効果がある有機または無機の光防護剤、それらの混合物からなる群から選択される活性剤をさらに含む、請求項1から5のいずれか1つに記載の化粧品または皮膚用薬剤組成物。
- 前記皮膚弛緩剤は、SNAP−25タンパクのアミノ酸配列に由来する少なくとも1種のアミノ酸配列を含むペプチドである、請求項6に記載の化粧品または皮膚用薬剤組成物。
- 前記SNAP−25タンパクのアミノ酸配列由来のペプチドは、SNAP−25タンパクの残基10番目から22番目の領域を含むアミノ酸配列を有する、請求項7に記載の化粧品または皮膚用薬剤組成物。
- 前記SNAP−25タンパクのアミノ酸配列由来のペプチドは、SNAP−25タンパクの残基12番目から19番目の領域を含むアミノ酸配列を有する、請求項7に記載の化粧品または皮膚用薬剤組成物。
- 前記SNAP−25タンパクのアミノ酸配列由来のペプチドは、SNAP−25タンパクの残基12番目から17番目の領域を含むアミノ酸配列を有する、請求項7に記載の化粧品または皮膚用薬剤組成物。
- 前記一般式(I)のペプチドは、リポソーム、ミリカプセル、マイクロカプセル、ナノカプセル、スポンジ、ミリスフェア、マイクロスフェア、ナノスフェア、ミリ粒子、リポスフェア、マイクロ粒子、およびナノ粒子からなる群から選択される化粧品または皮膚用薬剤として許容可能なキャリアに組み合わされる、請求項1から10のいずれか1つに記載の化粧品または皮膚用薬剤組成物。
- 前記化粧品または皮膚用薬剤組成物は、水中油および/またはシリコン型エマルジョン、オイルおよび/またはシリコン中水型エマルジョン、乳液、ローション(lotion)、ゲル、オイントメント(ointments)、バルム(balms)、発泡体(foams)、ボディオイル、せっけん、固形物(bar)、ペンシル、スプレー、クリーム、リニメント剤、軟膏(unguents)、美容液(serums)、およびムースからなる群から選択される形態である、請求項1から11のいずれか1つに記載の化粧品または皮膚用薬剤組成物。
- 前記化粧品または皮膚用薬剤組成物は、ペーパータオル(towelettes)、ハイドロゲル、パッチ、およびフェイスマスクからなる群から選択される固体支持体に組み合わされる、請求項1から12のいずれか1つに記載の化粧品または皮膚用薬剤組成物。
- 前記化粧品または皮膚用薬剤組成物は、コンシーラー、化粧用ファンデーション、ローション、化粧除去ローション、アイシャドゥ、リップスティクからなる群から選択される化粧用製造物に組み合わされる、請求項1から13のいずれか1つに記載の化粧品または皮膚用薬剤組成物。
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