JP5574755B2 - 無機蛍光体分散液の製造方法、無機蛍光体分散液を有するコーティング組成物及びインクジェット用インク - Google Patents

無機蛍光体分散液の製造方法、無機蛍光体分散液を有するコーティング組成物及びインクジェット用インク Download PDF

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本発明は、水分散された無機蛍光体を水相から有機溶剤相へ相間移動し、有機溶剤中で安定に分散する無機蛍光体分散液の製造方法、該無機蛍光体分散液を有するコーティング組成物及びインクジェット用インクに関する。本発明の無機蛍光体分散液の製造方法は、水相下で製造され粒子表面に親水性を有する無機蛍光体を、有機溶剤中に分散する方法として有用である。
従来、金属微粒子の水分散液に水溶性無機塩を添加して金属微粒子を非水溶媒中に抽出する方法が知られている(特許文献1)。
しかし、特許文献1に記載されている水中から非水溶媒中への金属微粒子の抽出は、水中での金属微粒子の分散安定性を減少させて非水溶媒中へ相間移動させるものであり、無機微粒子が安定に分散した有機溶剤分散液を得ることが出来なかった。
特許第3209816号公報 特開2008−189761号公報
本発明の目的は、上記課題を解決することであり、水相下で製造された粒子表面に親水性を有する無機蛍光体を、水分散液から有機溶剤相に相間移動させ長期間にわたり分散安定に優れた無機蛍光体分散液の製造方法を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、水分散液中の無機蛍光体を有機溶剤と、無機蛍光体並びに有機溶剤に対して親和性を有する疎水性成分とを混合して該無機蛍光体を有機溶剤層へ移動し分散させ、水を分離すると、ナノメートルサイズの粒度分布の狭い無機蛍光体の分散液を安定的に、かつ再現性良く得ることを見出した。
本発明に従って、無機蛍光体を、水分散液から有機溶剤に相間移動させ分散液を製造する方法であって、
該無機蛍光体の水分散液と、有機溶剤と、無機蛍光体並びに有機溶剤に対して親和性を有する疎水性成分とを混合する工程、
該無機蛍光体を水分散液から有機溶剤相へ相間移動し分散させる工程、及び
水相と有機溶剤相を分離する工程
とを有することを特徴とする無機蛍光体分散液の製造方法が提供される。
また、本発明に従って、上記無機蛍光体分散液の製造方法により製造された無機蛍光体分散液を含むコーティング組成物及びインクジェット用インクが提供される。
本発明の製造方法によれば、水相下で製造され粒子表面に親水性を有する無機蛍光体を、水分散液から有機溶剤相に相間移動させ長期間安定に分散させることが出来る。
本発明により、有機溶剤中での分散安定性に優れた無機蛍光体の分散物が得られ、インクジェット用インクの色材として優れた性能を発揮する。また、無機蛍光体を水相から有機溶剤相へ移行させることにより、コーティング膜の有機樹脂等への基材への密着性を高めることが出来る。
以下に、本発明を実施するための形態を詳細に説明する。
本発明の無機蛍光体分散液の製造方法は、粒子表面に親水性を有する無機蛍光体を、水分散液から有機溶剤相に相間移動し分散する方法であって、該無機蛍光体の水分散液と、有機溶剤と、無機蛍光体並びに有機溶剤に対して親和性を有する疎水性成分とを混合して該無機蛍光体を有機溶剤相へ移動し分散させ、水相と分離することを特徴とする方法である。
粒子表面に親水性を有する無機蛍光体が分散した水分散液の製造方法は特に限定されるものではない。上記無機蛍光体は水相で安定に分散するため、有機溶剤と混合しただけでは無機蛍光体は有機溶剤相へ相間移動することはない。そこで、本発明では、無機蛍光体の水分散液と、有機溶剤と、無機蛍光体並びに有機溶剤に対して親和性を有する疎水性成分を混合して、該無機蛍光体を有機溶剤相に相間移動し分散する。
(有機溶剤)
本発明で用いられる有機溶剤は、疎水性成分と親和性を有するならば、水と混和する溶剤と混和しない溶剤のどちらでも用いることができる。無機蛍光体の水分散体と疎水性成分を含む有機溶剤を接触させ混合させた後、水を除去し易くするため、水相と有機溶剤相が相分離するもの、又は水に比べて蒸気圧が高いものが好ましい。
有機溶剤としては、n−ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;
n−ペンチルアルコール、トリデシルアルコール、2−メチルシクロヘキシルアルコール等のアルコール類;
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン等のグリコール類;
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルアセテート、トリエチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールエーテル類;
酢酸イソプロピレン、酢酸n−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等のエステル類;
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン、ジアセトンアルコール等のケトン類;
アセトニトリル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等が挙げられる。
(無機蛍光体並びに有機溶剤に対して親和性を有する疎水性成分)
無機蛍光体並びに有機溶剤に対して親和性を有する疎水性成分の20℃における水への溶解度は2.0質量%以下であることが好ましく、1.0質量%以下であることがより好ましい。溶解度が2.0質量%より高いと、無機蛍光体が水相から有機溶剤相へ移動する割合が低くなり効率が悪くなる傾向がある。また、有機溶剤相での無機蛍光体の分散安定性が不十分となり易い。
疎水性成分の数平均分子量は100〜20000が好ましく、特には140〜15000が好ましく、更に好ましくは150〜2000である。上記数平均分子量が100未満であると無機蛍光体が水相から有機溶剤相へ移動し難く、また、該分散液を用いたコーティング膜の耐水性、耐アルコール性、擦過性が劣る。一方、20000を超えると有機溶剤相への溶解性が低下し、有機溶剤相での分散安定性が不十分となる。
疎水性成分が無機蛍光体に対する吸着部位としてカルボキシル基又はリン酸基を有する化合物が好ましい。リン酸基としては、下記化学式(1)又は化学式(2)に示されるものが好ましい。カルボキシル基又はリン酸基は、アミンとの塩又は金属塩等の塩を形成していてもよい。酸価は5mgKOH/g以上であることが分散安定上好ましい。
Figure 0005574755
該疎水性成分として、オクチル酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リシノール酸、オレイン酸、ナフテン酸等の脂肪族若しくは芳香族有機酸、オクチルホスホン酸等のアルキルリン酸化合物等が挙げられる。
疎水性成分として、無機蛍光体に対する吸着部位としてアミノ基又はアミド基を有する化合物も用いることが好ましい。
無機蛍光体に対する吸着部位としてアミノ基又はアミド基を有する化合物として、例えば、オクチルアミン等が挙げられる。
上記疎水性成分は市販されているものを使用することが出来、例えば、ソルスパース24000SC、ソルスパース26000、ソルスパース28000、ソルスパース32000、ソルソパース32600、ソルスパース36000、ソルスパース36600、ソルスパース38500、ソルスパース13940、ソルスパース17000、ソルスパース18000、ソルスパース32000、ソルスパース32500、ソルスパース32600、ソルスパース33500、ソルスパース34750、ソルスパース35100、ソルスパース37500(以上、ルーブリゾール社製)、ニューフロンティアS510(第一工業製薬社製)、BYK102、BYK106、BYK111、BYK145、BYK171、BYK174、BYK2001、BYK2020、BYKP105、及びBYK9077等が挙げられる。
疎水性成分として、下記式(I)で表されるシラン系化合物を用いることが好ましい。
(RO)SiX ・・・(I)
(式(I)中、Rはメチル基又はエチル基を示し、Xは炭素数6以上のアルキル基又はアリール基を示し、m+n=4である。)
前記式(I)で表されるシラン系化合物として、市販されているものを使用することが出来、例えば、KBE103、KBM3063、及びKBM3103C(以上、信越シリコーン社製)等が挙げられる。
(配合)
上記分散処理の各化合物の具体的な量比は、無機蛍光体含有量0.01〜40質量%の水分散液を100質量部、無機蛍光体に対して0.01〜20質量の疎水性成分を含む有機溶剤を0.1〜10000質量部が好ましく、より好ましくは無機蛍光体含有量0.1〜20質量%の水分散体を100質量部、無機蛍光体に対して0.1〜10倍量の疎水性成分を含む有機溶剤3〜5000質量部を用いると良い。
疎水性成分の含有量が上記範囲を下回ると、無機蛍光体に吸着する疎水性成分の量が少ないため、有機溶剤への移動及び有機溶剤中での分散が不十分となる。一方、上記範囲を上回ると、溶剤への分散後の発光強度が極端に落ち、無機蛍光体分散液を用いたコーティング膜の耐水性、耐アルコール性、擦過性に悪影響を及ぼす。また、水相の無機蛍光体含有割合が上記範囲を上回り、疎水性成分を含む有機溶剤の割合が上記範囲を下回ると、疎水性成分が無機蛍光体に対して均一に吸着し難く、有機溶剤への移動及び有機溶剤中での分散が不十分となる。
(無機蛍光体)
本発明で用いることの出来る無機蛍光体としては、平均粒子径1〜800nmであることが好ましく、より好ましくは1〜200nmである。平均粒子径が前記範囲外となると分散液中に均一に分散させることが難しくなる。
無機蛍光体としては、赤色蛍光体、青色蛍光体及び緑色蛍光体等が挙げられる。
赤色蛍光体として、YVO:Eu、Y:Eu、YSiO:Eu、YAlO12:Eu、YS:Eu,Bi、Zn(PO:Mn、YBO:Eu、CaLa:Ce、(Y、Gd)BO:Eu、SrS:Eu、(Ca,Sr)S:Eu、GdBO:Eu、ScBO:Eu、LuBO:Eu、YVO:Bi,Eu、YVO:Pb,Eu等が挙げられ、
青色蛍光体として、YSiO:Ce、CaWO:Pb、BaMgAl1423:Eu、BaMgAl1017:Eu,Mn、ZnGeO:Mn、MgAl:Ce等が挙げられ、
緑色蛍光体として、ZnSiO:Mn、BaAl1219:Mn、BaMgAl1423:Mn、SrAl1319:Mn、CaAl1219:Mn、YBO:Tb、YBO:Ce,Tb、LaPO:Ce,Tb、LuBO:Tb、GdBO:Tb、ScBO:Tb、SrSi14:Eu、YVO:Tb等が挙げられる。
(操作)
上記の無機蛍光体の水分散液と、有機溶剤と、無機蛍光体並びに有機溶剤に対して親和性を有する疎水性成分とを混合させる操作後、エバポレーターによる分留、遠心分離又は分液漏斗等によって水相と有機溶剤相を分離させて水相を除去し、粉状又はペースト状とした無機蛍光体含有有機溶剤分散体が得られる。前記無機蛍光体有機溶剤系分散体を、グリコールエーテル類等の親水性有機溶剤を主成分とする液媒体又は疎水性有機溶剤を主成分とする液媒体中に分散し、インクジェット用インクや塗料等のコーティング組成物を調製することができる。
以下に、実施例及び比較例により、本発明を更に詳細に説明する。なお、以下、「部」及び「%」はいずれも質量基準によるものとする。
(実施例及び比較例)
実施例1〜22及び比較例1に示す成分を対応する配合量(質量部)で、無機蛍光体の水分散体へ、疎水成分を溶解した有機溶剤を撹拌しながら添加し混合した。これを24時間常温で静置し、無機蛍光体を有機溶剤相へ相間移動し分散させた。その後、有機溶剤相を採取し、有機溶剤中での無機蛍光体の分散安定性を評価した。
疎水性成分として、表1に示す化合物を用いた。表中に20℃下における水への溶解度(質量%)、数平均分子量、メーカーを示す。
Figure 0005574755
無機蛍光体として、特許文献2に記載の合成方法を用いて表2に示す化合物を作製した。
Figure 0005574755
有機溶剤として、水と混和するジエチレングリコールエチルメチルエーテル、水とほとんど混和しないトルエン(20℃における水への溶解度0.47g/L)をそれぞれ用いた。
<評価方法>
得られた実施例及び比較例の各インク組成物に対して、水相分離直後の有機溶媒相中での初期分散での平均粒子径及び長期分散安定性をそれぞれ下記の方法で試験、測定し、下記の基準で評価した。
各分散液を無機蛍光体濃度が10%となるようジエチレングリコールエチルメチルエーテルにて希釈し、初期分散での平均粒子径(D50)をレーザー回折式粒度分布測定器(島津製作所製「SALD−7000」)にて測定した。また、密閉容器中で60℃・1ヶ月間保存した後、取り出し、その平均粒子径(D50)をレーザー回折式粒度分布測定器(島津製作所製「SALD−7000」)にて測定した。長期分散安定性については、試験前と試験後のそれぞれの変化を下記の基準で評価した。
◎:平均粒子径の変化が、±5%以内。
○:平均粒子径の変化が、±5%超±10%以内。
△:平均粒子径の変化が、±10%超±20%以内。
×:平均粒子径の変化が、±20%超。
得られた実施例及び比較例の各インク組成物に対して、水分散体時の発光強度に対する、相間移動後の発光強度を評価した。
蛍光顔料水分散体及び各分散液について、ガラス上へバーコーターにて固形分1μmの膜を作製し、蛍光分光光度計FluorologR-3(HORIBA JOBIN YVON 社製)を用いて蛍光強度を測定した。蛍光顔料水分散体の発光強度を100とし、各分散液の発光強度の相対値を表3及び表4に記載する。
それらの測定結果、評価結果は表3及び表4に示す通りであった。
Figure 0005574755
Figure 0005574755
本発明の無機蛍光体分散液の製造方法により得られる無機蛍光体分散液は、コーティング組成物、インクジェット用インク、塗膜、フィルム、偽造防止インク、記録材料、着色剤、紫外線吸収材等に利用することが可能である。

Claims (7)

  1. 無機蛍光体を、水分散液から有機溶剤に相間移動させ分散液を製造する方法であって、
    該無機蛍光体の水分散液と、有機溶剤と、無機蛍光体並びに有機溶剤に対して親和性を有する疎水性成分とを混合する工程であって、該有機溶剤が炭化水素類、アルコール類、グリコール類及びグリコールエーテル類よりなる群から選択される少なくとも1種であり、該疎水性成分が脂肪族若しくは芳香族有機酸、メタクリル酸エステル系酸性リン酸エステル、オクチルアミン、ポリエステルポリアミド及び下記式(I)で表されるシラン系化合物よりなる群から選択される少なくとも1種である工程
    該無機蛍光体を水分散液から有機溶剤相へ相間移動し分散させる工程、及び
    水相と有機溶剤相を分離する工
    し、
    上記分散処理の各化合物の量比は、無機蛍光体含有量0.01〜40質量%の水分散液を100質量部、無機蛍光体に対して0.01〜20倍量の疎水性成分を含む有機溶剤0.1〜10000質量部を混合し、無機蛍光体を有機溶剤相に移動し分散させ、水と分離することを特徴とする無機蛍光体分散液の製造方法。
    (RO) SiX ・・・(I)
    (式(I)中、Rはメチル基又はエチル基を示し、Xは炭素数6以上のアルキル基又はアリール基を示し、m+n=4である。)
  2. 前記疎水性成分の20℃における水への溶解度が2.0質量%以下である請求項1に記載の無機蛍光体分散液の製造方法。
  3. 前記疎水性成分が下記式(I)で表されるシラン系化合物である請求項1又は2に記載の無機蛍光体分散液の製造方法。
    (RO)SiX・・・(I)
    (式(I)中、Rはメチル基又はエチル基を示し、Xは炭素数6以上のアルキル基又はアリール基を示し、m+n=4である。)
  4. 前記無機蛍光体が、平均粒子径1〜800nmである請求項1〜の何れかに記載の無機蛍光体分散液の製造方法。
  5. 前記無機蛍光体が、
    YVO:Eu、Y:Eu、YSiO:Eu、YAlO12:Eu、
    S:Eu,Bi、Zn(PO:Mn、YBO:Eu、CaLa:Ce、(Y、Gd)BO:Eu、SrS:Eu、(Ca,Sr)S:Eu、GdBO:Eu、ScBO:Eu、LuBO:Eu、YVO:Bi,Eu、YVO:Pb,Eu、
    SiO:Ce、CaWO:Pb、BaMgAl1423:Eu、
    BaMgAl1017:Eu,Mn、ZnGeO:Mn、MgAl:Ce、
    ZnSiO:Mn、BaAl1219:Mn、BaMgAl1423:Mn、
    SrAl1319:Mn、CaAl1219:Mn、YBO:Tb、
    YBO:Ce,Tb、LaPO:Ce,Tb、LuBO:Tb、GdBO:Tb、ScBO:Tb、SrSi14:Eu、YVO:Tbからなる群から選択される請求項1〜に記載の無機蛍光体分散液の製造方法。
  6. 請求項1〜の何れかに記載の無機蛍光体分散液の製造方法によって製造された無機蛍光体分散液を含むことを特徴とするコーティング組成物。
  7. 請求項1〜の何れかに記載の無機蛍光体分散液の製造方法によって製造された無機蛍光体分散液を含むことを特徴とするインクジェット用インク。
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