JP5563593B2 - 抗微生物剤、これを含む組成物および製品、ならびにこれらの組成物および製品の使用方法 - Google Patents
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Description
本発明は、一般的には、抗微生物剤、抗微生物剤を組入れる組成物および製品、ならびに当該組成物および製品の使用方法に関する。抗微生物剤は、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール、およびこれらの混合物である。
多くの組成物および製品,例えばパーソナルケア、医薬、動物ケア、家庭用ケア、燃料、および油は、しばしば水を含有し、または環境からの水を蓄積する可能性がある。水は組成物および製品を微生物生育に対して感染しやすくする。
驚くべきことに、1,4−シクロヘキサンジメタノール(1,4−CHDM)およびその異性体 1,2−シクロヘキサンジメタノール(1,2−CHDM)および2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール(TMCBD)(総称してCHDM)が抗微生物活性を有すること、そしてこれらが公知の抗微生物活性を有する他のグリコールよりも大幅に低い濃度で微生物生育を阻止できることを見出した。CHDMはまた、同様の分子量の他のグリコールと比べて水中でのより大きい溶解性を有する。
第1の側面に従って、本発明は、水性組成物における微生物生育を低減または阻止する方法を提供する。該方法は、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよび2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される抗微生物剤を水性組成物に添加することを含む。
例1〜7:混合物の適切な防腐についての試験
適切な防腐についての試験を、European Pharmacopea(6.0)およびUnited States Pharmacopea(5.1)に従って実施した。試験は、エマルション基質として働くスキンクリーム配合物を接種することを含んだ。スキンクリーム配合を表1に示す。
例1:水(10.0g)を添加した。
例2:CHDM−D90(3.00g)および7.00gの水を添加した。
例3:CHDM−D90(6.00g)および4.00gの水を添加した。
例4:CHDM−D90(10.0g)を添加した。
例5:フェノキシエタノール(1.20g)および8.80gの水を添加した。
例6:メチルパラベン(0.200g)および9.80の水を添加した。
例7:1,2−オクタンジオール(0.552g)および4.05gの水を添加した。
2つの抗微生物性の端点を調べた。最小発育阻止濃度(MIC)(これは、既定生物についての生育を阻止する、試験物質の最低濃度(最小3log単位)を規定する)は「生物静力学活性」を反映する。最小致死濃度(MLC)、または生物を殺す最低濃度であって生育を伴う二次培養が可能でない最低濃度は、「殺生物活性」を反映する。1,4−CHDMおよびプロピレングリコール(PG)を滅菌ねじ蓋ガラス管に先に添加し、Peptone Water Brothで2質量%デキストロース(=試験培地)で以下の希釈(質量%)で希釈した:0.05,0.075,0.125,0.25,0.5,0.75,1.25,2.5,5.0,7.5,10.0,15.0,20.0。
59.5質量%の1,4−CHDMの溶液(エトキシジグリコール中)(Eastman DE溶媒)を、バイアル中に1.36gのエトキシジグリコールおよび2.00gの1,4−CHDMを計り入れることによって調製した。混合物を55℃に加熱して1,4−CHDMを溶融させ、ボルテックスミキサーで混合し、次いでロッカーミキサーに1晩室温で入れて全ての1,4−CHDMを溶解させた。
Microsporum canisおよびTrichophyton rubrumの両者を、Sabouraudデキストロース培地上で生育させ、一方Malassezia fufurをSabouraudデキストロース培地(2%(v/v)のオリーブ油および0.2%(v/v)のTweenTM80を補った)中で生育させた;インキュベーションは、撹拌による連続撹拌下22℃±2℃で10日間であった。密度1.0×103〜1.0×104cfu/gまで生物を生育させた。これらの攻撃の実際の接種セル密度は、滅菌緩衝水を希釈し、そして(スプレッドプレート法)計数用にプレーティングすることによって評価した。攻撃生物についてのこれらのカウントの結果を表6中に示す。
0:視認できる生育なし
1:管内の幾らかかの生育
2:管内の中程度の生育
3:管内の大きな生育
4:管内の著しい生育
パートI(表10中に列挙)の含有成分を150mLビーカー内で60℃にて、含有成分が溶解するまで手で一緒に混合および撹拌することによってマスカラ配合物を準備した。
プロゲスチンを含有する接着剤パッチを、30.00gのEastman AQTM2350ポリマーを170.00gの水中55℃で、回転撹拌装置を用いて溶解させて第1の混合物を形成することによって調製した。1.00gのプロゲスチンを9.00gのCHDM−D90に、バイアル中で、シェーキングミキサーを用いて溶解させて第2の混合物を形成した。10.03gの第1の混合物を0.11gの第2の混合物と混合して第3の混合物を形成した。2.16gの第3の混合物を0.23gのエタノールと組合せて第4の混合物を形成した。第4の混合物をポリエチレンシート上にキャストして、プロゲスチンを含有する接着剤層を形成した。
1,4−CHDMを含有する抗微生物性セルロース繊維を、表11の含有成分を示される比率で混合することによって調製した。シールしたガラス瓶に混合物を添加し、完全に溶解するまでローラーミキサー上に置いた。次いでポリマー溶液(ドープ)をガラス上にキャストし、エアドライさせた後、減圧オーブン内で50℃にて1晩乾燥させた。乾燥させた明澄な薄いフィルムでチップを形成し、繊維紡糸装置内に180〜260℃で供給して繊維を形成した。
成形プラスチック部品は、16.25gのジエチルフタレート(DEP)を5gのCHDM−D(無水1,4−CHDM)と、DEPが溶解するまで混合することによって調製した。85gのCAP−141-20粉末を、シールしたガラス瓶内で混合物に添加し、ローラーミキサー上で1晩混合した。混合物を、加熱したプレスセット内で240℃にて60秒間および420ポンド毎平方インチでプラスチックシートに成形した。
C12〜C16アルキルポリグリコシド界面活性剤(Plantaren(登録商標)1300)を水、エタノール、CHDM−D、およびエチレングリコールモノブチルエーテル(EastmanTM EB)と瓶内で混合してシールした。含有成分の比率を表13に示す。次いで混合物をローラーミキサーに入れて1晩溶解させた。4サンプルを準備した。トリエタノールアミンを表13に示す量で用いて、サンプルの2つでpHを8.0に調整した。
創傷ケアスプレーは、トリクロサン(5−クロロ−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノール)をエタノールおよび水に溶解させて第1の混合物を形成することによって準備した。Eastman AQTM48ポリマーを水中に、80℃で撹拌することによって溶解させた。溶解後、トリエチルシトレートおよびグリセリンをAQ48溶液に添加して第2の混合物を形成した。次いで第1の混合物を第2の混合物に、撹拌しながら添加して、創傷ケアスプレー組成物を形成した。含有成分の量を表14に示す。
ニキビを処置するための局所配合物は、しばしば皮膚に対して刺激を与える。ニキビを処置するために用いた2つの市販薬:サリチル酸およびベンゾイルパーオキサイドは、皮膚に刺激および赤味を残す可能性がある。配合物11は、より強い局所ニキビ処置間での保護スプレーとして使用できる。配合物は中性近傍のpH(pH6.0)、皮膚を更なる刺激から保護するポリマー、およびCHDM−D90を有し、ニキビ斑の原因となるバクテリアの1種、staphalacoccus aureusに対して有効であることが示されている含有成分を与える。
ステップI
AQ48(ポリエステル−5)32%分散液の調製
量(g) パーセント
AQ 48(ポリエステル−5) 128.00 32.00
脱イオン水 272.00 68.00
小計 400.00 100.00
上記成分をガラス瓶に添加してシールした。溶解するまでこれらをローラーミキサーに入れた。
ステップII
下記含有成分の列挙順での添加
量(g) パーセント
AQ 48(ステップIより)の32%分散液 60.65 44.92
トリエチルシトレート 1.02 0.76
エタノール 17.88 13.24
CHDM−D90 5.00 3.70
Silsoft 870(PEG−12ジメチコーン) 0.33 0.24
脱イオン水 50.14 37.14
合計 135.02 100.00
例18−配合物12、表15、足/靴/靴下 臭気低減スプレー
足/靴/靴下 臭気低減スプレーは、表15中の含有成分を直接スプレーボトル中で混合することによって調製した。次いで瓶をシールし、全ての含有成分が溶解するまで物理的にシェイクした。
足消臭剤は、表16中の含有成分を、プラスチックボトル中で直接混合することによって調製した。全ての含有成分が溶解するまでシェーカーインキュベーターを用いてボトルを35℃にてシェイクした。
皮膚または布帛の消臭剤は、表17中の含有成分を直接プラスチックボトル中で混合することによって調製した。全ての含有成分が溶解するまでボトルをシェイクした。
皮膚または布帛の消臭剤を、表18中の含有成分を直接プラスチックボトル中で混合することによって調製した。全ての含有成分が溶解するまでシェーカーインキュベーターを用いてボトルを35℃にてシェイクした。
皮膚または布帛の消臭剤は、表19中の含有成分を直接プラスチックボトル中で混合することによって調製した。全ての含有成分が溶解するまでボトルをシェイクした。
制汗剤スプレーは、表20中の含有成分を直接プラスチックボトル中で混合することによって調製した。全ての含有成分が溶解するまでシェーカーインキュベーターを用いてボトルを35℃にてシェイクした。
表21中の配合物をポンプスプレーボトルに入れ、脇の下に微細ミストとしてスプレーした。
表22中の配合物をポンプスプレーボトルに入れ、脇の下に微細ミストとしてスプレーした。
脇の下ロールオン組成物は、混合物Iの含有成分を、これらが溶解するまで70℃で加熱することによって調製した。別個に、混合物IIの含有成分を、これらが溶解するまで70℃で加熱した。混合物IIを混合物Iに添加した。混合物IおよびIIがまだ高温である間に、クロルヒドロキシアルミニウムを、混合しながら添加した。次いでブレンド物を高剪断ブレンダー内で剪断した。混合物IVをブレンド物に添加する一方、ブレンド物を冷却した。含有成分および量を表23中に示す。
脇の下ロールオン組成物は、混合物Iの含有成分を、これら溶解するまで70℃で加熱することによって調製した。別個に、混合物IIの含有成分を、これらが溶解するまで70℃で加熱した。混合物IIを混合物Iに添加した。混合物IおよびIIがまだ高温である間に、クロルヒドロキシアルミニウムを、混合しながら添加した。次いでブレンド物を高剪断ブレンダー内で剪断した。混合物IVをブレンド物に添加する一方、ブレンド物を冷却した。含有成分および量を表24中に示す。
無水制汗剤スティックは、表25中、配合物22の含有成分を、二重ボイラー中で撹拌しながら75℃に加熱することによって調製した。サンプルを65℃に冷却し、この時点で、香料を撹拌しながら添加した。サンプルを消臭剤容器に上部に向かって注ぎ入れ、直ちにカバーして揮発性成分の蒸発を防止した。
制汗剤スティックは、パートIの含有成分(表26中に列挙、配合物23)を、二重ボイラー内で75℃にて撹拌しながら一緒に溶融させることによって調製した。混合物を65℃に冷却した。パートIIの含有成分を混合し、15分間一緒にソークさせた。次いでこれらを65℃に加熱した。パートIIをパートI中に撹拌して入れる一方、両者を65℃とした。撹拌しながら混合物を60℃に冷却し、次いで消臭剤容器に注ぎ入れ、直ちにカバーして冷却した。制汗剤は脇の下への適用時に非白化性であり、そして悪臭の発生を防止した。
消臭剤スティックは、まずパートI(表27中に列挙、配合物24)の含有成分を、これらが溶解するまで50℃で混合してパートI溶液を形成することによって調製した。
消臭剤スティックは、パートI(表28中に列挙、配合物25)の液体含有成分をまず一緒に添加し、95℃に加熱することによって調製した。次いでジベンジリデンソルビタールを、これが溶解するまで添加した。溶液を85℃に維持した。
消臭剤スティックは、まずパートI(表29中に列挙、配合物26)の液体含有成分を一緒に添加し、95℃に加熱することによって調製した。次いでジベンジリデンソルビタールを、これが溶解するまで添加した。溶液を85℃にて維持した。
制汗剤スティックは、まずパートI(表30中に列挙、配合物27)の液体含有成分を一緒に添加し、95℃に加熱することによって調製した。次いでジベンジリデンソルビタールを、これが溶解するまで添加した。溶液を85℃にて維持した。
下記表中の微生物を攻撃試験で用いた。これらは、ATCC(American Type Culture Collection)または示される通りの「野生型」のいずれかであった。野生型の生物は、化学製品から予め単離した問題の生物である。
下記手順に従って、108CFU/mL攻撃(最終試験サンプル微生物濃度105〜106CFU/mL(CFU=コロニー形成単位)と等しい)を生成するために必要な各攻撃材料(接種材料培地)の量を評価した。
攻撃の日に、Candida albicans接種材料培地を、非吸収性滅菌ガーゼを通して注ぎ、遠心分離した。次いで、所望の濁度に到達するまでペリクルを緩衝水(pH7.2のホスフェート緩衝液)で希釈した。血球計を用い、攻撃が所望の濃度を含んでいたかの評価を行った。希釈は、1.0×108で行い、3つのSABDスプレッドプレートを0.1mLの各希釈物で接種した。プレートを少なくとも48時間インキュベートし、攻撃カウントを確認した。
Aspergillus niger培養物を採集し、胞子をSABD(滅菌接種ループで生育物をそっと擦ることによってこの上にこれらを生育させた)から取り出した。次いで胞子を培地培養物(滅菌した磁気撹拌棒でインキュベートしてペリクル形成を低減したもの)中に混合した。胞子−培養物混合物を、滅菌した非吸収性コットンに通して繰返しろ過し、そして繰返し採集し、生長力を有するセルおよび胞子をレベル1.0×108に調整した。血球計を用いて最終攻撃濃度を評価した。
対照基質(「培地のみ」)を、各微生物について別個に、13.5mLのBuffered Peptone Water培地(BPW)(1%デキストロースを含有する)を各々20mLガラス管に添加し、次いで1.5mLの攻撃物質を添加して、時間ゼロでの最終濃度105〜106CFU/mLおよび総体積15mLを生成することによって3重に調製した。
混合後、全ての攻撃基質を35℃±2℃で14日間、そして14日間の後に雰囲気の室温でインキュベートした。
希釈したサンプルについて、プレート当たり22〜220カウントを与えるプレートをカウントし、カウントに希釈係数を乗じた。
本発明は以下の態様を有する。
[1] 水性組成物における微生物生育を低減または阻止する方法であって:
1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよび2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される抗微生物剤を組成物に添加すること、
を含む、方法。
[2] 抗微生物剤を、組成物の総質量基準で約1〜5質量%の量で添加する、上記[1]に記載の方法。
[3] 微生物生育がバイオフィルムである、上記[1]に記載の方法。
[4] 水性組成物を、水と非混和性でかつ抗微生物剤を含む溶媒と接触させることによって、抗微生物剤を水性組成物に添加する、上記[1]に記載の方法。
[5] 水性組成物が、炭化水素、トリグリセリド、脂肪酸、脂肪酸アルキルエステル、脂肪族アルコール、ポリグリコールエーテル、アルキルグリコールエーテル、アルキルグリコールエステル、アルキルグリコールエーテルエステル、アルキルアミン、アルキルアミド、またはこれらの混合物から選択される有機化合物を含む、上記[1]に記載の方法。
[6] 水性組成物において有機化合物と水とが混和性である、上記[5]に記載の方法。
[7] 水性組成物において有機化合物と水とが別個の液体相中にあり、そして該方法が有機相と水性相との間の界面での微生物生育を低減または阻止する、上記[5]に記載の方法。
[8] 有機化合物が、ディーゼル、バイオディーゼル、ディーゼルおよびバイオディーゼルの混合物、航空燃料、油圧オイル、潤滑油、植物油、原油、トランスミッション流体、加熱油、またはケロセンである、上記[5]または[7]に記載の方法。
[9] 約1〜5質量%の、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよび2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される抗微生物剤を含む、組成物。
[10] 該組成物が、燃料、油、パーソナルケア製品、動物ケア製品、家庭用ケア製品および薬用製品からなる群から選択される、上記[9]に記載の組成物。
[11] 表面に対して残存抗微生物活性を与える方法であって:
上記[9]に記載の組成物を表面に局所的に適用すること;および
任意の過剰量の製品を該表面から任意に除去すること;
を含む、方法。
[12] 表面が、製品の適用前にバイオフィルムを有する、上記[11]に記載の方法。
[13] 哺乳動物の表面に対するバクテリアまたは菌類の感染を防止または処置する方法であって:
上記[9]に記載の製品を哺乳動物の表面に局所的に適用すること;および
任意の過剰量の製品を該哺乳動物の表面から任意に除去すること;
を含む、方法。
[14] 哺乳動物の表面の上のバクテリアまたは菌類の存在による臭気を防止または低減する方法であって:
上記[9]に記載の製品を哺乳動物の表面に局所的に適用すること;および
任意の過剰量の製品を該哺乳動物の表面から任意に除去すること;
を含む、方法。
[15] フィルム、繊維、成形もしくは押出された物品、または、繊維、ポリマー、接着剤および/もしくはジプサムで形成されたコンポジット物質に抗微生物活性を付与する方法であって:
1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよび2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される抗微生物剤を、フィルム、繊維、成形もしくは押出された物品、またはコンポジット物質の中に、その製造プロセスの間に組入れること、
を含む、方法。
[16] バイオフィルムが、フィルム、繊維、成形もしくは押出された物品、またはコンポジット物質の表面上に形成されることを防止する、上記[15]に記載の方法。
[17] 抗微生物剤を、フィルム、繊維、成形もしくは押出された物品、またはコンポジット物質の総質量基準で約1〜5質量%の量で組入れる、上記[15]に記載の方法。
Claims (16)
- 水性組成物における微生物生育を低減または阻止する方法であって:
1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよび2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される抗微生物剤を組成物に添加すること、
を含む、方法。 - 抗微生物剤を、組成物の総質量基準で1〜5質量%の量で添加する、請求項1に記載の方法。
- 微生物生育がバイオフィルムである、請求項1に記載の方法。
- 水性組成物を、水と非混和性でかつ抗微生物剤を含む溶媒と接触させることによって、抗微生物剤を水性組成物に添加する、請求項1に記載の方法。
- 水性組成物が、炭化水素、トリグリセリド、脂肪酸、脂肪酸アルキルエステル、脂肪族アルコール、ポリグリコールエーテル、アルキルグリコールエーテル、アルキルグリコールエステル、アルキルグリコールエーテルエステル、アルキルアミン、およびアルキルアミドから選択される有機化合物、またはこれらの2種以上の混合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 水性組成物において有機化合物と水とが混和性である、請求項5に記載の方法。
- 水性組成物において有機化合物と水とが別個の液体相中にあり、そして該方法が有機相と水性相との間の界面での微生物生育を低減または阻止する、請求項5に記載の方法。
- 有機化合物の前記混合物が、ディーゼル、バイオディーゼル、ディーゼルおよびバイオディーゼルの混合物、航空燃料、油圧オイル、潤滑油、植物油、原油、トランスミッション流体、加熱油、またはケロセンである、請求項5または7に記載の方法。
- 1〜5質量%の、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよび2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される抗微生物剤を含み、燃料、油、および家庭用ケア製品からなる群から選択される、組成物。
- 表面に対して残存抗微生物活性を与える方法であって:
請求項9に記載の組成物を表面に局所的に適用すること;および
任意の過剰量の組成物を該表面から任意に除去すること;
を含む、方法。 - 表面が、組成物の適用前にバイオフィルムを有する、請求項10に記載の方法。
- パーソナルケア製品、薬用製品、動物ケア製品、および家庭用ケア製品から選択される物品であって、1〜5質量%の、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよび2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される抗微生物剤を含む、物品。
- 哺乳動物の表面の上のバクテリアまたは菌類の存在による臭気を防止または低減する方法であって:
1〜5質量%の、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよび2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される抗微生物剤を含む組成物を哺乳動物の表面に局所的に適用すること;ならびに
任意の過剰量の組成物を該哺乳動物の表面から任意に除去すること;
を含む、方法。 - フィルム、繊維、成形もしくは押出された物品、または、繊維、ポリマー、接着剤および/もしくは石膏で形成されたコンポジット物質に抗微生物活性を付与する方法であって:
1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよび2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールからなる群から選択される抗微生物剤を、フィルム、繊維、成形もしくは押出された物品、またはコンポジット物質の中に、その製造プロセスの間に組入れること、
を含む、方法。 - バイオフィルムが、フィルム、繊維、成形もしくは押出された物品、またはコンポジット物質の表面上に形成されることを防止する、請求項14に記載の方法。
- 抗微生物剤を、フィルム、繊維、成形もしくは押出された物品、またはコンポジット物質の総質量基準で1〜5質量%の量で組入れる、請求項14に記載の方法。
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