JP5553402B2 - 固体触媒及びその製造方法 - Google Patents
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セルロースを主成分とする繊維として、漂白した針葉樹化学パルプ(NBKP)を100mg用いた。この針葉樹化学パルプ及び水20mlを、50mlのビーカーに入れて攪拌して繊維を分散させた。繊維を分散させた溶液に、白金族元素を含有する触媒として10mgのテトラクロロパラジウム(II)酸ナトリウムを水10mlに溶解した溶液を2ml(パラジウム換算0.723mg)加え、pHを約5に調整した混合物を室温で2時間攪拌し、パラジウムを針葉樹化学パルプに担持させた。テフロン(登録商標)メッシュを使用して、上記混合物から針葉樹化学パルプをろ別し、水で十分洗浄した。その後、この針葉樹化学パルプを室温で24時間乾燥し、パラジウム化合物担持触媒(サンプル1)を得た。
漂白した針葉樹化学パルプ(NBKP)100mg及び水15mlを50mlのビーカーに入れて攪拌して繊維を分散させた後、アセトン5mlを加えて均一に攪拌した。この溶液に、水:アセトン=3:1である溶液10mlに酢酸パラジウム7.6mgを溶解した触媒溶液を2ml(パラジウム換算0.723mg)加えた混合物を室温で2時間攪拌し、パラジウムを針葉樹化学パルプに担持させた。続いて、テフロン(登録商標)メッシュを使用して、上記混合物から針葉樹化学パルプをろ別し、水で十分洗浄した。その後、この針葉樹化学パルプを室温で24時間乾燥し、パラジウム化合物担持触媒(サンプル2)を得た。
シャーレに、2−プロパノール及び3−N,Nジエチルアミノプロピルトリメトキシシランをそれぞれ10mmol、酢酸1mmolを混合した溶液に、30mm×30mmのシート状の漂白した針葉樹化学パルプ(約650mg)を30分間浸した。その後、乾燥機を用いて60℃で24時間乾燥後、105℃で24時間乾燥し、2−プロパノールで十分に洗浄した後、再度105℃で1時間乾燥させた。セルロースを主成分とする繊維として、このようにシラン系化合物により表面処理された針葉樹化学パルプを100mg用いたこと以外は、サンプル1と同様の操作により、パラジウム化合物担持触媒(サンプル3)を得た。
セルロースを主成分とする繊維として、サンプル3におけるシラン系化合物により表面処理された針葉樹化学パルプ100mgを用いたこと以外は、サンプル2と同様の操作により、パラジウム化合物担持触媒(サンプル4)を得た。
(評価試験1)
サンプル1の触媒中におけるパラジウム量は、原子吸光分光光度計((株)日立製作所製 Z−2300)で原子吸光分析を行ったところ、6.21mg/gであった。
サンプル2の触媒中におけるパラジウム量は、原子吸光分析を行ったところ、4.10mg/gであった。
サンプル3の触媒中のパラジウム担持量は、原子吸光分析を行ったところ、7.23mg/gであった。
サンプル4の触媒中のパラジウム担持量は、原子吸光分析を行ったところ、7.23mg/gであった。
(評価試験5)
上述したサンプル1を用いて、ブロモアセトフェノンと、フェニルボロン酸との鈴木−宮浦カップリング反応で得られるアセチルビフェニルの収率について検討した。評価試験5では、20mlのスクリュー管中において、蒸留水と2−プロパノールとの1:1混合溶媒中に反応物であるブロモアセトフェノンとフェニルボロン酸とをそれぞれ5mM、塩基として炭酸カリウムを10mM含む反応液(以下、反応液という。)を10ml準備した。この反応液にサンプル1を10mg加え、室温で3時間攪拌して反応させた。
評価試験6では、評価試験5で使用した反応終了後のサンプル1をろ別回収し、このろ別回収したサンプル1を2−プロパノールで洗浄し、室温で24時間乾燥したものを9.6mg、上述した反応液を9.6ml用いたこと以外は、評価試験5と同様にアセチルビフェニルを合成した。
評価試験7では、評価試験6で使用した反応終了後のサンプル1をろ別回収し、このろ別回収したサンプル1を2−プロパノールで洗浄し、室温で24時間乾燥したものを8.8mg、上述した反応液を8.8ml用いたこと以外は、評価試験5と同様にしてアセチルビフェニルを合成した。
評価試験8では、サンプル2を用いたこと以外は、評価試験5と同様にアセチルビフェニルを合成した。
評価試験9では、評価試験8で使用した反応終了後のサンプル2をろ別回収し、ろ別回収したサンプル2を2−プロパノールで洗浄し、室温で24時間乾燥したものを9.4mg、上述した反応液を9.4ml用いたこと以外は、評価試験5と同様にアセチルビフェニルを合成した。
評価試験10では、評価試験8で使用した反応終了後のサンプル2をろ別回収し、ろ別回収した2−プロパノールで洗浄し、室温で24時間乾燥したものを9.0mg、反応液を9.0ml用いたこと以外は、評価試験5と同様にアセチルビフェニルを合成した。
評価試験11では、サンプル3を用いたこと以外は、評価試験5と同様にアセチルビフェニルを合成した。
評価試験12では、評価試験11で使用した反応終了後のサンプル3をろ別回収し、ろ別回収したサンプル3を2−プロパノールで洗浄し、室温で24時間乾燥したものを9.4mg、反応液を9.4ml用いたこと以外は、評価試験5と同様にアセチルビフェニルを合成した。
評価試験13では、評価試験12で使用した反応終了後のサンプル3をろ別回収し、ろ別回収したサンプル3を2−プロパノールで洗浄し、室温で24時間乾燥したものを8.8mg、反応液を8.8ml用いたこと以外は、評価試験5と同様にアセチルビフェニルを合成した。
評価試験14では、サンプル4を用いたこと以外は、評価試験5と同様にアセチルビフェニルを合成した。
評価試験15では、評価試験14で使用した反応終了後のサンプル4をろ別回収し、ろ別回収したサンプル4を2−プロパノールで洗浄し、室温で24時間乾燥したものを9.2mg、反応液を9.2ml用いたこと以外は、評価試験5と同様にアセチルビフェニルを合成した。
評価試験16では、評価試験15で使用した反応終了後のサンプル4をろ別回収し、ろ別回収したサンプル4を2−プロパノールで洗浄し、室温で24時間乾燥したものを8.6mg、反応液を8.6ml用いたこと以外は、評価試験5と同様にアセチルビフェニルを合成した。
Claims (10)
- ヘック反応または鈴木−宮浦反応において利用する固体触媒であって、
上記固体触媒は、自己接着性を有するセルロースを主成分とする繊維に、白金族元素を含有する触媒が担持されている固体触媒。 - 上記白金族元素を含有する触媒は、パラジウム化合物である請求項1記載の固体触媒。
- 上記繊維は、シラン系化合物により表面処理がされている請求項2記載の固体触媒。
- 上記シラン系化合物は、アミノ基を含む化合物である請求項3記載の固体触媒。
- 上記シラン系化合物は、3級アミノ基を含む化合物である請求項4記載の固体触媒。
- 上記白金族元素を含有する触媒は、極性溶媒に可溶な化合物である請求項1乃至5のうちいずれか1項に記載の固体触媒。
- シート状に形成された請求項1乃至6のうちいずれか1項に記載の固体触媒。
- ヘック反応または鈴木−宮浦反応において利用する固体触媒の製造方法であって、
上記固体触媒の製造方法は、白金族元素を含有する触媒を含有する溶液中に、自己接着性を有するセルロースを主成分とする繊維を浸漬して、該繊維に該白金族元素を含有する触媒を含浸させる含浸工程と、
上記白金族元素を含有する触媒を含浸させた繊維を乾燥させる乾燥工程と
を有する固体触媒の製造方法。 - シラン系化合物を含有する溶液中で、該シラン系化合物により上記繊維に表面処理を施す表面処理工程をさらに有し、
上記含浸工程では、上記白金族元素を含有する触媒を含有する溶液中に、上記表面処理を施した繊維を浸漬して、該繊維に該白金族元素を含有する触媒を含浸させる請求項8記載の固体触媒の製造方法。 - 上記白金族元素を含有する触媒を含有する溶液は、pHが5以上である請求項8又は9に記載の固体触媒の製造方法。
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