JP5519576B2 - ビニル系ポリマーの製造方法、磁気記録媒体用結合剤組成物およびその製造方法、ならびに磁気記録媒体の製造方法 - Google Patents
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Description
更に本発明は、上記ビニル系ポリマーを含む磁気記録媒体用結合剤組成物、ならびに磁気記録媒体およびその製造方法にも関するものである。
上記方法によれば、メタノールとケトン系溶媒という非水系溶媒の存在下でスルホン酸(塩)基の付加反応を行うことができるため、特許文献2に記載されている方法のように合成されたポリマーを水から分離することなく、塗布型磁気記録媒体形成用塗布液の調製に使用することができる。また、反応溶媒の一部を塗布型磁気記録媒体形成用塗布液に汎用されるケトン系溶媒が占めるため、溶媒除去や溶媒置換を行うことなく反応後のポリマー溶液をそのまま塗布型磁気記録媒体形成用塗布液の調製工程に付すことも可能となる。更に、ポリマーに対して付加反応を行うため、特許文献1に記載の方法において発生する2官能ビニルモノマーの形成による反応制御の困難性等の懸念なく、スルホン酸(塩)基含有ビニルポリマーを容易に得ることができる。
[1]タウリン、N−メチルタウリン、およびメタアミノベンゼンスルホン酸からなる群から選択されるスルホン酸基含有化合物とアルカリ金属水酸化物とをメタノール中で反応させて得られた第一液と、エポキシ基含有ビニル系ポリマーをケトン系溶媒中に含む第二液とを混合することにより、前記ビニル系ポリマーの側鎖にスルホン酸アルカリ金属塩基を導入する付加反応を行うことを特徴とする、ビニル系ポリマーの製造方法。
[2]前記ビニル系ポリマーは塩化ビニル系ポリマーである、[1]に記載のビニル系ポリマーの製造方法。
[3]分子内にエポキシ基を有するビニル系ポリマーにおけるエポキシ基含有量は、0.5〜10.0質量%の範囲である、[1]または[2]に記載のビニル系ポリマーの製造方法。
[4]塩交換反応により、前記スルホン酸アルカリ金属塩基に含まれるアルカリ金属イオンをプロトンまたは他のカチオンに転換することを含む[1]〜[3]のいずれかに記載のビニル系ポリマーの製造方法。
[5][1]〜[4]のいずれかに記載の製造方法により得られたスルホン酸(塩)基含有ビニルポリマーを含む磁気記録媒体用結合剤組成物であって、
[1]〜[4]のいずれかに記載の方法において前記付加反応後に溶媒除去工程を経ることなく得られた反応液である、前記磁気記録媒体用結合剤組成物。
[6][1]〜[4]のいずれかに記載の製造方法によりスルホン酸(塩)基含有ビニルポリマーを得ること、および、
前記付加反応の途中または前記付加反応の反応終了後に、メタノール除去処理を行うこと、
を含む、前記スルホン酸(塩)基含有ビニルポリマーを含む磁気記録媒体用結合剤組成物の製造方法。
[7]前記メタノール除去処理は、減圧下での除去である[6]に記載の磁気記録媒体用結合剤組成物の製造方法。
[8]非磁性支持体上に強磁性粉末および結合剤を含む磁性層を有する磁気記録媒体の製造方法であって、
[6]または[7]に記載の製造方法により磁気記録媒体用結合剤組成物を得ること、
得られた磁気記録媒体用結合剤組成物を用いて磁性層形成用塗布液を調製すること、および
調製した磁気記録媒体形成用塗布液を用いて前記磁性層を形成すること、
を含むことを特徴とする、前記製造方法。
[9]前記磁気記録媒体用結合剤組成物とポリイソシアネートとを混合することを含む、[8]に記載の磁気記録媒体の製造方法。
本発明のビニル系ポリマーの製造方法は、タウリン、N−メチルタウリン、およびメタアミノベンゼンスルホン酸からなる群から選択されるスルホン酸基含有化合物とアルカリ金属水酸化物とをメタノール中で反応させて得られた第一液と、分子内にエポキシ基を有するビニル系ポリマーをケトン系溶媒中に含む第二液とを混合することにより、前記ビニル系ポリマーの側鎖にスルホン酸アルカリ金属塩基を導入する付加反応を行うものである。本発明のビニル系ポリマーの製造方法では、ポリマーに対して極性基であるスルホン酸アルカリ金属塩基の付加反応を行うため、特許文献1に記載の方法のように反応制御の困難性なく、磁性体の分散性に有利に作用し得る極性基含有ポリマーを得ることができる。
また、使用する反応溶媒はメタノールとケトン系溶媒という非水系溶媒であるため、得られるポリマーは、特許文献2に記載の方法のように水を分離する工程を経ることなく、磁性層形成のために使用することができる。なお、本発明のビニル系ポリマーの製造方法において反応溶媒の一つとして使用されるメタノールは、特許文献2に記載の方法で反応系に存在する水と同様、イソシアネート系硬化剤と反応することが知られている。しかしメタノールは水と比較して沸点や蒸発熱の小さい溶媒であり、ポリマー合成時、または磁気記録媒体製造時の乾燥工程等で容易に低減ないし除去され得るため、イソシアネート系硬化剤と結合剤の架橋反応を大きく阻害することがない点でも有利である。
以下、本発明のビニル系ポリマーの製造方法について、更に詳細に説明する。
第一液は、タウリン、N−メチルタウリン、およびメタアミノベンゼンスルホン酸からなる群から選択されるスルホン酸基含有化合物とアルカリ金属水酸化物とをメタノール中で反応させて得られる反応液である。タウリン、N−メチルタウリン、およびメタアミノベンゼンスルホン酸は、磁気記録媒体の結合剤樹脂に対して極性基を導入するために使用されていた化合物であるが、有機溶剤への溶解性に乏しいため、従来は特許文献2に記載されているように水系での使用に限定されていた。
これに対し本発明では、水系溶媒を使用することなく、極性基であるスルホン酸アルカリ金属塩基をビニル系ポリマーに導入することができる。これは、タウリン、N−メチルタウリン、およびメタアミノベンゼンスルホン酸がアルカリ金属水酸化物を含むメタノール中でアルカリ金属水酸化物と塩形成反応を起こし塩の状態となってメタノールに良好に溶解し、この塩を含むメタノール(第一液)を、エポキシ基含有ビニル系ポリマーをケトン系溶媒中に含む第二液と混合することによりエポキシ基に対して上記の塩が付加反応を起こす結果、ビニル系ポリマーの側鎖にスルホン酸アルカリ金属塩基を導入することができるためと推察される。なおアミノベンゼンスルホン酸としては、オルト、メタ、パラアミノベンゼンスルホン酸が存在するが、本発明者の検討によれば、オルトアミノベンゼンスルホン酸およびパラアミノベンゼンスルホン酸を使用した場合には、第一液と第二液との混合後、難溶性の沈殿を生じてしまい目的のポリマーを得ることができなかった。したがって本発明において第一液の調製に使用するアミノベンゼンスルホン酸はメタアミノベンゼンスルホン酸とする。
上記第一液と混合する第二液は、エポキシ基含有ビニル系ポリマーをケトン系溶媒中に含むものである。
塗布型磁気記録媒体形成用塗布液の溶媒としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンといったケトン系溶媒が汎用されている。これは、ケトン系溶媒は沸点が比較的低いため、ケトン系溶媒を使用すれば乾燥工程で溶媒を容易に除去することができ残留溶媒量の少ない磁気記録媒体が得られるからである。したがって磁気記録媒体用結合剤を調製するための反応は、反応溶媒の一部をケトン系溶媒が占めることが望ましい。反応後のポリマー溶液を、高度な分離精製工程を経ることなく、塗布型磁気記録媒体形成用塗布液の調製工程に付すことが可能となるからである。本発明のビニル系ポリマーの製造方法では、上記の通り反応溶媒は第一液に含まれるメタノールと第二液に含まれるケトン系溶媒であり、反応溶媒の一部をケトン系溶媒が占めるため得られるビニル系ポリマーは、塗布型磁気記録媒体の調製のために好適である。また、第一液由来のメタノールは安全性が高い点から好ましく、また低沸点であるため通常は第一液と第二液を混合し付加反応を行っている際に除去されるため、残留溶媒量が高まる懸念がない点からも好ましい。また仮に結合剤溶液中に残留していたとしても、通常は磁気記録媒体作製工程中に揮発するため、イソシアネート系化合物と結合剤との架橋反応の反応性や媒体性能に大きな影響を及ぼさない点からも好ましい。
第一液、第二液の詳細は前述の通りであり、本発明の製造方法では、調製された第一液と第二液を混合することで、第二液に含まれていたエポキシ基含有ビニル系ポリマーの側鎖に、スルホン酸アルカリ金属塩基を導入する。この反応(付加反応)は、タウリン、N−メチルタウリン、およびメタアミノベンゼンスルホン酸からなる群から選択されるスルホン酸基含有化合物のアミノ基が、エポキシ基にアタックしエポキシ基を開環し付加することで進行すると考えられる。
一方、特許文献1ではエポキシ基含有モノマーに対して付加反応が行っているが、この場合には例えば下記のような反応が進行し、単官能のビニルモノマーとともに2官能のビニルモノマーも生成される。
これに対し本発明の製造方法では、上記の通りポリマーに対して付加反応を行うため、2官能ビニルモノマーの生成によって分子量制御が困難となることはなく、またポリマーの主鎖の立体障害により、付加反応により生じた−NH−基がエポキシ基との新たな付加反応の起点となることを回避することができる。したがって本発明によれば、特許文献1に記載の方法のように分子量制御の困難性の懸念なく極性基の付加反応を行うことができる。
更に本発明は、
前記した本発明の製造方法により得られたスルホン酸(塩)基含有ビニル系ポリマー;および、
上記スルホン酸(塩)基含有ビニル系ポリマーを含むことを特徴とする、磁気記録媒体用結合剤組成物;
にも関するものである。
更に本発明は、非磁性支持体上に強磁性粉末および結合剤を含む磁性層を有する磁気記録媒体に関する。本発明の磁気記録媒体は、前記磁性層が、前記した本発明のスルホン酸(塩)基含有ビニル系ポリマーを結合剤の構成成分として含むものである。ここで「構成成分として含む」とは、磁性層の結合剤として本発明のスルホン酸(塩)基含有ビニル系ポリマーそのものが存在する態様とともに、該ポリマーが他の成分との反応生成物として存在する態様も含むものとする。例えば本発明のスルホン酸(塩)基含有ビニル系ポリマーは、ポリイソシアネートと反応し架橋構造を形成した状態で磁性層に存在することができ、そのような態様も本発明に含まれる。ポリイソシアネートとしては、塗膜強度向上の観点からは、3官能以上のポリイソシアネートを使用することが好ましい。3官能以上のポリイソシアネートの具体例としては、トリメチロールプロパン(TMP)にTDI(トリレンジイソシアネート)を3モル付加した化合物、TMPにHDI(ヘキサメチレンジイソシアネート)を3モル付加した化合物、TMPにIPDI(イソホロンジイソシアネート)を3モル付加した化合物、TMPにXDI(キシリレンジイソシアネート)を3モル付加した化合物、などアダクト型ポリイソシアネート化合物、TDIの縮合イソシアヌレート型3量体、TDIの縮合イソシアヌレート5量体、TDIの縮合イソシアヌレート7量体、およびこれらの混合物、HDIのイソシアヌレート型縮合物、IPDIのイソシアヌレート型縮合物、さらにクルードMDIなどを挙げることができる。ポリイソシアネートの使用量は、本発明のビニル系ポリマー100質量部に対して、例えば0〜80質量部とすることができ、塗膜強度向上の点から、10〜40質量部とすることが好ましい。
(i)強磁性粉末
磁性層に含まれる強磁性粉末としては、針状強磁性体、平板状磁性体、または球状もしくは楕円状磁性体を挙げることができる。高密度記録化の観点から針状強磁性体の平均長軸長は、20nm以上50nm以下であることが好ましく、20nm以上45nm以下であることがより好ましい。平板状磁性体の平均板径は、六角板径で10nm以上50nm以下であることが好ましい。磁気抵抗ヘッドで再生する場合は、低ノイズにする必要があり、板径は40nm以下であることが好ましい。板径が上記範囲であれば、熱揺らぎがなく安定な磁化が望める。また、ノイズも低くなるため高密度磁気記録に適する。球状もしくは楕円状磁性体は、高密度記録化の観点から、平均直径が10nm以上50nm以下であることが好ましい。
強磁性粉末を、日立製透過型電子顕微鏡H−9000型を用いて粒子を撮影倍率100000倍で撮影し、総倍率500000倍になるように印画紙にプリントして粒子写真を得る。粒子写真から目的の磁性体を選びデジタイザーで粉体の輪郭をトレースしカールツァイス製画像解析ソフトKS−400で粒子のサイズを測定する。500個の粒子のサイズを測定する。上記方法により測定される粒子サイズの平均値を強磁性粉末の平均粒子サイズとする。
また、該粉体の平均粉体サイズは、上記粉体サイズの算術平均であり、500個の一次粒子について上記の如く測定を実施して求めたものである。一次粒子とは、凝集のない独立した粉体をいう。
そして、粉体の形状が特定の場合、例えば、上記粉体サイズの定義(1)の場合は、平均粉体サイズを平均長軸長と言い、同定義(2)の場合は平均粉体サイズを平均板径と言い、(最大長径/厚さ乃至高さ)の算術平均を平均板状比という。同定義(3)の場合は平均粉体サイズを平均直径(平均粒径、平均粒子径ともいう)という。
本発明の磁気記録媒体は、磁性層の結合剤構成成分としてスルホン酸(塩)基を含有する本発明のビニル系ポリマーを含むため、磁性層において強磁性粉末の高度な分散状態を達成することができるが、強磁性粉末の分散性をより一層向上するために、分散剤を使用することもできる。なお本発明における分散剤とは、これが存在しない場合と比べて磁性層における強磁性粉末の分散性を向上する作用を有する化合物をいうものとする。使用可能な分散剤としては、カルボキシル基含有化合物および芳香族化合物が好ましく、より好ましくはカルボキシル基含有化合物としては脂肪酸、芳香族化合物としては芳香族カルボン酸化合物、フェノール系化合物を挙げることができる。
磁性層には、必要に応じて上記分散剤以外の添加剤を加えることができる。添加剤としては、研磨剤、潤滑剤、分散助剤、防黴剤、帯電防止剤、酸化防止剤、溶剤などを挙げることができる。上記添加剤の具体例等の詳細については、例えば特開2009−96798号公報段落[0111]〜[0115]を参照できる。
本発明の磁気記録媒体は、非磁性支持体上に直接磁性層を有することもでき、非磁性支持体と磁性層との間に、非磁性粉末および結合剤を含む非磁性層を有することもできる。非磁性層の結合剤を構成する樹脂成分として、先に説明した本発明のビニル系ポリマーを使用してもよく、公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、反応性樹脂、これらの混合物等の他の樹脂成分を使用してもよい。
非磁性粉末の結晶子サイズは、4nm〜1μmが好ましく、40〜100nmがさらに好ましい。結晶子サイズが4nm〜1μmの範囲であれば、分散が困難になることもなく、また好適な表面粗さを有するため好ましい。
これら非磁性粉末の平均粒径は、5nm〜2μmが好ましい。5nm〜2μmの範囲であれば、分散も良好で、かつ好適な表面粗さを有するため好ましい。ただし必要に応じて平均粒径の異なる非磁性粉末を組み合わせたり、単独の非磁性粉末でも粒径分布を広くしたりして同様の効果をもたせることもできる。とりわけ好ましい非磁性粉末の平均粒径は、10〜200nmである。本発明の磁気記録媒体に使用可能な非磁性粉末の詳細については、特開2009−96798号公報段落[0123]〜[0132]を参照できる。
非磁性支持体としては、二軸延伸を行ったポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアミド、ポリアミドイミド、芳香族ポリアミド等の公知のものが挙げられる。これらの中でもポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアミドが好ましい。
一般に、コンピュータデータ記録用の磁気テープは、ビデオテープ、オーディオテープに比較して繰り返し走行性が強く要求される。このような高い保存安定性を維持させるために、非磁性支持体の磁性層が設けられた面とは反対の面にバックコート層を設けることもできる。バックコート層用塗布液は、研磨剤、帯電防止剤などの粒子成分と結合剤とを有機溶媒に分散させることにより形成することができる。粒状成分として各種の無機顔料やカーボンブラックを使用することができる。また、結合剤としては、例えば、ニトロセルロース、フェノキシ樹脂、塩化ビニル系樹脂、ポリウレタン等の樹脂を単独またはこれらを混合して使用することができる。上記バックコート層を形成するために、前述の本発明のビニル系ポリマーを使用することも可能である。
本発明の磁気記録媒体において、非磁性支持体の好ましい厚さは3〜80μmである。また、非磁性支持体と非磁性層または磁性層の間に上記平滑化層を設ける場合、平滑化層の厚さは例えば0.01〜0.8μm、好ましくは0.02〜0.6μmである。また、上記バックコート層の厚さは、例えば0.1〜1.0μm、好ましくは0.2〜0.8μmである。
磁性層、非磁性層等の各層を形成するための塗布液を製造する工程は、少なくとも混練工程、分散工程、およびこれらの工程の前後に必要に応じて設けた混合工程からなることが好ましい。個々の工程はそれぞれ2段階以上に分かれていてもかまわない。本発明で用いられる強磁性粉末、非磁性粉末、結合剤、カーボンブラック、研磨剤、帯電防止剤、潤滑剤、溶剤などすべての原料はどの工程の最初または途中で添加してもかまわない。また、個々の原料を2つ以上の工程で分割して添加してもかまわない。
また、本発明の磁気記録媒体用結合剤組成物に、上記原料を同時または逐次添加することにより、塗布液を製造することもできる。例えば強磁性粉末をニーダにより解砕した後、本発明の磁気記録媒体用結合剤樹脂組成物(更に任意に併用される他の結合剤成分)を添加して混練工程を行い、この混練物に各種添加剤を添加し分散工程を行うことにより磁性層形成用塗布液を調製することができる。
得られた磁気記録媒体は、裁断機、打抜機などを使用して所望の大きさに裁断して使用することができる。
タウリン(2−アミノエタンスルホン酸)1.0質量部、水酸化カリウム0.5質量部をメタノール5.7質量部に添加し、1時間攪拌した(第一液の調製)。
上記第一液に、エポキシ基含有塩化ビニル共重合体(日本ゼオン社製MR104)100.0質量部およびシクロヘキサノン233.3質量部からなる溶液(第二液)を添加したのち内温を40〜60℃に保ちながら5時間攪拌した。次いで、反応溶液を100mmHgの減圧条件で30分間攪拌し、樹脂溶液Aを得た。
(1)メタノール残留有無の確認
実施例1で得られた樹脂溶液Aの一部を、下記条件でガスクロマトグラム分析したところ、メタノールは検出されなかった(検出限界以下であった)ことから第一液由来のメタノールが反応中に揮発し除去されたことが確認された。
検出器:島津社製GC−17A
カラム:アジレント・テクノロジー社製DB−5MS(30m×0.25mm×0.25μm)
カラム温度:40℃
試料気化室温度:100℃
検出器部分温度:250℃
試料注入量:1μl
温度レート:40℃/6min→昇温30℃/min→210℃/8min
実施例1で得られた樹脂溶液A 1質量部に内温50℃でアセトン1質量部を添加した。その後、内温45〜55℃の範囲でメタノール:水=1:1混合溶液2.5質量部を滴下すると固形物が析出した。析出した固形物を濾過し、アセトン1.5質量部を添加し50℃で攪拌し完溶させた。内温45〜55℃の範囲でメタノール:水=1:1混合溶液2.5質量部を滴下すると固形物が析出した。析出した固形物を濾過し、真空下30℃で24時間乾燥させた。
上記操作により得られた生成物中に含まれる硫黄含量を蛍光X線分析により硫黄(S)元素のピーク面積から定量したところ150meq/gであった。未反応のエポキシ基含有塩化ビニル共重合体および反応終了後の樹脂溶液Aとの硫黄含量変化分から本反応で導入されたスルホン酸塩基量は80meq/gと算出された。更に、上記操作で得られた生成物(乾燥粉)を重クロロホルムに溶解し未溶解物がないことを確認するとともに、得られた重クロロホルム溶液をH−NMR測定に付し、2〜3ppm付近にタウリン由来のピークがないことを確認した。
以上の結果から、本反応によりビニルポリマーへ導入されたスルホン酸塩基量は80meq/gであることが確認された。
タウリン1.0質量部、水酸化カリウム0.5質量部をメタノール5.5質量部に添加し、1時間攪拌した(第一液の調製)。
調製した第一液にエポキシ基含有塩化ビニル共重合体(日本ゼオン社製MR104)53.6質量部およびシクロヘキサノン125.0質量部からなる溶液(第二液)を添加したのち内温を40〜60℃に保ちながら5時間攪拌した。次いで、反応溶液を100mmHgの減圧条件で30分間攪拌し、樹脂溶液Bを得た。
得られた樹脂溶液B中に含まれるメタノールを前述の方法で分析したところ検出限界以下であった。
樹脂溶液B 1質量部に内温50℃でアセトン1質量部を添加した。その後、内温45〜55℃の範囲でメタノール:水=1:1混合溶液2.5質量部を滴下すると固形物が析出した。析出した固形物を濾過し、アセトン1.5質量部を添加し50℃で攪拌し完溶させた。内温45〜55℃の範囲でメタノール:水=1:1混合溶液2.5質量部を滴下すると固形物が析出した。析出した固形物を濾過し、真空下30℃で24時間乾燥させた。
上記操作により得られた生成物中に含まれる硫黄含量を蛍光X線分析により硫黄(S)元素のピーク面積から定量したところ200meq/gであった。未反応のエポキシ基含有塩化ビニル共重合体および反応終了後の樹脂溶液Bとの硫黄含量変化分から本反応で導入されたスルホン酸塩基量は130meq/gと算出された。更に、上記操作で得られた生成物(乾燥粉)を重クロロホルムに溶解し未溶解物がないことを確認するとともに、得られた重クロロホルム溶液をH−NMR測定に付し、2〜3ppm付近にタウリン由来のピークがないことを確認した。
以上の結果から、本反応によりビニルポリマーへ導入されたスルホン酸塩基量は130meq/gであることが確認された。
タウリン1.0質量部、水酸化カリウム0.5質量部をメタノール6.3質量部に添加し、1時間攪拌した(第一液の調製)。
調製した第一液にエポキシ基含有塩化ビニル共重合体(日本ゼオン社製MR104)37.5質量部およびシクロヘキサノン87.5質量部からなる溶液(第二液)を添加したのち内温を40〜60℃に保ちながら5時間攪拌した。次いで、反応溶液を100mmHgの減圧条件で30分間攪拌し、樹脂溶液Cを得た。
得られた樹脂溶液C中に含まれるメタノールを前述の方法で分析したところ検出限界以下であった。
樹脂溶液C 1質量部に内温50℃でアセトン1質量部を添加した。その後、内温45〜55℃の範囲でメタノール:水=1:1混合溶液2.5質量部を滴下すると固形物が析出した。析出した固形物を濾過し、アセトン1.5質量部を添加し50℃で攪拌し完溶させた。内温45〜55℃の範囲でメタノール:水=1:1混合溶液2.5質量部を滴下すると固形物が析出した。析出した固形物を濾過し、真空下30℃で24時間乾燥させた。
上記操作により得られた生成物中に含まれる硫黄含量を蛍光X線分析により硫黄(S)元素のピーク面積から定量したところ280meq/gであった。未反応のエポキシ基含有塩化ビニル共重合体および反応終了後の樹脂溶液Cとの硫黄含量変化分から本反応で導入されたスルホン酸塩基量は210meq/gと算出された。更に、上記操作で得られた生成物(乾燥粉)を重クロロホルムに溶解し未溶解物がないことを確認するとともに、得られた重クロロホルム溶液をH−NMR測定に付し、2〜3ppm付近にタウリン由来のピークがないことを確認した。
以上の結果から、本反応によりビニルポリマーへ導入されたスルホン酸塩基量は210meq/gであることが確認された。
タウリン1.0質量部、水酸化カリウム0.5質量部をメタノール5.6質量部に添加し、1時間攪拌した(第一液の調製)。
調製した第一液にエポキシ基含有塩化ビニル共重合体(日本ゼオン社製MR104)16.7質量部およびシクロヘキサノン38.9質量部からなる溶液(第二液)を添加したのち内温を40〜60℃に保ちながら5時間攪拌した。次いで、反応溶液を100mmHgの減圧条件で30分間攪拌し、樹脂溶液Dを得た。
得られた樹脂溶液D中に含まれるメタノールを前述の方法で分析したところ検出限界以下であった。
樹脂溶液D 1質量部に内温50℃でアセトン1質量部を添加した。その後、内温45〜55℃の範囲でメタノール:水=1:1混合溶液2.5質量部を滴下すると固形物が析出した。析出した固形物を濾過し、アセトン1.5質量部を添加し50℃で攪拌し完溶させた。内温45〜55℃の範囲でメタノール:水=1:1混合溶液2.5質量部を滴下すると固形物が析出した。析出した固形物を濾過し、真空下30℃で24時間乾燥させた。
上記操作により得られた生成物中に含まれる硫黄含量を蛍光X線分析により硫黄(S)元素のピーク面積から定量したところ550meq/gであった。未反応のエポキシ基含有塩化ビニル共重合体および反応終了後の樹脂溶液Dとの硫黄含量変化分から本反応で導入されたスルホン酸塩基量は210meq/gと算出された。更に、上記操作で得られた生成物(乾燥粉)を重クロロホルムに溶解し未溶解物がないことを確認するとともに、得られた重クロロホルム溶液をH−NMR測定に付し、2〜3ppm付近にタウリン由来のピークがないことを確認した。
以上の結果から、本反応によりビニルポリマーへ導入されたスルホン酸塩基量は480meq/gであることが確認された。
オルトアミノベンゼンスルホン酸1.0質量部、水酸化カリウム0.33質量部をメタノール5.0質量部に添加し、1時間攪拌した。調製した溶液にエポキシ基含有塩化ビニル共重合体(日本ゼオン社製MR104)37.5質量部およびシクロヘキサノン125.0質量部からなる溶液を添加したのち内温を40〜60℃に保ちながら5時間攪拌したところ、反応と共に難溶性の沈殿を生じ、溶剤溶解性のあるポリマーは得られなかった。
メタアミノベンゼンスルホン酸1.0質量部、水酸化カリウム0.33質量部をメタノール5.0質量部に添加し、1時間攪拌した(第一液の調製)。
調製した第一液にエポキシ基含有塩化ビニル共重合体(日本ゼオン社製MR104)37.5質量部およびシクロヘキサノン125.0質量部からなる溶液(第二液)を添加したのち内温を40〜60℃に保ちながら5時間攪拌した。次いで、反応溶液を100mmHgの減圧条件で30分間攪拌し、樹脂溶液Eを得た。
得られた樹脂溶液E中に含まれるメタノールを前述の方法で分析したところ検出限界以下であった。
樹脂溶液E 1質量部に内温50℃でアセトン1質量部を添加した。その後、内温45〜55℃の範囲でメタノール:水=1:1混合溶液2.5質量部を滴下すると固形物が析出した。析出した固形物を濾過し、アセトン1.5質量部を添加し50℃で攪拌し完溶させた。内温45〜55℃の範囲でメタノール:水=1:1混合溶液2.5質量部を滴下すると固形物が析出した。析出した固形物を濾過し、真空下30℃で24時間乾燥させた。
上記操作により得られた生成物について実施例1〜4と同様の方法で本反応で導入されたスルホン酸塩基量が220meq/gであり、本反応によりビニルポリマーへ導入されたスルホン酸塩基量が150meq/gであることを確認した。
パラアミノベンゼンスルホン酸1.0質量部、水酸化カリウム0.33質量部をメタノール5.0質量部に添加し、1時間攪拌した。調製した溶液にエポキシ基含有塩化ビニル共重合体(日本ゼオン社製MR104)37.5質量部およびシクロヘキサノン125.0質量部からなる溶液を添加したのち内温を40〜60℃に保ちながら5時間攪拌したところ、反応と共に難溶性の沈殿を生じ、溶剤溶解性のあるポリマーは得られなかった。
N−メチルタウリン1.0質量部、水酸化カリウム0.42質量部をメタノール5.0質量部に添加し、1時間攪拌した(第一液の調製)。
調製した第一液にエポキシ基含有塩化ビニル共重合体(日本ゼオン社製MR104)37.5質量部およびシクロヘキサノン125.0質量部からなる溶液(第二液)を添加したのち内温を40〜60℃に保ちながら5時間攪拌した。反応溶液を100mmHgの減圧条件で30分間攪拌し、樹脂溶液Fを得た。
得られた溶液中に含まれるメタノールを前述の方法で分析したところ検出限界以下であった。
樹脂溶液F 1質量部に内温50℃でアセトン1質量部を添加した。その後、内温45〜55℃の範囲でメタノール:水=1:1混合溶液2.5質量部を滴下すると固形物が析出した。析出した固形物を濾過し、アセトン1.5質量部を添加し50℃で攪拌し完溶させた。内温45〜55℃の範囲でメタノール:水=1:1混合溶液2.5質量部を滴下すると固形物が析出した。析出した固形物を濾過し、真空下30℃で24時間乾燥させた。
上記操作により得られた生成物について実施例1〜4と同様の方法で本反応で導入されたスルホン酸塩基量が250meq/gであり、本反応によりビニルポリマーへ導入されたスルホン酸塩基量が180meq/gであることを確認した。
下記強磁性六方晶フェライト粉末2.2質量部、樹脂A 1質量部をシクロヘキサノン3.3質量部、メチルエチルケトン(2−ブタノン)4.9質量部からなる溶液に懸濁させた。懸濁液に0.1mmΦジルコニアビーズ(ニッカトー製)27質量部を添加し、15時間分散させて磁性塗料1を得た。
得られた磁性塗料中の六方晶フェライト粉末の分散粒子径を後述の方法で測定したところ59nmであった。
強磁性六方晶バリウムフェライト粉末
酸素を除く組成(モル比):Ba/Fe/Co/Zn=1/9/0.2/1
Hc:176kA/m(2200Oe)、平均板径:25nm、平均板状比:3
BET比表面積:65m2/g
σs:49A・m2/kg(49emu/g)
pH:7
磁性塗料を、シクロヘキサノンとメチルエチルケトンを体積比でシクロヘキサノン6.0:メチルエチルケトン9.0の割合で含む混合液で固形分濃度0.2質量%となるように希釈した(固形分とは六方晶フェライト粉末・ポリマー・分散剤の合計質量を表す)。
HORRIBA社製動的光散乱式粒度分布測定装置LB−500を用いて測定した上記希釈液中の六方晶フェライト粉末平均粒子径を分散粒子径とした。分散粒子径が小さいほど、六方晶フェライト粉末が凝集せず分散性が良好であることを意味する。
上記強磁性六方晶フェライト粉末2.2質量部、樹脂A 1質量部、オレイン酸0.033質量部をシクロヘキサノン3.3質量部、メチルエチルケトン4.9質量部からなる溶液に懸濁させた。懸濁液に0.1mmΦジルコニアビーズ(ニッカトー製)27質量部を添加し、15時間分散させて磁性塗料2を得た。
得られた磁性塗料中の六方晶フェライト粉末の分散粒子径を前述の方法で測定したところ49nmであった。
上記強磁性六方晶フェライト粉末2.2質量部、樹脂A 1質量部、2,3−ジヒドロキシナフタレン0.13質量部をシクロヘキサノン3.3質量部、メチルエチルケトン4.9質量部からなる溶液に懸濁させた。懸濁液に0.1mmΦジルコニアビーズ(ニッカトー製)27質量部を添加し、15時間分散させて磁性塗料3を得た。
得られた磁性塗料中の六方晶フェライト粉末の分散粒子径を前述の方法で測定したところ35nmであった。
樹脂A 1質量部を樹脂B 1質量部に変えた点以外は評価3と同様の方法で磁性塗料4を得た。
得られた磁性塗料中の六方晶フェライト粉末の分散粒子径を前述の方法で測定したところ33nmであった。
樹脂A 1質量部を樹脂C 1質量部に変えた点以外は評価3と同様の方法で磁性塗料5を得た。
得られた磁性塗料中の六方晶フェライト粉末の分散粒子径を前述の方法で測定したところ33nmであった。
樹脂A 1質量部を樹脂E 1質量部に変えた点以外は評価3と同様の方法で磁性塗料6を得た。
得られた磁性塗料中の六方晶フェライト粉末の分散粒子径を前述の方法で測定したところ36nmであった。
樹脂A 1質量部を樹脂F 1質量部に変えた点以外は評価3と同様の方法で磁性塗料7を得た。
得られた磁性塗料中の六方晶フェライト粉末の分散粒子径を前述の方法で測定したところ36nmであった。
樹脂A 1質量部を樹脂G(日本ゼオン社製塩化ビニル共重合体:MR104)1質量部に変えた点以外は評価1と同様の方法で磁性塗料8を得た。
得られた磁性塗料中の六方晶フェライト粉末の分散粒子径を前述の方法で測定したところ91nmであった。
樹脂A 1質量部を樹脂G 1質量部に変えた点以外は評価2と同様の方法で磁性塗料9を得た。
得られた磁性塗料中の六方晶フェライト粉末の分散粒子径を前述の方法で測定したところ59nmであった。
樹脂A 1質量部を樹脂G 1質量部に変えた点以外は評価3と同様の方法で磁性塗料10を得た。
得られた磁性塗料中の六方晶フェライト粉末の分散粒子径を前述の方法で測定したところ44nmであった。
また、前述の実施例に示したように、本発明の極性基含有ビニル系ポリマーは、塗布型磁気記録媒体の作製時に溶媒として汎用されるケトン系溶媒を含む反応系で得ることができ、また反応後には反応溶媒として併用したメタノールの残留が確認されなかった。したがって反応後の反応液は、溶媒除去等の後工程を経ることなく、磁気記録媒体結合剤組成物としてそのまま塗布型磁気記録媒体の作製に使用することができる。
1.磁性層塗布液処方
強磁性板状六方晶フェライト粉末:100部
酸素を除く組成(モル比):Ba/Fe/Co/Zn=1/9/0.2/1
Hc:183kA/m(≒2300Oe)、板径:25nm、板状比:3
BET比表面積:80m2/g、σs:50A・m2/kg(50emu/g)
ポリエーテルポリウレタン樹脂:5部
官能基:SO3Na、官能基濃度180eq/t
樹脂溶液C:樹脂Cの固形分換算で10部
オレイン酸:2部
2,3−ジヒドロキシナフタレン:6部
α−Al2O3(粒子サイズ0.15μm):5部
ダイヤモンド粉末(平均粒径:80nm):2部
カーボンブラック(粒子サイズ 20nm):2部
シクロヘキサノン:110部
メチルエチルケトン:100部
トルエン:100部
ブチルステアレート:2部
ステアリン酸:1部
非磁性無機質粉体:85部
α−酸化鉄
表面処理剤:Al2O3、SiO2、
長軸径:0.15μm、タップ密度:0.8
針状比:7、BET比表面積:52m2/g、pH8、
DBP吸油量:33g/100g
カーボンブラック:20部
DBP吸油量:120ml/100g、pH:8
BET比表面積:250m2/g、揮発分:1.5%
ポリウレタン樹脂:15部
(官能基SO3Na、官能基濃度180eq/t)
フェニルホスホン酸:3部
α−Al2O3(平均粒径0.2μm):10部
シクロヘキサノン:140部
メチルエチルケトン:170部
ブチルステアレート:2部
ステアリン酸:1部
上記磁性層塗布液処方および非磁性層塗布液処方のそれぞれについて、各成分をオープンニーダーで60分間混練した後、ジルコニアビ−ズ(Φ0.5mm)を用いたサンドミルで720分間分散した。得られた分散液に3官能性低分子量ポリイソシアネート化合物(日本ポリウレタン製 コロネート3041)を6部加え、更に20分間撹拌混合したあと、1μmの平均孔径を有するフィルターを用いて濾過し、磁性層塗布液および非磁性層塗布液を調製した。
厚み5μmのポリエチレンナフタレート製支持体に、上記非磁性層塗布液を乾燥後の厚さが1.5μmになるように塗布し、100℃で乾燥させた。形成した非磁性層上に上記磁性層塗布液を乾燥後の厚さが0.08μmになるようにウェットオンドライ塗布し、100℃で乾燥させた。この時、磁性層が未乾燥の状態で300mT(3000ガウス)の磁石で磁場配向を行った。更に、金属ロールのみから構成される7段のカレンダーで速度100m/min、線圧300kg/cm、温度90℃で表面平滑化処理を行った後、70℃で24時間加熱硬化処理を行い1/2インチ幅にスリットし磁気テープを作製した。
磁性層形成に使用した樹脂溶液C(樹脂Cの固形分換算で10部)を樹脂G10部に変更した点以外は実施例7と同様の方法で磁気テープを作製した。
磁性層形成に使用した樹脂溶液C(樹脂Cの固形分換算で10部)を樹脂G10部に変更するとともに、磁性層成分として下記参考例1で得たタウリンのカリウム塩(2−アミノエタンスルホン酸カリウム塩)を0.4部添加した点以外は実施例7と同様の方法で磁気テープを作製した。
タウリン1.0質量部、水酸化カリウム0.5質量部をメタノール6.3質量部に添加し、1時間攪拌した。得られた溶液を濃縮乾固し、2−アミノエタンスルホン酸カリウム塩を得た。
(1)分散粒子径の測定
実施例7、比較例3および比較例4で調製した磁性層塗布液を一部採取し、前述の分散粒子径の測定方法により分散性を評価した。
実施例7、比較例3および4で作製した磁性層塗布液中における強磁性粉末の分散性を評価するために、以下の方法で評価用磁性シートを作製した。
磁性層塗布面の中心線表面粗さが0.003μmで、厚さ5μmのポリエチレンナフタレート樹脂支持体上に、接着層としてスルホン酸含有ポリエステル樹脂を乾燥後の厚さが0.05μmになるようにコイルバーを用いて塗布した。
次いで、磁性層塗布液を、乾燥後の厚さが1.0μmになるように塗布し、0.4T(4000G)の磁力をもつソレノイドにより配向させ乾燥させた。次いで、金属ロールから構成される7段のカレンダーで温度100℃にて分速80m/minで処理を行い磁性シートを得た。
得られた磁性シートについて、試料振動磁力計(東英工業製VSM−P7)を用いて、強磁性粉末の配向方向に平行に外部磁場を印加したときの磁気特性を測定した。具体的には、外部磁場として797.7kA/m(10kOe)印加したときの磁化(飽和磁化)の値と、外部磁場がゼロの時の磁化(残留磁化)の比、すなわち角型比(SQ)を測定した。
SQは、強磁性粉末の分散性の指標として用いることができる。分散性が低いほどSQが低くなり、高いほどSQが高くなる。磁気記録媒体においてSQの値はノイズに影響し、1.0に近いほど好ましい。
実施例7、比較例3および4で得た磁気記録テープの磁性層表面について、原子間力顕微鏡AFM(Digital Instrument社製Nanoscope II)を用い、トンネル電流10nA、バイアス電流400mVで30μm×30μmの範囲を走査して表面粗さ(AFM−Ra)を求めた。
なお比較例4は、ポリマーに対して極性基を導入する付加反応を行わず、磁性層成分としてスルホン酸塩基含有化合物を使用した例である。特開平5−65162号公報には、このようにスルホン酸塩基含有化合物を磁性層成分として使用することで、分散性を高めることができると記載されているが、表2に示すように分散性向上は達成されなかった。
タウリン(和光純薬製)1.0質量部、水酸化カリウム0.58質量部、水5.0質量部を混合し完全に溶解させた。アリルグリシジルエーテル(東京化成製)1.9質量部を添加した後、50℃に昇温し5時間攪拌した。
次いで、トルエン5質量部を添加し攪拌した後、静置し、水層を取り出した。得られた水層を濃縮乾固して得られた乾固物の1H NMRデータおよびその帰属を以下に示す。なお、本参考例における1H NMRの測定には、400MHzのNMR(BRUKER社製AVANCEII−400)を使用した。
これに対し本発明では、先に説明したようにポリマーに対して付加反応を行うため、反応制御の困難性なく、所望の極性基含有ビニル系ポリマーを得ることができる。
Claims (9)
- タウリン、N−メチルタウリン、およびメタアミノベンゼンスルホン酸からなる群から選択されるスルホン酸基含有化合物とアルカリ金属水酸化物とをメタノール中で反応させて得られた第一液と、分子内にエポキシ基を有するビニル系ポリマーをケトン系溶媒中に含む第二液とを混合することにより、前記ビニル系ポリマーの側鎖にスルホン酸アルカリ金属塩基を導入する付加反応を行うことを特徴とする、ビニル系ポリマーの製造方法。
- 前記ビニル系ポリマーは塩化ビニル系ポリマーである、請求項1に記載のビニル系ポリマーの製造方法。
- 分子内にエポキシ基を有するビニル系ポリマーにおけるエポキシ基含有量は、0.5〜10.0質量%の範囲である、請求項1または2に記載のビニル系ポリマーの製造方法。
- 塩交換反応により、前記スルホン酸アルカリ金属塩基に含まれるアルカリ金属イオンをプロトンまたは他のカチオンに転換することを含む請求項1〜3のいずれか1項に記載のビニル系ポリマーの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法により得られたスルホン酸(塩)基含有ビニルポリマーを含む磁気記録媒体用結合剤組成物であって、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法において前記付加反応後に溶媒除去工程を経ることなく得られた反応液である、前記磁気記録媒体用結合剤組成物。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法によりスルホン酸(塩)基含有ビニルポリマーを得ること、および、
前記付加反応の途中または前記付加反応の反応終了後に、メタノール除去処理を行うこと、
を含む、前記スルホン酸(塩)基含有ビニルポリマーを含む磁気記録媒体用結合剤組成物の製造方法。 - 前記メタノール除去処理は、減圧下での除去である請求項6に記載の磁気記録媒体用結合剤組成物の製造方法。
- 非磁性支持体上に強磁性粉末および結合剤を含む磁性層を有する磁気記録媒体の製造方法であって、
請求項6または7に記載の製造方法により磁気記録媒体用組成物を得ること、
得られた磁気記録媒体用結合剤組成物を用いて磁性層形成用塗布液を調製すること、および
調製した磁気記録媒体形成用塗布液を用いて前記磁性層を形成すること、
を含むことを特徴とする、前記製造方法。 - 前記磁気記録媒体用結合剤組成物とポリイソシアネートとを混合することを含む、請求項8に記載の磁気記録媒体の製造方法。
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