JP5504443B2 - 硬化性組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
例えば、末端にヒドロキシル基又はアミノ基を有する重合体は、それらの官能基と反応するイソシアネート系化合物等を硬化剤として用いることにより重合体は架橋され、耐熱性及び耐久性に優れる硬化物を与えることができる
これらの重合体の主鎖骨格としては、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド及びポリテトラメチレンオキシド等のポリエーテル系重合体、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリクロロプレン、ポリイソブチレン及びこれらの水素添加物等の炭化水素系重合体、ポリジメチルシロキサン等のポリシロキサン系重合体、並びにポリアクリレート等のビニル系重合体等の重合体があり、主鎖骨格の特性に応じて様々な用途に用いられている。
これらのうち、特にビニル系重合体から得られる硬化物は、耐候性、耐熱性、耐油性及び透明性に優れ、上記の他の重合体では得られない特性を有している。従って、ビニル系重合体を主鎖骨格とする硬化性重合体を含有する硬化性組成物は、様々な分野で提案がされている。
また、この遷移金属錯体からなる触媒は、錯体を構成する配位子となる化合物を必要とし、製造工程が煩雑である。
また、特許文献2及び3に開示される重合体から得られる硬化物が有する強度及び弾性等の硬化物特性のバランスは、十分満足できるものではないのが現状である。
また、特許文献2及び3の製造方法では、カルボン酸等の官能基を有する単量体を用いた場合、銅化合物(銅錯体)からなる触媒の活性低下を引き起こす場合がある。従って、特許文献2及び3において、このような官能基を有する単量体単位を有する共重合体は、上記硬化物特性が劣る場合がある。
1.(メタ)アクリロイル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、及びアミノ基から選ばれる少なくとも1種の官能基を分子末端に有するビニル系重合体を含有する硬化性組成物の製造方法であって、
上記ビニル系重合体は、炭素、及び酸素から選ばれる少なくとも1種の元素からなる中心原子と該中心原子に結合したハロゲン原子とを含む化合物からなる触媒と、有機ハロゲン化合物からなる開始剤と、の存在下で、ビニル系単量体をリビングラジカル重合することにより、上記触媒又は上記開始剤に由来するハロゲン原子を末端に有する第1重合体を得た後、該第1重合体を末端変性させて、該第1重合体に含まれた上記ハロゲン原子が、上記官能基に置換された重合体であり、
上記ビニル系重合体の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が、2.0未満であり、
上記第1重合体を形成する上記ビニル系単量体が、メタクリル酸エステル化合物及びアクリル酸エステル化合物を含み、上記メタクリル酸エステル化合物及び上記アクリル酸エステル化合物の使用量の割合が、両者の合計を100質量%としたときに、それぞれ50〜100質量%及び0〜50質量%であり、
上記触媒が、酸素原子を中心元素とし、該中心元素に結合したハロゲン原子を含む化合物、又は、炭素原子を有する触媒前駆体(c)と、ハロゲン原子を有する触媒前駆体(b)と、から得られ、該触媒前駆体(c)は、2つの脂肪族二重結合の間に挟まれたメチレンを有する化合物、2つの芳香族環の間に挟まれたメチレンを有する化合物、若しくは2つのエステル結合の間に挟まれたメチレンを有する化合物であり、
触媒前駆体(b)は、ハロゲン原子を有する化合物、又は、ハロゲンであることを特徴とする硬化性組成物の製造方法。
2.上記メタクリル酸エステル化合物及び上記アクリル酸エステル化合物の合計使用量が、上記ビニル系単量体を100質量%としたときに、80〜100質量%である上記1.に記載の硬化性組成物の製造方法。
3.上記ビニル系重合体の数平均分子量が、3000〜50000である上記1.又は上記2.に記載の硬化性組成物の製造方法。
4.上記硬化性組成物が、更に、硬化剤を含有する上記1.乃至3.のいずれかに記載の硬化性組成物の製造方法。
また、ビニル系重合体が、(メタ)アクリル系重合体である場合には、より強度及び弾性に優れる硬化物を与えることができる。
更に、上記第1重合体を形成するビニル系単量体が、メタクリル酸エステル化合物及びアクリル酸エステル化合物を含み、メタクリル酸エステル化合物、及びアクリル酸エステル化合物の使用量の割合が、両者の合計を100質量%としたときに、それぞれ50〜100質量%、及び0〜50質量%である場合には、強度及び弾性に特に優れる硬化物を与えることができる。
また、硬化剤を含有する場合には、強度及び弾性に優れる硬化物を効率的に得ることができる。
本発明の硬化性組成物の製造方法は、(メタ)アクリロイル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、及びアミノ基から選ばれる少なくとも1種の官能基を分子末端に有するビニル系重合体を含有する硬化性組成物の製造方法であって、
上記ビニル系重合体は、炭素、及び酸素から選ばれる少なくとも1種の元素からなる中心原子と該中心原子に結合したハロゲン原子(以下、「ハロゲン原子(a)」ともいう。)とを含む化合物(以下、「化合物(a)」ともいう。)からなる触媒と、有機ハロゲン化合物からなる開始剤と、の存在下で、ビニル系単量体をリビングラジカル重合することにより、上記触媒又は上記開始剤に由来するハロゲン原子を末端に有する第1重合体を得た後、該第1重合体を末端変性させて、該第1重合体に含まれた上記ハロゲン原子が、上記官能基に置換された重合体であり、
上記ビニル系重合体の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)(以下、「分散度」ともいう。)が、2.0未満であり、
上記第1重合体を形成する上記ビニル系単量体が、メタクリル酸エステル化合物及びアクリル酸エステル化合物を含み、上記メタクリル酸エステル化合物及び上記アクリル酸エステル化合物の使用量の割合が、両者の合計を100質量%としたときに、それぞれ50〜100質量%及び0〜50質量%であり、
上記触媒が、酸素原子を中心元素とし、該中心元素に結合したハロゲン原子を含む化合物、又は、炭素原子を有する触媒前駆体(c)と、ハロゲン原子を有する触媒前駆体(b)と、から得られ、該触媒前駆体(c)は、2つの脂肪族二重結合の間に挟まれたメチレンを有する化合物、2つの芳香族環の間に挟まれたメチレンを有する化合物、若しくは2つのエステル結合の間に挟まれたメチレンを有する化合物であり、
触媒前駆体(b)は、ハロゲン原子を有する化合物、又は、ハロゲンであることを特徴とする。
また、本明細書において、「(メタ)アクリル」とは、アクリル及びメタクリルの一方又は両方を含む意味に用い、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートの一方又は両方を含む意味に用いる。
更に、「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル及びメタクリロイルの一方又は両方を含む意味に用いる。
また、「Ph」とは、フェニル基、又はフェニレン基を意味する。
また、本発明の硬化性組成物の製造方法としては、上記触媒が、酸素原子を中心元素とし、該中心元素に結合したハロゲン原子を含む化合物、又は、炭素原子を有する触媒前駆体(c)と、ハロゲン原子を有する触媒前駆体(b)と、から得られ、該触媒前駆体(c)は、2つの脂肪族二重結合の間に挟まれたメチレンを有する化合物、2つの芳香族環の間に挟まれたメチレンを有する化合物、若しくは2つのエステル結合の間に挟まれたメチレンを有する化合物であり、触媒前駆体(b)は、ハロゲン原子を有する化合物、又は、ハロゲンであることを特徴とする。
この「中心原子」とは、触媒を構成する原子のうち、ハロゲン原子と結合して主に触媒作用を奏する原子を意味する。一般的に「触媒」において、使用される「中心金属」との用語と同じ意味であるが、本発明において用いられる、リン、窒素、炭素及び酸素等は一般には金属に分類されないことから、誤解を避けるために、一般的に「触媒」における用語として使用される「中心金属」の代わりに、「中心原子」との用語を用いる。
上記中心原子は、上記化合物(a)に少なくとも1つ有すれば良く、2つ以上有していても構わない。上記化合物(a)が複数の中心原子を有する場合、その中心原子の種類は、同一であっても、異なっていてもよい。
上記触媒としては、単独であるいは2つ以上を組み合わせて用いることができる。
また、上記第1工程における第1重合体の製造に用いる上記触媒としては、上記化合物(a)をそのまま使用することができるが、化合物(a)を形成する化合物(触媒前駆体)を使用することもできる。
中心原子に結合している、このハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の各原子が挙げられる。これらのうち好ましくはヨウ素原子である。このハロゲン原子は、化合物(a)の1分子中に2個以上存在していてもよい。
また、化合物(a)の1分子中に、複数のハロゲン原子が存在する場合、その複数のハロゲン原子は同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1 nMhX1 m(…Z)k (1)
上記一般式(1)において、R1はアルキル基、アルキルカルボキシル基、ハロアルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリール基、又は置換アリール基であり、Mは中心原子であって、リン原子、又は窒素原子であり、X1はハロゲン原子であり、Zは酸素原子、窒素原子又は硫黄原子であり、且つMに結合している。nは0〜(4×h)の整数であり、hは1以上の整数であり、mは1〜(5×h)の整数であり、kは0〜(2×h)の整数であり、hが2以上の場合、R1、M及びX1は、それぞれ独立して、複数の原子Mのいずれに結合していてもよく、MとZとの結合である「…」は二重結合又は三重結合を示す。
また、上記一般式(1)におけるhは、1以上の整数であり、好ましく10以下であり、より好ましくは5以下であり、更に好ましく4以下であり、より更に好ましくは3以下であり、特に好ましくは2以下であり、より特に好ましくは1である。
また、hが2以上の整数である場合、複数の原子Mは、通常、単結合、二重結合又は三重結合により結合されている。
また、hが2以上の整数である場合、置換基R1、及びハロゲン原子Xは、それぞれ独立して、複数の原子Mのいずれに結合してもよい。
また、hが2である場合、2つの原子Mが結合した構造をとることができる。例えば、「−M−M−」、「−M=M−」、「−M≡M−」の構造とすることができる。また、中心原子がリンである場合、上記のとおり、2つのリン原子が結合した構造(−P=P−)とすることができる。
また、hが2である場合、置換基R1、及びハロゲン原子Xは、それぞれ独立して、2つの原子Mのいずれに結合してもよい。
また、hが3以上である場合、h個の原子Mは、直鎖状に連結されていてもよく、分岐鎖状に連結されていてもよい。
また、mが2の場合、2つのハロゲン原子X1は、同一であっても、異なっていてもよい。mが3以上の場合、全てのハロゲン原子X1は、それぞれ異なってもよく、一部同一であってもよく、全て同一であってもよい。mが2以上の場合、全てのハロゲン原子Xは、同一であることが好ましい。
また、上記一般式(1)におけるkは、0〜(2×h)の整数である。例えば、hが1の場合には、kは0〜2であり、hが2の場合には、kは0〜4である。
M(中心原子)が、リン原子又は窒素原子の場合、mとnとの和(m+n)は、3又は5であることが好ましい。
上記ハロゲン化リンとしては、三ヨウ化リン、及び五ヨウ化リン等が挙げられる。
上記ハロゲン化ホスフィンとしては、具体的には、ヨウ化ジフェニルホスフィン(Ph2PI)等が挙げられる。
上記ハロゲン化亜リン酸誘導体としては、具体的には、ヨウ化亜リン酸ジエチル〔(C2H5O)2P(O)I〕、エチルフェニルホスフィネート〔(C2H5O)2PhP(O)I〕、ジフェニルホスフィンオキサイド〔Ph2P(O)I〕等が挙げられる。
また、上記無機基としては、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基などが挙げられる。
上記ラジカル安定化用置換基としては、電子吸引性置換基、又はこの中心原子と一緒になって共鳴構造を形成する置換基(以下、「共鳴構造を形成する置換基」ともいう)が挙げられる。このラジカル安定化用置換基が2個存在する場合、ラジカル安定化用置換基は互いに連結されて、中心原子と、2個のラジカル安定化用置換基とにより環構造を形成してもよい。
また、ラジカル安定化用置換基が3個存在する場合、3個のラジカル安定化用置換基のうちの2つが互いに連結されて、この2個の連結されたラジカル安定化用置換基と、中心原子とにより環構造を形成してもよく、3個のラジカル安定化用置換基が互いに連結されて、中心原子と、3個の置換基とにより環構造を形成してもよい。
また、電子供与性置換基が3個存在する場合、3個の電子供与性置換基のうちの2つが互いに連結されて、この2個の連結された電子供与性置換基と、中心原子とにより環構造を形成してもよく、3個の電子供与性置換基が互いに連結されて、中心原子と、3個の電子供与性置換基とにより環構造を形成してもよい。
尚、本明細書おいて、上記の電子吸引性置換基、及び電子供与性置換基、並びに中心原子と一緒になって共鳴構造を形成する置換基を総称して、「ラジカル安定化用置換基」ともいう。
「C−M1=M2」(2a)
「C−M3≡M4」(2b)
例えば、2つの二重結合に中心原子が挟まれた構造の場合には、下記式(2c)で表される構造になる。
「M6=M5−C−M7=M8」(2c)
ここで、上記式(2c)におけるM5及びM7は上記M1と同様の原子であり、M6及びM8は上記M2と同様の原子である。このような構造を有する化合物(a)においては、リビングラジカル重合の際に中心原子の炭素原子が安定な炭素ラジカルとなり、触媒として高い活性を示す。
上記ハロゲン化炭素としては、四ヨウ化炭素(CI4)等が挙げられる。
上記ハロゲン化アルキル、及びハロゲン化アリールとしては、下記式(2e)で表される化合物が挙げられる。
R2 nCX2 m (2e)
但し、上記式(2e)において、R2はアルキル基又はアリール基を示し、R2が複数ある場合には、そのR2は、同一でも異なっていてもよい。X2はハロゲン原子を示す。また、nは1〜3の整数であり、mは1〜3の整数であり、nとmとの和(n+m)は4である。
上記触媒(o)としては、中心原子(酸素原子)が、更に、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子又はリン原子と結合した化合物を用いることができる。また、中心原子(酸素原子)が、ハロゲン原子以外に、更に結合する原子としては、炭素原子が好ましい。
上記有機基としては、アリール基(例えば、フェニル基等)、置換アリール基、アルケニル基(例えば、ビニル基等)、アルキニル基、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等)、エステル基(例えば、脂肪族カルボン酸エステル等)、アルキルカルボニル基(メチルカルボニル基等)、ハロアルキル基(トリフルオロメチル基)等が挙げられる。これらのうち、アリール基、置換アリール基、アルケニル基、及びアルキニル基が好ましい。
上記無機基としては、ヒドロキシル基、アミノ基及びシアノ基等が挙げられる。
R3 n(OX3)m (3a)
上記一般式(3a)式において、R3は有機基を示し、X3はハロゲン原子を示し、nは1以上の整数であり、mは1以上の整数を示し、酸素原子(O)は、R3及びX3の両方に結合している。
上記一般式(3a)における有機基R3としては、具体的には、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルカルボキシル基、アルキルカルボニル基、ハロアルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ、アリール基、及び置換アリール基が挙げられる。これらのうち、好ましくは、アリール基、アルケニル基、及びアルキニル基である。
また、R3が置換アリール基である場合、その置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、及びシアノ基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基及びシアノ基である。
尚、触媒(o)を構成する化合物(a)としては、好ましくは、ラジカル反応性二重結合を有さないものである。
上記触媒(g)においては、中心原子が、更に、任意の有機基又は無機基と結合していてもよい。
上記有機基及び無機基の数は特に限定されないが、好ましくは、3以下であり、より好ましくは、1である。
R4 nMX4 m (4a)
ここで、上記一般式(4a)において、R4はアリール基又は置換アリール基を示し、Mはゲルマニウム原子、スズ原子又はアンチモン原子を示し、X4はハロゲン原子を示し、nは0〜3の整数であり、mは1〜4の整数である。
R4−I+GeI2→R4GeI3
ヨウ化物R4Iは、多くの場合、液体であるので、液体の場合は溶媒なしで反応を行うことが可能である。また、必要に応じて、溶媒(例えば、ベンゼン、トルエンなど)を用いても良い。また、ヨウ化物R4Iが固体である場合には、溶媒として、例えば、ベンゼン、トルエンなどを用いることができる。尚、特に触媒を使用しなくてもこの反応は進行する。このような反応の具体例については、例えば、文献Journal of Organometallic Chemistry 56,1−39(1973)などに記載されており、この文献に記載された方法を応用することにより、様々な有機基R4がゲルマニウム原子に結合した化合物を合成することができる。
また、置換アリール基における置換基の数は、好ましくは1〜3であり、より好ましくは1〜2であり、更に好ましくは1である。
また、置換アリールにおける置換基の位置は、任意に選択される。アリールがフェニルである場合(すなわち、置換アリール基が置換フェニル基である場合)、置換基の位置は中心原子に対してオルト、メタ、パラのいずれの位置であってもよい。好ましくは、パラの位置である。
また、上記アルキルオキシ基におけるアルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、より好ましくは、炭素数1〜5のアルキル基であり、さらに好ましくは、炭素数1〜3のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基である。
上記置換ヘテロアリール基における当該置換基の位置は、任意に選択される。
二重結合を1つ有する鎖状アルケンの場合は、一般に「CkH2k−1−」(ここで、kは2以上の整数である)で表される。二重結合の数は特に限定されず、1個でも、2個以上でもよい。このアルケニル基の構造としては、特に限定されないが、二重結合と単結合とが、交互に繰り返される構造が好ましい。
アルケニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは2〜20であり、より好ましくは2〜10であり、更に好ましくは2〜5であり、特に好ましくは2〜3である。
また、好ましいアルケニル基の構造としては、「−CR31=CR32R33」が挙げられる。このR31、R32、R33は水素でも、アルキル基でもよく、その他の置換基(例えば、アルケニル基、アルキルカルボキシル基、ハロアルキル基、アルキルカルボニル基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基、アリール基及び置換アリール基等)であってもよい。また、R31、R32、R33が全て水素の場合、この基はビニル基である。
三重結合を1つ有する鎖状アルキンの場合は、一般に「CkH2k−3−」(ここで、kは2以上の整数である)で表される。三重結合の数は特に限定されず、1個でも、2個以上でもよい。このアルキニル基の構造としては、特に限定されないが、三重結合と単結合とが、交互に繰り返される構造が好ましい。
アルキニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは2〜20であり、より好ましくは2〜10であり、更に好ましくは2〜5であり、特に好ましくは2〜3である。
また、好ましいアルキニル基の構造としては、「−C≡CR34」が挙げられる。このR34は水素でも、アルキル基でもよく、その他の置換基(例えば、アルケニル基、アルキルカルボキシル基、ハロアルキル基、アルキルカルボニル基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基、アリール基及び置換アリール基等)であってもよい。
ここで触媒前駆体とは、この触媒前駆体が反応系に存在するときに、重合反応前又は重合反応中に、上記触媒を形成し得る材料である。即ち、触媒前駆体は、反応容器に投入する(第1重合体を重合する)前の状態では、上記触媒に該当しないが、反応容器中(重合中)において、化学変化(化学反応)により、上記触媒を形成し得るものである。この触媒前駆体を用いても第1重合体を効率よく形成することができる。
従って、第1重合体の製造において、触媒をそのまま使用してもよく、触媒を形成する触媒前駆体を使用してもよい。この場合、第1重合体を得る重合反応を行う工程の前に、この触媒前駆体を化学変化させることが好ましい。この触媒前駆体の化学変化は、第1重合体の重合反応を行う容器等内で行ってもよく、重合反応を行う容器等と別の容器等で行ってもよい。
また、亜リン酸ジエチル等も用いることができる。
また、ホスファイトは、ホスホン酸のモノエステルであってもよく、ジエステルであってもよい。
イミド化合物としては、コハク酸イミド〔(CH2)2(C=O)2NH〕等が挙げられる。
(2−1)脂肪族二重結合に隣接する炭素原子に水素原子が結合した化合物が使用可能である。特に、2つの脂肪族二重結合の間に挟まれた炭素原子に水素原子が結合した化合物が使用可能である。例えば、2つの脂肪族二重結合の問に挟まれたメチレンを有する化合物が使用可能である。例えば、下記式(5)で示される構造を有する化合物(1,4−シクロヘキサジエン)が使用可能である。
(2−2)芳香族環に隣接する炭素原子に水素原子が結合した化合物が使用可能である。特に、2つ以上の芳香族環の間に挟まれた炭素原子に水素原子が結合した化合物が使用可能である。例えば、2つの芳香族環の間に挟まれたメチレンを有する化合物。例えば、下記式(6)〜(14)で示される構造を有する化合物が使用可能である。
例えば、1位原子が炭素原子であり、2位原子として2個の炭素原子が存在し、そのうちの1つの炭素原子と1位原子の炭素原子との間に二重結合が存在する化合物を触媒(o)の触媒前駆体として使用することができる。
また、2個以上の2位原子が存在することが好ましく、1つの2位原子と1位原子との間の二重結合と、もう1つの2位炭素と1位炭素との間の単結合とが、共役系の一部となっていることが好ましい。
例えば、1位原子が炭素原子であり、2個の炭素原子が2位原子として存在し、1つの2位原子と1位原子との間の二重結合と、もう1つの2位原子と1位原子との間の単結合とが、共役系の一部となっていることが好ましい。
上記ラジカル発生剤としては、特に限定されない。このラジカル発生剤としては、例えば、過酸化物系のラジカル発生剤及びアゾ系のラジカル発生剤等が挙げられる。
触媒前駆体として亜リン酸ジエチル(中心原子を有する触媒前駆体)、及びジヨードキシレン(ハロゲン化合物)を使用し、ラジカル発生剤として過酸化ベンゾイルを使用した場合、以下のように触媒が形成される。
過酸化ベンゾイルから、ラジカルが生じ、この過酸化ベンゾイル由来のラジカルは、亜リン酸ジエチルの水素を引き抜き、過酸化ベンゾイル由来のラジカルはカルボン酸になる。また、水素を引き抜かれた亜リン酸ジエチルはリンラジカルとなり、このリンラジカルはジヨードキシレンのヨウ素、あるいは重合中は、重合体末端のヨウ素を引き抜く。従って、触媒としてのヨウ素リン酸ジエチルが形成される。
また、上記ラジカル発生剤は、第1重合体の合成に使用された場合、通常のラジカル開始剤と同様に、重合を進行させる役割も有する。
上記有機ハロゲン化合物を開始剤として用いると、上記触媒の作用により、有機ハロゲン化合物に由来するハロゲン原子(以下、「ハロゲン原子(b)」という。)が、ビニル系単量体が重合して形成される第1重合体の成長鎖の末端に位置することとなる。そして、上記第1工程において、成長鎖の末端におけるハロゲン原子(b)が、触媒のハロゲン原子(a)と交換されながら、ハロゲン原子(a)又は(b)が重合過程の重合体末端を移動し、リビングラジカル重合での反応途中の成長鎖を保護する保護基となる。
また、上記炭素(X)に結合しているハロゲン原子の数は、3以下が好ましく、2以下がより好ましく、1が更に好ましい。
また、上記炭素(X)は、炭素原子が結合していることが好ましい。炭素(X)に結合している炭素原子の数は、1以上が好ましく、2以上がより好ましく、3が更に好ましい。
また、有機ハロゲン化合物のハロゲン原子(b)は、触媒のハロゲン原子(a)と同一であっても良く、異なってもよい。ハロゲン原子(b)と、ハロゲン原子(a)とが異種のハロゲン原子であっても、有機ハロゲン化合物と触媒との間で、ハロゲン原子を交換することが可能である。但し、ハロゲン原子(b)と、ハロゲン原子(a)とが同一であれば、有機ハロゲン化合物と触媒との間でのハロゲン原子の交換が良好に行われることから好ましい。これらの有機ハロゲン化合物は、単独であるいは2つ以上を組み合わせて用いることができる。
また、第1重合体の製造において、使用した開始剤が、単官能の開始剤である場合、得られる第1重合体は、片末端のみにハロゲン原子を有する。この場合、ハロゲン原子を備えてないもう一方の末端は、開始剤からハロゲン原子を除いた残部の構造を有する。
また、2官能の開始剤を使用した場合、得られる第1重合体は、両末端にハロゲン原子を有する。
また、上記一般式(16)において、Xは塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のハロゲン原子は同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(17)において、Xは塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のハロゲン原子は同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(18)において、R55は、炭素数1〜20の二価のアルキレン基であり、分岐を有するものでも、直鎖状のものでも構わない。
また、上記一般式(18)において、R58及びR59は、炭素数1〜20のアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、アルキル基の場合は、分岐を有するものでも、直鎖状のものでも構わない。R58及びR59は同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(18)において、Xは塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のハロゲン原子は同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(19)において、R60は、炭素数1〜20の二価のアルキレン基であり、分岐を有するものでも、直鎖状のものでも構わない。
また、上記一般式(19)において、R63及びR64は、炭素数1〜20のアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、アルキル基の場合は、分岐を有するものでも、直鎖状のものでも構わない。R63及びR64は同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(19)において、Xは塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のハロゲン原子は同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(20)において、Xは塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のハロゲン原子は同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(21)において、R69は、炭素数1〜20の二価のアルキレン基であり、分岐を有するものでも、直鎖状のものでも構わない。
また、上記一般式(21)において、Xは塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のハロゲン原子は同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(22)において、R75は、炭素数1〜20の二価のアルキレン基であり、分岐を有するものでも、直鎖状のものでも構わない。
また、上記一般式(22)において、Xは塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のハロゲン原子は同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(23)において、Xは塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のハロゲン原子は同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(24)において、Xは塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のハロゲン原子は同一であっても、異なっていてもよい。
また、上記一般式(25)において、R88は、炭素数1〜20の二価のアルキレン基であり、分岐を有するものでも、直鎖状のものでも構わない。
また、上記一般式(25)において、Xは塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子であり、好ましくはヨウ素原子であり、複数のハロゲン原子は同一であっても、異なっていてもよい。
上記アゾ系化合物としては、4,4−アゾビス−4−シアノ吉草酸、2,2’−アゾビス−{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}及び2,2’−アゾビス{2−メチル−N−[2−(1−ヒドロキシブチル)]プロピオンアミド}等が挙げられる。
また、上記有機過酸化物としては、Disuccinic acid peroxide(例えば、(商品名)「パーロイルSA」、日本油脂製)等が挙げられる。
上記開始剤前駆体(b)としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の単体が挙げられる。これらのハロゲン単体のうち、塩素、臭素及びヨウ素が好ましく、ヨウ素が更に好ましい。これらは、単独であるいは2つ以上を組み合わせて用いることができる。
また、上記(メタ)アクリル系化合物は、不飽和カルボン酸化合物、(メタ)アクリル酸エステル化合物、ヒドロキシル基含有不飽和化合物、アミノ基含有不飽和化合物、アミド基含有不飽和化合物、アルコキシル基含有不飽和化合物、シアノ基含有不飽和化合物、ニトリル基含有不飽和化合物等が挙げられるが、本発明では、ビニル系単量体として、少なくともメタクリル酸エステル化合物及びアクリル酸エステル化合物が用いられる。以下に化合物を例示するが、(メタ)アクリロイル基を有さない不飽和化合物も含む。
上記不飽和酸無水物としては、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等が挙げられる。これらの化合物は、単独であるいは2つ以上を組み合わせて用いることができる。
不飽和ジカルボン酸のモノアルキルエステルとしては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等のモノアルキルエステルが挙げられる。これらの化合物は、単独であるいは2つ以上を組み合わせて用いることができる。
不飽和ジカルボン酸のジアルキルエステル等としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等のジアルキルエステルが挙げられる。これらの化合物は、単独であるいは2つ以上を組み合わせて用いることができる。
また、その他のビニル系単量体としては、塩化ビニル、塩化ビニリデン、塩化アリル、アリルアルコール等が挙げられる。これらの化合物は、単独であるいは2つ以上を組み合わせて用いることができる。
上記ビニル系単量体としては、(メタ)アクリル系化合物が好ましく、(メタ)アクリル酸エステル化合物がより好ましく、メタクリル酸エステル化合物が更に好ましい。
(メタ)アクリル系化合物の使用割合としては、第1重合体を形成する上記ビニル系単量体全量を100質量%としたときに、40〜100質量%が好ましく、60質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。
また、第1重合体を形成するビニル系単量体に使用する(メタ)アクリル系化合物の全量を100質量%としたときに、(メタ)アクリル酸エステル化合物の使用割合は、40〜100質量%が好ましく、60質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。
更に、第1重合体を形成する上記ビニル系単量体は、(メタ)アクリル酸エステル化合物(メタクリル酸エステル化合物及びアクリル酸エステル化合物)を含み、メタクリル酸エステル化合物及びアクリル酸エステル化合物の使用量の割合は、両者の合計を100質量%としたときに、それぞれ50〜100質量%及び0〜50質量%であり、70〜100質量%及び0〜30質量%が好ましく、90〜100質量%及び0〜10質量%が更に好ましい。上記化合物の使用割合が上記範囲の場合には、強度及び弾性に優れる硬化物を与えることができる。
また、重合溶媒の使用量は、ビニル系単量体全量100質量部に対し、好ましくは0〜200質量部であり、より好ましくは0〜100質量部であり、更に好ましくは0〜50質量部である。重合溶媒が200質量部を超えると、重合溶剤に起因する連鎖移動反応が発生し、分子量制御、分子量分布(分散度)制御、及び末端のリビング性等の重合制御が困難になる場合がある。
この第2工程においては、例えば、以下の態様(方法)が挙げられる。これらの方法によれば、第1重合体を劣化させずに、効率よく末端変性させることができる。
(1)下記一般式(41)で表される化合物を用いた、(メタ)アクリロイル基の導入。
(2)末端ハロゲンの置換の直接置換による、水酸化ナトリウム等の水酸化化合物を用いた、ヒドロキシル基等の導入。
(3)ハロゲン−アミノ置換反応による、アミノエタノール、グリシン、(アミノイソシアネート)、エチレンジアミン及びカダベリン等のアミン化合物を用いた、ヒドロキシル基、カルボン酸基、イソシアネート基及びアミノ基等の導入。
(4)ハロゲン−メルカプト置換反応による、メルカプトエタノール、メルカプトプロピオン酸、メルカプトイソシアネート及びメルカプトアミン等のメルカプト化合物を用いた、ヒドロキシル基、カルボン酸基、イソシアネート基及びアミノ基等の導入。
(5)末端ハロゲンをクロロスルホン酸で置換後、加水分解を行う等による、カルボキシル基等の導入。
(6)ハロゲン−カルボン酸塩置換反応による、コハク酸モノナトリウム塩等を用いた、カルボキシル基等の導入。
上記一般式(41)で表される化合物の使用量は、末端ハロゲン原子に対して、好ましくは1〜10当量、より好ましくは1〜5当量である。
また、反応は溶媒中で行ってもよく、その場合、使用する溶媒は、特に限定はされないが、この反応は、求核置換反応であるため、極性溶媒を使用することが好ましい。この極性溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、アセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、及びアセトニトリル等が挙げられる。
また、この反応における、反応温度は、通常、0〜80℃が好ましく、25℃〜70℃がより好ましい。
上記水酸化物としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
また、反応は溶媒中で行ってもよく、その場合、使用する溶媒は、特に限定はされない。溶媒としては、テトラヒドロフラン及びジオキサン等の環状エーテル類、ベンゼン、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素化合物、酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類等、オルトギ酸メチル、オルト酢酸メチル、メタノール、エタノール及びイソプロパノール等のアルコール類等挙げられる。
また、この反応における、反応温度は、通常、0℃〜80℃が好ましく、25℃〜70℃がより好ましい。
上記アミン化合物としては、例えば、アミノエタノール、グリシン、(アミノイソシアネート)、エチレンジアミン及びカダベリン等が挙げられる。
また、反応は溶媒中で行ってもよく、その場合、使用する溶媒は、特に限定はされない。溶媒としては、テトラヒドロフラン及びジオキサン等の環状エーテル類、ベンゼン、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素化合物、酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類等、オルトギ酸メチル、オルト酢酸メチル、メタノール、エタノール及びイソプロパノール等のアルコール類等挙げられる。
また、この反応における、反応温度は、通常、0℃〜80℃が好ましく、25℃〜70℃がより好ましい。
上記メルカプト化合物としては、例えば、メルカプトエタノール、メルカプトプロピオン酸、メルカプトイソシアネート及びメルカプトアミン等が挙げられる。
また、反応は溶媒中で行ってもよく、その場合、使用する溶媒は、特に限定はされない。溶媒としては、テトラヒドロフラン及びジオキサン等の環状エーテル類、ベンゼン、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素化合物、酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類等、オルトギ酸メチル、オルト酢酸メチル、メタノール、エタノール及びイソプロパノール等のアルコール類等挙げられる。
また、この反応における、反応温度は限定されないが、通常、0℃〜80℃が好ましく、25℃〜70℃がより好ましい。
クロロスルホン酸との置換反応としては、使用する溶媒は、特に限定はされない。溶媒としては、テトラヒドロフラン及びジオキサン等の環状エーテル類、ベンゼン、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素化合物、酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類等、オルトギ酸メチル、オルト酢酸メチル、メタノール、エタノール及びイソプロパノール等のアルコール類等挙げられる。
また、この反応における、反応温度は限定されないが、通常、0℃〜80℃が好ましく、25℃〜70℃がより好ましい。
加水分解反応は、使用する溶媒は、特に限定はされない。溶媒としては、テトラヒドロフラン及びジオキサン等の環状エーテル類、ベンゼン、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素化合物、酢酸エチル及び酢酸ブチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類等、オルトギ酸メチル、オルト酢酸メチル、メタノール、エタノール及びイソプロパノール等のアルコール類等挙げられる。
また、この反応における、反応温度は限定されないが、通常、0℃〜80℃が好ましく、25℃〜70℃がより好ましい。
上記カルボン酸化合物としては、例えば、コハク酸モノナトリウム塩が挙げられる。
また、反応は溶媒中で行ってもよく、その場合、使用する溶媒は、特に限定はされない。溶媒としては、極性溶媒が好ましく、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、アセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、及びアセトニトリル等が挙げられる。
また、この反応における、反応温度は限定されないが、通常、0〜80℃が好ましく、25℃〜70℃がより好ましい。
上記一般式(42)に示されるカルボキシル基を有する不飽和化合物(a)としては、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸、フマル酸、及び4−カルボキシルスチレン等が挙げられる。
上記一般式(43)に示されるグリシジル基を有する不飽和化合物(a)としては、具体的には、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート等が挙げられる。
上記一般式(44)に示されるヒドロキシル基を有する不飽和化合物(a)としては、具体的には、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ、ジ又はモノ(メタ)アクリレート及びトリメチロールプロパンジ又はモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記一般式(45)に示されるイソシアネート基を有する不飽和化合物(a)としては、具体的には、2−エチルイソシアネート(メタ)アクリレート、イソシアネート(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(1)上記ビニル系重合体が有する官能基がヒドロキシル基の場合、使用する不飽和化合物(a)は、イソシアネート基を有する不飽和化合物が好ましい。
(2)上記ビニル系重合体が有する官能基がカルボキシル基の場合、グリシジル基、カルボキシル基、又はアミノ基を有する不飽和化合物が好ましい。
(3)上記ビニル系重合体が有する官能基がイソシアネート基の場合、ヒドロキシル基を有する不飽和化合物が好ましい。
(4)上記ビニル系重合体が有する官能基がアミノ基の場合、グリシジル基、カルボキシル基、又はイソシアネート基を有する不飽和化合物が好ましい。
この場合、第1重合体の末端が開始剤由来の、ヒドロキシル基、カルボキシル基、イソシアネート基又はアミノ基である場合、上記と同様に、開始剤由来の構造を有する末端を、(メタ)アクリロイル基を有する末端に変性することができる。
この脱溶工程としては、特に限定されないが、一般的に行われている脱溶方法(脱溶プロセス)を用いることができる。例えば、流下式蒸発機、薄膜蒸発機及び押出機式乾燥機等を使用する方法が挙げられる。
脱溶の温度条件は、好ましくは250℃以下(通常、10℃以上)であり、より好ましくは170℃以下、更に好ましくは100℃以下である。250℃以下であれば、ビニル系重合体が末端に有する上記官能基が、ビニル系重合体から解離せず、且つビニル系重合体の分解が生じ難い。一方、250℃を超える場合には、ビニル系重合体が末端に有する上記官能基が解離する場合があり、また、ビニル系重合体が一部分解し低分子量物が生成される場合がある。また、着色も発生する場合がある。
上記官能基を有する。
また、第1重合体の形成において、上述の官能基を有するビニル系単量体(ヒドロキシル基含有不飽和化合物、アミノ基含有不飽和化合物等)を使用した場合、得られた第1重合体は、分子鎖中にビニル系単量体由来の官能基を有する重合体である。更に、この第1重合体が、末端変性された場合、分子末端にも官能基を有する重合体となる。この場合、分子鎖中の官能基と分子末端の官能基の種類が同じである場合、末端変性後のビニル系重合体が有する官能基の平均数は、好ましくは1.0〜10.0であり、より好ましくは1.4〜4.0であり、更に好ましくは1.8〜3.5である。尚、官能基の平均数(個数f)は、以下のように計算される。
平均数(個数f)=上記ビニル系重合体中の上記官能基の濃度[mol/kg]/(1000/数平均分子量)
平均数(個数f)が、1.0個より小さいと、硬化物は架橋密度が小さいくなり、破断強度が弱くなる場合がある。一方、10.0個より大きいと、架橋密度が高くなり、脆くて伸びない硬化物となる場合がある。
また、上記オリゴマーの数平均分子量は、5000以下であることが好ましい。
更に、表面硬化性の向上、及び作業性向上のための粘度低減を図るために、重合性単量体を用いる場合には、分子量が1000以下であることが好ましい。分子量が1000以下であれば、ビニル系重合体との相溶性が良好である。
尚、本発明におけるビニル系重合体は、耐久性に優れた重合体であるので、老化防止剤は必ずしも必要ではないが、一般的な酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤等を適宜用いることができる。
無機フィラーを用いることにより強度の高い硬化物を得たい場合には、主にヒュームドシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸、カーボンブラック、表面処理微細炭酸カルシウム、焼成クレー、クレー及び活性亜鉛華等の使用が好ましい。この場合の無機フィラーの使用量は、ビニル系重合体100質量部に対して0.1〜250質量部が好ましく、80〜180質量部がより好ましい。
また、低強度で伸びが大きい硬化物を得たい場合には、主に酸化チタン、炭酸カルシウム、タルク、酸化第二鉄、酸化亜鉛及びシラスバルーン等の使用が好ましい。この場合の無機フィラーの使用量は、ビニル系重合体100質量部に対して、0.1〜200質量部が好ましく、80〜150質量部がより好ましい。これら無機フィラーは1種類で使用してもよいし、2種類以上混合使用してもよい。
また、上記過硫酸物としては、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、及び過硫酸アンモニウムが挙げられる。
尚、本発明の硬化性組成物は、30℃以上80℃未満の温度で流動させることができる。更に30℃以上で流動させながら硬化反応を行うこともできる。即ち、本発明の硬化性組成物を、射出成形(RIM、LIM等)用樹脂組成物として使用することもできる。
尚、合成例、実験例及び比較例における「Mn」は、数平均分子量を意味し、「Mw」は、重量平均分子量を意味し、Mw/Mnは分散度を意味する。この「Mn」及び「Mw」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による標準ポリスチレン換算で算出された値である。
また、実験例及び比較例での重合体における、アクリロイル基数、ヒドロキシル基数及びアミノ基数等の官能基数は、1H−NMRスペクトルにより測定した積分値から、下記式により算出した平均数である。
官能基数(平均数)=(官能基由来の積分値)/〔(単量体由来の積分値)/(重合度)〕
合成例1〔第1重合体Aの合成〕
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器(1リットルの褐色セパラブルフラスコ)に、ビニル系単量体としてメタクリル酸ラウリル(以下、「LMA」ともいう。)306部及びアクリル酸ブチル(以下、「BA」ともいう。)51部と、ジヨードキシレン7.2部と、亜リン酸ジエチル0.35部と、過酸化ベンゾイル(以下、「BPO」ともいう。)2.4部と、溶媒としてアニソール132部とを仕込んだ。その後、反応器内を、窒素ガスを用いたバブリングにより、十分に脱気した。次いで、内温を70℃とし、反応系を撹拌しながら、重合を開始した。その際に、反応系の温度が70℃に保たれるようジャケット温度を調整した。重合開始から3時間後、LMAの重合率を測定したところ、70%であり、BAの重合率を測定したところ、80%であった。次いで、反応系を冷却した後、得られた反応液を抜き出した。そして、反応液を、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、第1重合体Aを得た。得られた第1重合体AのGPC測定を行ったところ、Mw18630、Mn13500、Mw/Mn1.38であった。また、第1重合体Aの合成に使用したビニル系単量体、開始剤(開始剤前駆体)、触媒(触媒前駆体)、並びに第1重合体AのMw、Mn、Mw/Mnを表1に示す。
尚、ジヨードキシレンは、触媒前駆体及び開始剤として使用した。亜リン酸ジエチルは触媒前駆体として使用した。
また、上記過酸化ベンゾイルは、ラジカル発生剤として使用した。この過酸化ベンゾイル由来のラジカルは、亜リン酸ジエチルの水素原子を引き抜き、水素原子が引き抜かれた亜リン酸ジエチルは、リンラジカルになる。そして、このリンラジカルは、ジヨードキシレン及び重合中の分子末端のヨウ素原子を引き抜く。そして、ヨウ素リン酸ジエチルからなる触媒が形成される。
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器に、ビニル系単量体としてLMA306部及びBA46部と、ジヨードキシレン10.8部と、亜リン酸ジエチル0.52部と、ラジカル発生剤としてBPO3.6部と、溶媒としてアニソール132部とを仕込んだ。その後、反応器内を、窒素ガスを用いたバブリングにより、十分に脱気した。次いで、内温を70℃とし、反応系を撹拌しながら、重合を開始した。その際に、反応液の温度が70℃に保たれるようジャケット温度を調整した。重合開始から3時間後、LMAの重合率を測定したところ、72%であり、BAの重合率を測定したところ、85%であった。次いで、反応系を冷却した後、得られた反応液を抜き出した。そして、反応液を、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、第1重合体Bを得た。得られた第1重合体BのGPC測定を行ったところ、Mw12600、Mn9000、Mw/Mn1.40であった。また、第1重合体Bの合成に使用したビニル系単量体、開始剤(開始剤前駆体)、触媒(触媒前駆体)、並びに第1重合体BのMw、Mn、Mw/Mnを表1に併記する。
尚、ジヨードキシレンは、触媒前駆体及び開始剤として使用した。亜リン酸ジエチルは触媒前駆体として使用した。
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器に、ビニル系単量体としてLMA306部及びBA51部と、ヨウ素2.6部、4,4−アゾビス−4−シアノ吉草酸(以下、「ACVA」ともいう。)5.6部及び亜リン酸ジエチル0.34部と、溶媒としてアニソール134部とを仕込んだ。その後、反応器内を、窒素ガスを用いたバブリングにより、十分に脱気した。次いで、内温を80℃とし、反応系を撹拌しながら、重合を開始した。その際に、反応液の温度が80℃に保たれるようジャケット温度を調整した。重合開始から6時間後、LMAの重合率を測定したところ、72%であり、BAの重合率を測定したところ、85%であった。次いで、反応系を冷却した後、得られた反応液を抜き出した。そして、反応液を、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、第1重合体Cを得た。得られた第1重合体CのGPC測定を行ったところ、Mw21130、Mn15200、Mw/Mn1.39であった。また、第1重合体Cの合成に使用したビニル系単量体、開始剤(開始剤前駆体)、触媒(触媒前駆体)、並びに第1重合体CのMw、Mn、Mw/Mnを表1に併記する。
尚、ヨウ素は、触媒前駆体及び開始剤前駆体として使用した。ACVAは、開始剤前駆体として使用した。亜リン酸ジエチルは触媒前駆体として使用した。
また、得られた第1重合体Cは、下記式(50)に示されるように、一方の末端にハロゲン原子を有し、他方の末端に開始剤由来の構造(カルボキシル基)を有する。
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器に、ビニル系単量体としてLMA311部及びBA43部と、N−ヨードコハク酸イミド(以下、「NIS」ともいう。)0.314部と、ヨウ素2.8部と、ACVA6.2部と、溶媒としてアニソール149部とを仕込んだ。その後、反応器内を、窒素ガスを用いたバブリングにより、十分に脱気した。次いで、内温を80℃とし、反応系を撹拌しながら、重合を開始した。その際に、反応液の温度が80℃に保たれるようジャケット温度を調整した。重合開始から5時間後、LMAの重合率を測定したところ、76%であり、BAの重合率を測定したところ、80%であった。次いで、反応系を冷却した後、得られた反応液を抜き出した。そして、反応液を、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、第1重合体Dを得た。得られた第1重合体DのGPC測定を行ったところ、Mw20300、Mn14000、Mw/Mn1.45であった。また、第1重合体Dの合成に使用したビニル系単量体、開始剤(開始剤前駆体)、触媒(触媒前駆体)、並びに第1重合体DのMw、Mn、Mw/Mnを表1に併記する。
尚、NISは、触媒として使用した。ACVAは、開始剤前駆体として使用した。ヨウ素は開始剤前駆体として使用した。
また、得られた第1重合体Dは、上記式(50)に示される。
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器に、ビニル系単量体としてLMA305部及びBA51部と、ジヨードキシレン7.2部と、ビタミンE2.2部と、ラジカル発生剤としてBPO2.4部と、溶媒としてアニソール132部とを仕込んだ。その後、反応器内を、窒素ガスを用いたバブリングにより、十分に脱気した。次いで、内温を70℃とし、反応系を撹拌しながら、重合を開始した。その際に、反応液の温度が70℃に保たれるようジャケット温度を調整した。重合開始から3時間後、LMAの重合率を測定したところ、71%であり、BAの重合率を測定したところ、81%であった。次いで、反応系を冷却した後、得られた反応液を抜き出した。そして、反応液を、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、第1重合体Eを得た。得られた第1重合体EのGPC測定を行ったところ、Mw20660、Mn13800、Mw/Mn1.49であった。また、第1重合体Eの合成に使用したビニル系単量体、開始剤(開始剤前駆体)、触媒(触媒前駆体)、並びに第1重合体EのMw、Mn、Mw/Mnを表1に併記する。
尚、ジヨードキシレンは、触媒前駆体及び開始剤として使用した。ビタミンEは、触媒前駆体として使用した。
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器に、ビニル系単量体としてLMA306部及びBA51部と、ジヨードキシレン7.2部及び1,4−シクロヘキサジエン0.08部と、ラジカル発生剤としてBPO2.4部、溶媒としてアニソール132部とを仕込んだ。その後、反応器内を、窒素ガスを用いたバブリングにより、十分に脱気した。次いで、内温を70℃とし、反応系を撹拌しながら、重合を開始した。その際に、反応液の温度が70℃に保たれるようジャケット温度を調整した。重合開始から3時間後、LMAの重合率を測定したところ、72%であり、BAの重合率を測定したところ、75%であった。次いで、反応系を冷却した後、得られた反応液を抜き出した。そして、反応液を、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、第1重合体Fを得た。得られた第1重合体FのGPC測定を行ったところ、Mw21300、Mn14200、Mw/Mn1.50であった。また、第1重合体Fの合成に使用したビニル系単量体、開始剤(開始剤前駆体)、触媒(触媒前駆体)、並びに第1重合体FのMw、Mn、Mw/Mnを表1に併記する。
尚、ジヨードキシレンは、触媒前駆体及び開始剤として使用した。1,4−シクロヘキサジエンは、触媒前駆体として使用した。
合成例7〔分子末端にアクリロイル基を有するビニル系重合体Gの合成〕
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器において、上記合成例1により得られた第1重合体A50部をN,N−ジメチルアセトアミド50部に溶解させ、得られた溶液にアクリル酸カリウム3.2部を加えた。その後、内温を70℃とし、反応系を撹拌しながら、3時間反応を行った。その際に、反応液の温度が70℃に保たれるよう調整した。反応終了後、反応液を減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけ蒸発機で減圧乾燥し、N,N−ジメチルアセトアミドを留去した。次いで、減圧乾燥により得られた残渣にトルエンを加え、不溶分をろ過により除去した。得られた濾液を再び減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、トルエンを留去し、ビニル系重合体Gを得た。得られたビニル系重合体Gのアクリロイル基数の測定を行なったところ、平均数1.8であった。また、ビニル系重合体GのGPC測定を行ったところ、Mw18630、Mn13500、Mw/Mn1.38であった。また、ビニル系重合体Gの合成に使用した第1重合体、分子末端変性剤(分子末端変性方法)、並びにビニル系重合体Gの官能基種類、官能基数、Mw、Mn、Mw/Mnを表2に示す。
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器において、上記合成例1により得られた第1重合体A50部を酢酸エチル50部に溶解させ、得られた溶液にアミノエタノール1.8部を加えた。その後、内温を70℃とし、反応系を撹拌しながら、3時間反応を行った。その際に、反応液の温度が70℃に保たれるよう調整した。反応終了後、未反応のアミノエタノールを除去した。次いで、反応生成物を減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、ビニル系重合体Hを得た。得られたビニル系重合体Hのヒドロキシル基数の測定を行なったところ、平均数1.9であった。また、ビニル系重合体HのGPC測定を行ったところ、Mw18630、Mn13500、Mw/Mn1.38であった。また、ビニル系重合体Hの合成に使用した第1重合体、分子末端変性剤(分子末端変性方法)、並びにビニル系重合体Hの官能基種類、官能基数、Mw、Mn、Mw/Mnを表2に併記する。
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器において、上記合成8により得られたビニル系重合体H5部を酢酸エチル5部に溶解させ、得られた溶液にアクリル酸エチルイソシアネート(以下「AOI」ともいう)0.13質量部、及びトリエチルアミン0.1質量部を加えた。その後、内温を70℃とし、反応系を撹拌しながら、3時間反応を行った。その際に、反応液の温度が70℃に保たれるよう調整した。反応終了後、未反応のAOIを除去した。次いで、反応生成物を減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、ビニル系重合体Iを得た。得られたビニル系重合体Iのアクリロイル基数の測定を行なったところ、平均数1.8であった。また、ビニル系重合体IのGPC測定を行ったところ、Mw18630、Mn13500、Mw/Mn1.38であった。また、ビニル系重合体Iの合成に使用した第1重合体、分子末端変性剤(分子末端変性方法)、並びにビニル系重合体Iの官能基種類、官能基数、Mw、Mn、Mw/Mnを表2に併記する。
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器において、上記合成例1により得られた第1重合体A50部を酢酸エチル50部に溶解させ、得られた溶液にエチレンジアミン4.4部を加えた。その後、内温を70℃とし、反応系を撹拌しながら、3時間反応を行った。その際に、反応液の温度が70℃に保たれるよう調整した。反応終了後、未反応のエチレンジアミンを除去した。次いで、反応生成物を減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、ビニル系重合体Jを得た。得られた重合体Hのアミノ基数の測定を行なったところ、平均数1.6であった。また、ビニル系重合体JのGPC測定を行ったところ、Mw18630、Mn13500、Mw/Mn1.38であった。また、ビニル系重合体Jの合成に使用した第1重合体、分子末端変性剤(分子末端変性方法)、並びにビニル系重合体Jの官能基種類、官能基数、Mw、Mn、Mw/Mnを表2に併記する。
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器において、上記合成例2により得られた第1重合体B50部をN,N−ジメチルアセトアミド50部に溶解させ、得られた溶液にアクリル酸カリウム4.9部を加えた。その後、内温を70℃とし、反応系を撹拌しながら、3時間反応を行った。その際に、反応液の温度が70℃に保たれるよう調整した。反応終了後、反応液を減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、N,N−ジメチルアセトアミドを留去した。次いで、減圧乾燥により得られた残渣にトルエンを加え、不溶分をろ過により除去した。得られた濾液を再び減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、トルエンを留去し、ビニル系重合体Kを得た。得られたビニル系重合体Kのアクリロイル基数の測定を行なったところ、平均数1.9であった。また、ビニル系重合体KのGPC測定を行ったところ、Mw12600、Mn9000、Mw/Mn1.40であった。また、ビニル系重合体Kの合成に使用した第1重合体、分子末端変性剤(分子末端変性方法)、並びにビニル系重合体Kの官能基種類、官能基数、Mw、Mn、Mw/Mnを表2に併記する。
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器において、上記合成例3により得られた重合体C50部をN,N−ジメチルアセトアミド50部に溶解させ、得られた溶液にアクリル酸−4−ヒドロキシブチルグリシジルエーテル(以下「4HBAGE」ともいう)0.8部、テトラブチルアンモニウムブロマイド(以下「TBAB」ともいう)1.5部、及びアクリル酸カリウム1.4部を加えた。その後、内温を70℃とし、反応系を撹拌しながら、3時間反応を行った。その際に、反応液の温度が70℃に保たれるよう調整した。反応終了後、反応液を減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、N,N−ジメチルアセトアミドを留去した。次いで、減圧乾燥により得られた残渣にトルエンを加え、不溶分をろ過により除去した。得られた濾液を再び減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、トルエンを留去し、ビニル系重合体Lを得た。得られたビニル系重合体Lのアクリロイル基数の測定を行なったところ、平均数1.7であった。また、ビニル系重合体LのGPC測定を行ったところ、Mw21130、Mn15200、Mw/Mn1.39であった。また、ビニル系重合体Lの合成に使用した第1重合体、分子末端変性剤(分子末端変性方法)、並びにビニル系重合体Lの官能基種類、官能基数、Mw、Mn、Mw/Mnを表2に併記する。
尚、ビニル系重合体Lの合成においては、第1重合体Cは、その製造に用いたACVAに由来するカルボキシル基を開始末端(α末端)に有する。従って、そのカルボキシル基を上記4HBAGEのグリシジル基と反応させ、その末端をアクリロイル基とした。上記TBABはカルボキシル基とグリシジル基とを反応させるための触媒として使用した。また、もう一方のヨウ素原子を有する末端(ω末端)は、アクリル酸カリウムと反応させ、アクリロイル基とした。
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器において、上記合成例4により得られた重合体D50部をN,N−ジメチルアセトアミド50部に溶解させ、得られた溶液に4HBAGE0.9部、TBAB1.5部、アクリル酸カリウム1.6部を加えた。その後、内温を70℃とし、反応系を撹拌しながら、3時間反応を行った。その際に、反応液の温度が70℃に保たれるよう調整した。反応終了後、反応液を減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、N,N−ジメチルアセトアミドを留去した。次いで、減圧乾燥により得られた残渣にトルエンを加え、不溶分をろ過により除去した。得られた濾液を再び減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、トルエンを留去し、ビニル系重合体Mを得た。得られたビニル系重合体Mのアクリロイル基数の測定を行なったところ、平均数1.7であった。また、ビニル系重合体MのGPC測定を行ったところ、Mw20300、Mn14000、Mw/Mn1.45であった。また、ビニル系重合体Mの合成に使用した第1重合体、分子末端変性剤(分子末端変性方法)、並びにビニル系重合体Mの官能基種類、官能基数、Mw、Mn、Mw/Mnを表2に併記する。
尚、ビニル系重合体Mの合成においては、第1重合体Dは、その製造に用いたACVAに由来するカルボキシル基を開始末端(α末端)に有する。従って、そのカルボキシル基を上記4HBAGEのグリシジル基と反応させ、その末端をアクリロイル基とした。上記TBABはカルボキシル基とグリシジル基とを反応させるための触媒として使用した。また、もう一方のヨウ素原子を有する末端(ω末端)は、アクリル酸カリウムと反応させ、アクリロイル基とした。
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器において、上記合成例5により得られた重合体E50部をN,N−ジメチルアセトアミド50部に溶解させ、得られた溶液にアクリル酸カリウム3.2部を加えた。その後、内温を70℃とし、反応系を撹拌しながら、3時間反応を行った。その際に、反応液の温度が70℃に保たれるよう調整した。反応終了後、反応液を減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、N,N−ジメチルアセトアミドを留去した。次いで、減圧乾燥により得られた残渣にトルエンを加え、不溶分をろ過により除去した。得られた濾液を再び減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけて蒸発機で減圧乾燥し、トルエンを留去し、ビニル系重合体Nを得た。得られたビニル系重合体Nのアクリロイル基数の測定を行なったところ、平均数1.9であった。また、ビニル系重合体NのGPC測定を行ったところ、Mw20660、Mn13800、Mw/Mn1.49であった。また、ビニル系重合体Nの合成に使用した第1重合体、分子末端変性剤(分子末端変性方法)、並びにビニル系重合体Nの官能基種類、官能基数、Mw、Mn、Mw/Mnを表2に併記する。
オイルジャケットを備えた容積1リットルの加圧式攪拌槽型反応器において、上記合成例6により得られた重合体F50部をN,N−ジメチルアセトアミド50部に溶解させ、得られた溶液にアクリル酸カリウム3.1部を加えた混合液を仕込んだ。その後、内温を70℃とし、反応系を撹拌しながら、3時間反応を行った。その際に、反応液の温度が70℃に保たれるよう調整した。反応終了後、反応液を減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけ蒸発機で減圧乾燥し、N,N−ジメチルアセトアミドを留去した。次いで、減圧乾燥により得られた残渣にトルエンを加え、不溶分をろ過により除去した。得られた濾液を再び減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけ蒸発機で減圧乾燥し、トルエンを留去し、ビニル系重合体Oを得た。得られたビニル系重合体Oのアクリロイル基数の測定を行なったところ、平均数1.9であった。また、ビニル系重合体OのGPC測定を行ったところ、Mw21300、Mn14200、Mw/Mn1.50であった。また、ビニル系重合体Oの合成に使用した第1重合体、分子末端変性剤(分子末端変性方法)、並びにビニル系重合体Oの官能基種類、官能基数、Mw、Mn、Mw/Mnを表2に併記する。
オイルジャケットを備えた耐圧式攪拌槽型ガラス反応器において、ビニル系単量体としてアクリル酸ブチル(以下「BA」ともいう。)341部と、下記式(51)に示されるリビングラジカル重合開始剤17.0部と、溶媒として酢酸ブチル341部とを仕込んだ。その後、反応器内を、窒素ガスを用いたバブリングにより、十分に脱気した。次いで、内温を112℃℃とし、反応系を撹拌しながら、重合を開始した。その際に、反応液の温度が112℃に保たれるようジャケット温度を調整した。重合開始から2時間後、BAの重合率を測定したところ、70%であった。次いで、反応系を冷却した後、得られた反応液を抜き出した。そして、反応液を減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけ蒸発機で減圧乾燥し、重合体PBA(ポリアクリル酸ブチル)を得た。得られた重合体PBAのGPC測定を行ったところ、Mw8600、Mn6230、Mw/Mn1.38であった。
次いで、オイルジャケットを備えた耐圧式攪拌槽型ガラス反応器において、上記により得られた重合体PBA215部、メタクリル酸(以下「MAA」ともいう。)6部、及び酢酸ブチル221部を仕込んだ。その後、反応器内を、窒素ガスを用いたバブリングにより、十分に脱気した。次いで、内温を112℃とし、反応系を撹拌しながら、重合を開始し、反応液の温度が112℃に保たれるようジャケット温度を調整した。重合開始から6時間後、BAの重合率を測定したところ、96%であり、MAAの重合率を測定したところ、98%であった。次いで、反応液温度を85℃まで冷却した後、得られた反応液に4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(以下「4HBAGE」ともいう。)23部、及びテトラブチルアンモニウムブロミド(以下「TBAB」ともいう。)9部を加え、85℃のまま8時間反応させた。反応後、4HBAGEの反応率を測定したところ、97%であった。次いで、反応系を冷却した後、得られた反応液を抜き出し、減圧度0.3kPa、温度80℃で5時間かけ蒸発機で減圧乾燥し、重合体Pを得た。得られた重合体Pのアクリロイル基数の測定を行なったところ、平均数2.6であった。また、得られた重合体PのGPC測定を行ったところ、Mw13150、Mn7460、Mw/Mn1.76であった。また、ビニル系重合体Pの合成に使用した第1重合体、分子末端変性剤(分子末端変性方法)、並びにビニル系重合体Pの官能基種類、官能基数、Mw、Mn、Mw/Mnを表2に併記する。
(1)硬化性組成物及び硬化物の製造
上記により得られたビニル系重合体G〜Pと、下記の硬化剤(a)〜(d)とを用いて、表3に示す配合により硬化性組成物を調製した。また、重合体G〜Pの各配合量は、それぞれ100部とした。
そして、硬化性組成物を型枠に充填し、大気中、温度150℃で5分間静置することにより硬化させ、2mm厚のゴム状の硬化物を得た。
硬化性組成物に使用した硬化剤は、以下のとおりである。
硬化剤(a):イソボロニルアクリレート
硬化剤(b):ベンゾイルパーオキサイド(商品名「ナイパーBW」、日本油脂社製)
硬化剤(c):3官能イソシアネート化合物(商品名「B−45」、一方社油脂社製)
硬化剤(d):ジブチルスズジアセチルアセトネート(商品名「U−220」、日東化成社製)
(2−1)ゲル分率
上記により得られた硬化物について、ゲル分率の測定を行なった。ゲル分率(%)は、硬化物をトルエンに浸漬(25℃、3日間)し、硬化物の未硬化部分を抽出し、その浸漬前後の質量である、硬化物の未硬化部分抽出前の質量、及び硬化物の未硬化部分抽出後の硬化物の質量を測定し、それらの質量比を下記式により算出した。
ゲル分率(%)=〔(硬化物の未硬化部分抽出後の硬化物の質量)/(硬化物の未硬化部分抽出前の質量)〕×100
上記により得られた各硬化物について、JIS K 7113に準拠し下記条件にて引張試験行い、各硬化物の破断強度(MPa)及び伸び(%)を測定した。
装置;島津製作所製(オートグラフ、型式「AGS−J」)
試験片;2号ダンベル形状(長さ70mm、幅10mm、厚さ2mm)
つかみ具間距離;40mm
引張速度;200mm/分
温度;23℃
相対湿度;55%
一方、通常のラジカル重合により得られた重合体を含有する比較例1の硬化性組成物は、得られる硬化物の破断強度が0.81MPaと低い値であり、得られる硬化物の破断強度が、実験例1〜9に比べ劣ることが分かる。更に、得られる硬化物の伸びも170%と低い値であり、得られる硬化物の破断強度も劣ることが分かる。
Claims (4)
- (メタ)アクリロイル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、及びアミノ基から選ばれる少なくとも1種の官能基を分子末端に有するビニル系重合体を含有する硬化性組成物の製造方法であって、
上記ビニル系重合体は、炭素、及び酸素から選ばれる少なくとも1種の元素からなる中心原子と該中心原子に結合したハロゲン原子とを含む化合物からなる触媒と、有機ハロゲン化合物からなる開始剤と、の存在下で、ビニル系単量体をリビングラジカル重合することにより、上記触媒又は上記開始剤に由来するハロゲン原子を末端に有する第1重合体を得た後、該第1重合体を末端変性させて、該第1重合体に含まれた上記ハロゲン原子が、上記官能基に置換された重合体であり、
上記ビニル系重合体の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が、2.0未満であり、
上記第1重合体を形成する上記ビニル系単量体が、メタクリル酸エステル化合物及びアクリル酸エステル化合物を含み、上記メタクリル酸エステル化合物及び上記アクリル酸エステル化合物の使用量の割合が、両者の合計を100質量%としたときに、それぞれ50〜100質量%及び0〜50質量%であり、
上記触媒が、酸素原子を中心元素とし、該中心元素に結合したハロゲン原子を含む化合物、又は、炭素原子を有する触媒前駆体(c)と、ハロゲン原子を有する触媒前駆体(b)と、から得られ、該触媒前駆体(c)は、2つの脂肪族二重結合の間に挟まれたメチレンを有する化合物、2つの芳香族環の間に挟まれたメチレンを有する化合物、若しくは2つのエステル結合の間に挟まれたメチレンを有する化合物であり、
触媒前駆体(b)は、ハロゲン原子を有する化合物、又は、ハロゲンであることを特徴とする硬化性組成物の製造方法。 - 上記メタクリル酸エステル化合物及び上記アクリル酸エステル化合物の合計使用量が、上記ビニル系単量体を100質量%としたときに、80〜100質量%である請求項1に記載の硬化性組成物の製造方法。
- 上記ビニル系重合体の数平均分子量が、3000〜50000である請求項1又は2に記載の硬化性組成物の製造方法。
- 上記硬化性組成物が、更に、硬化剤を含有する請求項1乃至3のいずれかに記載の硬化性組成物の製造方法。
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