JP2010126680A - 硬化性組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は、(a)主鎖がC8〜22の脂肪族アルキル基を有するビニル系単量体を5重量%以上含み、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)の値が1.8未満で、分子末端に1分子あたり少なくとも1個の架橋性官能基を有するビニル系重合体を含有する硬化性組成物に関する。
【選択図】 なし
Description
[1](a)主鎖がC8〜22の脂肪族アルキル基を有するビニル系単量体を5重量%以上含み、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)の値が1.8未満で、分子末端に1分子あたり少なくとも1個の架橋性官能基を有するビニル系重合体(以下、単に「ビニル系重合体(a)」と称することがある。)を含有する硬化性組成物であり、
[2] さらに、(b)環構造を有するビニル系単量体を含有する、[1]に記載の硬化性組成物であり、
[3] 前記架橋性官能基が下記式(1)
−OC(O)C(R)=CH2 (1)
(式中、Rは水素、または、炭素数1〜20の有機基を表す。)
で示される基である、[1]または[2]に記載の硬化性組成物であり、
[4] さらに、(c)前記ビニル系重合体(a)を架橋、硬化させる化合物を有する、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の硬化性組成物であり、
[5] 前記(c)前記ビニル系重合体(a)を架橋、硬化させる化合物が開始剤である、[4]に記載の硬化性組成物であり、
[6] 前記(c)前記ビニル系重合体(a)を架橋、硬化させる化合物が光開始剤である、[4]または[5]に記載の硬化性組成物であり、
[7] 前記(c)前記ビニル系重合体(a)を架橋、硬化させる化合物が熱分解性開始剤である、[4]または[5]に記載の硬化性組成物であり、
[8] 前記(c)前記ビニル系重合体(a)を架橋、硬化させる化合物がレドックス系開始剤である、[4]または[5]に記載の硬化性組成物であり、
[9] 前記(a)ビニル系重合体の主鎖がリビングラジカル重合により製造されたものである、[1]〜[8]のいずれか一項に記載の硬化性組成物であり、
[10] 前記リビングラジカル重合が原子移動ラジカル重合である、[9]に記載の硬化性組成物であり、
[11] 前記(a)ビニル系重合体の主鎖が、連鎖移動剤を用いたビニル系モノマーの重合により製造されたものである、[1]〜[9]のいずれか一項に記載の硬化性組成物であり、
[12] 前記(a)ビニル系重合体の主鎖が、(メタ)アクリル系モノマー、アクリロニトリル系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、フッ素含有ビニル系モノマー及びケイ素含有ビニル系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも一種を主として重合して製造されたものである、[1]〜[11]のいずれか一項に記載の硬化性組成物であり、
[13] 前記(a)ビニル系重合体の主鎖が(メタ)アクリル酸エステルを主として重合して製造されたものである、[12]に記載の硬化性組成物であり、
[14] 前記(a)ビニル系重合体の主鎖がアクリル酸エステルを主として重合して製造されたものである、[13]に記載の硬化性組成物であり、
[15] 前記(a)ビニル系重合体の数平均分子量が3000以上である、[1]〜[14]のいずれか一項に記載の硬化性組成物であり、
[16] [1]〜[15]のいずれか一項に記載の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物であり、
[17] 前記硬化物が、活性エネルギー線または熱により硬化させて得られる、[16]に記載の硬化物であり、
[18] 前記活性エネルギー線がUVおよび/または電子線である、[17]に記載の硬化物に関する。
<主鎖>
本発明におけるビニル系重合体(a)は、架橋性官能基を分子中に少なくとも1個含有するビニル系重合体であって、その主鎖を構成するビニル系モノマーとしてはC8〜22の脂肪族アルキル基を有するビニル系単量体が必須であるものの、C8〜22の脂肪族アルキル基を有するビニル系単量体のほかに、当該C8〜22の脂肪族アルキル基を有するビニル系単量体と共重合できるビニル系モノマーも使用してもよい。これらビニル系単量体やビニル系モノマーとしては、特に限定されず、各種のものを用いることができ、具体的には特開2005−232419公報段落[0018]記載の各種モノマーのような、(メタ)アクリル酸系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、フッ素含有ビニル系モノマー、ケイ素含有ビニル系モノマー、マレイミド系モノマー、ニトリル基含有ビニル系モノマー、アミド基含有ビニル系モノマー、ビニルエステル類、アルケン類、共役ジエン類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、塩化アリル、アリルアルコール等が挙げられる。これらは、単独で用いても良いし、複数を共重合させても構わない。ここで、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を表す。
−OC(O)C(R)=CH2 (1)
(式中、Rは水素、または、炭素数1〜20の有機基を表す。)
本発明で使用するビニル系重合体(a)は、種々の重合法により得ることができ、特に限定されないが、モノマーの汎用性、制御の容易性等の点からラジカル重合法が好ましく、ラジカル重合の中でも制御ラジカル重合がより好ましい。この制御ラジカル重合法は「連鎖移動剤法」と「リビングラジカル重合法」とに分類することができる。得られるビニル系重合体(a)の分子量、分子量分布の制御が容易であるリビングラジカル重合がさらに好ましく、原料の入手性、重合体末端への官能基導入の容易さから原子移動ラジカル重合が特に好ましい。上記ラジカル重合、制御ラジカル重合、連鎖移動剤法、リビングラジカル重合法、原子移動ラジカル重合は公知の重合法ではあるが、これら各重合法については、たとえば、特開2005−232419公報や、特開2006−291073公報などの記載を参照できる。
重合性の炭素−炭素二重結合導入は、公知の方法を利用することができる。例えば、特開2004−203932公報段落[0080]〜[0091]記載の方法が挙げられる。これらの方法の中でも制御がより容易である点から、ビニル系重合体の末端ハロゲン基を、重合性の炭素−炭素二重結合を有する化合物で置換することにより製造されたものであることが好ましい。
M+-OC(O)C(R)=CH2(3)
上記式(3)中のRの具体例としては、例えば、−H、−CH3、−CH2CH3、−(CH2)nCH3(nは2〜19の整数を表す)、−C6H5、−CH2OH、−CN、等が挙げられ、好ましくは−H、−CH3である。
ビニル系重合体へのエポキシ基導入は、公知の方法を利用することができる。例えば、特開2000−154212公報段落[0039]〜[0056]記載の方法が挙げられる。好ましい例も同段落中に記載されている。
得られたビニル系重合体へのヒドロシリル化反応可能なアルケニル基の導入方法としては、公知の方法を利用することができる。例えば、特開2004−059783公報段落[0042]〜[0086]記載の方法が挙げられる。さらに、好ましい例も同段落中に記載されている。
得られたビニル系重合体への加水分解性シリル基の導入方法としては、公知の方法を利用することができる。例えば、特開2000−191912公報段落[0076]〜[0138]記載の方法が挙げられる。さらに、好ましい例も同段落中に記載されている。
(c)ビニル系重合体(a)を架橋、硬化させる化合物としては、架橋性官能基に応じた、架橋剤、硬化触媒、開始剤等が挙げられる。
低透湿性能をアップさせる手法として、環構造を有するビニル系単量体を添加できる。環構造を有するビニル系単量体としては特に限定はないが、反応性の点から(メタ)アクリル系単量体が好ましい。また、環構造としては、接着性付与の点から脂環構造、更に好ましくは多環式構造が好ましい。脂環構造としては、水添ビスA構造、ノルボルニル基、イソボロニル基、シクロへキシル基、シクロペンタニル基、シクロペンタジエニル基、ジシクロペンタニル基、シクロペンテニル基、トリシクロデカニル基が好ましい。
本発明の硬化性組成物は、上記(a)ビニル系重合体、必要に応じて(b)環構造を有するビニル系単量体および(c)成分を含有してなるものであるが、物性を調整するために、さらに各種の添加剤、例えば、重合性のモノマー及び/またはオリゴマー、硬化調整剤、金属石鹸、充填材、微小中空粒子、可塑剤、接着性付与剤、溶剤、難燃剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、物性調整剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、オゾン劣化防止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤、光硬化性樹脂等を、必要に応じて適宜配合してもよい。これらの各種添加剤は、単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明の硬化性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲でモノマー及び/またはオリゴマーを添加することができる。ラジカル重合性の基を有する、モノマー及び/又はオリゴマー、あるいは、アニオン重合性の基を有する、モノマー及び/又はオリゴマーが、硬化性の点から好ましい。
本発明の硬化性組成物には、金型離型性を高めるために必要に応じて金属石鹸をさらに含有させることができる。
充填材としては、特に限定されないが特開2005−232419公報段落[0158]記載の充填材が挙げられる。
物性の大きな低下を起こすことなく軽量化、低コスト化を図ることを目的として、微小中空粒子をこれら補強性充填材に併用して添加することができる。
本発明の硬化性組成物には、各種酸化防止剤を必要に応じて用いてもよい。これらの酸化防止剤としては、p−フェニレンジアミン系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤や、二次酸化防止剤としてリン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて可塑剤を配合することができる。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて光安定剤を添加しても良い。光安定剤は各種のものが知られており、例えば大成社発行の「酸化防止剤ハンドブック」、シーエムシー化学発行の「高分子材料の劣化と安定化」(235〜242)等に記載された種々のものが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
本発明の硬化性組成物を成形ゴムとして単独で使用する場合には、特に接着付与剤を添加する必要はないが、異種基材との二色成形等に使用する場合に配合できる接着性付与剤としては、硬化性組成物にさらに接着性を付与するものであれば特に限定されないが、架橋性シリル基含有化合物が好ましく、更にはシランカップリング剤が好ましい。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて溶剤を配合することができる。
本発明の硬化性組成物には、硬化性組成物又はその硬化物の諸物性の調整を目的として、必要に応じて各種添加剤を添加してもよい。このような添加物の例としては、たとえば、難燃剤、老化防止剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、オゾン劣化防止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤、などがあげられる。これらの各種添加剤は単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明の硬化性組成物は、全ての配合成分を予め配合密封した1液型として調製でき、また、開始剤や硬化触媒や架橋剤だけを抜いたA液と、開始剤や硬化触媒や架橋剤を充填材、可塑剤、溶剤等と混合したB液を成形直前に混合する2液型としても調製できる。
本発明の硬化物は、上記硬化性組成物を硬化させて得られるものである。
活性エネルギー線源としては特に限定はないが、用いる光重合開始剤の性質に応じて、例えば高圧水銀灯、低圧水銀灯、電子線照射装置、ハロゲンランプ、発光ダイオード、半導体レーザー、メタルハライド等が挙げられる。
その他の開始剤としてレドックス系開始剤を用いる場合、その硬化温度は、−50℃〜250℃が好ましく、0℃〜180℃がより好ましい。
本発明の硬化性組成物を成形体として用いる場合の成形方法としては、特に限定されず、一般に使用されている各種の成形方法を用いることができる。例えば、注型成形、圧縮成形、トランフファー成形、射出成形、押し出し成形、回転成形、中空成形、熱成形等が挙げられる。特に自動化、連続化が可能で、生産性に優れるという観点から、ロール成形、カレンダー成形、押出し成形、液状射出成形、射出成形によるものが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、特に限定はされないが、シール材(建築用シール材、オイルシール材を含む)、電気・電子部品材料、電線・ケーブル用絶縁被覆材等の電気絶縁材、接着剤、粘着剤、電気電子用ポッティング剤、放熱材、防水材、防振・制振・免振材、フィルム、マリンデッキコーキング、注型材料、または、成形材料に用いられる。さらに、自動車用材料、コーティング材、発泡体、ガスケット、Oリング、パッキン、ホース・チューブ類、ロール、ダイヤフラム、注型材料、各種成形材料等の様々な用途に利用可能である。
(ただし、1H−NMRはBruker社製ASX−400を使用し、溶媒として重クロロホルムを用いて23℃にて測定した。)
下記製造例・比較製造例で得られたポリマーの粘度は、JIS K 7117−2円すい−平板システムに準拠し、東機産業製E型粘度計を使用し、測定温度23℃、回転数0.5rpm、コーンプレート3°の条件で測定した。
各原料の使用量を表1に示す。
アクリル酸エステル(予め混合されたアクリル酸エステル)を脱酸素した。攪拌機付ステンレス製反応容器の内部を脱酸素し、臭化第一銅、全アクリル酸エステルの一部(表1では初期仕込みモノマーとして記載)を仕込み、加熱攪拌した。アセトニトリル(表1では重合用アセトニトリルと記載)、開始剤としてジエチル2,5−ジブロモアジペート(DBAE)を添加、混合し、混合液の温度を約80℃に調節した段階でペンタメチルジエチレントリアミン(以下、トリアミンと略す)を添加し、重合反応を開始した。残りのアクリル酸エステル(表1では追加モノマーとして記載)を逐次添加し、重合反応を進めた。重合途中、適宜トリアミンを追加し、重合速度を調整した。重合時に使用したトリアミンの総量を重合用トリアミンとして表1に示す。重合が進行すると重合熱により内温が上昇するので内温を約80℃〜約90℃に調整しながら重合を進行させた。
モノマー転化率(重合反応率)が約95%以上の時点で反応容器気相部に酸素‐窒素混合ガスを導入した。内温を約80℃〜約90℃に保ちながらしながら反応液を数時間加熱攪拌して反応液中の重合触媒と酸素を接触させた。アセトニトリル及び未反応のモノマーを減圧脱揮して除去し、重合体を含有する濃縮物を得た。濃縮物は著しく着色していた。
トルエンを重合体の希釈溶媒として使用した。重合体100kgに対して100〜150kg程度のトルエンで(2)の濃縮物を希釈し、ろ過助剤(ラジオライトR900、昭和化学工業製)、吸着剤(キョーワード700SEN、キョーワード500SH)を添加した。反応容器気相部に酸素‐窒素混合ガスを導入した後、約80℃で数時間加熱攪拌した。不溶な触媒成分をろ過除去した。ろ液は重合触媒残渣によって着色および若干の濁りを有していた。
ろ液を攪拌機付ステンレス製反応容器に仕込み、吸着剤(キョーワード700SEN、キョーワード500SH)を添加した。気相部に酸素−窒素混合ガスを導入して約100℃で数時間加熱攪拌した後、吸着剤等の不溶成分をろ過除去した。ろ液はほとんど無色透明な清澄液であった。ろ液を濃縮し、ほぼ無色透明の重合体を得た。
重合体100kgをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAC)約100kgに溶解し、アクリル酸カリウム(末端Br基に対して約2モル当量)、熱安定剤(H−TEMPO:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−n−オキシル)、吸着剤(キョーワード700SEN)、を添加し、約70℃で数時間加熱攪拌した。DMACを減圧留去し、重合体濃縮物を重合体100kgに対して約100kgのトルエンで希釈し、ろ過助剤を添加して固形分をろ別し、ろ液を濃縮し、末端にアクリロイル基を有する重合体[P1]〜[P5]を得た。得られた重合体の1分子あたりに導入されたアクリロイル基数、数平均分子量、分子量分布、粘度を併せて表1に示す。
(a)成分として製造例1で得られた重合体[P1]100部に酸化防止剤としてテトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(商品名IRGANOX1010:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)1部を添加し、150℃で30分間加熱、混合し、酸化防止剤を[P1]に十分に溶かし込んだ。さらに、(c)成分として2−ヒドロキシ−1−[4-[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オン(商品名;IRGACURE127、チバ・ジャパン製)0.2部およびビス(2、4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IRGACURE819;チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)0.1部を加え、十分に溶解・混合後、60℃で1時間加熱脱泡を行った。さらに型枠に流し込んでUV照射装置に(LH−6;フュージョン・ジャパン社製)ランプエネルギー=184W/cm、照射距離54cm、1m/分の速度で1回通して(積算光量=3030mJ/cm2)硬化させて2mmの厚のシートを得た。得られた硬化物を用いて、引張り物性、透湿度を測定した。硬化性組成物の配合割合(部)および測定結果を表2に示す。
引張り特性
JIS K 6251に準じて、(1/3号ダンベル)サイズに切り出し、引張り特性を下記条件で測定した。
引張り速度200mm/分、23℃×55%R.H条件下で測定(測定機器:島津製オートグラフ、AG−2000A)。
透湿度試験
JIS Z 0208 B法に規定の方法に準拠して、温度条件;40±0.5℃、湿度条件;90±2%RHで透湿度を測定した。
実施例1の[P1]を[P2]に変更した以外は実施例1と同様の方法で、硬化物作製、硬化物の物性を測定した。結果を表2に示す。
実施例1の[P1]を[P3]に変更した以外は実施例1と同様の方法で、硬化物作製、硬化物の物性を測定した。結果を表2に示す。
実施例1の硬化性組成物に脂環構造を有する2官能アクリレートとしてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート(商品名;IRR−214K、ダイセル・サイテック製)10部を添加した以外は実施例1と同様の方法で、硬化物作製、硬化物の物性を測定した。結果を表2に示す。
実施例3の硬化性組成物にトリシクロデカンジメタノールジアクリレート10部、ジシクロペンタニルアクリレート(商品名;FA−513AS、日立化成工業製)10部を添加した以外は、実施例3と同様の方法で、硬化物作製、硬化物の物性を測定した。結果を表2に示す。
実施例1の[P1]を[P4]に変更した以外は、実施例1と同様の方法で、硬化物作製、硬化物の測定を評価した。結果を表2に示す。
比較例1の硬化性組成物にイソボロニルアクリレート(IBXA、大阪有機化学工業製)10部を添加した以外は、比較例1と同様の方法で、硬化物作製、硬化物の測定を評価した。結果を表2に示す。
Claims (18)
- (a)主鎖がC8〜22の脂肪族アルキル基を有するビニル系単量体を5重量%以上含み、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)の値が1.8未満で、分子末端に1分子あたり少なくとも1個の架橋性官能基を有するビニル系重合体
を含有する硬化性組成物。 - さらに、(b)環構造を有するビニル系単量体を含有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記架橋性官能基が下記式(1)で示される基である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
−OC(O)C(R)=CH2 (1)
(式中、Rは水素、または、炭素数1〜20の有機基を表す。) - さらに、(c)前記ビニル系重合体(a)を架橋、硬化させる化合物を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記(c)前記ビニル系重合体(a)を架橋、硬化させる化合物が開始剤である、請求項4に記載の硬化性組成物。
- 前記(c)前記ビニル系重合体(a)を架橋、硬化させる化合物が光開始剤である、請求項4または5に記載の硬化性組成物。
- 前記(c)前記ビニル系重合体(a)を架橋、硬化させる化合物が熱分解性開始剤である、請求項4または5に記載の硬化性組成物。
- 前記(c)前記ビニル系重合体(a)を架橋、硬化させる化合物がレドックス系開始剤である、請求項4または5に記載の硬化性組成物。
- 前記(a)ビニル系重合体の主鎖がリビングラジカル重合により製造されたものである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記リビングラジカル重合が原子移動ラジカル重合である、請求項9に記載の硬化性組成物。
- 前記(a)ビニル系重合体の主鎖が、連鎖移動剤を用いたビニル系モノマーの重合により製造されたものである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記(a)ビニル系重合体の主鎖が、(メタ)アクリル系モノマー、アクリロニトリル系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、フッ素含有ビニル系モノマー及びケイ素含有ビニル系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも一種を主として重合して製造されたものである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記(a)ビニル系重合体の主鎖が(メタ)アクリル酸エステルを主として重合して製造されたものである、請求項12記載の硬化性組成物。
- 前記(a)ビニル系重合体の主鎖がアクリル酸エステルを主として重合して製造されたものである、請求項13記載の硬化性組成物。
- 前記(a)ビニル系重合体の数平均分子量が3000以上である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物。
- 前記硬化物が、活性エネルギー線または熱により硬化させて得られる、請求項16記載の硬化物。
- 前記活性エネルギー線がUVおよび/または電子線である、請求項17記載の硬化物。
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