JP5498717B2 - 二酸化炭素吸着剤 - Google Patents
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Description
[1]アミジン部分を含む有機ケイ素化合物を含む、二酸化炭素吸着剤、
[2]前記有機ケイ素化合物が、一般式(1):
で表される環状アミジン部分を含む有機ケイ素化合物、又は一般式(2):
若しくは一般式(3):
で表される鎖状アミジン部分を含む有機ケイ素化合物、又はその誘導体である、[1]の二酸化炭素吸着剤、
[3]前記有機ケイ素化合物が、1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−2−イミダゾリン、又は1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジンである、[2]の二酸化炭素吸着剤、
[4]前記誘導体が、一般式(4):
で表される化合物、一般式(5):
で表される化合物、又は一般式(6):
で表される化合物である、[2]の二酸化炭素吸着剤、
[5]前記誘導体が、1−[3−(シラトラニル)プロピル]−2−イミダゾリン、又は1−[3−(シラトラニル)プロピル]−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジンである、[4]の二酸化炭素吸着剤、
[6]前記二酸化炭素吸着剤が、[1]〜[3]の有機ケイ素化合物又はその誘導体を、金属酸化物を主成分とする粒子又は繊維に結合してなる二酸化炭素吸着粒子又は繊維である、二酸化炭素吸着剤、
[7]前記金属酸化物が、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、又はアルミノケイ酸塩である、[6]の二酸化炭素吸着剤、
[8]前記二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、又はアルミノケイ酸塩を主成分とする粒子又は繊維が、多孔質体である、[7]の二酸化炭素吸着剤、
[9][6]〜[8]の二酸化炭素吸着剤、あるいは、[4]又は[5]の二酸化炭素吸着剤を用いて、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を吸着させることを特徴とする、二酸化炭素の処理方法、
[10][6]〜[8]の二酸化炭素吸着剤、あるいは、[4]又は[5]の二酸化炭素吸着剤をフィルタに担持させて、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を吸着させることを特徴とする、二酸化炭素の処理方法、
[11]一般式(1a):
一般式(2):
一般式(3):
一般式(4a):
一般式(5):
一般式(6):
で表される化合物、
[12]一般式(10):
と、一般式(CH3)2NCR11(OCH3)2[式中、R11は、水素原子または炭素数1〜27のアルキル基である]とを反応させることを特徴とする、一般式(1):
で表される有機ケイ素化合物の製造方法、
[13][12]の製造方法であって、[3−(2−アミノエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン又は[3−(3−アミノプロピルアミノ)プロピル]トリメトキシシランと、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとを反応させる、1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−2−イミダゾリン、又は1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジンの製造方法、
[14]一般式(20):
と、一般式(21):
とを反応させることを特徴とする、一般式(2):
で表される有機ケイ素化合物の製造方法、
[15][14]の製造方法であって、(3−アミノプロピル)トリメトキシシランとN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとを反応させる、N,N−ジメチル−N’−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ホルムアミジンの製造方法
に関する。
前記有機ケイ素化合物としては、例えば、
一般式(1):
で表される環状アミジン部分を含む有機ケイ素化合物、
一般式(2):
で表される鎖状アミジン部分を含む有機ケイ素化合物、
一般式(3):
で表される鎖状アミジン部分を含む有機ケイ素化合物
を挙げることができ、更には、前記一般式(1)〜(3)で表される有機ケイ素化合物の誘導体、例えば、
一般式(4):
で表される化合物、
一般式(5):
で表される化合物、
一般式(6):
で表される化合物
を挙げることができる。
上記反応工程式(I)はアミン化合物とアセタール化合物の縮合環化反応であり、バルク(無溶媒)又は溶媒中で行うことができる。この溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、又はヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの非プロトン性非極性溶媒、又はメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのプロトン性極性溶媒が挙げられる。
上記の工程(I)の反応は、上記溶媒の中でも、例えばトルエン中、0℃〜120℃、好ましくは50℃〜80℃の範囲の温度で攪拌下に行うことができる。
上記反応工程式(II)はアルコキシシリル基の縮合保護反応であり、溶媒中で行うことができる。この溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、又はヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの非プロトン性非極性溶媒、又はメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのプロトン性極性溶媒が挙げられる。
上記の工程(II)の反応は、上記溶媒の中でも、例えばベンゼン中、30℃〜120℃、好ましくは60℃〜90℃の範囲の温度で攪拌下に行うことができる。
上記の工程(V)の反応は、例えばバルク中、0℃〜100℃、好ましくは20℃〜80℃の範囲の温度で攪拌下に行うことができる。
背景技術欄で先に言及した非特許文献1には、N−メチルテトラヒドロピリミジン(MTHP)における二酸化炭素の吸着/脱着に関して、以下の反応式:
また、それ自体で安定な固体形状を有し、担体への担持が不要である点で、前記一般式(4)〜(6)で表される化合物が好ましく、1−[3−(シラトラニル)プロピル]−2−イミダゾリン、又は1−[3−(シラトラニル)プロピル]−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジンが特に好ましい。
シート状物としては、製法・形状とも特に限定されず、例えば、不織布、織編み物、多孔膜、紙、フィルムなどが適用可能である。
また、不織布の材質は特に限定されず、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル系繊維、ナイロン6、ナイロン66などのポリアミド系繊維、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのポリオレフィン系繊維、ポリアクリロニトリルなどのアクリル系繊維、ポリビニルアルコール繊維及び合成パルプなどの合成繊維に限らず、レーヨンなどの半合成繊維、綿及びパルプ繊維などの天然繊維、あるいはガラス繊維、セラミックス繊維、金属繊維などを単独で、又は適宜組み合わせて適用することができる。
従来から、オフィスや住居などの室内では、室内で発生する高濃度の二酸化炭素を低い濃度に抑える必要があり、このため外気を取り入れ二酸化炭素の濃度を薄めて、所定レベル以下(例えばビル管理法規定の1000ppm以下)に抑えることが行われている。ところが、この室内で発生する二酸化炭素の発生源は人間の呼気によるものが最大の原因となっており、このため、急激に人の出入りが生じた場合など、一時的に二酸化炭素の濃度が増加した場合でも必要以上に換気が行われることがあった。あるいは、換気量を増加することがあった。その結果、暖房や冷房が行われた室内空気を外部に排出することとなり、熱エネルギーの損失につながり、ひいては地球温暖化を加速する原因にもなっていた。
そこで、前記フィルタに二酸化炭素を含む空気を通風させた場合に、空気の温度が少なくとも−10〜50℃の範囲の何れかの温度において、通風された空気中の二酸化炭素の濃度が増加する場合は二酸化炭素を吸着し、減少する場合は二酸化炭素を脱着するように設計することにより、熱エネルギーの損失を防ぐことができる。
室温にて[3−(2−アミノエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン[化合物1−1](22.2g、100mmol)のトルエン溶液(100mL)に、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(13.1g、110mmol)を加え、次いで、油浴80℃にて24時間加熱攪拌した。ガスクロマトグラフィー分析により反応を停止し、エバポレートにてトルエン及び過剰のアセタールを留去した。残渣を真空乾燥することで少量残っていたトルエンを留去し、標記化合物[化合物1−2]を99%を超える粗収率(>99%)で得た。更に減圧蒸留することで、標記化合物22.8g(収率98%)を無色透明油状物として得た。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):5.9(CH2Si),21.6(CH2 CH2CH2),47.9(CH=NCH2CH2N),49.7(CH2N),50.3(OCH3),54.8(CH=NCH2 CH2N),157.6(N=CHN).
油浴60℃にてトリエタノールアミン(2.98g、20mmol)と水酸化カリウム(13mg、0.2mmol)のベンゼン溶液(20mL)を攪拌し、そこへ、1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−2−イミダゾリン[化合物1−2](4.65g、20mmol)のベンゼン溶液(10mL)を5分間かけて滴下した。更に油浴90℃にて24時間攪拌環流し、エバポレートにて溶媒留去した。析出した無色固体の残渣をトルエンで再結晶して標記化合物[化合物1−3]5.61g(収率98%)を無色結晶として得た。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):13.2(CH2Si),24.3(CH2 CH2CH2),48.1(CH=NCH2CH2N),50.7(CH2N),51.0(OCH2 CH2N),54.7(CH=NCH2 CH2N),57.6(OCH2CH2N),158.0(N=CHN).
(1)[3−(3−アミノプロピルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン[化合物2−1]の合成
窒素気流下、室温にて乾燥1,3−プロパンジアミン(74.1g、1mol)中に(3−クロロプロピル)トリメトキシシラン[化合物2−0](39.8g、200mmol)を加え、次いで、油浴90℃にて1時間加熱攪拌した。1H NMR分析より反応を停止し、エバポレートにて過剰の1,3−プロパンジアミンを留去した。残渣にトルエンを加えた後に副生成物であるプロパンジアミン塩酸塩をろ別し、ろ液をエバポレートすることで標記化合物[化合物2−1]を99%を超える粗収率(>99%)で得た。更に減圧蒸留することで、標記化合物40.7g(収率86%)を無色透明油状物として得た。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):6.5(CH2Si),23.0(CH2CH2Si),33.9(CH2CH2NH2),40.4(CH2NH2),47.6(CH2CH2CH2NH2),50.4(OCH3),52.7(CH2CH2CH2Si).
室温にて[3−(3−アミノプロピルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン[化合物2−1](23.6g、100mmol)のトルエン溶液(100mL)にN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(13.1g、110mmol)を加え、次いで、油浴80℃にて24時間加熱攪拌した。ガスクロマトグラフィー分析により反応を停止し、エバポレートにてトルエン及び過剰のアセタールを留去した。残渣を真空乾燥することで少量残っていたトルエンを留去し、標記化合物[化合物1−2]を99%を超える粗収率(>99%)で得た。更に減圧蒸留することで、標記化合物23.9g(収率97%)を無色透明油状物として得た。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):5.7(CH2Si),21.1(CH=NCH2 CH2CH2N),21.4(CH2CH2Si),43.0(CH=NCH2CH2 CH2N),43.2(CH=NCH2CH2CH2N),50.5(OCH3),55.2(CH2CH2CH2Si),150.1(N=CHN).
油浴60℃にてトリエタノールアミン(4.48g、30mmol)と水酸化カリウム(20mg、0.3mmol)のベンゼン溶液(30mL)を攪拌し、そこへ、1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン[化合物2−2](7.39g、30mmol)のベンゼン溶液(15mL)を5分間かけて滴下した。更に油浴90℃にて24時間攪拌環流し、エバポレートにて溶媒留去した。析出した無色固体の残渣をトルエンで再結晶して標記化合物[化合物2−3]8.97g(収率>99%)を無色結晶として得た。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):12.9(CH2Si),21.2(CH=NCH2 CH2CH2N),24.1(CH2CH2Si),43.0(CH=NCH2CH2 CH2N),43.3(CH=NCH2CH2CH2N),50.9(OCH2 CH2N),56.3(CH2CH2CH2Si),57.6(OCH2CH2N),150.4(N=CHN).
室温にて3−(アミノプロピル)トリメトキシシラン[化合物3−1](7.17g,40mmol)にN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(5.01g,42mmol)を加え、次いで油浴50℃にて1時間加熱攪拌した。ガスクロマトグラフィー分析により反応を停止し、エバポレートにて生成メタノール及び過剰のアセタールを留去した。残渣を真空乾燥することで、標記化合物[化合物3−2]を99%を超える粗収率(>99%)で得た。更に減圧蒸留することで、標記化合物8.91g(収率95%)を無色透明油状物として得た。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):6.3(CH2Si),25.4(CH2 CH2CH2),36.8(CH3N),50.2(OCH3),58.7(NCH2CH2CH2),154.8(N=CHN).
油浴60℃にてトリエタノールアミン(1.49g,10mmol)と水酸化カリウム(6.6mg,0.1mmol)のベンゼン溶液(10mL)を攪拌し、そこへN,N−ジメチル−N’−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ホルムアミジン[化合物3−2](2.34g,10mmol)のベンゼン溶液(5mL)を5分かけて滴下した。更に油浴90℃にて24時間攪拌還流し、エバポレートにて溶媒留去した。残渣の油状物を真空乾燥して結晶を析出させ、更にヘキサン/酢酸エチル(5:1)で再結晶して標記化合物[化合物3−3]2.82g(収率98%)を無色結晶として得た。
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):13.4(CH2Si),28.1(CH2 CH2CH2),37.0(CH3N),51.0(OCH2 CH2N),57.7(OCH2CH2N),59.6(NCH2CH2CH2),154.7(N=CHN).
1−[3−(シラトラニル)プロピル]−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン[化合物2−3](599mg、2mmol)を乾燥ジメチルスルホキシド(4mL)に溶解し、前処理としてアルゴンガス(流量0.2L/分)を油浴60℃にて30分間吹き込んだ。その後、25℃で二酸化炭素(流量0.2L/分)、60℃でアルゴンガス(流量0.2L/分)を交互に1時間ずつ吹き込んで二酸化炭素の吸脱着反応を行った。反応の経時変化は重量変化(ブランクとの比較)より換算した。その結果を図1に示す。
図1に示すとおり、1−[3−(シラトラニル)プロピル]−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジンは、穏和な条件下で二酸化炭素を定量的に吸脱着できることが明らかとなった。
(1)シリカ担体への担持
シリカ担体としては、鱗片状シリカ(製品名:サンラブリーC、AGCエスアイテック株式会社製、比表面積67m2/g、シラノール基量:54.6μmol/m2)を用いた。化合物1−2又は化合物2−2(1.0g)をメタノールで5倍に希釈し、鱗片状シリカ(5.2g)を混合した。攪拌しながら80℃で1時間加熱した後、余剰の液をろ別し、更にメタノールで3回洗浄し、乾燥した。以下、化合物1−2又は化合物2−2を担持した鱗片状シリカを、それぞれ、実施例A、実施例Bと称する。いずれも化合物の担持量は16wt%であった。
上記(1)で調製した実施例A〜Cと、未担持の鱗片状シリカ及びシリカゲルについて、温度25℃における二酸化炭素吸着等温線を図2に示す。図2において、下側の曲線は吸着を示し、上側の曲線は脱着を示す。
本評価試験では、図3に示すような、二酸化炭素濃度1000ppmに調整した容積5リットルのテドラーバッグ1、試験カラム2、ポンプ3、二酸化炭素濃度測定用プローブ4を、チューブで漏れのないように接続した通風循環試験機を使用した。評価サンプルとしては、上記(1)で調製した実施例A〜Cと、比較例Aとして、ポリ[4−(1,4,5,6−テトラヒドロピリミド−1−イル)メチルスチレン−ジメチルアクリルアミド](以下、ポリ(THPSt−DMA)と称する)を使用した。
Claims (7)
- アミジン部分を含む有機ケイ素化合物を含む、二酸化炭素吸着剤であって、
前記有機ケイ素化合物が、1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−2−イミダゾリン、1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン、1−[3−(シラトラニル)プロピル]−2−イミダゾリン、又は1−[3−(シラトラニル)プロピル]−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジンである、前記二酸化炭素吸着剤。 - 前記二酸化炭素吸着剤が、請求項1に記載の有機ケイ素化合物を、金属酸化物を主成分とする粒子又は繊維に結合してなる二酸化炭素吸着粒子又は繊維である、二酸化炭素吸着剤。
- 前記金属酸化物が、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、又はアルミノケイ酸塩である、請求項2に記載の二酸化炭素吸着剤。
- 前記二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、又はアルミノケイ酸塩を主成分とする粒子又は繊維が、多孔質体である、請求項3に記載の二酸化炭素吸着剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸着剤を用いて、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を吸着させることを特徴とする、二酸化炭素の処理方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の二酸化炭素吸着剤をフィルタに担持させて、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を吸着させることを特徴とする、二酸化炭素の処理方法。
- [3−(2−アミノエチルアミノ)プロピル]トリメトキシシラン又は[3−(3−アミノプロピルアミノ)プロピル]トリメトキシシランと、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとを反応させることを特徴とする、1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−2−イミダゾリン、又は1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジンを含む二酸化炭素吸着剤の製造方法。
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