JP5486177B2 - 新規ラクトン化合物とその製造方法及びその香料組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、調合香料原料として有用なラクトン化合物、その製造方法、及び該ラクトン化合物を含有する香料組成物に関する。
ラクトン類には香料として有用な化合物があることが知られている。例えば、「香料と調香の基礎知識」（産業図書株式会社）にはγ−ノナラクトンやγ―ウンデカラクトンのようなγ−ラクトン類、δ−デカラクトンの様なδ−ラクトン類、クマリンやジヒドロクマリンの様な芳香族ラクトン類、シクロペンタデカノリドやシクロヘキサデカノリドのような大環状ラクトン類が調合香料素材として有用であることが記載されている。
本発明の課題は、調合香料原料として有用な、ジャスミン様のフローラル香とともにクマリンやココナッツの甘さのあるラクトンの香気を有するラクトン化合物、その製造方法、及び当該ラクトン化合物を含有する香料組成物を提供することにある。
本発明者らは、種々の化合物を合成し、その香気について検討したところ、六員環炭化水素骨格上にラクトン環が結合した構造を有する特定のラクトン化合物が、ジャスミン様のフローラル香気とともにクマリンやココナッツの甘さのあるラクトンの香気を有することを見出した。
すなわち、本発明は、以下のラクトン化合物を含有する香料組成物、該ラクトン化合物の製造方法、及び新規ラクトン化合物に関する。
（Ａ）一般式（1）で表されるラクトン化合物を含有する香料組成物。
（式中、ｎは1または2、n=1ではｍ＝2、 n=2ではｍ＝1であり、Ｒ1は炭素数1〜３のアルキル基を、Ｒ２,Ｒ３はそれぞれ水素原子または炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
（Ｂ）一般式（２）で表されるエーテル化合物を無水フッ化水素存在下、一酸化炭素と反応させることによる、一般式(１)で表されるラクトン化合物の製造方法。
（式中、Ｒ４は炭素数1〜３のアルキル基を示し、Ｒ５,Ｒ６はそれぞれ水素原子または炭素数１〜2のアルキル基を示す。）
（Ｃ）一般式（3）で表される新規ラクトン化合物。
（式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ炭素数1〜３のアルキル基を表す）
（Ｂ）一般式（２）で表されるエーテル化合物を無水フッ化水素存在下、一酸化炭素と反応させることによる、一般式(１)で表されるラクトン化合物の製造方法。
（Ｃ）一般式（3）で表される新規ラクトン化合物。
本発明のラクトン化合物は、ジャスミン様のフローラル香気とともにクマリンやココナッツのラクトンらしい甘さをあわせ持つ点で新規であり、優れた香気持続性を有するため、トイレタリー用品や石鹸、衣料用洗剤等の幅広い製品への賦香成分として有用である。また、本発明のラクトン化合物の製造方法によれば、該ラクトン化合物を工業的に有利な方法で製造することが可能となる。
［一般式（１）で表されるラクトン化合物］
本発明の香料組成物は一般式（１）で表されるラクトン化合物を含有する。
ここで、一般式（１）中、Ｒ１は炭素数１〜３のアルキル基を示す。
Ｒ１としては、炭素数１〜３のアルキル基を挙げることができる。炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基が挙げられる。これらのうちＲ１としては、特にメチル基、iso-プロピル基が好ましい。
Ｒ２,Ｒ３はそれぞれ水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を示し、Ｒ２,Ｒ３のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基等が挙げられる。Ｒ２、Ｒ3としては水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基が好ましく、水素原子、メチル基、iso-プロピル基が特に好ましい。
ｎ，ｍはそれぞれ1〜２の整数を示し、ｎ，ｍが同時に同じ数にならないことが好ましい。
本発明の香料組成物は一般式（１）で表されるラクトン化合物を含有する。
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Ｒ２,Ｒ３はそれぞれ水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を示し、Ｒ２,Ｒ３のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基等が挙げられる。Ｒ２、Ｒ3としては水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基が好ましく、水素原子、メチル基、iso-プロピル基が特に好ましい。
ｎ，ｍはそれぞれ1〜２の整数を示し、ｎ，ｍが同時に同じ数にならないことが好ましい。
上記のような一般式（１）で表されるラクトン化合物は、本発明の香料組成物に好ましく含有させることができる。
本発明によって得られる一般式（1）で表されるラクトン化合物は、ジャスミン様のフローラル香気とともにクマリンやココナッツの甘さのあるラクトンの香気を有し、かつ持続性にも優れることから、単独で又は他の成分と組み合わせて石鹸、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー製品、芳香剤、香水、入浴剤等の賦香成分として使用できる。
［香料組成物］
本発明の香料組成物は、通常用いられる他の香料成分や、所望組成の調合香料に、一般式（1）で表される新規ラクトン化合物を単独で又は２種以上を混合し、配合して得られるものである。
その配合量は、調合香料の種類、目的とする香気の種類及び香気の強さ等により異なるが、調合香料中に０．０１〜９０質量％を加えることが好ましく、０．１〜５０質量％加えることがより好ましい。
本発明の新規ラクトン化合物と組み合わせて用いることができる香料成分としては、炭化水素類、アルコール類、フェノール類、エステル類、カーボネート類、アルデヒド類、ケトン類、アセタール類、エーテル類、ニトリル類、カルボン酸類、ラクトン類等の天然精油や天然抽出物、合成香料を挙げることができる。
本発明の香料組成物は、通常用いられる他の香料成分や、所望組成の調合香料に、一般式（1）で表される新規ラクトン化合物を単独で又は２種以上を混合し、配合して得られるものである。
その配合量は、調合香料の種類、目的とする香気の種類及び香気の強さ等により異なるが、調合香料中に０．０１〜９０質量％を加えることが好ましく、０．１〜５０質量％加えることがより好ましい。
本発明の新規ラクトン化合物と組み合わせて用いることができる香料成分としては、炭化水素類、アルコール類、フェノール類、エステル類、カーボネート類、アルデヒド類、ケトン類、アセタール類、エーテル類、ニトリル類、カルボン酸類、ラクトン類等の天然精油や天然抽出物、合成香料を挙げることができる。
［ラクトン化合物の製造方法］
本発明の一般式（１）で表されるラクトン化合物は、例えば、一般式（２）で表されるエーテル化合物を無水フッ化水素（今後HFともいう）存在下、一酸化炭素と反応させることで製造することができる。無水HFと一酸化炭素によりカルボニル化合物を製造する方法としては例えば特許第2680069号公報に示されているように、ジヒドロジシクロペンタジエンのような不飽和炭化水素化合物を用いる反応が知られているが、本発明の方法は同様の反応条件により、エーテル化合物からラクトン化合物の製造を工業的に優位に行うことができる。
本発明の一般式（１）で表されるラクトン化合物は、例えば、一般式（２）で表されるエーテル化合物を無水フッ化水素（今後HFともいう）存在下、一酸化炭素と反応させることで製造することができる。無水HFと一酸化炭素によりカルボニル化合物を製造する方法としては例えば特許第2680069号公報に示されているように、ジヒドロジシクロペンタジエンのような不飽和炭化水素化合物を用いる反応が知られているが、本発明の方法は同様の反応条件により、エーテル化合物からラクトン化合物の製造を工業的に優位に行うことができる。
本発明においては実質的に無水のHFを用いる。HFの使用量に関しては、原料のエーテル化合物に対して通常3〜25倍モル、好ましくは5〜20倍モル、さらに好ましくは8〜15倍モルである。HFが3倍モル未満では、カルボニル化反応が十分に進行せず、不均化や重合等の副反応が併発し、収率が低下するので好ましくない。また、25倍モル以上のHFを用いるとカルボニル化反応が激しくなり、一酸化炭素が2個挿入されたジカルボニル化合物の生成が増加し、目的のラクトン化合物の収率が低下する。
本発明の反応温度は、生産性、反応槽材質等を考慮し、適宜選択できるが、反応速度の観点から-20℃以上が好ましく、副反応を抑え収率を向上するという観点から20℃以下が好ましく、さらに-10〜10℃がより好ましい。
本発明は一酸化炭素加圧下で実施される。この際、一酸化炭素中には窒素やメタン等の不活性ガスが含まれていても良い。一酸化炭素分圧については特に限定されないが、不均化反応や重合反応といった副反応に対する本反応の相対的な速度を上げ、収率が向上するという観点から0.5ＭＰa以上が好ましい。また、設備コストを低減するという観点からは5ＭＰa以下が好ましく、さらには1〜3ＭＰaが好ましく、1.5〜2.5ＭＰaが特に好ましい。
反応形式については特に制限はなく、半連続式、連続式などのいずれであっても良い。
本反応においては原料を良く溶解し、HFに対して不活性な溶媒を使用しても良い。例えば、ヘキサン、ヘプタン、デカンのような飽和炭化水素化合物を用いることができる。溶媒の使用の有無および量は、特に限定されず、適宜選択すればよいが、重合反応を抑制し、収率が向上するという観点からは、原料であるエーテル化合物に対して0.2〜2.0質量倍以上が好ましく、生産性およびエネルギー効率の観点からは0.5〜1.0質量倍以下が好ましい。
反応生成物は、目的とする生成物の純度、製造コストを考慮し、適宜精製する事ができる。精製法は特に限定されないが、たとえば蒸留により分離することができ、まず、HFを留去し、次に高沸生成物を分離することで目的のラクトン化合物を単離することができる。
［一般式（３）で表されるラクトン化合物］
本発明の新規ラクトン化合物は一般式（３）で表される。
ここで、一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ2は炭素数１〜３のアルキル基を示す。
Ｒ１のアルキル基としては、炭素数１〜３のアルキル基を挙げることができる。炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基が挙げられる。これらのうちＲ１としては、特にメチル基、iso-プロピル基が好ましい。
Ｒ２のアルキル基としては、炭素数１〜３のアルキル基を挙げることができる。炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基が挙げられる。これらのうちＲ２としては、特にメチル基、iso-プロピル基が好ましい。
一般式（３）のラクトン化合物のうち特に好ましいものとしては、 Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝iso-プロピル基（化学名； 4-Isopropyl-1-methyl-2-oxa-bicyclo[2,2,2]octane-3-one）（以下、ラクトン体-Iと称する）、Ｒ１＝iso-プロピル基、Ｒ２＝メチル基 (化学名； 1-Isopropyl-4-methyl-2-oxa-bicyclo[2,2,2]octane-3-one)（以下、ラクトン体-IIと称する）が挙げられる。
本発明の新規ラクトン化合物は一般式（３）で表される。
Ｒ１のアルキル基としては、炭素数１〜３のアルキル基を挙げることができる。炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基が挙げられる。これらのうちＲ１としては、特にメチル基、iso-プロピル基が好ましい。
Ｒ２のアルキル基としては、炭素数１〜３のアルキル基を挙げることができる。炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基が挙げられる。これらのうちＲ２としては、特にメチル基、iso-プロピル基が好ましい。
一般式（３）のラクトン化合物のうち特に好ましいものとしては、 Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝iso-プロピル基（化学名； 4-Isopropyl-1-methyl-2-oxa-bicyclo[2,2,2]octane-3-one）（以下、ラクトン体-Iと称する）、Ｒ１＝iso-プロピル基、Ｒ２＝メチル基 (化学名； 1-Isopropyl-4-methyl-2-oxa-bicyclo[2,2,2]octane-3-one)（以下、ラクトン体-IIと称する）が挙げられる。
以下に、実施例を以って本発明の方法を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
＜ガスクロマトグラフィー分析条件＞
ガスクロマトグラフィーは、島津製作所製GC−１７AとキャピラリーカラムとしてJ＆W製 DBWAX（0.32ｍｍφ×30ｍ×0.25μｍ）を用いた。昇温条件は１００℃から２５０℃まで５℃／min.で昇温した。
＜ＧＣ−ＭＳ＞
Ｔｈｅｒｍｏ ＥＬＥＣＴＲＯＮ社製ＧＣ−ＭＳスペクトル装置のＰＯＬＡＲＩＳ Ｑ
＜ＩＲスペクトル分析＞
ＰＥＲＫＩＮ ＥＬＭＥＲ社製ＩＲスペクトル装置のＳＰＥＣＴＲＵＭ ＯＮＥＴＭ
＜１Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析＞
装置：日本電子株式会社製１Ｈ−ＮＭＲスペクトル装置ＥＸ−２７０ ＢＲＵＫＥＲ ＡＶＡＮＣＥII６００
内部標準物質：テトラメチルシラン（ＴＭＳ）
＜ガスクロマトグラフィー分析条件＞
ガスクロマトグラフィーは、島津製作所製GC−１７AとキャピラリーカラムとしてJ＆W製 DBWAX（0.32ｍｍφ×30ｍ×0.25μｍ）を用いた。昇温条件は１００℃から２５０℃まで５℃／min.で昇温した。
＜ＧＣ−ＭＳ＞
Ｔｈｅｒｍｏ ＥＬＥＣＴＲＯＮ社製ＧＣ−ＭＳスペクトル装置のＰＯＬＡＲＩＳ Ｑ
＜ＩＲスペクトル分析＞
ＰＥＲＫＩＮ ＥＬＭＥＲ社製ＩＲスペクトル装置のＳＰＥＣＴＲＵＭ ＯＮＥＴＭ
＜１Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析＞
装置：日本電子株式会社製１Ｈ−ＮＭＲスペクトル装置ＥＸ−２７０ ＢＲＵＫＥＲ ＡＶＡＮＣＥII６００
内部標準物質：テトラメチルシラン（ＴＭＳ）
＜実施例１＞ ラクトン化合物の合成法
ナックドライブ式攪拌機と上部に３個の入口ノズル、底部に１個の抜き出しノズルを備え、ジャケットにより内部温度を抑制できる内容積５００ｍｌのステンレス製オートクレーブを用いて実験を行った。
まず、オートクレーブ内部を一酸化炭素で置換した後、フッ化水素１２０ｇ（６．０モル）を導入し、液温−５℃とした後、一酸化炭素にて２ＭＰａまで加圧した。
反応温度を−５℃に保持し、かつ反応圧力を２ＭＰａに保ちながら、１，８−シネオール６１．７ｇ（０．４０モル）をオートクレーブ上部より供給してカルボニル化反応を行った。１，８−シネオールの供給終了後、一酸化炭素の吸収が認められなくなるまで約１５分間攪拌を継続した。
反応液をオートクレーブ底部より氷水中に抜き出し、油相と水相を分離した後、油相を２質量％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌで２回、蒸留水１００ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸ナトリウム１０ｇで脱水した。得られた液を内部標準法によりガスクロマトグラフィーで分析した。その結果、ラクトン体収率７１．５モル％（1,8-シネオール基準）であった。ラクトン体は以下の化合物を含む混合物であることが判明した。
ラクトン体-I異性体比率１０．６％、ラクトン体-II異性体比率４２．４％、2-Isopropyl-5-methyl-6-oxa-bicyclo[3,2,1]octane-7-one（以下、ラクトン体-IIIと称する）異性体比率１８．０％、５-isopropyl-２-methyl-6-oxa-bicyclo[3,2,1]octane-7-one（以下、ラクトン体-IVと称する）異性体比率８．５％、その他ラクトン体２０．５％が得られた。
さらに、得られた液をエバポレーターにより低沸物を除去した後、理論段数２０段の精留塔を用いて精留を行ったところ（留出温度１１５℃、真空度６ｔｏｒｒ）、主留部分としてラクトン体-I純度１２．２質量％、ラクトン体-II純度４８．７質量％、ラクトン体-III純度１７．４質量％、ラクトン体-IV純度９．２質量％、その他ラクトン体純度１２．４質量％のものが４３．１ｇ（蒸留収率８２．６モル％、ラクトン体基準）で得られた。
さらに、理論段数５０段の精留塔を使用して、精留により目的成分ラクトン体-Ｉとラクトン体-IIとラクトン体- IIIとラクトン体- IVを単離し、ＧＣ−ＭＳで分析した結果、目的物のラクトン体-Ｉとラクトン体-IIとラクトン体- IIIとラクトン体- IVの分子量１８２を示した。また、ＩＲスペクトルで分析した結果、目的物のラクトン体-Ｉとラクトン体-IIとラクトン体- IIIとラクトン体- IVは、何れも１７４８〜１７７５ｃｍ−１にＣＯ吸収が存在した。また、重クロロホルム溶媒中での１Ｈ−ＮＭＲのケミカルシフト値（δｐｐｍ，ＴＭＳ基準）はラクトン体-Iについては、０．９５（ｄ，３Ｈ）、０．９８（ｄ，３Ｈ）、１．３８（ｓ，３Ｈ）、１．７６（ｔ，８Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）であった。一方、ラクトン体-IIについては、０．９５（ｄ，３Ｈ）、０．９８（ｄ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．７６（ｔ，８Ｈ）、１．９３（ｍ，１Ｈ）であった。、また、ラクトン体- IIIについては、０．９２（ｄ，３Ｈ）、１．０３（ｄ，３Ｈ）、１．２７（ｍ，Ｈ）、１．４４（s，３Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．８９（ｍ，４Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、２．８５（ｍ，１Ｈ）、であった。また、ラクトン体- IVについては、０．９５（ｄ，３Ｈ）、０．９８（ｄ，３Ｈ）、１．０３（ｄ，３Ｈ）、１．７８（ｍ，６Ｈ）、２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．５０（ｍ，１Ｈ）であった。
ナックドライブ式攪拌機と上部に３個の入口ノズル、底部に１個の抜き出しノズルを備え、ジャケットにより内部温度を抑制できる内容積５００ｍｌのステンレス製オートクレーブを用いて実験を行った。
まず、オートクレーブ内部を一酸化炭素で置換した後、フッ化水素１２０ｇ（６．０モル）を導入し、液温−５℃とした後、一酸化炭素にて２ＭＰａまで加圧した。
反応温度を−５℃に保持し、かつ反応圧力を２ＭＰａに保ちながら、１，８−シネオール６１．７ｇ（０．４０モル）をオートクレーブ上部より供給してカルボニル化反応を行った。１，８−シネオールの供給終了後、一酸化炭素の吸収が認められなくなるまで約１５分間攪拌を継続した。
反応液をオートクレーブ底部より氷水中に抜き出し、油相と水相を分離した後、油相を２質量％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌで２回、蒸留水１００ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸ナトリウム１０ｇで脱水した。得られた液を内部標準法によりガスクロマトグラフィーで分析した。その結果、ラクトン体収率７１．５モル％（1,8-シネオール基準）であった。ラクトン体は以下の化合物を含む混合物であることが判明した。
さらに、得られた液をエバポレーターにより低沸物を除去した後、理論段数２０段の精留塔を用いて精留を行ったところ（留出温度１１５℃、真空度６ｔｏｒｒ）、主留部分としてラクトン体-I純度１２．２質量％、ラクトン体-II純度４８．７質量％、ラクトン体-III純度１７．４質量％、ラクトン体-IV純度９．２質量％、その他ラクトン体純度１２．４質量％のものが４３．１ｇ（蒸留収率８２．６モル％、ラクトン体基準）で得られた。
さらに、理論段数５０段の精留塔を使用して、精留により目的成分ラクトン体-Ｉとラクトン体-IIとラクトン体- IIIとラクトン体- IVを単離し、ＧＣ−ＭＳで分析した結果、目的物のラクトン体-Ｉとラクトン体-IIとラクトン体- IIIとラクトン体- IVの分子量１８２を示した。また、ＩＲスペクトルで分析した結果、目的物のラクトン体-Ｉとラクトン体-IIとラクトン体- IIIとラクトン体- IVは、何れも１７４８〜１７７５ｃｍ−１にＣＯ吸収が存在した。また、重クロロホルム溶媒中での１Ｈ−ＮＭＲのケミカルシフト値（δｐｐｍ，ＴＭＳ基準）はラクトン体-Iについては、０．９５（ｄ，３Ｈ）、０．９８（ｄ，３Ｈ）、１．３８（ｓ，３Ｈ）、１．７６（ｔ，８Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）であった。一方、ラクトン体-IIについては、０．９５（ｄ，３Ｈ）、０．９８（ｄ，３Ｈ）、１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．７６（ｔ，８Ｈ）、１．９３（ｍ，１Ｈ）であった。、また、ラクトン体- IIIについては、０．９２（ｄ，３Ｈ）、１．０３（ｄ，３Ｈ）、１．２７（ｍ，Ｈ）、１．４４（s，３Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．８９（ｍ，４Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、２．８５（ｍ，１Ｈ）、であった。また、ラクトン体- IVについては、０．９５（ｄ，３Ｈ）、０．９８（ｄ，３Ｈ）、１．０３（ｄ，３Ｈ）、１．７８（ｍ，６Ｈ）、２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．５０（ｍ，１Ｈ）であった。
＜実施例２＞フルーツタイプの香料組成物
表１に示す組成を持つ香料組成物９５質量部に、実施例１で得られたラクトン化合物（ラクトン体-I異性体比率１０．６％、ラクトン体-II異性体比率４２．４％、ラクトン体-III異性体比率１８．０％、ラクトン体-IV異性体比率８．５％、その他ラクトン体２０．５％の混合組成物）を５質量％加えることにより、プラムを想起させ重厚な甘さを特徴とするフルーツタイプの香料組成物を得ることができた。
表１に示す組成を持つ香料組成物９５質量部に、実施例１で得られたラクトン化合物（ラクトン体-I異性体比率１０．６％、ラクトン体-II異性体比率４２．４％、ラクトン体-III異性体比率１８．０％、ラクトン体-IV異性体比率８．５％、その他ラクトン体２０．５％の混合組成物）を５質量％加えることにより、プラムを想起させ重厚な甘さを特徴とするフルーツタイプの香料組成物を得ることができた。
＜実施例３＞ジャスミンタイプの香料組成物
表２に示す組成を持つ香料組成物９８質量部に、実施例１で得られたラクトン化合物（同上）を２質量％加えることにより、花らしい甘さを特徴とするジャスミンタイプの香料組成物を得ることができた。
表２に示す組成を持つ香料組成物９８質量部に、実施例１で得られたラクトン化合物（同上）を２質量％加えることにより、花らしい甘さを特徴とするジャスミンタイプの香料組成物を得ることができた。
＜実施例４＞シャンプー用香料組成物
表３に示す組成を持つ香料組成物９９質量部に、実施例１で得られたラクトン化合物（同上）を１質量％加えることにより、すがすがしく清潔感のある花らしさと、おだやかで柔らかな甘さを特徴とするシャンプー用香料組成物を得ることができた。
表３に示す組成を持つ香料組成物９９質量部に、実施例１で得られたラクトン化合物（同上）を１質量％加えることにより、すがすがしく清潔感のある花らしさと、おだやかで柔らかな甘さを特徴とするシャンプー用香料組成物を得ることができた。
Claims (3)
- 一般式（１）で表されるラクトン化合物を含有する香料組成物。
- 一般式（２）で表されるエーテル化合物を無水フッ化水素存在下、一酸化炭素と反応させることによる、一般式（１）で表されるラクトン化合物の製造方法。
- 一般式（３）で表されるラクトン化合物。
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