JP5466802B2 - 水性ポリウレタン樹脂及び積層フィルム - Google Patents
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Description
上記式(1)で表される代表的な化合物は、例えば、ポリイソシアネート化合物(A1)が、2,5−ジイソシアナートメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン、および2,6−ジイソシアナートメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタンから選択された少なくとも1種の化合物などであってもよい。
(B)ポリヒドロキシアルカン酸化合物群から選択された少なくとも一種
(C)炭素数2〜8のポリオールを90重量%以上含むポリオール化合物
(D)ポリアミン、水、ヒドラジンおよびヒドラジン誘導体の群から選択された少なくとも一種の鎖伸長剤。
本発明の水性ポリウレタン樹脂(以下、単にポリウレタン樹脂、樹脂などということがある)は、特定のポリイソシアネート化合物(A1)で構成されたポリイソシアネート化合物(A)とポリヒドロキシ酸との反応により得られる酸基を有するアニオン性自己乳化型ポリウレタン樹脂である。そして、本発明の水性ポリウレタン樹脂は、ガスバリア性の観点から、通常、ウレタン基およびウレア基の合計濃度が高い。
ポリイソシアネート化合物(A)は、架橋環式炭化水素基(又は架橋環式炭化水素環基)を有するポリイソシアネート化合物(A1)で構成されている。
上記式(1)において、jは、1以上の整数であればよく、例えば、1〜4、好ましくは1〜3、さらに好ましくは1又は2、特に1である。また、kおよびmは、例えば、0〜6、好ましくは0〜4、さらに好ましくは1〜2、特に1である。縮合環の数nは、0又は1以上の整数であればよく、例えば、0〜4、好ましくは0〜3、さらに好ましくは0〜2、特に0である。
本発明の水性ポリウレタン樹脂において、酸基の導入方法は特に制限されないが、通常、前記ポリイソシアネート化合物(A)とポリヒドロキシ酸との反応より酸基を導入できる。
ポリオール成分(特にジオール成分)としては、低分子量のグリコールからオリゴマーまで用いることはできるが、ガスバリア性の観点から、通常、アルキレングリコール(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘプタンジオール、オクタンジオールなどの直鎖状又は分岐鎖状C2-10アルキレングリコール)、(ポリ)オキシC2-4アルキレングリコール(ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコールなど)などの低分子量グリコールが使用される。好ましいグリコール成分は、C2-8ポリオール成分[例えば、C2-6アルキレングリコール(特に、エチレングリコール、1,2−または1,3−プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール)など]、ジ又はトリオキシC2-3アルキレングリコール(ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコールなど)であり、特に好ましいジオール成分はC2-8アルキレングリコール(特にC2-6アルキレングリコール)である。
鎖伸長剤には、ポリアミン、水、ヒドラジン及びヒドラジン誘導体の群から選択された少なくとも一種が使用でき、通常、活性水素原子を有する窒素含有化合物、特に、ジアミン、ヒドラジン及びヒドラジン誘導体から選択された少なくとも一種が使用される。
前記水性ポリウレタン樹脂は、他の成分と樹脂組成物(水性ポリウレタン樹脂組成物)を構成することもできる。例えば、本発明の水性ポリウレタン樹脂組成物は、前記水性ポリウレタン樹脂と、膨潤性無機層状化合物(水膨潤性の無機層状化合物)とで構成してもよい。このような膨潤性無機層状化合物は、水性ポリウレタン樹脂のガスバリア性をさらに向上させるのに有効である。
膨潤性無機層状化合物は、極薄の単位結晶からなり、当該単位結晶層間に溶媒が配位又は吸収・膨潤する性質を有する粘土鉱物である。膨潤性無機層状化合物としては、含水ケイ酸塩(フィロケイ酸塩鉱物など)、例えば、カオリナイト族粘土鉱物(ハロイサイト、カオリナイト、エンデライト、ディッカイト、ナクライトなど)、アンチゴライト族粘土鉱物(アンチゴライト、クリソタイルなど)、スメクタイト族粘土鉱物(モンモリロナイト、バイデライト、ノントロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、スチブンサイトなど)、バーミキュライト族粘土鉱物(バーミキュライトなど)、雲母又はマイカ族粘土鉱物(白雲母、金雲母などの雲母、マーガライト、テトラシリリックマイカ、テニオライトなど)などが例示できる。これら粘土鉱物は天然粘土鉱物であってもよく合成粘土鉱物であってもよい。膨潤性無機層状化合物は単独でまたは二種以上組み合わせて使用できる。これらの無機層状化合物のうち、スメクタイト族粘土鉱物(モンモリロナイトなど)、マイカ族粘土鉱物(水膨潤性雲母など)が特に好ましい。
前記樹脂組成物は、架橋剤を含んでいてもよい。特に、架橋剤としてのポリアミン化合物によりポリウレタン樹脂の酸基と結合させることにより、より一層の高いガスバリア性を発現させることができる。なお、ポリアミン化合物とポリウレタン樹脂の酸基との結合は、イオン結合(例えば、第三級アミノ基とカルボキシル基とのイオン結合など)であってもよく共有結合(例えば、アミド結合など)であってもよい。そのため、ポリアミン化合物としては、第1級アミノ基、第2級アミノ基および第3級アミノ基から選択された複数の塩基性窒素原子を有する種々のポリアミン類が使用できる。なお、ポリアミン化合物について、アミノ基(−NH2)の窒素原子、イミノ基(>NH)の窒素原子及び第三級窒素原子(>N−)を単に塩基性窒素原子と総称する場合がある。また、イオン結合(又は塩形成反応による結合)及び共有結合(アミド結合形成反応、イミド結合成形反応などによる共有結合)を含めて単に「結合」という場合がある。
ノルボルナンジイソシアネート(2,5−ジイソシアナートメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタンおよび2,6−ジイソシアナートメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタンの混合物、以下、NBDIという)87.4g、キシリレンジイソシアネート79.8g(ポリイソシアネート化合物中のNBDIは50mol%で配合)、エチレングリコール29.4g、ジメチロールプロピオン酸14.8g及び溶剤としてメチルエチルケトン95.4gを混合し、窒素雰囲気下70℃で5時間反応させた。ついでこのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー溶液を40℃でトリエチルアミン11.2gにて中和した。このポリウレタンプレポリマー溶液を750gの水にホモディスパーにより分散させ、2−ヒドロキシエチルアミノエチルアミン27.4gで鎖伸長反応を行い、メチルエチルケトンを留去することにより、固形分25重量%、平均粒子径52nmの凝集物のない安定した水性ポリウレタン樹脂1を得た。この樹脂の酸価は24.8mgKOH/gであり、ウレタン基・ウレア基(ウレタン基およびウレア基)濃度の合計は39.8重量%であった。
実施例1で作製した水性ポリウレタン樹脂1と膨潤性無機層状化合物としての合成マイカ(コープケミカル社製、「ソマシフME−100」)とを樹脂/無機層状化合物の固形分比(重量比)が100/10となるように混合し、最終的に塗剤の固形分が10重量%となるよう水で調整した。次いでこの塗剤を2軸延伸ポリプロピレンフィルム(厚み20μm、OPP、♯20OPPという)のコロナ放電処理面上に乾燥厚みが1g/m2となるようにマイヤーバーで塗布した後、90℃で30秒間乾燥して積層フィルム2を得た。得られた積層フィルム2の酸素透過度を測定したところ、温度20℃で、65%RH雰囲気下では7.2ml/m2・atm・day、90%RH雰囲気下では19.9ml/m2・atm・dayであった。
ノルボルナンジイソシアネート(NBDI)106.4g、キシリレンジイソシアネート64.7g(ポリイソシアネート化合物中のNBDIは60mol%で配合)、エチレングリコール34.6g、ジメチロールブタン酸13.1g及び溶剤としてメチルエチルケトン97.6gを混合し、窒素雰囲気下70℃で5時間反応させた。ついでこのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー溶液を40℃でトリエチルアミン9.0gにて中和した。このポリウレタンプレポリマー溶液を750gの水にホモディスパーにより分散させ、2−ヒドロキシエチルアミノエチルアミン22.2gで鎖伸長反応を行い、メチルエチルケトンを留去することにより、固形分25重量%、平均粒子径67nmの凝集物のない安定した水性ポリウレタン樹脂2を得た。この樹脂の酸価は19.9mgKOH/gであり、ウレタン基・ウレア基濃度の合計は40.4重量%であった。
実施例3で作製した水性ポリウレタン樹脂2と膨潤性無機層状化合物としての合成マイカ(コープケミカル社製、「ソマシフME−100」)を樹脂/無機層状化合物の固形分比(重量比)が100/10となるように混合し、最終的に塗剤の固形分が10重量%となるよう水で調整した。次いでこの塗剤を2軸延伸ポリプロピレンフィルム(#20OPP)のコロナ放電処理面上に乾燥厚みが1g/m2となるようにマイヤーバーで塗布した後、90℃で30秒間乾燥して積層フィルム4を得た。得られた積層フィルム4の酸素透過度を測定したところ、温度20℃で、65%RH雰囲気下では11.9ml/m2・atm・day、90%RH雰囲気下では23.3ml/m2・atm・dayであった。
実施例3で作製した水性ポリウレタン樹脂2と膨潤性無機層状化合物としてのモンモリロナイト(クニミネ鉱業社製、高純度モンモリロナイト「クニピアF」)を樹脂/無機層状化合物の固形分比(重量比)が100/20となるように混合し、最終的に塗剤の固形分が10重量%となるよう水で調整した。次いでこの塗剤を2軸延伸ポリプロピレンフィルム(#20OPP)のコロナ放電処理面上に乾燥厚みが1g/m2となるようにマイヤーバーで塗布した後、90℃で30秒間乾燥して積層フィルム5を得た。得られた積層フィルム5の酸素透過度を測定したところ、温度20℃で、65%RH雰囲気下では12.2ml/m2・atm・day、90%RH雰囲気下では24.1ml/m2・atm・dayであった。
キシリレンジイソシアネート165.2g(ポリイソシアネート化合物中にNBDIを含まず)、エチレングリコール31.3g、ジメチロールブタン酸15.0g及び溶剤としてメチルエチルケトン76.0g、トルエン19.0gを混合し、窒素雰囲気下65℃で4時間反応させた。ついでこの生成したカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー溶液を40℃でトリエチルアミン10.2gにて中和した。このウレタンプレポリマー溶液を750gの水にホモディスパーにより分散させ、2−ヒドロキシエチルアミノエチルアミン28.4gで鎖伸長反応を行い、メチルエチルケトンおよびトルエンを留去することにより、固形分25重量%、平均粒子径108nmの水性ポリウレタン樹脂5を得た。この樹脂の酸価は22.6mgKOH/gであり、ウレタン基・ウレア基濃度の合計は41.2重量%であった。
1,3−ビス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン(H6XDI)84.2g、キシリレンジイソシアネート81.6g(ポリイソシアネート化合物中にNBDIは含まず)、エチレングリコール30.2g、ジメチロールプロピオン酸14.9g及び溶剤としてメチルエチルケトン95.1gを混合し、窒素雰囲気下70℃で5時間反応させた。ついでこのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー溶液を40℃でトリエチルアミン11.2gにて中和した。このポリウレタンプレポリマー溶液を750gの水にホモディスパーにより分散させ、2−ヒドロキシエチルアミノエチルアミン28.0gで鎖伸長反応を行い、メチルエチルケトンを留去することにより、固形分25重量%、平均粒子径68nmの凝集物のない安定した水性ポリウレタン樹脂3を得た。この樹脂の酸価は24.8mgKOH/gであり、ウレタン基・ウレア基濃度の合計は40.7重量%であった。
比較例2で作製した水性ポリウレタン樹脂3と膨潤性無機層状化合物としての合成マイカ(コープケミカル社製、ソマシフME−100)を樹脂/無機層状化合物の固形分比(重量比)が100/10となるように混合し、最終的に塗剤の固形分が10重量%となるよう水で調整した。
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(H12MDI)51.9g、キシリレンジイソシアネート(XDI)18.6g(ポリイソシアネート化合物中にNBDIは含まず)、ネオペンチルグリコール5.2g、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(数平均分子量2000、保土ヶ谷化学工業社製、「PTG2000SN」)149.7g、ジメチロールブタン酸12.9g及び溶剤としてアセトニトリル106.0gを混合し、窒素雰囲気下70℃で5時間反応させた。ついでこのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー溶液を40℃でトリエチルアミン8.8gにて中和した。このポリウレタンプレポリマー溶液を750gの水にホモディスパーにより分散させ、ヒドラジン一水和物4.2gで鎖伸長反応を行い、アセトニトリルを留去することにより、固形分25重量%、平均粒子径45nmの凝集物のない安定した水性ポリウレタン樹脂4を得た。この樹脂の酸価は19.6mgKOH/g、ウレタン基・ウレア基濃度の合計は13.9重量%であった。
比較例4で作製した水性ポリウレタン樹脂4と膨満性無機層状化合物である合成マイカ(コープケミカル社製、「ソマシフME−100」)とを樹脂/無機層状化合物の固形分比(重量比)が100/10となるように混合し、最終的に塗剤の固形分が10重量%となるよう水で調整した。次いでこの塗剤を2軸延伸ポリプロピレンフィルム(#20OPP)のコロナ放電処理面上に乾燥厚みが1g/m2となるようにマイヤーバーで塗布した後、90℃で30秒間乾燥して積層フィルム9を得た。得られた積層フィルム9の酸素透過度を測定したところ、温度20℃で、65%RH雰囲気下では1000ml/m2・atm・day以上、90%RH雰囲気下でも1000ml/m2・atm・day以上であった。
比較例1で作製した水性ポリウレタン樹脂5と膨潤性無機層状化合物である合成マイカ(コープケミカル社製、「ソマシフME−100」)を樹脂/無機層状化合物の固形分比(重量比)が100/10となるように混合し、最終的に塗剤の固形分が10重量%となるよう水で調整した。次いでこの塗剤を2軸延伸ポリプロピレンフィルム(#20OPP)のコロナ放電処理面上に乾燥厚みが1μm(1g/m2)となるようにマイヤーバーで塗布した後、90℃で30秒間乾燥して積層フィルム11を得た。得られた積層フィルム11の酸素透過度を測定したところ、温度20℃、相対湿度65%雰囲気下では6.4ml/m2・atm・day、相対湿度90%雰囲気下では40.4ml/m2・atm・dayであった。
Claims (10)
- 少なくともポリイソシアネート化合物(A)と複数のヒドロキシル基を有する酸(B)と酸基を有さないポリオール成分(C)との反応により得られ、酸基を有する水性ポリウレタン樹脂であって、
前記ポリイソシアネート化合物(A)が、架橋環式炭化水素基を有するポリイソシアネート化合物(A1)および芳香脂肪族ポリイソシアネートで構成され、前記ポリイソシアネート化合物(A1)の割合が、前記ポリイソシアネート化合物(A)全体の20〜95モル%であり、
前記ポリオール成分(C)が、酸基を有さないポリオール成分全体に対してC2−8ポリオール成分を70重量%以上含み、
ウレタン基およびウレア基濃度の合計が25〜55重量%である水性ポリウレタン樹脂。 - 酸価が5〜50mgKOH/gである請求項1記載の水性ポリウレタン樹脂。
- ポリイソシアネート化合物(A1)が、2,5−ジイソシアナートメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン、および2,6−ジイソシアナートメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタンから選択された少なくとも1種の化合物である請求項1記載の水性ポリウレタン樹脂。
- 下記(A)成分と、(B)成分と、(C)成分と、(D)成分との反応により得られ、かつ中和剤で中和されており、ウレタン基およびウレア基濃度の合計が35〜50重量%である請求項1記載の水性ポリウレタン樹脂。
(A)2,5−ジイソシアナートメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン、および2,6−ジイソシアナートメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタンから選択された少なくとも1種のポリイソシアネート化合物(A1)および芳香脂肪族ポリイソシアネートで構成され、前記ポリイソシアネート化合物(A1)の割合が全体の30〜90モル%であるポリイソシアネート化合物
(B)複数のヒドロキシル基を有するアルカンカルボン酸
(C)ポリオール成分全体に対してC2−8ポリオール成分を90重量%以上含むポリオール成分
(D)ポリアミン、水、ヒドラジンおよびヒドラジン誘導体の群から選択された少なくとも一種の鎖伸長剤 - 請求項1記載の水性ポリウレタン樹脂が水に分散した水分散体。
- 請求項1記載の水性ポリウレタン樹脂が水に溶解した水溶液。
- 請求項1記載の水性ポリウレタン樹脂で構成された樹脂組成物であって、請求項1記載の水性ポリウレタン樹脂と、水膨潤性雲母およびモンモリロナイトから選択された少なくとも1種の膨潤性無機層状化合物とで構成されている水性ポリウレタン樹脂組成物。
- 膨潤性無機層状化合物と水性ポリウレタン樹脂との固形分比が、前者/後者(重量比)=1/100〜200/100である請求項8記載の水性ポリウレタン樹脂組成物。
- 基材フィルムの少なくとも片面に、請求項1記載の水性ポリウレタン樹脂又は請求項8記載の水性ポリウレタン樹脂組成物で構成された被覆層が積層されている積層フィルム。
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