JP5461118B2 - ポリエステル合成 - Google Patents
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Description
低融点ポリエステル・トナーを形成するために、EAプロセスにおいて非晶質ポリエステルと結晶性ポリエステルの組み合わせを用いることもできる。この樹脂の組み合わせは、光沢が高く、かつ比較的低い融点特性を有するトナーを与え、これにより、より高いエネルギー効率及びより高速の印刷が可能になる。しかし、幾つかの樹脂は、例えば、本明細書において用いられるワックスのようなトナー粒子の他の成分と非相溶性であることがある。
トナーで用いるためのラテックスの調製に適したいかなるモノマー又は出発物質を使用することもできる。実施形態において、ラテックスの樹脂は、少なくとも1つのポリマーを含むことができる。実施形態において、少なくとも1つのポリマーは、約1から約20とすることができ、幾つかの実施形態においては、約3から約10とすることができる。
実施形態において、樹脂は、有機触媒の存在下、実施形態においては酵素の存在下で、ジオールを二酸と反応させることにより形成される、ポリエステル樹脂とすることができる。
結晶性樹脂は、例えばトナー成分の約5重量パーセントから約30重量パーセントまで、実施形態においてはトナー成分の約15重量パーセントから約25重量パーセントまでの量で存在することができる。結晶性樹脂は、例えば約30℃から約120℃まで、実施形態においては約50℃から約90℃までの、種々の融点を有することができる。結晶性樹脂は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)による測定で、例えば、約1,000から約50,000まで、実施形態においては約2,000から約25,000までの数平均分子量(Mn)を有することができ、ポリスチレン標準を用いたゲル浸透クロマトグラフィーで求めた場合、約2,000から約100,000まで、実施形態においては約3,000から約80,000までの重量平均分子量(Mw)を有することができる。結晶性樹脂の分子量分布(Mw/Mn)は、例えば約2から約6であり得、実施形態においては約2から約4までであり得る。
結晶性ポリエステル又は非晶質ポリエステルのいずれかを形成するために使用することができる触媒は、以下で詳述する酵素を含む。
を有するポリ(プロポキシ化ビスフェノールA コ−フマレート)樹脂とすることができ、ここで、mは約5から約1000までとすることができる。
実施形態において、樹脂は、溶媒の存在下で又は非存在下で、酵素的合成により生成することができる。任意にエマルション内での、ラテックスの形成において有用な、したがって、その結果得られるラテックス粒子の形成において有用な出発物質は、少なくとも2つのカルボキシル基を有するモノマー、ジカルボン酸又は対応するエステルをグリコールと組み合わせたもの、オキシ酸、オキシ酸エステル、ラクトン、ラクチド、マクロライド、これらの組み合わせなどを含むが、これらに限定されない。使用することができる二酸及びジエステルは、上述のものを含む。
実施形態において、リパーゼは、多孔質ポリマービーズ、アクリル樹脂、架橋ポリスチレン、又は当業者の技術範囲内のその他のいずれかの好適なポリマー及び/又はセラミック支持体のような支持部材上に固定化することができる。
リパーゼは、当業者の技術範囲内の方法を使用して、上述の有機体から得ることができる。実施形態において、有機体は、インキュベーション容器内で増殖され、これに栄養素及び糖分(例えばグルコース)を供給することができる。正しい増殖条件及び処理条件を選択することにより、リパーゼを有機体から得ることができる。
ポリエステル樹脂の形成を触媒するために用いられるリパーゼは、約10℃から約100℃まで、実施形態においては約20℃から約90℃まで、他の実施形態においては約45℃から約75℃までの温度で働くことができる。固定化リパーゼを他の従来の触媒と区別する1つの利点は、これらを生成物から分離して、再使用できることである。
実施形態において、反応を触媒するために使用されるリパーゼ酵素の量は、ポリエステル樹脂を生成するために用いられる出発物質に基づいて約0.1重量%から約10重量%までとすることができ、実施形態においては、ポリエステル樹脂を生成するために用いられる出発物質に基づいて約1重量%から約6重量%までとすることができる。
実施形態において、ラテックス樹脂は、特許文献1、特許文献2、及び特許文献3に開示される方法を含む乳化重合法により生成することができる。
他の実施形態において、ポリエステル樹脂を形成するのに使用される出発物質、例えば、上述の二酸及びジオール、オキシ酸、及びラクトンを上述の酵素と組み合わせることができ、酵素的重合プロセスによってポリエステルを形成することができる。酵素的重合は、溶媒の存在下又は非存在下で実行することができる。
酵素的重合プロセスにおいて、反応物は、混合容器のような適切な反応器に添加することができる。適量の出発物質を任意に溶媒に溶解させてもよく、この溶液にリパーゼ・ベースの酵素を添加することができ、ポリエステルが形成され、これは、その後、トナーの製造に用いることができる。他の実施形態において、出発物質を無溶媒でリパーゼ酵素と組み合わせることができ、ポリエステルが形成される。
使用される場合、好適な溶媒には、水、及び/又はトルエン、ベンゼン、キシレン、テトラヒドロフラン、これらの組み合わせなどを含む有機溶媒が含まれるが、それらに限定されない。
出発物質が溶液中に入れられる場合、出発物質は、約10重量%から約90重量%までの濃度、実施形態においては約30重量%から約60重量%までの濃度とすることができる。
オキシ酸の酵素的重合は以下のように進行することができる。
最後に、ラクトンの酵素的重合は以下のように進行することができる。
実施形態において、約2員から約17員までのラクトンをリパーゼ酵素によって触媒して、ポリラクトンを合成することができる。
実施形態において、上記の(III)、(IV)及び(V)により示される反応は、直接、水中で行うことができる。
エマルションを形成する際に、出発物質、酵素、界面活性剤、及び水は、当業者の技術範囲内のいずれの手段を使用して組み合わせることもできる。実施形態において、反応混合物は、約1分間から約72時間にわたって、実施形態においては約4時間から約24時間にわたって混合することができ、その間、温度は、用いられるリパーゼの活動範囲内に維持され、実施形態においては約10℃から約100℃まで、実施形態においては約20℃から約90℃まで、他の実施形態においては約45℃から約75℃までの温度で維持される。
酵素的合成が利用される場合、形成することができる好適なポリエステルは、例えば、ポリ(ペンタデカラクトン)、ポリ(ペンタデセンラクトン)、ポリ(ヘキサデセンラクトン)、ポリ(ヘキサデセン−7−オリド)、ポリカプロカクトン、ポリドデカラクトン、ポリ(ペンタデカラクトン)コ−ペンタデセンラクトン、ポリ(ペンタデカラクトン)コ−ヘキサデセンラクトン、これらの組み合わせなどを含む。
当業者であれば、反応条件、温度、及び酵素の添加量の最適化を変化させて、種々の分子量のポリエステルを生成することができること、及び構造的に関連する出発物質は同等の技法を用いて重合することができることを認識するであろう。
得られるポリマーの重量は、出発物質、反応条件、及び用いられるリパーゼ酵素に依存し得る。高温、実施形態においては約60℃又はそれ以上の温度、及び約48時間又はそれ以上の長い反応時間であるほど、より高分子量のポリマーが生じ得る。
着色剤、ワックス、他の添加剤などと組み合わされたこれらのラテックス樹脂からのトナー粒子の凝集及びその後の合一は複雑なプロセスであり、このプロセスが順調かつロバストであるためには、狭く定められた範囲内で、分子量、疎水性、酸価、ラテックス粒径などを含む多数の重要な性質のバランスをとらなければならない。これらの制限は、トナーに用いることが可能な材料の選択に対して制約を課すことがあり、幾つかの場合においては、材料の費用及びプロセスの費用の両方の点で費用を高くすることになる。
ワックスの相溶性は、低融点ポリエステル・トナーに関して存在することがある別の問題である。一般に、ポリエチレンワックスは、高度に脂肪族性のモノマー単位を有する特定の非晶質ポリエステルを含有するトナーには、容易に混和することができる。しかし、これらのモノマー単位が存在しない場合には、トナーの凝集又は合一の際にワックスの拒絶が生じることがあり、ワックス含有トナーを製造することができない。したがって、これらの物質におけるワックスの相溶性は、非晶質ポリマー内のモノマー組成に関連付けられる。
例えば、実施形態において、アルケン含有ポリエステルを重合後にエポキシ化して、ポリマーの融点を調整することができる。本開示のエポキシ化ポリエステル樹脂は、したがって、ポリマー骨格内に、少なくとも1つのアルケン基の代わりにエポキシ基を有する。
例えば、不飽和半結晶性ポリエステル、例えばポリ(ヘキサデセン−7−オリド)のエポキシ化剤による処理の結果、ポリマー骨格内のアルケン単位のエポキシドへの転化が生じる。好適なエポキシ化剤は、例えば、メタ−クロロ過安息香酸(mCPBA)、モノペルオキシフタル酸マグネシウム(MMPP)、及び適切な触媒を含む過酸化水素といった試剤を含む。ポリエステル樹脂に添加されるエポキシ化剤の量は、樹脂の約1重量%から約200重量%まで、実施形態においては、樹脂の約10重量%から約100重量%までとすることができる。
他の結晶性樹脂又は非晶質樹脂も、エポキシ化剤により同様に修飾することができる。
幾つかの実施形態において、エポキシ化剤は、溶液中の不飽和ポリエステルに添加することができる。溶液として使用される場合には、エポキシ化剤は、溶液の約1重量%から溶液の約50重量%までの濃度、実施形態においては、溶液の約5重量%から溶液の約20重量%までの濃度で存在することができる。
(VI)
実施形態において、ここで説明されるようなエポキシ化樹脂を形成するための不飽和ポリエステルのエポキシ化は、分子量を何ら変化させることなく、出発不飽和ポリエステルと比べて異なる融点(Tm)を有するエポキシ化樹脂をもたらすことができる。観察されるTmの変化は、使用される不飽和ポリエステル、エポキシ化剤、反応条件、それらの組み合わせなどに依存するものであり得、幾つかの環境では観察されるTmは上昇し、他の環境では観察されるTmは低下する。さらに、非晶質樹脂に関して、本開示による不飽和非晶質ポリエステルのエポキシ化は、分子量を何ら変化させることなく、出発不飽和ポリエステルと比べて異なるガラス転移温度(Tg)を有するエポキシ化樹脂をもたらすことができる。ここでもまた、観察されるTgの変化は、使用される不飽和ポリエステル、エポキシ化剤、反応条件、それらの組み合わせなどに依存するものであり得、幾つかの環境では観察されるTgは上昇し、他の環境では観察されるTgは低下する。
実施形態において、ポリエステルのエポキシ化は、そのポリマー融点(Tm)を約58℃から約80℃の温度まで、実施形態においては約60℃から約76℃の温度まで上昇させることができ、これは、低融点ポリエステル・トナーにおける使用のために非常に有利であり得る。実施形態において、ポリマー融点に対してより精密な制御を与えるために、部分的なエポキシ化を行うことができる。部分的なエポキシ化によって、ポリマー骨格内の不飽和基のうちの一部のみ、例えば、不飽和基の約1%から約90%まで、実施形態においては不飽和基の約20%から約80%までがエポキシ化される。
エポキシ化樹脂は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)による測定で、例えば、約3,000g/モルから約50,000g/モルまで、実施形態においては、約10,000g/モルから約30,000g/モルまでの数平均分子量(Mn)を有することができ、ポリスチレン標準を用いたゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で求めた場合、約10,000g/モルから約100,000g/モル、実施形態においては、約20,000g/モルから約75,000g/モルまでの重量平均分子量(Mw)を有することができる。
幾つかの実施形態においては、ワックス状成分は、エポキシドの開環を促進するために、触媒の存在下でエポキシ化ポリエステル樹脂に添加することができる。好適な触媒は、例えば、硫酸、トルエンスルホン酸、活性アルミナ、これらの組み合わせなどを含む。
ワックス状成分の添加は、ワックス状官能性をポリエステルに与えて、より高いワックス相溶性を提供し、トナー調製の際のワックスの拒絶の危険性を低下させる。以下のスキーム(VII)は、余すところなくエポキシ化された結晶性ポリエステルの完全な修飾を示す。
しかしながら、実施形態において、部分的なエポキシ化と、得られたエポキシドの部分的な開環との組合せを使用することができる。
実施形態において、ワックス状成分と反応させたエポキシ化樹脂は、示差走査熱量測定(DSC)で測定したときに、少なくとも1つの追加的な溶融転移温度を示すことがある。例えば、100℃において溶融転移するワックス状成分と反応させた、70℃において溶融転移するエポキシ化結晶性樹脂は、DSCで測定したときに70℃及び100℃の両方で溶融転移を示すことがある。
以下のスキーム(VIII)は、この反応の概略を示す。
ここでもまた、部分的なエポキシ化と、得られたエポキシドの、カルボン酸基を有する成分による部分的な開環との組み合わせを使用することもできる。
上述のように生成された樹脂を使用して、トナー組成物を形成することができる。1種、2種又はそれ以上のトナー樹脂を用いることができる。2種又はそれ以上のトナー樹脂が用いられる実施形態においては、トナー樹脂は、どのような適切な比率(例えば、重量比)で用いることもでき、例えば、約10%(第1樹脂)/90%(第2樹脂)から約90%(第1樹脂)/10%(第2樹脂)などの比率で用いることができる。このようなトナー組成物は、任意に着色剤、ワックス、及び他の添加剤を含むことができる。トナーは、当業者の技術範囲内のいずれかの方法を使用して形成することができる。実施形態において、トナーは、乳化凝集トナーを含むことができる。乳化凝集は、どちらもサブミクロンであるラテックス及び顔料粒子を凝集させてトナーサイズの粒子とすることを伴い、ここで、粒径の成長は、例えば、実施形態において、約0.1ミクロンから約15ミクロンまでとすることができる。
本開示のプロセスによる樹脂及びトナーの調製において使用することができる界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、及び/又は非イオン性界面活性剤を含む。このような界面活性剤は、乳化重合合成法でラテックス樹脂を形成する際の用途を見出すことができ、乳化凝集プロセス、転相プロセスなどでトナー粒子を形成する際の用途を見出すこともできる。
このような着色剤、例えば、染料、顔料、染料混合物、顔料混合物、染料と顔料との混合物などのような種々の公知の適切な着色剤をトナーに配合することができる。着色剤は、例えば、トナーの約0.1重量パーセントからトナーの約35重量パーセントまで、又はトナーの約1重量パーセントからトナーの約15重量パーセントまで、又はトナーの約3重量パーセントから約10重量パーセントまでの量でトナー中に配合することができる。
ワックス分散体を、乳化凝集合成によるラテックスの形成の際に添加することもできる。好適なワックスは、例えば、容量平均直径で約50ナノメートルから約1000ナノメートルまで、実施形態において約100ナノメートルから約500ナノメートルのサイズ範囲のサブミクロンのワックス粒子を、水、及びイオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、又はこれらの組み合わせの水相に懸濁したものを含む。イオン性界面活性剤又は非イオン性界面活性剤は、ワックスの約0.1重量パーセントから約20重量パーセントまで、実施形態においては約0.5重量パーセントから約15重量パーセントまでの量で存在することができる。
ワックスは、任意にこのようなトナーを形成するために使用される樹脂内に、ワックスを含むトナーの重量の約0.1重量パーセントから約30重量パーセントまで、実施形態においては約2重量パーセントから約20重量パーセントまでの量で存在することができる。
トナー粒子は、当業者の技術範囲内のいかなる方法で調製することもできる。トナー粒子の製造に関連する実施形態は、以下、乳化凝集プロセスに関して説明されるが、特許文献4及び特許文献5に開示される懸濁及びカプセル化プロセスのような化学的プロセスを含む、トナー粒子を調製するためのいずれの適切な方法を用いることもできる。実施形態において、トナー組成物及びトナー粒子は、小さい粒径の粒子が凝集して適切なトナー粒径となり、次に合一して最終的なトナー粒子形状及びモルオフォロジを達成する、凝集及び合一プロセスによって調製することができる。
実施形態において、トナー組成物は、任意に着色剤と、任意にワックスと、その他の所望の又は必要ないずれかの添加剤との混合物と、上述の樹脂を含むエマルションとを、任意に上述の界面活性剤中で凝集させ、次にその凝集混合物を合一させることを含むプロセスのような、乳化凝集プロセスによって調製することができる。混合物は、任意に界面活性剤を含む分散体とすることもできる、着色剤と任意にワックス又は他の材料とを、樹脂を含む2つ又はそれ以上のエマルションの混合物とすることができるエマルションに添加することによって調製することができる。得られる混合物のpHは、例えば酢酸、硝酸などのような酸によって調節することができる。実施形態において、混合物のpHは、約4から約5までに調節することができる。さらに、実施形態において、混合物をホモジナイズすることができる。混合物がホモジナイズされる場合、ホモジナイズは、1分間に約600回転から約4,000回転で混合することによって達成することができる。ホモジナイズは、例えば、IKA ULTRA TURRAX T50プローブ・ホモジナイザを含むいずれかの好適な手段によって達成することができる。
凝集剤は、トナーを形成するために使用される混合物に、例えば、混合物内の樹脂の重量の約0.1重量%から約8重量%まで、実施形態においては約0.2重量%から約5重量%、他の実施形態においては約0.5重量%から約5重量%までの量で添加することができる。これにより、凝集のために十分な量の凝集剤が提供される。
粒子の凝集を制御するために、実施形態において、凝集剤を、計量しながら時間をかけて混合物に供給することができる。例えば、凝集剤を、約5分間から約240分間、実施形態においては約30分間から約200分間かけて、計量しながら混合物に供給することができるが、所望により又は必要に応じて、もっと長い時間又は短い時間を用いることができる。凝集剤の添加は、混合物を、実施形態においては約50rpmから約1,000rpmまで、他の実施形態においては約100pmから約500rpmまでの攪拌条件下に維持しながら行うこともできる。
凝集剤の添加に続く粒子の成長及び成形は、いずれかの好適な条件下で達成することができる。凝集プロセスは、剪断条件下で、高温にて、例えば40℃から約90℃で、実施形態においては約45℃から約80℃で、行うことができ、この温度は上述の樹脂のガラス転移温度未満とすることができる。
所望の粒径への凝集に続いて、次に粒子を合一させて所望の最終形状とすることができ、合一は、例えば、混合物を、樹脂のガラス転移温度以上であり得る約65℃から約105℃まで、実施形態においては約70℃から約95℃までの温度に加熱すること、及び/又は、例えば約400rpmから約1,000rpmまで、実施形態においては約500rpmから約800rpmまで攪拌を加速することによって達成される。より高い温度又はより低い温度を用いることもでき、温度はバインダに用いられる樹脂に相関することが理解される。合一は、約0.1時間から約9時間まで、実施形態においては約0.5時間から約4時間までの時間をかけて達成することができる。
凝集及び/又は合一の後、混合物を室温、例えば約20℃から約25℃まで冷却させることができる。冷却は、所望に応じて急速であってもゆっくりであってもよい。好適な冷却方法は、反応器の周りのジャケットに冷水を導入することを含むことができる。冷却の後、トナー粒子を任意に水で洗浄し、次いで乾燥することができる。乾燥は、例えば凍結乾燥を含む、乾燥のためのいずれかの好適な方法によって達成することができる。
トナーと組み合わせることができる任意成分の添加剤は、トナー組成物の性質を向上させるいかなる添加剤を含むこともできる。表面添加剤、カラー・エンハンサー等が含まれる。洗浄又は乾燥後にトナー組成物に添加することができる表面添加剤は、例えば、金属塩、脂肪酸の金属塩、コロイダルシルカ、金属酸化物、チタン酸ストロンチウム、それらの組み合わせなどを含み、これらの添加剤は各々、通常はトナーの約0.1重量パーセントから約10重量パーセントまで、実施形態においてはトナーの約0.5重量パーセントから約7重量パーセントまでの量で存在する。このような添加剤の例は、例えば、特許文献6、特許文献7、特許文献8及び特許文献9に開示されるものを含む。その他の添加剤は、ステアリン酸亜鉛及びDegussaから入手可能なAEROSIL R972(登録商標)を含む。特許文献10及び特許文献11のコーティングされたシリカもまた、例えば、トナーの約0.05重量パーセントから約2重量パーセントまで、実施形態においてはトナーの約0.1から約2重量パーセントまでの量で、選択することができる。これらの添加剤は、凝集の際に添加することもでき、形成されたトナー生成物にブレンドすることもできる。
本開示のラテックスを使用して製造されるトナー粒子は、約1ミクロンから約20ミクロンまで、実施形態においては約2ミクロンから約15ミクロンまで、実施形態においては約3ミクロンから約7ミクロンまで、幾つかの実施形態においては約5.9ミクロンの容量平均直径を有することができる。本開示のトナー粒子は、約0.9から約0.99まで、実施形態においては約0.92から約0.98まで、幾つかの実施形態においては約0.94の真円度を有することができる。
本開示の方法は、溶媒の存在下又は非存在下のいずれかにおいて、その後の乳化凝集トナーの合成で使用するための樹脂を調製するために、用いることができる。ある幅を持つ熱力学的性質及び化学的性質を有する結晶性又は非晶質ポリエステル樹脂を生成することができる。実施形態においては、上述のように酵素的合成を使用することができ、リパーゼ・ベースの合成は、約10℃から約100℃までの温度で、実施形態においては約4時間という短時間で生じるのに対し、従来の触媒を用いるプロセスでは、約150℃を上回る温度を必要とし、少なくとも8時間又はそれ以上の時間がかかることがあるので、この酵素的合成は、反応時間及びエネルギー・コストの低減をもたらす。
さらに、リパーゼ酵素は再使用可能であり、そのため、その使用に関連するコストを削減することができる。したがって、上述の水性ポリエステル・エマルションの形成を含めた本開示の酵素的重合プロセスは、製造に必要とされるエネルギーを低減すること、位相反転ステップ及び/又は溶媒フラッシング・ステップを回避することにより溶媒の使用を削減することで、環境に優しい。
画像形成方法もまた、本明細書に開示されるトナーにより意図されている。このような方法は、例えば、上述の特許の幾つか、並びに特許文献12、特許文献13及び特許文献14を含む。画像形成プロセスは、電子印刷磁気画像特性認識装置内で画像を生成すること、及び、その後で本開示のトナー組成物により画像を現像することを含む。静電的手段による光導電性材料の表面上での画像の形成及び現像は周知である。基本的なゼログラフィ・プロセスは、一様な静電荷を光導電性絶縁層上に置き、層を光及び影の像に露光して、層の光で露光された領域上の電荷を放散し、得られた静電潜像を、例えばトナーのような、微細な検電性(electroscopic)物質を画像上に堆積させることによって現像させるステップを含む。トナーは、通常、層の電荷を保持する領域に誘引され、これにより、静電潜像に対応するトナー画像が形成される。次いで、この粉末画像を紙のような支持体表面に転写することができる。転写された画像は、引き続き、熱により支持体表面に恒久的に固定されることができる。光導電層を一様に帯電させ、次いで、層を光及び影の像に露光させる代わりに、層を直接、画像の形状に帯電させることによって潜像を形成することができる。その後、粉末画像を光導電層に固定することができ、粉末画像の転写を排除することができる。溶媒又はオーバーコーティング処理といったその他の好適な固定手段で、前記の熱固定ステップを置き換えることができる。
Claims (4)
- 少なくとも1つの不飽和ポリエステルを、ペルオキシ酸、パーオキシフタレート、適切な触媒を含む過酸化水素、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのエポキシ化剤と接触させて、エポキシ化ポリエステル樹脂を形成し、
ここで、前記エポキシ化ポリエステル樹脂は、58℃から80℃までの融点、3,000g/モルから50,000g/モルまでの数平均分子量、及び、10,000g/モルから100,000g/モルまでの重量平均分子量を有し、
前記エポキシ化ポリエステル樹脂を、少なくとも1つの着色剤、任意にワックス、及び任意に界面活性剤と接触させて、トナー粒子を形成し、
前記トナー粒子を回収するステップ
を含むことを特徴とするプロセス。 - 前記エポキシ化ポリエステル樹脂を、前記エポキシ化樹脂の0.1重量%から前記エポキシ化樹脂の50重量%までの量の、長鎖脂肪族アルコール、長鎖脂肪族アミン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるワックス状成分と接触させるステップをさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のプロセス。
- 少なくとも1つの不飽和ポリエステルを、ペルオキシ酸、パーオキシフタレート、過酸化水素及び適切な触媒、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのエポキシ化剤と接触させてエポキシ化ポリエステル樹脂を形成し、
前記エポキシ化ポリエステル樹脂を、ワックス状成分、及びカルボン酸基を有する成分からなる群から選択される成分と接触させて、修飾エポキシ化ポリエステル樹脂を形成し、
ここで、前記エポキシ化ポリエステル樹脂は、58℃から80℃までの融点、3,000g/モルから50,000g/モルまでの数平均分子量、及び、10,000g/モルから100,000g/モルまでの重量平均分子量を有し、
前記修飾エポキシ化ポリエステル樹脂を、少なくとも1つの着色剤、任意にワックス、及び任意に界面活性剤と接触させて、トナー粒子を形成し、
前記トナー粒子を回収するステップ
を含むことを特徴とするプロセス。 - 非晶質ポリエステル樹脂及び結晶性ポリエステル樹脂からなる群から選択される少なくとも1つの他の樹脂と任意に組み合わされた、エポキシ化ポリエステル樹脂と、
ここで、前記エポキシ化ポリエステル樹脂は、少なくとも1つの不飽和ポリエステルを、ペルオキシ酸、パーオキシフタレート、過酸化水素及び適切な触媒、並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つのエポキシ化剤と接触させて形成され、
ここで、前記エポキシ化ポリエステル樹脂は、58℃から80℃までの融点、3,000g/モルから50,000g/モルまでの数平均分子量、及び、10,000g/モルから100,000g/モルまでの重量平均分子量を有し、
着色剤、ワックス、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される1つ又はそれ以上の任意成分と
を含むことを特徴とするトナー。
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