MX2012003962A - Coemulsificacion de compuestos insolubles con resinas de pigmento organico. - Google Patents

Abstract

Un proceso para producir una emulsión del látex adecuada para usarse en una composición de pigmento orgánico incluye coemulsificar una biorresina con un componente insoluble, como un pigmento o cera, por lo que la resina encapsula el componente insoluble. El látex resultante, incluyendo los componentes insolubles encapsulados en la resina, puede entonces ser utilizado para formar un pigmento orgánico. El componente insoluble puede de este modo ser incluido en partículas de pigmento orgánico, lo cual en otras circunstancias podría ser difícil de lograr usando procesos de agregación en emulsión.

Description

COEMULSIFICACION DE COMPUESTOS INSOLUBLES CON RESINAS DE PIGMENTO ORGANICO CAMPO DE LA INVENCION La presente descripción se relaciona con procesos para producir emulsiones de resina útiles en la producción de pigmentos orgánicos. De manera más específica, materiales insolubles, como los pigmentos y ceras, pueden ser emulsificados con biorresinas de poliéster, con el látex resultante utilizado para preparar pigmento orgánico.

ANTECEDENTES DE LA INVENCION Numerosos procesos están dentro del punto de vista de aquellos expertos en la técnica para la preparación de pigmento orgánico. La agregación en emulsión (EA) es uno de esos métodos. Los pigmentos orgánicos de agregación en emulsión pueden ser usados en la formación de imágenes impresas y/o electrofotográficas . Las técnicas de agregación en emulsión pueden implicar la formación de una emulsión polimérica calentando un monómero y efectuando una polimerización en emulsión por lotes o semicontinua como se describe por ejemplo, en la Patente Estadounidense No. 5,853,943, la descripción de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su totalidad. En los procesos de agregación en emulsión/coalescencia para la preparación de pigmentos orgánicos son ilustrados en un número de patentes, Ref :227821 como las Patentes Estadounidenses Nos. 5,290,654, 5,278,020, 5,308,734, 5,344,738, 6,593,049, 6,743,559, 6,756,176, 6,830,860, 7,029,817, y 7,329,476, y las Publicaciones de Solicitudes de Patente Estadounidenses Nos. 2006/0216626, 2008/0107989, 2008/0107990, 2008/0236446, y 2009/0047593. Las descripciones de cada una de las patentes anteriores se incorporan por lo tanto como referencia en su totalidad.

Han sido preparados pigmentos orgánicos de fusión ultrabaja (ULM) por EA de poliéster utilizando resinas de poliéster amorfas y cristalinas como se ilustra, por ejemplo en la Publicación de la Solicitud de Patente Estadounidense No. 2008/0153027, la descripción de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su totalidad.

Muchos materiales poliméricos utilizados en la formación de pigmentos orgánicos se basan en la extracción y procesamiento de combustibles fósiles, lo que conduce finalmente a incrementos en los gases de invernadero y acumulación de materiales no degradables en el ambiente. Las biorresinas de poliéster han sido utilizadas para reducir la necesidad de materias primas de combustible fósil. Como un ejemplo, como se describe en la Publicación de la Solicitud de Patente Estadounidense No. 2009/0155703, incluye un pigmento orgánico que tiene partículas de una biorresina, como por ejemplo, una resina de poliéster biodegradable semicristalina que incluye polihidroxialcanoatos , donde el pigmento orgánico es preparado en un proceso de agregación en emulsión. Un problema que puede surgir con esas biorresinas es que puede ser difícil incluir materiales en otras circunstancias insolubles, incluyendo pigmentos y/o ceras, en las partículas del pigmento orgánico.

Siguen siendo deseables métodos mejorados para la producción de resinas.

BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION La presente descripción proporciona látex y el uso de esos látex en la formación de pigmentos orgánicos. También se proporcionan los procesos para producir esos látex y pigmentos orgánicos.

En modalidades, un látex de la presente descripción puede incluir partículas de resina que incluyan al menos una resina de poliéster que encapsule un componente seleccionado del grupo que consiste de dispersiones de cera, dispersiones de pigmento, y combinaciones de las mismas. En modalidades, la resina de poliéster puede ser una biorresina.

Los pigmentos orgánicos de la presente descripción pueden incluir, en modalidades, un látex que incluya partículas de resina, incluyan al menos una resina de poliéster que encapsule una cera; y un colorante opcional y otros aditivos de pigmento orgánico.

En otras modalidades, los pigmentos orgánicos de la presente descripción pueden incluir un látex que incluya partículas de resina que incluyan al menos una resina de poliéster que encapsule un pigmento; y una cera opcional y otros aditivos de pigmento orgánico.

DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION En modalidades, la presente descripción proporciona procesos para formar látex de poliéster los cuales pueden ser utilizados en la formación del pigmento orgánico. Para el pigmento orgánico EA, pueden ser agregados pigmentos y/o ceras durante un proceso de agregación en emulsión (EA) . La incorporación de esos materiales en otras circunstancias insolubles en las partículas de pigmento orgánico puede probar ser difícil. Por ejemplo, el pigmento puede ser rechazado durante el proceso EA y/o la etapa de lavado del proceso de fabricación del pigmento orgánico, cambiando por lo tanto el color final del pigmento orgánico. Los procesos de la presente descripción pueden evitar algunos de esos problemas .

En modalidades, la resina es una resina de poliéster. En algunos casos, algunos componentes insolubles, como una cera y/o pigmento, pueden no ser incorporados en una partícula de pigmento orgánico. La coemulsificación de la cera o pigmento y la resina de poliéster puede permitirle a uno incorporar la cera en un pigmento orgánico. Aunque el método convencional para la coemulsificación de dos componentes es disolver ambos de ellos en solvente orgánico, los solventes orgánicos que puedan ser usados para la emulsificación de resina pueden no disolver la cera, como una cera de polietileno, o pigmento. De este modo, de acuerdo con la presente descripción, en modalidades, puede ser introducida una dispersión de cera de polietileno en la fase acuosa y mezclada con solución de resina/solvente bajo homogenización .

Las biorresinas o productos, como se usa aquí, en modalidades, incluyen productos comerciales y/o industriales (diferentes a los alimentos o forrajes) que puedan estar compuestos, en su totalidad o en una parte significativa, de productos biológicos o materiales agrícolas domésticos renovables (incluyendo materiales de plantas, animales o marinos) y/o materiales forestales de acuerdo a lo definido por la Oficina Estadounidense del Ejecutivo Ambiental Federal .

Biorresinas En modalidades, las resinas utilizadas para formar los látex adecuados para formar pigmentos orgánicos de acuerdo con la presente descripción pueden incluir biorresinas. Como se usa aquí, una biorresina es una resina o formulación de resina derivada de una fuente biológica como aceite vegetal en lugar de petroquímicos . Como polímeros renovables con un bajo impacto sobre el ambiente, sus ventajas principales incluyen que reducen la dependencia de recursos petroquímicos finitos, y secuestran carbono de la atmósfera. Una biorresina incluye, en modalidades, por ejemplo, una resina donde al menos una porción de la resina es derivada de un material biológico natural, como un animal, planta, o combinaciones de los mismos, y similares.

En modalidades, las biorresinas pueden incluir aceites vegetales de triglicéridos naturales (por ejemplo aceite de colza, aceite de soya, aceite de girasol) , o aceites de plantas fenólicos como líquido de la cáscara de nuez del anacardo (CNSL) , combinaciones de los mismos, y similares. En modalidades, la biorresina puede ser una resina amorfa. Las biorresinas amorfas incluyen poliésteres, poliamidas, poliimidas, poliisobutiratos y poliolefinas , combinaciones de las mismas, y similares.

Los ejemplos de biorresinas poliméricas amorfas que pueden ser utilizadas incluyen poliésteres derivados de monómeros incluyendo un ácido dimérico graso o diol de aceite de soya, D-isosorbida y/o aminoácidos como L-tirosina y ácido glutámico como se describe en las Patentes Estadounidenses Nos. 5,959,066, 6,025,061, 6,063,464, y 6,107,447, y las Publicaciones de Solicitud de Patente Estadounidense No. 2008/0145775 y 2007/0015075, las descripciones de cada una de las cuales se incorporan por lo tanto como referencia en su totalidad.

En modalidades, la biorresina polimérica adecuada que puede ser utilizada incluye poliésteres derivados de monómeros incluyendo un ácido dimérico graso o diol, D-isosorbida, discarboxilato de naftaleno, un ácido dicarboxílico, por ejemplo, ácido azelaico, ácido succínico, ácido ciclohexandioico, ácido naftalendicarboxílico, ácido tereftálico, ácido glutámico y combinaciones de los mismos, y opcionalmente etilen glicol, propilen glicol y 1,3-propandiol. Pueden ser utilizadas combinaciones de las biorresinas anteriores, en modalidades.

En modalidades, la resina de poliéster puede ser formada por la policondensación de isosorbida con ácido succínico o ácido azelaico, o una mezcla de ácido succínico y ácido azelaico en presencia de un catalizador. La isosorbida puede ser seleccionada en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 40 hasta aproximadamente 60 mol%, como de aproximadamente 42 hasta aproximadamente 55 mol%, o de aproximadamente 45 hasta aproximadamente 53 mol% de la resina de poliéster. La cantidad total de diácido puede ser seleccionada en una cantidad de, por ejemplo, aproximadamente 40 hasta aproximadamente 60 mol%, como de aproximadamente 42 hasta aproximadamente 55 mol%, o de aproximadamente 45 hasta aproximadamente 53 mol% de la resina de poliéster. Cuando el diácido sea una combinación de ácido succínico y ácido azelaico, la cantidad de ácido succínico puede ser seleccionada en una cantidad de, por ejemplo, aproximadamente 30 hasta aproximadamente 60 mol% de la resina de poliéster, y la cantidad de ácido azelaico puede ser seleccionada en una cantidad de, por ejemplo, aproximadamente 0 hasta aproximadamente 20 mol% de la resina de poliéster.

Los catalizadores de policondensación incluyen titanatos de tetraalquilo como el butóxido de titanio (iv) o isopropóxido de titanio (iv); óxidos de dialquilestaño como el óxido de dibutilestaño; tetraalquilestaños como el dilaurato de dibutilestaño; hidróxidos de óxido de dialquilestaño como el hidróxido de óxido de butilestaño; alcóxidos de aluminio; alquil zinc; dialquil zinc; óxido de zinc; óxido estannoso; y combinaciones de los mismos. El catalizador puede ser usado en cantidades por ejemplo de aproximadamente 0.001 mol% hasta aproximadamente 0.55 mol% sobre la base del diácido o diéster inicial usado para generar la resina de poliéster.

En otras modalidades, también pueden ser usadas resinas de poliéster no biológicas. Las resinas de poliéster no biológicas adecuadas incluyen, por ejemplo, las sulfonadas, no sulfonadas, cristalinas, amorfas, combinaciones de las mismas, y similares. Las resinas de poliéster pueden ser lineales, ramificadas, combinaciones de las mismas y similares. Las resinas de poliéster pueden incluir, en modalidades, aquellas resinas descritas en las Patentes Estadounidenses Nos. 6,593,049 y 6,756,176/· las descripciones de cada una de las cuales se incorporan por lo tanto cada una como referencia en su totalidad. Las resinas adecuadas también pueden incluir una mezcla de una resina de poliéster amorfa y una resina de poliéster cristalina como se describe en la Patente Estadounidense No. 6,830,860, la descripción de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su totalidad.

La resina de poliéster puede tener un peso molecular promedio numérico (Mn) , de acuerdo a lo medido por cromatografía de permeación en gel (GPC) de, por ejemplo, aproximadamente 1,000 hasta aproximadamente 50,000, como de aproximadamente 2,000 hasta aproximadamente 25,000, y un peso molecular promedio en peso (Mn) de, por ejemplo, aproximadamente 2,000 hasta aproximadamente 100,000, como de aproximadamente 3,000 hasta aproximadamente 14,000, de acuerdo a lo determinado por GPC usando estándares de poliestireno . La distribución del peso molecular (Mw/Mn) de la resina de poliéster puede ser, por ejemplo, de aproximadamente 1 hasta aproximadamente 6, como de aproximadamente 1.5 hasta aproximadamente 4.

La resina de poliéster puede tener una temperatura de transición vitrea (Tv) de, por ejemplo, aproximadamente 30 °C hasta aproximadamente 120 °C, como de aproximadamente 40 °C hasta aproximadamente 90 °C, o de aproximadamente 45 °C hasta aproximadamente 75 °C. Agregar más ácido azelaico con relación a la cantidad de ácido succínico en la formulación de polímero para disminuir la temperatura de transición vitrea de la resina.

La resina de poliéster puede tener una temperatura de ablandamiento (Ts) de, por ejemplo, de aproximadamente 90 °C hasta aproximadamente 150 °C, como de aproximadamente 95 °C hasta aproximadamente 135 °C, o de aproximadamente 100 °C hasta aproximadamente 120 °C. Diferentes temperaturas de ablandamiento pueden producir pigmentos orgánicos que exhiban diferentes niveles de brillo. Por ejemplo, en algunas modalidades, las resinas que tengan una temperatura de ablandamiento de 101°C a 103 °C producen pigmentos orgánicos que tienen mayor brillo que los pigmentos orgánicos producidos con resinas que tienen una temperatura de ablandamiento de 105°C o mayor.

La resina de poliéster puede tener un índice de ácido de aproximadamente 2 hasta aproximadamente 30 mgKOH/g, como de aproximadamente 9 hasta aproximadamente 16 mgKOH/g, o de aproximadamente 10 hasta aproximadamente 14 mgKOH/g. El índice de ácido (o "índice de neutralización" o "número de ácido" o "acidez") puede ser medido disolviendo una cantidad conocida de muestra polimérica en un solvente orgánico y titulando con una solución de hidróxido de potasio (KOH) con una concentración conocida y con fenolftaleína como indicador de color. El índice de ácido es la masa de hidróxido de potasio en miligramos que se requiere para neutralizar un gramo de sustancia química. Para las resinas de poliéster, el índice de ácido es la medida de la cantidad de grupos de ácido carboxílico en una molécula de poliéster.

Colorantes Como se hizo notar anteriormente, en modalidades, un material en otras circunstancias insoluble, incluyendo un pigmento u otros colorantes, puede ser agregado durante la formación del látex de poliéster. Como el colorante a ser agregado, varios colorantes adecuados conocidos, como tintes, pigmentos, mezclas de tintes, mezclas de pigmentos, mezclas de tintes y pigmentos, y similares, pueden ser incluidos en el pigmento orgánico. El colorante puede ser agregado en una cantidad de aproximadamente 0.1 hasta aproximadamente 35% en peso del pigmento orgánico, en modalidades de aproximadamente 1 hasta aproximadamente 15% en peso del pigmento orgánico, en modalidades de aproximadamente 3 hasta aproximadamente 10% en peso del pigmento orgánico.

Como ejemplos de colorantes adecuados, puede hacerse mención del Ti02; negro de humo como el REGAL 330®; y NIPEX® 35; magnetitas como las magnetitas de Mobay MO8029MR, MO8060MR; magnetitas de Columbian; MAPICO BLACKS^ y magnetitas tratadas en la superficie; magnetitas de Pfizer CB4799MR, CB5300MR, CB5600MR, MCX6369MR; magnetitas de Bayer, BAYFERROX 8600MR, 8610MR; magnetitas de Northern Pigments, NP-604 , ??-608 ; magnetitas de Magnox TMB 100 , o TMB 104 ; y similares. Como pigmentos coloreados, aquí pueden ser seleccionados cian, magenta, amarillo, anaranjado, rojo, verde, marrón, azul o mezclas de los mismos. Generalmente los pigmentos o tintes cian, magenta o amarillo, o mezclas de los mismos, son usados. El pigmento o pigmentos son usados generalmente como dispersiones de pigmento a base de agua.

Los ejemplos específicos de pigmentos incluyen SUNSPERSE 6000, FLEXIVERSE y dispersiones de pigmento a base de agua AQUATONE de SUN Chemicals, HELIOGEN BLUE L6900MR, D6840MR, D7080MR, D7020MR, PYLAM OIL BLUEMR, PYLAM OIL YELL0WMR, PIGMENT BLUE 1MR, disponible de Paul Uhlich & Company, Inc., PIGMENT VIOLET 1MR, PIGMENT RED 48MR, LEMON CHROME YELLOW DCC 1026MR, E.D. TOLUIDINE REDMR, y BON RED CR, disponible de Dominion Color Corporation, Ltd., Toronto, Ontario, NOVAPERM YELLOW FGLMR, HOSTAPERM PINK EMR de Hoechst, y CINQUASIA MAGENTAMR, disponible de E.I. DuPont de Nemours & Company, y similares. Generalmente, los colorantes que pueden ser seleccionados son negro, cian, magenta, o amarillo y mezclas de los mismos. Los ejemplos de magenta son tinte de quinacridona y antraquinona sustituido con 2,9-dimetilo identificado en el Indice de Color como CI60710, Rojo Disperso CI 15, tinte diazo identificado del Indice de Color como CI26050, Rojo Solvente CI 19 y similares. Los ejemplos ilustrativos de cianes incluyen tetra (octadecil sulfonamido) ftalocianina de cobre, pigmento de ftalocianina de x-cobre listado en el Indice de Color como CI 74160, Pigmento Azul CI, Pigmento Azul 15:3, Pigmento Azul 15:4 y Azul de Antratreno identificado en el Indice de Color como CI 69810, Azul Especial X-2137, y similares. Los ejemplos ilustrativos de amarillos son amarillo de diarilida de 3 , 3 -diclorobenciden acetoacetanilidas , un pigmento monoazo identificado en el Indice de color como CI 12700, Amarillo Solvente CI 16, una nitrofenilamin sulfonamid identificada en el Indice de Color como Foron Yellow SE/GLN, Amarillo Disperso CI 33 2,5-dimetoxi-4-sulfonanilida-fenilazo-4 ' -cloro-2 , 5-dimetoxi acetoacetanilida, y Amarillo Permanente FGL . Magnetitas coloreadas, como mezclas de APICO BLACKMR, y componentes cian también pueden ser seleccionados como colorantes. Pueden ser seleccionados otros colorantes conocidos, como Levanyl Black A SF (Miles, Bayer) y Sunsperse Carbón Black LHD 9303 (Sun Chemicals) y tintes coloreados como Neopen Blue (BASF) , Sudan Blue OS (BASF) , PV Fast Blue B2G01 (American Hoechst) , Sunsperse Blue BHD 6000 (Sun Chemicals) , Irgalite Blue BCA (Ciba Geigy) , Paliogen Blue 6470 (BASF) , Sudan III (Matheson, Coleman, Bell) Sudan II (Matheson, Coleman, Bell) , Sudan IV (Matheson, Coleman, Bell) , Sudan Orange G (Aldrich) , Sudan Orange 220 (BASF) , Paliogen Orange 3040 (BASF) , Ortho Orange OR 2673 (Paul Uhlich) Paliogen Yellow 152, 1560 (BASF) , Lithol Fast Yellow 0991K (BASF), Paliotol Yellow 1840 (BASF), Neopen Yellow (BASF) , Novoperm Yellow FG 1 (Hoechst) Permanent Yellow YE 0305 (Paul Uhlich) , Lumogen Yellow D0790 (BASF) , Sunsperse Yellow YHD 6001 (Sun Chemicals) , Suco Gelb L1250 (BASF) , Suco Yellow D1355 (BASF) , Hostaperm Pink E (American Hoechst) , Fanal Pink D4830 (BASF) , Cinquasia Magenta (DuPont) , Lithol Scarlet D3700 (BASF) , Toluidine Red (Aldrich) , Scarlet for Thermoplast NSD PS PA (Ugine Kuhlmann of Canadá), E.D. Toluidine Red (Aldrich), Lithol Rubine Toner (Paul Uhlich) , Lithol Scarlet 4440 (BASF) , Bon Red C (Dominion Color Company) , Royal Brilliant Red RD 8192 (Paul Uhlich) , Oracet Pink RF (Ciba Geigy) , Paliogen Red 3871K (BASF) , Paliogen Red 3340 (BASF) , Lithol Fast Scarlet L4300 (BASF) y combinaciones de los anteriores y similares. Otros pigmentos que están disponibles de varios distribuidores incluyen varios pigmentos en las siguientes clases identificados como Amarillo Pigmento 74, Amarillo Pigmento 14, Amarillo Pigmento 83, Anaranjado Pigmento 34, Rojo Pigmento 238, Rojo Pigmento 122, Rojo Pigmento 48:1, Rojo Pigmento 269, Rojo Pigmento 53:1, Rojo Pigmento 57:1, Rojo Pigmento 83:1, Violeta Pigmento 23, Verde Pigmento 7, combinaciones de los mismos y similares.

Cera Como se hizo notar anteriormente, en modalidades otros materiales, insolubles, incluyendo una cera, pueden ser agregados además de, o en lugar de, un pigmento durante la formación de látex de poliéster. Puede ser agregado un solo tipo de cera o una combinación de dos o más ceras diferente. Puede ser agregada una sola cera a las formulaciones de pigmento orgánico, por ejemplo, para mejorar propiedades particulares del pigmento orgánico, como la forma de la partícula del pigmento orgánico, presencia y cantidad de ceras sobre la superficie de la partícula de pigmento orgánico, características de carga y/o fusión, brillo, separación, propiedades de transferencia, y similares. De manera alternativa, puede ser agregada una combinación de ceras para proporcionar propiedades múltiples a la composición de pigmento orgánico.

Cuando se incluya, la cera puede estar presente en una cantidad de, por ejemplo, de aproximadamente 1% en peso hasta aproximadamente 25% en peso de las partículas de pigmento orgánico, en modalidades de aproximadamente 5% en peso hasta aproximadamente 20% en peso de las partículas de pigmento orgánico.

La cera puede incluir cualquiera de las diferentes ceras convencionalmente usadas en las composiciones de pigmento orgánico de agregación en emulsión. Las ceras que pueden ser seleccionadas incluyen ceras que tienen, por ejemplo, un peso molecular promedio de aproximadamente 500 hasta aproximadamente 20,000, en modalidades de aproximadamente 1,000 hasta aproximadamente 10,000. Las ceras que pueden ser usadas incluyen, por ejemplo, poliolefinas como polietileno incluyendo ceras de polietileno lineales y ceras de polietileno ramificadas, incluyendo el polipropileno, ceras de polipropileno lineales y ceras de polipropileno ramificadas, ceras de polietileno funcionalizadas , ceras de polipropileno funcionalizadas , polietileño/amida, polietilentetrafluoroetileno, polietilentetrafluoroetileno/amida, y ceras de polibuteno como las comercialmente disponibles de Allied Chemical and Petrolite Corporation, por ejemplo las ceras de polietileno POLY AXMR como las comercialmente disponibles de Baker Petrolite, emulsiones de ceras disponibles de Michaelman, Inc. y la Daniels Products Company, EPOLENE N-15MR, comercialmente disponible de Eastman Chemical Products, Inc., y VISCOL 550 PMR, un polipropileno de peso molecular promedio en peso bajo disponible de Sanyo Kasei K. K. ; ceras a base de plantas como cera de carnauba, cera de arroz, cera de candelilla, cera de sumacs y aceite de jojoba, ceras animales, como cera de abejas; ceras minerales como ceras a base de petróleo, como la cera de montana, ozoquerita, ceresina, cera de parafina, cera microcristalina como ceras derivadas de la destilación de petróleo crudo, ceras de silicón, ceras de mercapto, ceras de poliéster, ceras de uretano, ceras de poliolefina modificadas (como cera de polietileno terminada en ácido carboxílico o cera de polipropileno terminada en ácido carboxílico) ; cera de Fischer-Tropsch; ceras de éster obtenidas de ácido graso superior y alcohol superior, como estearato de estearilo y behenato de behenilo; ceras de éster obtenidas de ácido graso superior y alcohol inferior monovalente o multivalente , como estearato de butilo, oleato de propilo, monoestearato de glicérido, diestearato de glicérido, y tetrabehenato de pentaeritritol , ceras de éster obtenidas de ácido graso superior y multímeros de alcohol multivalente, como monoestearato de dietilen glicol, diestearato de dipropilen glicol, diestearato de diglicerilo, y tetraestearato de triglicerilo; ceras de éster de ácido graso superior de sorbitán, como el monoestearato de sorbitán, y ceras de éster de ácido graso superior de colesterol, como el estearato de colesterilo. Los ejemplos de ceras funcionalizadas que pueden ser usadas incluyen, por ejemplo aminas, amidas, por ejemplo AQUA SUPERSLIP 6550MR, SUPERSLIP 6530MR, disponibles de Micro Powder Inc., ceras fluoradas, por ejemplo POLYFLUO 190MR, POLYFLUO 200MR, POLYSILK 19MR, POLYSILK 14MR, disponibles de Micro Powder Inc.; ceras de amida, fluoradas, mezcladas, como ceras funconalizadas de amida polares alif ticas; ceras alifáticas consistentes de esteres de ácidos grasos insaturados hiroxilados, por ejemplo MICROSPERSION 19R, también disponible de Micro Powder Inc.; imidas, ésteres, aminas cuaternarias, ácidos carboxílieos o emulsión polimérica acrílica, por ejemplo JONCRYL 74 , 89 , 130MR, 537MR, y 538MR, todas disponibles de SC Johnson Wax, y polipropilenos y polietilenos clorados disponibles de Allied Chemical and Petrolite Corporation y SC Johnson Wax. También pueden ser usadas mezclas y combinaciones de las ceras anteriores en las modalidades. Las ceras pueden ser incluidas como, por ejemplo, agentes de liberación del rodillo fusor. En modalidades, las ceras pueden ser cristalinas o no cristalinas .

En modalidades, la cera puede incluir partículas que tengan un tamaño de aproximadamente 100 nm hasta aproximadamente 300 nm.

Solventes Como se hizo notar anteriormente, pueden ser usados solventes para formar los látex incluyendo las biorresinas y materiales insolubles, como un pigmento y/o cera. Esos solventes pueden incluir, por ejemplo, acetato de etilo, metiletil cetona, diclorometano, hexano, combinaciones de los mismos y similares.

En modalidades, los solventes pueden ser utilizados en una cantidad de, por ejemplo, aproximadamente 25% en peso hasta aproximadamente 5000% en peso de la resina, en modalidades de aproximadamente 50% en peso hasta aproximadamente 2000% en peso de la resina, en otras modalidades de aproximadamente 100% en peso hasta aproximadamente 500% en peso de la resina.

En otras modalidades, una emulsión formada de acuerdo con la presente descripción también puede incluir agua, en modalidades agua desionizada (DI ) , en cantidades de aproximadamente 30% hasta aproximadamente 95%, en modalidades de aproximadamente 35% hasta aproximadamente 80%.

El tamaño de partícula de la emulsión puede ser de aproximadamente 50 nm hasta aproximadamente 300 nm, en modalidades de aproximadamente 100 nm hasta aproximadamente 250 nm.

Agente Neutralizante En modalidades, la resina y los componentes insolubles, como un pigmento y/o cera, pueden ser mezclados con una base débil o agente neutralizante. En modalidades, el agente neutralizante puede ser usado para neutralizar grupos ácidos en la resina, de modo que un agente neutralizante aquí también puede ser referido como un "agente neutralizante básico" . Puede ser usado cualquier reactivo neutralizante básico de acuerdo con la presente descripción. En modalidades, esos agentes de neutralización básicos pueden incluir agentes básicos inorgánicos y agentes básicos orgánicos. Los agentes básicos adecuados pueden incluir hidróxido de amonio, hidróxido de potasio, hidróxido de sodio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, hidróxido de litio, carbonato de potasio, combinaciones de los mismos y similares. Los agentes básicos adecuados también pueden incluir compuestos monocíclicos y compuestos policíclicos que tengan al menos un átomo de nitrógeno como, por ejemplo, aminas secundarias, las cuales incluyen aciridinas, acetidinas, piperacinas, piperidinas, piridinas, bipiridinas, terpiridinas , dihidropiridinas , morfolinas, N-alquilmorfolinas , 1 , 4 -diazabiciclo [2.2.2] octanos , 1,8-diazabicicloundecanos , 1 , 8 -diazabicicloundecenos , pentilaminas dimetiladas, pentilaminas trimetiladas , pririmidinas, pirróles, pirrolidinas , pirrolidinonas , Índoles, indolitas, indanonas, bencindazonas , imidazoles, bencimidazoles , imidazolonas , imidazolinas , oxazoles, isoxazoles, oxazolinas, oxadiazoles, triadiazoles , carbazoles, quinolinas, isoquinolinas , naftiridinas , triacinas, triazoles, tetrazoles, pirazoles, pirazolinas y combinaciones de las mismas. En modalidadaes . Los compuestos monocíclicos y policíclicos pueden no estar sustituidos o sustituidos en cualquier posición de carbono sobre el anillo.

El agente básico puede ser utilizado en una cantidad de aproximadamente 0.001 por ciento en peso a aproximadamente 50 por ciento en peso de la resina, en modalidades, de aproximadamente 0.01 por ciento en peso hasta aproximadamente 25 por ciento en peso de la resina, en modalidades, de aproximadamente 0.1 por ciento en peso hasta aproximadamente 5 por ciento en peso de la resina. En modalidades, el agente neutralizante puede ser agregado en forma de una solución acuosa. En otras modalidades, el agente neutralizante puede ser agregado en forma de un sólido.

Utilizando el agente de neutralización básico anterior en combinación con una resina que posea grupos ácidos, puede ser lograda una relación de neutralización de aproximadamente 25% hasta aproximadamente 500%, en modalidades de aproximadamente 50 hasta aproximadamente 300%. En modalidades, la relación de neutralización puede ser calculada como la relación molar de los grupos básicos proporcionados con el agente neutralizante básico a los grupos ácidos presentes en la resina multiplicada por 100%.

Como se hizo notar anteriormente, el agente de neutralización básico puede ser agregado a una resina que posee grupos ácidos. La adición del agente de neutralización básico puede de este modo aumentar el pH de una emulsión incluyendo una resina que posea grupos ácidos de aproximadamente 8 hasta aproximadamente 14. En modalidades, de aproximadamente 9 hasta aproximadamente 11. La neutralización de los grupos ácidos puede, en modalidades mejorar la formación de la emulsión.

Tensioacti os En modalidades, puede ser agregado un tensioactivo a la resina, componente insoluble como un pigmento y/o cera, y solvente para formar la emulsión.

Donde se utilice, una emulsión de resina puede incluir uno, dos o más tensioactivos . Los tensioactivos pueden ser seleccionados de tensioactivos iónicos y tensioactivos no iónicos. Los tensioactivos aniónicos y los tensioactivos catiónicos son abarcados por el término "tensioactivos iónicos". En modalidades, el tensioactivo puede ser agregado como un sólido o como una solución con una concentración de aproximadamente 5% hasta aproximadamente 100% (tensioactivo puro) en peso, en modalidades, de aproximadamente 10% hasta aproximadamente 95% en peso. En esas modalidades, el tensioactivo puede ser utilizado de modo que esté presente en una cantidad de aproximadamente 0.01% en peso hasta aproximadamente 20% en peso de la resina, en modalidades de aproximadamente 0.1% en peso hasta aproximadamente 16% en peso de la resina, en otras modalidades, de aproximadamente 1% en peso hasta aproximadamente 14% en peso de la resina.

Los tensioactvitos aniónicos que pueden ser utilizados incluyen sulfatos y sulfonatos, dodecilsulfato de sodio (SDS) , dodecilbencen sulfonato de sodio, dodecil naftalen sulfato de sodio, bencenalquil sulfatos y sulfonatos de alquilo, ácidos como ácido abítico disponible de Aldrich, NEOGEN RMR, NEOGEN SCMR, obtenidos de Daiichi Kogyo Seiyaku, combinaciones de los mismos, y similares. Otros tensioactivos aniónicos adecuados incluyen, en modalidades DOWFAX 2A1, un disulfonato de alquil difenil óxido de The Dow Chemical Company, y/o TAYCA POWER BN2060 de Tayca Corporation (Japón) , los cuales son dodecil bencen sulfonatos de sodio ramificados. Pueden ser utilizadas combinaciones de esos tensioact ivos y cualquiera de los tensioactivos aniónicos anteriores en modalidades.

Los ejemplos de tensioactivos catiónicos, los cuales están usualmente cargados positivamente, incluyen, por ejemplo, cloruro de alquil bencil dimetil amonio, cloruro de dialquil bencen alquil amonio, cloruro de lauril trimetil amonio, cloruro de alquil bencil metil amonio, bromuro de alquil bencil dimetil amonio, cloruro de benzalconio, bromuro de cet ilpiridinio, bromuros de trimetil amonio de Ci2, Ci5, C17, sales de haluro de polioxietil alquil aminas cuaternizadas , cloruro de dodecil bencil trietil amonio, MIRAP0LMR y ALKAQUATMR, disponibles de Alkaril Chemical Company, SANIZOLMR (cloruro de benzalconio) , disponible de Kao Chemicals, y similares, y mezclas de los mismos.

Los ejemplos de tensioactivos no iónicos que pueden ser utilizados para los procesos ilustrados aquí incluyen, por ejemplo, ácido poliacrílico, methalosa, metil celulosa, etil celulosa, propil celulosa, hidroxi etil celulosa, carboximetil celulosa, polioxietilen cetil éter, polioxietilen lauril éter, polioxietilen octil éter, polioxietilen octilfenil éter, polioxietilen oleil éter, monolaurato de polioxietilen sorbitan, polioxietilen estearil éter, polioxietilen nonilfenil éter, dialquilfenoxi poli (etilenoxi) etanol , disponibles de Rhone Poulenc como IGEPAL CA 210MR, IGEPAL CA 520MR, IGEPAL CA 720MR, IGEPAL CO 890MR, IGEPAL CO 720MR, IGEPAL CO 290MR, IGEPAL CA 210MR, ANTAROX 890MR, y A TAROX 897MR. Otros ejemplos de tensioactivos no iónicos adecuados pueden incluir un copolímero de bloques de óxido de polietileno y óxido de polipropileno incluyendo aquéllos comercialmente disponibles como SY PERONIC PE/F, en modalidades SYNPERONIC PE/F 108. Pueden ser utilizadas combinaciones de aquellos tensioactivos y de cualquiera de los tensioactivos anteriores, en modalidades .

Procesamiento De acuerdo con la presente descripción, en lugar de agregar un componente insoluble como un pigmento o una cera o una formulación de pigmentos orgánico como una dispersión separada, el componente insoluble puede ser encapsulado en partículas de látex de resina. Por ejemplo, en modalidades el componente insoluble puede ser encapsulado en el látex coemulsificando el pigmento y/o cera con una biorresina a través de emulsificación instantánea o inversión de fase en solvente (PIE) la cual, a su vez puede basarse en un solvente o sin solvente. Mientras el componente insoluble puede ser introducido como parte de la fase acuosa, el componente insoluble deberá moverse hacia y permanecer en la fase orgánica (la resina disuelta o fundida) . Por lo tanto, una vez que el pigmento y/o cera sea encapsulada en la resina, el pigmento y/o cera puede ser incorporado exitosamente en las partículas de pigmento orgánico agregando el látex que contenga el pigmento y/o cera.

Puede ser utilizada más de una resina en la formación del látex. Como se hizo notar anteriormente, la resina puede ser una biorresina, en modalidades adicionales, la resina puede ser una biorresina. En modalidades adicionales, la resina puede ser una biorresina como opcionalmente en combinación con una resina amorfa y/o una mezcla de resinas amorfas y cristalinas.

En modalidades, el componente insoluble puede ser introducido como parte de la fase acuosa. Un proceso de la presente descripción puede de este modo incluir poner en contacto al menos una resina con un solvente inmiscible en agua para formar una mezcla de resina, agregar la mezcla a la fase acuosa bajo homogenización para formar una emulsión de látex, donde la fase acuosa incluye una dispersión de material en otras circunstancias insoluble en agua como una dispersión de pigmento o dispersión de cera, opcionalmente un tensioactivo, y opcionalmente un agente neutralizante para neutralizar los grupos ácidos de la resina, destilar el látex para remover una mezcla de agua/solvente en el destilado y producir un látex de alta calidad.

En el proceso de emulsificación, la resina de poliéster puede ser disuelta en un solvente a una concentración de aproximadamente 1 por ciento en peso hasta aproximadamente 85 por ciento en peso de la resina en el solvente, en modalidades de aproximadamente 5 por ciento en peso hasta aproximadamente 60 por ciento en peso de la resina en el solvente. La resina en un solvente puede ser referida, en modalidades, como una fase orgánica o una fase en solvente orgánico.

Una cantidad fija de solución base (como hidróxido de amonio) está en una fase acuosa que incluye agua desionizada (DI ) en combinación con otra dispersión de material insoluble, una dispersión de pigmento o dispersión de cera, seguido por el contacto de la fase del solvente orgánico y la fase acuosa para formar una dispersión uniforme de partículas de poliéster en agua a través de la inversión de fase. Los solventes permanecen tanto en las partículas de poliéster como en la fase acuosa en esta etapa. A través de la destilación al vacío, los solventes son separados.

En modalidades, el tensioactivo opcional utilizado puede ser cualquiera de los tensioactivos mencionados aquí anteriormente para asegurar que ocurra la neutralización apropiada de la resina y conduzca a un látex de alta calidad con un bajo contenido de partículas gruesas.

La agitación es utilizada cuando se pone en contacto la fase acuosa y la fase de solvente orgánico. En modalidades, la fase acuosa puede ser agregada a la fase del solvente orgánico. En cualquier modalidad, la fase del solvente orgánico puede ser agregada a la fase acuosa. Puede ser utilizado cualquier dispositivo de agitación adecuado. En modalidades, la agitación puede ser a una velocidad aproximadamente de 10 revoluciones por minuto (rpm) hasta aproximadamente 50,000 rpm, en modalidades de aproximadamente 20 rpm hasta aproximadamente 20,000 rpm, en otras modalidades de aproximadamente 50 rpm hasta aproximadamente 10,000 rpm. La agitación no necesita ser a una velocidad constante, sino que puede variar. Por ejemplo, a medida que el calentamiento de la mezcla se vuelva más uniforme, la velocidad de agitación puede ser incrementada. En modalidades, puede ser utilizado un homogenizador (es decir, un dispositivo de alto corte) para formar la emulsión, pero en otras modalidades, el proceso de la presente descripción puede tomar lugar sin el uso de un homogenizador. Donde sea utilizado, un homogenizador puede operar a una velocidad de aproximadamente 3,000 rpm hasta aproximadamente 10,000 rpm.

Después de la inversión de fase, puede ser agregado tensioactivo adicional, agua y/o solución alcalina acuosa opcionalmente para diluir la emulsión en fase invertida, aunque esto no se requiera.

Sin importar el proceso utilizado, después de la remoción del solvente orgánico, el pigmento y/o cera puede ser encapsulado en partículas de látex de resina debido a que el compuesto insoluble, como el pigmento y/o la cera, permanece en la fase orgánica (la resina disuelta o fundida) en lugar de la fase acuosa.

El compuesto insoluble, ahora encapsulado en la resina, puede entonces ser incorporado en las partículas de pigmento orgánico agregando el compuesto insoluble que contenga látex. Por ejemplo, las emulsiones de látex de la presente descripción pueden ser utilizadas para producir partículas que sean adecuadas para procesos de fusión ultrabaja de agregación en emulsión.

Las partículas de resina emulsificadas en el medio acuoso pueden tener un tamaño submicrómico, por ejemplo de aproximadamente 1 pm o menos, en modalidades de aproximadamente 500 nm o menos, como de aproximadamente 10 nm hasta aproximadamente 500 nm, en modalidades de aproximadamente 50 hasta aproximadamente 400 nm, en otras modalidades de aproximadamente 100 nm hasta aproximadamente 300 nm, en algunas modalidades de aproximadamente 200 nm. Pueden hacerse ajustes en el tamaño de partícula modificando la relación de agua a resina, la relación de neutralización, concentración de solvente y composición del solvente.

El contenido de partículas gruesas del látex de la presente descripción puede ser de aproximadamente 0.01% en peso hasta aproximadamente 5% en peso, en modalidades de aproximadamente 0.1% en peso hasta aproximadamente 3% en peso. El contenido de sólidos del látex de la presente descripción puede ser de aproximadamente 5% en peso hasta aproximadamente 50% en peso, en modalidades, de aproximadamente 20% en peso hasta aproximadamente 40% en peso .

En modalidades, el peso molecular de las partículas de emulsión de resina de la presente descripción puede ser de aproximadamente 18,000 gramos/mol hasta aproximadamente 26,000 gramos/mol, en modalidades de aproximadamente 21,500 gramos/mol hasta aproximadamente 25,000 gramos/mol, en modalidades de aproximadamente 23,000 gramos/mol hasta aproximadamente 24,000 gramos/mol.

Las partículas de resina resultantes en el látex pueden poseer el pigmento en una cantidad de aproximadamente 0.1% en peso hasta aproximadamente 35% en peso de la partícula de resina, en modalidades de aproximadamente 1% en peso hasta aproximadamente 20% en peso de la partícula de resina. Igualmente, las partículas de resina resultantes en el látex pueden poseer la cera en una cantidad de aproximadamente 0.1% en peso hasta aproximadamente 25% en peso de la partícula de resina, en modalidades de aproximadamente 5% en peso hasta aproximadamente 20% en peso de la partícula de resina.

Pigmento Orgánico Una vez que la mezcla de resina ha sido puesta en contacto con agua para formar una emulsión y el solvente es removido de esta mezcla como se describió anteriormente, el látex resultante puede entonces ser utilizado para formar un pigmento orgánico por cualquier método dentro del punto de vista de aquellos expertos en la técnica. La emulsión de látex puede ser puesta en contacto con otras resinas, colorantes y/o ceras opcionales, opcionalmente en una dispersión, y otros aditivos para formar un pigmento orgánico de fusión ultrabaja por un proceso adecuado, en modalidades, un proceso de agregación en emulsión y coalescencia .

Preparación del Pigmento Orgánico Las partículas de pigmento orgánico pueden ser preparadas con el látex anterior, incluyendo los componentes insolubles encapsulados en la resina, por cualquier método dentro del punto de vista de un experto en la técnica. Aunque las modalidades relacionadas con la producción de partículas de pigmento orgánico son descritas más adelante con respecto a los procesos de agregación en emulsión, puede ser usado cualquier método adecuado para preparar partículas de pigmemnto orgánico, incluyendo procesos químicos, como procesos de suspensión y encapsulación, descritos en las Patentes Estadounidenses Nos. 5,290,654 y 5,302,486, las descripciones de cada una de las cuales se incorporan por lo tanto como referencia en su totalidad. En modalidades, las composiciones de pigmento orgánico y partículas de pigmento orgánico pueden ser preparadas por procesos de agregación y coalescencia en los cuales partículas de resina de tamaño pequeño son agregadas hasta un tamaño de partícula de pigmento orgánico apropiado y entonces se hacen coalescer para lograr la forma y morfología de la partícula de pigmento orgánico final.

En modalidades, las composiciones de pigmento orgánico pueden ser preparadas por procesos de agregación en emulsión, como un proceso que incluya agregar una mezcla de un colorante opcional, una cera opcional y cualesquier otros aditivos deseados o requeridos, y emulsiones que incluyan los componentes del pigmento orgánico encapsulados en resina descritos anteriormente, opcionalmente en tensioactivos como se describió anteriormente, y entonces hacer coalescer la mezcla agregada. La mezcla puede ser preparada agregando un colorante y opcionalmente una cera u otros materiales, los cuales también pueden estar opcionalmente en una dispersión que incluya un tensioactivo, a la emulsión, la cual puede ser una mezcla de dos o más emulsiones que contengan la resina. El pH de la mezcla resultante puede ser ajustado por un ácido como, por ejemplo, ácido acético, ácido nítrico o similares.

En modalidades, el pH de la mezcla puede ser ajustado de aproximadamente 2 hasta aproximadamente 5. Adicionalmente , en modalidades la mezcla puede ser homogenizada. Si la mezcla es homogenizada , la homogenización puede ser efectuada mezclando a aproximadamente 600 hasta aproximadamente 6,000 revoluciones por minuto. La homogenización puede ser efectuada por cualesquier medios adecuados, incluyendo, por ejemplo, un homogenizador de sonda IKA ULTRA TURRAX T50.

Después de la preparación de la mezcla anterior, puede ser agregado un agente agregante a la mezcla. Puede ser utilizado cualquier agente agregante adecuado para formar un pigmento orgánico. Los agentes de agregación adecuados incluyen, por ejemplo, soluciones acuosas de un catión divalente o un material catiónico multivalente . El agente agregante puede ser, por ejemplo, un agente agregante catiónico inorgánico como haluros de polialuminio como el cloruro de polialuminio (PAC) , o el bromuro, fluoruro o yoduro correspondiente, silicatos de polialuminio como el sulfosilicato de polialuminio (PASS) , y sales de metal solubles en agua incluyendo cloruro de aluminio, nitrito de aluminio, sulfato de aluminio, sulfato de potasio y aluminio, acetato de calcio, cloruro de calcio, nitrito de calcio, oxilato de calcio, sulfato de calcio, acetato de magnesio, nitrato de magnesio, sulfato de magnesio, acetato de zinc, nitrato de zinc, sulfato de zinc, cloruro de zinc, bromuro de zinc, bromuro de magnesio, cloruro de cobre, sulfato de cobre y combinaciones de los mismos. En modalidades, el agente agregante puede ser agregado a la mezcla a una temperatura que sea inferior a la temperatura de transición vitrea (Tv) de la resina.

Los ejemplos adecuados de agentes agregantes catiónicos orgánicos incluyen, por ejemplo, cloruro de dialquil bencenalquil amonio, cloruro de lauril trimetil amonio, cloruro de alquil bencil metil amonio, bromuro de alquil bencil dimetil amonio, cloruro de benzalconio, bromuro de cetil piridinio, bromuros de trimetil amonio de C12 , C15 l C17, sales de haluro de polioxietilalquilaminas cuaternizadas , cloruro de dodecilbencil trietil amonio, combinaciones de los mismos, y similares.

Otros agentes agregantes adecuados también incluyen, pero no se limitan a titanatos de tetraalquilo, óxido de dialquilestaño, hidróxido de óxido de tetraalquilestaño, hidróxido de óxido de dialquilestaño, alcóxidos de aluminio, alquil zinc, dialquil zinc, óxidos de zinc, óxido estannoso, óxido de dibutilestaño, hidróxido de óxido de dibutilestaño, tetraalquilestaño, combinaciones de los mismas, y similares. Donde el agente agregante sea un agente agregante poliiónico, el agente puede tener cualquier número deseado de átomos de poliión presentes. Por ejemplo, en modalidades, los compuestos de polialuminio adecuados tienen de aproximadamente 2 hasta aproximadamente 13, en otras modalidades, de aproximadamente 3 hasta aproximadamente 8, iones aluminio presentes en el compuesto.

El agente agregante puede ser adicionado a la mezcla utilizada para formar un pigmento orgánico en una cantidad de, por ejemplo, aproximadamente 0 hasta aproximadamente 10 por ciento en peso, en modalidades de aproximadamente 0.2 hasta aproximadamente 8 por ciento en peso, en otras modalidades de aproximadamente 0.5 hasta aproximadamente 5 por ciento en peso de la resina en la mezcla. Esto proporcionará una cantidad suficiente de agente para la agregación.

Puede permitirse que las partículas se agreguen hasta que se obtenga un tamaño de partícula deseado predeterminado. Un tamaño deseado predeterminado se refiere al tamaño de partícula que se desee obtener de acuerdo a lo determinado antes de la formación, y siendo el tamaño de partícula verificado durante el proceso de crecimiento hasta que se alcance ese tamaño de partícula. Pueden ser tomadas muestras durante el proceso de crecimiento y analizadas, por ejemplo con un Coulter Counter, para determinar el tamaño de partícula promedio. La agregación puede proceder de este modo manteniendo la temperatura elevada, o elevando lentamente la temperatura a, por ejemplo, de aproximadamente 40°C hasta aproximadamente 100 °C, y manteniendo la mezcla a esta temperatura durante un tiempo de aproximadamente 0.5 horas hasta aproximadamente 6 horas, en modalidades, de aproximadamente 1 hora hasta aproximadamente 5 horas, o manteniendo a la vez la agitación, para proporcionar partículas agregadas. Una vez alcanzado el tamaño de partícula deseado predeterminado, entonces el proceso de crecimiento es interrumpido.

El crecimiento y formación de las partículas después de la adición del agente agregante puede ser efectuado bajo cualquier condición adecuada. Por ejemplo, el crecimiento y formación pueden ser conducidos bajo condiciones en las cuales la agregación ocurra separada de la coalescencia . Para separar las etapas de agregación y coalescencia , el proceso de agregación puede ser conducido bajo condiciones cortantes a una temperatura elevada, por ejemplo de aproximadamente 40°C hasta aproximadamente 90 °C, en modalidades de aproximadamente 45°C hasta aproximadamente 80°C, lo cual puede ser inferior a la temperatura de transición vitrea de la resina como se describió anteriormente.

Una vez alcanzado el tamaño final deseado de las partículas de pigmento orgánico, el pH de la mezcla puede ser ajustado con una base a un valor de aproximadamente 3 hasta aproximadamente 10, y en modalidades de aproximadamente 5 hasta aproximadamente 9. El ajuste del pH puede ser utilizado para congelar, y así detener, el crecimiento del pigmento orgánico. La base utilizada para detener el crecimiento del pigmento orgánico puede incluir cualquier base adecuada como, por ejemplo, hidróxidos de metal alcalino como, por ejemplo, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de amonio, combinaciones de los mismos, y similares. En modalidades, puede ser agregado ácido etilen diamin tetraacético (EDTA) para ayudar a ajustar el pH a los valores deseados anotados anteriormente.

En modalidades, el tamaño final de las partículas de pigmento orgánico puede ser de aproximadamente 2 ym hasta aproximadamente 12 ym, en modalidades de aproximadamente 3 ym hasta aproximadamente 10 ym.

Resina de Revestimiento En modalidades, después de la agregación, pero antes de la coalescencia , puede ser aplicado un recubrimiento de resina a las partículas agregadas para formar un revestimiento sobre ellas. Cualquier resina descrita anteriormente puede ser utilizada como el revestimiento. En modalidades, un látex de resina amorfa de poliéster como se describió anteriormente puede ser incluido en el revestimiento. En modalidades, el látex de resina amorfa de poliéster descrito anteriormente puede ser combinado con una resina diferente, y entonces agregado a las partículas como un recubrimiento de resina para formar un revestimiento.

En modalidades, las resinas que pueden ser utilizadas para formar un revestimiento incluyen, pero no se limitan a las resinas amorfas descritas anteriormente. En modalidades una resina amorfa que puede ser utilizada para formar el revestimiento de acuerdo con la presente descripción incluye un poliéster amorfo. Pueden ser utilizadas resinas múltiples en cualquier cantidad adecuada.

La resina de revestimiento puede ser aplicada a las partículas agregadas por cualquier método dentro del punto de vista de aquellos expertos en la técnica. En modalidades, las resinas utilizadas para formar el revestimiento pueden estar en una emulsión que incluye cualquier tensioactivo como se describió anteriormente. La emulsión que posee las resinas debe ser combinada con las partículas agregadas descritas anteriormente, de modo que el revestimiento se forme sobre las partículas agregadas.

La formación del revestimiento sobre las partículas agregadas puede ocurrir mientras se calienta a una temperatura de aproximadamente 30°C hasta aproximadamente 80 °C, en modalidades de aproximadamente 35 °C hasta aproximadamente 70 °C. La formación del revestimiento puede • tomar lugar durante un periodo de tiempo de aproximadamente 5 minutos hasta aproximadamente 10 horas, en modalidades de aproximadamente 10 minutos hasta aproximadamente 5 horas.

El revestimiento puede estar presente en una cantidad de aproximadamente 1% en peso hasta aproximadamente 80% en peso de los componentes del pigmento orgánico, en modalidades de aproximadamente 10% en peso hasta aproximadamente 40% en peso de los componentes del pigmento orgánico, en modalidades aún más de aproximadamente 20% hasta aproximadamente 35% en peso de los componentes del pigmento orgánico .

Coalescencia Después de la agregación hasta el tamaño de partícula deseado y la aplicación de cualquier revestimiento opcional, las partículas pueden entonces hacerse coalescer a la forma final deseada, siendo la coalescencia lograda, por ejemplo, calentado la mezcla a una temperatura de aproximadamente 45 °C hasta aproximadamente 100 °C, en modalidades de aproximadamente 55 °C hasta aproximadamente 99°C, la cual puede estar en o por encima de la temperatura de transición vitrea de la resina utilizada para formar las partículas de pigmento orgánico y/o reduciendo la agitación, por ejemplo, de aproximadamente 1000 rpm hasta aproximadamente 100 rpm, en modalidades de aproximadamente 800 rpm hasta aproximadamente 200 rpm. La coalescencia puede ser lograda durante un periodo de aproximadamente 0.01 hasta aproximadamente 9 horas, en modalidades de aproximadamente 0.1 hasta aproximadamente 4 horas .

Después de la agregación y/o coalescencia, la mezcla puede ser enfriada a temperatura ambiente, como de aproximadamente 20 °C hasta aproximadamente 25°C. El enfriamiento puede ser rápido o lento, según se desee. Un método de enfriamiento adecuado puede incluir introducir agua fría a una camisa alrededor del reactor. Después del enfriamiento, las partículas de pigmento orgánico pueden ser lavadas opcionalmente con agua, y entonces secadas. El secado puede ser efectuado por cualquier método adecuado de secado incluyendo, por ejemplo, el secado por congelación.

Aditivos En modalidades, las partículas de pigmento orgánico también pueden contener otros aditivos opcionales, según se desee o se requiera. Por ejemplo un pigmento orgánico puede incluir agentes de control de carga positiva o negativa, por ejemplo en una cantidad de aproximadamente 0.1 hasta aproximadamente 10% en peso del pigmento orgánico, en modalidades de aproximadamente 1 hasta aproximadamente 3% en peso de pigmento orgánico. Los ejemplos de agentes de control de carga adecuados incluyen compuestos de amonio cuaternario inclusive de haluros de alquil piridinio; bisulfatos; compuestos de alquil piridinio, incluyendo aquéllos descritos en la Patente Estadounidense No. 4,298,672, la descripción de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su totalidad; composiciones sulfato y sulfonato orgánicos, incluyendo aquéllas descritas en la Patente Estadounidense No. 4,338,390, la descripción de la cual se incorpora por lo tanto como referencia en su totalidad; tetrafluoroboratos de cetil piridinio; metil sulfato de diestearil dimetil amonio; sales de aluminio como BONTRON E84MR o E88MR (Orient Chemical Industries, Ltd) ; combinaciones de las mismas y similares.

También pueden mezclarse con las partículas de pigmento orgánico, partículas aditivas externas después de la formación, incluyendo aditivos auxiliares de flujo, aditivos los cuales pueden estar presentes sobre la superficie de las partículas de pigmento orgánico. Los ejemplos de esos aditivos incluyen óxidos de metal como el óxido de titanio, óxido de silicio, óxidos de aluminio, óxidos de cerio, óxido de estaño, mezclas de los mismos y similares; sílices coloidales y amorfas, como AEROSIL®; sales de metal y sales de metal de ácidos grasos inclusive de estearato de zinc, estearato de calcio o alcoholes de cadena larga como UNILIN 700, y mezclas de los mismos.

En general, la sílice puede ser aplicada a la superficie del pigmento orgánico para el flujo del pigmento orgánico, mejora de la carga triboeléctrica , control de mezclado, mejor revelado y estabilidad de transferencia, y temperatura de bloqueo del pigmento orgánico mayor. Puede ser aplicado Ti02 para mejorar la estabilidad a la humedad relativa (HR) , control de la carga triboeléctrica y mejor estabilidad de revelado y transferencia. Opcionalraente también puede ser usado estearato de zinc, estearato de calcio y/o estearato de magnesio como un aditivo externo para proporcionar propiedades lubricantes, conductividad al revelador, mejora de la carga triboeléctrica, permitir una mayor carga del pigmento orgánico y estabilidad incrementando el número de contacto entre las partículas de pigmento orgánico y soporte. En modalidades, puede ser usado un estearato de zinc comercialmente disponible conocido como Estearato de Zinc L, obtenido de Ferro Corporation. Los aditivos de superficie externos pueden ser usados con o sin un recubrimiento.

Cada uno de esos aditivos externos puede estar presente en una cantidad de aproximadamente 0.1 por ciento en peso hasta aproximadamente 5 por ciento en peso del pigmento orgánico, en modalidades de aproximadamente 0.25 por ciento en peso hasta aproximadamente 3 por ciento en peso del pigmento orgánico, aunque la cantidad de aditivos puede estar fuera de esos intervalos. En modalidades, los pigmentos orgánicos pueden incluir, por ejemplo, de aproximadamente 0.1 por ciento en peso hasta aproximadamente 5 por ciento en peso de titania, de aproximadamente 0.1% en peso hasta aproximadamente 8% en peso de sílice, y de aproximadamente 0.1% en peso hasta aproximadamente 4% en peso de estearato de zinc.

Los aditivos adecuados incluyen aquéllos descritos en las Patentes Estadounidenses Nos. 3,590,000 y 6,214,507, las descripciones de cada una de las cuales se incorporan por lo tanto como referencia en su totalidad.

Se ha encontrado que los pigmentos orgánicos producidos de acuerdo con la presente descripción tienen poco rechazo de los pigmentos y/o ceras que en otras circunstancias serían insolubles en el látex utilizado para formar las partículas de pigmento orgánico. De este modo, por ejemplo, al menos aproximadamente 80% en peso del pigmento o cera utilizada en la formación del látex puede estar presente en un pigmento orgánico producido posteriormente con el látex, en modalidades de aproximadamente 90% en peso hasta aproximadamente 100% del pigmento o la cera utilizada en la formación del látex puede estar presente en un pigmento orgánico producido posteriormente con el látex, en modalidades de aproximadamente 92% en peso hasta aproximadamente 98% en peso del pigmento o cera utilizada en la formación del látex puede estar presente en un pigmento orgánico producido posteriormente con el látex.

Los siguientes ejemplos se presentan para ilustrar modalidades de la presente descripción. Se pretende que esos ejemplos sean ilustrativos únicamente y no se pretende que limiten el alcance de la presente descripción. También, las partes y porcentajes están en peso a menos que se indique otra cosa. Como se usa aquí, "temperatura ambiente" se refiere a una temperatura de aproximadamente 20 °C hasta aproximadamente 25 °C.

EJEMPLOS EJEMPLO COMPARATIVO 1 Preparación de un pigmento orgánico por agregación en emulsión (EA) , donde se agregó una dispersión de pigmento por separado a la formulación de pigmento orgánico. En un vaso de precipitados de vidrio de 1000 mi equipado con una barra agitadora magnética y una placa de calentamiento, aproximadamente 296.74 gramos de una emulsión que contenía 100% en peso de una biorresina constituida de 50% de isosorbida, 45% de ácido succínico, y 5% de ácido azelaico, aproximadamente 20.45 gramos de una dispersión de pigmento cian (Pigmento Azul 15:3 (17% en peso) , y aproximadamente 2.91 gramos de DOWFAXMR 2A1, un disulfonato de alquil difenil óxido (comercialmente disponible de DOw Chemical Company) (aproximadamente 47% en peso) . La mezcla anterior fue enfriada a aproximadamente 8°C usando un baño de hielo. Después de que el pH fue ajustado a aproximadamente 4.2, se agregaron aproximadamente 22.29 gramos de solución de A12(S04)3 (aproximadamente 1% en peso) como un floculante bajo homogenización . La temperatura de la mezcla fue incrementada a aproximadamente 17.9°C, con agitación a aproximadamente 900 revoluciones por minuto. El tamaño de partícula fue verificado con un Counter Coulter hasta que las partículas de núcleo alcanzaron un tamaño de partícula promedio en volumen de aproximadamente 5.83 µp?, con una distribución de tamaño geométrico promedio en volumen (GSDv) de aproximadamente 1.27.

Una muestra tomada en este punto mostró visiblemente un rechazo severo al pigmento.

El pH de la suspensión de reacción fue entonces incrementado a aproximadamente 7.5 usando aproximadamente 1.72 gramos de ácido etilendiamin tetraacét ico, aproximadamente (39% en peso) y NaOH (aproximadamente 4% en peso) para congelar, es decir, detener el crecimiento del pigmento orgánico. Después de congelar, la mezcla de reacción fue calentada a aproximadamente 40.7°C, y el pH fue reducido a aproximadamente 7.01 para la coalescencia . El pigmento orgánico fue enfriado después de la coalescencia, y tuvo un tamaño de partícula final de aproximadamente 5.48 micrómetros, un GSDv de aproximadamente 1.33, y una circularidad de aproximadamente 0.965.

Se tomó una muestra de la suspensión de pigmento orgánico anterior y se sedimentó en un frasco de vidrio. La muestra tuvo un rechazo severo de pigmento, y el pigmento orgánico que tenía un color muy ligero sedimentó en el fondo del frasco. EJEMPLO 1 Preparación de látex con pigmento encapsulado en partículas de biorresina. Aproximadamente 56.7 gramos de la biorresina al 100% descrita anteriormente en el Ejemplo Comparativo 1 fueron medidos en un vaso de precipitados de 2 litros que contenía 500 gramos de diclorometano . La mezcla fue agitada a aproximadamente 300 revoluciones por minuto a temperatura ambiente para disolver la resina en el diclorometano, formando por lo tanto una solución de resina.

Aproximadamente 21.16 gramos de la dispersión de pigmento cian descrita anteriormente en el Ejemplo Comparativo 1 (aproximadamente 17% en peso que contenía 9 partes por cien (pph) de un tensioactivo de dodecilbencen sulfonato de sodio ramificado de Tayca Corporation (Japón) ) junto con aproximadamente 1.14 gramos de bicarbonato de sodio y aproximadamente 2.41 gramos de DOWFAXMR 2A1 , un disulfonato de alquildifenilóxido (comercialmente disponible de Dow Chemical Company) (aproximadamente 17% en peso) fueron medidos en un reactor de matraz de vidrio Pyrex de 3 litros que contenía aproximadamente 300 gramos de agua desionizada formando por lo tanto una solución acuosa. La homogenización de la solución acuosa final en el reactor de matraz de vidrio de 3 litros comenzó con un homogenizador IKA Ultra Turrax T50 operando a aproximadamente 4,000 revoluciones por minuto. La solución de resina fue entonces vertida lentamente en la solución acuosa. A medida que la mezcla continuó siendo homogenizada, la velocidad del homogenizador se incrementó a aproximadamente 8,000 revoluciones por minuto y la homogenización fue llevada a cabo a esas condiciones durante aproximadamente 30 minutos. Tras completar la homogenización, el reactor de matraz de vidrio y su contenido fue colocado en una mantilla de calentamiento y conectado a un dispositivo de destilación .

La mezcla fue agitada aproximadamente a 200 revoluciones por minuto y la temperatura de la mezcla fue incrementada a aproximadamente 50 °C a una velocidad de aproximadamente 1°C por minuto para destilar el diclorometano de la mezcla. Se continuó agitando durante aproximadamente 50 °C durante aproximadamente 180 minutos, seguido por enfriamiento a aproximadamente 2°C por minuto a temperatura ambiente. El producto fue tamizado a través de un tamiz de 25 micrómetros.

La emulsión de resina resultante incluyó aproximadamente 19.39 por ciento en peso de sólidos en agua, como un tamaño de partícula promedio de 141.2 nm.

EJEMPLO 2 Preparación de pigmento orgánico EA con pigmento encapsulado en una emulsión de biorresina. En un vaso de precipitados de vidrio de 1000 mi equipado con una barra agitadora magnética y una placa de calentamiento, se combinaron aproximadamente 3.07 gramos de D0WFAXMR 2A1, un disulfonato de alquilfenilóxido (comercialmente disponible de Dow Chemical Company) (aproximadamente 477% en peso) , con aproximadamente 304.05 gramos del látex del Ejemplo 1, incluyendo la biorresina con pigmento cian encapsulado. La mezcla fue enfriada a aproximadamente 8°C usando un baño de hielo. Después de que el pH de los componentes fue ajustado a aproximadamente 4.2, se agregaron 23.02 gramos de solución de Al2(S04)3 (1% en peso) como un floculante bajo homogenización . La temperatura de la mezcla fue incrementada a aproximadamente 19°C mezclando a aproximadamente 900 rpm. El tamaño de partícula fue verificado con un Coulter Counter hasta que las partículas del núcleo alcanzaron un tamaño de partícula promedio en volumen de aproximadamente 6.15 µp? con un GSDv de aproximadamente 1.26.

Una muestra tomada en este punto tuvo un licor madre claro. El pH de la suspensión de reacción fue entonces implementado a aproximadamente 7.3 usando aproximadamente 1.79 gramos de EDTA (aproximadamente 39% en peso) y NaOH (aproximadamente 4% en peso) para congelar, es decir, interrumpir, el crecimiento del pigmento orgánico.

Después del congelamiento, la mezcla de reacción fue calentada a aproximadamente 40.3°C, y el pH fue de aproximadamente 7. El pigmento orgánico fue enfriado después de la coalescencia y tuvo un tamaño de partícula final de aproximadamente 5.48 micrómetros, una Distribución de Tamaño Geométrico promedio en volumen de aproximadamente 1.26, y una circularidad de aproximadamente 0.969.

Fue tomada una muestra de la suspensión de pigmento orgánico anterior y sedimentada en un frasco de vidrio. La muestra tuvo un licor madre razonablemente claro y el pigmento orgánico que tenía el color cian esperado sedimentó en el fondo.

Después de la síntesis anterior, se encontró que el pigmento orgánico permanecía en las partículas de látex. El pigmento fue de este modo incorporado en las partículas de pigmento orgánico exitosamente agregando látex que contenía pigmento .

EJEMPLO 3 Preparación de látex con cera encapsulada en partículas de biorresina. Se midieron aproximadamente 69 gramos de la biorresina descrita anteriormente en el Ejemplo Comparativo 1 en un vaso de precipitados de 2 litros que contenía aproximadamente 700 gramos de diclorometano . La mezcla fue agitada a aproximadamente 300 revoluciones por minuto a temperatura ambiente para disolver la resina en el diclorometano, formando por lo tanto una solución de resina.

Aproximadamente 36.45 gramos de una cera de polietileno, comercialmente disponible como cera IGI en una dispersión (aproximadamente 30.37% en peso) y aproximadamente 41.8 gramos de la dispersión de pigmento cian descrita anteriormente en el Ejemplo Comparativo 1 (aproximadamente 17% en peso que contenía 9 partes por cien (pph) del tensioactivo de dodecilbencel sulfonato de sodio ramificado de Tayca Corporation) junto con aproximadamente 1.1 gramos de bicarbonato de sodio y aproximadamente 2.94 gramos de DOWFAXMR 2A1, .y sulfonato de alquil difenil óxido (comercialmente disponible de Dow Chemical Company) (aproximadamente 47% en peso) fueron medidos en un reactor de matraz de vidrio Pyrex de 3 litros que contenía aproximadamente 500 gramos de agua desionizada, formando por lo tanto una solución acuosa. La homogenización de la solución acuosa en el reactor de matraz de vidrio de 3 litros comenzó con un homogenizador IKA Ultra Turrax T50 operando a aproximadamente 4,000 revoluciones por minuto. La solución de resina fue entonces vertida lentamente en la solución acuosa. A medida que la mezcla continuó siendo homogenizada, la velocidad del homogenizador se incrementó a aproximadamente 8,000 revoluciones por minuto y la homogenización se llevó a cabo a esas condiciones durante aproximadamente 30 minutos.

Tras completar la homogenización, el reactor de matraz de vidrio y su contenido fueron colocados en una mantilla de calentamiento y conectados a un dispositivo de destilación. La mezcla fue agitada a aproximadamente 200 revoluciones por minuto y la temperatura de la mezcla se incrementó a aproximadamente 50°C a una velocidad de aproximadamente 1°C por minuto para destilar el diclorometano de la mezcla. La agitación de la mezcla continuó a aproximadamente 50 °C durante aproximadamente 150 minutos. Seguido por enfriamiento a aproximadamente 2°C por minuto a temperatura ambiente. El producto fue tamizado a través de un tamiz de 25 micrómetros. La emulsión de resina resultante incluyó aproximadamente 14.26% en peso de sólidos en agua.

EJEMPLO 4 Preparación de pigmento orgánico por EA con la cera encapsulada en resina. Aproximadamente 3.59 gramos de D0 FAXMR 2A1, un disulfonato de alquildifenilóxido (comercialmente disponible de Dow Chemical Company) (aproximadamente 47% en peso), y aproximadamente 391.13 gramos del látex del Ejemplo 3, fueron agregados a un reactor de vidrio de 2 litros equipado con un agitador en la parte superior. La mezcla fue enfriada a aproximadamente 8°C usando un baño de hielo, y el pH fue ajustado a aproximadamente 4.2. Se agregaron aproximadamente 46.79 gramos de solución de Al2(S04)3 (aproximadamente 1% en peso) como un floculante bajo homogenización . La temperatura de la mezcla fue incrementada a aproximadamente 17.1°C con agitación a aproximadamente 300 rpm. El tamaño de partícula fue verificado con un Coulter Counter hasta que las partículas del núcleo alcanzaron un tamaño de partícula promedio en volumen de aproximadamente 4.78 µt? con un GSDv de aproximadamente 1.19. Aproximadamente 150.48 gramos de la misma biorresina usada en el Ejemplo 3 en una emulsión (aproximadamente 17.84% en peso, sin cera o pigmento) , fueron agregados como revestimiento, dando como resultado partículas estructurada núcleo - revestimiento que tenían un tamaño de partícula promedio de aproximadamente 6.21 micrómetros, y un GSDv de aproximadamente 1.23.

Posteriormente, el pH de la suspensión de reacción se incrementó a aproximadamente 8 usando aproximadamente 3.62 gramos de EDTA (aproximadamente 39% en peso) y NaOH (aproximadamente 4% en peso) para congelar, es decir, interrumpir el crecimiento del pigmento orgánico. Después de congelar, la mezcla de reacción fue calentada a aproximadamente 40.3°C, y el pH fue de aproximadamente 7. El pigmento orgánico fue congelado y después la coalescencia, y tuvo un tamaño de partícula final de aproximadamente 9.44 micrómetros y un GSDv promedio en volumen de aproximadamente 1.35.

La Calorimetría de Barrido Diferencial (DSC) de la muestra de pigmento orgánico mostró que aproximadamente 11% de la cera se incorporó al pigmento orgánico, comparado con el 9% de cera que inicialmente se colocó en la formulación de pigmento orgánico. De este modo, después de la agregación del látex que contenía cera, la DSC probó que el polietileno IGI se incorporó exitosamente en el pigmento orgánico.

Se apreciará que las variaciones de las características y funciones, o alternativas de las mismas descritas y otras, pueden ser combinadas de manera deseable en muchos otros sistemas o aplicaciones diferentes. También que varias alternativas, modificaciones, variaciones o mejoras a la presente actualmente no contempladas o no anticipadas pueden ser producidas posteriormente por aquellos expertos en la técnica, las cuales también se pretende sean abarcadas por las siguientes reivindicaciones. A menos que se exponga específicamente en una reivindicación, pasos o componentes de las reivindicaciones no implicarán o serán importados en la especificación o cualquier otra reivindicación en cualquier orden, número, posición, tamaño, forma, ángulo, color o material particular.

Se hace constar que con relación a esta fecha el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (20)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:

1. Un látex que comprende partículas de resina, caracterizado porque comprende al menos una resina de poliéster que encapsula un componente seleccionado del grupo que consiste de dispersiones de cera, dispersiones de pigmento, y combinaciones de los mismos.

2. El látex de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque al menos una resina de poliéster comprende una biorresina que incluye monómeros seleccionados del grupo que consiste de un ácido dimérico graso, un diol dimérico graso, D-isosorbida, dicarboxilato de naftaleno, ácido azelaico, ácido succínico, ácido ciclohexandioico, ácido naftalen dicarboxílico, ácido tereftálico, ácido glutámico y combinaciones de los mismos.

3. El látex de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque la biorresina comprende además un alcohol seleccionado del grupo que consiste de etilen glicol, propilen glicol, 1 , 3 -propandiol , y combinaciones de los mismos .

4. El látex de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el pigmento es seleccionado del grupo que consiste de negro de humo, dióxido de titanio, Amarillo Pigmento 180, Amarillo Pigmento 12, Amarillo Pigmento 13, Amarillo Pigmento 17, Azul Pigmento 15, Azul Pigmento 15:3, Rojo Pigmento 81:1, Rojo Pigmento 81:2, Rojo Pigmento 81:3, Amarillo Pigmento 74, Amarillo Pigmento 14, Amarillo Pigmento 83, Anaranjado Pigmento 34, Rojo Pigmento 238, Rojo Pigmento 122, Rojo Pigmento 48:1, Rojo Pigmento 269, Rojo Pigmento 53:1, Rojo Pigmento 57:1, Rojo Pigmento 83:1, Violeta Pigmento 23, Verde Pigmento 7, y combinaciones de los mismos.

5. El látex de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la cera es seleccionada del grupo que consiste de poliolefinas como polietileno, incluyendo ceras de polietileno lineales y ceras de polietileno ramificadas, polipropileno, incluyendo ceras de polipropileno lineales y ceras de polipropileno ramificadas, ceras de polietileno funcionalizadas , ceras de polipropileno funcionalizadas , polietileno/amida , polietilentetrafluoroetileno, polietilen-tetrafluoroetileno/amida, ceras de polibuteno y combinaciones de las mismas.

6. El látex de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el pigmento está presente en una cantidad de aproximadamente 0.1% hasta aproximadamente 35% en peso de la partícula de resina.

7. El látex de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la cera está presente en una cantidad de aproximadamente 1% hasta aproximadamente 25% en peso de la partícula de resina.

8. El látex de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el látex tiene un contenido de sólidos de aproximadamente 5% hasta aproximadamente 50%.

9. El látex de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el látex tiene un tamaño de partícula de aproximadamente 10 nm hasta aproximadamente 500 nm.

10. Un pigmento orgánico, caracterizado porque comprende: un látex que comprende partículas de resina que comprenden al menos una resina de poliéster que encapsula una cera; y un colorante opcional y otros aditivos de pigmento orgánico.

11. El pigmento orgánico de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque al menos una resina de poliéster comprende una biorresina que incluye monómeros seleccionados del grupo que consiste de un ácido dimérico graso, un diol dimérico graso, D-isosorbida, dicarboxilato de naftaleno, ácido azelaico, ácido succínico, ácico ciclohexandioico, ácido naftalendicarboxílico, ácido tereftálico, ácido glutámico y combinaciones de los mismos.

12. El pigmento orgánico de conformidad con la reivindicación 11, caracterizado porque la biorresina comprende además un alcohol seleccionado del grupo que consiste de etilen glicol, propilen glicol, 1 , 3 -propandiol y combinaciones de los mismos.

13. El pigmento orgánico de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque la cera es seleccionada del grupo que consiste de poliolefinas como el polietileno, incluyendo ceras de polietileno lineales y ceras de polietileno ramificadas, polipropileno incluyendo ceras de polipropileno lineales y ceras de polipropileno ramificadas, ceras de polietileno funcionalizadas , ceras de polipropileno funcionalizadas , ceras de polietileno/amida, polietilen tetrafluoroetileño, polietilentetrafluoroetileno/amida, polibuteno y combinaciones de las mismas.

14. El pigmento orgánico de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque la cera está presente en una cantidad de aproximadamente 1% hasta aproximadamente 25% en peso de la partícula de resina.

15. El pigmento orgánico de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque el látex tiene un contenido de sólidos de aproximadamente 5% hasta aproximadamente 50%, y donde el látex tiene un tamaño de partícula de aproximadamente 10 nm hasta aproximadamente 500 nm.

16. Un pigmento orgánico, caracterizado porque comprende: un látex que comprende partículas de resina que comprenden al menos una resina de poliéster que encapsula un pigmento; y una cera opcional y otros aditivos del pigmento orgánico.

17. El pigmento orgánico de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque al menos una resina de poliéster comprende una biorresina que incluye monómeros seleccionados del grupo que consiste de un ácido dimérico graso, un diol dimérico graso, D-isosorbida, dicarboxilato de naftaleno, ácido azelaico, ácido succínico, ácido ciclohexandioico, ácido naftalendicarboxílico, ácido tereftálico, ácido glutámico y combinaciones de los mismos.

18. El pigmento orgánico de conformidad con la reivindicación 17, caracterizado porque la biorresina comprende además un alcohol seleccionado del grupo que consiste de etilen glicol, propilen glicol, 1 , 3 -propandiol y combinaciones de los mismos.

19. El pigmento orgánico de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque el pigmento es seleccionado del grupo que consiste de negro de humo, dióxido de titanio, Amarillo Pigmento 180, Amarillo Pigmento 12, Amarillo Pigmento 13, Amarillo Pigmento 17, Azul Pigmento 15, Azul Pigmento 15:3, Rojo Pigmento 81:1, Rojo Pigmento 81:2, Rojo Pigmento 81:3, Amarillo Pigmento 74, Amarillo Pigmento 14, Amarillo Pigmento 83, Anaranjado Pigmento 34, Rojo Pigmento 238, Rojo Pigmento 122, Rojo Pigmento 48:1, Rojo Pigmento 269, Rojo Pigmento 53:1, Rojo Pigmento 57:1, Rojo Pigmento 83:1, Violeta Pigmento 23, Verde Pigmento 7, y combinaciones de los mismos, y donde el pigmento está presente en una cantidad de aproximadamente 1 a aproximadamente 35% en peso de la partícula de resina.

20. El pigmento orgánico de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque el látex tiene un contenido de sólidos de aproximadamente 5% hasta aproximadamente 50% y donde el látex tiene un tamaño de partícula de aproximadamente 10 nm hasta aproximadamente 500 nm.