JP5455110B2 - ペンタセンキノン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ペンタセンキノン誘導体及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5455110B2 JP5455110B2 JP2009022767A JP2009022767A JP5455110B2 JP 5455110 B2 JP5455110 B2 JP 5455110B2 JP 2009022767 A JP2009022767 A JP 2009022767A JP 2009022767 A JP2009022767 A JP 2009022767A JP 5455110 B2 JP5455110 B2 JP 5455110B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- pentacenequinone
- same
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- IGKLGCQYPZTEPK-UHFFFAOYSA-N pentacene-1,2-dione Chemical class C1=CC=C2C=C(C=C3C(C=C4C=CC(C(C4=C3)=O)=O)=C3)C3=CC2=C1 IGKLGCQYPZTEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 89
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 45
- -1 triethylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 104
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 73
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 24
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 20
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 238000010504 bond cleavage reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 claims description 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 78
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 37
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 31
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 27
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 14
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 13
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 13
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 13
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 10
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 7
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 7
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 7
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 6
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 6
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000005067 haloformyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000858 thiocyanato group Chemical group *SC#N 0.000 description 4
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N γ-terpinene Chemical compound CC(C)C1=CCC(C)=CC1 YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NRRRBGILRXSTPS-UHFFFAOYSA-N OC(=O)c1cc2Cc3cc4Cc5cc(C(O)=O)c(cc5Cc4cc3Cc2cc1C(O)=O)C(O)=O Chemical compound OC(=O)c1cc2Cc3cc4Cc5cc(C(O)=O)c(cc5Cc4cc3Cc2cc1C(O)=O)C(O)=O NRRRBGILRXSTPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZREWHSPIXGUWHV-UHFFFAOYSA-N COC(=O)C1=CC=2CC3=CC=4CC5=CC(=C(C=C5CC=4C=C3CC=2C=C1C(=O)OC)C(=O)OC)C(=O)OC Chemical compound COC(=O)C1=CC=2CC3=CC=4CC5=CC(=C(C=C5CC=4C=C3CC=2C=C1C(=O)OC)C(=O)OC)C(=O)OC ZREWHSPIXGUWHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000011905 homologation Methods 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VMSBCZLYJOAVIG-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-2-pyridin-2-ylpyridine;nickel Chemical compound [Ni].ClC1=CC=NC(C=2N=CC=CC=2)=C1Cl VMSBCZLYJOAVIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- VRCAHUAFIDTANJ-UHFFFAOYSA-N COC(=O)C1=C(C2=CC3=CC4=CC5=CC(=C(C=C5C=C4C(=C3C(=C2C(=C1C(=O)OC)C)C)C)C(=O)OC)C(=O)OC)C#C Chemical compound COC(=O)C1=C(C2=CC3=CC4=CC5=CC(=C(C=C5C=C4C(=C3C(=C2C(=C1C(=O)OC)C)C)C)C(=O)OC)C(=O)OC)C#C VRCAHUAFIDTANJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTVCQSINTCWXIA-UHFFFAOYSA-N COC(=O)C1=CC2=CC3=C(C4=CC5=CC(=C(C=C5C=C4C(=C3C=C2C=C1C(=O)OC)C#CC1=CC=CC=C1)C(=O)OC)C(=O)OC)C#CC1=CC=CC=C1 Chemical compound COC(=O)C1=CC2=CC3=C(C4=CC5=CC(=C(C=C5C=C4C(=C3C=C2C=C1C(=O)OC)C#CC1=CC=CC=C1)C(=O)OC)C(=O)OC)C#CC1=CC=CC=C1 VTVCQSINTCWXIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- IDASTKMEQGPVRR-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;zirconium(2+) Chemical compound [Zr+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 IDASTKMEQGPVRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005661 deetherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- KZGWPHUWNWRTEP-UHFFFAOYSA-N ethynyl-tri(propan-2-yl)silane Chemical group CC(C)[Si](C#C)(C(C)C)C(C)C KZGWPHUWNWRTEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- ZBRJXVVKPBZPAN-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);triphenylphosphane;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ni+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZBRJXVVKPBZPAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VOKXPKSMYJLAIW-UHFFFAOYSA-N nickel;phosphane Chemical compound P.[Ni] VOKXPKSMYJLAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVWVUKCUQWRRAA-UHFFFAOYSA-N tetramethyl 1,4,8,11-tetrabutyl-6,13-bis(2-trimethylsilylethynyl)pentacene-2,3,9,10-tetracarboxylate Chemical compound CCCCc1c(C(=O)OC)c(C(=O)OC)c(CCCC)c2cc3c(C#C[Si](C)(C)C)c4cc5c(CCCC)c(C(=O)OC)c(C(=O)OC)c(CCCC)c5cc4c(C#C[Si](C)(C)C)c3cc12 RVWVUKCUQWRRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNIZHPLRKGPLHV-UHFFFAOYSA-N tetramethyl 1,4,8,11-tetrabutyl-6,13-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pentacene-2,3,9,10-tetracarboxylate Chemical compound CCCCc1c(C(=O)OC)c(C(=O)OC)c(CCCC)c2cc3c(C#C[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)c4cc5c(CCCC)c(C(=O)OC)c(C(=O)OC)c(CCCC)c5cc4c(C#C[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)c3cc12 HNIZHPLRKGPLHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPSSYNMWCVDFHE-UHFFFAOYSA-N tetramethyl 6,13-bis(2-phenylethynyl)-1,4,8,11-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene-2,3,9,10-tetracarboxylate Chemical compound COC(=O)c1c(C(=O)OC)c(c2cc3c(C#Cc4ccccc4)c4cc5c(c(C(=O)OC)c(C(=O)OC)c(c5cc4c(C#Cc4ccccc4)c3cc2c1[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C WPSSYNMWCVDFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDPJLSSTKUGCDJ-UHFFFAOYSA-N tetramethyl 6,13-bis(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-1,4,8,11-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene-2,3,9,10-tetracarboxylate Chemical compound COC(=O)c1c(C(=O)OC)c(c2cc3c(C#CC(C)(C)C)c4cc5c(c(C(=O)OC)c(C(=O)OC)c(c5cc4c(C#CC(C)(C)C)c3cc2c1[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C JDPJLSSTKUGCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUYBAQQAMXTHIU-UHFFFAOYSA-N tetramethyl 6,13-diphenyl-1,4,8,11-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene-2,3,9,10-tetracarboxylate Chemical compound COC(=O)c1c(C(=O)OC)c(c2cc3c(-c4ccccc4)c4cc5c(c(C(=O)OC)c(C(=O)OC)c(c5cc4c(-c4ccccc4)c3cc2c1[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C BUYBAQQAMXTHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMBJFPIGWWKETG-UHFFFAOYSA-N tetramethyl 6,13-diphenylpentacene-2,3,9,10-tetracarboxylate Chemical compound COC(=O)c1cc2cc3c(-c4ccccc4)c4cc5cc(C(=O)OC)c(cc5cc4c(-c4ccccc4)c3cc2cc1C(=O)OC)C(=O)OC QMBJFPIGWWKETG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCVPCAKQUXJBLB-UHFFFAOYSA-N tetramethyl 6,13-dithiophen-2-yl-1,4,8,11-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene-2,3,9,10-tetracarboxylate Chemical compound COC(=O)c1c(C(=O)OC)c(c2cc3c(-c4cccs4)c4cc5c(c(C(=O)OC)c(C(=O)OC)c(c5cc4c(-c4cccs4)c3cc2c1[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C VCVPCAKQUXJBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDTPHVULBSHNDH-UHFFFAOYSA-N tetramethyl pentacene-2,3,9,10-tetracarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC2=CC3=CC4=CC5=CC(=C(C=C5C=C4C=C3C=C2C=C1C(=O)OC)C(=O)OC)C(=O)OC YDTPHVULBSHNDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical group CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A1、A2、A3及びA4は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、水素原子;ハロゲン原子;ハロゲン化C1〜C20アルキル基;置換基を有していてもよいC1〜C20アルコキシカルボニル基;置換基を有していてもよいC6〜C20アリールオキシカルボニル基;置換基を有していてもよいC1〜C20アシル基;置換基を有していてもよいカルバモイル基;シアノ基;トリシアノビニル基;ジシアノビニル基;ニトロ基;ハロホルミル基;ホルミル基;カルボキシル基;イソシアノ基;イソシアナト基;チオシアナト基;チオイソシアナト基;又は置換基を有していてもよいC1〜C20アルキルチオカルボニル基であり、
但し、A1、A2、A3及びA4の少なくとも一つは水素原子以外の官能基であり、A1及びA2、及び/又は、A3及びA4は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、互いに架橋して、式−C(=O)−P−C(=O)−で示される環を形成してもよい(式中、Pは、酸素原子又は式−N(Q)−で示される基(式中、Qは、水素原子、C1〜C20アルキル基、C2〜C20アルケニル基、C2〜C20アルキニル基又はハロゲン原子である)である。)。]
で示されるペンタセンキノン誘導体。
[3]A1、A2、A3及びA4が水素原子以外の官能基である、[1]記載のペンタセンキノン誘導体。
[4]A1、A2、A3及びA4が同一の官能基である、[3]記載のペンタセンキノン誘導体。
[5]A1、A2、A3及びA4は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、水素原子;ハロゲン化C1〜C10アルキル基;置換基を有していてもよいC1〜C10アルコキシカルボニル基;置換基を有していてもよいC6〜C10アリールオキシカルボニル基;置換基を有していてもよいC1〜C10アシル基;置換基を有していてもよいカルバモイル基;シアノ基;ニトロ基;ホルミル基;置換基を有してもよいC1〜C10アルキルチオカルボニル基であり、但し、A1、A2、A3及びA4の少なくとも一つは水素原子以外の官能基であり、A1及びA2、及び/又は、A3及びA4は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、互いに架橋して、式−C(=O)−P−C(=O)−で示される環を形成してもよい(式中、Pは、酸素原子又は式−N(Q)−で示される基(式中、Qは、水素原子、C1〜C20アルキル基、C2〜C20アルケニル基、C2〜C20アルキニル基又はハロゲン原子である)である。)、[1]〜[4]の何れか1項に記載のペンタセンキノン誘導体。
[6]R1、R2、R3及びR4は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1〜C20アルキル基;置換基を有していてもよいC2〜C20アルケニル基;置換基を有していてもよいC2〜C20アルキニル基;置換基を有していてもよいC6〜C20アリール基又は置換基を有していてもよいシリル基である、[1]〜[5]の何れか1項に記載のペンタセンキノン誘導体。
[7]R1、R2、R3及びR4がすべて水素原子である、[1]〜[6]の何れか1項に記載のペンタセンキノン誘導体。
下記式(II):
で示される化合物を、酸素酸化させて、下記式(III):
で示される化合物を得、
次いで、前記式(III)で示される化合物を、下記式(IV):
で示される化合物と反応させて、前記式(I)で示されるペンタセンキノン誘導体を得る、ペンタセンキノン誘導体の製造方法。
下記式(V):
で示される化合物をエーテル結合切断試薬で処理して、
下記式(VI):
で示される化合物を得、
次いで、前記式(VI)で示される化合物を、脱水素試薬の存在下、芳香族化させて、前記式(I)で示されるペンタセンキノン誘導体を得る、ペンタセンキノン誘導体の製造方法。
で示されるペンタセン誘導体の製造方法であって、
[1]〜[7]の何れか1項に記載のペンタセンキノン誘導体をグリニャール試薬RaMgX(式中、Raは前記R5又はR6であり、Xはハロゲン原子である。)又は有機リチウム試薬RbLi(式中、Rbは前記R5又はR6である。)と反応させて前記式(V)で示されるペンタセン誘導体を得る、ペンタセン誘導体の製造方法。
本発明のペンタセンキノン誘導体は、ペンタセン誘導体の合成中間体として用いられる。本発明の好ましい態様によれば、合成中間体として用いるペンタセンキノン誘導体の末端芳香環に導入する電子吸引性基の種類及び導入する位置を種々選択することによって、所望の電子状態を有するペンタセン誘導体を得ることができる。
本発明の好ましい態様によれば、所望の電子状態を有し、酸化され難く、化学的安定性に優れたペンタセン誘導体を簡便な方法で得ることができる。
このようにして得られたペンタセン誘導体は、発光素子、光電変換素子、半導体などの有機電子素子材料として有用である。
1.ペンタセンキノン誘導体
本発明の第1の態様では、下記式(I):
A1、A2、A3及びA4は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、水素原子;ハロゲン原子;ハロゲン化C1〜C20アルキル基;置換基を有していてもよいC1〜C20アルコキシカルボニル基;置換基を有していてもよいC6〜C20アリールオキシカルボニル基;置換基を有していてもよいC1〜C20アシル基;置換基を有していてもよいカルバモイル基;シアノ基;トリシアノビニル基;ジシアノビニル基;ニトロ基;ハロホルミル基;ホルミル基;カルボキシル基;イソシアノ基;イソシアナト基;チオシアナト基;チオイソシアナト基;又は置換基を有していてもよいC1〜C20アルキルチオカルボニル基であり、
但し、A1、A2、A3及びA4の少なくとも一つは水素原子以外の官能基であり、A1及びA2、及び/又は、A3及びA4は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、互いに架橋して、式−C(=O)−P−C(=O)−で示される環を形成してもよい(式中、Pは、酸素原子又は式−N(Q)−で示される基(式中、Qは、水素原子、C1〜C20アルキル基、C2〜C20アルケニル基、C2〜C20アルキニル基又はハロゲン原子である)である。)。]
で示されるペンタセンキノン誘導体が提供される。
中でも、置換基を有していてもよいC1〜C10アルコキシカルボニル基、あるいは、A1及びA2、及び/又は、A3及びA4が互いに架橋して、式−C(=O)−P−C(=O)−で示される環を形成することが好ましい(Pは式−N(Q)−で示される基であることがより好ましい)。
A1、A2、A3及びA4がこれらの基であると、HOMOとLUMOの準位を下げる効果が高く、より化学的安定性に優れた化合物を得ることができるといった利点がある。
本発明の第2の態様では、本発明の第1の態様にかかるペンタセンキノン誘導体の製造方法の一例が提供される。すなわち、本発明の第2の態様では、下記式(II):
で示される化合物を、酸素酸化させて、下記式(III):
で示される化合物を得、
次いで、前記式(III)で示される化合物を、下記式(IV):
で示される化合物と反応させて、前記式(I)で示されるペンタセンキノン誘導体を得る、ペンタセンキノン誘導体の製造方法が提供される。
で示される化合物を、酸素酸化させて、下記式(III):
で示される化合物を得る。
酸化剤の使用量は、上記式(II)で示される化合物の1.0〜1.2当量用いることが好ましく、1.0〜1.15当量用いることが更に好ましく、1.0〜1.05当量用いることが更になお好ましい。
メタラシクロペンタジエンは、二つ以上のメタラシクロペンタジエン部分(moiety)を有する化合物も含む。このような化合物は多核のメタロセンとして知られている。前記多核メタロセンは、いかなる置換様式及びいかなる架橋形態を有していてもよい。前記多核メタロセンの独立したメタロセン部分は、各々が同一種でも、異種でもよい。前記多核メタロセンの例は、例えばEP−A−632063、特開平4−80214号、特開平4−85310、EP−A−654476に記載されている。
で示される化合物をエーテル結合切断試薬で処理して、下記式(VI):
で示される化合物を得、
前記式(VI)で示される化合物を、脱水素試薬の存在下、芳香族化させて、得ることもできる。
エーテル結合切断試薬の使用量は、式(V)で示される化合物の1〜20当量が好ましく、2〜5当量がより好ましく、2〜3当量がさらに好ましい。
このようにして得られる本発明のペンタセンキノン誘導体は、ペンタセン誘導体の合成中間体として用いることができる。すなわち、本発明の第3の態様では、本発明の第1の態様にかかるペンタセンキノン誘導体を合成中間体とするペンタセン誘導体の製造方法が提供される。
で示されるペンタセン誘導体の製造方法であって、
第1の態様にかかるペンタセンキノン誘導体をグリニャール試薬RaMgX(式中、Raは前記R5又はR6であり、Xはハロゲン原子である。)又は有機リチウム試薬RbLi(式中、Rbは前記R5又はR6である。)と反応させて前記式(V)で示されるペンタセン誘導体を得る、ペンタセン誘導体の製造方法が提供される。
また、有機リチウム試薬を用いる場合に、有機リチウム試薬の使用量は、ペンタセンキノン誘導体の2〜15当量用いることが好ましく、4〜10当量用いることが更に好ましく、4〜8当量用いることが更になお好ましい。R1〜R4に置換基を有する場合は、置換基を有さない場合と比べてグリニャール試薬の使用量を多め(例えば、6〜10当量)にするか、反応時間を長くすることが好ましい。
で示される。
NMR - JEOL JNM-AL300、Bruker ARX-400
NMRデータは、以下の表記方法に従い記載した。
1H NMR (400 MHz および 300MHz):
各試料の化学シフトはテトラメチルシランを内部標準としたときのδ値 (ppm) で示した。スピン結合定数はJ値 (Hz) で示した。カップリングパターンは singlet (s), doublet (d), triplet (t), quartet (q), multiplet (m), broad (br)と略した。また、NMR収率はメシチレンを内部標準として決定した。
13C NMR (100 MHzおよび 75 MHz):
各試料の化学シフト値は、クロロホルム(77.00 ppm)を内部標準とした時のδ値(ppm)で示した。
ペンタセンキノン誘導体の製造1
次いで、ペンタセン−DDQ−付加体を単離せず、この反応混合物にγ−テルピネン(4.4mL、50.0mmol)を添加した。この反応混合物を100℃で3時間加熱し、青色の2,3,9,10−テトラキス(メトキシカルボニル)−ペンタセン(2)が形成された。
減圧下で溶媒を除去し、得られた黄色残留物をトルエン(15mL)中、DDQ(227mg、1.0mmol)を用いて100℃で2時間処理した。続いて、反応混合物を室温まで冷却し、フラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液はCHCl3を用いた。)により精製して、黄色固体状の標題化合物(4)を得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.57 (s, 36 H), 3.92 (s, 12 H), 9.39 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 2.0, 52.8, 129.7, 131.2, 138.8, 139.1, 141.8, 169.8, 182.3; HRMS (FAB) calcd for C42H53O10Si4 (M+H): 829.2716. Found: 829.2719.
ペンタセンキノン誘導体の製造2
1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.59 (s, 36 H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 12 H), 4.36 (q, J = 7.2 Hz, 8 H), 9.38 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 2.2, 13.8, 62.1, 129.6, 131.2, 139.06, 139.13, 141.6, 169.4, 182.4; HRMS (EI) calcd for C46H60O10Si4: 884.3264. Found: 884.3262.
ペンタセンキノン誘導体の製造3
次いで、この混合物に3NHClを加えて0℃に急冷し、酢酸エチルで分離操作を行った。有機相をまとめて水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄した。得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去し、得られた褐色粘性油をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液はCHCl3を用いた。)により精製して、黄色固体状の標題化合物(7)(360mg)を得た(収率70%)。
1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 1.45 (t, J = 7.2 Hz, 12 H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 8 H), 8.51 (s, 4 H), 9.02 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 14.2, 62.1, 130.4, 131.7, 132.3, 132.6, 135.4, 166.6, 181.8; HRMS (EI) calcd for C34H28O10: 596.1683. Found: 596.1692.
ペンタセンキノン誘導体の製造4
8: 1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 1.03 (t, J = 7.2 Hz, 12 H), 1.50-1.62 (m, 8 H), 1.73-1.85 (m, 8 H), 3.21-3.26 (m, 8 H), 3.96 (s, 12 H), 9.22 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 13.9, 23.1, 30.1, 34.0, 52.7, 127.3, 130.9, 131.6, 134.9, 139.3, 168.7, 182.4; HRMS (EI) calcd for C46H52O10: 764.3560. Found: 764.3568.
ペンタセン誘導体の製造1
この混合物に3NHClを加えて0℃まで急冷し、酢酸エチルで分離操作を行った。有機相をまとめて、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄した。得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去し、得られた黒色粘性油をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液はヘキサン:酢酸エチル=5:1のものを用いた。)により精製して、黄色固体状のジオール化合物(10)を得た。
5: 1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.41 (s, 36 H), 3.86 (s, 12 H), 7.43-7.49 (m, 6 H), 7.69-7.72 (m, 4 H), 9.22 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 1.8, 52.6, 72.5, 87.6, 91.3, 121.5, 128.5, 129.3, 129.5, 132.1, 135.7, 136.5, 136.9, 139.3, 170.4; HRMS (FAB) calcd for C58H64O10Si4Na (M+Na+): 1055.3474. Found: 1055.3459.
1H NMR (CDCl3, Me4Si) δ: 0.62 (s, 36 H), 3.91 (s, 12 H), 7.47-7.55 (m, 6 H), 7.82-7.86 (m, 4 H), 9.81 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 2.1, 52.4, 87.5, 104.7, 118.5, 123.0, 128.7, 129.1, 129.6, 130.2, 131.8, 134.0, 136.7, 140.0, 170.3; HRMS (FAB) calcd for C58H63O8Si4 (M+H): 999.3600. Found: 999.3580.
ペンタセン誘導体の製造2
1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 3.94 (s, 12 H), 7.44-7.47 (m, 6 H), 7.73-7.75 (m, 4 H), 8.25 (s, 4 H), 8.74 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 52.8, 86.7, 91.2, 121.6, 127.9, 128.6, 129.4, 129.5, 130.4, 132.1, 133.1, 138.5, 167.9; HRMS (ESI) calcd for C46H32O10Si4Na (M+Na+): 767.1893. Found: 767.1903.
ペンタセン誘導体の製造3
1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.55 (s, 36 H), 1.29 (s, 18 H), 3.88 (s, 12 H), 9.02 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 2.1, 27.7, 30.9, 52.5, 69.1, 80.0, 98.0, 128.0, 136.3, 136.4, 136.6, 139.1, 170.4; HRMS (FAB) calcd for C54H72O10Si4Na (M+Na+): 1015.4100. Found: 1015.4117.
1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.64 (s, 36 H), 1.63 (s, 18 H), 3.92 (s, 12 H), 9.64 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 2.3, 29.3, 31.8, 52.5, 77.5, 113.7, 118.6, 129.5, 130.1, 133.5, 136.2, 139.9, 170.5; HRMS (EI) calcd for C54H70O8Si4: 958.4148. Found: 958.4129.
ペンタセン誘導体の製造4
1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.13 (s, 36 H), 3.80 (s, 12 H), 7.39-7.49 (m, 6 H), 7.57-7.64 (m, 4 H), 8.06 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 1.6, 52.4, 77.2, 127.7, 128.3, 128.4, 130.4, 135.8, 136.3, 138.8, 140.3, 143.5, 170.4; HRMS (FAB) calcd for C54H54O10Si4Na (M+Na+): 1007.3474. Found: 1007.3477.
1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.17 (s, 36 H), 3.84 (s, 12 H), 7.60-7.77 (m, 10 H), 8.73 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 1.4, 52.4, 128.1, 128.2, 128.9, 129.4, 131.5, 132.3, 135.6, 137.2, 138.8, 139.7, 170.5; HRMS (EI) calcd for C54H62O8Si4: 950.3522. Found: 950.3516. Anal. Calcd for C54H62O8Si4: C, 68.17; H, 6.57. Found: C, 68.10; H, 6.65.
ペンタセン誘導体の製造5
1H NMR (DMSO-d6, Me4Si)δ: 3.90 (s, 12 H), 6.50-6.52 (m, 4 H), 6.63-6.65 (m, 4 H), 6.77-6.79 (m, 2 H), 6.93 (s, 2 H), 8.56 (s, 4 H), 8.80 (s, 4 H); 13C NMR (DMSO-d6, Me4Si)δ: 52.7, 74.9, 126.18, 126.23, 126.9, 127.4, 128.3, 130.0, 132.0, 142.9, 143.0, 167.5; HRMS (EI) calcd for C42H32O10: 696.1996. Found: 696.2010.
ペンタセン誘導体の製造6
この混合物に3NHClを加えて0℃に急冷し、酢酸エチルで分離操作を行った。有機相をまとめて、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄した。得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去し、得られた黒色粘性油をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液はヘキサン:酢酸エチル=5:1のものを用いた。)により精製して、黄色固体状のジオール化合物(20)(380mg)を得た(収率79%)。
1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.22 (s, 18 H), 0.97 (t, J = 7.2 Hz, 12 H), 1.45-1.52 (m, 8 H), 1.70-1.80 (m, 8 H), 3.06-3.16 (m, 8 H), 3.82 (s, 12 H), 8.92 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.3, 14.0, 23.1, 29.8, 33.6, 52.4, 69.5, 94.0, 106.2, 123.8, 129.1, 132.4, 137.2, 137.3, 169.4; HRMS (EI) calcd for C56H72O10Si2: 960.4664. Found: 960.4675.
1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.52 (s, 18 H), 1.02 (t, J = 7.2 Hz, 12 H), 1.57-1.64 (m, 8 H), 1.88-1.93 (m, 8 H), 3.32-3.35 (m, 8 H), 3.95 (s, 12 H), 9.58 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.2, 14.1, 23.5, 30.3, 33.5, 52.4, 102.0, 111.6, 119.2, 125.5, 127.8, 130.86, 130.92, 138.2, 169.4; HRMS (FAB) calcd for C56H70O8Si2 (M+H): 960.4609. Found: 960.4621.
ペンタセン誘導体の製造7
1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.94 (t, J = 4.8 Hz, 12 H), 1.05 (s, 6 H), 1.06 (s, 36 H), 1.41-1.47 (m, 8 H), 1.68-1.77 (m, 8 H), 3.17 (t, J = 5.4 Hz, 8 H), 3.43 (s, 2 H), 3.88 (s, 12 H), 8.96 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 11.2, 14.0, 18.6, 23.0, 29.6, 33.7, 52.4, 69.4, 90.3, 108.8, 124.0, 129.0, 132.5, 137.3, 137.4, 169.5; HRMS (FAB) calcd for C68H96O10Si2Na (M+Na+): 1151.6440. Found: 1151.6455.
ペンタセン誘導体の製造8
1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.97 (t, J = 4.8 Hz, 12 H), 1.29 (s, 18 H), 1.46-1.52 (m, 8 H), 1.70-1.80 (m, 8 H), 3.07-3.19 (m, 8 H), 3.83 (s, 2 H), 8.89 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 13.9, 23.1, 27.7, 29.9, 30.7, 33.6, 52.4, 69.2, 80.6, 98.1, 123.5, 128.9, 132.3, 137.3, 138.0, 169.4; HRMS (FAB) calcd for C58H72O10Na (M+Na+): 951.5023. Found: 951.5009.
1H NMR (C6D6, Me4Si)δ: 1.02 (t, J = 5.2 Hz, 12 H), 1.55 (s, 6 H), 1.65-1.72 (m, 8 H), 2.07-2.12 (m, 8 H), 3.50 (t, J = 5.2 Hz, 8 H), 3.66 (s, 12 H), 9.76 (s, 4 H); 13C NMR (C6D6, Me4Si)δ: 14.4, 24.1, 29.4, 30.9, 31.4, 34.0, 51.9, 77.7, 114.6, 119.8, 126.0, 128.8, 131.2, 131.3, 138.5, 169.3; HRMS (EI) calcd for C58H70O8: 894.5071. Found: 894.5054.
ペンタセン誘導体の製造9
この混合物に3NHCl(2mL)を加えて0℃に急冷し、酢酸エチルで3回分離操作を行った。有機相をまとめて、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄した。得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をCH3CN(3mL)に溶解し、SnCl2・2H2O(41mg、0.15mmol)を加えた。80℃に加熱して3時間反応を行った。冷却後、メタノール(5mL)を加えた。反応混合液を濾過し、標題化合物(26)を得た。深青色の固体であり、単離収率は46%であった。
1H NMR (CDCl3, Me4Si) δ: 0.28 (s, 36H), 3.86(s, 12H), 7.40-7.41 (m, 2H), 7.43-7.46 (m, 2H), 7.75 (dd, J = 5.0 Hz, 1.2 Hz, 2H), 8.91 (s, 4H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si) δ: 1.6, 52.5, 127.4, 127.5, 129.1, 129.6, 130.4, 132.8, 136.0, 138.3, 139.8, 170.4 .
炭化水素縮合環(2,3,9,10−テトラキス(メトキシカルボニル)−5,7,12,14−テトラヒドロペンタセン)の製造
その後、この混合物に3NHCl(2mL)を加えて0℃に急冷し、酢酸エチルで分離操作を行った。有機相をまとめて、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄した。得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去し、得られた褐色粘性油をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液はCHCl3を用いた。)により精製して、青白色固体状の標題化合物(27)を得た(386mg、収率75%)。
1H NMR (CDCl3, Me4Si) δ: 3.90 (s, 12 H), 3.97 (s, 8 H), 7.22 (s, 2 H), 7.65 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si) δ: 35.5, 52.6, 126.5, 128.1, 129.8, 133.4, 140.2, 168.2; HRMS (EI) calcd for C30H26O8: 514.1627. Found: 514.1613.
炭化水素縮合環(5,7,12,14−テトラヒドロペンタセン−2,3,9,10−テトラカルボン酸)の製造
1H NMR (DMSO-d6, Me4Si): 3.97 (s, 8 H), 7.26 (s, 2 H), 7.63 (s, 4 H); 13C NMR (DMSO-d6, Me4Si)δ: 34.6, 126.2, 127.3, 130.7, 133.5, 139.8, 168.7; HRMS (FAB, negative) calcd for C26H17O8 (M-H): 457.0923. Found: 457.0917.
炭化水素縮合環(5,7,12,14−テトラヒドロペンタセンジイミド)の製造
水分離器及び還流冷却器を備えた50mLのフラスコに無水物、2−エチルヘキシルアミン(1.62mL、10.0mmol)及び20mLのトルエンを添加した。フラスコを活発な還流を6時間維持するために加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を3MHCl水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び食塩水で洗浄し、得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去し、得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離液はCHCl3を用いた。)により精製して、青白色固体状の標題化合物(29)を得た(515mg、収率80%)。
1H NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 0.87 (t, J = 7.2 Hz, 6 H), 0.90 (t, J = 7.2 Hz, 6 H), 1.21-1.38 (m, 16 H), 1.80-1.86 (m, 2 H), 3.54 (d, J = 7.2 Hz, 4 H), 4.05 (s, 8 H), 7.28 (s, 2 H), 7.73 (s, 4 H); 13C NMR (CDCl3, Me4Si)δ: 10.4, 14.0, 22.9, 23.8, 28.5, 30.5, 36.5, 38.2, 41.9, 122.2, 126.3, 130.4, 133.6, 143.6, 168.8; HRMS (FAB) calcd for C42H49O4N2 (M+H): 645.3692. Found: 645.3681.
Claims (4)
- 下記式(I):
[式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、C 1 〜C 10 アルキル基;または、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基及びt−ブチルジメチルシリル基から選ばれるトリアルキルシリル基であり、
A1、A2、A3及びA4は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、C 1 〜C 10 アルコキシカルボニル基である。]
で示されるペンタセンキノン誘導体。 - A1、A2、A3及びA4が同一の官能基である、請求項1記載のペンタセンキノン誘導体。
- 請求項1または2に記載のペンタセンキノン誘導体の製造方法であって、
下記式(II):
で示される化合物を、酸素酸化させて、下記式(III):
[式中、R1、R2、R3、R4、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ前記と同義である。]
で示される化合物を得、
次いで、前記式(III)で示される化合物を、下記式(IV):
[式中、X1、X2、X3及びX4は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、ハロゲン原子又はシアノ基である。]
で示される化合物と反応させて、前記式(I)で示されるペンタセンキノン誘導体を得る、ペンタセンキノン誘導体の製造方法。 - 請求項1または2に記載のペンタセンキノン誘導体の製造方法であって、
下記式(V):
で示される化合物をエーテル結合切断試薬で処理して、
下記式(VI):
[式中、R1、R2、R3、R4、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ前記と同義である。]
で示される化合物を得、
次いで、前記式(VI)で示される化合物を、脱水素試薬の存在下、芳香族化させて、前記式(I)で示されるペンタセンキノン誘導体を得る、ペンタセンキノン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009022767A JP5455110B2 (ja) | 2009-02-03 | 2009-02-03 | ペンタセンキノン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009022767A JP5455110B2 (ja) | 2009-02-03 | 2009-02-03 | ペンタセンキノン誘導体及びその製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013271039A Division JP5704771B2 (ja) | 2013-12-27 | 2013-12-27 | ペンタセンキノン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010180140A JP2010180140A (ja) | 2010-08-19 |
JP5455110B2 true JP5455110B2 (ja) | 2014-03-26 |
Family
ID=42761958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009022767A Expired - Fee Related JP5455110B2 (ja) | 2009-02-03 | 2009-02-03 | ペンタセンキノン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5455110B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106883237B (zh) * | 2017-04-05 | 2018-11-02 | 兰州大学 | 一种双三唑并五苯醌类化合物及其制备方法 |
CN113666932A (zh) * | 2020-05-14 | 2021-11-19 | 兰州大学 | 一种双偏三唑并五苯醌化合物及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200602294A (en) * | 2004-02-25 | 2006-01-16 | Asahi Chemical Ind | Polyacene compound and organic semiconductor thin film |
US8030124B2 (en) * | 2004-11-05 | 2011-10-04 | Creator Technology B.V. | Method for patterning an organic material to concurrently form an insulator and a semiconductor and device formed thereby |
WO2006125504A1 (en) * | 2005-05-21 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Oligomeric polyacene and semiconductor formulation |
JP5291303B2 (ja) * | 2006-06-09 | 2013-09-18 | 旭化成株式会社 | ポリアセン化合物及び有機半導体薄膜 |
JP5219186B2 (ja) * | 2006-09-13 | 2013-06-26 | 国立大学法人 岡山大学 | 溶解性の高いペンタセン化合物およびそれを用いた有機半導体素子 |
-
2009
- 2009-02-03 JP JP2009022767A patent/JP5455110B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010180140A (ja) | 2010-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106565705B (zh) | 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用 | |
JP5198856B2 (ja) | 金属錯体 | |
CN107011183B (zh) | 新颖化合物及包含其的有机电子装置 | |
JP2010180151A (ja) | チオフェン環縮合多環芳香族化合物 | |
JP2008163031A (ja) | ポリアセン誘導体及びその製造方法 | |
WO2008059771A1 (fr) | Procédé de production d'un dérivé du fullerène | |
CN103261368A (zh) | 新颖的螺二芴化合物 | |
CN111960954A (zh) | 一种苯并蒽衍生物的有机电致发光化合物及其制备方法和应用 | |
CN112266371B (zh) | 含氮化合物以及电子元件和电子装置 | |
CN113173937A (zh) | 基于手性烷烃链的非富勒烯受体材料及其制备方法 | |
CN113549059B (zh) | 有机化合物及包含其的电子器件和电子装置 | |
JP5455110B2 (ja) | ペンタセンキノン誘導体及びその製造方法 | |
CN117186130A (zh) | 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
JP5704771B2 (ja) | ペンタセンキノン誘導体及びその製造方法 | |
JP5147103B2 (ja) | ベンゾメタロールの合成方法および新規ジイン化合物 | |
TW200525008A (en) | π Multi-module inverter control systemconjugated organic material Polycyclic fused type, intermediate therefor, process for producing π conjugated organic material polycyclic fused type, and process for producing intermediate therefor | |
KR20190102622A (ko) | 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하는 유기 전자 소자 | |
CN115490602A (zh) | 一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
JP2012236777A (ja) | インドロカルバゾール含有イミド化合物及び合成中間体、これらの製造方法、有機半導体組成物、ならびに有機太陽電池素子 | |
JP2005532255A (ja) | ロジウム及びイリジウムのコンプレックス | |
CN111349119A (zh) | 蝶烯哒嗪类八齿双铂配合物磷光材料及其制备方法和应用 | |
JP5633873B2 (ja) | フラーレン二量体およびその製造方法 | |
JP6400268B2 (ja) | フルバレン化合物及びその製造方法、並びに、太陽電池用材料及び有機トランジスタ用材料 | |
JP3842248B2 (ja) | フェニレンチオフェンポリマー及びその製造方法 | |
WO2013000166A1 (zh) | 含铱有机电致发光化合物、其制备方法和有机电致发光器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120201 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130910 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131107 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131203 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131227 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5455110 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |