JP5453037B2 - アラミドシリコーンポリマーの架橋方法及び熱硬化性組成物 - Google Patents
アラミドシリコーンポリマーの架橋方法及び熱硬化性組成物 Download PDFInfo
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Description
4,4'-ジアミノジフェニルエーテル3.2グラム(16ミリモル)、両末端アミノプロピル基封鎖ポリジメチルシロキサン(重合度9)50グラム(54.6ミリモル)、炭酸ナトリウム9.4グラム(88.2ミリモル)、PGMEA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)220グラム及び水200グラムの混合物を攪拌し、水冷しながら25℃でイソフタル酸ジクロライド14.3グラム(70.6ミリモル)のPGMEA(100グラム)溶液を滴下した。室温で1時間攪拌後、静置して相分離させた。有機層の水洗を繰り返し、有機層を共沸脱水し、固形分濃度20.2重量%、シリコーン含有率80重量%のアラミドシリコーンコポリマーのPGMEA溶液293グラムを得た(収率95%)。この溶液をテフロン(登録商標)皿に移し、加熱オーブン中180℃で1時間静置し、淡褐色でほぼ透明なフィルムを得た。このフィルムの引張強度は11MPa、伸びは600%、軟化温度は70〜130℃であった。
4,4'-ジアミノジフェニルエーテル1.6グラム(7.8ミリモル)、両末端アミノプロピル基封鎖ポリジメチルシロキサン(重合度9)5グラム(5.6ミリモル)、炭酸ナトリウム1.8グラム(16.8ミリモル)、THF(テトラヒドロフラン)30グラム及び水30グラムの混合物を攪拌し、水冷しながら25℃でイソフタル酸ジクロライド2.7グラム(13.5ミリモル)のTHF(10グラム)溶液を滴下した。25℃で1時間攪拌後、100グラムの水に投入して得た固体状のコポリマーから、トルエン30グラムとの共沸脱水で水を除き、N-メチルピロリドン(NMP)40グラムを投入してさらに共沸脱水を行い、トルエンを加熱減圧留去することで、固形分濃度17.8重量%、シリコーン含有率が60重量%のアラミドシリコーンコポリマーのNMP溶液45.9グラムを得た(収率98.2%)。この溶液をテフロン(登録商標)皿に移し、加熱オーブン中180℃で1時間静置し、淡褐色の白濁したフィルムを得た。このフィルムの引張強度は35.5MPa、伸びは200%であった。
4,4'-ジアミノジフェニルエーテル2.6グラム(12.9ミリモル)、両末端アミノプロピル基封鎖ポリジメチルシロキサン(重合度9)5グラム(5.6ミリモル)、炭酸ナトリウム2.5グラム(23.1ミリモル)、THF(テトラヒドロフラン)40グラム及び水40グラムの混合物を攪拌し、水冷しながら25℃でイソフタル酸ジクロライド3.8グラム(18.5ミリモル)のTHF(10グラム)溶液を滴下した。25℃で1時間攪拌後、100グラムの水に投入して得た固体状のコポリマーから、トルエン30グラムとの共沸脱水で水を除き、N-メチルピロリドン(NMP)40グラムを投入してさらに共沸脱水を行い、トルエンを加熱減圧留去することで、固形分濃度18.7重量%、シリコーン含有率が50重量%のアラミドシリコーンコポリマーのNMP溶液51グラムを得た(収率95.5%)。この溶液をテフロン(登録商標)皿に移し、加熱オーブン中180℃で1時間静置し、淡褐色の白濁したフィルムを得た。このフィルムの引張強度は45.6MPa、伸びは100%であった。
製造例1で合成したシリコーン含有率80重量%のアラミドシリコーンコポリマーの20.2重量%PGMEA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)溶液15グラム、1,3-ビス(グリシドキシプロピル)テトラメチルジシロキサン0.3グラム(0.83ミリモル)及びエチルイミダゾール0.009グラムを混合し、150℃で3時間加熱し、硬化させた。硬化したコポリマーの引張強度は17MPa、伸びは350%、軟化温度は130℃以上であり、アセトンに不溶であった。
製造例2で合成したシリコーン含有率60重量%のアラミドシリコーンゴポリマーの17.8重量%NMP溶液10グラム、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル0.1グラム(0.46ミリモル)及びエチルイミダゾール0.008グラムを混合し、180℃で1時間加熱し、硬化させた。硬化したコポリマーの引張強度は37MPa、伸びは150%であり、アセトンに不溶であった。
製造例3で合成したシリコーン含有率50重量%のアラミドシリコーンコポリマーの18.7重量%NMP溶液10グラム、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル0.1グラム(0.46ミリモル)及びエチルイミダゾール0.009グラムを混合し、180℃で1時間加熱し、硬化させた。硬化したコポリマーの引張強度は46.8MPa、伸びは100%であり、アセトンに不溶であった。
製造例1で合成したシリコーン含有率80重量%のアラミドシリコーンコポリマーの20.2重量%PGMEA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)溶液15グラム、1,3-ビス(グリシドキシプロピル)テトラメチルジシロキサン0.3グラム(0.83ミリモル)を混合し、150℃で3時間加熱し、固体状のコポリマー組成物を得た。しかしながら、このコポリマーは硬化しておらず、アセトンに溶解した。
実施例1で合成したシリコーン含有率80重量%のアラミドシリコーンコポリマーの20.2重量%PGMEA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)溶液15グラム及びエチルイミダゾール0.009グラムを混合し、150℃で3時間加熱し、固体状のコポリマー組成物を得た。しかしながら、このコポリマーは硬化しておらず、アセトンに溶解した。
Claims (13)
- (A)アラミドシリコーンポリマー、
(B)エポキシ変性シリコーン、及び、
(C)硬化促進剤
を含む熱硬化性組成物。 - 前記(A)アラミドシリコーンポリマーがアルケニル基を有さない、請求項1記載の熱硬化性組成物。
- 前記(B)エポキシ変性シリコーンが複数のグリシジル基を有する、請求項1又は2記載の熱硬化性組成物。
- 前記(B)エポキシ変性シリコーンが、1,3−ビス(グリシドキシプロピル)テトラメチルジシロキサンである、請求項3記載の熱硬化性組成物。
- 前記(C)硬化促進剤が、イミダゾール誘導体である、請求項1乃至4のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 更に、(D)硬化触媒を含む、請求項1乃至5のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 前記(D)硬化触媒が、アミン又はその誘導体、多価フェノール又はその誘導体、及び、多価カルボン酸又はその誘導体からなる群から選択される少なくとも一種である、請求項6記載の熱硬化性組成物。
- 100質量部の前記(A)アラミドシリコーンポリマーに対して、1〜200質量部の前記(B)エポキシ変性シリコーンを含む、請求項1乃至7のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 100質量部の前記(A)アラミドシリコーンポリマーに対して、0.001〜10質量部の前記(C)硬化促進剤を含む、請求項1乃至8のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 100質量部の前記(A)アラミドシリコーンポリマーに対して、0.001〜10質量部の前記(D)硬化触媒を含む、請求項6乃至9のいずれかに記載の熱硬化性組成物。
- 請求項1乃至10のいずれかに記載の熱硬化性組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項11記載の硬化物を含む物品。
- (A)アラミドシリコーンポリマーを、(C)硬化促進剤の存在下、(B)エポキシ変性シリコーンと加熱下で反応させる、アラミドシリコーンポリマーの架橋方法。
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