JP5439906B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
特許文献2,3には、電子部品用オーバーコート材に好適に用いられる熱硬化性の樹脂組成物において、シリコーン系の消泡剤を用いることが記載されている。
1) シロキサン骨格を有する成分を含有してなる熱硬化性樹脂組成物において、硬化促進剤として、分子内に下記化学式(1)で表される1価の基を有するモルホリン類化合物を含有したことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
ポリイミドシロキサン樹脂を用いた熱硬化性樹脂組成物は、ポリイミドシロキサンと、多価イソシアネート化合物、エポキシ化合物、フェノール性水酸基を2個以上有する化合物、或いは他の硬化性樹脂成分を好適に組み合わせることができ、例えばポリイミドシロキサン、多価イソシアネート化合物及び/又はエポキシ化合物、更に必要に応じてフェノール性水酸基を2個以上有する化合物などからなる樹脂組成物である。
また、ヘキサメチレンジアミン、ジアミノドデカンなど脂肪族ジアミン化合物を上記ジアミンと共に使用することができる。
(a)テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを略等モル使用し、有機極性溶媒中で連続的に15〜250℃で重合及びイミド化させてポリイミドシロキサンを得る方法。
(b)テトラカルボン酸成分とジアミン成分とをそれぞれ分けて、まず過剰量のテトラカルボン酸成分とジアミン成分(例えばジアミノポリシロキサン)とを有機極性溶媒中15〜250℃で重合及びイミド化させて平均重合度1〜10程度の末端に酸無水物基(又は、酸、そのエステル化物)を有するイミドシロキサンオリゴマーを調製し、別にテトラカルボン酸成分と過剰量のジアミン成分とを有機極性溶媒中15〜250℃で重合及びイミド化させて平均重合度1〜10程度の末端にアミノ基を有するイミドオリゴマーを調製し、次いでこの両者を、酸成分とジアミン成分とが略等モルになるように混合して15〜60℃で反応させて、さらに130〜250℃に昇温して反応させてポリイミドシロキサンを得る方法。
(c)テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを略等モル使用し、有機極性溶媒中でまず20〜80℃で重合させてポリアミック酸を得た後に、そのポリアミック酸をイミド化してポリイミドシロキサンを得る方法。
更に、多価イソシアネ−ト化合物として、脂肪族、脂環族または芳香族の多価イソシアネ−トから誘導されるもの、例えばイソシアヌレ−ト変性多価イソシアネ−ト、ビュレット変性多価イソシアネ−ト、ウレタン変性多価イソシアネ−ト等を挙げることができる。
シロキサン骨格を有するシリコーン系消泡剤としては、疎水性構造単位のみで構成されたポリイミドシロキサン及びその変性体、および疎水性構造単位のみで構成されたポリイミドシロキサンに短鎖親水構造単位が付加したものなどを挙げることができる。変性体としては、疎水性構造単位のみで構成されるポリシロキサン骨格の一部がフッ素等で変性されたフルオロシリコーン等の化合物が挙げられる。短鎖親水性構造単位としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等の親水性基であるアルキレンオキサイド付加物が挙げられる。また、シリコーン系消泡剤には、オイル型、溶液型、コンパウンド型、エマルジョン型などが挙げられるが、これらのいずれであっても構わない。
具体的な例としては、信越化学工業社製のKF−69、KS−604、KF−96、KS−604、KS−69、KS−66、KS−600、KM−88P、KM−73、KS−508、KS−530、KS−531、KS−537、KS−538、KS−540、FL100、東レ・ダウコーニング社製のSH−200、FS1265、DB−100,F−16,025,EPL,CE,013A,80,1266、GE東芝シリコーン社製のTSF−451、FQF501などを挙げることができる。
なお、シロキサン骨格を有する添加剤は、消泡剤に限定されるものではなく、消泡剤と同様の構造を有する添加剤はいずれも含まれる。
硬化促進剤として、化学式(1)で表される1価の基を有するモルホリン類化合物と共に、さらに、イミダゾール類及び前記モルホリン類化合物以外の3級アミン類からなる群から選択される化合物を含有する場合には、化学式(1)で表される1価の基を有するモルホリン類化合物と、イミダゾール類又は前記モルホリン類化合物以外の3級アミン類との混合割合は、質量比(モルホリン類化合物/イミダゾール類又は前記モルホリン類化合物以外の3級アミン類)が1/9〜9.5/0.5の割合で用いることが好ましい。
このように硬化促進剤を組み合わせて用いることによって、迅速で十分な硬化を達成できるとともに、樹脂組成物中のシロキサン骨格を有する成分の一部の滲み出し或いはガス化を好適に抑制することができる。
本発明においては、そのような現象を好適に制御することができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、最高加熱温度が120℃程度(130℃以下)の低温でも迅速で十分な硬化を達成できるとともに、樹脂組成物中のシロキサン骨格を有する成分の一部の滲み出し或いはガス化を好適に抑制することができるので好適である。
電子部品用途では配線パターを絶縁膜で保護したあとで、絶縁膜で保護されないインナーリード部などに、チップ部品などが実装され、さらにチップ部品は封止材料などで保護されて、好適に実装基板を製造することができる。
[エポキシ化合物]
エピコート 157S70(jER 157S70):ジャパンエポキシレジン株式会社製エポキシ樹脂
エピコート YX4000HK(jER YX4000HK):ジャパンエポキシレンジ株式会社製エポキシ樹脂
[多価イソシアネート]
バーノック D−550:大日本インキ株式会社製、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネ−トブロック化体、ブロック化剤:メチルエチルケトオキシム
[フェノール樹脂]
H−1:明和化成株式会社製フェノールノボラック
[硬化促進剤]
DBU:アルドリッチ株式会社製、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウンデセン
キュアゾール 2E4MZ:四国化成工業株式会社製、2−エチル−4−メチルイミダゾール
ビス[(2−モルホリノ)エチル]エーテル:東京化成株式会社製
[充てん剤]
アエロジル50:日本アエロジル株式会社製、平均粒径30nm
アエロジル130:日本アエロジル株式会社製、平均粒径:16nm
タルクSG−95:日本タルク株式会社製、平均粒径2.5μm
硫酸バリウムB−30:堺化学工業株式会社製、平均粒径0.3μm
80℃で30分間次いで120℃または150℃で60分間加熱処理して得た、厚さがおよそ90μmの硬化膜の試料 100gを、バイアル瓶に入れ150℃で2.5時間過熱した。瓶中の所定量の気体をシリンジで抜き出し、GC−MS分析(日本電子製、JMS−GCmateII、EI法、カラム:CP−SiL 5CB、40℃(5分)−10℃/分−300℃)に供した。
なお、シロキサン3量体〜6量体の標準品の所定量によって同一条件のGC−MS分析を行い、そのデータを基にして、試料の測定値を求めた。
80℃で30分間次いで120℃または150℃で60分間加熱処理して得た、厚さがおよそ90μmの硬化膜の試料 0.5gをアセトン 50g(25℃)に30分間浸漬した後、アセトン可溶分の質量%を求めた。
アセトン可溶分が高いことは未硬化であることを意味する。ここで、硬化度としてアセトン可溶分の質量%が10%未満の場合を○、10以上15%未満の場合を△、15%以上を×で示した。
容量500mlのガラス製フラスコに、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物61.79g(0.21モル)、溶媒のトリグライム100gを仕込み、窒素雰囲気下、80℃で加熱撹拌した。α,ω−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサン(アミノ当量422)122.24g(0.145モル)、トリグライム40gを加え、175℃で60分加熱撹拌した。さらにこの反応溶液に、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン13.59g(0.033モル)とビス(3−カルボキシ−4−アミノフェニル)メタン8.29g(0.029モル)及びトリグ
ライム50gを加え、175℃で20時間加熱撹拌した後、濾過を行った。得られたポリ
イミドシロキサン反応溶液は、ポリマ−固形分濃度50重量%、ηinh0.20の溶液
であった。イミド化率は実質的に100%であった。
参考例1で得たポリイミドシロキサン溶液に、ポリイミドシロキサン100質量部に対してエポキシ化合物のエピコート157S70を1.0質量部、エポキシ化合物のYX4000HKを0.65質量部、微粉状シリカのアエロジル50を10.0質量部、タルクのSG−95を80.0質量部加えて攪拌し、均一に混合させたポリイミドシロキサン組成物を得た。
前記ポリイミドシロキサン組成物に、ポリイミドシロキサン及びエポキシ化合物の合計量100質量部に対して、硬化促進剤としてビス[(2−モリホルノ)エチル]エーテル0.8質量部と、2E4MZ0.2質量部とを、シクロヘキサノンおよびジグライム混合溶媒(シクロヘキサノン:ジグライム=1:6)27gに溶解させて加えて熱硬化性樹脂組成物を得た。
この熱硬化性樹脂組成物をガラス板状に塗布して塗膜を形成し、80℃で30分次いで150℃で1時間過熱処理して厚さが90μmの硬化膜を調製した。この硬化膜の耐アセトン性(ゲル分率)とアウトガス分析をおこなった。結果を表1に示す。
ポリイミドシロキサン及びエポキシ化合物の合計量100質量部に対して、硬化促進剤としてビス[(2−モリホルノ)エチル]エーテル1.0質量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして硬化膜を調製し、耐アセトン性(ゲル分率)とアウトガス分析をおこなった。結果を表1に示す。
硬化促進剤を用いないこと以外は実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして硬化膜を調製し、耐アセトン性(ゲル分率)とアウトガス分析をおこなった。結果を表1に示す。
ポリイミドシロキサン及びエポキシ化合物の合計量100質量部に対して、硬化促進剤としてDBU1.0質量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして硬化膜を調製し、耐アセトン性(ゲル分率)とアウトガス分析をおこなった。結果を表1に示す。
ポリイミドシロキサン及びエポキシ化合物の合計量100質量部に対して、硬化促進剤として2E4MZ1.0質量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして硬化膜を調製し、耐アセトン性(ゲル分率)とアウトガス分析をおこなった。結果を表1に示す。
参考例1で得たポリイミドシロキサン溶液に、ポリイミドシロキサン100質量部に対してエポキシ化合物のエピコート157S70を1.0質量部、多価イソシアネート化合物のバーノックD−550を10質量部、さらにフェノール性水酸基を2個以上有する化合物としてフェノール樹脂のH−1を6.11質量部、微粉状シリカのアエロジル130を10質量部、タルクのSG−95を30質量部、硫酸バリウムB−30を10質量部、とを加えて攪拌し、均一に混合させたポリイミドシロキサン組成物を得た。
前記ポリイミドシロキサン組成物に、ポリイミドシロキサン、エポキシ化合物、多価イソシアネート、及びフェノール性水酸基を2個以上有する化合物の合計量100質量部に対して、硬化促進剤としてビス[(2−モリホルノ)エチル]エーテル0.8質量部と、2E4MZ0.2質量部とを、シクロヘキサノンおよびジグライム混合溶媒(シクロヘキサノン:ジグライム=1:6)27gに溶解させて加えて熱硬化性樹脂組成物を得た。
この熱硬化性樹脂組成物をガラス板状に塗布して塗膜を形成し、80℃で30分次いで120℃で1時間過熱処理して厚さが90μmの硬化膜を調製した。この硬化膜の耐アセトン性(ゲル分率)とアウトガス分析をおこなった。結果を表1に示す
硬化促進剤を用いないこと以外は実施例3と同様にして熱硬化性樹脂組成物を得た。
実施例3と同様にして硬化膜を調製し、耐アセトン性(ゲル分率)とアウトガス分析をおこなった。結果を表1に示す。
Claims (6)
- シロキサン骨格を有する成分が、変性ポリシロキサン樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 変性ポリシロキサン樹脂が、ポリイミドシロキサン樹脂、ポリアミドイミドシロキサン樹脂、或いはポリアミドシロキサン樹脂のいずれかであることを特徴とする請求項2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- シロキサン骨格を有する成分が、シロキサン骨格を有する添加剤であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 表面に導電性回路が形成された配線基板の前記導電性回路の少なくとも一部を含む領域を覆うように請求項1〜5のいずれかの熱硬化性樹脂組成物を塗布して塗膜を形成する工程、前記塗膜を加熱処理によって硬化して絶縁保護膜を形成する工程、次いで導電性回路の絶縁保護膜で覆われていない部分に電子部品を接続する工程、を含んでなることを特徴とする実装基板の製造方法。
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