JP5413855B2 - 外寄生生物の制御 - Google Patents

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Description

背景
動物、例えば伴侶動物(companion animal)および家畜の飼育において、特に、多くの外寄生生物が疾病の媒介者(vector)としての役割を果たし得るため、外寄生生物は経済的損失を含む莫大な損失を引き起こす。
動物の外寄生生物の制御は、進行中の課題である。例えば、外寄生生物において以下の化合物が異なる作用機序およびいくつかの別々の主要攻撃部位を有するという事実にもかかわらず、非常に多くの系統のマダニが、広範囲の殺虫剤(pesticide)、例えばヒ素、ヘキサクロロヘキサン、カンフェクロル(camphechlor)、DDT、ピレスリン(pyrethrine)、カルバメートおよび有機リン化合物に対する耐性を発達させてきた。そのため、外寄生生物の制御のための、新規な作用機序を有するさらなる活性物質(active agent)を開発および商品化することが非常に望ましいという事が一般に認められる。
キナゾリン、ピラゾールまたはピリミジン核を有する化合物は、作物化学(crop chemistry)への適用におけるその殺真菌、殺虫および殺ダニ用途について周知である (例えば、米国特許第5,411,963号)。しかし、フェナザキン(fenazaquin)およびテブフェンピラド(tebufenpyrad)が、通常の使用の下では害虫に対する限られた活性スペクトルおよび有益なダニの種に対する比較的低い毒性を有することを示した報告がいくつか存在する(Pest Manag Sci 2005 61(2):103-10)。
要約
本明細書において、動物の外寄生生物を防止および/または抑制するための方法が記載される。該方法は、以下の1以上を含む有効量の組成物を動物へ適用することを含む: 4-tert-ブチルフェネチルキナゾリン-4-イル エーテル (フェナザキン)、4-クロロ-5-エチル-2-メチル-N-[(4-tert-ブチルフェニル)メチル]ピラゾール-3-カルボキサミド (テブフェンピラド)、5-クロロ-N-[2-[4-(2-エトキシエチル)-2,3-ジメチルフェノキシ]エチル]-6-エチル-4-ピリミジンアミン (ピリミジフェン(pyrimidifen))、および 4-クロロ-3-エチル-1-メチル-N-[4-(p-トリルオキシ)ベンジル]ピラゾール-5-カルボキサミド (トルフェンピラド(tolfenpyrad))。フェナザキン、テブフェンピラド、ピリミジフェンおよびトルフェンピラドは、補酵素 Q0 において複合体 I と結合することによりミトコンドリアの電子伝達系を阻害することによって、代謝に影響を与えると考えられており、動物の健康における外寄生生物の制御のための新規な作用機序を表す。
動物の外寄生生物に対して効果的に用いることができる農業殺虫剤は比較的少数しか存在していないため、特定のミトコンドリア電子伝達阻害剤の予測外の抗マダニ(anti-tick)および抗ノミ(anti-flea)特性は、相当に重要である。
動物の外寄生生物を制御するための組成物および工程を、本明細書において記載する。該方法は、動物に外寄生するマダニ、ダニ、ノミ、ハエおよびシラミを制御するために、以下を含む組成物の使用を必要とする: 4-tert-ブチルフェネチルキナゾリン-4-イル エーテル (式 I)、4-クロロ-5-エチル-2-メチル-N-[(4-tert-ブチルフェニル)メチル]ピラゾール-3-カルボキサミド (式 II)、5-クロロ-N-[2-[4-(2-エトキシエチル)-2,3-ジメチルフェノキシ]エチル]-6-エチル-4-ピリミジンアミン (式 III) および式 IV として開示される 4-クロロ-3-エチル-1-メチル-N-[4-(p-トリルオキシ)ベンジル]ピラゾール-5-カルボキサミド。
Figure 0005413855
式 I
Figure 0005413855
式 II
Figure 0005413855
式 III
Figure 0005413855
式 IV
式 I、式 II、式 III および 式 IV における化合物は、農業上の家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、他の家畜(domestic animal)、例えばイヌ、ネコ、かごの鳥(caged bird)、水槽の魚(aquarium fish)ならびにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスを攻撃する節足動物を制御するのに適する。これらの節足動物を制御することによって、より経済的かつより単純な畜産が可能になるよう、死の事例および(肉、乳、羊毛、皮、卵等についての)生産性の低下を少なくすることができる。
本明細書において、非ヒト対象を処置するための方法であって、式 I の化合物またはその塩を含む組成物を対象へ投与することを含む方法が記載される。
本明細書において、非ヒト対象を処置するための方法であって、式 II の化合物またはその塩を含む組成物を対象へ投与することを含む方法が記載される。
本明細書において、非ヒト対象を処置するための方法であって、式 III の化合物またはその塩を含む組成物を対象へ投与することを含む方法が記載される。
本明細書において、非ヒト対象を処置するための方法であって、式 II の化合物またはその塩を含む組成物を対象へ投与することを含む方法が記載される。
本明細書において記載される方法の様々な態様において: 非ヒト対象は哺乳類である; 非ヒト対象はトリである; 投与は、局所(topical)投与を含む、投与は、非経口(例えば、経口)投与を含む; そして、非ヒト対象は、外寄生生物に寄生されているかまたは外寄生生物に寄生される危険性がある。様々な態様において: 外寄生生物は節足動物である; 外寄生生物は、マダニ科、ヒメダニ科、キュウセンダニ科、ヒゼンダニ科、イエバエ科、ケモノハジラミ科(Trichodectidae)またはヒトノミ科(Pulicidae)から選択される; 外寄生生物は、ウシマダニ属(Boophilus)の種、コイタマダニ属(Rhipicephalus)の種、カクマダニ属(Dermacentor)の種、イボマダニ属(Hyalomma)の種、キララマダニ属(Amblyomma)の種、オトビウス属(Otobius)の種、ヒメダニ属(Ornithodoros)の種、ダマリニア属(Damalinia)の種、サシバエ属(Stomoxys)の種、ボビコラ属(Bovicola)の種またはイヌノミ属(Ctenocephalides)の種から選択される。
本明細書において記載される方法の様々な態様において: 組成物は固体である; 組成物は液体またはゲルである; 投与は、化合物を含む液体組成物を非ヒト対象へ適用することを含む; 投与は、化合物を含む固体組成物を非ヒト対象へ適用することを含む; 投与は、非ヒト対象に対して噴霧すること(spraying)、浸漬することまたはスポットすること(spotting)を含む; 化合物は、液体組成物中に 0.01 から 50.0 重量% で存在する; 化合物は、液体組成物中に 0.02 から 10.0 重量% で存在する; 非ヒト対象は、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、イヌ、ネコおよびウマから選択される; 局所投与は、非ヒト対象に組成物を含む固形物(solid article)(例えば、タグ、首輪(collar)、首輪タグ、耳タグ、尾タグ(tail tag)、肢バンド(limb band) または端綱)を取付けることを含む; 固形物は、ポリマー性材料(polymeric material)を含む。
本明細書において、式 I の化合物またはその塩を単位用量形態(unit dosage form)において含む医薬組成物が記載される。
本明細書において、式 II の化合物またはその塩を単位用量形態において含む医薬組成物が記載される。
本明細書において、式 III の化合物またはその塩を単位用量形態において含む医薬組成物が記載される。
本明細書において、式 IV の化合物またはその塩を単位用量形態において含む医薬組成物が記載される。
本明細書において、式 I の化合物またはその塩を含み、非ヒト対象への局所投与に適する組成物が記載される。
本明細書において、式 I の化合物またはその塩を含み、非ヒト対象への局所投与に適する組成物が記載される。
本明細書において、式 II の化合物またはその塩を含み、非ヒト対象への局所投与に適する組成物が記載される。
本明細書において、式 III の化合物またはその塩を含み、非ヒト対象への局所投与に適する組成物が記載される。
本明細書において、式 IV の化合物またはその塩を含み、非ヒト対象への局所投与に適する組成物が記載される。
様々な態様において、組成物は粉末である。
本発明の1以上の態様の詳細は、以下の付随する説明において示される。本発明の他の特徴、目的および利点は、当該説明および特許請求の範囲から明らかであろう。
詳細な説明
植物の害虫、例えばハダニ(例えばナミハダニ(two spotted spider mite))またはサビダニ(rust mite)(例えばリンゴサビダニ(apple rust mite))による捕食から作物および他の植物を保護する目的で、ミトコンドリアの複合体 I 阻害剤としての活性を有するいくつかの化合物が 1990年代に商品化された。これらの化合物は、フェナザキン (4-tert-ブチルフェネチルキナゾリン-4-イル エーテル; 式 I)、テブフェンピラド (4-クロロ-5-エチル-2-メチル-N-[(4-tert-ブチルフェニル)メチル]ピラゾール-3-カルボキサミド; 式 II)、ピリミジフェン (5-クロロ-N-[2-[4-(2-エトキシエチル)-2,3-ジメチルフェノキシ]エチル]-6-エチル-4-ピリミジンアミン)、トルフェンピラド (4-クロロ-3-エチル-1-メチル-N-[4-(p-トリルオキシ)ベンジル]ピラゾール-5-カルボキサミド; 式 IV)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) (tert-ブチル 4-[[(1,3-ジメチル-5-フェノキシ-ピラゾール-4-イル)メチリデンアミノ]オキシメチル]ベンゾエート) およびピリダベン(pyridaben) (4-クロロ-2-tert-ブチル-5-[(4-tert-ブチルフェニル)メチルスルファニル]ピリダジン-3-オン) を包含する。
Figure 0005413855
式 V (フェンピロキシメート)
Figure 0005413855
式 VI (ピリダベン)
保存された部位(複合体 I の補酵素 Q0)において作用し、必須の過程(ミトコンドリアの電子伝達)を阻害するにもかかわらず、これらの殺虫剤は、驚くべき、かつ予測できない種選択性を示す。これらの化合物は、主に植物寄生性のダニに対するダニ駆除剤(acaricide)として用いられるが、一般的に、圃場条件(field condition)の下では捕食性のダニおよび多くの益虫に対して最小の影響しか示さない(Pest Manag Sci 2005 61(2):103-10)。
複合体 I 阻害剤の効力が種によって大きく異なることの具体例が、Hackler らによる研究において、フェナザキンについて見られる。フェナザキンは、ワタアブラムシに対して(2.6 ppm の LC50)および蚊の幼虫に対して(0.725 ppm の LC50)は活性が高いが、イラクサギンウワバ(cabbage looper)に対しては効力が低く(LC50 188 ppm)、サザンコーンルートワーム(southern corn rootworm)およびニセアメリカタバコガ(tobacco budworm)の両者に対しては 400 ppm より大きい活性を有する (Hackler et al. 1998 Development of broad-spectrum insecticide activity from a miticide. In: Synthesis and Chemistry of Agrochemicals V (Bakeret al.、 eds)、American Chemical Society、Washington DC、pp.147-156)。これらの種の感受性の差異は、固有活性の差異(すなわち、活性部位の変化)、代謝の差異および/または浸透(penetration)の差異に起因する可能性がある。例えば、フェナザキンはニセアメリカタバコガによって徹底的に代謝され、このことはこの種に対する貧弱な効力を説明し得る。さらに、フェナザキンは、マスの肝臓のミクロソームよりもラットの肝臓のミクロソームによる方がより徹底的に分解され、このことは哺乳類よりも魚に対して該化合物の毒性が高いことを部分的に説明し得る。現時点で、このように化合物の活性部位との相互作用が種によって異なること、または代謝もしくは浸透が異なることを、先験的に予測することは不可能である。
驚くべきことに本発明者らは、フェナザキン(fenazquin)(4-tert-ブチルフェネチルキナゾリン-4-イル エーテル)および他の特定のミトコンドリア複合体 I 阻害剤が、両者ともに畜産において商業上重要な外寄生生物であり節足動物の2つの遠縁の群であるノミおよびマダニに対して活性であることを見出した。
化合物 4-tert-ブチルフェネチルキナゾリン-4-イル エーテル、4-クロロ-5-エチル-2-メチル-N-[(4-tert-ブチルフェニル)メチル]ピラゾール-3-カルボキサミド、5-クロロ-N-[2-[4-(2-エトキシエチル)-2,3-ジメチルフェノキシ]エチル]-6-エチル-4-ピリミジンアミン、および 4-クロロ-3-エチル-1-メチル-N-[4-(p-トリルオキシ)ベンジル]ピラゾール-5-カルボキサミドは、動物の寄生生物(外寄生生物)、例えばカタダニ、ヒメダニ、ヒゼンダニ(mange mite)、ツツガムシ、シラミ、ケジラミ(hair lice)、ハジラミ(bird lice)およびノミに対して活性であると考えられる。これらの寄生生物は、ダニ目マダニ科の外寄生生物、例えば、ウシダニ(cattle tick)、例えばウシマダニ属(Boophilus)の種、例えばオウシマダニ(Boophilus microplus)、Boophilus decoloratus および Boophilus annulatus; コイタマダニ属(Rhipicephalus)の種、例えばクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus pulchellus および Rhipicephalus evertsi; イボマダニ属(Hyalomma)の種、例えば Hyalomma truncatum、Hyalomma rufipes、Hyalomma detritum、Hyalomma marginatum、Hyalomma dromedarii および Hyalomma anatolicum excavatum; カクマダニ属(Dermacentor)の種、例えば Dermacentor variabilis および Dermacentor andersoni; キララマダニ属(Amblyomma)の種、例えば Amblyomma variegatum、Amblyomma herbraeum、Amblyomma pomposum、Amblyomma americanum、Amblyomma cayennenese、Amblyomma maculatum、Amblyomma gemma および Amblyomma lepidium; ヒメダニ科の外寄生生物、例えばオトビウス属(Otobius)の種、例えば Otobius megnini および/または nithodoros の種、例えば Ornithodoros savignyi、Ornithodoros lahorensis および/またはnithodoros tholozani; キュウセンダニ科の外寄生生物、例えば、Psoroptes ovis および Psoroptes equi; ならびにヒゼンダニ科の外寄生生物、例えば Sarcoptes bovis または Sarcoptes scabici; biting fly および sucking fly を含む双翅目の外寄生生物; sucking lice および chewing lice を含むシラミ目の外寄生生物; ならびに、これらに限定されないが、ネコノミ(Ctenocephalides felis)およびイヌノミ(Ctenocephalides canis)を含むノミ目の外寄生生物を包含する。
活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、頓服(potion)、水薬(drench)、顆粒(granule)、ペースト、巨丸剤(bolus)、フィードスルー(feed-through)法、坐剤の形態で経腸投与することができる。化合物は、例えば(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内などの)注入によって、非経口投与することができる。化合物は、経鼻投与によって、また、例えば浸漬もしくは軽く浸す(immersing or dipping)、噴霧、注ぐ(pouring-on)、スポットする(spotting-on)、洗浄、粉をまぶす(dusting)という形態における経皮投与によって、ならびに活性化合物を含む成形品、例えば首輪、耳タグ、尾タグ、肢バンド、端綱、マーキング装置(marking device)などの助けを借りて、インプラントとして投与することもできる。
市販の製剤から調製される使用形態(use form)についての活性化合物の含量は、広い限界の中で異なり得る。使用形態についての活性化合物の濃度は、活性化合物の重量で 0.0000001 から 95 %であり得、好ましくは 0.0001 から 10 %の間であり得る。
ウシ、家禽、家畜等に対して用いる場合、活性化合物の組合せは、活性化合物を 1 から 80重量%の量で含む製剤(例えば粉末、エマルション、フロアブル(flowable))として、直接もしくは 100 から 10,000 倍に希釈した後に適用することができ、あるいは化学浸漬(chemical dip)として使用してもよい。
式 I、II、III および IV の化合物は、遊離塩基の形態または農業上許容される酸付加塩の形態において、例えば塩酸塩または酢酸塩として、あるいは動物の局所的処置によって、例えば粉をまぶすこと、軽く浸漬することまたは希釈水性形態(dilute aqueous form)を用いる噴霧処置によって、ダニ目の外寄生生物に適用される。式 I、 II、III および IV の化合物は、好ましくは遊離塩基の形態において用いられる。希釈の程度は異なってもよいが、好ましくは活性物質の重量で 0.01 から 50.0%の範囲の濃度、特に 0.02 から 10%の範囲の濃度が採用される。処置は、好ましくは 7 から 21 日の間の間隔で繰り返される。
活性物質は、常套の固体もしくは液体の補助剤(adjuvant)を伴って、粉剤(dust)、濃縮粉剤(dust concentrate)、水和剤(wettable powder)、乳剤(emulsifiable concentrate)として、または溶液として、便利に製剤することができる。特に好ましい本発明の組成物は液体濃縮物(liquid concentrate)であり、とりわけ、好ましくは 3.0 から 50 重量%の活性物質を含有し、使用前に水で希釈される液体濃縮物である。かかる液体濃縮物は、好ましくは、乳化剤、例えば高分子量アルコール、メルカプタンもしくはアルキレンオキシドを有するアルキルフェノールに由来するポリグリコールエーテル、および希釈剤、例えば液体の芳香族炭化水素またはミネラルオイルを含む。
適切な固体のキャリアー(carrier)は、例えばアンモニウム塩および粉砕された(ground)天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク(chalk)、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕された合成材料、例えば高分散(highly-disperse)シリカ、アルミナおよびケイ酸塩である; 顆粒に適する固体のキャリアーは、以下である: 例えば、粉砕され、分画された天然石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト(sepiolite)およびドロマイト(dolomite)、または他の無機もしくは有機の粉(meal)の合成顆粒、ならびに有機物、例えばおがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒; 適切な乳化剤および/または泡形成剤(foam former)は、以下である: 例えば、非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、または他のタンパク質加水分解物; 適切な分散剤は、以下である: 例えば、リグニン-サルファイト(lignin-sulphite)廃液およびメチルセルロース。
カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックス(latices)の形態における天然のおよび合成のポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または他の天然のリン脂質、例えばセファリンおよびレシチンおよび合成のリン脂質を、製剤において用いることができる。他の添加剤は、鉱物油および植物油であり得る。着色剤、例えば無機の色素、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー(Prussian Blue)、ならびに有機の着色剤、例えばアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤、ならびに微量栄養素(trace nutrient)、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用することが可能である。
製剤は通常、0.1 から 95重量%の間の活性化合物、好ましくは 0.5 から 90重量%の間の活性化合物を含む。
動物の外寄生生物に対する式 I、II、III および IV の化合物の作用は、以下の実施例から理解することができる。該実施例は、単に説明のためとみなされるべきであり、開示事項の残りの部分(remainder)を限定するものとは決してみなされるべきではない。本明細書において引用する全ての刊行物は、引用によりその全体が本明細書に取り込まれる。
実施例 1: 浸漬生存(dip survival)アッセイにおける A. americanum の幼生に対する活性
圃場における成体のマダニに対する化合物の効力を効果的に予測できる、これまでに記載されたプロトコール (White、WH. et al.、An in vitro larval immersion microassay for identifying and characterizing candidate acaricides. J Med Entomol. 2004 Nov;41(6):1034-42) を用いて、ジメチルスルホキシド(DMSO)ストックからの被験化合物または 2% DMSO のみを、丸底の 96ウェルプレートの中へ分注し、1% のエタノールおよび 0.2% の Triton X100 を含有する水性バッファーと混合した。DMSO の終濃度は 2% を超えない。幼生段階のローンスターチック(lone star tick)(Amblyomma americanum)を、被験化合物を含有するウェルの中へ分配し、30 分間浸した。その後、該マダニを組織生検バッグ(tissue biopsy bag)の中へ分配し、バッグを 1 時間乾燥させた。乾燥後、該バッグを、湿度 95% で 25°において 24 時間インキュベートし、生存している幼生および死亡している幼生の数を計数した。本研究の結果を、表 1 に示す。
Figure 0005413855

実施例 2: C. felis の卵に対する活性
ノミの卵に対する被験化合物の評価は、これらの寄生昆虫(insect parasite)に対する商業上の有効性を決定するための一般的に用いられるアッセイである (McTier TL et al., Evaluation of the effects of selamectin against adult and immature stages of fleas (Ctenocephalides felis felis) on dogs and cats. Vet Parasitol. 2000 Aug 23;91(3-4):201-12; Dryden M et al., Efficacy of a topically applied formulation of metaflumizone on cats against the adult cat flea, flea egg production and hatch, and adult flea emergence. Vet Parasitol. 2007 Dec 15;150(3):263-7)。化合物をアセトン中に溶解し、100 μl の各々の溶液を 5ml のガラス製バイアル中に置き、空気乾燥させた。48 時間齢未満のネコノミ(Ctenocephalides felis)からの40の卵およびノミの排泄物(主として成体のノミの糞便物質および宿主のフケ)を、該バイアル中に置いた。空気の交換を可能にするためにバイアルをペーパータオルで覆い、湿度 90% で 25°において 5 日間インキュベートし、幼生の数を計数した。本研究の結果を、表 2 に示す:

Figure 0005413855

Claims (15)

  1. 非ヒト哺乳類における外寄生生物の制御方法であって、式I
    Figure 0005413855
    の化合物またはその塩を含む有効量の組成物を非ヒト哺乳類へ投与することを含み、外寄生生物が、ウシマダニ属の種、コイタマダニ属の種、カクマダニ属の種、イボマダニ属の種、キララマダニ属の種、オトビウス属の種、ヒメダニ属の種、ダマリニア属の種、サシバエ属の種、ボビコラ属の種またはイヌノミ属の種から選択される、方法
  2. 非ヒト哺乳類における外寄生生物の制御方法であって、式II
    Figure 0005413855
    の化合物またはその塩を含む有効量の組成物を非ヒト哺乳類へ投与することを含み、外寄生生物が、ウシマダニ属の種、コイタマダニ属の種、カクマダニ属の種、イボマダニ属の種、キララマダニ属の種、オトビウス属の種、ヒメダニ属の種、ダマリニア属の種、サシバエ属の種、ボビコラ属の種またはイヌノミ属の種から選択される、方法
  3. 非ヒト哺乳類における外寄生生物の制御方法であって、式III
    Figure 0005413855
    の化合物またはその塩を含む有効量の組成物を非ヒト哺乳類へ投与することを含み、外寄生生物が、ウシマダニ属の種、コイタマダニ属の種、カクマダニ属の種、イボマダニ属の種、キララマダニ属の種、オトビウス属の種、ヒメダニ属の種、ダマリニア属の種、サシバエ属の種、ボビコラ属の種またはイヌノミ属の種から選択される、方法
  4. 非ヒト哺乳類における外寄生生物の制御方法であって、式IV
    Figure 0005413855
    の化合物またはその塩を含む有効量の組成物を非ヒト哺乳類へ投与することを含み、外寄生生物が、ウシマダニ属の種、コイタマダニ属の種、カクマダニ属の種、イボマダニ属の種、キララマダニ属の種、オトビウス属の種、ヒメダニ属の種、ダマリニア属の種、サシバエ属の種、ボビコラ属の種またはイヌノミ属の種から選択される、方法
  5. 投与が、局所投与を含む、請求項1−4のいずれかに記載の方法。
  6. 投与が、非経口投与を含む、請求項1−4のいずれかに記載の方法。
  7. 組成物が、固体である、請求項1−4のいずれかに記載の方法。
  8. 組成物が、液体またはゲルである、請求項1−4のいずれかに記載の方法。
  9. 投与が、非ヒト哺乳類に対して噴霧すること、浸漬することまたはスポットすることを含む、請求項1−4のいずれかに記載の方法。
  10. 非ヒト哺乳類が、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、イヌ、ネコおよびウマから選択される、請求項1−4のいずれかに記載の方法。
  11. 局所投与が、非ヒト哺乳類に組成物を含む固形物を取付けることを含む、請求項5に記載の方法。
  12. 固形物が、首輪、首輪タグ、耳タグ、尾タグ、肢バンドまたは端綱から選択される、請求項11に記載の方法。
  13. 固形物が、ポリマー性材料を含む、請求項11に記載の方法。
  14. 非ヒト哺乳類が家畜である、請求項1−4のいずれかに記載の方法。
  15. 外寄生生物がマダニおよびノミからなる群から選択される、請求項1−4のいずれかに記載の方法。
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040051008A (ko) * 2002-12-11 2004-06-18 가부시키가이샤 에나미 세이키 다익 팬 및 그 제조 방법
US20100095900A1 (en) * 2005-05-24 2010-04-22 Wyeth Llc Device and method for controlling insects
EP2391207B1 (en) 2009-01-29 2018-03-28 Bayer Intellectual Property GmbH Pesticidal control device with high load of active ingredient
WO2012048276A2 (en) 2010-10-08 2012-04-12 Caridianbct, Inc. Customizable methods and systems of growing and harvesting cells in a hollow fiber bioreactor system
CH705153A1 (fr) * 2011-06-24 2012-12-31 Heidi Hall Mors et système pour envoyer une substance visqueuse et/ou liquide dans la bouche d'un animal.
WO2015073918A1 (en) 2013-11-16 2015-05-21 Terumo Bct, Inc. Expanding cells in a bioreactor
CN106232800B (zh) 2014-03-25 2020-07-03 泰尔茂比司特公司 介质的被动替代
CN106715676A (zh) 2014-09-26 2017-05-24 泰尔茂比司特公司 按计划供养
WO2017004592A1 (en) 2015-07-02 2017-01-05 Terumo Bct, Inc. Cell growth with mechanical stimuli
WO2017205667A1 (en) 2016-05-25 2017-11-30 Terumo Bct, Inc. Cell expansion
US11104874B2 (en) 2016-06-07 2021-08-31 Terumo Bct, Inc. Coating a bioreactor
US11685883B2 (en) 2016-06-07 2023-06-27 Terumo Bct, Inc. Methods and systems for coating a cell growth surface
CN110612344B (zh) 2017-03-31 2023-09-12 泰尔茂比司特公司 细胞扩增
US11624046B2 (en) 2017-03-31 2023-04-11 Terumo Bct, Inc. Cell expansion
KR102330620B1 (ko) 2020-05-18 2021-11-23 한림대학교 산학협력단 옴진드기 감염의 진단 및 치료 모니터링을 위한 정보 제공 방법
KR20230131324A (ko) 2022-03-03 2023-09-13 한림대학교 산학협력단 핵산 기반의 측면 흐름 분석을 이용한 옴진드기 진단용 정보 제공 방법

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4008327A (en) 1975-06-16 1977-02-15 Sandoz, Inc. Tolyloxypivalophenone derivatives
GB2111830B (en) 1981-12-22 1985-06-19 Fbc Ltd Devices for protecting animals from ectoparasites
DE3333657A1 (de) 1983-09-17 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pyrethroide enthaltende formkoerper zur bekaempfung von ektoparasiten
JPS6267A (ja) * 1985-03-14 1987-01-06 Sankyo Co Ltd フエノキシアルキルアミン誘導体、その製法および殺虫殺ダニ剤
US4845097A (en) * 1985-03-14 1989-07-04 Sankyo Company Limited Phenoxyalkylaminopyrimidine derivatives and insecticidal and acaricidal compositions containing them
JPH0651685B2 (ja) * 1986-03-14 1994-07-06 三共株式会社 フェノキシアルキルアミン誘導体および殺虫殺ダニ剤
JPS6425763A (en) 1987-04-24 1989-01-27 Mitsubishi Chem Ind Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient
US5411963A (en) 1988-01-29 1995-05-02 Dowelanco Quinazoline derivatives
IL89027A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Quinazoline derivatives, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them
IL89028A0 (en) 1988-01-29 1989-08-15 Lilly Co Eli Quinoline,quinazoline and cinnoline derivatives
JP2861104B2 (ja) * 1988-10-14 1999-02-24 三菱化学株式会社 ピラゾールアミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
US5124333A (en) * 1989-08-02 1992-06-23 Ube Industries, Ltd. Aminopyrimidine derivatives and harmful organisms preventive agent
US5217523A (en) 1989-09-23 1993-06-08 Basf Aktiengesellschaft Pyrazole-3-carboxamides, herbicidal compositions and use
EP0519211A1 (de) 1991-05-17 1992-12-23 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Substituierte 4-Aminopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
ZA952100B (en) 1994-03-16 1995-12-11 Sankyo Co Pesticidal combinations
DE19603332A1 (de) * 1995-06-30 1997-01-02 Bayer Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituierte Ketoenole
PT900024E (pt) * 1996-04-29 2003-10-31 Syngenta Participations Ag Composicoes pesticidas
JP4126621B2 (ja) 1996-11-25 2008-07-30 日本農薬株式会社 殺虫・殺ダニ剤
US6723063B1 (en) * 1998-06-29 2004-04-20 Ekos Corporation Sheath for use with an ultrasound element
CA2345132A1 (en) * 1998-10-09 2000-04-20 Novartis Ag Oral combination of lufenuron and nitenpyram against fleas
DE19858253A1 (de) 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Pharma Gmbh Verwendung von Inhibitoren des KQt1-Kanals zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krankheiten, die durch Helminthen und Ektoparasiten hervorgerufen werden
WO2000044228A1 (fr) 1999-01-27 2000-08-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Compositions insecticides et procedes de lutte contre les insectes
DE10013914A1 (de) * 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US6708901B2 (en) * 2001-01-12 2004-03-23 Johnsondiversey, Inc. Multiple function dispenser
JP4806878B2 (ja) 2001-09-20 2011-11-02 住友化学株式会社 有害生物防除剤組成物
US20030198659A1 (en) 2001-10-25 2003-10-23 Hoffmann Michael P. Fibrous pest control
BR0306982A (pt) * 2002-01-17 2004-10-26 Neurogen Corp Composto ou um sal deste farmaceuticamente aceitável, composição farmacêutica, métodos para reduzir a condutância de cálcio de um receptor da capsaicina celular, para inibir a ligação de ligando vanilóide a um receptor da capsaicina in vitro e em um paciente, para tratar uma condição responsiva à modulação do receptor da capsaicina em um paciente, para tratar a dor em um paciente, para tratar coceira em um paciente, para tratar tosse ou soluço em um paciente, promover a perda de peso em um paciente obeso, e para determinar a presença ou ausência de receptor da capsaicina em uma amostra, preparação farmacêutica embalada, e, uso de um composto
JP4154947B2 (ja) 2002-08-06 2008-09-24 住友化学株式会社 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法
US8119150B2 (en) * 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Non-flammable insecticide composition and uses thereof
DE10301906A1 (de) * 2003-01-17 2004-07-29 Bayer Healthcare Ag Repellentmittel
GB0402677D0 (en) 2003-11-06 2004-03-10 Novartis Ag Organic compounds
ES2560879T3 (es) 2004-02-18 2016-02-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Antranilamidas, proceso para la producción de las mismas y controladores de plagas que contienen las mismas
JP2006131608A (ja) * 2004-02-18 2006-05-25 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JP2006131516A (ja) 2004-11-04 2006-05-25 Nippon Nohyaku Co Ltd 有害生物防除剤組成物及びその使用方法
WO2006138475A2 (en) * 2005-06-16 2006-12-28 Jenrin Discovery Mao-b inhibitors useful for treating obesity
JP2007045818A (ja) * 2005-07-13 2007-02-22 Nippon Nohyaku Co Ltd 農園芸用殺ダニ剤組成物
TWI412322B (zh) * 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
US20110183012A1 (en) 2006-01-20 2011-07-28 Basf Aktiengesellschaft Pesticidal Mixtures
MX2009004620A (es) * 2006-11-01 2009-05-15 Veterinary Encapsulation Biosc Sistema de administracion para el tratamiento remoto de un animal.
BRPI0807137A2 (pt) 2007-02-09 2014-04-15 Pfizer Ltd Agentes antiparasitários

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