RU2478286C2 - Способ обработки млекопитающего, не являющегося человеком, зараженного эктопаразитами или подверженного риску заражения - Google Patents

Способ обработки млекопитающего, не являющегося человеком, зараженного эктопаразитами или подверженного риску заражения Download PDF

Info

Publication number
RU2478286C2
RU2478286C2 RU2009149644/15A RU2009149644A RU2478286C2 RU 2478286 C2 RU2478286 C2 RU 2478286C2 RU 2009149644/15 A RU2009149644/15 A RU 2009149644/15A RU 2009149644 A RU2009149644 A RU 2009149644A RU 2478286 C2 RU2478286 C2 RU 2478286C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethyl
human mammal
spp
composition
pyrimidinamine
Prior art date
Application number
RU2009149644/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009149644A (ru
Inventor
Майкл Дж. Кроуфорд
Original Assignee
Дайвердженс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40096448&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2478286(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Дайвердженс, Инк. filed Critical Дайвердженс, Инк.
Publication of RU2009149644A publication Critical patent/RU2009149644A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2478286C2 publication Critical patent/RU2478286C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01K—ANIMAL HUSBANDRY; AVICULTURE; APICULTURE; PISCICULTURE; FISHING; REARING OR BREEDING ANIMALS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NEW BREEDS OF ANIMALS
    • A01K13/00—Devices for grooming or caring of animals, e.g. curry-combs; Fetlock rings; Tail-holders; Devices for preventing crib-biting; Washing devices; Protection against weather conditions or insects
    • A01K13/003—Devices for applying insecticides or medication
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01K—ANIMAL HUSBANDRY; AVICULTURE; APICULTURE; PISCICULTURE; FISHING; REARING OR BREEDING ANIMALS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NEW BREEDS OF ANIMALS
    • A01K27/00—Leads or collars, e.g. for dogs
    • A01K27/007—Leads or collars, e.g. for dogs with insecticide-dispensing means
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/002—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits
    • A01N25/006—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits insecticidal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A01N25/10—Macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A61K9/0017—Non-human animal skin, e.g. pour-on, spot-on
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Заявленная группа изобретений относится к области ветеринарии. Заявленная группа предназначена для предохранения животных от эктопаразитов. Способы включают местное введение млекопитающему композиции, содержащей 5-хлор-N-[2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил]-6-этил-4-пиримидинамин или его соль. Использование заявленной группы изобретений эффективно уничтожает эктопаразитов и предохраняет животных от заражения ими. 3 н. и 18 з.п.ф-лы, 2 табл., 1 пр.

Description

При разведении животных, таких как домашние животные и домашний скот, эктопаразиты вызывают большие потери, включающие экономические потери, в частности, потому, что многие эктопаразиты могут действовать как переносчики болезней.
Борьба с эктопаразитами животных является постоянной проблемой. Например, многочисленные линии клещей выработали устойчивость к широкому кругу пестицидов, таких как мышьяк, гексахлоргексан, камфехлор, ДДТ, пиретрины, карбаматы и фосфорорганические соединения, вопреки тому факту, что указанные соединения обладают различными методами воздействия и несколькими разными главными местами направления атаки в эктопаразите. Поэтому общепринято, что крайне желательно разработать и промышленно произвести дополнительные активные агенты с новыми способами воздействия для борьбы с эктопаразитами.
Хорошо известно, что соединения, содержащие хиназолиновое, пиразольное или пиримидинове ядро, находят использование в качестве фунгицидов, инсектицидов и митоцидов в химической обработке сельскохозяйственных культур (например, патент США 5411963). Однако несколько сообщений указывают, что феназахин и тебуфенпирад имеют ограниченный спектр активности в отношении насекомых-вредителей, а также относительно низкую токсичность в отношении полезных видов клещей при обычном использовании (Pest Manag. Sci. 2005 61(2):103-10).
В данном описании описаны способы предохранения от эктопаразитов и/или подавления эктопаразитов животных. Способы включают применение к животному эффективного количества композиции, которая содержит одно или несколько из: 4-трет-бутилфенетилхиназолин-4-илового эфира (феназахин), 4-хлор-5-этил-2-метил-N-[(4-трет-бутилфенетил)метил]пиразол-3-карбоксамида (тебуфенпирад), 5-хлор-N-[2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил]-6-этил-4-пиримидинамина (пиримидифен) и 4-хлор-3-этил-1-метил-N-[4-(п-толилокси)бензил]пиразол-5-карбоксамида (толфенпирад). Предполагается, что феназахин, тебуфенпирад, пиримидифен и толфенпирад воздействуют на метаболизм путем ингибирования митохондриальной цепи переноса электрона путем связывания с комплексом I на коферменте Q0 и представляют новый способ воздействия для борьбы с эктопаразитами при охране здоровья животных.
Неожиданные противоклещевые и противоблошиные свойства некоторых ингибиторов митохондриального переноса электронов имеют существенное значение, поскольку имеется относительно немного сельскохозяйственных пестицидов, которые могут быть эффективно использованы против эктопаразитов животных.
В данном описании описаны композиции и способы борьбы с эктопаразитами животных. Способы влекут за собой использование композиций, которые содержат 4-трет-бутилфенетилхиназолин-4-иловый эфир (формула I), 4-хлор-5-этил-2-метил-N-[(4-трет-бутилфенетил)метил]пиразол-3-карбоксамид (формула II), 5-хлор-N-[2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил]-6-этил-4-пиримидинамин (формула III) и 4-хлор-3-этил-1-метил-N-[4-(п-толилокси)бензил]пиразол-5-карбоксамид, представленный формулой IV, для борьбы с иксодовыми клещами, клещами, блохами, мухами и вшами, которые заражают животных
Figure 00000001
Формула I
Figure 00000002
Формула II
Figure 00000003
Формула III
Figure 00000004
Формула IV
Соединения формулы I, формулы II, формулы III и формулы IV пригодны для борьбы с членистоногими, которые поражают сельскохозяйственную домашнюю живность, такую как, например, коровы, овцы, козы, лошади, свиньи, ослы, верблюды, буйволы, кролики, куры, индейки, утки, гуси и другие домашние животные, такие как, например, собаки, кошки, содержащиеся в клетках птицы, аквариумные рыбки, и так называемые экспериментальные животные, такие как, например, хомяки, морские свинки, крысы и мыши. Борьбой с такими членистоногими можно уменьшить число случаев смерти и снижения продуктивности (по мясу, молоку, шерсти, коже, яйцам и т.п.), так что является возможным более экономичное и простое животноводство.
В данном описании описан способ обработки субъектов, не являющихся человеком, где способ включает введение субъекту композиции, содержащей соединение формулы I или его соль.
В данном описании описан способ обработки субъектов, не являющихся человеком, где способ включает введение субъекту композиции, содержащей соединение формулы II или его соль.
В данном описании описан способ обработки субъектов, не являющихся человеком, где способ включает введение субъекту композиции, содержащей соединение формулы III или его соль.
В данном описании описан способ обработки субъектов, не являющихся человеком, где способ включает введение субъекту композиции, содержащей соединение формулы IV или его соль.
В различных вариантах осуществления описанных в данном описании способов: субъектом, не являющимся человеком, является млекопитающее; субъектом, не являющимся человеком, является птица; введение включает местное введение; введение включает парентеральное (например, пероральное) введение; и субъект, не являющийся человеком, заражен эктопаразитом или рискует быть зараженным эктопаразитом. В различных вариантах осуществления: эктопаразитом является членистоногое; эктопаразит выбирают из семейств Ixodiae, Argasidae, Psoroptidae, Sarcoptodae, Muscidae, Trichodectidae или Pulicidae; эктопаразит выбирают из Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Dermacentor spp., Hyalloma spp., Amblyomma spp., Octobius spp., Ornithodoros spp., Damalinia spp., Stomoxys spp., Bovicola spp. или Ctenocephalides spp.
В различных вариантах осуществления описанных в данном описании способов: композиция является твердой; композиция является жидкостью или гелем; введение включает нанесение жидкой композиции, содержащей данное соединение, субъекту, не являющемуся человеком; введение включает нанесение твердой композиции, содержащей данное соединение, субъекту, не являющемуся человеком; введение включает опрыскивание, окунание или нанесение мазков субъекту, не являющемуся человеком; соединение присутствует в жидкой композиции в концентрации от 0,01 до 50 мас.%; соединение присутствует в жидкой композиции в концентрации от 0,02 до 10 мас.%; млекопитающее выбирают из коров, овец, коз, свиней, собак, кошек и лошадей; местное введение включает прикрепление к субъекту, не являющемуся человеком, твердого изделия, включающего композицию (например, бирки, ошейника, подвески к ошейнику, подвески к уху, подвески к хвосту, повязки на конечность или поводка); твердое изделие включает полимерный материал.
В данном описании описана фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I или его соль, в единичной дозированной форме.
В данном описании описана фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы II или его соль, в единичной дозированной форме.
В данном описании описана фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы III или его соль, в единичной дозированной форме.
В данном описании описана фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы IV или его соль, в единичной дозированной форме.
В данном описании описана композиция, содержащая соединение формулы I или его соль, где композиция пригодна для местного введения субъекту, не являющемуся человеком.
В данном описании описана композиция, содержащая соединение формулы II или его соль, где композиция пригодна для местного введения субъекту, не являющемуся человеком.
В данном описании описана композиция, содержащая соединение формулы III или его соль, где композиция пригодна для местного введения субъекту, не являющемуся человеком.
В данном описании описана композиция, содержащая соединение формулы IV или его соль, где композиция пригодна для местного введения субъекту, не являющемуся человеком.
В различных вариантах осуществления композиция представляет собой порошок.
Детали одного или нескольких вариантов осуществления представлены в прилагаемом описании ниже. Другие характерные признаки, цели и преимущества изобретения будут ясны из описания и формулы изобретения.
Несколько соединений, обладающих активностью в качестве ингибиторов митохондриального комплекса I, были выпущены на рынок в 1990-х годах для целей защиты зерновых культур и других растений от хищничества вредителей растений, таких как клещики паутинные (например, клещик паутинный двупятнистый) или галловые клещи (например, клещик Шлехтендаля). Указанные соединения включают феназахин (4-трет-бутилфенетилхиназолин-4-иловый эфир, формула I),
тебуфенпирад (4-хлор-5-этил-2-метил-N-[(4-трет-бутилфенетил)метил]пиразол-3-карбоксамид, формула II),
пиримидифен (5-хлор-N-[2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил]-6-этил-4-пиримидинамин, формула III),
толфенпирад (4-хлор-3-этил-1-метил-N-[4-(п-толилокси)бензил]пиразол-5-карбоксамид, формула IV),
фенпироксимат (трет-бутил-4-[[(1,3-диметил-5-феноксипиразол-4-ил)метилиденамино]оксиметил]бензоат и
пиридабен (4-хлор-2-трет-бутил-5-[(4-трет-бутилфенил)метилсульфанил]пиридазин-3-он).
Figure 00000005
Формула V (фенпироксимат)
Figure 00000006
Формула VI (пиридабен)
Несмотря на воздействие на консервативный центр (кофермент Q0 комплекса I) и вмешательство в существенно важный процесс (митохондриальный перенос электронов), указанные пестициды тем не менее демонстрируют удивительную и непредсказуемую видовую селективность. Данные соединения, хотя использовались главным образом в качестве акарицидов против клещей-паразитов растений, обычно оказывают минимальное воздействие на хищных клещей и полезных насекомых в полевых условиях (Pest Manag. Sci. 2005 61(2): 103-10).
Конкретным примером сильной зависящей от вида разницы в силе ингибиторов комплекса I виден для феназахина в работе Hackler et al. Фенезахин является высокоактивным против тли хлопковой (LC50 2,6 ч./млн) и против личинок москита (LC50 0,725 ч./млн), но имеет низкую силу против совки капустной (LC50 188 ч./млн) и больше 400 ч./млн активности против и южной блошки длинноусой, и совки табачной (Hackler et al. 1988 Development of broad-spectrum insecticide activity from a miticide. In: Synthesis and Chemistry of Agrochemicals V (Bakeret al., eds), American Chemical Society, Washington DC, pp. 147-156). Приведенные различия видовой чувствительности могут быть обусловлены внутренними различиями активности (т.е. изменениями активных центров), различиями метаболизма и/или различиями проникновения. Например, феназахин активно метаболизируется совкой, что может объяснить низкую эффективность против этого вида. Кроме того, феназахин более экстенсивно разлагается микросомами печени крысы, чем микросомами печени форели, что может частично объяснить более высокую токсичность соединения для рыб, чем для млекопитающих. В настоящее время такие видозависимые различия во взаимодействиях соединений с активными центрами, или в метаболизме, или различия проникновения невозможно предсказать априори.
Авторы неожиданно обнаружили, что феназахин (4-трет-бутилфенетилхиназолин-4-иловый эфир) и некоторые другие ингибиторы митохондриального комплекса I активны в отношении блох и клещей, двух дальнородственных групп членистоногих, обе из которых являются экономически важными эктопаразитами при разведении домашних животных.
Соединения, 4-трет-бутилфенетилхиназолин-4-иловый эфир, 4-хлор-5-этил-2-метил-N-[(4-трет-бутилфенетил)метил]пиразол-3-карбоксамид, 5-хлор-N-[2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил]-6-этил-4-пиримидинамин и 4-хлор-3-этил-1-метил-N-[4-(п-толилокси)бензил]пиразол-5-карбоксамид рассматриваются в качестве соединений, которые должны быть активны против паразитов животных (эктопаразитов), таких как панцирные клещи, аргассовые клещи, чесоточные клещи, краснотелки, вши, волосяные вши, птичьи вши и блохи. Данные паразиты включают эктопаразитов отряда Acari семейства Ixodiae, например клещей кольчатых, таких как Boophilus spp., например Boophilus microplus, Boophilus decoloratus и Boophilus annulatus; Rhipicephalus spp., таких как Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus pulchellus и Rhipicephalus evertsi; Hyalomma spp., таких как Hyalomma truncatum, Hyalomma rufipes, Hyalomma detritum, Hyalomma marginatum, Hyalomma dromedarii и Hyalomma anatolicum excavatum; видов Dermacentor, таких как Dermacentor variabilis и Dermacentor andersoni; Amblyomma spp., таких как Amblyomma variegatum, Amblyomma herbraeum, Ablyomma pomposum, Amblyomma americanum, Amblyomma cayennenese, Amblyomma maculatum, Amblyomma gemma и Amblyomma lepidum; семейства Argasidae, например Otobius spp., таких как Otobius megnini и Ornithodoros spp., таких как Ornithodoros savignui, Ornithodoros lahorensis и Ornithodoros tholozani; семейства Psoroptidae, например Psoroptos ovis и Psoroptes equi; и семейства Sarcoptidae, например Sarcoptes bovis или Sarcoptes scabici; эктопаразитов отряда Diptera, которые включают жалящих и сосущих мух; эктопаразитов отряда Phthiraptera, которые включают сосущих вшей и пухоедов; и эктопаразитов отряда Siphonaptera, включающих, но не ограниченных ими, блоху кошачью (Ctenocephalides felis) и блоху собачью (Ctenocephalides canis).
Активные соединения могут быть введены ентерально в форме, например, таблеток, капсул, питья, вливаний, гранул, паст, болюсов, способом с пищей, свечами. Соединения могут быть введены парентерально, например, инъекциями (внутримышечно, подкожно, внутривенно, внутрибрюшинно и т.п.). Соединения могут быть также введены в виде имплантатов, назальным введением, чрескожным введением в форме, например, погружения или окунания, разбрызгивания, орошения, нанесения пятен, мытья, опыления и с помощью содержащих активное соединение формовых изделий, таких как ошейники, подвески к ошейнику, подвески к хвосту, повязки на конечности, поводки, маркирующие устройства и т.п.
Содержание активного соединения в готовых формах, изготовленных из имеющихся в продаже композиций, может варьироваться в широких пределах. Концентрация активного соединения в готовых формах может составлять от 0,0000001 до 95 мас.% активного соединения, предпочтительно между 0,0001 и 10 мас.%.
При применении для рогатого скота, домашней птицы, домашних животных комбинации активных соединений могут использоваться в виде форм (например, порошков, эмульсий, текучих субстанций), содержащих активные соединения в количестве от 1 до 80 мас.%, или непосредственно или после 100-10000-кратного разведения, или они могут быть использованы в виде химической протравы.
Соединения формул I, II, III и IV применяют к эктопаразитам отряда Acari в форме свободного основания или в форме сельскохозяйственно приемлемой кислотно-аддитивной соли, например, в виде гидрохлорида или ацетата, путем местной обработки животных, например, опылением, окунанием или обработкой разбрызгиванием разбавленной водной формой. Соединения формул I, II, III и IV предпочтительно используют в форме свободного основания. Степень разведения может варьироваться, хотя предпочтительно используют концентрацию активного соединения в интервале от 0,01 до 50 мас.%, в особенности от 0,02 до 10 мас.%. Обработку предпочтительно повторяют через интервалы от 7 до 21 днями.
Активный агент может быть удобно введен в композицию в виде тонкодисперсного порошка, тонкодисперсного концентрата, смачиваемого порошка, эмульгируемого концентрата или в виде раствора с обычными твердыми или жидкими адъювантами.
Особо предпочтительными композициями по изобретению являются жидкие концентраты, в особенности концентраты, содержащие предпочтительно от 3,0 до 50 мас.% активного агента, которые должны быть разбавлены водой перед применением. Такие жидкие концентраты предпочтительно включают эмульгирующий агент, такой как простой полигликолевый эфир, полученный из спирта с высокой молекулярной массой, меркаптана или алкилфенола с алкиленоксидом, а также разбавитель, такой как жидкий ароматический углеводород или минеральное масло.
Подходящими твердыми носителями являются, например, соли аммония и молотые природные материалы, такие как каолин, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтморрилонит или диатомитовая земля, и молотые синтетические материалы, такие как высокодисперсный диоксид кремния, оксид алюминия и силикаты; подходящими твердыми носителями для гранул являются, например, молотые и фракционированные природные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит и доломит; или иначе синтетические гранулы из неорганических и органических тонко измельченных материалов и гранулы из органических материалов, таких как опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные початки, стебли табака. Подходящими эмульгаторами и/или пенообразователями являются, например, неионные и анионные эмульгаторы, такие как полиоксиэтиленовые эфиры жирных кислот, полиоксиэтиленовые простые эфиры жирных спиртов, например алкилариловые эфиры полигликоля, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, или еще гидролизаты протеина; подходящими диспергаторами являются, например, отработанные лигнин-сульфитные растворы и метилцеллюлоза.
Карбоксиметилцеллюлоза и природные и синтетические полимеры в форме порошков, гранул или латексов, такие как аравийская камедь, поливиниловый спирт и поливинилацетат, или иначе натуральные фосфолипиды, такие как цефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды могут быть использованы в рецептурах. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла. Возможно использование красителей, таких как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана и берлинская лазурь, и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металлофталоцианиновые красители, и следовые нутриенты, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена, цинка.
Рецептуры обычно включают от 0,1 до 95 мас.% активного соединения, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.%.
Действие соединений формул I, II, III и IV против эктопаразитов животных можно видеть из примеров, которые следуют ниже. Примеры должны рассматриваться только как иллюстративные и не ограничивающие совсем каким-либо образом остальную часть изобретения. Все публикации, цитированные в данном описании, введены тем самым ссылкой во всей их полноте.
Пример 1: Активность против личинок A. americanum в испытании на выживание при погружении
Используя описанную ранее методику, которая может эффективно предсказать действенность соединения против взрослых клещей в природных условиях (White W.H. et al., An in vitro larval immersion microassay for identifying and characterizing candidate acaricides. J. Med. Entomol. 2004 Nov.; 41(6): 1034-42), испытуемые соединения из исходного диметилсульфоксидного (ДМСО) раствора или из одного 2% ДМСО распределяли в круглодонный 96-луночный планшет и смешивали с водным буферным раствором, содержащим 1% этанола и 0,2% Triton X100. Конечная концентрация ДМСО не превышала 2%. Однозвездных клещей личиночной стадии (Amblyomma americanum) распределяли по лункам, содержащим испытуемые соединения, и окунали на 30 минут. Затем клещей распределяли по тканным биопсийным мешочкам, которым давали сохнуть в течение 1 часа. После сушки мешочки инкубировали при 25°С и влажности 95% в течение 24 часов и подсчитывали количество живых и мертвых личинок. Результаты данного опыта представлены в таблице 1.
Таблица 1
Число живых/общее число личинок клеща на 24 ч после обработки
Обработка: Концентрация      
  2%    
ДМСО 43/2    
       
Формула I 0,05% 0,01% 0,001%
  0/48 0/51 23/80
       
Формула II 0,05% 0,01% 0,001%
  0/69 0/77 38/85
       
Формула III 0,05% 0,01% 0,001%
  0/55 0/62 24/57
       
Формула IV 0,05% 0,01% 0,001%
  0/76 0/79 58/114
Оценка активности испытуемых соединений против яиц блох является широко используемым испытанием для определения товарной эффективности против этих насекомых-паразитов (McTier T.L. et al., Evaluation of the effects of selamectin against adult and immature stages of fleas (Ctenocephalides felis) on dogs and cats. Vet. Parasitol. 2000 Aug. 23; 91(3-4): 201-12; Dryden M. et al. Efficacy of topical applied formulation of metaflumizone on cats against the adult cat flea, flea eggs production and hatch and adult flea emergence. Vet. Parasitol. 2007 Dec. 15; 150(3): 263-7). Соединения растворяли в ацетоне, 100 мкл каждого раствора помещали в 5 мл стеклянные чашки и давали им высохнуть на воздухе. Сорок яиц блохи кошачьей (Ctenocephalides felis) возрастом менее 48 часов, а также блошиные отходы (главным образом фекальный материал взрослых блох и перхоть хозяина) помещали в чашки. Чашки покрывали бумажным полотенцем, чтобы сделать возможным воздухообмен, и инкубировали при 25°С и влажности 90% в течение 5 суток и подсчитывали число личинок. Результаты данного исследования показаны в таблице 2.
Таблица 2
Число вылупившихся личинок блох (процент от общего числа яиц) из 40 яиц после 5 суток
Обработка: Количество на чашку      
       
Ацетон 8 (20%)    
       
Формула I 1 мг 100 мкг 10 мкг
  1 (2,5%) 1 (2,5%) 4 (10%)
       
Формула II 1 мг 100 мкг 10 мкг
  1 (2,5%) 1 (2,5%) 7 (17,5%)
       
Формула III 1 мг 100 мкг 10 мкг
  1 (2,5%) 0 (0%) 1 (2,5%)
       
Формула IV 1 мг 100 мкг 10 мкг
  0 (0%) 0 (0%) 6 (15%)

Claims (21)

1. Способ обработки млекопитающего, не являющегося человеком, зараженного эктопаразитами или подверженного риску заражения эктопаразитами, где способ включает введение млекопитающему, не являющемуся человеком, композиции, содержащей 5-хлор-N-[2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил]-6-этил-4-пиримидинамин или его соль.
2. Способ обработки млекопитающего, не являющегося человеком, зараженного эктопаразитами или подверженного риску заражения эктопаразитами, где способ включает местное введение млекопитающему, не являющемуся человеком, композиции, содержащей 5-хлор-N-[2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил]-6-этил-4-пиримидинамин или его соль.
3. Способ по п.1, где введение включает парентеральное введение.
4. Способ по п.1 или 2, где млекопитающее, не являющееся человеком, заражено эктопаразитом.
5. Способ по п.1 или 2, где млекопитающее, не являющееся человеком, рискует быть зараженным эктопаразитом.
6. Способ по.1 или 2, где эктопаразитом является членистоногое.
7. Способ по п.1 или 2, где эктопаразит выбран из семейств Ixodiae, Argasidae, Psoroptidae, Sarcoptodae, Muscidae, Trichodectidae или Pulicidae.
8. Способ по п.1 или 2, где эктопаразит выбран из Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Dermacenter spp., Hyalloma spp., Amblyomma spp., Octobius spp., Ornithodoros spp., Damalinia spp., Stomoxys spp., Bovlcola spp. или Ctenocephalides spp.
9. Способ по п.1 или 2, где композиция представляет собой твердое вещество.
10. Способ по п.1 или 2, где композиция представляет собой жидкость или гель.
11. Способ по п.2, в котором введение включает нанесение жидкой композиции, содержащей 5-хлор-N-[2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил]-6-этил-4-пиримидинамин млекопитающему, не являющемуся человеком.
12. Способ по п.2, в котором введение включает нанесение твердой композиции, содержащей 5-хлор-N-[2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил]-6-этил-4-пиримидинамин, млекопитающему, не являющемуся человеком.
13. Способ по п.1 или 2, в котором введение включает опрыскивание, окунание или нанесение мазков млекопитающему, не являющемуся человеком.
14. Способ по п.10, в котором 5-хлор-N-[2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил]-6-этил-4-пиримидинамин присутствует в жидкой композиции в концентрации от 0,01 до 50 мас.%.
15. Способ по п.10, в котором 5-хлор-N-[2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил]-6-этил-4-пиримидинамин присутствует в жидкой композиции в концентрации от 0,02 до 10 мас.%.
16. Способ по п.1 или 2, в котором млекопитающее, не являющееся человеком, выбирают из коров, овец, коз, свиней, собак, кошек и лошадей.
17. Способ по п.2, где местное применение включает прикрепление к млекопитающему, не являющемуся человеком, твердого изделия, включающего композицию.
18. Способ по п.17, в котором твердое изделие выбирают из ошейника, подвески к ошейнику, подвески к уху, подвески к хвосту, повязки на конечность или поводка.
19. Способ по п.18, в котором твердое изделие включает полимерный материал.
20. Способ обработки млекопитающего, не являющегося человеком, выбранного из коров, овец, коз, свиней, собак, кошек и лошадей, зараженные блохами, клещами или мухами, где способ включает введение субъекту млекопитающему, не являющемуся человеком, композиции, содержащей 5-хлор-N-[2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил]-6-этил-4-пиримидинамин или его соль.
21. Способ по п.20, в котором композиция состоит, по существу, из 5-хлор-N-[2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил]-6-этил-4-пиримидинамин или его соли.
RU2009149644/15A 2007-06-07 2008-06-09 Способ обработки млекопитающего, не являющегося человеком, зараженного эктопаразитами или подверженного риску заражения RU2478286C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US94265107P 2007-06-07 2007-06-07
US60/942,651 2007-06-07
PCT/US2008/066246 WO2008154466A2 (en) 2007-06-07 2008-06-09 Control of ectoparasites

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012133314/15A Division RU2596494C2 (ru) 2007-06-07 2012-08-03 Борьба с эктопаразитами

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009149644A RU2009149644A (ru) 2011-07-20
RU2478286C2 true RU2478286C2 (ru) 2013-04-10

Family

ID=40096448

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009149644/15A RU2478286C2 (ru) 2007-06-07 2008-06-09 Способ обработки млекопитающего, не являющегося человеком, зараженного эктопаразитами или подверженного риску заражения
RU2012133314/15A RU2596494C2 (ru) 2007-06-07 2012-08-03 Борьба с эктопаразитами

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012133314/15A RU2596494C2 (ru) 2007-06-07 2012-08-03 Борьба с эктопаразитами

Country Status (24)

Country Link
US (2) US8747877B2 (ru)
EP (2) EP2883545B1 (ru)
JP (1) JP5413855B2 (ru)
KR (3) KR20180005758A (ru)
CN (1) CN101795568A (ru)
AR (2) AR066939A1 (ru)
AU (1) AU2008261822B2 (ru)
BR (1) BRPI0812776A2 (ru)
CA (1) CA2688641C (ru)
DK (2) DK2166855T3 (ru)
ES (2) ES2672634T3 (ru)
HR (2) HRP20180887T1 (ru)
HU (2) HUE037800T2 (ru)
LT (2) LT2883545T (ru)
MX (2) MX352732B (ru)
NZ (1) NZ599754A (ru)
PL (2) PL2166855T3 (ru)
PT (2) PT2166855T (ru)
RU (2) RU2478286C2 (ru)
SG (2) SG10201510684QA (ru)
SI (2) SI2166855T1 (ru)
TR (1) TR201807554T4 (ru)
WO (1) WO2008154466A2 (ru)
ZA (1) ZA200909213B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040051008A (ko) * 2002-12-11 2004-06-18 가부시키가이샤 에나미 세이키 다익 팬 및 그 제조 방법
US20100095900A1 (en) * 2005-05-24 2010-04-22 Wyeth Llc Device and method for controlling insects
EP2391207B1 (en) 2009-01-29 2018-03-28 Bayer Intellectual Property GmbH Pesticidal control device with high load of active ingredient
WO2012048276A2 (en) 2010-10-08 2012-04-12 Caridianbct, Inc. Customizable methods and systems of growing and harvesting cells in a hollow fiber bioreactor system
CH705153A1 (fr) * 2011-06-24 2012-12-31 Heidi Hall Mors et système pour envoyer une substance visqueuse et/ou liquide dans la bouche d'un animal.
WO2015073918A1 (en) 2013-11-16 2015-05-21 Terumo Bct, Inc. Expanding cells in a bioreactor
CN106232800B (zh) 2014-03-25 2020-07-03 泰尔茂比司特公司 介质的被动替代
CN106715676A (zh) 2014-09-26 2017-05-24 泰尔茂比司特公司 按计划供养
WO2017004592A1 (en) 2015-07-02 2017-01-05 Terumo Bct, Inc. Cell growth with mechanical stimuli
WO2017205667A1 (en) 2016-05-25 2017-11-30 Terumo Bct, Inc. Cell expansion
US11104874B2 (en) 2016-06-07 2021-08-31 Terumo Bct, Inc. Coating a bioreactor
US11685883B2 (en) 2016-06-07 2023-06-27 Terumo Bct, Inc. Methods and systems for coating a cell growth surface
CN110612344B (zh) 2017-03-31 2023-09-12 泰尔茂比司特公司 细胞扩增
US11624046B2 (en) 2017-03-31 2023-04-11 Terumo Bct, Inc. Cell expansion
KR102330620B1 (ko) 2020-05-18 2021-11-23 한림대학교 산학협력단 옴진드기 감염의 진단 및 치료 모니터링을 위한 정보 제공 방법
KR20230131324A (ko) 2022-03-03 2023-09-13 한림대학교 산학협력단 핵산 기반의 측면 흐름 분석을 이용한 옴진드기 진단용 정보 제공 방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10013914A1 (de) * 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10301906A1 (de) * 2003-01-17 2004-07-29 Bayer Healthcare Ag Repellentmittel
RU2233590C2 (ru) * 1998-10-09 2004-08-10 Новартис Аг Ветеринарная комбинация и способ борьбы с блохами

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4008327A (en) 1975-06-16 1977-02-15 Sandoz, Inc. Tolyloxypivalophenone derivatives
GB2111830B (en) 1981-12-22 1985-06-19 Fbc Ltd Devices for protecting animals from ectoparasites
DE3333657A1 (de) 1983-09-17 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pyrethroide enthaltende formkoerper zur bekaempfung von ektoparasiten
JPS6267A (ja) * 1985-03-14 1987-01-06 Sankyo Co Ltd フエノキシアルキルアミン誘導体、その製法および殺虫殺ダニ剤
US4845097A (en) * 1985-03-14 1989-07-04 Sankyo Company Limited Phenoxyalkylaminopyrimidine derivatives and insecticidal and acaricidal compositions containing them
JPH0651685B2 (ja) * 1986-03-14 1994-07-06 三共株式会社 フェノキシアルキルアミン誘導体および殺虫殺ダニ剤
JPS6425763A (en) 1987-04-24 1989-01-27 Mitsubishi Chem Ind Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient
US5411963A (en) 1988-01-29 1995-05-02 Dowelanco Quinazoline derivatives
IL89027A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Quinazoline derivatives, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them
IL89028A0 (en) 1988-01-29 1989-08-15 Lilly Co Eli Quinoline,quinazoline and cinnoline derivatives
JP2861104B2 (ja) * 1988-10-14 1999-02-24 三菱化学株式会社 ピラゾールアミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
US5124333A (en) * 1989-08-02 1992-06-23 Ube Industries, Ltd. Aminopyrimidine derivatives and harmful organisms preventive agent
US5217523A (en) 1989-09-23 1993-06-08 Basf Aktiengesellschaft Pyrazole-3-carboxamides, herbicidal compositions and use
EP0519211A1 (de) 1991-05-17 1992-12-23 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Substituierte 4-Aminopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
ZA952100B (en) 1994-03-16 1995-12-11 Sankyo Co Pesticidal combinations
DE19603332A1 (de) * 1995-06-30 1997-01-02 Bayer Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituierte Ketoenole
PT900024E (pt) * 1996-04-29 2003-10-31 Syngenta Participations Ag Composicoes pesticidas
JP4126621B2 (ja) 1996-11-25 2008-07-30 日本農薬株式会社 殺虫・殺ダニ剤
US6723063B1 (en) * 1998-06-29 2004-04-20 Ekos Corporation Sheath for use with an ultrasound element
DE19858253A1 (de) 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Pharma Gmbh Verwendung von Inhibitoren des KQt1-Kanals zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krankheiten, die durch Helminthen und Ektoparasiten hervorgerufen werden
WO2000044228A1 (fr) 1999-01-27 2000-08-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Compositions insecticides et procedes de lutte contre les insectes
US6708901B2 (en) * 2001-01-12 2004-03-23 Johnsondiversey, Inc. Multiple function dispenser
JP4806878B2 (ja) 2001-09-20 2011-11-02 住友化学株式会社 有害生物防除剤組成物
US20030198659A1 (en) 2001-10-25 2003-10-23 Hoffmann Michael P. Fibrous pest control
BR0306982A (pt) * 2002-01-17 2004-10-26 Neurogen Corp Composto ou um sal deste farmaceuticamente aceitável, composição farmacêutica, métodos para reduzir a condutância de cálcio de um receptor da capsaicina celular, para inibir a ligação de ligando vanilóide a um receptor da capsaicina in vitro e em um paciente, para tratar uma condição responsiva à modulação do receptor da capsaicina em um paciente, para tratar a dor em um paciente, para tratar coceira em um paciente, para tratar tosse ou soluço em um paciente, promover a perda de peso em um paciente obeso, e para determinar a presença ou ausência de receptor da capsaicina em uma amostra, preparação farmacêutica embalada, e, uso de um composto
JP4154947B2 (ja) 2002-08-06 2008-09-24 住友化学株式会社 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法
US8119150B2 (en) * 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Non-flammable insecticide composition and uses thereof
GB0402677D0 (en) 2003-11-06 2004-03-10 Novartis Ag Organic compounds
ES2560879T3 (es) 2004-02-18 2016-02-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Antranilamidas, proceso para la producción de las mismas y controladores de plagas que contienen las mismas
JP2006131608A (ja) * 2004-02-18 2006-05-25 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JP2006131516A (ja) 2004-11-04 2006-05-25 Nippon Nohyaku Co Ltd 有害生物防除剤組成物及びその使用方法
WO2006138475A2 (en) * 2005-06-16 2006-12-28 Jenrin Discovery Mao-b inhibitors useful for treating obesity
JP2007045818A (ja) * 2005-07-13 2007-02-22 Nippon Nohyaku Co Ltd 農園芸用殺ダニ剤組成物
TWI412322B (zh) * 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
US20110183012A1 (en) 2006-01-20 2011-07-28 Basf Aktiengesellschaft Pesticidal Mixtures
MX2009004620A (es) * 2006-11-01 2009-05-15 Veterinary Encapsulation Biosc Sistema de administracion para el tratamiento remoto de un animal.
BRPI0807137A2 (pt) 2007-02-09 2014-04-15 Pfizer Ltd Agentes antiparasitários

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2233590C2 (ru) * 1998-10-09 2004-08-10 Новартис Аг Ветеринарная комбинация и способ борьбы с блохами
DE10013914A1 (de) * 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10301906A1 (de) * 2003-01-17 2004-07-29 Bayer Healthcare Ag Repellentmittel

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180005758A (ko) 2018-01-16
EP2883545B1 (en) 2018-07-18
AR112832A2 (es) 2019-12-18
PT2166855T (pt) 2018-06-12
DK2883545T3 (en) 2018-11-05
HUE039595T2 (hu) 2019-01-28
RU2009149644A (ru) 2011-07-20
PL2883545T3 (pl) 2018-12-31
JP2010529146A (ja) 2010-08-26
AU2008261822A1 (en) 2008-12-18
SG10201510684QA (en) 2016-01-28
AU2008261822B2 (en) 2014-07-03
EP2166855A2 (en) 2010-03-31
HRP20181600T1 (hr) 2018-11-30
ZA200909213B (en) 2014-09-25
PT2883545T (pt) 2018-11-09
ES2672634T3 (es) 2018-06-15
EP2883545A1 (en) 2015-06-17
KR20140144305A (ko) 2014-12-18
WO2008154466A3 (en) 2009-02-12
EP2166855A4 (en) 2013-11-27
US8808717B2 (en) 2014-08-19
RU2012133314A (ru) 2014-02-10
US8747877B2 (en) 2014-06-10
SI2883545T1 (sl) 2018-11-30
BRPI0812776A2 (pt) 2014-09-30
RU2596494C2 (ru) 2016-09-10
CN101795568A (zh) 2010-08-04
KR101939834B1 (ko) 2019-01-17
JP5413855B2 (ja) 2014-02-12
SG185966A1 (en) 2012-12-28
NZ599754A (en) 2013-10-25
AR066939A1 (es) 2009-09-23
SI2166855T1 (en) 2018-07-31
KR20100035644A (ko) 2010-04-05
WO2008154466A2 (en) 2008-12-18
ES2691893T3 (es) 2018-11-29
CA2688641C (en) 2013-05-21
PL2166855T3 (pl) 2018-08-31
EP2166855B1 (en) 2018-04-25
DK2166855T3 (en) 2018-06-14
US20100179206A1 (en) 2010-07-15
LT2166855T (lt) 2018-06-25
TR201807554T4 (tr) 2018-06-21
HRP20180887T1 (hr) 2018-07-27
LT2883545T (lt) 2018-10-25
MX2009013303A (es) 2010-02-24
KR102019659B1 (ko) 2019-09-10
HUE037800T2 (hu) 2018-09-28
US20080306095A1 (en) 2008-12-11
CA2688641A1 (en) 2008-12-18
MX352732B (es) 2017-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2478286C2 (ru) Способ обработки млекопитающего, не являющегося человеком, зараженного эктопаразитами или подверженного риску заражения
Holdsworth et al. World Association for the Advancement of Veterinary Parasitology (WAAVP) guidelines for evaluating the efficacy of acaricides against ticks (Ixodidae) on ruminants
JP4976640B2 (ja) 害虫駆除製剤
Coles et al. Antiparasitic drugs
US9040586B2 (en) Veterinary compositions for controlling ecto- and endoparasites in bovines, use of these compositions, use of IGR substances associated with microminerals, method for controlling ecto- and endoparasites in bovines and kit
US20170280722A1 (en) Compositions and methods for control of sand flies and other blood sucking insects
Soll Use of ivermectin in laboratory and exotic mammals and in birds, fish, and reptiles
AU2013203827B2 (en) Control of ectoparasites
US20160044922A1 (en) Control of Ectoparasites
AU2011242634A1 (en) Compositions and methods for control of sand flies and other blood sucking insects
JP2010500315A (ja) 増強された抗寄生虫活性組成物
Abdel-Fattah et al. Evaluation of Amitraz Against Ticks and Mites Infestation in Cattle and Sheep in Comparison With Diazinon and Deltamethrin

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20131217

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20140312

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20150811