JP4976640B2 - 害虫駆除製剤 - Google Patents
害虫駆除製剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4976640B2 JP4976640B2 JP2003528127A JP2003528127A JP4976640B2 JP 4976640 B2 JP4976640 B2 JP 4976640B2 JP 2003528127 A JP2003528127 A JP 2003528127A JP 2003528127 A JP2003528127 A JP 2003528127A JP 4976640 B2 JP4976640 B2 JP 4976640B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- present
- formulation
- livestock
- siphonaptera
- formulations
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 0 CC1OC(*)CCC1* Chemical compound CC1OC(*)CCC1* 0.000 description 4
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom rings with more than six members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
本発明は、害虫駆除製剤における活性物質としての使用に適した害虫駆除活性化合物の配合物、該製剤自体、および害虫駆除剤としてのそれら製剤の様々な適用、特に フチラプテラ、シフォナプテラ、およびアカリナ害虫の全ての種の制御における適用、に関する。この適用は、羊、蓄牛、家禽、豚、ヤギ、キャメリッド、馬、犬、および猫を含む家畜(これらに限定されない)における、外部のフチラプテラ、シフォナプテラ、およびアカリナ害虫の制御、およびそのような害虫の制御におけるこれら製剤の家庭用および農業用適用を含む。
歴史的に、家畜および農作物に対する最大の被害は、昆虫類、菌類、線虫類、および細菌類のような害虫が原因であり、また原因であり続けている。特に、昆虫は、全ての生物のうち最も数が多く全ての動物種の約72%を構成するので、問題の代表的原因である。約1%の昆虫が、ヒトおよび/または家畜を攻撃し、ヒト、動物、および植物疾患を伝達し、農作物、物体、建造物をだめにし、食物および他の生活必需品を奪う害虫と考えられる。世界的に多くの農業的損失が昆虫の存在により生じていると推定される。
家畜(農業的価値のある動物、例えば、羊、蓄牛、馬、ヤギ、豚、並びに他の反芻動物および単胃動物を含む)は、ほぼ常に、昆虫、アカリド(acarides)、アカリナ(Acarina)、シフォナプテラ(Siphonaptera)、フチラプテラ(Phthiraptera)、アノプルラ(anoplura)およびマロファーガ(mallophaga)を含む害虫の活動をうけている。外部寄生虫、例えば、マダニ、シラミおよびノミは、動物を刺激し、そして動物が有害な寄生虫を保有する結果として、質の悪い皮革、羊毛または羊皮、質の悪い肉/組織、体重減少、およびさらには死という形で経済的損失をもたらし得る。
昆虫誘発ヒトおよび動物疾患の結果生じる損失もまた甚大である。事実、昆虫は、ヒトおよび高等動物の病原体である、250を超えるウィルスのキャリアと考えられている。マラリアおよびリンパ管フィラリア症のような蚊伝達疾患によるヒト死亡数は非常に大きい。ハエもまた、トラコーマ、トリパノソーマ症および河川盲目症のようなヒトおよび動物関連疾患を伝達する。
1940年代以来化学殺虫剤を大規模に使用したことにより、広範な昆虫抵抗性、二次害虫の出現、ヒトおよび動物の健康に対する危険、および、魚および鳥に対する有害な影響、環境汚染、並びに新規殺虫剤の経済的費用の増加を含む、多数の問題が生じた。
多くの昆虫種が特定の殺虫剤の作用に対して抵抗性を発達させ、制御実務の変更を強いられた。複数の抵抗性を発達させる昆虫害虫の数は増え続けている。昆虫ゲノムにおいて長期間持続する抵抗性遺伝子のため、抵抗性遺伝子を有する昆虫集団を制御するための殺虫剤の再使用が成功しない。
そのような殺虫剤の使用により起こり得るヒトの害には、中毒、皮膚または眼刺激のような殺虫剤に対する急性毒性反応、および、長期効果、例えば癌、出生異常、および生殖障害の可能性が含まれる。急性吸入毒性および皮膚浸透もまた可能性ある害である。ヒトにおける健康被害は、限られた期間化学物質に繰り返しさらされることによってもまた生じ得る。
化学殺虫剤および害虫駆除剤の使用、およびそれらの環境的および経済的実行可能性、持続的残留物の危険な性質および規模、および増加する昆虫および害虫抵抗性、多くの化学殺虫剤の高い毒性レベルのため、新規の物質または昆虫および他の害虫の制御に対する取り組みを探索することとなった。
R2、R4、R3、R5およびR6は水素またはメチルである)で表される化合物、あるいはR1が水素以外の場合はその酸付加塩が包含される。
すなわち、少なくとも一つのA83543化合物および少なくとも一つの大環状ラクトンの相乗的配合物を含有する、フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫に対して全身性活性を示す害虫駆除組成物を提供することが、本発明の目的である。
蓄牛、キャメリッド、豚、犬、馬、猫、羊、ヤギおよび家禽を含む家畜における、フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫に対する全身性活性害虫駆除組成物であって、少なくとも一つのA83543化合物および少なくとも一つの大環状ラクトンの相乗的配合物を含有する組成物を提供することもまた、本発明の目的である。
フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫に対する全身性活性害虫駆除製剤であって、少なくとも1つのA83543化合物および少なくとも1つの大環状ラクトンの相乗的配合物を活性本体として、少なくとも1つの許容される担体または希釈体と一緒に含有する製剤を1つまたはそれ以上提供することは、本発明の別の目的である。
蓄牛、キャメリッド、豚、馬、犬、猫、羊、ヤギおよび家禽を含む家畜における、フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫に対する全身性活性害虫駆除製剤であって、少なくとも1つのA83543化合物および少なくとも1つの大環状ラクトンの相乗的配合物を活性本体として、少なくとも1つの許容される担体または希釈体と一緒に含有する製剤を1つまたはそれ以上提供することは、本発明の別の目的である。
フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を除去および/または制御する方法であって、害虫駆除活性ある化合物の配合物を単独で、または許容される担体または希釈体と一緒に、該配合物が該害虫において全身性に存在するように該害虫に対し投与することによる方法を提供することもまた、本発明の目的である。
「シフォナプテラ(Siphonaptera)」または「シフォナプテラ(Siphonaptera)害虫」なる用語は、本明細書で用いる場合、昆虫目シフォナプテラのメンバーを意味し、それらは未成熟段階(幼虫型を含む意味である)、成虫段階、または両段階、および、さらにシフォナプテラ昆虫卵を含む1つまたはそれ以上のライフサイクル段階の間寄生性である。
「アカリナ(Acarina)」または「アカリナ(Acarina)害虫」なる用語は、本明細書で用いる場合、クモ類目アカリナのメンバーを意味し、それらは未成熟段階(幼虫(さなぎ(nymph))型を含む意味である)、成虫段階、または両段階、および、さらにアカリナ昆虫卵を含む1つまたはそれ以上のライフサイクル段階の間寄生性である。
「有効量」なる用語も本明細書で用いる場合、処置した昆虫またはクモ類動物集団が測定可能に減少するのに十分な量を意味する。
「担体」なる用語は、本明細書全体を通して、二つ以上の物質の混合物である担体ブレンドを含む意味で使用される。
本明細書で用いる「相乗的」なる用語は、構成要素の配合物であって、該配合物の各構成要素の個々の活性の和よりも該配合物の活性が大きいものを意味すると定義する。
本明細書で用いる「大環状ラクトン」なる用語は、天然化合物およびその合成誘導体の両方、特に本明細書および本明細書で引用する当業界において示されているものを含む、ミルベマイシンおよびエバメクチンのクラスの化合物を意味する。
本明細書で用いる「全身性活性」なる用語は、害虫の体内に存在する場合、例えば、摂食あるいは結果的に活性体が害虫において全身性に存在することとなる他の投与方法の後のみ、効果または有効性を有することを意味すると定義する。本用語は、家畜宿主の体と存在する場合に効果または有効性を有することを意味するのではなく、害虫において全身性に存在する場合の活性または有効性に限定される。
本発明の第一の局面は、フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶するための活性組成物であって、該害虫において全身性活性があり、かつ少なくとも1つのA83543化合物および少なくとも1つの大環状ラクトンである化合物の相乗的配合物を含む組成物を提供する。本発明の第二の局面は、家畜においてフチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶するための製剤であって、本発明の第一の局面の全身性活性組成物の有効量および許容される担体、希釈体または賦形物質を含有する製剤を提供する。
本発明の第三の局面は、家畜においてフチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶するための外用製剤であって、本発明の第一の局面の全身性活性組成物の有効量および許容される担体を含有する製剤を提供する。本発明の第四の局面は、フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶するための害虫駆除餌製剤であって、本発明の第一の局面の全身性活性組成物の有効量および許容される担体を含有する製剤を提供する。
本発明の第六の局面は、家畜においてフチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶するための経皮投与製剤であって、本発明の第一の局面の全身性活性組成物の有効量および許容される担体、希釈体または賦形物質を含有する製剤を提供する。
本発明の第八の局面は、フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶する方法であって、本発明の第一の局面に記載の全身性活性組成物の有効量、または本発明の第二または第四の局面に記載の製剤を、該害虫に直接投与することを含む方法を提供する。
本発明の第十の局面は、家畜においてフチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶する方法であって、本発明の第一の局面に記載の全身性活性組成物の有効量、または本発明の第二または第六の局面に記載の製剤を、該動物に経皮投与することを含む方法を提供する。
本発明の第十一の局面は、家畜においてフチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶するための医薬の製造における、本発明の第一の局面に記載の全身性活性組成物の使用を提供する。
本発明の別の局面は、家畜においてフチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶するため使用する場合の、本発明の第一の局面の活性組成物、または本発明の第二から第六の局面のいずれか1つの製剤を提供する。
本発明のさらなる局面は、フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶するため使用する場合の、本発明の第一の局面の活性組成物、または本発明の第四の局面の製剤を提供する。
典型的に、本発明の第一の局面は、典型的には家畜において、フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶するための活性組成物であって、該害虫において全身性に活性があり、スピノシンおよび大環状ラクトンの相乗的配合物であり、スピノシン: 大環状ラクトン化合物が1000:1から1:1000w/wの範囲で存在する組成物を提供する。
特に、ハートウォーム(Dirofilaria immitis)またはノミにおける全身性活性組成物において、イベルメクチン:スピノサドの比率は1:1000であってよい。
また典型的には、本発明の全身性活性組成物において、スピノシン化合物:大環状ラクトン化合物は、10:1から1:10w/wの範囲で存在する。
さらに典型的には、本発明の全身性活性組成物において、スピノシン化合物:大環状ラクトン化合物は、9:1から1:9w/wの範囲で存在する。
また典型的には、本発明の全身性活性組成物において、スピノシン 化合物:大環状ラクトン化合物は、7:1から1:7w/wの範囲で存在する。
また典型的には、本発明の全身性活性組成物において、スピノシン化合物:大環状ラクトン化合物は、6:1から1:6w/wの範囲で存在する。
より典型的には、本発明の全身性活性組成物において、スピノシン化合物:大環状ラクトン化合物は、5:1から1:5w/wの範囲で存在する。
最も典型的には、本発明の全身性活性組成物において、スピノシン 化合物:大環状ラクトン化合物は、3:1から1:3w/wの範囲で存在する。
また最も典型的には、本発明の全身性活性組成物において、スピノシン化合物:大環状ラクトン化合物は、2:1から1:2w/wの範囲で存在する。
また最も典型的には、本発明の全身性活性組成物において、スピノシン化合物:大環状ラクトン化合物は、1:1w/wの割合で存在する。
典型的には、本発明の第一の局面の大環状ラクトンは、イベルメクチン(22,23−ジヒドロエバメクチンB1、EP 295117に記載)、アバメクチン、エバメクチンA1a、エバメクチンA1b、エバメクチンA2a、エバメクチンA2b、エバメクチンBla、エバメクチンB1b、エバメクチンB2a、およびエバメクチンB2bより成る群から選択される。また典型的には、本発明の第一の局面の大環状ラクトンは、欧州特許出願 0214731、0284176、0308145、0317148、0335541および0340832に提示されるような、上記の天然エバメクチンに関連するが25−置換基のところにイソプロプルまたは(S)−sec−ブチル基以外の基を有する化合物の群から選択することができる。また典型的には、本発明の第一の局面の大環状ラクトンは、モキシデクチン(およびEP 259779Aに開示される誘導体)、ドラメクチンおよびその類縁体(EP0214731Bに記載)、セラメクチン、エプリノメクチン、ミルベマイシン(ミルベマイシンオキシム、ミルベマイシン D (抗生物質 B41D)並びにその類縁体(US3,950,360に記載)を含む)およびネマデクチン(EP 170006Aに記載)を含むことができる。
より一層典型的には、本発明の第一の局面の大環状ラクトンはイベルメクチンである。
それ故より典型的には、活性組成物は、フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫において全身性活性のある、スピノサドおよびイベルメクチンの相乗的配合物である。
典型的に本発明の製剤において、担体は非水性または水性であってよく、活性組成物を担体中に懸濁、溶解、または分散する。また典型的に、活性組成物は、意図した投与経路に関連して、および、標準的実務に従って選択される、製薬的または獣医学的に許容される希釈体または担体と混合することができる。ある態様において、本発明の第三および第四の局面の製剤において使用される担体または賦形物質は、粉末担体、溶媒、乳化物質、湿潤および分散化物質および水を含む。特に、本発明の第四の局面の餌製剤において、担体または賦形物質は血液または他の組織抽出物のような食物源を含み、典型的には酵母、糖、フェロモン、フレーバー、着香物質、溶媒、湿潤および分散化物質をさらに1つまたはそれ以上含む。
(a)本発明の第一の局面の活性組成物を重量で0.1から40%、および、
(b)適した担体を重量で60−99.9%
含む製剤を提供する。
典型的には、本発明の製剤の一回分は、スピノシン化合物および大環状ラクトン化合物を各々30μg−2g含有し、より典型的には、製剤は、スピノシン化合物および大環状ラクトン化合物を各々1mg−1g含む。
餌製剤である本発明の第四の局面の製剤は、典型的には、粉末、顆粒または乾燥形態を含む固体である。また典型的に、そのような餌製剤は液体またはペースト型であってもよい。
活性殺虫物質/殺寄生虫物質および担体/ビークルを含有する製剤の限局的局所適用によって、羊、蓄牛、および、ヤギ、豚並びに馬を含む他の家畜(ただしこれらに限定されない)において外部寄生虫を制御することは、長い間慣行されている。それ故、典型的には、本発明の第三の局面の製剤は、本発明の第一の局面の活性組成物の有効量および局所的に許容される担体を含有するポア・オン製剤である。
局所適用製剤はスプレーもしくはディップ、または噴出流体のような溶液であることもまた典型的である。
製剤は局所に、限局した領域に適用するが、活性物質はその動物の表面上を移動し、その外表面領域全体を覆う。
(a)本発明の第一の局面の活性物質の少なくとも1つを重量で0.1から40%、および
(b)TPM/アルコール、OP/IPM/OSUおよびGTCC/PMP/CAPよりなる群から選択される適した担体を重量で60−99.9%
(ここで、TPMはトリプロピレングリコールメチルエーテルであり;
Pは、優れた潤滑物質であって、かつ皮膚軟化物質および溶媒としてもまた使用できるオクチルパルミテートまたは2−エチルヘキシルパルミテートであり;
Pは、OS(オクチルステアレートまたは2−エチルヘキシルスレアレート)で置き換えることができ;
PMは、優れた拡散および皮膚軟化性を有するイソプロピルミリステートであり(これは互換的にIPPまたはIPLを用いてもよい);
PPはイソプロピルパルミテートであり;
PLはイソプロピルラウレートであり;
MPは、素早く拡散し、他の材料の湿潤化を促進するPPG2ミリスチルエーテルプロピオネートであり;
SUは、ジ−2−エチルヘキシルスクシネートであり、親油性物質の皮膚上への浸潤および拡散を促進し、;
CSは、皮膚軟化物質、潤滑物質および拡散化物質として使用できるイソセチルステアレートであり;
TCCは、活性体にとって優れた担体またはビークルである、グリセリル−トリ−カプリレート/カプレートであり;
APは、これも皮膚軟化物質および拡散化物質として働く、分岐鎖エステルの選択的ブレンドであり;
アルコールは、ベンジルアルコール、プロピルアルコール、ジアセトンアルコール、または他の適したアルコールであってよい。
本発明の製剤に使用できる可能性のある他の担体には有機および無機アルコールが含まれ、一般的なイベルメクチン担体であるプロピレングリコール、エタノール、プロピルアルコール、ベンジルアルコール、グリコール、および界面活性剤が含まれる。
典型的には、本発明の第二、三、五、または六の局面の製剤は、羊、蓄牛、ヤギ、キャメリッド、豚、犬、猫、家禽および馬のような家畜、他の反芻動物および単胃動物に、効果的に適用できる。
典型的には、本発明の第四の局面の餌製剤は、フチラプテラ、シフォナプテラまたはアカリナ害虫に直接投与されるであろう。
典型的には、本発明の第三の局面のポア・オン製剤は、1つもしくは幾つかの線で、または点で、家畜の背面正中線(背中)または肩に注ぐことによって適用する。より典型的には、ポア・オン製剤は、動物の背中に沿って背骨をたどって注ぐことで適用する。ポア・オン製剤はまた、動物の少なくとも小さな領域上を含浸材でふくことを含む他の常套的方法によって、市販のアプリケーターを用いて、シリンジを用いて、スプレーすることで、またはスプレー類を用いても動物に適用できる。
典型的には、本発明の製剤、例えばポア・オン製剤は、活性体の効力に依存して、活性組成物が約0.1−40%重量/量、より典型的には0.1−20% 重量/量、好ましくは約0.5から5%であるように製剤化される
本発明の製剤は、適すれば、1つまたはそれ以上のさらなる成分、例えば保存物質、拡散化物質、接着促進物質、活性可溶化物質、例えばオレイン酸または乳酸、粘度調製物質、UV遮断物質または吸収物質、着色物質および安定化物質、例えば抗酸化物質を様々に含むことができる。適すれば、陰イオン、陽イオン、非イオンおよび両性表面活性物質もまた、本発明のポア・オン製剤に含めることができる。
イソプロピルミリステート(IPM)、イソプロピルパルミテート(IPP)、C12−C18飽和脂肪アルコールのカプリル/カプリン酸エステル、オレイン酸、オレイルエステル、オレイン酸エチル、トリグリセリド、シリコン油およびジプロピレングリコールモノメチルエーテル(DPM)は、ポア・オン製剤で使用される一般的な拡散化物質である。
典型的には、本発明の第七から第十の局面の方法は、蓄牛、羊、ヤギ、豚、馬、キャメリッド、犬、猫並びに家禽(これらに限定されない)を含む家畜および他の反芻動物並びに単胃動物への、ダニ、シラミ、ノミ、および他のフチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫の侵入を防ぐ。
より典型的には、本発明の活性組成物、製剤、および方法は、家畜において、未成熟および成虫型のフチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫に対して効果的である。また典型的には、本発明の活性組成物、製剤、および方法は、家畜に存在し得る生存可能なフチラプテラ、シフォナプテラ および アカリナ卵の数を減らすのにも効果的である。
本発明の製剤は、既知の技術に従い調製する。製剤が溶液の場合、要すれば加熱および撹拌して、殺寄生虫物質/殺虫物質を担体またはビークルと混合する。補助的または追加成分は活性体および担体の混合物に添加してもよく、または担体の添加前に活性体と混合してもよい。
本発明の活性組成物および製剤は、ヒト並びに動物および農作物並びに植物に対して無毒であり、製剤を処置または投与された動物の羊毛、皮革および組織における残留物は環境的に許容されるレベルである。さらに、本発明の方法および製剤からは、エンドユーザーに対する皮膚刺激または他の毒性は生じない。環境汚染もまた最小限である。
また好都合なのは、そのようなスピノシン因子および大環状ラクトンは一つに配合した場合それらの相乗的効果により低レベルで非常に効果的なので、本発明は、これら化合物を別々に用いた場合にスピノシン化合物および大環状ラクトンの両方に対して従来のレベルの抵抗性を有する家畜において、フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫集団に対して有用である。
好ましくは、そのような局所害虫駆除製剤は、スポット・オン、ポア・オン、スプレー、ディップ、微細粉末、ローション、ゲル、軟膏、サルブ(salve)、包帯剤、タオル、クリーム、スティック、石けん、シャンプー、首輪、メダル、耳標および尾バンドを含む。ポア・オン製剤は、水性および有機溶媒に基づくものいずれも、およびエマルジョンおよび懸濁液が好ましい。前述のように、製剤は適用直前に希釈する濃縮形態であってもよい。
水和剤は本発明の別の製剤であり、水中で湿って懸濁状態になる微細粉末担体と活性体をブレンドして調製する。表面活性物質を添加してもよい。水和剤のスプレーは、それらが比較的安全なため、家禽小屋、馬小屋、酪農小屋および豚小屋を含む家畜の周囲に適用することができる。
エマルジョンは本発明の別の製剤であり、水不混和性有機溶媒中に活性体を通常1−40%で含む溶液で、乳化、湿潤、および拡散を促進するため任意で表面活性物質を含む。溶媒の選択は、植物、ヒトおよび動物に対する安全性、揮発性、可燃性および費用に基づく。そのようなエマルジョン濃縮物からの水エマルジョンスプレーは、家庭でのフチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫制御に使用することができる。
本発明の第五および第六の局面の製剤は、活性配合物の重量に関しては、処置する宿主家畜の種類および体重に依存して様々であろう。製剤は、動物体重1kgにつき0.00lmgから約50mg、より典型的には動物体重1kgにつき0.01から約30mg、および更により典型的には動物体重1kgにつき0.1から約20mgの投与量で投与できる。これは一回の投与分として、または数回の投与分として与えることができる。本発明においては、より高い、およびより低い投薬量レンジもまた考えられる。
本発明の第四の局面の餌製剤は宿主家畜ではなく害虫に直接投与されるので、投与は害虫による餌の摂食によって起こる。
水性懸濁液(AS)は、水性ビークル中に約1−500g/Lの範囲の濃度で分散した水不溶性活性スピノシン化合物の懸濁液を含み、好ましくはその濃度範囲は約1−400g/L、約1−300g/L、約1−250g/L、約1−200g/L、約1−150g/L、約1−100g/L、約1−50g/L、約1−45g/L、約1−40g/L、約1−30g/Lより成る群から選択され、より好ましくは約25g/Lである。一般に懸濁液は、スピノシン化合物を細かくひき、そしてそれを水および非イオン性、スルホン化リグニンおよびアルキルスルフェートのようなタイプから選択される界面活性剤を含むビークルへ混合することによって調製する。不活性な成分もまた添加できる。
本発明の最終製剤において所望のスピノシン濃度を得るため、好ましくは水で水性懸濁液およびエマルジョンを希釈する。別の好ましい製剤においては、1つまたはそれ以上の活性物質は、活性体の水溶液の形態をとる。スプレーは、馬小屋、酪農小屋および豚小屋のような建造物の表面における害虫駆除剤適用の最も一般的な手段である。スプレーまたはディップは、小さい反芻動物種において、水を通常主な担体として用いて害虫駆除剤を適用する最も一般的な手段である。
本発明の製剤、特にディプ洗浄製剤においては、スピノシン化合物および大環状ラクトン化合物は各々約500ppm以下の濃度で存在するのが好ましい。より典型的には、各々約400ppm以下の濃度で存在する。また典型的には、各々約300ppm以下、より典型的には200ppm以下、より一層典型的には100ppm以下、最も典型的には50ppm以下の濃度で存在する。
本発明の好ましい製剤の調製は常套的方法によって行うことができ、その幾つかの例が以下に示される。本発明のスピノサドおよびイベルメクチンの配合物を調製するための好ましい方法は、その配合物を同時に製剤化するか、または、各化合物を別々に製剤化し、その後それらを一つに配合するかのいずれかである。化合物は、その配合物において別々の相として存在することもできる。例えば、相乗的組成物の一方の活性化合物は溶液中に存在し、他方の活性化合物は懸濁液中に存在する;そのような配合物はその後、本発明の適した製剤を調製するのに使用される。
導入
相乗効果(または相互増強作用)は、2つの害虫駆除物質の併用効果が、試験した濃度における個々の相加効果よりも有意の大きい場合に起こる。例えば、 Sun and Johnson (1960) ”Analysis of joint action of insecticides against house flies”J. Econ. Entomol 53: 887-892の方法は、相互毒性係数(co-toxicity coefficients)の計算を必要とする。相互毒性係数100は相加作用のみを意味し、一方130またはそれ以上は、相乗効果または増強作用を意味する。あるいは、一般化直線モデルアプローチを各化合物についての用量反応曲線を作成するのに用いることができる。各別個の化学物質についての直線は独立した作用、即ち相乗効果または増強作用がないことを仮定しており、その配合物の有効性を予測するのに使用することができる。観察される該配合物の効果と予測直線を比較し、有意な増強作用が検出できる。
シラミにおいてスピノサドおよびイベルメクチン間で起こり得る相乗性を検討するためのIn−vitroアッセイ
材料および方法
Rugg and Thompson(J Aust Ent Soc、1993; 32: 1-3)の方法を用いて、シラミ4x15匹の群に、様々な濃度範囲のスピノサドまたはイベルメクチンを含有する粉末化した羊表皮を48時間食べさせる。死亡率を48時間後に評価し、LC90値をプロビット解析によって測定する。シラミをLC90濃度、およびLC90の1/2、1/4および1/8のスピノサドまたはイベルメクチンにさらす。さらに、化学物質の各濃度をLC90の分数として、1:1、1:4、4:1、9:1および1:9の各化学物質の配合物にシラミをさらす。
ロジスティック連結関数を用いた過剰分散二項データ(overdispersed binomial data)のための一般的直線化モデルの方法を処置群の解析に使用する。解析により、各化学物質または配合物について用量反応直線(対数用量スケール)を推定する。用量反応直線を独立した作用を前提とした該配合物の有効性を予測するのに使用し、観察された有効性と比較する。
結果
試験したほとんどの配合物において有意な増強作用が見られる。増強作用は、スピノサド:イベルメクチンを4:1および9:1の比率で使用すると最も顕著である。
シラミに関する紙接触アッセイ
材料および方法
シラミ4x10−13匹の群を、ペトリ皿中の四角い綿上で、様々な濃度範囲のスピノサドまたはイベルメクチンにさらす。死亡率を18時間後に評価し、LC90値をプロビット解析によって測定する。シラミをLC90濃度、およびLC90の1/2、1/4および1/8のスピノサドまたはイベルメクチンにさらす。さらに、化学物質の各濃度をLC90の分数として、1:1、1:4、4:1、9:1および1:9の各化学物質の配合物にシラミをさらす。
結果
これら配合物についての推定有効性は全て、独立した作用のもと予測されるものより小さく、即ち、明らかな相乗性は見られない。
考察
摂食アッセイと比較して否定的な紙接触アッセイの結果は、増強作用が起こるためには両化学物質が害虫に対し全身性に与えられなければならないという仮説を支持している。
ノミにおけるスピノサドおよびイベルメクチン間の相乗性を検討するためのIn vitroアッセイ
I)成虫ノミのための人工膜システム
材料および方法
WadeおよびGeorgi (J Med Entomol 1988; 25: 186-190)によって考案された人工膜システム(人工犬)は、成虫ノミに血液を食べさせることを可能にし、かつ全身性殺虫物質の効果を検出するのに適している。ノミ25匹の群に、様々な濃度範囲のスピノサドまたはイベルメクチンを含有する循環血液を24時間食べさせる。死亡率を24時間後に評価し、LC90値をプロビット解析によって測定する。ノミをLC90濃度、およびLC90の1/2、1/4および1/8のスピノサドまたはイベルメクチンにさらす。さらに、化学物質の各濃度をLC90の分数として、1:1、1:4、4:1、9:1および1:9の各化学物質の配合物にシラミをさらす。
結果
試験したほとんどの配合物において有意な増強作用が見られる。増強作用は、スピノサド:イベルメクチンの比率を4:1および9:1で使用すると最も顕著である。
材料および方法
El-Gazzarら(J Med Entomol 1986 ; 23: 651-654)の方法を使用する。ノミ幼虫50匹の群に、様々な濃度範囲のスピノサドまたはイベルメクチンを含有する幼虫飼育培地を4週間食べさせる。4週間後、出現した生存成虫、繭、および死んだサナギの数を数える。幼虫死亡率を評価し、LC90値をプロビット解析によって測定する。幼虫をLC90濃度、およびLC90の1/2、1/4および1/8のスピノサドまたはイベルメクチンにさらす。さらに、化学物質の各濃度をLC90の分数として、1:1、1:4、4:1、9:1および1:9の各化学物質の配合物に幼虫をさらす。
結果
試験したほとんどの配合物において有意な増強作用が見られる。
蓄牛ダニにおけるスピノサドおよびイベルメクチン間の相乗性を検討するためのIn vitroアッセイ
I)幼虫の浸潤研究
材料および方法
Sabatini、Kempらにより記載される幼虫浸潤試験(Vet Parasitol 2001; 95: 53-62)を使用するが、さらに浸した時に浸潤液を吸収するよう幼虫をはじめに12時間乾燥させる。幼虫500匹の群を、様々な濃度範囲のスピノサドまたはイベルメクチンを含有する液体20分間に浸し、その後紙パケットに移す。死亡率を24時間後に評価し、LC90値をプロビット解析によって測定する。ダニ幼虫をLC90濃度、およびLC90の1/2、1/4および1/8のスピノサドまたはイベルメクチンにさらす。さらに、化学物質の各濃度をLC90の分数として、1:1、1:4、4:1、9:1および1:9の各化学物質の配合物にダニ幼虫をさらす。
結果
試験したほとんどの配合物において有意な増強作用が見られる。増強作用は、スピノサド:イベルメクチンの比率を4:1および9:1で使用すると最も顕著である。
材料および方法
成虫充血ダニに、様々な濃度範囲のスピノサドまたはイベルメクチン2μlを注射する。産卵および幼虫の孵化データを標準的方法、例えばSabatiniおよびKemp (Vet Parasitol 2001 ; 95: 53-620)に従い回収し、LC90値を計算するのに使用する。成虫に、LC90濃度、およびLC90の1/2、1/4および1/8のスピノサドまたはイベルメクチンを注射する。さらに、化学物質の各濃度をLC90の分数として、1:1、1:4、4:1、9:1および1:9の各化学物質の配合物を成虫に注射する。
結果
試験したほとんどの配合物において、特に、スピノサド:イベルメクチン比率が4:1および9:1で有意な増強作用が見られる。
浸潤液吸収のないダニ幼虫浸潤
Sabatini、Kempらにより記載される幼虫浸潤試験(Vet Parasitol 2001;95 : 53-62)を使用する。幼虫500匹の群を、様々な濃度範囲のスピノサドまたはイベルメクチンを含有する液体に20分間浸し、その後紙パケットに移す。浸潤後の死亡率を24時間後に評価し、LC90値をプロビット解析によって測定する。ダニ幼虫をLC90濃度、およびLC90の1/2、1/4および1/8のスピノサドまたはイベルメクチンにさらす。さらに、化学物質の各濃度をLC90の分数として、1:1、1:4、4:1、9:1および1:9の各化学物質の配合物に幼虫をさらす。
結果
両化合物について用量反応関係を観察する。該配合物についての推定有効性は、独立した作用のもと予測されるものより小さく、即ち、明らかな増強作用は見られない。
考察
幼虫が試験培地を吸収する場合の肯定的証拠に対して、試験培地の吸収が起こらない本アッセイにおける増強作用についての否定的結果は、増強作用が起こるためには両化学物質がダニに対して全身性に与えられなければならないという仮説を支持する。
実施例4
ポア・オン製剤
成分 g/L
スピノサド 20
イベルメクチン 5
抗酸化物質、例えばBHT 0.5
Crodamol IPM 15
Crodamol OSU 15
Crodamol OP 100%まで
アプリケーター(通常、幅細または幅広な製剤のバンドまたは線を背中に沿って施すためのノズルを備えた自己充填投薬ガン)を用いて、本製剤を動物の後頭部から尾の元まで背面正中線に適用する。本製剤を体重1kgにつき0.2ml適用する。あるいは、各体重クラスに対して定めたボリューム、例えば羊については、30kg未満の動物に対して10ml、31−50kgの動物に対して15ml、および51+kgの動物に対して20mlを適用する。羊および他の繊維産生動物には、刈り込みまたは繊維回収の24時間以内に処置しなければならない。
懸濁液濃縮物、20g/Lスピノサド、5g/Lイベルメクチン
ビーズミルを用いて活性化学物質を微細な粒子にひく。
% w/w
スピノサド 2
イベルメクチン 0.5
プロピレングリコール 10
界面活性剤、例えばPluronicP123 2
ミネラル濃縮剤、例えばVeegum 2
キサンタム(Xanthum)ガム、例えばRhodopol 23 0.2
抗微生物剤、例えばAgent Dowicil 75 0.2
消泡剤、例えばAntifoam C 0.1
脱イオン水 100%まで
懸濁液濃縮物(SC)を水で1:1000に希釈し、浴槽を満たすか、またはディップに使用する。動物を浸すことによって該化学物質を適用する。あるいは、動物をしっかりと湿らすのにシャワーディプまたは噴出類を使用することができる。羊は、希釈した化学物質を羊毛中に送り込むためペン型ハンド噴出装置を用いて処置することができる。創傷包帯では、希釈した化学物質を傷に注ぎ込むことができる。希釈物をスプレーすることによって、数多くの動物種に、家畜を害するフチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御するための処置を施すことができる。
乳化濃縮物、20g/Lスピノサド、5g/Lイベルメクチン
ビーズミルを用いて活性化学物質を微細な粒子にひく。
%w/w
スピノサド 2
イベルメクチン 0.5
抗酸化物質、例えばBHT 0.5
イオンおよび非イオン界面活性剤のブレンド10%
例えば、Toximul 3453F 6.8
Toximul 3454FA 3.2
芳香族炭化水素溶媒
例えば、Solvesso 150 100%まで
乳化濃縮物(EC)を水で1:1000に希釈し、浴槽を満たすのに、またはディップに使用する。動物を浸すことで該化学物質を適用する。あるいは、動物を良く湿らすのにシャワーディプまたは噴出類を使用することができる。羊は、希釈した化学物質を羊毛中に送り込むためペン型ハンド噴出装置を用いて処置することができる。創傷包帯にでは、希釈した化学物質を傷に注ぎ込むことができる。希釈物をスプレーすることによって、数多くの動物種に、家畜を害するフチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御するための処置を施すことができる。
犬用経口錠剤、20kgの犬用、500mg錠剤
成分 g/kg
コア錠剤
スピノサド 400
イベルメクチン 40
結合剤、例えばPovidone 24
結合物質/崩壊物質、例えばナトリウムスターチグリコレート 20
潤滑物質、例えばステアリン酸マグネシウム 7
コーティング
フィルム形成物質ヒドロキシプロピルメチルセルロース 25
可塑化物質、例えばグリセリン 4
着色物質 20
注射製剤
成分 g/L
スピノサド 100
イベルメクチン 20
溶媒、例えばプロピレングリコール 350
溶媒、例えばグリセロールホルモル 500
保存物質 0.1
抗酸化物質 0.1
餌製剤
成分 g/kg
スピノサド 0.1
イベルメクチン 0.05
粉末化乾燥牛血液 100
粉末化乾燥犬飼料 400
酵母 1
保存物質 0.01
蛭石 500
Claims (14)
- スピノサドまたはその塩と、イベルメクチン、アバメクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、エプリノメクチンおよびミルベマイシンから選択される大環状ラクトンとの相乗的配合物を含む、フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫から選択される害虫を制御または根絶するための全身性活性経口組成物。
- 大環状ラクトンがイベルメクチン、アバメクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、ミルベマイシンオキシムおよびミルベマイシンDから選択される、請求項1記載の全身性活性経口組成物。
- 害虫が家畜におけるものである、請求項1または2のいずれか記載の全身性活性経口組成物。
- 家畜が羊、畜牛、家禽、豚、ヤギ、キャメリッド、馬、犬および猫から選択される、請求項3記載の全身性活性経口組成物。
- 家畜が犬である、請求項3または4のいずれか記載の全身性活性経口組成物。
- 有効量の請求項1または2のいずれか記載の全身性活性経口組成物および獣医学的に許容される担体、希釈体または賦形物質を含む、家畜におけるフチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶するための経口投与製剤。
- 全身性活性経口組成物が0.1〜40%重量/量の濃度にて経口投与製剤中に存在する、請求項6記載の経口投与製剤。
- 製剤が錠剤、カプセル、ボーラス、溶液、懸濁液または他のエリキシルの形態である、請求項6または7のいずれか記載の経口投与製剤。
- 家畜が羊、畜牛、家禽、豚、ヤギ、キャメリッド、馬、犬および猫から選択される、請求項6〜8のいずれか記載の経口投与製剤。
- 家畜が犬である、請求項6〜9のいずれか記載の経口投与製剤。
- 有効量の請求項1〜3のいずれか記載の全身性活性経口組成物および許容される担体、希釈体または賦形物質を含む、フチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶するための経口餌製剤。
- 家畜におけるフチラプテラ、シフォナプテラおよびアカリナ害虫を制御または根絶するための請求項1または2のいずれか記載の全身性活性経口組成物の使用。
- 家畜が羊、畜牛、家禽、豚、ヤギ、キャメリッド、馬、犬および猫から選択される、請求項12記載の使用。
- 家畜が犬である、請求項12または13のいずれか記載の使用。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/AU2001/001169 WO2003024223A1 (en) | 2001-09-17 | 2001-09-17 | Pesticidal formulations |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005501922A JP2005501922A (ja) | 2005-01-20 |
JP2005501922A5 JP2005501922A5 (ja) | 2008-11-06 |
JP4976640B2 true JP4976640B2 (ja) | 2012-07-18 |
Family
ID=3700892
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003528127A Expired - Lifetime JP4976640B2 (ja) | 2001-09-17 | 2001-09-17 | 害虫駆除製剤 |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7772194B2 (ja) |
EP (3) | EP2347654B1 (ja) |
JP (1) | JP4976640B2 (ja) |
KR (1) | KR20040045440A (ja) |
CN (1) | CN100344234C (ja) |
AT (1) | ATE514337T1 (ja) |
AU (1) | AU2001291478B2 (ja) |
BE (1) | BE2014C005I2 (ja) |
BR (1) | BRPI0117119B1 (ja) |
CA (1) | CA2460692C (ja) |
CY (2) | CY1111923T1 (ja) |
CZ (1) | CZ2004378A3 (ja) |
DK (2) | DK1435786T3 (ja) |
EA (1) | EA007161B1 (ja) |
ES (2) | ES2723779T3 (ja) |
FR (1) | FR14C0008I2 (ja) |
HR (1) | HRP20040232A2 (ja) |
HU (1) | HUP0500984A3 (ja) |
IL (1) | IL160619A0 (ja) |
LU (1) | LU92364I2 (ja) |
MX (1) | MXPA04002477A (ja) |
NO (1) | NO20041085L (ja) |
NZ (1) | NZ531787A (ja) |
PT (2) | PT2347654T (ja) |
SI (1) | SI1435786T1 (ja) |
SK (1) | SK1282004A3 (ja) |
WO (1) | WO2003024223A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160095347A (ko) * | 2015-02-03 | 2016-08-11 | (주)이엘티사이언스 | 이버멕틴 경구용 정제 복합 조성물 및 그 제조방법 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AUPQ634300A0 (en) * | 2000-03-20 | 2000-04-15 | Eli Lilly And Company | Synergistic formulations |
DK1610613T3 (en) * | 2003-04-04 | 2017-02-27 | Merial Inc | TOPICAL ANTHELMINTIC VETERINARY FORMULATIONS |
CA2563800C (en) * | 2004-04-29 | 2011-06-28 | Eli Lilly And Company | Spinosyns for wound healing |
US7964205B2 (en) | 2005-09-16 | 2011-06-21 | W. Neudorff Gmbh Kg | Insecticide and molluscicide composition and methods |
US8007820B2 (en) | 2005-09-16 | 2011-08-30 | W. Neudorff Gmbh Kg | Wide spectrum insecticide and miticide composition |
UA87950C2 (uk) * | 2006-05-03 | 2009-08-25 | Дау Агросайенсиз Ллс | Спосіб розпилення пестициду зі зменшеним знесенням аерозолю |
EP2653160B1 (en) | 2006-10-12 | 2017-09-27 | Topaz Pharmaceuticals Inc. | Topical ivermectin formulations and methods for elimination and prophylaxis of body lice |
WO2008137699A2 (en) * | 2007-05-04 | 2008-11-13 | Topaz Pharmaceuticals Llc | Topical formulations and methods for elimination and prophylaxis of susceptible and treatment resistant strains of head lice with multiple modes of action |
MX2009001235A (es) * | 2008-09-19 | 2010-04-29 | Agrovet Market S A | Composicion y uso de un gel oral endoparasiticida bioadhesivo de larga accion a base de doramectina. |
UA108200C2 (uk) * | 2009-05-08 | 2015-04-10 | Лікарські форми та способи застосування ектопаразитоцидів | |
TWI510189B (zh) * | 2009-06-19 | 2015-12-01 | Lilly Co Eli | 殺外寄生蟲之方法及調配物 |
EP2528587B1 (en) * | 2010-01-25 | 2015-03-18 | Eli Lilly and Company | Spinosyns for use in internally controlling or treating equine bot larvae |
CN101796953A (zh) * | 2010-02-12 | 2010-08-11 | 浙江升华拜克生物股份有限公司 | 一种复配农药 |
JP2013542737A (ja) * | 2010-11-05 | 2013-11-28 | イーライ リリー アンド カンパニー | 昆虫侵入を阻害するための方法 |
KR101960110B1 (ko) * | 2010-12-29 | 2019-03-19 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 곤충 방제 방법 |
JP2011256177A (ja) * | 2011-07-07 | 2011-12-22 | Eli Lilly & Co | 創傷治癒のためのスピノシンの使用 |
CA2885964C (en) | 2012-11-14 | 2017-09-26 | Eli Lilly And Company | Ectoparasiticidal methods and formulations comprising spinetoram, benzyl alcohol and propylene carbonate |
CN102977167B (zh) * | 2012-12-17 | 2014-11-05 | 石家庄市兴柏生物工程有限公司 | 一种阿维菌素原料及以其为活性成分的杀虫剂 |
US20160303154A1 (en) * | 2015-04-15 | 2016-10-20 | Gavis Pharmaceuticals | Topical Gel Composition Comprising Ivermectin |
CN105941435A (zh) * | 2016-06-21 | 2016-09-21 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含Lepimectin和多杀菌素的复合杀虫组合物及其用途 |
WO2018183512A1 (en) | 2017-03-28 | 2018-10-04 | Piedmont Animal Health, Llc | Combinations of acaricides and insect growth regulators for control of fleas without emesis in animals |
Family Cites Families (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4914624A (ja) | 1972-06-08 | 1974-02-08 | ||
US3950360A (en) | 1972-06-08 | 1976-04-13 | Sankyo Company Limited | Antibiotic substances |
CH627079A5 (en) | 1977-04-15 | 1981-12-31 | Nestle Sa | Process for preparing a protein concentrate containing immunological factors of milk origin |
DE3029426A1 (de) * | 1980-08-02 | 1982-03-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen |
GB2088212B (en) | 1980-11-21 | 1985-12-04 | Wellcome Found | Pest control |
ZW1682A1 (en) | 1981-02-09 | 1983-08-31 | Aeci Ltd | Insecticidal composition |
DE3125897A1 (de) | 1981-07-01 | 1983-02-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ektoparasitizide sprueh-formulierungen |
GB2135886A (en) | 1983-02-22 | 1984-09-12 | Wellcome Found | Pesticidal pour-on formulations |
DE3317823A1 (de) | 1983-05-17 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE3519834C2 (de) | 1984-06-05 | 1993-12-16 | American Cyanamid Co | Neue antibiotische Wirkstoffe, Verfahren zu ihrer Gewinnung und ihre Anwendung zur Bekämpfung von Infektionen bei Tieren und Pflanzen |
FR2584925B1 (fr) * | 1985-07-17 | 1987-11-27 | Bosserelle Micheline | Composition de corps gras d'origine vegetale pour usage cosmetique |
ES8800986A1 (es) | 1985-07-27 | 1987-12-01 | Pfizer | Un procedimiento para la produccion de un nuevo derivado de avermectina |
DE3531920A1 (de) | 1985-09-07 | 1987-03-12 | Bayer Ag | Verfahren zur bekaempfung von ektoparasiten bei ziegen |
GB8713768D0 (en) | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
EP0254583B1 (en) | 1986-07-24 | 1994-09-07 | Beecham Group Plc | Parasiticidal milbemycin derivatives, a process for their production, and compositions containing the same |
ES2058082T3 (es) | 1986-09-12 | 1994-11-01 | American Cyanamid Co | Derivados 23-oxo (ceto) y 23-imino de compuestos ll-f28249. |
EP0284176B1 (en) | 1987-01-23 | 1993-08-25 | Pfizer Inc. | Process for production of avermectins and cultures therefor |
DE3889963T2 (de) | 1987-04-02 | 1994-09-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial. |
GB8721647D0 (en) | 1987-09-15 | 1987-10-21 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
GB8726730D0 (en) | 1987-11-14 | 1987-12-16 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
GB8804440D0 (en) | 1988-02-25 | 1988-03-23 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
US4927813A (en) * | 1988-03-08 | 1990-05-22 | Bernstein Joel E | Method and composition for treating pediculosis capitis |
GB8807280D0 (en) | 1988-03-26 | 1988-04-27 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
FR2630576B1 (fr) | 1988-04-26 | 1990-08-17 | Realisations Nucleaires Et | Dispositif d'amelioration de la duree de vie et de la fiabilite d'un tube neutronique scelle a haut flux |
US5059583A (en) * | 1988-06-20 | 1991-10-22 | Eastman Kodak Company | High TC superconducting Y-BA-CU-O thin films |
US5362634A (en) | 1989-10-30 | 1994-11-08 | Dowelanco | Process for producing A83543 compounds |
PE5591A1 (es) | 1988-12-19 | 1991-02-15 | Lilly Co Eli | Un nuevo grupo de compuestos de macrolida |
GB8917064D0 (en) | 1989-07-26 | 1989-09-13 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agent |
US5229163A (en) * | 1989-12-21 | 1993-07-20 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for preparing a microtiter tray for immunometric determinations |
US5288483A (en) * | 1990-04-18 | 1994-02-22 | The Procter & Gamble Company | Anti-lice treatment compositions |
CA2049214A1 (en) | 1990-09-11 | 1992-03-12 | Leslie Anne Hickle | Use of bacillus thuringiensis microbes for controlling the lesser mealworm, alphitobius diaperinus |
ES2100239T3 (es) | 1990-09-28 | 1997-06-16 | Procter & Gamble | Composiciones de champu mejoradas. |
US5227163A (en) * | 1991-01-18 | 1993-07-13 | Clilco, Ltd. | Lice-repellant compositions |
BG95755A (bg) | 1991-01-19 | 1993-12-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Метод за получаване на препаративна форма за приложение чрез поливане на антихелминтни средства |
US5145684A (en) * | 1991-01-25 | 1992-09-08 | Sterling Drug Inc. | Surface modified drug nanoparticles |
US5227295A (en) * | 1991-11-08 | 1993-07-13 | Dowelanco | Process for isolating A83543 and its components |
US5202242A (en) | 1991-11-08 | 1993-04-13 | Dowelanco | A83543 compounds and processes for production thereof |
US5539089A (en) * | 1991-11-08 | 1996-07-23 | Dowelanco | A83543 aglycones and pseudoglycones |
CN1073483A (zh) | 1991-11-08 | 1993-06-23 | 道伊兰科公司 | 一种发酵杀虫剂化合物及其制备方法 |
US5591606A (en) * | 1992-11-06 | 1997-01-07 | Dowelanco | Process for the production of A83543 compounds with Saccharopolyspora spinosa |
JP4258575B2 (ja) * | 1993-03-12 | 2009-04-30 | ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー | 新規a83543化合物及びそれらの製造法 |
US5496932A (en) * | 1993-04-14 | 1996-03-05 | Henkel Corporation | Process for the production of alkylpolyglycoside |
EP0697814B1 (en) | 1993-05-10 | 2003-07-30 | Merck & Co. Inc. | Pour-on formulations containinng polymeric material, glycols and glycerides |
AU711185B2 (en) | 1995-06-14 | 1999-10-07 | Dow Agrosciences Llc | Synthetic modification to spinosyn compounds |
FR2739255B1 (fr) | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
US5695776A (en) | 1996-03-12 | 1997-12-09 | Fmc Corporation | Termite bait apparatus having grooves |
US6010710A (en) * | 1996-03-29 | 2000-01-04 | Merial | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep |
IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
US6001981A (en) * | 1996-06-13 | 1999-12-14 | Dow Agrosciences Llc | Synthetic modification of Spinosyn compounds |
US6358988B1 (en) | 1996-07-23 | 2002-03-19 | Merial | Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals |
GB9624501D0 (en) | 1996-11-26 | 1997-01-15 | Zeneca Ltd | Insecticial compositions and method |
FR2756177B1 (fr) * | 1996-11-28 | 1999-01-29 | Oreal | Dispersion aqueuse de vesicules resistantes a la deshydratation |
DE19654079A1 (de) * | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Endo-ekto-parasitizide Mittel |
US5880076A (en) * | 1997-08-04 | 1999-03-09 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Compositions comprising glycacarbamate and glycaurea compounds |
US6096326A (en) * | 1997-08-15 | 2000-08-01 | Scandinavian-American Import/Export Corporation | Skin care compositions and use |
US6235754B1 (en) * | 1998-01-30 | 2001-05-22 | American Cyanamid Company | Methods and compositions for protecting animals and humans against attack and infestation by arthropod and helminth parasites |
DE19823397B4 (de) * | 1998-05-26 | 2011-07-28 | Bayer CropScience AG, 40789 | Verwendung von Spinosynen zum Einsatz als Bodeninsektizide |
TR200003818T2 (tr) | 1998-07-02 | 2001-06-21 | Eli Lilly And Company | İnsanda bit kontrolü için formülasyonlar. |
FR2780857B1 (fr) | 1998-07-07 | 2006-09-22 | Novartis Ag | Agent pesticide |
DE19939395A1 (de) * | 1998-10-23 | 2000-04-27 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
CO5210925A1 (es) | 1998-11-17 | 2002-10-30 | Novartis Ag | Derivados de diamino nitroguanidina tetrasustituidos |
GB9825402D0 (en) | 1998-11-19 | 1999-01-13 | Pfizer Ltd | Antiparasitic formulations |
WO2000060940A1 (en) | 1999-04-12 | 2000-10-19 | Dow Agrosciences Llc | Aqueous dispersions of agricultural chemicals |
CA2379331C (en) | 1999-08-12 | 2008-03-18 | Eli Lilly And Company | Ectoparasiticidal aqueous suspension formulations of spinosyns |
PT1207756E (pt) | 1999-08-12 | 2006-07-31 | Lilly Co Eli | Utilizacao de espinosade ou de uma formulacao que compreende espinosade |
WO2001011961A1 (en) | 1999-08-12 | 2001-02-22 | Eli Lilly And Company | Control of ectoparasites using spinosyns |
EP1207851A1 (en) | 1999-08-12 | 2002-05-29 | Eli Lilly And Company | Topical organic ectoparasiticidal formulations |
AU6606400A (en) | 1999-08-12 | 2001-03-13 | Eli Lilly And Company | Topical treatment for insect pests in companion animals |
IL148601A0 (en) | 1999-09-13 | 2002-09-12 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal macrolides |
AUPQ441699A0 (en) * | 1999-12-02 | 2000-01-06 | Eli Lilly And Company | Pour-on formulations |
AUPQ634300A0 (en) * | 2000-03-20 | 2000-04-15 | Eli Lilly And Company | Synergistic formulations |
-
2001
- 2001-09-17 DK DK01971479.9T patent/DK1435786T3/da active
- 2001-09-17 WO PCT/AU2001/001169 patent/WO2003024223A1/en active Application Filing
- 2001-09-17 EA EA200400446A patent/EA007161B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-09-17 JP JP2003528127A patent/JP4976640B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-17 CZ CZ2004378A patent/CZ2004378A3/cs unknown
- 2001-09-17 SK SK128-2004A patent/SK1282004A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2001-09-17 DK DK11164838.2T patent/DK2347654T3/en active
- 2001-09-17 AU AU2001291478A patent/AU2001291478B2/en not_active Expired
- 2001-09-17 BR BRPI0117119A patent/BRPI0117119B1/pt active IP Right Grant
- 2001-09-17 EP EP11164838.2A patent/EP2347654B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-17 PT PT11164838T patent/PT2347654T/pt unknown
- 2001-09-17 US US10/488,076 patent/US7772194B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-17 AT AT01971479T patent/ATE514337T1/de active
- 2001-09-17 NZ NZ531787A patent/NZ531787A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-09-17 HU HU0500984A patent/HUP0500984A3/hu unknown
- 2001-09-17 EP EP19150123.8A patent/EP3488698A1/en not_active Withdrawn
- 2001-09-17 IL IL16061901A patent/IL160619A0/xx unknown
- 2001-09-17 CN CNB018236375A patent/CN100344234C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-17 CA CA2460692A patent/CA2460692C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-17 EP EP01971479.9A patent/EP1435786B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-17 ES ES11164838T patent/ES2723779T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-17 SI SI200131000T patent/SI1435786T1/sl unknown
- 2001-09-17 PT PT01971479T patent/PT1435786E/pt unknown
- 2001-09-17 ES ES01971479T patent/ES2365993T5/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-17 MX MXPA04002477A patent/MXPA04002477A/es active IP Right Grant
- 2001-09-17 KR KR10-2004-7003864A patent/KR20040045440A/ko not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-03-09 HR HR20040232A patent/HRP20040232A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2004-03-15 NO NO20041085A patent/NO20041085L/no not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-04-09 US US12/757,153 patent/US8048861B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-09-07 CY CY20111100860T patent/CY1111923T1/el unknown
-
2014
- 2014-01-29 LU LU92364C patent/LU92364I2/fr unknown
- 2014-01-29 BE BE2014C005C patent/BE2014C005I2/fr unknown
- 2014-01-29 FR FR14C0008C patent/FR14C0008I2/fr active Active
- 2014-02-19 CY CY2014009C patent/CY2014009I1/el unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20160095347A (ko) * | 2015-02-03 | 2016-08-11 | (주)이엘티사이언스 | 이버멕틴 경구용 정제 복합 조성물 및 그 제조방법 |
KR101688093B1 (ko) * | 2015-02-03 | 2016-12-20 | (주)이엘티사이언스 | 가축용 이버멕틴 경구용 정제 복합 조성물 및 그 제조방법 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8048861B2 (en) | Pesticidal formulations | |
AU2001291478A1 (en) | Pesticidal formulations | |
NZ541519A (en) | Synergistic pesticidal formulations for the control of dipteran pests | |
WO2014051440A1 (en) | Ectoparasitic treatment method and composition | |
TWI510189B (zh) | 殺外寄生蟲之方法及調配物 | |
WO2010129491A1 (en) | Ectoparasiticidal methods and formulations | |
AU2005202712B2 (en) | Synergistic formulations | |
AU2001239017B2 (en) | Synergistic formulations | |
AU2001239017A1 (en) | Synergistic formulations | |
ZA200402103B (en) | Pesticidal formulations. | |
AU2013224751B2 (en) | Ectoparasiticidal methods and formulations | |
NZ550023A (en) | Synergistic pesticidal formulations for the control of dipteran pests | |
AU2013273709A1 (en) | Ectoparasiticidal methods and formulations |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20080911 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080916 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080916 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111025 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120113 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120321 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120413 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4976640 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150420 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |