JP5404421B2 - 粒子状uv保護剤 - Google Patents
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Description
− UV吸収、特に広帯域またはUV−Bでの吸収、
− 可視光(VIS)の透明度、
− 良好で、特に向上した耐光性、
− 減少した、即ち抑制された光活性、
− 抗酸化および/またはフリーラジカル捕捉特性、
− 親水性表面、水性相における良好な混和および沈降安定性、
− 水性および油性相に容易に分散する性質および特に分散液中の微細分散、
− 二酸化ケイ素被覆を有する、本発明に好ましい保護剤の場合、特に、
○ ジベンゾイルメタン誘導体との組合せにおいて、特に:
■ ジベンゾイルメタン誘導体の錯体の結晶化がないかまたは減少していること、および/または
■ ジベンゾイルメタン誘導体の向上した貯蔵安定性および/または
■ 特に、貯蔵後の改良された光保護作用、
○ セルフタンニング剤、特にジヒドロキシアセトンとの組合せで、先行技術と比較してまたは比較するものもなく、セルフタンニング剤不安定化の減少が観察され、
○ ベンゾフェノン誘導体、特に2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンとの組合せで、ベンゾフェノン誘導体の安定化が観察され、
○ エチルヘキシルメトキシシンナメートなどのケイ皮酸誘導体との組合せで、ケイ皮酸誘導体の安定化が観察される。
a)粒子状金属酸化物は水熱処理にかけられる、および
b)それに続いてマンガン含有被覆が適用される
ことを特徴とする、光保護特性を有する粒子状金属酸化物の調製方法にさらに関する。
− 狭い粒子サイズ分布を有する均一クリスタリットサイズの形成
− 焼結効果(望ましくない凝集の形成)の防止
である。
− 2−メチルジベンゾイルメタン、
− 4−メチルジベンゾイルメタン、
− 4−イソプロピルジベンゾイルメタン、
− 4−tert−ブチルジベンゾイルメタン、
− 2,4−ジメチルジベンゾイルメタン、
− 2,5−ジメチルジベンゾイルメタン、
− 4,4’−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、
− 4,4’−メトキシ−tert−ブチルジベンゾイルメタン、
− 2−メチル−5−イソプロピル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、
− 2−メチル−5−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、
− 2,4−ジメチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンおよび
− 2,6−ジメチル−4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、
であるが、このリストに限定はされない。
2,4−ジヒドロキシアゾベンゼン、1−(2’−クロロ−4’−ニトロ−1’−フェニルアゾ)−2−ヒドロキシナフタレン、セレスレッド、2−(4−スルホ−1−ナフチルアゾ)−1−ナフトール−4−スルホン酸、2−ヒドロキシ−1,2’−アゾナフタレン−1’−スルホン酸のカルシウム塩、1−(2−スルホ−4−メチル−1−フェニルアゾ)−2−ナフチルカルボン酸のカルシウムおよびバリウム塩、1−(2−スルホ−1−ナフチルアゾ)−2−ヒドロキシナフタレン−3−カルボン酸のカルシウム塩、1−(4−スルホ−1−フェニルアゾ)−2−ナフトール−6−スルホン酸のアルミニウム塩、1−(4−スルホ−1−ナフチルアゾ)−2−ナフトール−3,6−ジスルホン酸のアルミニウム塩、1−(4−スルホ−1−ナフチルアゾ)−2−ナフトール−6,8−ジスルホン酸、4−(4−スルホ−1−フェニルアゾ)−2−(4−スルホフェニル)−5−ヒドロキシピラゾロン−3−カルボン酸のアルミニウム塩、4,5−ジブロモフルオロセインのアルミニウムおよびジルコニウム塩、2,4,5,7−テトラブロモフルオロセインのアルミニウムおよびジルコニウム塩、3’,4’,5’,6’−テトラクロロ−2,4,5,7−テトラブロモフルオロセインおよびそのアルミニウム塩、2,4,5,7−テトラヨードフルオロセインのアルミニウム塩、キノフタロンジスルホン酸のアルミニウム塩、インジゴジスルホン酸のアルミニウム塩、赤色および黒色酸化鉄(CIN:77 491(赤)および77 499(黒))、酸化鉄水和物(CIN:77492)、マンガンアンモニウムジホスフェートおよび二酸化チタン。
1.天然の真珠光沢顔料、例えば、
・ 「パールエッセンス」(魚鱗からのグアニン/ヒポキサンチン混合結晶)、および
・ 「真珠層」(摩砕したムール貝の殻)
など、
2.例えば、ビスマスオキシクロリド(BiOCl)などの単結晶真珠光沢顔料、
3.例えば雲母/金属酸化物などの層状基質顔料。
− 例えば、Tayca製品のMicrotitanium Dioxide MT500B;Degussaの二酸化チタンP25などの未処理二酸化チタン、
− 例えば、Tayca製品「Microtitanium Dioxide MT100SA」;またはUniqema製品「Tioveil Fin」などの、酸化アルミニウムと二酸化ケイ素とで後処理された後処理微細化二酸化チタン、
− 例えば、TaycaのMicrotitanium Dioxide MT100T、MerckのEusolex T−2000などの酸化アルミニウムおよび/またはアルミニウムステアレート/ラウレートで後処理された後処理微細化二酸化チタン、
− 例えば、Tayca製品の「Microtitanium Dioxide MT100F」などの、酸化鉄および/または鉄ステアレートで後処理された後処理微細化二酸化チタン、
− 例えば、Tayca製品の「Microtitanium Dioxide MT100SAS」などの、二酸化ケイ素、酸化アルミニウムおよびシリコーンで後処理された後処理微細化二酸化チタン、
− 例えば、Tayca製品の「Microtitanium Dioxide MT150W」などの、ナトリウムヘキサメタホスフェートによる後処理微細化二酸化チタン。
− 例えば、Degussaの製品Tego Sun T805などのオクチルトリメトキシシラン、
− 例えば、DSMの製品Parsol T−Xなどの二酸化ケイ素、
− 例えば、Kemiraの製品UV−Titan M160などの酸化アルミニウムおよびステアリン酸、
− 例えば、Kemiraの製品UV−Titanなどのアルミニウムおよびグリセリン、
− 例えば、Kemiraの製品UV−Titan M262などのアルミニウムおよびシリコーンオイル、
− ナトリウムヘキサメタホスフェートおよびポリビニルピロリドン、
− 例えば、Cardreの製品70250 Cardre UF TiO2SI3などのポリジメチルシロキサン、
− 例えば、Color Techniquesの製品Microtitanium Dioxide USP規格疎水性などのポリジメチル水素シロキサン。
− 例えば、BASFの製品Z−Cote(Sunsmart)、ElementisのNanoxなどの未処理酸化亜鉛、
− 例えば、次の製品などの後処理酸化亜鉛:
○ Toshibiの「Zinc Oxide CS−5」(ポリメチル水素シロキサンで後処理されたZnO)
○ Nanophase TechnologiesのNanogard酸化亜鉛FN
○ Shin−Etsuの「SPD−Z1」(シリコーングラフトアクリル系ポリマーで後処理して、シクロジメチルシロキサン中に分散させたZnO)
○ ISPの「Escalol Z100」(エチルヘキシルメトキシシンナメート/PVP−ヘキサデセン/メチコンコポリマー混合物中に分散させた酸化アルミニウム後処理ZnO)
○ Fuji Pigmentの「Fuji ZNO−SMS−10」(二酸化ケイ素およびポリメチルシレスキオキサンで後処理されたZnO)
○ 例えば、Rhone Poulencの「コロイダル酸化セリウム」という名の未処理酸化セリウムミクロ顔料
○ ArnaudのNanogarという名の未処理および/または後処理酸化鉄。
パラ−アミノ安息香酸およびその誘導体:PABA、エチルPABA、エチルジヒドロキシプロピルPABA、例えば、ISPにより「Escalol 507」という名で市販されているエチルヘキシルジメチルPABA;グリセリルPABA、例えばBASFにより「Uvinul P25」という名で市販されているPEG−25 PABA。
− H
およびOR11
(OR11は互いに独立に
− OH
− 直鎖のまたは分岐したC1からC20のアルコキシ基、
− 直鎖のまたは分岐したC3からC20のアルケニルオキシ基、
− 直鎖のまたは分岐したClからC20のヒドロキシアルコキシ基(ヒドロキシル基は鎖の第1級または第2級炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖は酸素により割り込まれていてもよい)、および/または
− C3からC10のシクロアルコキシ基および/もしくはC3からC12のシクロアルケニルオキシ基(環は各々−(CH2)n−基により架橋されていてもよい。ただしn=1から3)、および/または
− モノおよび/またはオリゴグリコシル基、
を表す)
から選択され、
R4からR7およびR10は、同一であってもまたは異なっていてもよく、互いに独立に
− H、
− 直鎖のまたは分岐したC1からC20のアルキル基、
− 直鎖のまたは分岐したC3からC20のアルケニル基、
− 直鎖のまたは分岐したClからC20のヒドロキシアルキル基(ヒドロキシル基は鎖の第1級または第2級炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖は、酸素により割り込まれていてもよい)、および/または
− C3からC10のシクロアルキル基および/またはC3からC12のシクロアルケニル基(環は、各々−(CH2)n−基により架橋されていてもよく、ここでn=1から3)
を表し、ならびに
R8およびR9は、同一であってもまたは異なっていてもよく、互いに独立に
− H、
− OR11、
− 直鎖のまたは分岐したClからC20のアルキル基、
− 直鎖のまたは分岐したC3からC20のアルケニル基、
− 直鎖のまたは分岐したClからC20のヒドロキシアルキル基(ヒドロキシル基は鎖の第1級または第2級炭素原子に結合していてよく、さらにアルキル鎖は、酸素により割り込まれていてもよい)、および/または
− C3からC10のシクロアルキル基および/またはC3からC12のシクロアルケニル基(環は、各々−(CH2)n−基により架橋されていてもよく、ここでn=1から3)
を表す。
− OHまたは
− 直鎖のもしくは分岐したClからC20のアルコキシ基、好ましくはメトキシ、エトキシもしくはエチルヘキシルオキシ、または
− モノおよび/もしくはオリゴグリコシル基、好ましくはグルコシル基
を表し、ならびに
R1および/またはR2は、好ましくは
− OHまたは
− 直鎖のもしくは分岐したClからC20のアルコキシ基、好ましくはメトキシ、エトキシもしくはエチルヘキシルオキシ、または
− モノおよび/もしくはオリゴグリコシル基、好ましくはグルコシル基
を表す。
− モノおよび/またはオリゴグリコシル基は、本発明に従って利用される化合物の水溶性を向上させる;
− 直鎖のまたは分岐したC1からC20のアルコキシ基、特にエチルヘキシルオキシ基などの長鎖アルコキシ官能基は化合物の油溶性を増大させる;
即ち式Iの化合物の親水性または親油性は、置換基の適当な選択により制御することができる。本発明において好ましいモノまたはオリゴサッカライド基は、ヘキソシル基、特にラムノシル基およびグルコシル基である。しかしながら、他のヘキソシル基、例えばアロシル、アルトロシル、ガラクトシル、グルコシル、イドシル、マンノシルおよびタロシルも、所望であれば、有利に使用され得る。ペントシル基を使用することも有利なことがある。グリコシル基は、親物質にα−またはβ−グリコシドで結合することができる。好ましいジサッカライドは、例えば、6−O−(6−デオキシ−α−L−マンノピラノシル)−β−D−グルコピラノシドである。
− カプセル壁の親水性は、UVフィルターの溶解性と独立に設定できる。したがって、例えば、疎水性UVフィルターを純粋に水性の組成物中に組み込むことも可能である。それに加えて、疎水性UVフィルターを含む組成物の用途における、しばしば不快と見なされる油性の印象が抑えられる。
R1は、−C(O)CH3、−CO2R3、−C(O)NH2および−C(O)N(R4)2から選択され;
XはOまたはNHであり;
R2は直鎖のまたは分岐したC1〜30アルキル基を表し;
R3は直鎖のまたは分岐したC1〜20アルキル基を表し;
すべてのR4は、互いに独立に、Hまたは直鎖のもしくは分岐したC1〜8アルキル基を表し;
R5は、H、直鎖のもしくは分岐したC1〜8アルキル基または直鎖のもしくは分岐した−O−C1〜8アルキル基を表し;および
R6はC1〜8のアルキル基を表す。
R1はHまたはC1〜8アルキル基であり、R2はHまたはC1〜4アルキル基であり、R3、R4、R5およびR6は、各々互いに独立に、H、OH、NH2およびC1〜4アルキルの群からの基である。R2がメチルまたはエチル基であり、かつR1またはR5とR6とがHであるピリミジンカルボン酸の使用が好ましい。ピリミジンカルボン酸エクトイン((S)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−メチル−4−ピリミジンカルボン酸)およびヒドロキシエクトイン((S,S)−1,4,5,6−テトラヒドロ−5−ヒドロキシ−2−メチル−4−ピリミジンカルボン酸)の使用が特に好ましい。本発明の組成物は、このタイプのピリミジンカルボン酸を、15重量%までの量で含むことが好ましい。
R1は−C(O)CH3、−CO2R3、−C(O)NH2および−C(O)N(R4)2から選択され;
XはOまたはNHであり;
R2は直鎖のまたは分岐したC1〜30のアルキル基を表し;
R3は直鎖のまたは分岐したC1〜20のアルキル基を表し;
すべてのR4は、互いに独立に、Hまたは直鎖のまたは分岐したC1〜8のアルキル基を表し;
R5はH、直鎖のまたは分岐したC1〜8のアルキル基または直鎖のまたは分岐−O−C1〜8のアルキル基を表し;および
R6はC1〜8アルキル基を表す)
光安定剤は、特に好ましくはビス(2−エチルヘキシル)2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシベンジリデン)マロネートである。対応する光安定剤、それらの調製、および使用は、国際特許出願WO 03/007906に記載されており、その開示内容も本出願の主題に明らかに属する。
− 鉱物油、鉱物ワックス;
− カプリン酸またはカプリル酸のトリグリセリドなどの油類、さらに例えば、ヒマシ油などの天然油類;
− 脂肪、ワックスおよび他の天然および合成の脂肪性物質、好ましくは、脂肪酸と低炭素数のアルコール、例えば、イソプロパノール、プロピレングリコールまたはグリセリンとのエステル、または脂肪族アルコールと低炭素数のアルカン酸または脂肪酸とのエステル;
− ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサンおよびそれらの混合形態などのシリコーンオイル。
脂肪含有物質、化粧用油(合成および/または天然)、有機溶媒、非イオン性およびイオン性の両方の(とりわけ、いわゆるイオン性液体)、親水性、親油性もしくは両性の増粘剤、軟化剤、保湿剤、乳白剤、安定剤、シリコーンオイルおよびシリコーンオイル誘導体、消泡剤、香料、防腐剤、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、双性イオン性の界面活性剤、化粧用有効成分、充填剤、ポリマー、噴射剤ガス、酸および/またはアルカリ液、ならびに化粧品で一般的に使用される任意の所望の物質。
毒素駆除剤および/またはフリーラジカルスカベンジャー;
皮膚淡色化および/または皮膚日焼け剤;
抗糖化有効成分;
NO合成阻害剤;
真皮および表皮高分子の合成の刺激ならびに/またはこれらの化合物の分解に対する保護に有効な成分;
線維芽細胞増殖の刺激に有効な成分;
ケラチノサイト増殖の刺激に有効な成分;
筋肉弛緩有効成分;
張力上昇および低下有効成分;
皮膚片除去有効成分;
保湿剤;
抗炎症性有効成分;
細胞のエネルギー代謝に正の効果を有する有効成分;
防虫剤;
物質PまたはCGRPアンタゴニスト。
ソルビタングリセロールおよび/または糖アルキルエステルまたはエーテル;シリコーン界面活性剤、例えば、商品名「DC 5225C」でDow Corningにより市販されているジメチコンコポリオールの混合物、および例えば、商品名「Dow Corning 5200 Formulation Aid」でDow Corningにより市販されているラウリルメチコンコポリオールなどのアルキルジメチコンコポリオール;例えば、Goldschmidtからの商品Abil EM90Rなどのセチルジメチコンコポリオール、ポリグリセリルイソステアレート(4mol)およびヘキシルラウレートからなる商品名Abil WE09でGoldschmidtにより市販されているセチルジメチコンコポリオールの混合物。
により識別されるアルキルグルコシドからなる群から、それ自体有利に選択される。
により識別される物質群からそれ自体有利に選択される。
により識別される物質からなる群から有利に選択される。
ポリエチレングリコール(20)ステアレート、ポリエチレングリコール(21)ステアレート、ポリエチレングリコール(22)ステアレート、ポリエチレングリコール(23)ステアレート、ポリエチレングリコール(24)ステアレート、ポリエチレングリコール(25)ステアレート、ポリエチレングリコール(12)イソステアレート、ポリエチレングリコール(13)イソステアレート、ポリエチレングリコール(14)イソステアレート、ポリエチレングリコール(15)イソステアレート、ポリエチレングリコール(16)イソステアレート、ポリエチレングリコール(17)イソステアレート、ポリエチレングリコール(18)イソステアレート、ポリエチレングリコール(19)イソステアレート、ポリエチレングリコール(20)イソステアレート、ポリエチレングリコール(21)イソステアレート、ポリエチレングリコール(22)イソステアレート、ポリエチレングリコール(23)イソステアレート、ポリエチレングリコール(24)イソステアレート、ポリエチレングリコール(25)イソステアレート、ポリエチレングリコール(12)オレエート、ポリエチレングリコール(13)オレエート、ポリエチレングリコール(14)オレエート、ポリエチレングリコール(15)オレエート、ポリエチレングリコール(16)オレエート、ポリエチレングリコール(17)オレエート、ポリエチレングリコール(18)オレエート、ポリエチレングリコール(19)オレエート、ポリエチレングリコール(20)オレエート。
8個から30個の炭素原子を有する脂肪族アルコール、8から24の鎖長、特に12〜18個の炭素原子を有する、飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸のモノグリセロールエステル、8から24の鎖長、特に12〜18個の炭素原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸のジグリセロールエステル、8から24の鎖長、特に12〜18個の炭素原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルコールのモノグリセロールエーテル、8から24の鎖長、特に12〜18個の炭素原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルコールのジグリセロールエーテル、8から24の鎖長、特に12〜18個の炭素原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸のプロピレングリコールエステル、および8から24の鎖長、特に12〜18個の炭素原子を有する飽和および/または不飽和、分岐および/または非分岐アルカンカルボン酸のソルビタンエステル。
実施例1a ナノTiO2の調製
メタチタン酸と水酸化ナトリウム溶液との反応により得られた、710mlのナトリウムチタネート(TiO2含有率100g/l)を100mlの水で希釈して、塩酸を添加し、pH2.5で分解させて二酸化チタン(ルチル)を生成させる。分解により得られたこの粒子状二酸化チタンを115mlの30%塩酸の添加により解膠し、さらに水を加えて、全量を1000mlにする。解膠は密封したガラスフラスコ中105℃で2時間かけて実施する。生成物は針状クリスタリットを呈する。
実施例1aからの実験生成物を、濾液の電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
解膠完了後、実施例1aの実験生成物1lを、水酸化ナトリウム溶液を使用してpH=7に調節し、80℃に加熱した。続いて40mlのアルミン酸ナトリウム溶液(Al2O3含有率で300g/lに対応)を一定pHで(pH=7;H2SO4添加により調節)添加する。添加完了後、混合物は80℃およびpH=7で2時間攪拌する。
実施例2aの実験生成物を、濾液の電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
実施例2aの実験生成物1lを80℃に加熱する。続いて100mlのMnSO4溶液(Mnで2g/l)を一定pHで(pH=7;NaOH添加により調節)加える。懸濁液をさらに30分間攪拌する。続いて、生成物を、濾液の電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
解膠完了後、実施例1aの実験生成物1lを80℃に加熱する。続いて100mlのMnSO4溶液(Mnで2g/l)を添加する。30分攪拌後、懸濁液を、水酸化ナトリウム溶液を使用してpH=7に調節する。次に、40mlのアルミン酸ナトリウム溶液(Al2O3で300g/lに対応)を一定pHで(pH=7;H2SO4添加により調節)添加する。添加完了後、混合物を80℃およびpH=7で2時間攪拌する。次に、生成物を、濾液の電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
実施例1aの実験生成物1lを80℃に加熱して、水酸化ナトリウム溶液を使用してpH=7に中和する。続いて40mlのアルミン酸ナトリウム溶液(Al2O3で300g/lに対応)および100mlのMnSO4溶液(Mnで2g/l)を、一定pHで(pH=7;H2SO4添加により調節)同時に加える。添加が完了したとき、混合物を80℃およびpH=7で2時間攪拌する。次に、生成物を、濾液の電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
実施例2aの実験生成物1lを80℃に加熱する。次に、100mlのMnSO4溶液(Mnで2g/l)および100mlのNa3PO4溶液(Na3PO4で4g/l)を一定pHで(pH=7;NaOH/H2SO4添加により調節)、同時に添加する。懸濁液は、さらに30分間攪拌する。次に、生成物を、濾液の電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
実施例2aの実験生成物1lを80℃に加熱する。次に、100mlのMnSO4溶液(Mnで5g/l)を、一定pHで(pH=7;NaOH添加により調節)添加する。懸濁液は、さらに30分間攪拌する。次に、生成物を、濾液の電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
解膠完了後、実施例1aの実験生成物1lを80℃に加熱する。次に、100mlのMnSO4溶液(Mnで5g/l)を添加する。30分攪拌後、水酸化ナトリウム溶液を使用して、懸濁液をpH=7に調節する。次に、40mlのアルミン酸ナトリウム溶液(Al2O3で300g/lに対応)を一定pHで(pH=7;H2SO4添加により調節)で添加する。添加が完了したときに、混合物を、80℃およびpH=7で2時間攪拌する。次に、生成物を、濾液の電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
実施例1aの実験生成物1lを80℃に加熱し、水酸化ナトリウム溶液を使用してpH=7に中和する。次に、40mlのアルミン酸ナトリウム溶液(Al2O3で300g/lに対応)および100mlのMnSO4溶液(Mnで5g/l)を、一定pHで(pH=7;H2SO4添加により調節)同時に加える。添加が完了したとき、混合物を80℃およびpH=7で2時間攪拌する。次に、生成物を、濾液の電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
実施例2bの100gの実験生成物を、400℃で2時間熱処理する。
実施例3aの100gの実験生成物を、400℃で2時間熱処理する。
実施例4aの100gの実験生成物を、400℃で2時間熱処理する。
実施例3dの100gの実験生成物を、400℃で2時間熱処理する。
実施例1bの塩酸水溶液中のTiO2懸濁液1lを、NaOHを使用してpH6.5に調節し、80℃に加熱する。次に、52mlの水ガラス溶液(SiO2で384g/lに対応)を懸濁液に一定pHで(pH=6.5±0.5;H2SO4添加により調節)添加する。添加が完了したとき、混合物を80℃およびpH=6.8で2時間攪拌する。次に、100mlのMnSO4溶液(Mnで5g/l)を、80℃および一定pHで(pH=7;NaOH添加により調節)添加する。懸濁液をさらに30分間攪拌する。次に、生成物を、電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
実施例1bの塩酸水溶液中のTiO2懸濁液1lを、NaOHを使用してpH9.0に調節し、80℃に加熱する。次に、52mlの水ガラス溶液(SiO2で384g/lに対応)を懸濁液に一定pHで(pH=9.0±0.5;H2SO4添加により調節)で添加する。添加が完了したとき、混合物を80℃およびpH=6.8で2時間攪拌する。次に、100mlのMnSO4溶液(Mnで5g/l)を80℃および一定pH(pH=7;NaOH添加により調節)で添加する。懸濁液をさらに30分間攪拌する。次に、生成物を、電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
実施例1bの塩酸水溶液中のTiO2懸濁液1lを、NaOHを使用してpH2.0に調節し、80℃に加熱する。次に、52mlの水ガラス溶液(SiO2で384g/lに対応)を懸濁液に、一定pH(pH=2.0±0.5;H2SO4添加により調節)で添加する。添加が完了したとき、混合物を80℃およびpH=6.8で2時間攪拌する。次に、100mlのMnSO4溶液(Mnで5g/l)を、80℃および一定pH(pH=7;NaOH添加により調節)で添加する。懸濁液をさらに30分間攪拌する。次に、生成物を、電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
実施例1bの塩酸水溶液中のTiO2懸濁液1lを、NaOHを使用してpH9.0に調節し、80℃に加熱する。次に、52mlの水ガラス溶液(SiO2で384g/lに対応)を懸濁液に添加する。この添加中に、pHは約10.6に上昇する。添加が完了したとき、pHを硫酸添加により6.5に低下させ、次に、混合物を80℃およびpH=6.8で2時間攪拌する。次に、100mlのMnSO4溶液(Mnで5g/l)を、80℃および一定pH(pH=7;NaOH添加により調節)で添加する。懸濁液をさらに30分間攪拌する。次に、生成物を、電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
実施例1bの塩酸水溶液中のTiO2懸濁液1lを、NaOHを使用してpH6.5に調節し、80℃に加熱する。次に、52mlの水ガラス溶液(SiO2で384g/lに対応)を、懸濁液に一定pH(pH=6.5±0.5;H2SO4添加により調節)で添加する。添加が完了したとき、混合物を80℃およびpH=6.8で2時間攪拌する。次に、生成物を、電導率が100μS/cm未満になるまで洗浄して乾燥させる。
Mnドープ二酸化チタングレードOxonica Optisol(商標)(出願日におけるOxonicaの現行商品)。
WO 99/60994、実施例3に記載されたようにして調製された、100m2/gのBETを有するルチルTiO2。
50m2/gのBETを有するDegussa P25(ルチル/アナターゼ)。
本発明の製品の有利な性質は、特に、次の方法を使用して示すことができる:
方法10a:DPPHまたはTPA含有試料の、連続波(continuous wave)EPR測定によるスピン濃度
本発明の製品のフリーラジカル減少作用は、例えば、2,2−ジフェニル−1−ピクリルヒドラジル(DPPH)フリーラジカルまたは2,2,5,5−テトラメチルピロリン−1−イルオキシル−3−アセチレン(TPA)フリーラジカルについて示すことができる。
試料は次のように指定される。
シリーズ0:純粋顔料試料
シリーズ1:3分間反応後のDPPH+顔料試料
シリーズ2:3分間反応後のTPA+顔料試料
シリーズ3:96時間反応後のDPPH+顔料試料
試料調製:
濃度が約100μMになるように、過重水素化トルエン中に、試料を懸濁させる。DPPHおよびTPA溶液を、同様に過重水素化トルエン中に100μMの濃度で調製する。DPPH測定シリーズについては、各場合、60μlの試料をエッペンドルフカップ中で60μlのDPPH溶液と組み合わせて、100μlをEPR試料チューブ中に移す。得られたEPR試料をアルゴンで3分間飽和させる。DPPH参照試料は同様に60μlの過重水素化トルエンを使用して調製する。同じ手順をTPA測定シリーズについて続ける。DPPH含有試料について、96時間反応後にEPR測定を繰り返す。
同一の測定パラメータで、得られる連続波EPRの吸収シグナルの強度は、試料のスピン濃度に依存する。したがって、吸収シグナルの積分は試料のスピン濃度の尺度である。しかしながら、技術的増幅方法に基づいて、吸収スペクトルの一次導関数が、測定される。その際、スピン濃度についての情報は、二重積分により得られる。DPPHまたはTPAと試験物質との両者を含む試料に対して、DPPHまたはTPAのみを含む参照試料の比較測定が行われる。得られた二重積分は、互いに比較される。各測定シリーズにおいて、DPPHまたはTPA参照試料を3回測定して、二重積分の算術平均を使用する。
スペクトルは、室温で次のパラメータを使用して、標準的Bruker E500X−Band cw分光計に記録する:
純粋顔料試料:(シリーズ0)
結果は、次の表および図1にまとめてある:
1.5gのTiO2(表を参照されたい)を10.5gの安定化されていないダイズ油(供給業者はGustav Hees)とともに室温で15分間マグネチックスターラにより攪拌する。各場合、4gの生成懸濁液を測定に使用する(試料は、測定開始まで冷暗所に保存する)。
1未満の相対保護ファクターは、物質が酸化促進性であることを意味する。
アセスメントは、粉末ディスクまたは製剤で実施することができる。アセスメントは、無光沢標準光源D65/10°を備えた熱量計(例えば、Macbeth Color Eye 7000分光光度計)を使用して実施される。色分解デルタL*はDIN 6174に従ってレミッション(remissions)から実施例2bに比較した試料の明度差として計算する。
表面被覆の調製:
ミルベースA:
アクリレート結合剤(Macrynal SM510n;Cytec Surface Specialities) 36.30g
キシレン/メトキシプロピルアセテート2:1 43.27g
製品 42.00g
すべての成分は、0.05gの正確さで秤量して300mlのPE広口瓶に入れ、300g(±3g)のガラスビーズ(直径2mm)を加える。
ジブチルスズ(IV)ジラウレート(商標DBTL;Cromption Vinyl Additives)
(キシレン中1%) 0.94g
ジエチルエタノールアミン 1.68g
シリコーンオイルL050;Wacker Chemie 4.41g
Solvesso 100;Exxon Mobil Chemical 24.67g
キシレン 28.64g
メトキシプロピルアセテート 39.66g
すべての成分を均一化する。
アクリレート結合剤(Macrynal SM510n;
Cytec Surface Specialities) 39.90g
ミルベースA 2.00g
イソシアネート結合剤(Desmodur N 75;Bayer) 17.21g
補助溶液B 19.74g
キシレン/メトキシプロピルアセテート2:1 21.15g
試験被覆の形成には、ミルベースAを、表面被覆製剤の他の構成要素を混合した後に、手で攪拌することにより表面被覆製剤と均一に混合する。
表面被覆製剤を、スパイラルドクターブレード(60μm)を使用して、60μmの厚さを有するアセテートフィルムに適用する。5分間乾燥後、被覆を80℃で約30分間強制乾燥させる。吸光度測定は、UV−VIS分光計で300nmおよび560nmにおいて実施する。
csample=実施例で調べた試料の濃度(g/l(固体))
dsample=アセテートフィルムに適用された表面被覆の乾燥層厚さ(cm)
Esample=実施例の試料を含む表面被覆の吸光度
Evarnish=ワニスの吸光度
εsample=対応する波長における吸光係数(Lg-1cm-1)
方法10dからのミルベースAを含む表面被覆は、スパイラルドクターブレード(60μm)を使用して、60μmの厚さを有するアセテートフィルムに適用される。5分間乾燥後、被覆を80℃で約30分間強制乾燥させる。
UV誘発フリーラジカル(FR)の量は、ブタ皮膚生検材料で定量される。この目的のために、皮膚を皮膚フリーラジカル指示薬でマークする。FRは試料(TiO2を含むエマルション)と反応して、試料を酸化する。フリーラジカル指示薬の残存含有率をESR(電子スピン共鳴分光法)により定量する。皮膚内部からのフリーラジカルのみが、このフリーラジカル指示薬を酸化する。RSFはフリーラジカルのこの量を数量化して、個々のものが日のあたる場所で同じフリーラジカル形成に対してどれだけ長く残存し得るかを示す(RSF2=フリーラジカルの50%だけの減少)。
製剤は、ブタ皮膚生検材料(2mg/cm2)の表皮側に適用して暗所に15分間保存する。次に、皮膚生検材料は、フリーラジカル指示薬を含浸させた濾紙上で、表皮側を上にして5分間インキュベートする。
TiO2無添加プラセボO/W製剤 1
実施例9の5% 2.8
実施例2aの5% 4.6
実施例7の5% 4.9
実施例3aの5% 6.4
実施例4aの5% 7.4(=プラセボと比較してフリーラジカルで84%減少)。
UVA照射により誘起される、皮膚の光酸化ストレスに対する、in vivoにおける有効性試験−「β−カロテン試験」。
色彩評価は、Minolta CR−300測色計を利用して実施した。測色計は、元来は工業で、塗料製造および塗料加工の分野で利用されていた色彩計である。これらの機器を利用して、異なる色調を、精密におよび数量的に表すことができる[60]。適当な表色系(colour system)は、Commission Internationale de l’Eclairage(CIE)により1976年に開発された色彩標準系であり[6]、それは、ヒトの眼による色彩処理と類似の方法で、3原色の赤、緑および青による3領域法(three−region method)に基づく。各色相は、L*(明度)、a*(赤−緑)およびb*(黄−青)の座標を備える3次元系でベクトル表示により精密に決定することができる。
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実施例2b−47%
実施例3a−48%
実施例4a−61%
実施例9−17%。
A相およびB相を80℃に加熱する。攪拌しながら、B相をA相にゆっくり加え、攪拌しながら均一化しかつ冷却する。
二酸化チタンは別にしてA相を合わせて60℃に加熱する。溶融油相中に二酸化チタンをゆっくりと混入させる。B相を60℃に加熱して、それから攪拌してC相を分散させる。高エネルギーを投入してA相を攪拌しながらB/C相中に入れる。攪拌しながら冷却して、D相を40℃で加える。攪拌して均一化し、かつ25℃に冷却する。
A相およびB相を80℃に加熱する。攪拌しながら、B相をA相にゆっくり加え、攪拌しながら均一化しかつ冷却する。
A相を80℃に加熱する。B相のKeltrolを水中で予備膨潤させ、次に残りの原料を加えて80℃に加熱する。A相をB相に加えて2分間均一化させ(攪拌棒で)、攪拌しながら冷却しC相を35℃で加える。1分間再び均一化させる(攪拌棒で)。室温に冷却して、D相中で攪拌する。
二酸化チタンは別にしてA相を合わせて60℃に加熱する。二酸化チタンを溶融油相中にゆっくりと混入させる。B相を60℃に加熱してから、その中にC相を攪拌しながら分散させる。激しく攪拌しながら、A相をB/C相に投入する。攪拌しながら冷却してD相を40℃で加える。攪拌して均一化し、かつ25℃に冷却する。
A相およびB相を80℃に加熱する。攪拌しながら、B相をA相にゆっくり加え、攪拌しながら均一化しかつ冷却する。
A相を75℃におよびB相を80℃に加熱する。ゆっくり攪拌しながらB相をA相中に入れる。攪拌しながら均一化しかつ冷却する。
二酸化チタンは別にしてA相を合わせて、60℃に加熱する。溶融油相中に二酸化チタンをゆっくりと混入させる。B−1相を60℃に加熱して、それから攪拌してB−2相を分散させる。高エネルギーを投入してA相を攪拌しながらB相中に入れる。攪拌しながら冷却し、C相を40℃で加える。攪拌しながら均一化しかつ25℃に冷却する。
A相とB相とを互いに別にして80℃に加熱する。Turraxを使用して、顔料が十分量濡れるまでB相を均一化する。B相をA相に加えて2分間均一化する。35℃に冷却し、C相を加えて30秒間均一化する。D相を加えて30秒間均一化する。攪拌してE相に入れ、F相を使用して中和し、満足な顔料分布が得られるまで(顕微鏡でチェック)均一化する。室温に冷却し、脱気し攪拌してG相に入れる。
A相およびB相を別々に80℃に加熱する。攪拌しながらA相をB相に加える。C相をそのエマルション中に40℃で攪拌しながら混入させて、顔料分布が最適になるまで均一化する。D相を35℃で加え、再び簡単に均一化する。E相を加え、pHをチェックして、再び簡単に均一化する。F相を加えて冷たくなるまで攪拌する。
A相を80℃に加熱する。二酸化チタン(B相)を熱油相中に注意深く混入させる。C相をA/B相に攪拌しながら(500rpm、Mig攪拌機)ゆっくり加える。1600rpmで2分間均一化する。攪拌しながら(約300rpm)約40℃に冷却して、1600rpmで2分間再び均一化する。
実施例3a、3b、3c、3d、4a、4b、4c、5c、5d、5e、5f、5gまたは5h(各場合、表中では二酸化チタンと表示する)に従って同様にして得られる、二酸化チタンを含む化粧用組成物の実例になる製剤を、下に示す。それに加えて、市販の化合物のINCI名を示す。
水(EUには:Aqua)、エチルヘキシルメトキシシンナメート、シリカ、PVP、クロロフェネシン、BHT;この組成物は、Eusolex(登録商標)UV Pearls(商標)OMCの名でMerck KGaA(Darmstadt)から市販されている。
Aqua(および)カプリン/カプリルトリグリセリド(および)グリセリン(および)セテアレス−25(および)ナトリウムジココイルエチレンジアミンPEG−15サルフェート(および)ナトリウムラウロイルラクチレート(および)ベヘニルアルコール(および)グリセリルステアレート(および)グリセリルステアレートシトレート(および)アラビアゴム(および)キサンタンガム(および)フェノキシエタノール(および)メチルパラベン(および)エチルパラベン(および)ブチルパラベン(および)イソブチルパラベン。
二酸化チタンを攪拌しながらB相中に入れて、80℃に加熱する。A相を75℃に加熱する。B相をA相に攪拌しながらゆっくり加え、攪拌しながら均一化しかつ冷却する。
1.加熱手段および攪拌機を備えた容器(例えば、Eurostarデジタルミキサ、IKA)に水を導入する。
2.PEG−400を加え、次にPemulen TR−1を水相中に導入し、それが均一に分布するまで攪拌する。
3.Pemulen TR−1を活性化するために、水酸化ナトリウム溶液を加えて、透明なゲルが形成されるまで攪拌する。
4.水相を72〜75℃に加熱する。
5.Stepan−Mild RM1を70℃で攪拌機の速度を低くして導入し、70〜72℃に加熱する。Stepanmild RM1がよく分布するまで、この温度で少なくとも15分間攪拌する。
6.別の容器に油相を調製して、75℃に加熱する。Imwitor 900およびホホバ油を60℃で加える。加熱を続け、油相Bを水相に75℃で攪拌機の速度を上げて加え、10分間攪拌を継続する。
7.油相B2をさらなる容器中に調製する。Tegosoft TNおよびAntaron V−216を85℃に加熱する。二酸化チタンを75℃で加え、良好な顔料分布が得られるまで20分間分散させ、必要ならば均一化する。油相B2をエマルションにポイント6から加え、72〜75℃で20〜25分間乳化を継続する。
9.中程度の攪拌機動力で冷却を開始する。
10.Germaben IIを40℃未満で攪拌しながら加える。
11.U−Turrax中で35℃未満5000rpmで5分間均一化する。
13.室温に冷却して脱気する。
14.終夜静置して翌日パッケージする。
Claims (31)
- UV保護が粒子状金属酸化物に由来し、金属酸化物の親物質が、アルミニウム化合物および/またはケイ素化合物からなる第1被覆ならびにマンガン化合物からなる第2被覆を担持することを特徴とする、UV保護剤。
- 粒子状金属酸化物の水熱処理およびそれに続く少なくとも1つの被覆の適用により得ることができることを特徴とする、請求項1に記載のUV保護剤。
- 金属酸化物が二酸化チタンであることを特徴とする、請求項1または2に記載のUV保護剤。
- 粒子状UV保護剤中の粒子状金属酸化物の、シェラー法により定量されるクリスタリットサイズが、5nmから100nmの範囲であり、かつ透過電子顕微鏡で定量され得る粒子状金属酸化物の寸法が、5nmから150nmの長さ、5nmから60nmの幅であることを特徴とする、請求項1から3のいずれか1項に記載のUV保護剤。
- アルミニウム化合物および/またはケイ素化合物からなる第1被覆ならびにマンガン化合物からなる第2被覆が、粒子状UV保護剤を基準にして、5重量%から50重量%を構成することを特徴とする、請求項1から4のいずれか1項に記載のUV保護剤。
- 粒子状UV保護剤が、5nmから100nmの範囲である、シェラー法により定量される粒子サイズを有し、かつ透過電子顕微鏡で定量され得る、粒子状UV保護剤の寸法が、10nmから160nmの長さおよび5nmから70nmの幅であることを特徴とする、請求項1から5のいずれか1項に記載のUV保護剤。
- UV保護剤を含む表面被覆の300nmにおける吸光係数が、30を超えることを特徴とする、請求項1から6のいずれか1項に記載のUV保護剤。
- UV保護剤を含む表面被覆の560nmにおける吸光係数が1未満であることを特徴とする、請求項1から7のいずれか1項に記載のUV保護剤。
- マンガン化合物が、マンガンの酸化物、水酸化物、リン酸塩、硫酸塩および脂肪酸塩から選択されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか1項に記載のUV保護剤。
- 外層が疎水化層であることを特徴とする、請求項1から9のいずれか1項に記載のUV保護剤。
- a)粒子状金属酸化物が水熱処理にかけられる、および
b)それに続いてマンガン含有被覆が適用される
ことを特徴とする、粒子状UV保護剤の調製方法。 - 粒子状二酸化チタンが、ステップa)において水熱処理されることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- ステップa)が、密封容器中で、40℃から360℃の範囲の温度で実施されることを特徴とする、請求項11または12に記載の方法。
- ステップb)は、ゾルゲル法で実施されることを特徴とする、請求項11から13のいずれか1項に記載の方法。
- ステップb)が、pH=2からpH=11の範囲で一定に保たれたpHで実施されることを特徴とする、請求項11から14のいずれか1項に記載の方法。
- ステップb)が、50℃から100℃の範囲の温度で実施されることを特徴とする、請求項11から15のいずれか1項に記載の方法。
- 疎水化層が、後処理で適用されることを特徴とする、請求項11から16のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の粒子状UV保護剤を含む水性または油性分散液。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の少なくとも1つのUV保護剤、または請求項11から17のいずれか1項に記載の方法により調製された粒子状金属酸化物を含む光保護特性を有する組成物。
- 局所的に適用され得る組成物であることを特徴とする、請求項19に記載の光保護特性を有する組成物。
- 繊維、編織布(それらの被覆を含む)、塗料、被覆系、フィルム、および食物、植物もしくは工業製品の保護のための包装材料の群から選択される組成物であることを特徴とする、請求項19に記載の光保護特性を有する組成物。
- 少なくとも1つの有機UVフィルターを含むことを特徴とする、請求項19から21のいずれか1項に記載の光保護特性を有する組成物。
- 少なくともジベンゾイルメタン誘導体および/またはベンゾフェノン誘導体を含むことを特徴とする、請求項19から22のいずれか1項に記載の光保護特性を有する組成物。
- 少なくとも1つのセルフタンニング剤を含むことを特徴とする、請求項19から23のいずれか1項に記載の光保護特性を有する組成物。
- 少なくとも1つの光安定剤を含むことを特徴とする、請求項19から24のいずれか1項に記載の光保護特性を有する組成物。
- 式IIIに従う光安定剤を含むことを特徴とする、請求項25に記載の光保護特性を有する組成物。
R 1 は、−C(O)CH 3 、−CO 2 R 3 、−C(O)NH 2 および−C(O)N(R 4 ) 2 から選択され;
XはOまたはNHであり;
R 2 は直鎖のまたは分岐したC 1 〜 30 アルキル基を表し;
R 3 は直鎖のまたは分岐したC 1 〜 20 アルキル基を表し;
すべてのR 4 は、互いに独立に、Hまたは直鎖のもしくは分岐したC 1 〜 8 アルキル基を表し;
R 5 は、H、直鎖のもしくは分岐したC 1 〜 8 アルキル基または直鎖のもしくは分岐した−O−C 1 〜 8 アルキル基を表し;および
R 6 はC 1 〜 8 アルキル基を表す) - 3−(4’−メチルベンジリデン)−dl−カンファー、オクチルメトキシシンナメート、3,3,5−トリメチルシクロヘキシルサリシレート、2−エチルヘキシル4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−エチルヘキシル2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸ならびにそれらのカリウム、ナトリウムおよびトリエタノールアミン塩を含む群から選択される、1種または複数のさらなるUVフィルターを含むことを特徴とする、請求項19から26のいずれか1項に記載の光保護特性を有する組成物。
- 1種または複数の抗酸化剤を含むことを特徴とする、酸化ストレスから体細胞を保護することに適した、請求項19から27のいずれか1項に記載の光保護特性を有する組成物。
- 請求項19から28のいずれか1項に記載の組成物の調製方法であって、請求項1から10のいずれか1項に記載の粒子状UV保護剤または請求項11から17のいずれか1項に従って調製された粒子状UV保護剤が、化粧用にもしくは皮膚用に適した媒体と混合されることを特徴とする方法。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の粒子状UV保護剤または請求項11から17のいずれか1項に従って調製された粒子状UV保護剤の、光保護特性を有する組成物を調製するための使用。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の粒子状UV保護剤または請求項11から17のいずれか1項に従って調製された粒子状UV保護剤の、塗料、被覆系、フィルム、包装材料、繊維、編織布、およびゴムもしくはシリコーンゴム成形品中に混入させるための使用。
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