JP5398349B2 - 樹脂被覆金属粒子の製造方法 - Google Patents
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Description
工程(A):金属粒子を多官能チオール化合物で表面処理する工程、
工程(B):該多官能チオール化合物で表面処理した金属粒子をチオール化合物と反応し得る官能基と重合性反応基を有する反応性単量体とを反応させ該金属粒子表面に重合性二重結合を導入する工程、
工程(C):多官能チオール化合物とチオール化合物と反応し得る官能基と重合性反応基を有する反応性単量体とを反応させて多官能重合性単量体を生成させる工程、
工程(D):多官能重合性単量体を添加する工程、
工程(E):常温で固体または液状である分子量100以上1000以下の非重合性化合物を添加する工程、のうち
工程(A)、(B)、(C)、(E)または、工程(A)、(B)、(D)、(E)を必須とする樹脂被覆金属粒子の製造方法である。
工程(A):金属粒子を多官能チオール化合物で表面処理する工程、
工程(B):該多官能チオール化合物で表面処理した金属粒子をチオール化合物と反応し得る官能基と重合性反応基を有する反応性単量体とを反応させ該金属粒子表面に重合性二重結合を導入する工程、
工程(C):多官能チオール化合物とチオール化合物と反応し得る官能基と重合性反応基を有する反応性単量体とを反応させて多官能重合性単量体を生成させる工程、
工程(D):多官能重合性単量体を添加する工程、
工程(E):常温で固体または液状である分子量100以上1000以下の非重合性化合物を添加する工程、のうち
工程(A)、(B)、(C)、(E)、または、工程(A)、(B)、(D)、(E)を必須とする樹脂被覆金属粒子の製造方法である。
好ましくは
工程(F):有機溶媒中で単官能重合性単量体の存在下に重合する工程
を有する樹脂被覆金属粒子の製造方法である。
[工程(A)]
本発明の工程(A)は金属粒子を多官能チオール化合物で表面処理する工程である。本発明の金属粒子は、銅より易酸化性の金属、すなわち、「金属データハンドブック改定3版」社団法人日本金属学会編、丸善 発行H12.10.10.中p.96記載の図a.酸化物の標準生成エネルギー温度図およびp.86−95記載の表のΔHとSの値より求めた該金属の酸化物の298Kにおける標準生成エネルギー(−ΔG)が、60000cal/mol−O2より大きい金属を含む粒子が好ましい。また、このような易酸化性の金属を表面に有する複合粒子: 易酸化性金属と金属酸化物からなる粒子、金属酸化物粒子表面の少なくとも一部が易酸化性金属で覆われたもの、有機粒子や無機粒子の表面が易酸化性金属で覆われたものも好ましい実施形態である。これらは単独で用いても2種以上を併用してもよい。
かかる多官能ポリチオール化合物の具体例としては、エタンジチオール、1,3−プロパンジチオール、1,4−ブタンジチオール、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン等のアルキレンジチオール類;1,3−シクロペンチレンジチオール、1,4−シクロヘキシレンジチオール等のシクロアルキレンジチオール類;ベンゼン−1,3−ジチオール、ベンゼン−1,4−ジチオール等のアリーレンジチオール類;p−キシレン−α、α’−ジチオール等のアリールアルキレンジチオール類;メタントリチオール、1,2,3−プロパントリチオール等のアルキルトリチオール類;1,3,5−ベンゼントリチオール等のアレーントリチオール類;ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、等のテトラチオール類、ジペンタエリスリトールヘキサキスチオグリコレート等のヘキサチオール類;トリペンタエリスリトールオクタキスチオグリコレート等のオクタチオール類、等が挙げられる。
また、昭和電工(株)より販売されているカレンズMTの商品名で販売されているジチオール(BD)やトリチオール(NR1)やテトラチオール(PE1)等も使用できる。
これらトリアジンチオール化合物は、具体的には、例えば、2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(トリアジントリチオール)、2−ジ−n−ブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、2−フェニルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、1,3,5−トリス(3−メルカブトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン)が挙げられる。
これらの中でも特に、2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(トリアジントリチオール)、2−ジ−n−ブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、2−フェニルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が好ましい。多官能チオール化合物は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
[工程(B)]
本発明の工程(B)は多官能チオール化合物で表面処理した金属粒子をチオール化合物と反応し得る官能基と重合性反応基を有する反応性単量体(以下単に「反応性単量体」と称する場合がある)とを反応させ該金属粒子表面に重合性二重結合を導入する工程である。この重合性反応基導入金属粒子は、多官能チオール処理金属粒子が有するチオール基に前記反応性単量体が反応することで金属粒子に多官能チオール化合物由来の構造を介して前記反応性単量体が付加し、その表面に重合性反応基を導入することができる。
[工程(C)]
本発明の工程(C)は多官能チオール化合物とチオール化合物と反応し得る官能基と重合性反応基を有する反応性単量体(以下単に「反応性単量体」と称する場合がある)とを反応させて多官能重合性単量体を生成させる工程である。多官能チオール化合物は前記工程(A)で例示した多官能チオール化合物を用いることができる。好ましくは前記工程(A)で未反応の多官能チオール化合物を洗浄等を行なわず、そのまま用いることができ、残存している多官能チオール化合物が不十分である場合には、同種および/または別種の多官能チオール化合物を追加添加することもできる。
この必要最少量は、使用する金属粒子の種類、粒子径(総表面積)によって、大きく異なるが、適時反応液のサンプリングを行い、GPCによって、多官能チオール化合物、多官能チオール化合物と反応し得る反応性単量体、多官能チオール化合物と多官能チオール化合物と反応し得る反応性単量体とが反応して生成された多官能性単量体のピークを検知することによって、それぞれの化合物の残存量、生成量をモニターすることができる。多官能チオール化合物とチオール化合物と反応し得る反応性単量体とが反応して生成された多官能性単量体は、分子量数百に現れてくる。これらは、多官能チオール化合物1分子に多官能チオール化合物と反応し得る反応性単量体が2分子ないし、2分子以上付加している必要があるが、このような化合物は上記条件により生成する。
[工程(D)]
本発明では多官能重合性単量体を添加することも可能である。多官能重合性単量体は、好ましくは疎水性や官能基含有の多官能(メタ)アクリレート類やその他の多官能重合性単量体を用いることができる。工程(C)を有さない条件の場合には工程(D)は必須となる。つまり本発明では多官能重合性単量体が必須であり、後述の工程(E)の非重合性化合物との併用により本発明の効果の1つである易粉砕性が達成できる。
[工程(E)]
本発明では常温で固体または液状である分子量100以上1000以下の非重合性化合物を添加する工程を必須工程として有する。本発明は工程(C)または工程(D)の多官能重合性単量体と工程(E)の非重合性化合物の組合せに最大の特徴を有する。すなわち多官能重合性単量体と分子量100以上1000以下の非重合性化合物を用いた場合にのみ、良好な粉砕性を有する樹脂被覆金属粒子が得られる。多官能重合性単量体は架橋成分として機能し、場合によっては金属粒子間の架橋をも促進するにもかかわらず、分子量100以上1000以下の非重合性化合物の添加により良好な粉砕性能を有し、単独粒子または任意の凝集粒子が得られることは従来技術には見られない特徴である。
[工程(A)〜(E)]
本発明では上記工程中、工程(A)、(B)、(C)、(E)または、工程(A)、(B)、(D)、(E)を必須とする樹脂被覆金属粒子の製造方法である。各工程は逐次に行ったり、別々に行ったり、すべて同時に行うこともでき、順番についても適宜変更することが可能である。本発明は不活性ガス雰囲気下で反応を行うことが好ましい。不活性ガス雰囲気で反応を行なうことにより、金属と空気中の酸素や水との接触を避け、原料金属粒子の表面の酸化を防止することが可能となる。また各工程は有機溶媒を用いて行うことが可能である。使用可能な有機溶媒としては、メタノールおよび/または疎水性の炭化水素系溶媒が挙げられる。
[工程(F)]
本発明では重合工程で使用する単官能重合性単量体としては、ビニル系重合体と共重合可能なものである限り、特に限定されるものではなく、疎水性単官能重合性単量体、極性官能基含有単官能重合性単量体がある。また、極性官能基単官能重合性単量体のなかでも最終的に得られる樹脂被覆金属粒子に反応性基を含有させたい場合には、反応性基含有単官能重合性単量体を使用してもよい。また、これらは、必要により自由に組み合わせて使用することができる。
これらは単独で用いても2種以上を併用してもよい。
[洗浄工程・粉砕工程]
上記工程(E)または(F)での重合後に溶媒中に細かく析出した状態の樹脂被覆金属粒子の凝集体が得られる。これを攪拌しながら室温まで冷却した後、静置後上澄み液をデカンテーションなどにより過剰の溶媒およびそこに溶解している残存モノマー等を除去することができる。必要に応じてさらに新たに適宜任意の有機溶媒を加えて攪拌・静置後に、同様に上澄み液をデカンテーションなどにより過剰の溶媒を再度除去し、さらに洗浄しても良い。また、重合後、冷却も兼ねて新たに有機溶媒を加えながら室温まで攪拌・冷却し冷却した後、静置後上澄み液をデカンテーションなどにより過剰の溶媒およびそこに溶解している残存モノマー等を除去することもできる。
各工程におけるチオール基含有化合物、チオールと反応する基を有する反応性単量体、およびそれらの反応性生物、モノマーの消長は、反応液をサンプリングし、各化合物の量を下記ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法(標準ポリスチレン換算)により測定した。
カラム:TSK−gel SuperHM−H 2本、 TSK−gel SuperH2000 1本(いずれも東ソー株式会社製);
計測機器:HLC−8220GPC(東ソー株式会社製)。
Laser顕微鏡(キーエンス社製、VK−9700)および超高分解能電界放出形走査電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社製、S−4800)で観察した。
有機物付着量および耐酸化性の測定は、下記方法により測定した。
測定雰囲気:空気:窒素が1:5の混合気体、300ml/分気流下
測定温度:常温から400℃まで10℃/分で昇温後、400℃で20分保持
樹脂被覆粒子では一旦重量が減少した後重量が増加し始める。このチャートにおいて、150℃から重量が極小になった時の重量減少量を樹脂被覆量とした。また、重量増加が始めるまでの時間および温度により耐酸化性の評価を行なった。本評価において、重量増加は金属の酸化に起因するため、重量増加の開始までの時間が長い場合に耐酸化性が高いと評価できる。
窒素シールされたグローブボックス中で、100mLの丸底セパラブルフラスコに、銅粒子(三井金属社製、製品名:1100Y、平均粒子径:1.18μm)50g、およびメタノール20gに溶解させた2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(TMT)0.2gを仕込み、仮の蓋をして取り出し、すばやく撹拌羽根を備えた4口フラスコのフタを設置し、冷却管を取り付け、10mL/Minの流量の窒素ガスを流しながら、フラスコを50℃の超音波浴槽(ヤマト科学(株)製、製品名:BRANSONIC5510)に入れ、内容物に対して90分加温攪拌・超音波処理を行った。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)6gを加え、超音波浴槽でさらに90分加温攪拌・超音波処理を行った。
窒素シールされたグローブボックス中で、100mLの丸底セパラブルフラスコに、銅粒子(三井金属社製、製品名:1100Y、平均粒子径:1.18μm)50g、およびメチルエチルケトン20gとテトラヒドロフラン10gの混合溶媒に溶解させた2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(TMT)2.0gを仕込み、仮の蓋をして取り出し、すばやく撹拌羽根を備えた4口フラスコのフタを設置し、冷却管を取り付け、10mL/Minの流量の窒素ガスを流しながら、フラスコを50℃の超音波浴槽(ヤマト科学(株)製、製品名:BRANSONIC5510)に入れ、内容物に対して90分加温攪拌・超音波処理を行った。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)20gおよびメタノール38.5gを加え、超音波浴槽でさらに120分加温攪拌・超音波処理を行った。
窒素シールされたグローブボックス中で、100mLの丸底セパラブルフラスコに、銅粒子(三井金属社製、製品名:1100Y、平均粒子径:1.18μm)50g、およびメタノール60gに溶解させた2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(TMT)0.6gを仕込み、仮の蓋をして取り出し、すばやく撹拌羽根を備えた4口フラスコのフタを設置し、冷却管を取り付け、10mL/Minの流量の窒素ガスを流しながら、フラスコを50℃の超音波浴槽(ヤマト科学(株)製、製品名:BRANSONIC5510)に入れ、内容物に対して90分加温攪拌・超音波処理を行った。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)12.5gを加え、超音波浴槽でさらに90分加温攪拌・超音波処理を行った。
窒素シールされたグローブボックス中で、100mLの丸底セパラブルフラスコに、銅粒子(三井金属社製、製品名:1100Y、平均粒子径:1.18μm)50g、メタノール20gに溶解させた2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(TMT)0.2g、およびグリシジルメタクリレート(GMA)6gを仕込み、仮の蓋をして取り出し、すばやく撹拌羽根を備えた4口フラスコのフタを設置し、冷却管を取り付け、10mL/Minの流量の窒素ガスを流しながら、フラスコを50℃の超音波浴槽(ヤマト科学(株)製、製品名:BRANSONIC5510)に入れ、内容物に対して90分加温攪拌・超音波処理を行った。
窒素シールされたグローブボックス中で、100mLの丸底セパラブルフラスコに、銅粒子(三井金属社製、製品名:1100Y、平均粒子径:1.18μm)50g、およびメタノール20gに溶解させた2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(TMT)0.1gを仕込み、仮の蓋をして取り出し、すばやく撹拌羽根を備えた4口フラスコのフタを設置し、冷却管を取り付け、10mL/Minの流量の窒素ガスを流しながら、フラスコを50℃の超音波浴槽(ヤマト科学(株)製、製品名:BRANSONIC5510)に入れ、内容物に対して90分加温攪拌・超音波処理を行った。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)6gを加え、超音波浴槽でさらに90分加温攪拌・超音波処理を行った。
窒素シールされたグローブボックス中で、100mLの丸底セパラブルフラスコに、銅粒子(三井金属社製、製品名:1400Y、平均粒子径:5.5μm)50g、メタノール18gとエタノール2gの混合溶媒に溶解させた2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(TMT)0.8gを仕込み、仮の蓋をして取り出し、すばやく撹拌羽根を備えた4口フラスコのフタを設置し、冷却管を取り付け、10mL/Minの流量の窒素ガスを流しながら、フラスコを50℃の超音波浴槽(ヤマト科学(株)製、製品名:BRANSONIC5510)に入れ、内容物に対して90分加温攪拌・超音波処理を行った。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)10gを加え、超音波浴槽でさらに90分加温攪拌・超音波処理を行った。
窒素シールされたグローブボックス中で、100mLの丸底セパラブルフラスコに、銅粒子(三井金属社製、製品名:1400Y、平均粒子径:5.5μm)50g、メタノール18gとエタノール2gの混合溶媒に溶解させた2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(TMT)0.8gを仕込み、仮の蓋をして取り出し、すばやく撹拌羽根を備えた4口フラスコのフタを設置し、冷却管を取り付け、10mL/Minの流量の窒素ガスを流しながら、フラスコを50℃の超音波浴槽(ヤマト科学(株)製、製品名:BRANSONIC5510)に入れ、内容物に対して90分加温攪拌・超音波処理を行った。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)10gを加え、超音波浴槽でさらに90分加温攪拌・超音波処理を行った。
窒素シールされたグローブボックス中で、100mLの丸底セパラブルフラスコに、鉄粒子(和光純薬製、粒子径:150μm以下)50g、メタノール18gとエタノール2gの混合溶媒に溶解させた2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(TMT)0.4gを仕込み、仮の蓋をして取り出し、すばやく撹拌羽根を備えた4口フラスコのフタを設置し、冷却管を取り付け、10mL/Minの流量の窒素ガスを流しながら、フラスコを50℃の超音波浴槽(ヤマト科学(株)製、製品名:BRANSONIC5510)に入れ、内容物に対して90分加温攪拌・超音波処理を行った。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)1.0gを加え、超音波浴槽でさらに90分加温攪拌・超音波処理を行った。
窒素シールされたグローブボックス中で、100mLの丸底セパラブルフラスコに、銅粒子(三井金属社製、製品名:1100Y、平均粒子径:1.18μm)50g、およびメタノール20gとテトラヒドロフラン10gの混合溶媒に溶解させた2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(TMT)0.2gを仕込み、仮の蓋をして取り出し、すばやく撹拌羽根を備えた4口フラスコのフタを設置し、冷却管を取り付け、10mL/Minの流量の窒素ガスを流しながら、フラスコを50℃の超音波浴槽(ヤマト科学(株)製、製品名:BRANSONIC5510)に入れ、内容物に対して90分加温攪拌・超音波処理を行った。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)6gを加え、超音波浴槽でさらに90分加温攪拌・超音波処理を行った。
窒素シールされたグローブボックス中で、100mLの丸底セパラブルフラスコに、銅粒子(三井金属社製、製品名:1100Y、平均粒子径:1.18μm)50g、およびメタノール20gに溶解させた2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(TMT)0.1gを仕込み、仮の蓋をして取り出し、すばやく撹拌羽根を備えた4口フラスコのフタを設置し、冷却管を取り付け、10mL/Minの流量の窒素ガスを流しながら、フラスコを50℃の超音波浴槽(ヤマト科学(株)製、製品名:BRANSONIC5510)に入れ、内容物に対して90分加温攪拌・超音波処理を行った。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)6gを加え、超音波浴槽でさらに90分加温攪拌・超音波処理を行った。
窒素シールされたグローブボックス中で、100mLの丸底セパラブルフラスコに、銅粒子(三井金属社製、製品名:1100Y、平均粒子径:1.18μm)50g、およびメタノール20gに溶解させた2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(TMT)0.1gを仕込み、仮の蓋をして取り出し、すばやく撹拌羽根を備えた4口フラスコのフタを設置し、冷却管を取り付け、10mL/Minの流量の窒素ガスを流しながら、フラスコを50℃の超音波浴槽(ヤマト科学(株)製、製品名:BRANSONIC5510)に入れ、内容物に対して90分加温攪拌・超音波処理を行った。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)6gを加え、超音波浴槽でさらに90分加温攪拌・超音波処理を行った。
窒素シールされたグローブボックス中で、100mLの丸底セパラブルフラスコに、鉄粒子(和光純薬製、粒子径:150μm以下)50g、メタノール18gとエタノール2gの混合溶媒に溶解させた2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(TMT)0.4gを仕込み、仮の蓋をして取り出し、すばやく撹拌羽根を備えた4口フラスコのフタを設置し、冷却管を取り付け、10mL/Minの流量の窒素ガスを流しながら、フラスコを50℃の超音波浴槽(ヤマト科学(株)製、製品名:BRANSONIC5510)に入れ、内容物に対して90分加温攪拌・超音波処理を行った。その後、グリシジルメタクリレート(GMA)1.0gを加え、超音波浴槽でさらに90分加温攪拌・超音波処理を行った。
撹拌羽根を備えた100mLの丸底セパラブルフラスコに、エタノール30g、銅粒子(三井金属社製、製品名:1100Y、平均粒子径:1.0μm)120g、および2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン12gを仕込み、50℃の超音波浴槽(ヤマト科学(株)製、製品名:BRANSONIC5510)に入れ、2時間超音波処理を行った。該分散処理後、フラスコ内の内容物の全量を遠心沈降管に入れ、3,000Gで15分間遠心分離し、上澄み液と沈降物(トリアジンチオール化合物で表面処理された銅粒子)とに分けて回収した。次いで、得られた沈降物をメチルエチルケトン100gに再分散させ、3,000Gで15分間遠心分離し、上澄み液は捨てて沈降物のみを回収した。この再分散、遠心分離および沈降物のみの回収の操作をさらに2回繰り返し得られた沈降物を100℃の乾燥機内で5時間乾燥し、トリアジンチオール化合物で表面処理された銅粒子を得た。
Claims (5)
- 樹脂被覆金属粒子の製造方法であって、
工程(A):金属粒子を多官能チオール化合物で表面処理する工程、
工程(B):該多官能チオール化合物で表面処理した金属粒子をチオール化合物と反応し得る官能基と重合性反応基を有する反応性単量体とを反応させ該金属粒子表面に重合性二重結合を導入する工程、
工程(C):多官能チオール化合物とチオール化合物と反応し得る官能基と重合性反応基を有する反応性単量体とを反応させて多官能重合性単量体を生成させる工程、
(ただし、工程(C)の多官能チオールは、前記工程(A)における多官能チオールと同一である。また、工程(C)の反応性単量体は、前記工程(B)における反応性単量体と同一である。)
工程(D):多官能重合性単量体を添加する工程、
工程(E):常温で固体または液状である分子量100以上1000以下の非重合性化合物を添加する工程、のうち
工程(A)、(B)、(C)、(E)、または、工程(A)、(B)、(D)、(E)を必須とする樹脂被覆金属粒子の製造方法。 - 工程(F):有機溶媒中で単官能重合性単量体の存在下に重合する工程
を有する請求項1記載の樹脂被覆金属粒子の製造方法。 - 工程(E)の常温で固体または液状である分子量100以上1000以下の非重合性化
合物が、炭素数8〜32の直鎖または分岐または環構造でも良い炭化水素化合物、または
炭素数8〜32の直鎖または分岐または環構造でも良い炭化水素化合物の一部の水素原子
がフッ素、カルボン酸、アルコール、エステル、エーテルまたはアミド、シリル、チタニ
ルで置換された化合物であり、その添加量が、金属粒子に対して0.001質量%以上2
質量%以下である請求項1または2記載の樹脂被覆金属粒子の製造方法。 - 全工程において不活性ガス雰囲気下、反応溶媒として有機溶媒を使用する請求項1から
3何れかに記載の樹脂被覆金属粒子の製造方法。 - 金属粒子が、該金属の酸化物の298Kにおける標準生成エネルギー(−ΔG)が60
000cal/mol−O2以上の易酸化性金属の粒子であることを特徴とする請求項1
から4何れかに記載の樹脂被覆金属粒子粉末状組成物の製造方法。
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