JP5396257B2 - 粘着剤組成物およびこれを用いた表面保護フィルム - Google Patents
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本発明の粘着剤組成物を構成する、(メタ)アクリル系共重合体は、(a−1)0質量部以上0.5質量部未満のカルボキシル基含有モノマー、(a−2)0.6〜9質量部のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル系モノマーおよび(a−3)99.4〜90.5質量部の(メタ)アクリル酸エステルモノマーを必須の成分として含む。
本発明に係るカルボキシル基含有モノマーは、分子中に少なくとも1個のカルボキシル基を有する不飽和モノマーである。カルボキシル基含有モノマーの具体例としては、以下に制限されないが、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、無水フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、およびオレイン酸などが挙げられる。これらのうち、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、無水フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、無水イタコン酸が好ましく、(メタ)アクリル酸がより好ましい。上記カルボキシル基含有モノマーは、単独で使用されてもあるいは2種以上の混合物の形態で使用されてもよい。
本発明に係るヒドロキシ基含有(メタ)アクリル系モノマーは、分子中にヒドロキシ基を有するアクリル系モノマーである。このようなヒドロキシ基含有(メタ)アクリル系モノマーの具体例としては、以下に制限されないが、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタンジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート等が挙げられ、さらに、アルキルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、グリシジル(メタ)アクリレート等のグリシジル基含有化合物と、(メタ)アクリル酸との付加反応により得られる化合物等が挙げられる。これらのうち、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートが好ましく、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリルアミドがより好ましく、2−ヒドロキシエチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリルアミドが特に好ましい。上記ヒドロキシ基含有(メタ)アクリル系モノマーは、単独で使用されてもあるいは2種以上の混合物の形態で使用されてもよい。
本発明に係る(メタ)アクリル酸エステルモノマーは、分子中にヒドロキシ基を有さない(メタ)アクリル酸のエステルである。このような(メタ)アクリル酸エステルモノマーの具体例としては、以下に制限されないが、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、tert−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−n−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルジグリコール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシメチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、4−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ペンタデカフルオロオキシエチル(メタ)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、2,3−ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。上記(メタ)アクリル酸エステルモノマーのうち、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートが好ましく、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレートがより好ましく、メチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレートが特に好ましい。なお、上記(メタ)アクリル酸エステルモノマーは、単独で使用されてもあるいは2種以上の混合物の形態で使用されてもよい。
本発明に係る(メタ)アクリル系共重合体は、上記(a−1)カルボキシル基含有モノマー、(a−2)ヒドロキシ基含有(メタ)アクリル系モノマー、および(a−3)(メタ)アクリル酸エステルモノマーを必須のモノマー成分として共重合して製造されるが、上記(a−1)、(a−2)及び(a−3)のみをモノマー成分として共重合して製造されることが好ましい、すなわち、本発明に係る(メタ)アクリル系共重合体は、(a−1)カルボキシル基含有モノマー由来の構成単位、(a−2)ヒドロキシ基含有(メタ)アクリル系モノマー由来の構成単位、および(a−3)(メタ)アクリル酸エステルモノマー由来の構成単位のみから構成されることが好ましい。なお、この場合には、上記(a−1)カルボキシル基含有モノマー、(a−2)ヒドロキシ基含有(メタ)アクリル系モノマー、および(a−3)(メタ)アクリル酸エステルモノマーの合計量が100質量部となる。
上記(メタ)アクリル系共重合体に加えて、本発明の粘着剤組成物は、カルボジイミド系架橋剤を含む。カルボジイミド系架橋剤は、上記(メタ)アクリル系共重合体を構成するモノマーのヒドロキシ基またはカルボキシル基、特にヒドロキシ基と反応・結合し、架橋構造を形成する。
本発明の粘着剤組成物は、上記(メタ)アクリル系共重合体およびカルボジイミド系架橋剤を必須に含むが、イソシアネート系架橋剤をさらに含んでもよい。イソシアネート系架橋剤は、上記(メタ)アクリル系共重合体を構成するモノマーのヒドロキシ基またはカルボキシル基、特にヒドロキシ基と反応・結合し、架橋構造を形成する。イソシアネート系架橋剤をさらに配合することにより、粘着剤組成物を用いて形成された粘着層の耐久性を向上できる。
上記(C)イソシアネート系架橋剤に代えてまたは上記(C)イソシアネート系架橋剤に加えて、本発明の粘着剤組成物は、硬化促進剤、イオン性液体、リチウム塩、シランカップリング剤、無機充填剤、軟化剤、酸化防止剤、老化防止剤、安定剤、粘着付与樹脂、改質樹脂(ポリオール樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ化ポリブタジエン樹脂等)、レベリング剤、消泡剤、可塑剤、染料、顔料(着色顔料、体質顔料等)、処理剤、紫外線遮断剤、蛍光増白剤、分散剤、熱安定剤、光安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、滑剤および溶剤のような添加剤を含んでもよい。これらのうち、硬化促進剤としては、例えば、ジブチルスズジラウレート、JCS−50(城北化学工業社製)、フォーメートTK−1(三井化学ポリウレタン社製)等が挙げられる。
ポリマー溶液 約1gを、精秤したガラス皿に精秤する。105℃で1時間乾燥した後室温に戻し、ガラス皿と残存固形分との合計の質量を精秤する。ガラス皿の質量をX、乾燥する前のガラス皿とポリマー溶液との合計の質量をY、ガラス皿と残存固形分との合計の質量Zとして、下記数式1により固形分を算出した。
ガラス瓶に入れた粘着剤溶液を25℃に温調し、B型粘度計により測定した。
下記表1の測定方法・測定条件により測定した。
還流器および攪拌機を備えたフラスコに、n−ブチルアクリレート(株式会社日本触媒製)40部と2−エチルヘキシルアクリレート59部と2−ヒドロキシエチルアクリレート1部と酢酸エチル150部とを仕込み、窒素置換を行いながら、65℃まで加熱し、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.1部を加え、1時間後にAIBNを0.05部更に加え、65℃を維持しつつ6時間重合を行った。重合反応終了後、酢酸エチル36部を加え、室温まで冷却して、共重合体(A−1)溶液を得た。得られた共重合体(A−1)溶液の固形分は35%であり、粘度は3500mPa・sであった。また、得られた共重合体(A−1)の平均重量分子量は80万であった。また、得られた共重合体(A−1)溶液の固形分、粘度、重量平均分子量を測定し、その結果を下記表2に示す。
合成例1において、単量体成分の組成を、表2に示されるような組成に変更する以外は、合成例1と同様の操作を行なうことによって、共重合体(A−2)〜(A−19)溶液を得た。また、得られた共重合体(A−2)〜(A−19)溶液の固形分、粘度、重量平均分子量を測定し、その結果を下記表2に示す。なお、下記表2において、「BA」は、ブチルアクリレートであり;「2EHA」は、2−エチルヘキシルアクリレートであり;「HEA」は、2−ヒドロキシエチルアクリレートであり;「4HBA」は、4−ヒドロキシブチルアクリレートであり;「HEAA」は、ヒドロキシエチルアクリルアミドであり;「AM」は、アクリルアミドであり;および「AA」は、アクリル酸である。
実施例1では、上記合成例1で得られた共重合体(A−1)溶液 286質量部(重合体の固形分として100質量部)、カルボジイミド系架橋剤(B)であるカルボジライト(登録商標)V−01(日清紡ケミカル株式会社製、表1中の試料名:B−1) 0.5部、イソシアネート系架橋剤(C)であるコロネート(登録商標)HX(ヘキサメチレンジイソシアネート、日本ポリウレタン工業株式会社製、表1中の試料名:C−1) 0.5部を添加して、室温(25℃)で10分間、充分に混合して、粘着剤組成物を溶液形態で得た。
実施例1において、下記表4に示すような組成比で、上記合成例で合成した重合体、カルボジイミド系架橋剤およびイソシアネート系架橋剤を使用したことを除いては、実施例1と同様にして、粘着剤組成物が溶解している溶液(粘着剤組成物溶液)の調製および表面保護フィルムの作製を行い、表面保護フィルム(2)〜(10)および比較表面保護フィルム(1)〜(9)を得た。なお、カルボジイミド系架橋剤B−2およびB−3の詳細は下記表3の通りである。
23℃、50%RHの雰囲気下で7日間放置した各表面保護フィルムの粘着層面をアルミホイルに貼り合わせて、60℃、90%RHの雰囲気下で2日間放置し、そのときの腐食性を観察した。なお、下記表4中、「○」は変化なしを、「×」は白化したことを、それぞれ表す。
23℃、50%RHの雰囲気下で7日間放置した表面保護フィルムを25mm幅に裁断し、これを偏光板に貼り合わせ、50℃、0.49MPa(5kg/cm2)の条件下で20分間、オートクレーブ処理を行い、その際の発泡を観察した。なお、下記表4中、「○」は発泡が観察されなかった場合を、「×」は発泡が観察された場合を、それぞれ表す。
23℃、50%RHの雰囲気下で7日間放置した表面保護フィルムを25mm幅に裁断し、偏光板に貼り合わせ、50℃、0.49MPa(5kg/cm2)の条件下で20分間オートクレーブ処理を行った。引っ張り試験機を用いて、23℃、50%RHの雰囲気下で剥離角180度、剥離速度0.3m/分で、JIS Z0237(2000年)に記載の粘着テープ・粘着シート試験方法に準じて粘着力(N/25mm)の測定を行った。
上記3.粘着力の測定時に、保護フィルム(基材)に対する密着性を評価した。なお、下記表4中、「○」は粘着層が保護フィルムからまったく剥がれない場合を、「×」は粘着層が保護フィルムから剥がれた場合を、それぞれ表す。
上記粘着力測定前後の偏光板面の接触角を測定した。なお、接触角の測定は、JIS R3257(1999年)に記載の基板ガラス表面のぬれ性試験方法に準じて行った。下記表4中、「○」は粘着力測定前後の偏光板面の接触角に3°以下である場合を、「×」は粘着力測定前後の偏光板面の接触角に変化あった場合を、それぞれ表す。
23℃、50%RHの雰囲気下で7日間放置した表面保護フィルムを偏光板に貼り合わせし、50℃、0.49MPa(5kg/cm2)の条件下で20分間オートクレーブ処理を行った。その後、−40℃雰囲気下で120時間放置した後の外観を観察した。なお、下記表4中、「○」は発泡、浮き、剥がれ、または析出物が観察されなかった場合を、「×」は発泡、浮き、剥がれ、または析出物が観察された場合を、それぞれ表す。
23℃、50%RHの雰囲気下で7日間放置した表面保護フィルムの粘着層の透明性を、目視で確認した。なお、下記表4中、「○」は透明性が良好であった場合を、「×」は粘着層に白濁が見られた場合を、それぞれ表す。
各実施例、比較例で作製した粘着層を形成するPETフィルムの代わりに、剥離処理したポリエステルフィルムを使用して、粘着層をポリエステルフィルム上に形成し、塗工7日後におけるゲル分率(%)を測定した。ゲル分率は、23℃、50%RHの雰囲気下で7日間放置した粘着剤組成物 約0.1gを秤量して、重量W1(g)とした。これをサンプル瓶に採取し、酢酸エチルを約30g加えて、24時間放置した。所定時間経過後のサンプル瓶の内容物を200メッシュのステンレス製金網(金網の重量をW2(g))にてろ別し、金網及び残留物を90℃で1時間乾燥させた全体の重量W3(g)を測定した。ゲル分率はこの際、ゲル分率は、これら測定値から次式により算出した。
Claims (3)
- 0質量部以上0.5質量部未満のカルボキシル基含有モノマー、0.6〜9質量部のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル系モノマーおよび99.4〜90.5質量部の(メタ)アクリル酸エステルモノマーからなり、重量平均分子量が10万以上100万未満である(メタ)アクリル系共重合体 100質量部;および
カルボジイミド系架橋剤 0.1〜5質量部
を含む粘着剤組成物。 - 前記(メタ)アクリル系共重合体の重量平均分子量が20万〜90万である、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 保護フィルムと、前記保護フィルムの少なくとも一方の面に形成される粘着層とを備える表面保護フィルムであって、前記粘着層が請求項1または2に記載の粘着剤組成物を含む、表面保護フィルム。
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