JP5390128B2 - 低分子量ポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)の製造方法 - Google Patents
低分子量ポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5390128B2 JP5390128B2 JP2008162178A JP2008162178A JP5390128B2 JP 5390128 B2 JP5390128 B2 JP 5390128B2 JP 2008162178 A JP2008162178 A JP 2008162178A JP 2008162178 A JP2008162178 A JP 2008162178A JP 5390128 B2 JP5390128 B2 JP 5390128B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ether
- ketone
- molecular weight
- poly
- diarylphenylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Polyethers (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
Description
1) 触媒および酸素存在下、脂肪族アルコールとケトン系あるいはエーテル系有機溶媒との混合溶媒中で、下記一般式(1)
で示されるフェノール誘導体の重合反応をおこない重合体を析出させる製法であり、かつ上記混合溶媒の組成及び/又は混合比を変化させる事により分子量の異なる重合体を得ることを特徴とするポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)の製造方法。
2) 上記、ケトン系あるいはエーテル系有機溶媒が脂肪族アルコールに対し5〜60重量%の割合で含まれる、上記1)の製造方法。
3) ケトン系あるいはエーテル系有機溶媒が脂肪族ケトン、又は、直鎖あるいは環状エーテルである、上記1)〜2)のいずれかに記載の製造方法。
4) 脂肪族アルコールが、炭素数1〜6の脂肪族アルコールから選ばれる1種以上である、上記1)〜3)のいずれかに記載の製造方法。
5) 上記1)〜4)のいずれかに記載の製造方法により得られるポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)。
6) 上記化学式(1)のR1,R2が水素原子であることを特徴とする、上記1)〜5)のいずれかに記載の製造方法。
7) 脂肪族アルコール及びフェノール誘導体モノマーの溶解度が20〜60重量%の範囲にあるケトン系あるいはエーテル系有機溶媒との混合溶媒を用いることを特徴とする、上記1)〜6)のいずれかに記載の製造方法。
8) 上記1)〜7)のいずれかに記載の製造方法により得られるポリ(2,6−ジフェニルフェニレンエーテル)。
(実施例1)
反応装置にCuCl60mg(0.61mmol)、4−ジメチルアミノピリジン82mg(0.67mmol)及びエタノール(40ml、85%)を加え、ここにアセトン(30ml)に溶解させた2,6−ジフェニルフェノール5g(20.3mmol)を添加した。酸素雰囲気下、室温にて、15時間攪拌し徐々に低分子量ポリ(2,6−ジフェニルフェニレンエーテル)を析出させた後、エチレンジアミン4酢酸3カリウム塩の10%水溶液を添加し、50℃にて加熱攪拌した。次にハイドロキノンを少量ずつ添加し、脱色後、スラリー状のポリ(2,6−ジフェニルフェニレンエーテル)を濾過、アルコールによる洗浄後、真空乾燥を行い、目的のポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)を4.0g(数平均分子量1500)得た。
(実施例2)
反応装置にCuCl60mg(0.61mmol)、4−ジメチルアミノピリジン82mg(0.67mmol)及びエタノール(35ml)を加え、ここにメチルエチルケトン(8ml)に溶解させた2,6−ジフェニルフェノール5g(20.3mmol)を添加した。酸素雰囲気下室温にて、15時間攪拌し徐々に低分子量ポリ(2,6−ジフェニルフェニレンエーテル)を析出させた後、エチレンジアミン4酢酸3カリウム塩の10%水溶液を添加し、50℃にて加熱攪拌した。次にハイドロキノンを少量ずつ添加し、脱色後、スラリー状のポリ(2,6−ジフェニルフェニレンエーテル)を濾過、アルコールによる洗浄後、真空乾燥を行い、目的のポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)を4.3g(数平均分子量2300)得た。
(実施例3)
反応装置にCuCl60mg(0.61mmol)、4−ジメチルアミノピリジン82mg(0.67mmol)及びイソプロピルアルコール(40ml)を加え、ここにアセトン(30ml)に溶解させた2,6−ジフェニルフェノール5g(20.3mmol)を添加した。酸素雰囲気下室温にて、15時間攪拌し徐々に低分子量ポリ(2,6−ジフェニルフェニレンエーテル)を析出させた後、エチレンジアミン4酢酸3カリウム塩の10%水溶液を添加し、50℃にて加熱攪拌した。次にハイドロキノンを少量ずつ添加し、脱色後、スラリー状のポリ(2,6−ジフェニルフェニレンエーテル)を濾過、アルコールによる洗浄後、真空乾燥を行い、目的のポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)を3.3g(数平均分子量2000)得た。
(実施例4)
反応装置にCuCl60mg(0.61mmol)、4−ジメチルアミノピリジン82mg(0.67mmol)及びエタノール(25ml)を加え、ここにテトラヒドロフラン(25ml)に溶解させた2,6−ジフェニルフェノール5g(20.3mmol)を添加した。酸素雰囲気下室温にて、15時間攪拌し徐々に低分子量ポリ(2,6−ジフェニルフェニレンエーテル)を析出させた後、エチレンジアミン4酢酸3カリウム塩の10%水溶液を添加し、50℃にて加熱攪拌した。次にハイドロキノンを少量ずつ添加し、脱色後、スラリー状のポリ(2,6−ジフェニルフェニレンエーテル)を濾過、アルコールによる洗浄後、真空乾燥を行い、目的のポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)を4.5g(数平均分子量3100)得た。
(実施例5)
反応装置にCuCl60mg(0.61mmol)、4−ジメチルアミノピリジン82mg(0.67mmol)及びエタノール(25ml)を加え、ここに1,4−ジオキサン(25ml)に溶解させた2,6−ジフェニルフェノール5g(20.3mmol)を添加した。酸素雰囲気下室温にて、15時間攪拌し徐々に低分子量ポリ(2,6−ジフェニルフェニレンエーテル)を析出させた後、エチレンジアミン4酢酸3カリウム塩の10%水溶液を添加し、50℃にて加熱攪拌した。次にハイドロキノンを少量ずつ添加し、脱色後、スラリー状のポリ(2,6−ジフェニルフェニレンエーテル)を濾過、アルコールによる洗浄後、真空乾燥を行い、目的のポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)を4.5g(数平均分子量3800)得た。
(比較例1)
反応装置にCuCl0.5mg(0.1mol%)、テトラメチルエチレンジアミン42μl(7mol%)及び35%塩酸水溶液(3mg)にメタノール1.6g、n−ブタノール0.3g、キシレン0.1gを順次加えた。ここに2,6−ジフェニルフェノール1g(4mmol)を添加し、酸素雰囲気下、40℃にて10時間以上加熱攪拌した。系中には溶媒に不溶の原料が多量に残っており、反応はほとんど進行しなかった。
(比較例2)
反応装置にCuCl60mg(0.61mmol)、4−ジメチルアミノピリジン82mg(0.67mmol)及びエタノール(40ml)を加え、ここにトルエン(30ml)及び2,6−ジフェニルフェノール5g(20.3mmol)を添加した。酸素雰囲気下室温にて、15時間攪拌したが低分子量ポリ(2,6−ジフェニルフェニレンエーテル)は析出しなかった。系中には溶媒に不溶の原料が多量に残っており、反応はほとんど進行しなかった。
Claims (8)
- ケトン系あるいはエーテル系有機溶媒が脂肪族アルコールに対し5〜60重量%の割合で含まれる請求項1に記載の製造方法。
- ケトン系あるいはエーテル系有機溶媒が脂肪族ケトン、又は、直鎖あるいは環状エーテルである請求項1〜2のいずれかに記載の製造方法。
- 脂肪族アルコールが、炭素数1〜6の脂肪族アルコールから選ばれる1種以上である請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法により得られるポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)。
- 上記化学式(1)のR1,R2が水素原子であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 脂肪族アルコール及びフェノール誘導体モノマーの溶解度が20〜60重量%の範囲にあるケトン系あるいはエーテル系有機溶媒との混合溶媒を用いることを特徴とする、請求項1〜4および6のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項1〜4および6〜7のいずれかに記載の製造方法により得られるポリ(2,6−ジフェニルフェニレンエーテル)。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008162178A JP5390128B2 (ja) | 2008-06-20 | 2008-06-20 | 低分子量ポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008162178A JP5390128B2 (ja) | 2008-06-20 | 2008-06-20 | 低分子量ポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010001401A JP2010001401A (ja) | 2010-01-07 |
JP5390128B2 true JP5390128B2 (ja) | 2014-01-15 |
Family
ID=41583381
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008162178A Expired - Fee Related JP5390128B2 (ja) | 2008-06-20 | 2008-06-20 | 低分子量ポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5390128B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG189382A1 (en) * | 2010-10-13 | 2013-05-31 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Polyphenylene ether powder and polyphenylene ether resin composition |
CN105095214A (zh) * | 2014-04-22 | 2015-11-25 | 北京三星通信技术研究有限公司 | 基于运动识别进行信息推荐的方法及装置 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3948576B2 (ja) * | 1997-09-04 | 2007-07-25 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
JP4007828B2 (ja) * | 2002-03-08 | 2007-11-14 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 低分子量ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
JP2006249133A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-09-21 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ポリフェニレンエーテルの製法 |
JP2007045944A (ja) * | 2005-08-10 | 2007-02-22 | Showa Denko Kk | ポリ(2−アリール−1,4−フェニレンエーテル)の製造方法 |
JP5196516B2 (ja) * | 2006-09-11 | 2013-05-15 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
-
2008
- 2008-06-20 JP JP2008162178A patent/JP5390128B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010001401A (ja) | 2010-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0556774B2 (ja) | ||
JP4736254B2 (ja) | 2官能性フェニレンエーテルのオリゴマー体とその製造法 | |
JP5390128B2 (ja) | 低分子量ポリ(2,6−ジアリールフェニレンエーテル)の製造方法 | |
JP2006335806A (ja) | 低分子量ポリフェニレンエーテルの製造方法 | |
JP5701903B2 (ja) | ポリアリーレンポリマーおよび調製方法 | |
CN109705344B (zh) | 一种镍配合物催化制备1,5-立构规整聚三唑的方法 | |
JP2018073651A (ja) | 燃料電池用高分子電解質の製造方法 | |
JP2015168790A (ja) | 成形材料及びそれを用いた光学部材 | |
JP3744902B2 (ja) | 側鎖に置換フェニルエーテルを有するポリ(オキシフェニレン)類の製造方法 | |
WO2010119885A1 (ja) | ポリフェニレンエーテル共重合体及びその製造方法 | |
JP5099805B2 (ja) | 分子量分布のピークを2個有するポリフェニレンエーテルの製造方法 | |
JP2007519810A (ja) | 担持された遷移金属触媒を介する置換ポリフェニレン | |
JP5585916B2 (ja) | ポリチオフェン類の製造方法、及び新規なチオフェンモノマー | |
US9273179B2 (en) | Decomposable polymer | |
CN114849779B (zh) | 一种含金属配体聚合物催化剂及其制备方法与应用 | |
JP3990470B2 (ja) | ポリ−1,4−フェニレンエーテルの製造方法 | |
JPS5818371B2 (ja) | ポリフエニレンエ−テル共重合体の製造法 | |
JP7113480B2 (ja) | 共重合体の製造方法 | |
JP3941158B2 (ja) | 両末端に水酸基を有するポリ−(1,4−フェニレンエーテル)の製造方法 | |
WO2017073672A1 (ja) | 高分子電解質の製造方法 | |
JP2010202786A (ja) | ポリフェニレンエーテルの製造方法 | |
JP3862317B2 (ja) | ポリ−1,4−フェニレンエーテルの製造方法 | |
KR101169859B1 (ko) | 폴리페닐렌옥사이드의 제조 방법 | |
JP3758234B2 (ja) | ポリ−1,4−フェニレンエーテルの製造方法 | |
JP3798848B2 (ja) | ポリ−1,4−フェニレンエーテルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110420 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130205 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130313 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130925 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131010 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5390128 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |