JP5385543B2 - 固体リン酸触媒及びオレフィン二量体の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の固体リン酸触媒に用いる無機担体粒子としては、平均細孔径が15〜200nmであり且つ平均粒子強度が12〜50Nであるものであってリン酸を担持できるものであれば特に制限はないが、好ましい例として、珪藻土、滴虫土、繊毛虫土、キーゼルグール、カオリン、フラー土、人工多孔質シリカなどの珪酸質担体及びその混合物の成形体粒子を挙げることができる。担体を成形する場合、十分な強度、細孔容積、比表面積を与える目的でいかなる温度条件でもか焼を行うことができる。成形の方法および成形体の形状については特に制限がなく、例えば打錠成形、押出成形、スプレードライ、転動造粒,油中造粒等の方法で、粒状、板状、ペレット状の各種成形体粒子とすることができ、粒径は0.5〜5mm程度とすることができる。
(固体リン酸触媒A)
水銀圧入法により測定された平均細孔径が50nmである合成シリカからなる、粒径が1.1〜2.4mmの概球形である造粒品40mlを、容量200mlのビーカーに入った75質量%リン酸水溶液100mlに浸漬した。1時間浸漬後、メッシュフィルター上で水溶液を除去し、固体リン酸触媒Aを調製した。
水銀圧入法により測定された平均細孔径が200nmである合成シリカを担体として用いた以外は固体リン酸触媒Aの調製と同様にして触媒調製を行い、固体リン酸触媒Bを得た。担持されたリン酸の組成は、オルトリン酸100%であった。また、この触媒B中のリン酸量は、オルトリン酸換算で47質量%であり、担体の割合は37質量%であった。
水銀圧入法により測定された平均細孔径が30nmである合成シリカを担体として用いた以外は固体リン酸触媒Aの調製と同様にして触媒調製を行い、固体リン酸触媒Cを得た。担持されたリン酸の組成は、オルトリン酸100%であった。また、この触媒C中のリン酸量は、オルトリン酸換算で48質量%であり、担体の割合は36質量%であった。
固体リン酸触媒Aの調製と同様にして、造粒品をリン酸水溶液に浸漬し、メッシュフィルター上で水溶液を除去した。その後更に、温度25℃、相対湿度60%の室内にて放置乾燥操作を20時間行い、固体リン酸触媒Dを得た。担持されたリン酸の組成は、オルトリン酸85%、ピロリン酸15%でポリリン酸は存在していなかった。また、触媒D中のリン酸量は、オルトリン酸換算で54質量%であり、担体の割合は42質量%であった。
水銀圧入法により測定された平均細孔径が10nmである合成シリカを担体として用いた以外は固体リン酸触媒Aの調製と同様にして触媒調製を行い、固体リン酸触媒Eを得た。担持されたリン酸の組成は、オルトリン酸100%であった。また、この触媒E中のリン酸量は、オルトリン酸換算で48質量%であり、担体の割合は36質量%であった。
固体リン酸触媒Aの調製と同様にして、造粒品をリン酸水溶液に浸漬し、メッシュフィルター上で水溶液を除去した。その後更に、温度110℃の乾燥オーブン内で10時間乾燥操作を行い、固体リン酸触媒Fを得た。担持されたリン酸の組成は、オルトリン酸56%、ピロリン酸39%、ポリリン酸5%であった。また、触媒F中のリン酸量は、オルトリン酸換算で54質量%であり、担体の割合は42質量%であった。
水銀圧入法により測定された平均細孔径が250nmである合成シリカを担体として用いた以外は固体リン酸触媒Aの調製と同様にして触媒調製を行い、固体リン酸触媒Eを得た。担持されたリン酸の組成は、オルトリン酸100%であった。また、この触媒E中のリン酸量は、オルトリン酸換算で47質量%であり、担体の割合は37質量%であった。
(実施例1)
固体リン酸触媒Aの10mlを管形ステンレス鋼製反応器(内径12mm)に充填した。この反応器の上部より、ブテン混合原料(イソブチレン35質量%、ノルマルブテン類2質量%、ブタン類63質量%)にこの混合原料の質量基準で200質量ppmの水を添加したものを、LHSV20h−1にて供給し、下部より抜き出しながら二量化反応を実施した。圧力は5.0MPa、触媒層入口温度を90℃として液相状態を維持した。ブテン混合原料の供給開始より24時間後の反応結果を表2に示す。
全ブテン転化率(%)=[1−(生成物中の全ブテン質量濃度/原料中の全ブテン質量濃度)]×100
C8選択率(%)=(生成物中のC8質量濃度/(原料中の全ブテン質量濃度−生成物中の全ブテン質量濃度)×100
C8収率(%)=全ブテン転化率×C8選択率/100
固体リン酸触媒Bを用いた以外は実施例1と同様にして二量化反応を実施した。ブテン混合原料の供給開始より24時間後の反応結果を表2に示す。
固体リン酸触媒Cを用いた以外は実施例1と同様にして二量化反応を実施した。ブテン混合原料の供給開始より24時間後の反応結果を表2に示す。
ブテン混合原料中に添加する水の濃度を、ブテン混合原料の質量基準で1200質量ppmとした以外は、実施例1と同様にして二量化反応を実施した。ブテン混合原料の供給開始より24時間後の反応結果を表2に示す。
ブテン混合原料の組成をイソブチレン11質量%、ノルマルブテン類38質量%、ブタン類51質量%とし、これに添加する水の濃度をブテン混合原料の質量基準で1200質量ppmとし、触媒層入口温度を130℃とした以外は、実施例1と同様にして二量化反応を実施した。ブテン混合原料の供給開始より24時間後の反応結果を表2に示す。なお、実施例5においては、原料のブテンの構成が他の実施例の場合に比べ、反応性の高いイソブチレンに対する反応性の低いノルマルブテン類の比率が高いため、全ブテンの転化率及びC8収率は低い値となっているが、C8選択率は高い値となっている。
固体リン酸触媒Dを用いた以外は実施例1と同様にして二量化反応を実施した。ブテン混合原料の供給開始より24時間後の反応結果を表2に示す。
固体リン酸触媒Eを用いた以外は実施例1と同様にして二量化反応を実施した。ブテン混合原料の供給開始より24時間後の反応結果を表2に示す。
固体リン酸触媒Fを用いた以外は実施例1と同様にして二量化反応を実施した。ブテン混合原料の供給開始より24時間後の反応結果を表2に示す。
固体リン酸触媒Gを用いた以外は実施例1と同様にして二量化反応を実施した。ブテン混合原料の供給開始より24時間後の反応結果を表2に示す。
水の含有量が10質量ppm未満であるブテン混合原料を用いた以外は、実施例1と同様にして二量化反応を実施した。ブテン混合原料の供給開始より24時間後の反応結果を表2に示す。
Claims (3)
- 平均細孔径が15〜200nmであり且つ平均粒子強度が12〜50Nである無機担体粒子と、該無機担体粒子上に担持されたリン酸とを含有し、
前記リン酸中のオルトリン酸の比率がリン原子換算で60モル%以上であり、
前記リン酸の含有量が、前記無機担体粒子に対するオルトリン酸換算のリン酸質量の割合として、40〜200質量%であることを特徴とするオレフィン二量体を製造するために用いられる固体リン酸触媒。 - 請求項1に記載の固体リン酸触媒に、オレフィンを含有する原料を液相にて接触せしめる工程を備え、
前記原料に含まれる水の含有量が、原料全量を基準として10質量ppm以上であり、
且つ、前記原料の飽和水分量以下であることを特徴とするオレフィン二量体の製造方法。 - 前記オレフィンが炭素数3〜5のモノオレフィンであることを特徴とする請求項2に記載のオレフィン二量体の製造方法。
Priority Applications (1)
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JP2008092220A JP5385543B2 (ja) | 2008-03-31 | 2008-03-31 | 固体リン酸触媒及びオレフィン二量体の製造方法 |
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