JP5382811B2 - 架橋性重合体及び架橋体。 - Google Patents
架橋性重合体及び架橋体。 Download PDFInfo
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[式中、pは0〜3の整数を示し、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示す。但し、pが1〜3の整数であるとき、R1及びR2は一緒になってメチレン基、エチレン基、プロピレン基又はブチレン基を形成していてもよい。また、pが2以上の整数であるとき、複数存在するR1及びR5は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。]
[式中、mは0〜3の整数を示す。]
[式中、pは0〜3の整数を示し、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、mは0〜3の整数を示す。但し、pが1〜3の整数であるとき、R1及びR2は一緒になってメチレン基、エチレン基、プロピレン基又はブチレン基を形成していてもよい。また、pが2以上の整数であるとき、複数存在するR1及びR5は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。]
[式中、pは0〜3の整数を示し、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、mは0〜3の整数を示す。但し、pが1〜3の整数であるとき、R1及びR2は一緒になってメチレン基、エチレン基、プロピレン基又はブチレン基を形成していてもよい。また、pが2以上の整数であるとき、複数存在するR1及びR5は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。また、nが2以上の整数であるとき、複数存在するp、m、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。]
[式中、pは0〜3の整数を示し、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を示す。但し、pが1〜3の整数であるとき、R1及びR2は一緒になってメチレン基、エチレン基、プロピレン基又はブチレン基を形成していてもよい。また、pが2以上の整数であるとき、複数存在するR1及びR5は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。]
[式中、mは0〜3の整数を示す。]
本実施形態に係る架橋性重合体は、下記式(1)で表される構造単位と、下記式(2)で表される構造単位とを有する。
本実施形態に係る架橋性重合体は、例えば、式(5)で表されるマレイミド化合物と式(6)で表されるエキソメチレン化合物とを、ラジカル共重合する共重合工程を備える製造方法により製造することができる。式中、p、m、R1、R2、R3、R4及びR5は上記と同義である。
本実施形態に係る架橋体は、上記の架橋性重合体を架橋してなるものである。
(1)重量平均分子量Mw、数平均分子量Mn
重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnは、標準ポリスチレン換算GPC装置CCPDRE−8020(東ソー(株)製)を用いて測定し、流出溶媒にはTHFを用いた。
(2)分子量分布
上記(1)により得られた重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比Mw/Mnを、分子量分布を示す値とした。
(3)ガラス転移温度測定(DSC)
ガラス転移温度(Tg)は、DSC6200(セイコー電子工業(株)製)を用いて測定した。
(4)熱分解温度測定(TG/DTA)
TG/DTA6200(セイコー電子工業(株)製)を用いて、昇温・降温速度を10℃/分、窒素雰囲気で測定し、5%重量減少温度T95と、重量減少の微分曲線のピーク温度を示すTmaxを求めた。
(5)核磁気共鳴分光法(NMR)
BRUKER製AV300(300MHz)を用い、ケミカルシフトはCDCl3(1H:7.26ppm、13C:77.0ppm)を基準として、NMRスペクトルを求めた。
10mL用のメスフラスコに、N−アリルマレイミド222mg(2.0mmol)、1−メチレンインダン260mg(2.0mmol)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル16.4mg(東京化成工業(株)製、0.1mmol)を加えた後に、1,2−ジクロロエタン(和光純薬(株)製)を加えることで全量を10mLとした。
1H−NMR:δ 7・5−6.2(メチレンインダンの芳香環)、6.0−5.5(N上のアリル基のオレフィン部分)、5.4−5.0(N上のアリル基のオレフィン部分)、4.4−3.8(N上のアリル基のアリル位)、3.8−0.5(主鎖及びメチレンインダン飽和炭化水素)
10mL用のメスフラスコに、N−アリルマレイミド222mg、1−メチレンインダン260mg(2.0mmol)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル16.4mg(東京化成工業(株)製、0.1mmol)を加えた後に、1,2−ジクロロエタン(和光純薬(株)製)を加えることで全量を10mLとした。
10mL用のメスフラスコに、N−アリルマレイミド548mg、1−メチレンテトラリン577mg、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル32.8mg(東京化成工業(株)製)を加えた後に、1,2−ジクロロエタン(和光純薬(株)製)を加えることで全量を10mLとした。
1H−NMR:δ 7.5−6.2(メチレンテトラリンの芳香環)、6.0−5.5(N上のアリル基のオレフィン部分)、5.4−5.0(N上のアリル基のオレフィン部分)、4.4−3.7(N上のアリル基のアリル位)、3.2−0.7(主鎖及びメチレンテトラリン飽和炭化水素)
実施例1で得られた架橋性重合体を、0.1Torrまで減圧し、200℃で2時間加熱した。室温まで冷却したのち取り出して、架橋体を得た。得られた架橋体は、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、トルエン、THFに不溶であった。また、得られた架橋体についてDSC測定及びTG/DTA測定を行ったところ、実施例1と同様の結果が得られた。
Claims (5)
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の架橋性重合体を架橋してなる、架橋体。
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