JP5369135B2 - ポリクロロプレンラテックス及びその製造方法 - Google Patents
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Description
なお、本発明でいう化学的安定性とは、ポリクロロプレンラテックスと凝固剤との反応性をいう。つまり、化学的安定性が低いポリクロロプレンラテックスとは、凝固剤と反応しやすく製膜しやすいポリクロロプレンラテックスを表す。
例えば、ロジン酸と、HLBが10〜17のポリオキシアルキレンアルキルエーテルを組み合わせることによって、凍結・低温安定性に優れたポリクロロプレンラテックスを得る手段(例えば、特許文献1参照。)が記載されている。また、カルボン酸アルカリ金属塩と、HLBが9〜16で、分岐アルキル鎖の親油基を有する、ポリオキシアルキレン分岐アルキルエーテルを組み合わせて使用することによって、−3〜−7℃でも凍結しないポリクロロプレンラテックスを得る手段(例えば、特許文献2や特許文献3参照。)が記載されている。
さらに、HLBが14〜19のポリオキシエチレンアルキルエーテルと、ポリビニルアルコールの存在下で、クロロプレン単量体を乳化重合することによって、種々の安定性に優れるポリクロロプレンラテックスを得る手段(例えば、特許文献4参照。)が記載されている。
特許文献2や特許文献3に記載されているポリクロロプレンラテックスは、凍結安定性が優れるが、特許文献1と同様に、化学的安定性が高い。そのため、接着剤のように化学的安定性が関係ない用途では、問題なく使用することができるが、浸漬成形製品のように化学的安定性を低くすべき用途では、皮膜の欠陥を招きやすいという問題があった。また、特許文献4に記載されているポリクロロプレンラテックスは、アニオン性乳化剤を使用していないノニオン性ラテックスであるため、化学的安定性は非常に高い。したがって、ポリクロロプレンラテックスを凝固させることができず、浸漬成形製品の原料としては不向きであった。
また、ポリクロロプレンラテックス中に含まれるクロロプレン重合体は、クロロプレン単位100質量部あたり、2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン単位2〜20質量部を含む共重合体であることが好ましい。
ポリクロロプレンラテックスに含まれるクロロプレン(共)重合体のトルエン不溶分は、70〜99%であることが好ましい。
本発明のポリクロロプレンラテックスは、浸漬成形製品の原料として好適に用いることができる。
HLB=((親水基部分の分子量/全体の分子量)×100)/5
<ポリクロロプレンラテックスAの製造>
内容積3リットルの反応器に、窒素気流下で、水:100質量部、不均化ロジン酸:4質量部、水酸化カリウム:1.3質量部、ホルムアルデヒドナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩:0.8質量部を仕込み、溶解させた。その後、撹拌しながら、クロロプレン:90質量部、2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン10質量部、及びn−ドデシルメルカプタン:0.03質量部を加えた。そして、開始剤に過硫酸カリウムを使用し、窒素雰囲気下、35℃で重合を行い、重合率が85%に達したところでフェノチアジンの乳濁液を加えて重合を停止した。重合液に、ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)を、クロロプレン重合体100質量部に対して、0.3質量部添加し、減圧下で未反応の単量体を除去した後、更に減圧下で水分を蒸発させて濃縮を行い、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスAを得た。
<ポリクロロプレンラテックスBの製造>
ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)を、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル(ノイゲンEA−177/第一工業製薬株式会社製)に変更したこと以外は、すべてポリクロロプレンラテックスAと同じ手順で、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスBを得た。
<ポリクロロプレンラテックスCの製造>
ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)を、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル(ノイゲンEA−197D/第一工業製薬株式会社製)に変更したこと以外は、すべてポリクロロプレンラテックスAと同じ手順で、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスCを得た。
<ポリクロロプレンラテックスDの製造>
ポリクロロプレンラテックスAと同じ手順で、重合率が85%に達したところでフェノチアジンの乳濁液を加えて重合を停止した。重合液には、ノニオン性界面活性剤を添加せず、減圧下で未反応の単量体を除去した後、更に減圧下で水分を蒸発させて濃縮を行った。その後、ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)を、クロロプレン重合体100質量部に対して、0.3質量部添加し、固形分濃度60%に調節して、ポリクロロプレンラテックスDを得た。ポリクロロプレンラテックスAとポリクロロプレンラテックスDは、ノニオン性界面活性剤の種類と添加量が同じだが、添加方法が異なる。
<ポリクロロプレンラテックスEの製造>
ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)を、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル(ノイゲンEA−177/第一工業製薬株式会社製)に変更したこと以外は、すべてポリクロロプレンラテックスDと同じ手順で、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスEを得た。ポリクロロプレンラテックスBとポリクロロプレンラテックスEは、ノニオン性界面活性剤の種類と添加量が同じだが、添加方法が異なる。
<ポリクロロプレンラテックスFの製造>
ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)を、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル(ノイゲンEA−197D/第一工業製薬株式会社製)に変更したこと以外は、すべてポリクロロプレンラテックスDと同じ手順で、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスFを得た。ポリクロロプレンラテックスCとポリクロロプレンラテックスFは、ノニオン性界面活性剤の種類と添加量が同じだが、添加方法が異なる。
<ポリクロロプレンラテックスGの製造>
内容積3リットルの反応器に、窒素気流下で、水:100質量部、不均化ロジン酸:4質量部、ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製):0.26質量部、水酸化カリウム:1.3質量部、ホルムアルデヒドナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩:0.8質量部を仕込み、溶解させた。その後、撹拌しながら、クロロプレン:90質量部、2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン10質量部、及びn−ドデシルメルカプタン:0.03質量部を加えた。そして、開始剤に過硫酸カリウムを使用し、窒素雰囲気下、35℃で重合を行い、重合率が85%に達したところでフェノチアジンの乳濁液を加えて重合を停止した。重合液を減圧加熱して、未反応の単量体を除去した後、更に減圧下で水分を蒸発させて濃縮を行い、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスGを得た。
<ポリクロロプレンラテックスHの製造>
ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)を、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル(商品名:ノイゲンEA−197D/第一工業製薬株式会社製)に変更したこと以外は、すべてポリクロロプレンラテックスAと同じ手順で、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスHを得た。
<ポリクロロプレンラテックスIの製造>
ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)の添加量を、クロロプレン重合体100質量部に対して0.1質量部に変更したこと以外は、すべてポリクロロプレンラテックスAと同じ手順で、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスIを得た。
<ポリクロロプレンラテックスJの製造>
ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)の添加量を、クロロプレン重合体100質量部に対して1.0質量部に変更したこと以外は、すべてポリクロロプレンラテックスAと同じ手順で、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスJを得た。
<ポリクロロプレンラテックスKの製造>
ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)の添加量を、クロロプレン重合体100質量部に対して1.2質量部に変更したこと以外は、すべてポリクロロプレンラテックスAと同じ手順で、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスKを得た。
<ポリクロロプレンラテックスLの製造>
内容積3リットルの反応器に、窒素気流下で、水:100質量部、不均化ロジン酸:4質量部、水酸化カリウム:1.3質量部、ホルムアルデヒドナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩:0.8質量部を仕込み、溶解させた。その後、撹拌しながら、クロロプレン:100質量部、及びn−ドデシルメルカプタン:0.03質量部を加えた。そして、開始剤に過硫酸カリウムを使用し、窒素雰囲気下、35℃で重合を行い、重合率が85%に達したところでフェノチアジンの乳濁液を加えて重合を停止した。重合液に、ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)を、クロロプレン重合体100質量部に対して、0.3質量部添加し、減圧下で未反応の単量体を除去した後、更に減圧下で水分を蒸発させて濃縮を行い、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスLを得た。
<ポリクロロプレンラテックスMの製造>
内容積3リットルの反応器に、窒素気流下で、水:100質量部、不均化ロジン酸:4質量部、水酸化カリウム:1.3質量部、ホルムアルデヒドナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩:0.8質量部を仕込み、溶解させた。その後、撹拌しながら、クロロプレン:90質量部、2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン10質量部、及びn−ドデシルメルカプタン:0.10質量部を加えた。そして、開始剤に過硫酸カリウムを使用し、窒素雰囲気下、20℃で重合を行い、重合率が85%に達したところでフェノチアジンの乳濁液を加えて重合を停止した。重合液に、ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)を、クロロプレン重合体100質量部に対して、0.3質量部添加し、減圧下で未反応の単量体を除去した後、更に減圧下で水分を蒸発させて濃縮を行い、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスMを得た。
<ポリクロロプレンラテックスNの製造>
内容積3リットルの反応器に、窒素気流下で、水:100質量部、不均化ロジン酸:4質量部、水酸化カリウム:1.3質量部、ホルムアルデヒドナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩:0.8質量部を仕込み、溶解させた。その後、撹拌しながら、クロロプレン:90質量部、2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン10質量部、及びn−ドデシルメルカプタン:0.03質量部を加えた。そして、開始剤に過硫酸カリウムを使用し、窒素雰囲気下、35℃で重合を行い、重合率が85%に達したところでフェノチアジンの乳濁液を加えて重合を停止した。減圧下で未反応の単量体を除去した後、更に減圧下で水分を蒸発させて濃縮を行い、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスNを得た。ポリクロロプレンラテックスIには、ノニオン性界面活性剤が含まれていない。
<ポリクロロプレンラテックスOの製造>
ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)を、ポリオキシエチレンジスチレンフェニルエーテル(商品名:エマルゲンA−60/花王株式会社製)に変更したこと以外は、すべてポリクロロプレンラテックスAと同じ手順で、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスOを得た。
<ポリクロロプレンラテックスPの製造>
ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)を、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル(商品名:ノイゲンEA−207D/第一工業製薬株式会社製)に変更したこと以外は、すべてポリクロロプレンラテックスAと同じ手順で、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスP得た。
<ポリクロロプレンラテックスQの製造>
ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)を、ポリオキシエチレンアルキレンアルキルエーテル(商品名:エマルゲンLS−114/花王株式会社製)に変更したこと以外は、すべてポリクロロプレンラテックスAと同じ手順で、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスQを得た。
<ポリクロロプレンラテックスRの製造>
ノニオン性界面活性剤のポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル(商品名:エマルゲンB−66/花王株式会社製)を、ポリオキシプロピレン分岐デシルエーテル(商品名:ノイゲンXL−100/第一工業製薬株式会社製)に変更したこと以外は、すべてポリクロロプレンラテックスAと同じ手順で、固形分濃度が60%のポリクロロプレンラテックスRを得た。
アルミ皿だけの質量をA、ポリクロロプレンラテックス試料を2ml入れたアルミ皿の質量をB、ポリクロロプレンラテックス試料を入れたアルミ皿を125℃で1時間乾燥させた後の質量をCとし、下式により算出した。
固形分濃度(%)=(B−A)/(C−A)×100
ラテックス試料を凍結乾燥し秤量してAとした。23℃で20時間、トルエンで溶解(0.6%に調整)し、遠心分離機を使用し、更に200メッシュの金網を用いてゲルを分離した。ゲル分を風乾後110℃雰囲気下で、1時間乾燥し、秤量してBとした。トルエン不溶分(%)は下式に従って算出した。
トルエン不溶分=(B/A)×100
23℃に維持された室内で、容量225mlのガラス瓶に、各ポリクロロプレンラテックスを50g入れ、400rpmで撹拌した。そこへ、ビュレットを用いて、濃度0.05%の硝酸カルシウム水溶液50gを、2分間かけて滴下した。その後、撹拌翼に付着した析出物を全てガラス瓶内に落とし、ガラス瓶を密閉して16時間静置した。析出物を、80メッシュ金網で濾過して、鋏で細かく刻み、水洗し、110℃で3時間乾燥させた。析出物の乾燥質量を測定し、下式によって、析出率を計算した。以上の作業を2回繰り返し、析出率の平均値を計算した。
化学的安定性(%)=A/(B×(C/100))×100
(式中、Aは析出物の乾燥質量(g)、Bはラテックスサンプルの質量(g)、Cはラテックスサンプルの固形分濃度(%)を表す)
各ポリクロロプレンラテックス(固形分濃度60%)を、ガラス試験管に入れて、2時間毎にガラス棒で激しく撹拌しながら、−1℃、−5℃、−7℃で24時間放置し、凍結するかどうか確認した。その結果、外観が変化しなかったかったものを○、増粘や凍結が発生したものを×とした。
酸化亜鉛(亜鉛華2種/堺化学工業株式会社製):3質量部、硫黄(鶴見化学工業株式会社製):0.6質量部、酸化防止剤(Wingstay−L/R.T.Vanderbilt Company, Inc.製):1.2質量部、ラウリル硫酸ナトリウム(エマール10G/花王株式会社製):0.24質量部、水:4.56質量部を、陶器製ボールミルを用いて、20℃で16時間混合し、水分散液を調製した。この水分散液の合計9.6質量部(wet)に対して、各ポリクロロプレンラテックス:100質量部(wet)と、水:20.48質量部を混合して、固形分濃度50%のポリクロロプレンラテックス組成物を作製した。
また、表1〜3に記載したノニオン性界面活性剤I〜VIIは、それぞれ次に記載した化合物である。
I:ポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル (商品名: エマルゲンB−66/花王株式会社製)
II:ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル (商品名: ノイゲンEA−177/第一工業製薬株式会社)
III:ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル (商品名: ノイゲンEA−197D/第一工業製薬株式会社)
IV:ポリオキシエチレンジスチレンフェニルエーテル (商品名: エマルゲンA−60/花王株式会社製)
V:ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル (商品名: ノイゲンEA−207D/第一工業製薬株式会社)
VI:リオキシエチレンアルキレンアルキルエーテル (商品名: エマルゲンLS−114/花王株式会社製)
VII:ポリオキシプロピレン分岐デシルエーテル (商品名: ノイゲンXL−100/第一工業製薬株式会社製)
Claims (5)
- ノニオン性界面活性剤の含有量が、ポリクロロプレンラテックスに含まれるクロロプレン重合体100質量部あたり、0.1〜1.0質量部であることを特徴とする請求項1に記載のポリクロロプレンラテックス。
- クロロプレン重合体が、クロロプレン単位100質量部あたり、2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエン単位2〜20質量部を含む共重合体であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリクロロプレンラテックス。
- ポリクロロプレンラテックスに含まれるクロロプレン重合体のトルエン不溶分が、70〜99%であることを特徴とする請求項1〜3いずれか一項に記載のポリクロロプレンラテックス。
- ロジン酸又はそのアルカリ金属塩を乳化剤に使用して、クロロプレン及び2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエンを含む単量体を乳化重合させ、得られた乳化重合終了後の反応液にノニオン性界面活性剤を添加して得られることを特徴とする請求項1〜4いずれか一項に記載のポリクロロプレンラテックス。
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