JP5345758B2 - ポリトリメチレンエーテルグリコールポリマーからのカラーボディの除去 - Google Patents
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Description
本発明は、固体吸着剤を使用するポリトリメチレンエーテルグリコールからのカラーボディの除去に関する。
1.ホスフィン、水、一酸化炭素、水素および酸の存在下での触媒上の酸化エチレン(「ヒドロホルミル化ルート」)
2.アクロレインの接触溶液相水和、引き続く還元(「アクロレイン・ルート」)
から製造されてもよい。
(a)1,3−プロパンジオールを含む反応体と重縮合触媒とを提供する工程と、
(b)反応体を、色を有するPO3Gへ重縮合させる工程と、
(c)PO3Gを吸着剤と接触させる工程と、
(d)PO3Gと吸着剤とを分離する工程と
を含み、
ここで、PO3Gの色は、吸着剤との接触後に、約50未満のAPHA色を有する。APHA色は、好ましくは約40未満、より好ましくは30未満、最も好ましくは約20未満である。好ましくは、吸着剤は活性炭を含み、PO3Gは、ポリトリメチレンエーテルグリコールの重量を基準にして約0.1〜約5重量%の活性炭と接触させられ、接触は約10°〜約150℃の温度で行われる。
1,3−プロパンジオールから製造されたPO3Gポリマーは、DuPont製か商業的に入手可能な供給元製かのいずれかである。活性炭(DARCO、CALGON、およびCECA)ならびにBHTはAldrich Chemicals(Milwaukee,WI)製である。CELPURE製品はAdvanced Minerals(Santa Barbara,CA)製である。これらの製品を、ポリマーからカラーボディを除去するためのみならず、濾過助剤としても使用した。
Hunterlab ColorQuest Spectrocolorimeter[Reston,VA]を用いて固体吸着剤処理の前後にポリマー色を測定した。ポリマーの色数を、ASTM D−1209に従ってAPHA値(白金−コバルト・システム(Platinum−Cobalt System))として測定する。ポリマー分子量は、滴定法から得られたそれらのヒドロキシル価から計算する。
1,3−プロパンジオール、13.9kg、および139g濃硫酸を22Lガラス反応器に加え、内容物を所望の数平均分子量に達するまで窒素下に160℃で重合させた。一般に、より長い反応時間はより高分子量のポリマーを与える。粗ポリマーの一部(5kg)と等容量の蒸留水とを共に別の22Lガラス反応器に移し、反応混合物を100℃に4時間加熱しながら窒素雰囲気下でゆっくり撹拌した。4時間後に、混合物を放冷し、重力によって2相へ分離させた。水相を取り出し、捨てた。ポリマーを水でもう一度洗浄した。ポリマー中に存在する残留硫酸を過剰の水酸化カルシウムで中和した。ポリマーを減圧下90℃で3時間乾燥し、次にCELPURE濾過助剤でプリコートしたWhatman濾紙を通して濾過した。得られた精製PO3Gポリマーを分子量および色について分析した。
250mLフリットガラス漏斗をしっかりと組み立てた。CELPURE C65(4.4g、1.2kg/m2)を、フリット上に置いた1ミクロン・サイズWhatman濾紙上にしっかりと詰め込んだ。加熱テープを、濾過工程中にポリマーに熱を提供するために漏斗の周りに巻き付けた。PO3G(80g、MW=2400)を250mL丸底フラスコに入れた。活性炭(0.008g、0.01重量%、DARCO G60)をポリマーに加えた。電磁撹拌棒をポリマーに加え、それを次に室温で窒素下に10分間撹拌機で撹拌した。次にポリマーを、窒素雰囲気下で屋内真空の助けを借りてフリットガラス漏斗を通して濾過した。温度を、温度調節器(VARIAC)を調節することによって60℃〜70℃に設定した。最終ポリマーをHunterlab ColorQuest Spectrocolorimeterで色について測定した。BHT(200マイクログラム/gポリマー)を終了するや否やポリマーに添加した。チャコールが省略されたサンプルについて対照測定を行った。結果を表1に示す。
実施例2の手順を、様々な量のDARCO G60活性炭を用いて繰り返した。PO3G分子量は2170であった。結果をまた表1に示す。
実施例5の手順を、本方法の再現性を測定するために反復した。これらの実施例で使用したPO3Gポリマーは2449の分子量、145APHAの色を有し、200マイクログラムBHT/gポリマーを含有する。結果を表2に示す。
実施例5の手順を、3L濾過装置で2.5kgPO3G(MW=2170、色=126APHA)と62.5gDarco G−60活性炭とを使用して繰り返した。濾過工程の間ずっと、ポリマーを異なる時間に集め、色を各分画について測定した。結果を表3に示す。
実施例5を、2212分子量と70APHAの色とを有するPO3Gポリマーを使用しより多い量のカーボンを用いて繰り返した。
表4のデータは、より高いレベルのカーボン(3重量%)でポリマー色が約50%で著しく改善されたことを示す。
実施例5を、精製ポリマーよりもむしろ粗ポリマーで繰り返した。粗ポリマーは134APHAの色を有する。このポリマーを加水分解し、過剰の水酸化カルシウムで中和し、乾燥した。0.25重量%活性炭を、残留塩基および塩を含有する乾燥したPO3Gポリマーに加え、上記のように濾過した。濾過したPO3G色を測定し、80APHAであることが分かった。これは活性炭を精製法の最終濾過工程の直前に加えることができることを示す。
幾つかの異なるグレードおよび形状の活性炭を一定量(2重量%)使用してPO3Gポリマー(MW、2070および色、92APHA)を処理した。結果を表5に報告する。
次に、本発明の好ましい態様を示す。
1.色を有するPO3Gを吸着剤と接触させ、そして前記PO3Gと吸着剤とを分離する工程を含む方法であって、前記PO3Gが、前記吸着剤との接触後に、約250〜約5000の分子量と約50未満のAPHA色とを有する方法。
2.前記吸着剤が活性炭、アルミナ、シリカ、珪藻土、モンモリロナイト粘土、フラー土(Fuller’s earth)、カオリン鉱物およびそれらの誘導体の少なくとも1つを含む、上記1に記載の方法。
3.前記PO3Gが、前記PO3Gの重量を基準にして約0.1〜約5重量%活性炭を含む吸着剤と接触させられる、上記1に記載の方法。
4.前記接触が約10°〜約150℃の温度で行われる、上記3に記載の方法。
5.前記接触が約5〜約60分間行われる、上記4に記載の方法。
6.前記PO3Gが、前記吸着剤との接触前に、少なくとも50のAPHA色を有する、上記1に記載の方法。
7.前記APHA色が少なくとも約50%だけ減らされる、上記1に記載の方法。
8.(a)1,3−プロパンジオールを含む反応体と重縮合触媒とを提供する工程と、
(b)前記反応体を、色を有するPO3Gへ重縮合させる工程と、
(c)前記PO3Gを吸着剤と接触させる工程と、
(d)前記PO3Gと吸着剤とを分離する工程と
を含む方法であって、
前記PO3Gの色が、前記吸着剤との接触後に、約50未満のAPHA色を有する方法。
9.前記吸着剤が活性炭を含み、前記PO3Gが前記PO3Gの重量を基準にして約0.1〜約5重量%の前記活性炭と接触させられ、そして前記接触が約10°〜約150℃の温度で行われる、上記8に記載の方法。
10.(i)色を有するPO3Gと(ii)吸着剤とを含む製品であって、前記PO3Gが約50未満のAPHA色を有する製品。
11.前記吸着剤が活性炭、アルミナ、シリカ、珪藻土、モンモリロナイト粘土、フラー土、カオリン鉱物およびそれらの誘導体の少なくとも1つである、上記10に記載の製品。
12.約0.25%〜約5%吸着剤を含有する、上記10に記載の製品。
13.約1%〜約3%活性炭を含有する、上記10に記載の製品。
Claims (1)
- 70〜300のAPHA色を有するPO3G(ポリトリメチレンエーテルグリコール)を、PO3Gの質量の0.25〜5質量%の活性炭と接触させ、そして前記PO3Gと活性炭とを分離する工程を含む方法であって、前記PO3Gが、前記活性炭との接触後に、接触前の色よりも低いAPHA色を有するが、34以上のAPHA色を有する方法。
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