JP5343279B2 - 新規接着材料、その製造及びその応用 - Google Patents
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Description
>架橋型水混和性ポリマーとフロログルシノール
>架橋型水混和性ポリマーと少なくとも一つのフロログルシノール誘導体
>架橋型水混和性ポリマーとフロログルシノール又はフロログルシノール誘導体又はそのポリマー(例えばオリゴマー)から合成生成される少なくとも一つのポリマー
>架橋型水混和性ポリマー、フロログルシノール及び少なくとも一つのフロログルシノール誘導体
>架橋型水混和性ポリマー、フロログルシノール及びフロログルシノール又はフロログルシノール誘導体又はそのポリマー(例えばオリゴマー)から合成生成される少なくとも一つのポリマー
>架橋型水混和性ポリマー、フロログルシノール及び少なくとも一つのフロログルシノール誘導体及びフロログルシノール又はフロログルシノール誘導体又はそのポリマー(例えばオリゴマー)から合成生成される少なくとも一つのポリマー
>水混和性ポリマーとフロログルシノールとの混合
>水混和性ポリマーと少なくとも一つのフロログルシノール誘導体との混合
>水混和性ポリマーとフロログルシノール又はフロログルシノール誘導体から合成生成されるポリマー又はそのポリマー(例えばオリゴマー)との混合
>水混和性ポリマー、フロログルシノール及び少なくとも一つのフロログルシノール誘導体との混合
>水混和性ポリマー、フロログルシノール及びフロログルシノール又はフロログルシノール誘導体又はそのポリマー(例えばオリゴマー)から合成生成される少なくとも一つのポリマーとの混合
>水混和性ポリマー、フロログルシノール及び少なくとも一つのフロログルシノール誘導体及びフロログルシノール又はフロログルシノール誘導体又はそのポリマー(例えばオリゴマー)から合成生成される少なくとも一つのポリマーとの混合
>フロログルシノール、フロログルシノール誘導体及びモノマー型のフロログルシノール又はフロログルシノール誘導体、例えばフロログルシノール(1,3,5−トリヒドロキシベンゼン)の合成生成ポリマーからなる一群から選択される少なくとも一つのフロログルシノール型化合物
>例えばハロペルオキシダーゼ(HPO)酵素、特にブロモペルオキシダーゼ(BPO)、酸化剤、例えば過酸化水素(H2O2)及びハロゲン塩、例えばヨウ化カリウム(KI)又は臭化カリウム(KBr)の少なくとも一つの活性化剤
>水混和性ポリマー、例えばアルギン酸の塩(アルギン酸塩)、特にアルギン酸ナトリウム
>架橋化剤(水混和性ポリマー用)、例えば二価イオン、特に塩化カルシウム(CaCl2)又は炭酸カルシウム(CaCO3)とグルコノーδ―ラクトン(GDL)の組み合わせで供給される二価カルシウムイオン(Ca2+)
材料
合成体のフロログルシノール(1,3,5−トリヒドロキシベンゼン)モノマー、ブロモペルオキシダーゼ(BPO)(サンゴ藻に基づく、0.7単位/ml)及び30%過酸化水素(H2O2)はシグマーアルドリッチ社(Sigma-Aldrich)から取得した。ヨウ化カリウム(KI)及び臭化カリウム(KBr)はスペクトラムケミカル社(Spectrum Chemical)から取得した。1M標準溶液の塩化カルシウム(CaCl2)はフルカ社(Fluka)から取得した。粉末形の炭酸カルシウム(CaCO3)はフルカ(Fluka)から取得した。粉末形のグルコノーδ―ラクトンはフルカ社(Fluka)から取得した。
本発明の種々の異なる特定処方の接着剤組成試料を調整し、NMR測定及び剪断型又は引っ張り型接着強度測定に付した。比較目的で参考試料を又調整し、NMR測定又は/及び剪断型又は引っ張り型接着強度測定に付した。
(a)フロログルシノール、フロログルシノール誘導体及びフロログルシノール又はフロ
ログルシノール誘導体の合成生成ポリマーからなる一群から選択される少なくとも一つのフロログルシノール型化合物。フロログルシノール(1,3,5−トリヒドロキシベンゼン)モノマー(合成体)を用いた。
(b)少なくとも一つの(任意の)活性化剤有りか又は無し
(i)ハロペルオキシダーゼ(HPO):ブロモペルオキシダーゼ(BPO)を用いた。
(ii)酸化剤:過酸化水素(H2O2)を用いた。
(iii)ハロゲン塩:ヨウ化カリウム(KI)又は臭化カリウム(KBr)を用いた。
(c)水混和性ポリマー:アルギン酸の塩(アルギン酸塩):アルギン酸ナトリウムを用いた。
(d)架橋化剤(水混和性ポリマー用):二価イオン、カルシウム塩の二価カルシウム(Ca2+)イオン;塩化カルシウム(CaCl2)又は炭酸カルシウム(CaCO3)とグルコノーδ―ラクトン(GDL)の組み合わせを用いた。
ブロモペルオオキシダーゼ(BPO)溶液(水1ml中に0.0089mg/ml(0.7単位/mlを1ml))
過酸化水素(H2O2)溶液(水8ml中に30パーセント溶液を0.5ml)
ヨウ化カリウム(KI)溶液(水50mlに4.4mg)
臭化カリウム(KBr)溶液(水50mlに4.4mg)
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90mlに1M溶液を10ml)
炭酸カルシウム(CaCO3)懸濁液、15mM
グルコノーδ―ラクトン(GDL)溶液、30mM
核磁気共鳴(1HNMR)測定はブルーカー社(Bruker)NMR装置を用いて500MHzで記録した。全NMR測定は約25℃で行った。最良質のプロトンスペクトルを溶剤信号(水)を抑制する選択的ゲート飽和を用いて取得した。
本発明接着剤組成の選択処方での剪断型接着強度は、乾燥条件又湿潤条件で剪断型接着結合強度評価用の最も良く知られ使用される技法である剪断重み継ぎ手試験(Shear Lap Test)を用いて測定した。50N荷重セルを備えたルロイド(Lloyd)引っ張り試験機を剪断重み継ぎ手試験(Shear Lap Test)実施に用いた。図4aと4bは、乾燥条件又は湿潤条件での本発明接着性組成物選択処方の剪断型接着強度測定における剪断重ね継ぎ手試験実施用試験品ホルダーを用いた剪断型“接着剤接合”(図4b)での典型的“サンドイッチ”型試験品作成(図4a)を示す絵図である。
本発明の接着剤組成の選択処方での引っ張り型接着強度を乾燥条件で引っ張り型接着結合強度評価用の引っ張り試験(Tensile Test)を用いて測定した。50N荷重セルを備えたルロイド(Lloyd)引っ張り試験機を引っ張り試験(Tensile Test)実施に用いた。図4cと図4dは乾燥条件下での本発明接着性組成物選択処方の引っ張り型接着強度測定における引っ張り試験(Tensile Test)実施用試験品ホルダーを用いる引っ張り型“接着剤接合”(図4d)での典型的“サンドイッチ”型試験品作成(図4c)を示す絵図である。
核磁気共鳴(1HNMR)
NMR測定により本発明接着剤組成処方の分子構造に関する情報を得ようと試み、もしあれば各成分(フロログルシノールモノマー、活性化剤:ハロペルオキシダーゼ(例えばブロモペルオキシダーゼ)、酸化剤(例えばH2O2)、ハロゲン塩(例えばヨウ化カリウム又は臭化カリウム)、水混和性ポリマー:アルギン酸塩(例えばナトリウムアルギン酸)及び架橋化剤:二価イオン(例えばカルシウム塩、例えばCaCl2での二価カルシウム(Ca2+))が本発明接着剤処方での物性、特性及び挙動に対する影響とその可能な程度の同定を試みた。接着剤処方の所定成分濃度の変化範囲又は程度により、接着剤分子構造、その結果接着剤処方プロトンの物理化学的環境が種々の範囲と程度で影響し変化する可能性が予期され、NMRにより検出可能になる。
主な特徴物性、即ち例えば乾燥表面又は湿潤表面の剪断型接着を含む乾燥条件又は湿潤条件での本発明接着剤組成処方の接着強度を決定するために、上述のように調整したマイラー(Myler)サンドイッチ又はコラーゲンサンドイッチ試験品(乾燥条件又は湿潤条件(表面)下で)について剪断型接着強度を測定した。
試験品:マイラー(Myler)サンドイッチ、乾燥条件(乾燥表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤あり)
フロログルシノール、2.5mg
ブロモペルオキシダーゼ(BPO)溶液(水1ml中に0.0089mg/ml(0.7単位/ml)を1ml)、5μl
過酸化水素(H2O2)溶液(水8ml中に30%溶液を0.5ml)、120μl
ヨウ化カリウム(KI)溶液(水50ml中に4.4mg)、25μl
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、12.5mg、及び
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90ml中に1M溶液を10ml)、5μl
剪断接着強度:約187kPa
試験品:コラーゲンサンドイッチ、乾燥条件(乾燥表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤あり)
フロログルシノール、2.5mg
ブロモペルオキシダーゼ(BPO)溶液(水1ml中に0.0089mg/ml(0.7単位/ml)を1ml)、5μl
過酸化水素(H2O2)溶液(水8ml中に30%溶液を0.5ml)、120μl
ヨウ化カリウム(KI)溶液(水50ml中4.4mg)、25μl
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、12.5mg、及び
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90ml中に1M溶液を10ml)、5μl
剪断接着強度:約52kPa
試験品:コラーゲンサンドイッチ、湿潤条件(ぬれ表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤あり)
フロログルシノール、2.5mg
ブロモペルオキシダーゼ(BPO)溶液(水1ml中に0.0089mg/ml(0.7単位/ml)を1ml)、5μl
過酸化水素(H2O2)溶液(水8ml中に30%溶液を0.5ml)、120μl
ヨウ化カリウム(KI)溶液(水50ml中に4.4mg)、25μl
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、12.5mg、及び
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90ml中に1M溶液を10ml)、5μl
剪断接着強度:約69kPa
試験品:マイラー(Myler)サンドイッチ、乾燥条件(乾燥表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤あり)、(ヨウ化カリウムの代わりに臭化カリウム)
フロログルシノール、2.5mg
ブロモペルオキシダーゼ(BPO)溶液(水1ml中に0.0089mg/ml(0.7単位/ml)を1ml)、5μl
過酸化水素(H2O2)溶液(水8ml中に30%溶液を0.5ml)、120μl
臭化カリウム(KBr)溶液(水50ml中に4.4mg)、25μl
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、12.5mg、及び
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90ml中に1M溶液10ml)、5μl
剪断接着強度:約21kPa
試験品:マイラー(Myler)サンドイッチ、乾燥条件(乾燥表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤あり)、(ハロペルオキシダーゼ(ブロモペルオキシダーゼ(BPO)なし)
フロログルシノール、2.5mg
過酸化水素(H2O2)溶液(水8ml中に30%溶液を0.5ml)、120μl
ヨウ化カリウム(KI)溶液(水50ml中に4.4mg)、25μl
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、12.5mg、及び
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90ml中に1M溶液を10ml)、5μl
剪断接着強度:約187kPa
試験品:コラーゲンサンドイッチ、乾燥条件(乾燥表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤あり)、(ハロペルオキシダーゼ(ブロモペルオキシダーゼ(BPO)なし)
フロログルシノール、2.5mg
過酸化水素(H2O2)溶液(水8ml中に30%溶液を0.5ml)、120μl
ヨウ化カリウム(KI)溶液(水50ml中に4.4mg)、25μl
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、12.5mg、及び
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90ml中に1M溶液を10ml)、15μl
剪断接着強度:約113kPa
試験品:コラーゲンサンドイッチ、湿潤条件(ぬれ表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤あり)、(ハロペルオキシダーゼ(ブロモペルオキシダーゼ(BPO)なし)
フロログルシノール、2.5mg
過酸化水素(H2O2)溶液(水8ml中に30%溶液を0.5ml)、120μl
ヨウ化カリウム(KI)溶液(水50ml中に4.4mg)、25μl
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、12.5mg、及び
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90ml中に1M溶液を10ml)、15μl。
剪断接着強度:約49kPa
試験品:マイラー(Myler)サンドイッチ、乾燥条件(乾燥表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤あり)、(水混和性ポリマー(アルギン酸ナトリウム)なし)
フロログルシノール、2.5mg
ブロモペルオキシダーゼ(BPO)溶液(水1ml中に0.0089mg/ml(0.7単位/ml)を1ml)、5μl
過酸化水素(H2O2)溶液(水8ml中に30%溶液を0.5ml)、120μl
ヨウ化カリウム(KI)溶液(水50ml中に4.4mg)、25μl、及び
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90ml中に1M溶液を10ml)、5μl
剪断接着強度:約0kPa
試験品:コラーゲンサンドイッチ、乾燥条件(乾燥表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤あり)、(より高濃度のフロログルシノール)
フロログルシノール、7.5mg
ブロモペルオキシダーゼ(BPO)溶液(水1ml中に0.0089mg/ml(0.7単位/ml)を1ml)、5μl
過酸化水素(H2O2)溶液(水8ml中に30%溶液を0.5ml)、120μl
ヨウ化カリウム(KI)溶液(水50ml中に4.4mg)、25μl
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、12.5mg、及び
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90ml中に1M溶液を10ml)、5μl
剪断接着強度:約38kPa
試験品:コラーゲンサンドイッチ、湿潤条件(ぬれ表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤あり)、(より高濃度のフロログルシノール)
フロログルシノール、7.5mg
ブロモペルオキシダーゼ(BPO)溶液(水1ml中に0.0089mg/ml(0.7単位/ml)を1ml)、5μl
過酸化水素(H2O2)溶液(水8ml中に30%溶液を0.5ml)、120μl
ヨウ化カリウム(KI)溶液(水50ml中に4.4mg)、25μl
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、12.5mg、及び
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90ml中に1M溶液10ml)、5μl
剪断接着強度:約7kPa
主な特徴物性、即ち例えば乾燥表面の引っ張り型接着(引っ張り)を含む乾燥条件での本発明接着剤組成処方の引っ張り強度を決定するために、上述のように調整したマイラー(Myler)サンドイッチ、コラーゲンサンドイッチ、ガラスサンドイッチ、ポリスチレンサンドイッチ、又動物組織(ニワトリ胸)サンドイッチ試験品(乾燥条件又は湿潤条件(表面)下で)について引っ張り型接着強度を測定した。
試験品:マイラー(Myler)サンドイッチ、乾燥条件(乾燥表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤なし)
フロログルシノール、2.5mg
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、12.5mg、及び
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90ml中に1M溶液を10ml)、5μl
引っ張り接着強度:約267kPa
試験品:マイラー(Myler)サンドイッチ、乾燥条件(乾燥表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤なし)
フロログルシノール、5mg
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、12.5mg
炭酸カルシウム(CaCO3)懸濁液容積、5mM及び
グルコノーδ―ラクトン(GDL)溶液容積、10mM
引っ張り接着強度:約131kPa
試験品:コラーゲンサンドイッチ、乾燥条件(乾燥表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤なし)
フロログルシノール、5mg
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、12.5mg
炭酸カルシウム(CaCO3)懸濁液容積、7.5mM及び
グルコノーδ―ラクトン(GDL)溶液容積、15mM
引っ張り接着強度:約323kPa
試験品:マイラー(Myler)サンドイッチ、コラーゲンサンドイッチ、ガラスサンドイッチ又はポリスチレンサンドイッチ;乾燥条件(乾燥表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤なし)
フロログルシノール、5mg
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、15mg、及び
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90ml中に1M溶液を10ml)、10μl
引っ張り接着強度:図7に示す。
試験品:動物組織(ニワトリ胸)サンドイッチ、乾燥条件(乾燥表面の接着)
接着剤処方(随意的活性化剤なし)
フロログルシノール、2.5mg
アルギン酸ナトリウム(プロタナル(Protanal)LF200S、G含量は約70パーセント)、12.5mg
塩化カルシウム(CaCl2)溶液(水90ml中に1M溶液を10ml)、5μl
引っ張り接着強度:約153kPa
Claims (40)
- 組成物で、天然存在又は合成生成される炭水化物型である水混和性ポリマーの架橋型水混和性ポリマーと、前記水混和性ポリマーの架橋型の形成に影響する二価イオンを含む少なくとも一つの架橋剤と、フロログルシノール、フロログルシノール誘導体及びフロログルシノール又はフロログルシノール誘導体の合成生成ポリマーからなる一群から選択した少なくとも一つのフロログルシノール型化合物からなる組成物。
- 前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物がモノマー型である請求項1の組成物。
- 前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物が非架橋のポリマー型又は非架橋のオリゴマー型である、もしくは前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物が架橋されたポリマー型又は架橋されたオリゴマー型である、請求項1の組成物。
- 前記架橋ポリマー型が、ハロペルオキシダーゼ酵素、酸化剤、ハロゲン塩及びその組み合わせからなる一群から選ばれる少なくとも一つの活性化剤と、前記水混和性ポリマー及び前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物を前記架橋ポリマー型が生じるように混合することで得られる請求項3の組成物
- 前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物が、フロログルシノール又は下記一般構造で表されるフロログルシノール誘導体である請求項1の組成物で、
- 前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物がフロログルシノールである請求項1の組成物。
- 前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物が合成生成される請求項1の組成物。
- 前記少なくとも一つのフルオログルシノール型化合物が、フロログルシノール又はフロログルシノール誘導体から合成生成される前記ポリマーである請求項1の組成物。
- 前記合成生成されるポリマーが複数の2乃至500、000フロログルシノールモノマー単位を含有する請求項8の組成物。
- 前記フロログルシノール型化合物が、組成物全重量の0.01重量パーセント乃至10重量パーセント範囲の濃度である請求項1の組成物。
- 前記炭水化物がアルギン酸の塩型、アルギン酸及びその組み合わせからなる一群から選択される請求項1の組成物。
- 前記アルギン酸の塩型又は前記アルギン酸が、25パーセント乃至75パーセント範囲のアルファーL―グルクロン酸(G)を含有する請求項11の組成物。
- 前記炭水化物がアルギン酸の塩型である請求項1の組成物。
- 前記二価イオンが二価カルシウムイオンである請求項1の組成物。
- 前記架橋型の前記水混和性ポリマーが、組成物全重量の0.1重量パーセント乃至10重量パーセント範囲の濃度である請求項1の組成物。
- 接着強度が少なくとも5kPaを有する請求項1の組成物。
- 請求項1の組成物製造方法で、その方法が
天然存在又は合成生成される炭水化物型である水混和性ポリマーを提供し、
二価イオンを含む前記少なくとも一つの架橋剤を提供し、
前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物を提供し、且つ
前記水混和性ポリマー、前記少なくとも一つの架橋剤及び前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物を混合し、それにより組成物を得る製造方法。 - 前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物がモノマー型である請求項17の製造方法。
- 前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物が非架橋のポリマー型又は非架橋のオリゴマー型である、もしくは前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物が架橋されたポリマー型又は架橋されたオリゴマー型である、請求項17の製造方法。
- 前記架橋ポリマー型が、ハロペルオキシダーゼ酵素、酸化剤、ハロゲン塩及びその組み合わせからなる一群から選ばれる少なくとも一つの活性化剤と、前記水混和性ポリマー及び前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物を、前記架橋ポリマー型が生じるように混合することで得られる請求項19の製造方法。
- 前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物がフロログルシノール又は下記一般構造で表されるフロログルシノール誘導体である請求項20の製造方法で、
- 前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物がフロログルシノールである請求項17の製造方法。
- 前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物が合成生成される請求項17の製造方法。
- 前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物が、フロログルシノール又はフロログルシノール誘導体から合成生成される前記ポリマーである請求項17の製造方法。
- 前記合成生成されるポリマーが複数の2乃至500、000フロログルシノールモノマー単位を含有する請求項24の製造方法。
- 前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物を架橋させるように、更にハロペルオキシダーゼ酵素、酸化剤、ハロゲン塩及びその組み合わせからなる一群から選ばれる少なくとも一つの活性化剤と、前記水混和性ポリマー及び前記少なくとも一つのフロログルシノール型化合物との混合を含む請求項17の製造方法。
- 前記フロログルシノール型化合物が組成物全重量の0.01重量パーセント乃至10重量パーセント範囲の濃度である請求項17の製造方法。
- 前記炭水化物がアルギン酸の塩型、アルギン酸及びその組み合わせからなる一群から選択される請求項17の製造方法。
- 前記アルギン酸の塩型又は前記アルギン酸が25パーセント乃至75パーセント範囲のアルファーL―グルクロン酸(G)単位を含有する請求項28の製造方法。
- 前記炭水化物がアルギン酸の塩型である請求項17の製造方法。
- 前記二価イオンが二価カルシウムイオンである請求項17造方法。
- 前記水混和性ポリマーが組成物全重量の0.1重量パーセント乃至10重量パーセント範囲の濃度である請求項17の製造方法。
- 接着剤としての請求項1組成物の使用。
- 前記接着剤が乾燥条件又は湿潤条件で使用可能な請求項33の使用。
- 前記接着剤が動物被験体の身体部分又は構成要素の接着に使用可能な請求項34の使用。
- 前記構成要素が組織である請求項35の使用。
- 前記接着剤が表面開口部を封止又は閉鎖する封止剤又はシール剤として使用できる請求項33の使用。
- 前記封止又は閉鎖が乾燥条件又は湿潤条件下で起こる請求項33の使用。
- 前記開口部を有する前記表面が動物被験体の身体部分又その構成要素である請求項37の使用。
- 前記構成要素が組織である請求項39の使用。
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