JP5333309B2 - ポリビニルアルコール系ブロックコポリマーおよびこれを用いた水系顔料分散液 - Google Patents
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Description
更に、特許文献5には、単なる一般的な例示の一つとして、コポリマーのブロックとしてPVA系ブロックを用いることができる旨の記載はされている。しかし具体的な例としてはアクリル系ブロックコポリマーの例しか示されていない。
びこの顔料分散水性液を含む記録液に関する。
1.ポリビニルアルコール系ブロックコポリマー
本発明のポリビニルアルコール系ブロックコポリマーは、以下の一般式(1)で表されるように、ポリビニルアルコール系ブロックAと、他のブロックBとが、特定の連結基で連結されているブロックコポリマーである。
Bは疎水性セグメントB’と、A、B’以外の親水性又は疎水性セグメントB’’とを含むブロックを示し、
X1、X2、X3及びX4は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、またはアリール基を示し、m1は1〜5の整数であり、m2は0〜4の整数であり、m1+m2は1〜5の整数である。)
ポリビニルアルコール系ブロックAは、ビニルアルコール系ポリマー残基であり、その水酸基は一部が、アシル基で保護されていても良い。
該アシル基としては、水酸基の保護基として一般的なものであれば特に限定されないが、好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、ペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基、ヘプチルカルボニル基、デシル基、ラウロリル基、ミリストリル基、パルミトイル基、ステアロイル基、クロロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル基、フェニルブチルカルボニル基、ジフエニルメチルカルボニル基、トリフエニルメチルカルボニル基、ナフチルメチルカルボニル基、ナフチルエチルカルボニル基等のハロゲン原子及びアリール基からなる群より選ばれる置換基で置換されていても良いアルキルカルボニル基;アクリロイル基、イソプロペニルカルボニル基、3−ブテニルカルボニル基、メタクロイル基、アリルカルボニル基、1,1−ジメチルアリルカルボニル基、クロトノイル基、3−メチルアリルカルボニル基、2,3−ジメチルアリルカルボニル基、3,3−ジメチルアリルカルボニル基、シンナモイル基、3−シクロヘキシルアリルカルボニル基等のアルケニルカルボニル基;炭素数1〜4のアルキル基及び炭素数1〜4のアルコキシ基からなる群より選ばれる置換基を1〜3個有していても良いベンゾイル基又はナフチルカルボニル基等のアリールカルボニル基が挙げられ、このうち好ましくはアセチル基、クロロアセチル基、アリルカルボニル基、ベンゾイル基又はベンジルカルボニル基が挙げられる。中でも、アセチル基であることが好ましい。
このビニルアルコール系ポリマー残基は、下記一般式(2)〜(5)で示されるものが、本発明の効果が顕著となるので好ましい。
合を除く。)を示し、R1及びR2は各々独立して水素原子または炭素数1〜6の炭化水素基を示し、nは1〜1000の整数であり、Dは以下の一般式(6)又は(7)で表される。
ル基を示す。R3におけるアルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基は
、炭素数が1〜20であることが好ましく、直鎖、分岐または環状の何れでもよく、炭素原子は置換基を有していてもよい。
ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、3−ブテニル基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、2−メチルアリル基、3−メチルアリル基、2,3−ジメチルアリル基、3,3−ジメチルアリル基、シンナミル基、3−シクロヘキシルアリル基等のアルケニル基や置換アルケニル基;
フェニル基、ナフチル基等のアリール基;
フェニル基、ナフチル基等のアリ−ル基における1〜3個の水素原子をメチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基等の官能基で置換した置換アリール基;
ベンジル基、フェネチル基、フェニルブチル基、ジフエニルメチル基、トリフエニルメチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等のアラルキル基や置換アラルキル基、等が挙げられる。
好ましく、更には炭素数の少ない、アルキル基または置換アルキル基が好ましく、具体的には炭素数1〜3の、アルキル基又は置換アルキル基が好ましく、特にメチル基またはクロロメチル基が好ましい。
R4は水素原子または炭素数1〜6の炭化水素基を示し、R5は−OH又は−OCORA
を示し、RAは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を
示す。R4における炭素数1〜6の炭化水素基としては、具体的には上述のR1、R2と同
様のものが挙げられる。中でも水素原子、炭素数が少ないアルキル基が好ましく、具体的には水素原子、炭素数1〜3のアルキル基が好ましく、特に水素原子、メチル基が好ましい。
基、アリール基またはアラルキル基であることが好ましく、これらは直鎖、分岐または環状の何れでもよく、炭素原子は置換基を有していてもよい。RAにおける炭素数1〜20
の、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基としては、具体的には上述のR3と同様のものが挙げられる。中でもメチル基、クロロメチル基、アリル基、フェ
ニル基、ベンジル基が好ましく、更には炭素数の少ない、アルキル基または置換アルキル基が好ましく、具体的には炭素数1〜3の、アルキル基又は置換アルキル基が好ましく、特にメチル基またはクロロメチル基が好ましい。
このビニルアルコールユニット数が少な過ぎる(つまり、nが小さ過ぎる)と、本発明
のポリビニルアルコール系ブロックコポリマーの水溶性が低下することで顔料分散性が低下したり、印刷物の耐擦過性が低下する場合がある。逆にビニルアルコールユニット数が多すぎる(つまり、nが大きすぎる)と、顔料分散水性液の粘度が高くなりすぎてしまうことにより顔料分散性が低下したり、またこの様な顔料分散水性液を記録液として用いた場合には、記録液の吐出性が低下する場合がある。
そしてこのポリビニルアルコール系ブロックAは、本発明の趣旨を損なわない範囲ならば、共重合成分としてビニルアルコール以外のモノマー由来のユニットを有していても良いが、その含有量は、通常、ポリビニルアルコール系ブロックA全体に対して15モル%以下であり、特に10モル%以下であることが好ましい。
本発明のポリビニルアルコール系ブロックコポリマーにおいては、一般式(1)におけるポリビニルアルコール系ブロックAと他のブロックBとの連結基が、特定の連結基、具体的には置換基を有していても良いアルキレン基であることを特徴とする。
なものが挙げられる。中でも置換アリール基においては、置換された官能基は本発明のポリビニルアルコール系ブロックコポリマーの安定性を損なわない範囲で任意のものを使用でき、具体的にはメチル基、エチル基、ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖または分岐鎖のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の直鎖若しくは分岐鎖の炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
m1は1〜5の整数であり、m2は0〜4の整数であり、m1+m2は1〜5の整数である。中でもm1+m2が1〜3の整数であることが好ましく、特にm1+m2が1または2であることが好ましい。
ブロックBは、疎水性セグメントB’と、先述のA及びB’以外の親水性又は疎水性セグメントB’’とを含むブロックを示す。
ブロックBにおけるセグメントB’及びB’’の配置順序は任意であるが、ポリビニルアルコール系ブロックAに近い方から、B’、B’’の順に配置されていることが好ましく、なかでもこの際のセグメントB’’は親水性セグメントであることが好ましい。このような配置を採ることによって、顔料分散水性液における顔料の分散安定性が極めて良好となるばかりでなく、印刷物の耐擦過性も同時に向上する。この理由は定かではないが、以下の様なことが考えられる。
セグメントB’の両側にある親水性部分によって、水性媒体中でお互いに反撥するので、顔料分散水性液中での凝集が抑制され、分散安定性が良好となると考えられる。
更には、ブロックB中のセグメントB’’として、イオン性を有する親水性セグメントを用いることで、ポリビニルアルコール系ブロックAによる構造的な反撥と、このセグメントB’’の電気的反撥の両方を利用することが出来るので,更に分散が安定し、好まし
い。
を示し、R7は、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、カルボ
キシラト塩、アミノカルボニル基、アルキル基、アシロキシ基、アルケニル基、アリール基またはアルコキシカルボニル基を示し、R8は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルキルエーテル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アシロキシ基を示し、lは1〜1000の整数である。)
。具体的にはハロゲン原子としてF、Cl、Br、Iが挙げられ、炭素数1〜10アルキル基としてメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、デシル基等が挙げられる。R6としてはこれらのうち水素原子、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、中
でも炭素数が比較的小さいものが好ましく、具体的には炭素数1〜3のアルキル基が好ましく、特に水素原子、メチル基が好ましい。
ト塩、アミノカルボニル基、アルキル基、アシロキシ基、アルケニル基、アリール基またはアルコキシカルボニル基を示す。具体的にはF、Cl、Br、I等のハロゲン原子;先述のR3と同様のアルキル基、アルケニル基、アリール基;アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トルオイルオキシ基等のアシロキシ基;カルボキシル基;−COONa、−COOK等のカルボキシラト塩;アミノカルボニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基等の直鎖または分枝状のアルコキシカルボニル基;フェニルカルボニル基、ベンジルカルボニル基等のアリールカルボニル基;等が挙げられる。
カルボニル基、アリールカルボニル基、メトキシカルボニル基、カルボキシラト塩が好ましく、特にフェニル基、t−ブトキシカルボニル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、カルボキシラト塩が好ましい。
R8は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルエーテル基、アルケニル基、
アリール基、アラルキル基、アシロキシ基を示す。具体的にはR7にて開示されたものと
同様であり、中でも水素原子、ハロゲン原子が好ましい。
ブロックBにおける、より具体的なセグメントB’、B’’としては、親水性セグメントとしては電荷基を有するポリマー残基が好ましく、例えばアクリル酸ナトリウムポリマー残基(AA(Na))、等のアクリル酸塩ポリマー残基;メタクリル酸ナトリウムポリマー残基(MAA(Na))等のメタクリル酸塩ポリマー残基;等が好ましい。
本発明のポリビニルアルコール系ブロックコポリマーとしては、先述の一般式(1)において、ポリビニルアルコール系ブロックAが先述の一般式(2)〜(5)の何れかで表され、且つブロックBが先述の一般式(8)〜(11)の何れかで表されるものであることが好ましい。中でも、これらブロックA、Bにおいて、各々の好ましいものを組み合わせたポリビニルアルコール系ブロックコポリマーが、本発明の効果が顕著となるので好ましい。
次に、先述の一般式(1)で表される本発明のポリビニルアルコール系ブロックコポリマーの製造方法の一例について説明する。
本発明のポリビニルアルコール系ブロックコポリマーは、まず連鎖移動重合法等により、例えば以下の一般式(12)で表される、片末端にハロゲン原子Zを有するポリビニルエステルを得る。このポリビニルエステルは、片末端にハロゲン原子が結合していることを除くと、前述のポリビニルアルコール系ブロックAに類似した構造を有する。次いでこのポリビニルエステルをマクロ開始剤として用い、原子移動ラジカル重合法等によりラジカル重合性モノマーを重合してポリビニルエステルを含むブロックコポリマーを得る。その後、このブロックポリマー中のポリビニルエステル部分をけん化することで、ポリビニルアルコール系ブロックコポリマーを得ることが出来る。但し、けん化は重合前に行なうことも出来、この場合は、けん化で得られたポリビニルアルコールがマクロ開始剤として使用され原子移動型ラジカル重合が行なわれる。
上記の片末端にハロゲン原子を有するポリビニルエステルは、テロメリゼーションと呼ばれる連鎖移動重合法により合成することが出来る(Eur.Polym.J. ,18
,779 1982)。すなわち、連鎖移動剤(テローゲン)と呼ばれる、ラジカル連鎖移動定数の大きいポリハロゲン化炭化水素の存在下、ビニルエステルのラジカル重合を行なうことにより、片末端にハロゲン原子を有するポリビニルエステルが定量的に得られる。なお、一般式(12)において、A’とZの間の連結基は、一般式(1)におけるA−Bの連結基に相当し、連鎖移動剤によって誘導される。すなわち、一般式(1)中のX1
、X2、X3、およびX4は連鎖移動剤に由来する。
連鎖移動重合法におけるラジカル重合開始剤としては、アゾ系開始剤、レドックス系開始剤、UV系開始剤などの公知のものを使用することが出来る。また、放射線や電子線も使用することが出来る。これらの中では、アゾ系開始剤が取扱い易くて好ましい。
合温度は特に限定されないが、通常0℃以上、好ましくは20℃以上であり、その上限は200℃以下、好ましくは150℃以下である。
最初に、低原子価錯体(1)がハロゲンを含有する重合開始剤P−Xからハロゲン原子Xをラジカル的に引き抜いて、高原子価錯体(2)及び炭素中心ラジカルP・を形成する。尚、この反応の速度はKactで表される。このラジカルP・は、図示の様にモノマーと反応して同種の中間体ラジカル種P・を形成する。尚、この反応の速度はKpropagaionで表される)。
成長ラジカル種P・の濃度を低く抑制することが重合を制御することにおいて最も重要である。
(1)CuCl/ビピリジル錯体の存在下、α−クロロエチルベンゼンを開始剤としたスチレンの重合(J.Wang and K.Matyjaszewski,J.Am.Chem.Soc.117,5614(1995))
(2)RuCl2(PPh3)3、有機アルミ化合物の存在下でのCCl4を開始剤とするメタクリル酸メチルの重合(M.Kato,M.Kamigaito,M.Sawamoto,T.Higashimura,Macromolecules,28,1821(1995))
従って、上述の原子移動型ラジカル重合法のマクロ開始剤(P−X)として、先述の片末端にハロゲン原子を有するポリビニルエステルを使用し、原子移動型ラジカル重合法によってラジカル重合性モノマーを重合させることにより、ポリビニルエステルブロックと他のブロックBを含むブロックコポリマーが得られる。
ピリジル及びその誘導体、1,10−フェナントロリン及びその誘導体、テトラメチルエチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、トリス(ジメチルアミノエチル)アミン、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等が挙げられるが、特にトリス(ジメチルアミノエチル)アミンの様な脂肪族ポリアミン類が好ましい。
ラジカル重合性モノマーとしては、アクリレート系モノマー、メタクリレート系モノマー、スチレン系モノマ−などが挙げられ。また、ビニルエーテル、アリルエーテル、アリルエステル等の単独ではラジカル重合し難いモノマーもラジカル重合性モノマーの共重合成分として使用することが出来る。
、ジエチレングリコールアクリレート、ポリエチレングリコールアクリレート、2−(ジメチルアミノ)エチルアクリレート、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド等が挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、モノマー100重量部に対し、通常1重量部以上、好ましくは100重量部以上であり、その上限は2000重量部以下、好ましくは1000重量部以下である。
通常10-6モル/リットル以上、好ましくは10-5モル/リットル以上であり、その上限は10-1モル/リットル以下である。そして、開始剤1モルに対し、通常0.001モル以上、好ましくは0.005モル以上であり、その上限は100モル以下、好ましくは50モル以下である。また、重合温度は、特に限定されないが、通常0℃以上、好ましくは20℃以上であり、その上限は200℃以下、好ましくは150℃である。本発明において、重合はリビング的に進行する。
ブロックBをグラジエントコポリマーとする際には、上述した様に、原子移動型ラジカル重合法のマクロ開始剤(P−X)として先述の片末端にハロゲン原子を有するポリビニルエステルを使用し、複数のラジカル重合性モノマーを、好ましくはこれらモノマーの混合物を原子移動型ラジカル重合法により重合すればよい。この重合を行う際には、マクロ開始剤、複数種のラジカル重合性モノマー、及び触媒の添加順序等は任意である。例えば、反応器内に金属触媒を投入した後に、マクロ開始剤とラジカル重合性モノマー類、重合溶媒の混合物を投入し、その後、有機配位子を混合し、昇温させて重合を行う方法、反応器にマクロ開始剤とラジカル重合性モノマー類、重合溶媒の混合物を投入した後、金属触媒と有機配位子を別々に、もしくはその混合物を含有する溶液を投入する方法等が挙げられる。
用することができる。アルカリ触媒の使用量は、特に限定されないが、ビニルエステル単位1モルに対し、通常1ミリモル当量以上100ミリモル当量以下、好ましくは50ミリモル当量以下、更に好ましくは30ミリモル当量以下である。酸触媒の使用量は、特に限定されないが、ビニルエステル単位1モルに対し、通常1ミリモル当量以上1000ミリモル当量以下、好ましくは500ミリモル当量以下、更に好ましくは300ミリモル当量以下である。ケン化反応の温度は、通常20℃以上、好ましくは40℃以上であり、その上限は100℃以下、好ましくは80℃以下である。
決定すればよいが、通常80モル%以上、好ましくは90モル%以上である。ここで、けん化度とは、ビニルエステル単位のけん化によってビニルアルコール単位に変換され得る単位に対する、けん化後のビニルアルコール単位の割合を表したものであり、残基はビニルエステル単位である。
の使用量は、特に限定されないが、ポリマー中のビニルエステル単位とカルボン酸エステル単位の合計に対し、通常1/1000当量以上5当量以下、好ましくは2当量以下、更に好ましくは1.5当量以下である。酸触媒の使用量は、特に限定されないが、ポリマー
中のビニルエステル単位とカルボン酸エステル単位の合計に対し、通常1/1000当量以上5当量以下、好ましくは2当量以下、更に好ましくは1.5当量以下である。反応の温度は、通常20℃以上、好ましくは40℃以上であり、その上限は100℃以下、好ましくは80℃以下である。
本発明のポリビニルアルコール系ブロックコポリマーは、水溶性か、又は水分散性のポリマーであるので、顔料分散水性液の高分子分散剤として用いると、この水性液において優れた顔料分散性を奏する。また、この顔料分散水性液を記録液として用いることで、特にインクジェット用の記録液として用いることで、顔料の分散安定性だけでなく、吐出ノズルからの記録液の吐出性や、耐擦過性に優れた印刷物を得られるという効果をも同時に奏する。
以下、本発明のポリビニルアルコール系ブロックコポリマーを高分子分散剤として用いた顔料分散水性液、およびこれを含む顔料分散型の記録液について説明する。
本発明に用いられる顔料としては、各用途において一般的なものを適宜選択すればよく、特に限定されないが、代表的なものを例示すると、炭酸カルシウム、カオリンクレー、タルク、ベントナイト、マイカなどを代表とする体質顔料;酸化チタン、酸化亜鉛、ゲーサイト、マグネタイト、酸化クロムなどを代表とする金属酸化物系顔料;チタンイエロー、チタンバフ、アンチモンイエロー、バナジウムスズイエロー、コバルトグリーン、コバルトクロムグリーン、マンガングリーン、コバルトブルー、セルリアンブルー、マンガンブルー、タングステンブルー、エジプトブルー、コバルトブラックなどを代表とする複合酸化物系顔料;リトボン、カドミウムレッドイエロー、カドミウムレッドなどを代表とする硫化物系顔料;ミネラルバイオレット、コバルトバイオレット、リン酸コバルトリチウ
ム、リン酸コバルトナトリウム、リン酸コバルトカリウム、リン酸コバルトアンモニウム、リン酸ニッケル、リン酸銅を代表とするリン酸塩系顔料;黄鉛、モリブデートオレンジを代表とするクロム酸塩系顔料;群青、プルシアンブルーを代表とする金属錯塩系顔料;アルミニウムペースト、ブロンズ粉、亜鉛末、ステンレスフレーク、ニッケルフレークを代表とする金属粉系顔料;カーボンブラック、オキシ塩化ビスマス、塩基性炭酸塩、二酸化チタン、被覆雲母、ITO、ATOを代表とする真珠光沢顔料・真珠顔導電性顔料等の無機顔料;及びキナクリドン系顔料、キナクリドンキノン系顔料、ジオキサジン系顔料、フタロシアニン系顔料、アントラピリミジン系顔料、アンサンスロン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ペリノン系顔料、キノフタロン系顔料、アントラキノン系顔料、チオインジゴ系顔料、金属錯体系顔料、アゾメチン系顔料またはアゾ系顔料などの有機顔料が挙げられる。
赤色色剤:C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、37、38、41、47、48、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、50:1、52:1、52:2、53、53:1、53:2、53:3、54、57、57:1、57:2、58、58:4、60、63、63:1、63:2、64、64:1、68、69、81、81:1、81:2、81:3、81:4、83、88、90:1、101、101:1、104、108、108:1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276;
緑色色剤:C.I.ピグメントグリーン1、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、45、48、50、51、54、55;
黄色色剤:C.I.ピグメントイエロー1、1:1、2、3、4、5、6、9、10、12、13、14、16、17、23、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、41、42、43、48、53、55、61、62、62:1、63、65、73、74、75,81、83、87、93、94、95、97、100、101、104、105、108、109、110、111、116、119、120、126、127、127:1、128、129、133、134、136、138、139、142、147、148、150、151、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、176、180、181、182、183、184、185、188、189、190、191、191:1、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、208;
オレンジ色剤:C.I.ピグメントオレンジ1、2、5、13、16、17、19、2
0、21、22、23、24、34、36、38、39、43、46、48、49、61、62、64、65、67、68、69、70、71、72、73、74、75、77、78、79;
ブラウン色剤:C.I.ピグメントブラウン1、6、11、22、23、24、25、27、29、30、31、33、34、35、37、39、40、41、42、43、44、45
黒色色剤:C.I.ピグメントブラック1、31、32。
また、本発明において用いられるカーボンブラックとしては、アセチレンブラック、チャンネルブラック、ファーネスブラック等の各種のカーボンブラックが使用できる。これらの中では、チャンネルブラック又はファーネスブラックが好ましく、特にファーネスブラックが好ましい。
(1)#2700B,#2650,#2650B,#2600,#2600B,2450B,2400B,#2350,#2300,#2300B,#2200B,#1000,#1000B,#990,#990B,#980,#980B,#970,#960,
#960B,#950,#950B,#900,#900B,#850,#850B,MCF88,MCF88B,MA600,MA600B,#750B,#650B,#52,#52B,#50,#47,#47B,#45,#45B,#45L,#44,#44B,#40,#40B,#33,#33B,#32,#32B,#30,#30B,#25,#25B,#20,#20B,#10,#10B,#5,#5B,CF9,CF9B,#95,#260,MA77,MA77B,MA7,MA7B,MA8,MA8B,MA11,MA11B,MA100,MA100B,MA100R,MA100RB,MA100S,MA230,MA220,MA200RB,MA14,#3030B,#3040B,#3050B,#3230B,#3350B(以上、三菱化学社製品)。
XC72,Vulcan PA90,Vulcan 9A32,Mogul L,Black Pearls L,Regal 660R,Regal 660,Black Pearls 570,Black Pearls 520,Regal 400R,Regal 400,Regal 330R,Regal 330,Regal 300R,Black Pearls 490,Black Pearls 480,Black
Pearls 470,Black Pearls 460,Black Pearls 450,Black Pearls 430,Black Pearls 420,Black Pearls 410,Regal 350R,Regal 350,Regal250R,Regal 250,Regal 99R,Regal 99I,Elftex Pellets 115,Elftex 8, Elftex 5,Elftex 12,Monarch 280,Black Pearls 280,Black
Pearls 170,Black Pearls 160,Black Pearls 130,Monarch 120,Black Pearls 120(以上、キャボット社製品)。
Black 550,Special Black 350,Special Black 250,Special Black 100(以上、デグッサ製品)。
Raven 1170,Raven 1060 ULTRA,Raven 1040,Raven 1035,Raven 1020,Raven 1000,Raven890H,Raven 890,Raven 850,Raven 790 ULTRA,Raven 760 ULTRA,Raven 520,Raven 500,Raven 450,Raven 430,Raven 420,Raven 410,CONDUCTEX 975 ULTRA,CONDUCTEX SC ULTRA,Raven H2O,Raven C ULTRA(以上、コロンビア社製品)。
上記顔料の平均粒子径は、通常500nm以下、好ましくは200nm以下である。また下限としては、通常20nm以上である。上記平均粒子径の測定方法としては、SEMやTEM等の電子顕微鏡を用いて測定すればよい。
F)を大過剰(例えば、9重量倍程度)加え、超音波分散処理等により十分に混合し、混
合物からフィルタリング等で顔料を除いた濾液中における染料の量を測定する。調製時の記録液中の顔料に吸着していない染料の量を予め確認しておき、それに対する処理後の記録液に含まれる染料の増量分を確認することにより、染料が顔料に可逆的吸着していることが確認できる。
染料吸着率:
23℃で、顔料を固形分量で4.1g及び染料を固形分量で0.4gに水を加え、全量を50gとし、0.5mmφのジルコニアビーズ75gと共に、ペイントシェーカーで6
時間分散処理を行って分散液を得、この分散液を23℃で遠心力17968×g(gは重力加速度)で3時間遠心分離処理し、上澄み液を得る。
上記上澄み液及び上記0.87wt%染料水溶液につき、それぞれ高速液体クロマトグラフィ(High Performance Liquid Chromatography)測定を行い、得られる該染料に由来するHPLCのピーク面積をもとに、下記式(II)により求められる。
検出波長 :254nm
カラム温度 :40℃
溶離液 :(測定開始後、60分以内にメインピークが検出されるよう濃度調整された)アセトニトリル水
緩衝剤 :テトラブチルアンモニウムブロマイド濃度1.0重量%水溶液、及び
:リン酸2水素ナトリウム濃度0.25重量%水溶液
流量 :1.0ミリリットル/分
注入量 :2.0μリットル(希釈無し)
測定に際し、カラムとしては、水溶性染料の検出可能なものであれば、特に限定されるものではないが、一般的に用いられる分離モードが逆相のカラムが好適である。また、クロマトパックとしては、HPLC検出器からのデータ処理が可能であれば、特に限定されるものではない。
飽和吸着量は、用いる顔料及び染料の種類により、決まるものであり、一概にいえないが、概ね、0.01〜0.1g/g程度である。
。
具体的には、顔料としてキナクリドン系顔料を用いる場合は、キサンテン系染料、アンスラキノン系染料等が物理吸着に好適な芳香族縮合多環系の類似した骨格構造の組合せの点で好ましく、顔料としてモノアゾ系顔料及びジスアゾ系顔料を用いる場合は、モノアゾ系染料及びジスアゾ系染料等が物理吸着に好適な類似した骨格構造の組合せの点で好ましく、顔料として銅フタロシアニン系顔料を用いる場合は、銅フタロシアニン系染料が物理吸着に好適な芳香族縮合多環系の類似した骨格構造の組合せの点で好ましく、顔料としてカーボンブラックを用いる場合は、モノアゾ系染料、ジスアゾ系染料、銅フタロシアニン系染料等が物理吸着に好適な骨格構造の組合せの点で好ましい。
離性基を有するものであり、その数が染料1分子当たり1個以上、2個以下であるのが特に好ましい。
以上だと、染料は顔料表面に吸着するよりも記録液の媒体中に溶解し易いため、染料が顔料に吸着することによる分散効果が得られにくくなる。更に、インクジェット用記録液の液性は、通常、中性からアルカリ性であることから、アルカリ性水性媒体中で解離して水に対する親和性を確保出来る程度のアニオン性基を有するのが好適である。
本発明の顔料分散水性液は、水性媒体中に、少なくとも上述の顔料と、高分子分散剤として先述のポリビニルアルコール系ブロックコポリマーとを含んでなるものである。
セミカルバジド、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、アセトアミド、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トリメチロールプロパン、が挙げられる。上述の水性媒体としては、水又は水と水溶性有機溶媒との混合物であることが好ましい。
本発明の顔料分散水性液中の顔料濃度としては、通常30重量%以下、好ましくは20重量%以下である。ここで、あまり顔料濃度が薄すぎるとインク化時に濃縮の手間がかかる等の問題があるので、通常、0.1重量%以上、好ましくは0.5重量%以上、より好ましくは1重量%以上である。
着色剤としては、上述の顔料分散液中の着色剤に加え、さらに調色等の目的などで顔料や染料を追加で含んでいても良い。
本発明の記録液における全着色剤の濃度は、記録液全量に対して、全着色剤の濃度が0.1重量%以上、中でも0.5重量%以上であることが好ましく、その上限は15重量%以下、好ましくは10重量%以下、特に、特に8重量%以下であることが好ましい。一方で、顔料分散水性液に追加する着色剤の量は、顔料分散水性液中の着色剤の量100重量部に対して、通常100重量部以下、好ましくは75重量部以下、より好ましくは50重量部以下、特に好ましくは25重量部以下である。
本発明の記録液においては、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて各種添加剤を加えても良い。具体的には例えば、浸透促進剤、表面張力調整剤、ヒドロトロピー剤、pH調整剤、キレート剤、防腐剤、粘度調整剤、保湿剤、防黴剤、防錆剤等の記録液用添加剤として公知のものをものが挙げられる。
重量%以下、中でも5重量%以下であることが好ましい。
浸透促進剤としては、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール等の
低級アルコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテルグリコールエーテル等のカルビトール類、界面活性剤等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン誘導体類、オキシエチレン/オキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル類、グリセリン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類等が挙げられる。
その他、ポリシロキサンオキシエチレン付加物等のシリコーン系界面活性剤や、パーフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルキルスルホン酸塩、オキシエチレンパーフルオロアルキルエーテル等のフッ素系界面活性剤、ラムノリピド、リゾレシチン等のバイオサーファクタント等の界面活性剤も使用することができる。
表面張力調整剤としては、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、グリセリン、ジエチレングリコール等のアルコール類、ノニオン、カチオン、アニオン、あるいは両性界面活性剤を挙げることができる。
保湿剤としては、グリセリン、ジエチレングリコール等を水溶性有機溶剤と兼ねるものとして添加することもできる。更に、マルチトール、ソルビトール、グルコノラクトン、マルトース等の糖類を添加することもできる。
キレート剤としては、特に限定されるものではないが、エチレンジアミンテトラアセティックアシッドのナトリウム塩、エチレンジアミンテトラアセティックアシドのジアンモニウム塩等が用いられる。これらは、記録液に対して0.005重量%以上0.5重量%以下の範囲で用いられることが好ましい。
本発明の記録液は、特にインクジェット用記録液として優れた効果を奏する。本発明の記録液は、高分子分散剤として上述のポリビニルアルコール系ブロックコポリマーを用いることを最大の特徴とする。従来、紙への定着性、インキ塗膜の耐水性を目的として、従来、添加されていた通常の水溶性樹脂である高分子分散剤と比べても、本発明のポリビニルアルコール系ブロックコポリマーを用いた際には、その濃度が低くとも、顔料の分散安定性に優れ、そして耐擦過性に優れた印刷物を提供することが出来る。
中でも、未処理の顔料を高分子分散剤とを接触させてから、水性媒体と接触させ、混合、分散処理する方法が本発明の効果が顕著となるので好ましい。
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施例によって限定されるものではない。以下の諸例においては、数平均分子量(Mn)の測定は、ポリスチレン標準試料で校正したゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を使用して行った。なお、以下の表記において、「b」はブロックを意味し、「co」はcopolymerの「co」を意味する。
内部を窒素置換されたコンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、酢酸ビニル187g、連鎖移動剤および溶媒としてクロロホルム375g、触媒としてアゾビスイソブチロニトリル0.5gを仕込み、約15分間窒素バブリングした後、加熱し、還流条件下にて150分間重合反応を行った。反応終了後、反応混合物をヘキサンと接触させ、ヘキサン中に沈殿させて得られたポリマーを真空乾燥することにより、ポリ酢酸ビニルを得た。ポリ酢酸ビニルは、数平均分子量が2914、分子量分布が1.83であった。
CDCl3)において、このポリ酢酸ビニルの末端に隣接してメチレン基のピーク(化学
シフトδ=2.8〜3.2のピーク)が認められたことと、末端構造を−CCl3として
計算される数平均分子量(3000)とGPCから求めた数平均分子量が略一致することから、片末端が定量的にハロゲン置換された基(−CCl3)を有するポリ酢酸ビニルが
合成できたことを確認した。
<比較例1>
先ず、内部を窒素置換されたコンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、モノマーとして酢酸ビニル240g、溶媒としてメタノール58g、チオール酢酸0.093gを仕込み、内温が60℃になるまで加熱した後、触媒としてアゾビスイ
ソブチロニトリル0.0868gを溶解したメタノール2gを加え、その後、チオール酢酸1.74gを溶解したメタノール6gを3時間かけて滴下した。
次いで、上述のポリ酢酸ビニルメタノール溶液に、NaOH/酢酸ビニル=0.05%(モル比)となる様にNaOHメタノール溶液を加え、40℃でけん化反応を行ない、ポリビニルアルコール(1)を得た。1H−NMRにより測定したけん化度は99%であっ
た。
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、酢酸ビニル445g、連鎖移動剤および溶媒としてクロロホルム320g、触媒としてアゾビスイソブチロニトリル0.51gを仕込み、約15分間窒素バブリングした後、加熱し、還流条件下で150分間重合反応を行った。反応終了後、反応混合物をヘキサンと接触させ、ヘキサン中に沈殿させて得られたポリマーを真空乾燥することにより、ポリ酢酸ビニルを得た。ポリ酢酸ビニルの数平均分子量5100、分子量分布は1.96であった。
媒CDCl3)において、このポリ酢酸ビニルの末端に隣接してメチレン基のピーク(化
学シフトδ=2.8〜3.2のピーク)が認められたことと、末端構造を−CCl3とし
て計算される数平均分子量(5000)とGPCから求めた数平均分子量が略一致することから、片末端が定量的にハロゲン置換された基(−CCl3)を有するポリ酢酸ビニル
が合成できたことを確認した。
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、酢酸ビニル441g、連鎖移動剤および溶媒としてクロロホルム464g、触媒としてアゾビスイソブチロニトリル0.5gを仕込み、約15分間窒素バブリングした後、加熱し、還流条件下で150分間重合を行った。反応終了後、反応混合物をヘキサンと接触させ、ヘキサン中に沈殿させて得られたポリマーを真空乾燥することにより、ポリ酢酸ビニルを得た。ポリ酢酸ビニルの数平均分子量3800、分子量分布は1.96であった。
媒CDCl3)において、このポリ酢酸ビニルの末端に隣接してメチレン基のピーク(化
学シフトδ=2.8〜3.2のピーク)が認められたことと、末端構造を−CCl3とし
て計算される数平均分子量(4000)とGPCから求めた数平均分子量が略一致するこ
とから、片末端が定量的にハロゲン置換された基(−CCl3)を有するポリ酢酸ビニル
が合成できたことを確認した。
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、酢酸ビニル440g、連鎖移動剤および溶媒としてクロロホルム460g、触媒としてアゾビスイソブチロニトリル0.5gを仕込み、約15分間窒素バブリングした後、加熱し、還流条件下で150分間重合反応を行った。反応終了後、反応混合物をヘキサンと接触させ、ヘキサン中に沈殿させて得られたポリマーを真空乾燥することにより、ポリ酢酸ビニルを得た。ポリ酢酸ビニルの数平均分子量4200、分子量分布は2.22であった。
媒CDCl3)において、このポリ酢酸ビニルの末端に隣接してメチレン基のピーク(化
学シフトδ=2.8〜3.2のピーク)が認められたことと、末端構造を−CCl3とし
て計算される数平均分子量(4500)とGPCから求めた数平均分子量が略一致することから、片末端が定量的にハロゲン置換された基(−CCl3)を有するポリ酢酸ビニル
が合成できたことを確認した。
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、酢酸ビニル3587g、連鎖移動剤および溶媒としてクロロホルム1907g、触媒としてアゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.1gを仕込み、加熱し、還流条件下で21時間重合反応を行った。反応終了後 反応溶液中に0.01N水酸化ナトリウム/
メタノール溶液を連続的に滴下しながら、内温40℃で未反応の酢酸ビニルとクロロホルムを減圧留去し、ポリ酢酸ビニル/メタノール溶液(ポリマー濃度81%)を得た。このポリ酢酸ビニルは数平均分子量4100、分子量分布が2.07であった。
媒CDCl3)において、このポリ酢酸ビニルの末端に隣接してメチレン基のピーク(化
学シフトδ=2.8〜3.2のピーク)が認められたことと、末端構造を−CCl3とし
て計算される数平均分子量(4000)とGPCから求めた数平均分子量が略一致することから、片末端が定量的にハロゲン置換された基(−CCl3)を有するポリ酢酸ビニル
が合成できたことを確認した。
モノマーとしてアクリル酸メチル2996g、メタクリル酸ベンジル2448g、スチレン72.7g、マクロ開始剤として前記のポリ酢酸ビニル/メタノール溶液を1236g仕込み、室温から60℃まで1時間で昇温した。内温が60℃に達した時点で、メタノ
ール30gに触媒として臭化第一銅1.2g、配位子としてトリス(2−ジメチルアミノ)エチルアミン24.07gを溶解した触媒溶液を添加した。触媒溶液添加後、加熱し、還流条件下で25時間重合反応を行った。
溶解した後、60℃まで昇温し、5N水酸化ナトリウム11134g加え、65℃で7時間反応を行った。反応終了後、上澄み液を除去して得られたポリマー塊にテトラヒドロフラン10552g、水5279gを加え、けん濁させた後に、氷酢酸75.35gを加えた。さらにメタノール2630gを加えポリマーを沈殿させた。再度上澄み液を除去し、水23698gを加えた後、溶液を90℃まで加熱し、残THFとメタノールを留去し、ポ
リマー水溶液を得た。その後アセトニトリル中にポリマー水溶液を投入しポリマーを沈殿させた。得られたポリマーを真空乾燥することにより、PVA系ブロックと連結したコポリマーがグラジエントコポリマーである、ポリビニルアルコール−b−ポリ(アクリル酸
ナトリウム−co−アクリル酸メチル−co−メタクリル酸ナトリウム−co−メタクリル酸ベンジル−co−スチレン)を得た。このPVA系ブロックコポリマーにおいて、PVA系ブロックと他方のブロックとを連結する連結基は、上述した連結基(ジクロロメチレン基)における塩素原子の一部又は全部が水素原子に置換されたものである。
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、酢酸ビニル447g、連鎖移動剤および溶媒としてクロロホルム225g、触媒として2,2’−アソビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.1gを仕込み、加熱し、還流条件下、3.5時間重合反応を行った。反応終了後、反応混合物をヘキサンと接触させ、ヘキサン中に沈殿させて得られたポリマーを真空乾燥することにより、ポリ酢酸ビニルを得た。ポリ酢酸ビニルの数平均分子量9300、分子量分布は2.1であった。
媒CDCl3)において、このポリ酢酸ビニルの末端に隣接してメチレン基のピーク(化
学シフトδ=2.8〜3.2のピーク)が認められたことと、末端構造を−CCl3とし
て計算される数平均分子量(9000)とGPCから求めた数平均分子量が略一致することから、片末端が定量的にハロゲン置換された基(−CCl3)を有するポリ酢酸ビニル
が合成できたことを確認した。
ールを留去し、ポリマー水溶液を得た。その後アセトニトリル中にポリマー水溶液を投入しポリマーを沈殿させた。得られたポリマーを真空乾燥することにより、PVA系ブロックと連結したコポリマーがグラジエントコポリマーであるポリビニルアルコール−b−ポリ(アクリル酸ナトリウム−co−アクリル酸メチル−co−メタクリル酸ナトリウム−co−メタクリル酸ベンジル−co−スチレン)を得た。このPVA系ブロックコポリマーにおいて、PVA系ブロックと他方のブロックとを連結する連結基は、上述した連結基(ジクロロメチレン基)における塩素原子の一部又は全部が水素原子に置換されたものである。
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、酢酸ビニル3587g、連鎖移動剤および溶媒としてクロロホルム1907gを仕込み、1時間掛けて70℃に昇温した。次いで、クロロホルム534gに触媒としてアゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.3gを溶解した触媒溶液を、6時間かけて滴下した。その後、クロロホルム444.5gに、触媒としてアゾビス(2−メチルブチロニトリル)0.5gを溶解した触媒溶液を、5時間かけて滴下した。触媒溶液の滴下後、加熱し、還流条件下、10時間重合反応を行った。反応終了後 反応溶液中に0.01N水酸
化ナトリウム/メタノール溶液を連続的に滴下しながら、内温40℃で未反応の酢酸ビニルとクロロホルムを減圧留去し、ポリ酢酸ビニルメタノール溶液(ポリマー濃度74%)を得た。このポリ酢酸ビニルは数平均分子量4400、分子量分布が2.7であった。
媒CDCl3)において、このポリ酢酸ビニルの末端に隣接してメチレン基のピーク(化
学シフトδ=2.8〜3.2のピーク)が認められたことと、末端構造を−CCl3とし
て計算される数平均分子量(4500)とGPCから求めた数平均分子量が略一致するこ
とから、片末端が定量的にハロゲン置換された基(−CCl3)を有するポリ酢酸ビニル
が合成できたことを確認した。
0gに触媒として臭化第一銅0.6g、配位子としてトリス(2−ジメチルアミノ)エチルアミン12.0gを溶解した触媒溶液を添加した。触媒溶液添加後、加熱し、還流条件下、25.5時間重合反応を行った。
<比較例2>
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、溶媒としてメタノール15g、イソプロピルアルコール47.5g モノマーとしてアクリル酸メチル131g、メタクリル酸ベンジル108.6g、スチレン3.31g、開始剤としてメチルブロモプロピオネート2.2g仕込み、室温から60℃まで1時間
で昇温した。内温が60℃に達した時点で、メタノール5gに触媒として臭化第一銅0.0597g、配位子としてトリス(2−ジメチルアミノ)エチルアミン1.2121gを溶解した触媒溶液を添加した。触媒溶液添加後、加熱し、還流条件下、22時間重合反応を行った。
た。その後アセトニトリル中にポリマー水溶液を投入して、ポリマーを沈殿させた。得られたポリマーを真空乾燥することにより、グラジエントコポリマーである、ポリ(アクリル酸ナトリウム−co−アクリル酸メチル−co−メタクリル酸ナトリウム−co−メタクリル酸ベンジル−co−スチレン)を得た。
H−NMRにより求められたポリマーの中のアクリル酸ナトリウム単位、アクリル酸メチル単位、メタクリル酸ナトリウム単位、メタクリル酸ベンジル単位、スチレン単位の組成比は41:26:4:24:5(モル比)であった。
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、触媒として臭化第一銅7.43g、を仕込み、更に、溶媒としてアニソール500g、モノマーとしてt−ブチルアクリレート250g n−ブチルアクリレート250g、配位子としてペンタメチルジエチレントリアミン9.88g、開始剤としてメチルブロモプロピオネート7.243gの混合溶液を15分間窒素バブリングした後、上記のフラスコ内に仕込み、加熱し、還流条件下で130分間重合反応を行った。
このポリマーの数平均分子量は8900、分子量分布は1.36であった。
このランダムコポリマーの構造は、重水を溶媒としたH−NMRにより確認した。H−NMRにより求められたランダムコポリマーの中のアクリル酸ナトリウム単位、nブチルアクリレート単位の組成比は、50:50(モル比)であった。
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、触媒として臭化第一銅4.259g、臭化第二銅0.0217gを仕込み、更に、溶媒としてメタノール68.8g、モノマーとしてt−ブチルアクリレート352g、n−ブチルアクリレート118g、スチレン79.2g、配位子としてトリス(2−ジメチルアミノ)エチルアミン8.21g、開始剤としてメチルブロモプロピオネート4.41gの混合溶液を15分間窒素バブリングした後、上記のフラスコ内に仕込み、加熱し、還流条件下、150分間重合反応を行った。
水150mlを加えポリマーを沈殿させた。その後得られたポリマーを真空乾燥することにより、ポリ(t−ブチルアクリレート−co−n−ブチルアクリレート−co−スチレン)を得た。このポリマーの数平均分子量は21000、分子量分布は1.33であった。
に上記のポリ(t−ブチルアクリレート−co−n−ブチルアクリレート−co−スチレン)172gを溶解した後、パラトルエンスルホン酸・1水和物6.31gを加え、加熱し、還流条件下、6時間反応を行った。その後、エバポレーターによりトルエンを除去したのち、真空乾燥することにより、ポリ(アクリル酸−co−nブチルアクリレート−c
o−スチレン)を得た。
コポリマーの構造は、重水を溶媒としたH−NMRにより確認した。H−NMRにより求められた、ランダムコポリマーの中のアクリル酸ナトリウム単位、nブチルアクリレート単位、スチレン単位の組成比は、48:20:32(モル比)であった。
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、触媒として臭化第一銅3.135g、臭化第二銅0.0234gを仕込み、更に、溶媒としてメタノール68.9g、モノマーとしてtブチルアクリレート400g、n−ブチルアクリレート113g、スチレン37.5g、配位子としてトリス(2−ジメチルアミノ)エチルアミン6.06g、開始剤としてメチルブロモプロピオネート4.18gの混合溶液を15分間窒素バブリングした後、上記のフラスコ内に仕込み、加熱し、還流条件下で150分間重合反応を行った。
水150mlを加えてポリマーを沈殿させた。その後得られたポリマーを真空乾燥することにより、ポリ(t−ブチルアクリレート−co−n−ブチルアクリレート−co−スチレン)を得た。このポリマーの数平均分子量は21000、分子量分布は1.25であった。
o−スチレン)を得た。
00gを水100mlにけん濁させた後 水酸化ナトリウム水溶液で中和・溶解し、アセトニトリル中に沈殿させた。得られたポリマーを真空乾燥することにより、ポリ(アクリル酸ナトリウム−co−nブチルアクリレート−co−スチレン)を得た。
上記のランダムコポリマーの構造は、重水を溶媒としたH−NMRにより確認された。H−NMRにより求められた、ランダムコポリマーの中のアクリル酸ナトリウム単位、nブチルアクリレート単位、スチレン単位の組成比は、63:22:15(モル比)であった。
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラス
コに、触媒として臭化第一銅8.78g、臭化第二銅0.0688gを仕込み、更に、溶媒としてメタノール112.5g、モノマーとしてt−ブチルアクリレート774g、n−ブチルアクリレート456g、スチレン290g、配位子としてトリス(2−ジメチルアミノ)エチルアミン9.6051g、開始剤としてメチルブロモプロピオネート12.95gの混合溶液を15分間窒素バブリングした後、上記のフラスコ内に仕込み、加熱し、還流条件下で140分間重合反応を行った。
o−スチレン)を得た。
0gを水1000mlにけん濁させた後、水酸化ナトリウム水溶液で中和・溶解し、アセトニトリル中に沈殿させた。得られたポリマーを真空乾燥することにより、ポリ(アクリル酸ナトリウム−co−n−ブチルアクリレート−co−スチレン)を得た。
上記のランダムコポリマーの構造は重水を溶媒としたH−NMRにより確認した。H−NMRにより求められた、ランダムコポリマーの中のアクリル酸ナトリウム単位、nブチルアクリレート単位、スチレン単位の組成比は、38:25:28(モル比)であった。
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、触媒として2,2’−アソビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)9gを仕込み、更に、溶媒としてテトラヒドロフラン1050g、モノマーとしてアクリル酸192g、nブチルアクリレート240g、スチレン48g、を上記のフラスコ内に仕込んだ。バス温度を室温から70℃まで1時間かけて上昇させ、70℃で8時間、重合反応を行った。
ブチルアクリレート−co−スチレン)を得た。このポリマーの数平均分子量は11000、分子量分布は1.65であった。
次いで、上記ポリ(アクリル酸−co−nブチルアクリレート−co−スチレン)20
0gを水100mlにけん濁させた後、水酸化ナトリウム水溶液で中和・溶解し、その後水をエバポレーターで除去し真空乾燥することによりポリ(アクリル酸ナトリウム−co−nブチルアクリレート−co−スチレン)を得た。
チレン)の合成
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、触媒として2,2’−アソビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)9gを仕込み、更に、溶媒としてテトラヒドロフラン1050g、モノマーとしてアクリル酸144g、nブチルアクリレート288g、スチレン48g、を上記のフラスコ内に仕込んだ。バス温度を室温から70℃まで1時間かけて上昇させ、70℃で8時間、重合反応を行った
。
反応終了後、エバポレーターで重合液を濃縮し、アセトニトリル中にポリマーを沈殿させた。その後得られたポリマーを真空乾燥することにより、ポリ(アクリル酸−co−n
ブチルアクリレート−co−スチレン)を得た。このポリマーの数平均分子量は8200、分子量分布は1.80であった。
0gを水100mlにけん濁させた後、水酸化ナトリウム水溶液で中和・溶解し、その後水をエバポレーターで除去し真空乾燥することによりポリ(アクリル酸ナトリウム−co−nブチルアクリレート−co−スチレン)を得た。
上記のランダムコポリマーの構造は、重水を溶媒としたH−NMRにより確認した。H−NMRにより求められた、ランダムコポリマーの中のアクリル酸ナトリウム単位、nブチルアクリレート単位、スチレン単位の組成比は、50:40:10(モル比)であった。
内部を窒素置換されたコンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、触媒として2,2’−アソビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30gを仕込み、更に、溶媒としてテトラヒドロフラン3500g、モノマーとしてアクリル酸600g、nブチルアクリレート600g、スチレン400g、を上記のフラスコ内に仕込んだ。バス温度を室温から70℃まで1時間かけて上昇させ、70℃で8時間、重合反応を行っ
た。
上記のランダムコポリマーの構造は、重水を溶媒としたH−NMRにより確認した。H−NMRにより求められた、ランダムコポリマーの中のアクリル酸ナトリウム単位、nブチルアクリレート単位、スチレン単位の組成比は、47:22:31(モル比)であった。
内部を窒素置換されたコンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、触媒として2,2’−アソビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30gを仕込み、溶媒としてテトラヒドロフラン3500g、モノマーとしてアクリル酸600g、n−ブチルアクリレート600g、スチレン400g、を上記のフラスコ内に仕込んだ。バス
温度を室温から70℃まで1時間かけて上昇させ、70℃で8時間、重合反応を行った。
このランダムコポリマーの構造は、重水を溶媒としたH−NMRにより確認した。H−NMRにより求められた、ランダムコポリマーの中のアクリル酸ナトリウム単位、nブチルアクリレート単位、スチレン単位の組成比は、47:21:32(モル比)であった。
内部を窒素置換された、コンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、触媒として2,2’−アソビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30gを仕込み、更に、溶媒としてテトラヒドロフラン3500g、モノマーとしてアクリル酸600g、2−エチルヘキシルアクリレート600g、スチレン400g、を上記のフラスコ内に仕込んだ。バス温度を室温から70℃まで1時間かけて上昇させ、70℃で8時間、重
合反応を行った。
次いで、上記ポリ(アクリル酸−co−エチルヘキシルアクリレート−co−スチレン)200gを水100mlにけん濁させた後、水酸化ナトリウム水溶液で中和・溶解し、その後水をエバポレーターで除去し、真空乾燥することにより、ポリ(アクリル酸ナトリウム−co−エチルヘキシルアクリレート−co−スチレン)を得た。
内部を窒素置換されたコンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、触媒として2,2’−アソビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)4gを仕込み、更に、溶媒としてテトラヒドロフラン700g、モノマーとしてアクリル酸120g、n−ブチルアクリレート120g、ベンジルメタクリレート80g、を上記のフラスコ内に仕込んだ。バス温度を室温から70℃まで1時間かけて上昇させ、70℃で8時間、重合
反応を行った。
−ブチルアクリレート−co−ベンジルメタクリレート)を得た。このポリマーの数平均分子量は15000、分子量分布は1.6であった。
次いで、上記ポリ(アクリル酸−co−n−ブチルアクリレート−co−ベンジルメタクリレート)200gを水100mlにけん濁させた後、水酸化ナトリウム水溶液で中和・溶解し、その後水をエバポレーターで除去し、真空乾燥することによりポリ(アクリル酸−co−n−ブチルアクリレート−co−ベンジルメタクリレート)を得た。
内部を窒素置換されたコンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、触媒として2,2’−アソビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)4gを仕込み、更に、溶媒としてテトラヒドロフラン700g、モノマーとしてアクリル酸85g、nブチルアクリレート79g、ベンジルメタクリレート156g、を上記のフラスコ内に仕込んだ。バス温度を室温から70℃まで1時間かけて上昇させ、70℃で8時間、重合反応
を行った。
反応終了後、エバポレーターで重合液を濃縮し、アセトニトリル中にポリマーを沈殿させた。その後得られたポリマーを真空乾燥することにより、ポリ(アクリル酸−co−n−ブチルアクリレート−co−ベンジルメタクリレート)を得た。このポリマーの数平均分子量は16000、分子量分布は1.7であった。
上記のランダムコポリマーの構造は、重水を溶媒としたH−NMRにより確認した。H−NMRにより求められた、ランダムコポリマーの中のアクリル酸ナトリウム単位、nブチルアクリレート単位、ベンジルメタクリレート単位の組成比は、40:30:30(モル比)であった。
内部を窒素置換されたコンデンサー、窒素導入管、撹拌機および温度計付きのフラスコに、触媒として2,2’−アソビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)4gを仕込み、更に、溶媒としてテトラヒドロフラン700g、モノマーとしてアクリル酸98g、nブチルアクリレート91g、ベンジルメタクリレート11g、スチレン22gを上記のフラスコ内に仕込んだ。バス温度を室温から70℃まで1時間かけて上昇させ、70℃で8時
間、重合反応を行った。
次いで、上記ポリ(アクリル酸−co−n−ブチルアクリレート−co−ベンジルメタクリレート−co−スチレン)200gを水100mlにけん濁させた後、水酸化ナトリウム水溶液で中和・溶解し、その後水をエバポレーターで除去し、真空乾燥することによ
り、ポリ(アクリル酸−co−n−ブチルアクリレート−co−ベンジルメタクリレート−co−スチレン)を得た。
以下に、実施例1〜7で得られた本発明のブロックコポリマーを用いた、顔料分散水性液の製造例を示す。尚、以下の実施例8〜33、及び比較例3〜10においては、先述の実施例1で得られたPVA系ブロックコポリマーを、B−Aと表記し、実施例2〜7にて得られたPVA系ブロックコポリマーについては、各々、B−C〜B−Hと表記する。また参考例1で得られたランダムコポリマーについては、R−Aと表記し、参考例2〜12にて得られたランダムコポリマーについては、各々、R−B〜R−Lと表記する。
ピグメントレッド−122(大日精化工業株式会社製;ペースト;固形分量29.7%)75.8g、アシッドレッド−51(アルドリッチ社製)10%水溶液25g、脱イオン水149.2gを混合し、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用いて25℃で8時間分散して分散液を得た。
この顔料分散液を用いて、以下の処方により、インクを製造した。
顔料分散液A 3.75g
B−A(10%水溶液) 0.5g
脱イオン水 4.135g
ジエチレングリコール 0.5g
グリセリン 0.5g
トリメチロールプロパン 0.6g
オルフィンE1010(エアプロダクツ社製界面活性剤) 0.015g
ィルターで濾過してから評価に用いた。
試験方法としては記録液に分散安定性を阻害する効果を有する安息香酸アンモニウムを1.0wt%加えることで、加速試験を行った。安息香酸アンモニウムを添加後、70℃で1時間保持し粒径を測定した。粒径の増大が小さいほど安定である。尚、平均粒径の測定はインクジェット記録液を脱イオン水で10000倍に希釈し、大塚電子(株)DLS7000でマゼンタ、イエローはHe−Neレーザー、ブラック、シアンはArレーザーを用いて測定し、平均粒子径の値はCumulant法により算出した。
該インクを、キヤノン(株)BJ−S700プリンターで、カートリッジに充填した後に、光沢紙(キャノン(株)PR−101)に印字をおこない、印字直後と1時間後の耐擦過性の試験を以下の指標により行った。結果を表5に示す。
○:指でこすっても色おちしない
△:指でこすると僅かに色落ちする
×:指でこすると剥げる
該インクを、キヤノン(株)BJ−S700プリンターで、カートリッジに充填した後に、光沢紙(キャノン(株)PR−101)に印字をおこない、1日後にHaze−Gross Reflectmeter(BYK−Gardner社)で20゜グロスの測定を行った。結果を表5に示す。
ピグメントブルー−15:3(大日精化工業株式会社製;ペースト;固形分量30.8%)73.1g、ダイレクトブルー−86(三菱化学社製)10%水溶液25g、脱イオン水151.9gを混合し、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用いて25℃で6時間分散して分散液を得た。
ピグメントイエロー−74(大日精化工業株式会社製;ペースト;固形分量23.5%)95.7g、ダイレクトイエロー−27(アルドリッチ社製)10%水溶液25g、脱イオン水129.3gを混合し、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用いて25℃で8時間分散して分散液を得た。
カーボンブラック(MA100 三菱化学社製;パウダー;固形分量100%)22.5g、ダイレクトブルー−86(三菱化学社製)10%水溶液25g、脱イオン水202.5gを混合し、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用いて25℃で6時間分散して分散液を得た。
ピグメントレッド−122(大日精化工業株式会社製;ペースト;固形分量29.7%)84.2g、B−A10%水溶液50g、脱イオン水115.7gを混合し、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用いて25℃で8時間分散して分散液を得た。
顔料分散液E 5g
脱イオン水 3.385g
ジエチレングリコール 0.5g
グリセリン 0.5g
トリメチロールプロパン 0.6g
オルフィンE1010(エアプロダクツ社製界面活性剤) 0.015g
カーボンブラック(MA−100 三菱化学社製;パウダー;固形分量100%)25g、B−A10%水溶液50g、脱イオン水175gを混合し、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用いて25℃で6時間分散して分散液を得た。
上記分散液を超音波ホモジナイザーで実施例8と同様に分散し顔料分散液を得た。この分散液を顔料濃度8重量%に調整し、顔料分散液Fとした。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
カーボンブラック(#990 三菱化学社製;パウダー;固形分量100%)25g、R−A10%水溶液25g、脱イオン水150gを混合し、ホモミキサーで30分予備分散実施後、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用いて70℃で90分間分散し、B−D10%水溶液25gをペリスターポンプを使用し10分間かけて分散液中に滴下し90分間分散を2回繰り返し、分散液を得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
ピグメントレッド−122(大日精化工業株式会社製;ペースト;固形分量29.7%)94.3g、R−B10%水溶液56g、脱イオン水87.7gを混合し、ホモジナイザーで10分間予備分散実施後、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用い、60℃で4時間分散し、B−D10%水溶液14gをペリスターポンプを使用し5分間かけて分散液中に滴下し1時間分散を3回繰り返し、温度を40℃に下げ1時間分散し分散液を得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
ピグメントレッド−122(大日精化工業株式会社製;ペースト;固形分量29.7%)94.3g、R−C10%水溶液56g、脱イオン水91.1gを混合し、ホモジナイザーで10分間予備分散実施後、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用い、40℃で4時間分散し、B−D10%水溶液14gをペリスターポンプを使用し5分間かけて分散液中に滴下し1時間分散を3回繰り返し、温度を25℃に下げ1時間分散し分散液を得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
ピグメントレッド−122(大日精化工業株式会社製;ペースト;固形分量29.7%)94.3g、R−D10%水溶液56g、脱イオン水87.7gを混合し、ホモジナイザーで10分間予備分散実施後、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用い、60℃で4時間分散し、B−D10%水溶液14gをペリスターポンプを使用し5分間かけて分散液中に滴下し1時間分散を3回繰り返し、温度を40℃に下げ1時間分散し分散液を得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
ピグメントレッド−122(大日精化工業株式会社製;ペースト;固形分量29.7%)94.3g、R−D10%水溶液56g、脱イオン水87.7gを混合し、ホモジナイザーで10分間予備分散実施後、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用い、60℃で4時間分散し、B−E10%水溶液14gをペリスターポンプを使用し5分間かけて分散液中に滴下し1時間分散を3回繰り返し、温度を40℃に下げ1
時間分散し分散液を得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
ピグメントブルー−15:3(大日精化工業株式会社製;ペースト;固形分量30.8%)90.9g、R−E10%水溶液56g、脱イオン水91.1gを混合し、ホモジナイザーで10分間予備分散実施後、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用い、40℃で4時間分散し、B−F10%水溶液14gをペリスターポンプを使用し5分間かけて分散液中に滴下し1時間分散を3回繰り返し、温度を25℃に下げ1時間分散し分散液を得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
ピグメントイエロー−74(大日精化工業株式会社製;ペースト;固形分量23.5%)119.1g、R−F10%水溶液56g、脱イオン水62.9gを混合し、ホモジナイザーで10分間予備分散実施後、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用い、25℃で1時間分散し、B−F10%水溶液42gをペリスターポンプを使用し15分間かけて分散液中に滴下し、40℃に温度を上げた後7時間分散し分散液を得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
ピグメントレッド−122(大日精化工業株式会社製;ペースト;固形分量29.7%)94.3g、R−G10%水溶液56g、脱イオン水87.7gを混合し、ホモジナイザーで10分間予備分散実施後、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用い、60℃で4時間分散し、B−F10%水溶液14gをペリスターポンプを使用し5分間かけて分散液中に滴下し1時間分散を3回繰り返し、温度を40℃に下げ1時間分散し分散液を得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
カーボンブラック(#990 三菱化学社製;パウダー;固形分量100%)28g、R−G10%水溶液112g、脱イオン水95gを混合し、ホモジナイザーで10分予備分散実施後、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用いて80℃で6時間分散し、60℃まで温度を下げた後、B−F10%水溶液14gをペリスターポンプを使用し5分間かけて分散液中に滴下し1時間分散を3回繰り返し、温度を40℃に下げ1時間分散し分散液を得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
ピグメントブルー−15:3(大日精化工業株式会社製;ペースト;固形分量30.8%)90.9g、R−G10%水溶液112g、脱イオン水32.1gを混合し、ホモジナイザーで10分間予備分散実施後、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用い、25℃で1時間分散し、B−F10%水溶液42gをペリスターポンプを使用し15分間かけて分散液中に滴下し1時間分散し分散液を得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
ピグメントイエロー−74(大日精化工業株式会社製;ペースト;固形分量23.5%)119.1g、R−G10%水溶液56g、脱イオン水62.9gを混合し、ホモジナイザーで10分間予備分散実施後、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用い、25℃で1時間分散し、B−F10%水溶液42gをペリスターポンプを使用し15分間かけて分散液中に滴下し、40℃に温度を上げた後7時間分散し分散液を得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
R−GをR−Iに変えた以外は、実施例23と同様にして、顔料分散液Rを得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
カーボンブラック(#990 三菱化学社製;パウダー;固形分量100%)28g、R−J10%水溶液112g、脱イオン水95gを混合し、ホモジナイザーで10分予備分散実施後、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用いて60℃で6時間分散し、B−F10%水溶液14gをペリスターポンプを使用し5分間かけて分散液中に滴下し1時間分散を3回繰り返し、温度を40℃に下げ1時間分散し分散液を得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
R−JをR−Kに変えた以外は、実施例27と同様にして、顔料分散液Tを得た
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
R−JをR−Lに変えた以外は、実施例27と同様にして、顔料分散液Uを得た
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
B−FをB−Gに変えた以外は、実施例24と同様にして、顔料分散液Vを得た
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
カーボンブラック(#960 三菱化学社製;パウダー;固形分量100%)28g、R−I10%水溶液140g、脱イオン水84gを混合し、ホモジナイザーで10分予備分散実施後、0.5mmΦのジルコニアビーズをメディアとしてビーズミルを用いて80℃で6時間分散し、60℃まで温度を下げた後、B−G10%水溶液14gをペリスターポンプを使用し5分間かけて分散液中に滴下し1時間分散を2回繰り返し、温度を40℃に下げ1時間分散し分散液を得た。
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
R−GをR−Hに、B−GをB−Hに変えた以外は、実施例30と同様にして、顔料分散液Xを得た
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
R−JをR−Hに、B−FをB−Hに変えた以外は、実施例27と同様にして、顔料分散液Yを得た
顔料分散液をこの顔料分散液に変更した以外は、実施例13と同様に実施した。結果を表5に示す。
<比較例3>
<比較例4>
<比較例5>
<比較例6>
<比較例7>
<比較例8>
<比較例9>
<比較例10>
顔料分散液を、顔料濃度8重量%に調整し、顔料分散液とした。この分散液を実施例13と同様にしてインク化し、記録液を得た。しかし調製された記録液は粘度が非常に高く、印字できなかった。結果を表5に示す。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表されるポリビニルアルコール系ブロックコポリマー。
(式中、Aは下記一般式(2)〜(5)の何れかで表されるポリビニルアルコールブロックを示し、
Bはアリール(メタ)アクリレート系ポリマー残基、アルキル(メタ)アクリレート系ポリマー残基又はスチレン系ポリマー残基から選択される疎水性セグメントB’と、アクリル酸塩ポリマー残基又はメタクリル酸塩ポリマー残基から選択される親水性セグメントB’’とを含むブロックを示し、
X 1 及びX 2 は各々独立して水素原子またはハロゲン原子を示し、m1は1であり、m2は0である。)
(式中、a及びbは−OH又は−OCOR3(但しR3は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示し、a及びbが同時に−OCOR3である場合を除く。)を示し、R1及びR2は各々独立して水素原子または炭素数1〜6の炭化水素基を示し、Aの連結基側でない末端は以下の一般式(6)又は(7)で表される。)
(式中、R4は水素原子または炭素数1〜6の炭化水素基を示し、R5は−OH又は−OCORA(但しRAは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。)を示す。) - 一般式(2)〜(5)の何れかで表される構造単位の数が1〜1000の整数であり、一般式(8)〜(11)の何れかで表される構造単位の数が1〜1000の整数で表されることを特徴とする請求項1に記載のポリビニルアルコール系ブロックコポリマー。
- 一般式(1)におけるポリビニルアルコールブロックAの分子量が、500以上100000以下であることを特徴とする請求項1または2に記載のポリビニルアルコール系ブロックコポリマー。
- ポリビニルアルコールブロックAの分子量が500〜50000、ブロックBの分子量が500〜50000であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載のポリビニルアルコール系ブロックコポリマー。
- 水性媒体中に、少なくとも顔料と、下記一般式(1)で表されるポリビニルアルコール系ブロックコポリマーとを含有する顔料分散水性液。
(式中、Aは下記一般式(2)〜(5)の何れかで表されるポリビニルアルコールブロックを示し、
Bはアリール(メタ)アクリレート系ポリマー残基、アルキル(メタ)アクリレート系ポリマー残基又はスチレン系ポリマー残基から選択される疎水性セグメントB’と、アクリル酸塩ポリマー残基又はメタクリル酸塩ポリマー残基から選択される親水性セグメントB’’とを含むブロックを示し、
X 1 及びX 2 は各々独立して水素原子またはハロゲン原子を示し、m1は1であり、m2は0である。)
(式中、a及びbは−OH又は−OCOR3(但しR3は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示し、a及びbが同時に−OCOR3である場合を除く。)を示し、R1及びR2は各々独立して水素原子または炭素数1〜6の炭化
水素基を示し、Aの連結基側でない末端は以下の一般式(6)又は(7)で表される。)
(式中、R4は水素原子または炭素数1〜6の炭化水素基を示し、R5は−OH又は−OCORA(但しRAは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を示す。)を示す。) - ポリビニルアルコール系ブロックコポリマーが請求項2乃至4のいずれかに記載のポリビニルアルコール系ブロックコポリマーであることを特徴とする請求項5に記載の顔料分散水性液。
- 顔料がフタロシアニン系顔料、アントラピリミジン顔料、アンサンスロン系顔料、インダンスロン系顔料、フラバンスロン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、ペリノン系顔料、キノフタロン系顔料、アントラキノン系顔料、チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、キナクリドンキノン系顔料、キサンテン系顔料、アンタントロン系顔料、ジオキサジン系顔料、モノアゾ系顔料、ジズアゾ系顔料、アゾメチン系顔料、カーボンブラック、金属錯体系顔料及び無機顔料からなる郡より選ばれる1つ又は二つ以上の顔料であることを特徴とする請求項5または6に記載の顔料分散水性液。
- 顔料と、ポリビニルアルコール系ブロックコポリマーとの重量比が1:0.01〜1:2であることを特徴とする請求項5乃至7のいずれかに記載の顔料分散水性液。
- 請求項5乃至8のいずれかに記載の顔料分散水性液を含む記録液。
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