JP5295512B2 - ゼロ価ニッケルの有機ホスフィン錯体の製造方法 - Google Patents
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Inorg.Synth.,13,124(1972) Inorg.Chim.Acta.,12,167(1975) J.Am.Chem.Soc.,74,4370(1952) J.Organomet.Chem.,23,C30(1970) Inorg.Synth.,17,117(1977) Angew.Chem.,73,756(1961) J.Org.Chem.,66,7539(2001)
(a)では極めて発火性の高いアルキルアルミニウムを化学量論量使用する必要があり、無水ビス(アセチルアセトナト)ニッケルも水和物を0.001mmHg以下の高真空下、90℃で8時間と厳密に乾燥したものを使用する必要がある上に、収率も低いことから工業的に適した方法とはいえない。(b)についても、禁水性のナトリウムを過剰に用いる必要がある上に、収率が低く、精製も煩雑であるという問題がある。(c)については、無水塩化ニッケルを使用しているが、安価な水和物と比べて必然的に高価である。また、有機溶媒への溶解度が低いため、溶媒使用量の増加や、それに伴って精製工程が煩雑になるなどの問題がある。(d)についても、工業的規模で行なうには特殊な設備を必要とし、また生産効率も悪いため、満足し得るものではない。(e)では、収率は高いが、原料に用いるビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケルは、無水ビス(アセチルアセトナト)ニッケルを1,5−シクロオクタジエンの存在下、トリエチルアルミニウムで還元して合成する必要があるため、(1)と同様の理由から適しているとはいえない。
(1)反応溶媒中、ハロゲン化ニッケル水和物を、一般式(1)
(2)ハロゲン化ニッケル水和物として塩化ニッケル六水和物を用いる前記(1)記載の製造方法であり、
(3)還元剤として亜鉛を用いる前記(1)記載の製造方法であり、
(4)一般式(3)においてn=4であり、かつ一般式(1)で表されるホスフィン化合物がトリフェニルホスフィンである、前記(1)記載の製造方法。
以下、参考形態の例を付記する。
<1>
ハロゲン化ニッケル水和物を、一般式(1)で表される単座のホスフィン配位子、あるいは一般式(2)で表される二座のホスフィン配位子の存在下に、亜鉛、カドミウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、コバルトの内から選ばれた少なくとも1種類の金属によって還元することを特徴とする、一般式(3)で表されるゼロ価ニッケル錯体の製造方法。
<2>
ハロゲン化ニッケル水和物として塩化ニッケル六水和物を用いる<1>記載の製造方法。
<3>
還元剤として亜鉛を用いる<1>記載の製造方法。
<4>
反応溶媒としてアセトンを使用する、<1>記載の製造方法。
<5>
一般式(3)においてn=4であり、かつ一般式(1)で表されるホスフィン化合物がトリフェニルホスフィンである、<1>記載の製造方法。
蒸留装置を備えた100mLガラス製フラスコに、ベンゾノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物21.42g(0.100mol)、トリフェニルホスフィン26.23g(0.100mol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル2.22g(2.0mmol)を仕込み、25mmHgの減圧下で200〜210℃に加熱した。反応液は沸騰し、ガスの発生と液体の留出が見られた。2時間後、液体の留出はほぼおさまった(13.27g)。反応残液の分析の結果、ベンゾノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物の転化率は99.1%であった。また、留出した液体はマススペクトルにより分析した結果、ベンゾノルボルナジエンであり(EI m/z 142(M+))、選択率は93.0%、純度は99.0%であった。
Claims (4)
- 反応溶媒中、ハロゲン化ニッケル水和物を、一般式(1)
NiLn (3)
(式中、Lが一般式(1)で表される単座のホスフィン配位子を表す場合、n=3または4であり、Lが一般式(2)で表される二座のホスフィン配位子を表す場合、n=2である)
で表されるゼロ価ニッケル錯体を生成し、
一般式(3)で表される前記ゼロ価ニッケル錯体を、前記反応溶媒中に析出させる工程、
を含み、前記反応溶媒としてアセトンを使用することを特徴とするゼロ価ニッケル錯体の製造方法。 - ハロゲン化ニッケル水和物として塩化ニッケル六水和物を用いる請求項1記載の製造方法。
- 還元剤として亜鉛を用いる請求項1記載の製造方法。
- 一般式(3)においてn=4であり、かつ一般式(1)で表されるホスフィン化合物がトリフェニルホスフィンである、請求項1記載の製造方法。
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