JP5280599B2 - 化合物 - Google Patents
化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5280599B2 JP5280599B2 JP2001512576A JP2001512576A JP5280599B2 JP 5280599 B2 JP5280599 B2 JP 5280599B2 JP 2001512576 A JP2001512576 A JP 2001512576A JP 2001512576 A JP2001512576 A JP 2001512576A JP 5280599 B2 JP5280599 B2 JP 5280599B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- acid
- mmol
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 76
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 48
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- -1 pyrimidine-2,5-diyl Chemical group 0.000 claims description 182
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 45
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 claims description 32
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 28
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 27
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 8
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical group CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005731 2,5-thiophenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])SC([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-M 2-chloroacrylate Chemical group [O-]C(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- YBXYCBGDIALKAK-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(Cl)=C YBXYCBGDIALKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IMOLAGKJZFODRK-UHFFFAOYSA-N 2-phenylprop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 IMOLAGKJZFODRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- 150000002237 fumaric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 34
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 abstract description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 76
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 43
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 30
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 26
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 26
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 24
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 24
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 16
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 16
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 15
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 13
- AUJXJFHANFIVKH-GQCTYLIASA-N trans-methylferulate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(OC)=C1 AUJXJFHANFIVKH-GQCTYLIASA-N 0.000 description 13
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 12
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 11
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 11
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 11
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 11
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 11
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Chemical group [CH2]OC1=CC=CC=C1 HRDXJKGNWSUIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 9
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BTKRGZATMLMNCI-UHFFFAOYSA-N [3-(6-chlorohexoxy)-5-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC(CO)=CC(OCCCCCCCl)=C1 BTKRGZATMLMNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 7
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 6
- NITWSHWHQAQBAW-UHFFFAOYSA-N MpCA Natural products COC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NITWSHWHQAQBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 5
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 5
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 5
- PLGNEGWMEJBADZ-SOFGYWHQSA-N (e)-3-(4-butoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound CCCCOC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1OC PLGNEGWMEJBADZ-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 4
- BIPLQYGBSOIAHY-RMKNXTFCSA-N 2-[4-[(e)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 BIPLQYGBSOIAHY-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 4
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HMKCLJNSAXNWNJ-HBKJEHTGSA-N 6-[3,5-bis[[2-methoxy-4-[(e)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]methyl]phenoxy]hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(/C=C/C(=O)OC)=CC=C1OCC1=CC(COC=2C(=CC(\C=C\C(=O)OC)=CC=2)OC)=CC(OCCCCCCOC(=O)C(C)=C)=C1 HMKCLJNSAXNWNJ-HBKJEHTGSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 4
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 4
- WEHRZTQTWCCWOZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 5-(6-chlorohexoxy)benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(OCCCCCCCl)=CC(C(=O)OC)=C1 WEHRZTQTWCCWOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- OFDFGWLQAKFNRX-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[4-(6-hydroxyhexoxy)-3-methoxyphenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C=CC1=CC=C(OCCCCCCO)C(OC)=C1 OFDFGWLQAKFNRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DZHCAYGDKMTMQU-UHFFFAOYSA-N 11-bromoundecyl 3,5-dinitrobenzoate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(=O)OCCCCCCCCCCCBr)=CC([N+]([O-])=O)=C1 DZHCAYGDKMTMQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNQUXRWZRJWTBX-QPJJXVBHSA-N 4-[(e)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WNQUXRWZRJWTBX-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRALLZNETVIOPO-UHFFFAOYSA-N [3-(6-chlorohexoxy)-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CC(CO)CC(OCCCCCCCl)C1 GRALLZNETVIOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- YZHXAPRCGGRQEX-UHFFFAOYSA-N dimethyl 5-(6-chlorohexoxy)cyclohexane-1,3-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1CC(OCCCCCCCl)CC(C(=O)OC)C1 YZHXAPRCGGRQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 3
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- NAYBFYNQLNCHQL-VQHVLOKHSA-N methyl (e)-3-(4-butoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound CCCCOC1=CC=C(\C=C\C(=O)OC)C=C1OC NAYBFYNQLNCHQL-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 3
- OFDFGWLQAKFNRX-CSKARUKUSA-N methyl (e)-3-[4-(6-hydroxyhexoxy)-3-methoxyphenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OCCCCCCO)C(OC)=C1 OFDFGWLQAKFNRX-CSKARUKUSA-N 0.000 description 3
- ZZNYKUKVXYIKEO-CSKARUKUSA-N methyl (e)-3-[4-[[3-(6-chlorohexoxy)-5-(hydroxymethyl)phenyl]methoxy]-3-methoxyphenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(/C=C/C(=O)OC)=CC=C1OCC1=CC(CO)=CC(OCCCCCCCl)=C1 ZZNYKUKVXYIKEO-CSKARUKUSA-N 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTDNCGWSLNUNAY-NBTMAVPQSA-N 11-(2-methylprop-2-enoyloxy)undecyl 2-[6-[(e)-3-(4-butoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]peroxyhexyl]-5-[6-[2-methoxy-4-[(e)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]peroxyhexyl]benzoate Chemical compound C1=C(OC)C(OCCCC)=CC=C1\C=C\C(=O)OOCCCCCCC(C(=C1)C(=O)OCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C)=CC=C1CCCCCCOOC1=CC=C(\C=C\C(=O)OC)C=C1OC NTDNCGWSLNUNAY-NBTMAVPQSA-N 0.000 description 2
- MVZPVFZBAPBZEA-HMMYKYKNSA-N 11-(2-methylprop-2-enoyloxy)undecyl 2-hydroxy-5-[4-[(e)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoyl]oxybenzoate Chemical compound C1=CC(/C=C/C(=O)OC)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(O)C(C(=O)OCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C)=C1 MVZPVFZBAPBZEA-HMMYKYKNSA-N 0.000 description 2
- MTZIQCDOODTFFF-DARPEHSRSA-N 11-(2-methylprop-2-enoyloxy)undecyl 2-hydroxy-5-[6-[2-methoxy-4-[(e)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]peroxyhexyl]benzoate Chemical compound COC1=CC(/C=C/C(=O)OC)=CC=C1OOCCCCCCC1=CC=C(O)C(C(=O)OCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C)=C1 MTZIQCDOODTFFF-DARPEHSRSA-N 0.000 description 2
- XFGANBYCJWQYBI-UHFFFAOYSA-N 11-bromoundecan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCCCBr XFGANBYCJWQYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBGPMDXXPUWUIJ-UHFFFAOYSA-N 11-bromoundecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCCBr MBGPMDXXPUWUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYVUEVLHJIHUBX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-tris[6-[2-methoxy-4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]peroxyhexyl]benzoic acid Chemical compound COC1=C(OOCCCCCCC=2C=C(C(=O)O)C=C(C2CCCCCCOOC2=C(C=C(C=C2)C=CC(=O)OC)OC)CCCCCCOOC2=C(C=C(C=C2)C=CC(=O)OC)OC)C=CC(=C1)C=CC(=O)OC SYVUEVLHJIHUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFKSVVOWOROQIU-UHFFFAOYSA-N 4-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(O)=O)C(C(=O)O)CC1C1CC(=O)OC1=O FFKSVVOWOROQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVQLOHGWGLGHAK-HBKJEHTGSA-N 6-[3,5-bis[[2-methoxy-4-[(e)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]methyl]cyclohexyl]oxyhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(/C=C/C(=O)OC)=CC=C1OCC1CC(OCCCCCCOC(=O)C(C)=C)CC(COC=2C(=CC(\C=C\C(=O)OC)=CC=2)OC)C1 KVQLOHGWGLGHAK-HBKJEHTGSA-N 0.000 description 2
- JNTPTNNCGDAGEJ-UHFFFAOYSA-N 6-chlorohexan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCl JNTPTNNCGDAGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O WOSVXXBNNCUXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- RCBWIWZZJPDWRU-WEVVVXLNSA-N methyl (e)-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(\C#N)=C\C1=CC=C(O)C(OC)=C1 RCBWIWZZJPDWRU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 2
- KHEDMUHUKBPXKZ-QPJJXVBHSA-N methyl (e)-3-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OCCO)C=C1 KHEDMUHUKBPXKZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- OQJBFFCUFALWQL-UHFFFAOYSA-N n-(piperidine-1-carbonylimino)piperidine-1-carboxamide Chemical compound C1CCCCN1C(=O)N=NC(=O)N1CCCCC1 OQJBFFCUFALWQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- OAXARSVKYJPDPA-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-prop-2-ynylpiperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(CC#C)CC1 OAXARSVKYJPDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSGLYHHOCKTAEL-UHFFFAOYSA-N 1-(6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)ethanone Chemical compound COC1(OC)C=CC=CC1C(C)=O HSGLYHHOCKTAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDFDTKKXMZRNHR-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-dimethylcyclohexane-1,3-diamine Chemical compound CNC1CCCC(NC)C1 YDFDTKKXMZRNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTQBASZLOCUQGV-UHFFFAOYSA-N 11-(3,5-diaminobenzoyl)oxyundecyl 2-[6-[2-methoxy-4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]peroxyhexyl]-5-[4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoyl]oxybenzoate Chemical compound C1=CC(C=CC(=O)OC)=CC=C1C(=O)OC(C=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCOC(=O)C=2C=C(N)C=C(N)C=2)=CC=C1CCCCCCOOC1=CC=C(C=CC(=O)OC)C=C1OC KTQBASZLOCUQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXOXUHMFQZEAFR-UHFFFAOYSA-N 2,2',5,5'-Tetrachlorobenzidine Chemical group C1=C(Cl)C(N)=CC(Cl)=C1C1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl UXOXUHMFQZEAFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-carboxybenzoyl)oxycarbonylbenzoyl]oxycarbonylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O MXPYJVUYLVNEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJRLHJGFULWLO-UHFFFAOYSA-N 2-n,3,3,5-tetramethylcyclopentane-1,2-diamine Chemical compound CNC1C(N)C(C)CC1(C)C UWJRLHJGFULWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UAIUNKRWKOVEES-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetramethylbenzidine Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=C(C)C=2)=C1 UAIUNKRWKOVEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical group C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxooxolan-3-yl)oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropoxy)butoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCCCOCCCN YOOSAIJKYCBPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLNLYTLHNXFPCP-UHFFFAOYSA-N 3-acetyloxycyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound CC(=O)OC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O JLNLYTLHNXFPCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRLUQVLHGAVXQB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-chloro-5-methoxyphenyl)-5-chloro-2-methoxyaniline Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C(=CC(N)=C(OC)C=2)Cl)=C1Cl NRLUQVLHGAVXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 4-Hydroxycinnamate Natural products OC1=CC=C(\C=C\C([O-])=O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 APXJLYIVOFARRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CCC1=CC=C(N)C=C1 UHNUHZHQLCGZDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJAHBYJESEUHU-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3,4-dicarboxyphenyl)phenyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)=C1 QGJAHBYJESEUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJMZKMOQJDOAIE-UHFFFAOYSA-N 4-[3-[2-[3-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(C(C=2C=C(OC=3C=CC(N)=CC=3)C=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 WJMZKMOQJDOAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLGDELWVDRKBL-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)phenoxy]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC(=C(OC2=CC=C(C=C2)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1)C(F)(F)F NHLGDELWVDRKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIXFLSAWIWHCSA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3,4-dicarboxyphenyl)phenyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)C=C1 SIXFLSAWIWHCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRTAEHMRKDVKMS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 MRTAEHMRKDVKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEIDSVPPBJRHBJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(3,4-dicarboxyphenyl)phenoxy]phenyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)C=C1 SEIDSVPPBJRHBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKFOZJZDZKSYHE-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[4-(3,4-dicarboxyphenyl)phenyl]methyl]phenyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(C=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)C=C1 UKFOZJZDZKSYHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJSYPLCSZPEDCQ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(3-amino-4-methylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-methylaniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(C)C(N)=C1 HJSYPLCSZPEDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASPUDHDPXIBNAP-UHFFFAOYSA-N 6-ethenoxyhexan-1-ol Chemical compound OCCCCCCOC=C ASPUDHDPXIBNAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMXSADRJFDOQLS-ZRDIBKRKSA-N 6-hydroxyhexyl (e)-3-(4-butoxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound CCCCOC1=CC=C(\C=C\C(=O)OCCCCCCO)C=C1OC AMXSADRJFDOQLS-ZRDIBKRKSA-N 0.000 description 1
- SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-2,7-diamine Chemical compound NC1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3CC2=C1 SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N Acetovanillone Natural products COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1O DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWBIQFKEKJTQAG-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C=1C=C(OCC(C)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CC1C(=O)O Chemical compound C(=O)(O)C=1C=C(OCC(C)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CC1C(=O)O LWBIQFKEKJTQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJMCKVKEDDVIHK-UHFFFAOYSA-N C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(CC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(CC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 AJMCKVKEDDVIHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFVKVFJLDDROJ-CBSZVXRSSA-N CC(C)(C)CC(C)(C(C)(C)C)C(OCCCCCCCCCCCOC(c(cc(cc1)OCCCCCCOc2ccc(/C=C/C(OC)=O)cc2OC)c1OCCCCCCOc(ccc(/C=C/C(OC)=O)c1)c1OC)=O)=O Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C(C)(C)C)C(OCCCCCCCCCCCOC(c(cc(cc1)OCCCCCCOc2ccc(/C=C/C(OC)=O)cc2OC)c1OCCCCCCOc(ccc(/C=C/C(OC)=O)c1)c1OC)=O)=O NQFVKVFJLDDROJ-CBSZVXRSSA-N 0.000 description 1
- MMRIHEJWPXXJDO-QFOPLCTNSA-N CC(C)C(OCCCCCCOC1CC(COc(ccc(/C=C/C(OC)=O)c2)c2OC)C[C@H](COc(ccc(/C=C/C(OC)=O)c2)c2OC)C1)=O Chemical compound CC(C)C(OCCCCCCOC1CC(COc(ccc(/C=C/C(OC)=O)c2)c2OC)C[C@H](COc(ccc(/C=C/C(OC)=O)c2)c2OC)C1)=O MMRIHEJWPXXJDO-QFOPLCTNSA-N 0.000 description 1
- AOFMTBROPQSNGR-UHFFFAOYSA-N CC1(CC=C(C=C1)C(C2=CCC(C=C2)(C)N)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)N Chemical compound CC1(CC=C(C=C1)C(C2=CCC(C=C2)(C)N)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)N AOFMTBROPQSNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZHXAPRCGGRQEX-BTTYYORXSA-N COC([C@H](C[C@@H](C1)C(OC)=O)C[C@H]1OCCCCCCCl)=O Chemical compound COC([C@H](C[C@@H](C1)C(OC)=O)C[C@H]1OCCCCCCCl)=O YZHXAPRCGGRQEX-BTTYYORXSA-N 0.000 description 1
- 101100457849 Caenorhabditis elegans mon-2 gene Proteins 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N N-undecane Natural products CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- XQBSPQLKNWMPMG-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane-2,3,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound C1CC2C(C(O)=O)C(C(=O)O)C1C(C(O)=O)C2C(O)=O XQBSPQLKNWMPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006251 butylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)O WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N diethyl azodicarboxylate Substances CCOC(=O)\N=N\C(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- DOSDTCPDBPRFHQ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=CC(C(=O)OC)=C1 DOSDTCPDBPRFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWJHBIZRCBKFRR-UHFFFAOYSA-N hexyl 3,5-diaminobenzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC(N)=CC(N)=C1 YWJHBIZRCBKFRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000006328 iso-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005932 isopentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEPEGINYYOISG-ZEELBVAPSA-N methyl (e)-3-[4-[[3-(6-chlorohexoxy)-5-[[2-methoxy-4-[(e)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]methyl]phenyl]methoxy]-3-methoxyphenyl]-2-cyanoprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(/C=C/C(=O)OC)=CC=C1OCC1=CC(COC=2C(=CC(\C=C(/C#N)C(=O)OC)=CC=2)OC)=CC(OCCCCCCCl)=C1 BHEPEGINYYOISG-ZEELBVAPSA-N 0.000 description 1
- NNHAIMULCGOCKH-JOBJLJCHSA-N methyl (e)-3-[4-[[3-(6-chlorohexoxy)-5-[[2-methoxy-4-[(e)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]methyl]phenyl]methoxy]-3-methoxyphenyl]prop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(/C=C/C(=O)OC)=CC=C1OCC1=CC(COC=2C(=CC(\C=C\C(=O)OC)=CC=2)OC)=CC(OCCCCCCCl)=C1 NNHAIMULCGOCKH-JOBJLJCHSA-N 0.000 description 1
- IYWLDOMAEQHKJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 3,5-diaminobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(N)=CC(N)=C1 IYWLDOMAEQHKJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUJXJFHANFIVKH-UHFFFAOYSA-N methyl cis-ferulate Natural products COC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(OC)=C1 AUJXJFHANFIVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N methyl cyanoacetate Chemical compound COC(=O)CC#N ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLCWCGOCHZSFQE-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)cyclohexanamine Chemical compound C1OC1CN(C1CCCCC1)CC1CO1 CLCWCGOCHZSFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXBLJKFKCLWTJR-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylfuran-2-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CO1 CXBLJKFKCLWTJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIWUQOIVKVOLSJ-UHFFFAOYSA-N n-(piperazine-1-carbonylimino)piperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CNCCN1C(=O)N=NC(=O)N1CCNCC1 XIWUQOIVKVOLSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC2=C1 DOBFTMLCEYUAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- UFOIOXZLTXNHQH-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,3,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1OC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O UFOIOXZLTXNHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004675 pentylcarbonyl group Chemical group C(CCCC)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006349 photocyclization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004673 propylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCN KLNPWTHGTVSSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F246/00—Copolymers in which the nature of only the monomers in minority is defined
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Mechanical Coupling Of Light Guides (AREA)
- Cable Accessories (AREA)
- Connections Effected By Soldering, Adhesion, Or Permanent Deformation (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明は、新規な光活性ポリマー、その液晶(LC)配向層としての使用、並びに非構造型および構造型の光学および光電素子および多層装置の構築におけるその使用に関する。
液晶装置の成功し得る機能化は、装置内のLC分子の分子上に賦課されたアラインメントを装い且つ維持する能力に依存している。LC分子のアラインメントは、装置のLC分子における配向方向を形成する配向層を使用することによって達成され、LC分子の縦軸が配向層によって形成された方向により整列するようになるという結果を伴う。この方向性アラインメントに加え、配向層は、LC分子自体も配向層に平行になるよりもむしろ配向層表面に対してある角度で整列するような傾斜角もLC分子に与えることができる。
1°〜15°の傾斜角がネマチックLCDにおいては普通である。約7°の傾斜角が、超ねじれ型(supertwisted)ネマチック(STN)LCDにおいてはいわゆる指紋模様を回避するに必要である。垂直整列型ネマチック(VAN)LCDは、例えば、85°〜90°の事前傾斜角を必要とする。
構造型および非構造型配向層の製造方法は、当業者において周知である。とりわけ、直線偏光を使用することにより、配向方向および配向層の傾斜角の両方をこの配向層を照射するのに用いた平面偏光の入射方向および角度によって決定するように配向層を製造できることは公知である。
液晶層において高解像性構造型配向像を発生させる実行可能な方法は、Jpn. J. Appl. Phys., Vol.31 (1992), 2155に記載されている。その方法においては、直線偏光の照射によって誘発させるポリマー結合光反応性桂皮酸基の二量体化を液晶の構造型配向において使用している。それらの光配向性ポリマーネットワークは、構造型または非構造型液晶配向層を必要とする限り使用できる。LCD類におけるその使用に加え、これらの配向は、例えば、ヨーロッパ特許出願EP-A-0 611 981、EP-A-0 689 084およびEP-A-0 689 065において例示されているようないわゆるハイブリッド層の製造においても使用できる。光構造型配向ポリマーと架橋性低分子量液晶とのこれらハイブリッド層を使用して、非吸収性カラーフィルター、直線状および環状偏光子、光遅延層等のような光学素子を製造することができる。
EP-A-0611 786、EP-A-0 763 552、EP-A-0 860 455、WO 96/10049およびWO 99/15576は、液晶におけるそのような異方性架橋光構造型配向層の製造において一般的に適するポリマー類を記載している。
しかしながら、光配向型配向層の製造において現在使用されている多くのポリマーにおける問題は、成分分子の効率的な二量体化を行うのに比較的長い照射時間を要することである。従って、比較的短い照射時間において容易に架橋させることのできる光架橋性ポリマーが求められている。本発明は、この要求に対処する。
本発明の第1の局面は、下記の式(I)の繰返し単位を含む高分子化合物を提供することである:
-NR1-、-CH=CH-、-C≡C-および-O-CO-O-(式中、R1は水素または低級アルキルである)から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいC1-18の環状、直鎖または枝分れアルキル基から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよい芳香族もしくは脂環式基を示し;
Mは、繰返しモノマー単位を示し;
n1〜n3は、それぞれ個々に、0または1〜3の値を有する整数であり、但し、1 < n1 + n2 + n3 < 4であり;
P1、P2、P3は、それぞれ個々に、光反応性基を示し;
B1〜B4は、それぞれ個々に、下記の一般式の残基:
式中、R1は上記で定義したとおりである)から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいC1-24の直鎖または枝分れアルキレン基から選ばれた単結合またはスペーサー基であり;
C1およびC2は、それぞれ個々に、フッ素、塩素、シアノ、または1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR1-、-NR1-CO-、-CO-NR1-、-NR1-CO-O-、-O-CO-NR1-、-NR1-CO-NR1-、-CH=CH-、-C≡C-および-O-CO-O-(式中、R1は水素原子または低級アルキルである)から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいC1-18の環状、直鎖または枝分れアルキル基から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよい芳香族または脂環式基を示し;
n4およびn5は、それぞれ個々に、0または1である)
を示す]。
“芳香族”なる用語は、必要に応じて置換されていてもよい炭素環または複素環基を包含するものと理解すべきである。
“1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-および-C≡C−から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよい環状、直鎖または枝分れアルキル基”なる用語は、下記の群から選ばれた基を包含するものと理解すべきである。
“脂環式”なる用語は、3〜20個の炭素原子を有する非芳香族炭素環または複素環系を包含するものと理解すべきである。
基Aは、好ましくは、必要に応じて置換されていてもよい芳香族基である。また、基Aが必要に応じて1個のアルキル基で置換されている場合、1個以上のアルキル-CH2-基は、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-および-CH=CH-から選ばれた基で必要に応じて置換されていてもよい。
とりわけ好ましいのは、Aを、1個以上のフッ素原子で必要に応じて置換されていてもよい1,2,5-ベンゼントリイル、1,3,5-ベンゼントリイルおよび1,3,4,5-ベンゼンテトライルから選ばれた基から選ぶことである。基B4は、好ましくは、上記とりわけ好ましい基Aの位置1を占める。
好ましいのは、n1 + n2 = 2およびn3 = 0である場合、Aが、-CR1-または必要に応じて置換されていてもよい芳香族または脂環式基であることである。また、n1 = 3およびn2 + n3 = 0である場合、Aは、必要に応じて置換されていてもよい芳香族または脂環式基のみを示す。
Dは、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、2,5-チオフェニレン、2,5-フラニレン、1,4-または2,6-ナフチレン;フッ素、塩素、シアノ、または1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR1-、-NR1-CO-、-CO-NR1-、-NR1-CO-O-、-O-CO-NR1-、-NR1-CO-NR1-、-CH=CH-、-C≡C-および-O-CO-O-(式中、R1は前記で定義したとおりである)から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいC1-18の環状、直鎖または枝分れアルキル残基から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいフェニレン基を示し;
Eは、-OR3、-NR4R5または環Dと一緒にクマリン単位を形成する酸素原子を示し、R3、R4およびR5は、水素、および1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-および-CH=CH-から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいC1-18の環状、直鎖または枝分れアルキル残基から選ばれ、或いはR4とR5は、一緒になってC5-8脂環式環を形成し;
X、Yは、それぞれ個々に、水素、フッ素、塩素、シアノ、またはフッ素によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-O-、-O-CO-および-CH=CH-から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいC1-12のアルキル基を示し;
R2は、水素、または1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR1-、-NR1-CO-、-CO-NR1-、-NR1-CO-O-、-O-CO-NR1-、-NR1-CO-NR1-、-CH=CH-、-C≡C-および-O-CO-O-(式中、R1は前記で定義したとおりである)から選ばれた基によって必要に応じて個々に置換されていてもよいC1-18の直鎖または枝分れアルキル残基を示す)。
また、基Dが、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、2,5-チオフェニレン、2,5-フラニレン、1,4-または2,6-ナフチレン、およびアルキル基が1個以上のハロゲン基によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-および-C≡C-から選ばれた基によって必要に応じて個々に置換されていてもよいC1-12の環状、直鎖または枝分れアルキル残基から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいフェニレン基を示すことも好ましい。
とりわけ好ましいのは、基Dが、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、2,5-フラニレン、1,4-または2,6-ナフチレン、およびアルキル基が1個以上のフッ素原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル基-CH2-が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-および-CH=CH-から選ばれた基によって必要に応じて個々に置換されていてもよいC1-6の直鎖または枝分れアルキル残基から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいフェニレンを示すことである。
好ましいE基は、-OR3および-NR4R5から選ばれる(式中、R3およびR4は、1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-または-CH=CH-から選ばれた基によって必要に応じて個々に置換されていてもよいC1-18の環状、直鎖または枝分れアルキル残基を示し;R5が、水素原子、または1個以上のハロゲン基によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-または-CH=CH-から選ばれた基によって必要に応じて個々に置換されていてもよいC1-18の環状、直鎖または枝分れアルキル残基から選ばれ;或いはR4とR5は、一緒になってC5-8脂環式環を形成する)。
とりわけ好ましいのは、Eが-OR3または-NHR4を含む基から選ばれ、R3およびR4が、1個以上のフッ素原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-によって必要に応じて個々に置換されていてもよいC1-18の環状、直鎖または枝分れアルキル残基を示すことである。
好ましいのは、基B1〜B4を含む基C1およびC2の各々が、シクロヘキサン-1,4-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、1,4-または2,6-ナフチレン;フッ素、塩素、シアノ、および1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-、-C≡C-および-O-CO-O-から選ばれた基によって必要に応じて個々に置換されていてもよいC1-12 の環状、直鎖または枝分れアルキル残基から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいフェニレン基から選ばれることである。
とりわけ好ましいのは、基C1およびC2の各々が、シクロヘキサン-1,4-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、2,6-ナフチレン、および1個以上のフッ素原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-および-CH=CH-から選ばれた基によって必要に応じて個々に置換されていてもよいC1-8の直鎖または枝分れアルキル残基から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいフェニレン基から選ばれることである。
、-O-CO-O-、およびフッ素、塩素およびシアノから選ばれた1個以上の基によって必要に応じて置換されていてもよく且つ2個または3個の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-O-、-O-CO-、-NR1-、-NR1-CO-、-CO-NR1-、-NR1-CO-O-、-O-CO-NR2-、-NR1-CO-NR1-、-CH=CH-、-C≡C-、-O-CO-O-および-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-(式中、R1は、前期で定義したとおりである)から選ばれた基によって必要に応じて個々に置換されていてもよい直鎖または枝分れアルキレン基から選ばれることであるが、第1に、上記アルキレン基における連鎖炭素原子の総数は24個を越えないこと、および第2に、繰返しモノマー単位Mが窒素原子または酸素原子を介してB4に結合しているときは、S1、S2およびS3は、-O-、-CO-O-、-O-CO-、-NR1-、-NR1-CO-、-CO-NR1-、-NR1-CO-O-、-O-CO-NR1-、-NR1-CO-NR1-、-CH=CH-、-C≡C-または-O-CO-O−ではないことを条件とする。
-CO-O-、-O-CO-、-(CH2)r-、-(CH2)r-O-、-(CH2)r-CO-、-(CH2)r-CO-O-、-(CH2)r-O-CO-、-(CH2)r-CO-NR1-、-(CH2)r-NR1-CO-、-(CH2)r-NR1-、-O-(CH2)r-、-CO-O-(CH2)r-、-O-CO-(CH2)r-、-NR1-CO-(CH2)r-、-CO-NR1-(CH2)r-、-NR1-(CH2)r-、-O-(CH2)r-CO-O-、-O-(CH2)r-O-CO-、-O-(CH2)r-CO-NR1-、-O-(CH2)r-NR1-、-O-(CH2)r-O-、-O-(CH2)rNR1-CO-、-NR1-(CH2)r-CO-O-、-NR1-(CH2)r-O-、-NR1-(CH2)r-NR1-、-NR1-(CH2)r-O-CO-、-CO-NR1(CH2)r-O-、-CO-NR1-(CH2)r-NR1-、-CO-NR1-(CH2)r-O-CO-、-O-CO-(CH2)r-CO-、-O-CO-(CH2)r-O-、-O-CO-(CH2)r-NR2-、-O-CO-(CH2)r-CO-O-、-O-CO-(CH2)r- CO-NR1-、-O-CO-(CH2)r-NR1-CO-、-(CH2)r-O-(CH2)s-、-(CH2)r-CO-O-(CH2)s-、-(CH2)r-O-CO-(CH2)s-、-(CH2)r-NR1-CO-(CH2)S-、-(CH2)r-NR1-CO-O-(CH2)S-、-(CH2)r-O-(CH2)S-O-、-(CH2)r-CO-O-(CH2)S-O-、-(CH2)r-O-CO-(CH2)S-O-、-(CH2)r-NR1-CO-(CH2)S-O-、-(CH2)r-NR1-CO-O-(CH2)S-O-、-O-(CH2)r-O- (CH2)s-、-O-(CH2)r-CO-O-(CH2)S-、-O-(CH2)r-NR1-CO-(CH2)S-、-O-(CH2)r-NR1-CO-O-(CH2)S-、-O-(CH2)r-COO- (CH2)S-O-、-O-(CH2)r-O-(CH2)S-O-、-O-(CH2)r-NR1-CO-(CH2)S-O-、-O-(CH2)r-NR1-CO-O-(CH2)S-O-、-CO-O-(CH2)r- O-(CH2)S-、-CO-O-(CH2)r-O-(CH2)S-O-。(式中、R1は、前記で定義したとおりであり;rおよびsは、各々、1〜20、好ましくは2〜12の整数を示し、r+s≦21、好ましくは≦15である)。
とりわけ好ましいのは、S1〜S3が、下記から選ばれることである:
-(CH2)r-、-(CH2)r-O-、-(CH2)r-CO-O-、-(CH2)r-O-CO-、-(CH2)r-CO-NH-、(CH2)r-NH-CO-、-O-(CH2)r-、-CO-O-(CH2)r-、-CO-NH-(CH2)r-、O-CO-(CH2)r-、-O-CO-(CH2)r-CO-O-、-O-(CH2)r-O-CO-、-O(CH2)r-、-CO-NH-、-O-(CH2)r-NH-CO-、-CO-O-(CH2)r-O-、-CO-NH-(CH2)r-O-、-O-(CH2)r-O-、-(CH2)r-NH -CO-(CH2)S-、-(CH2)r-NH-CO-O-(CH2)S-、-(CH2)r-O-(CH2)S-O-、-(CH2)r-NH- CO-(CH2)s-O-、-(CH2)r-NH-CO-O-(CH2)s-O-、-O-(CH2)r-NH-CO-(CH2)S-、-O-(CH2)r-O-(CH2)S-O-、-O-CO-(CH2)r-O-(CH2)S-O-、-CO-O-(CH2)r-O-(CH2)S-O-、-O-(CH2)r-NH-CO-(CH2)S-O-、-O-CO-(CH2)r-NH-CO-(CH2)S-O-。(式中、rおよびsは、各々、2〜12の整数を示し、r+s≦15である)。
繰返しモノマー単位Mは、ホモポリマーまたはコポリマーの1部を示す。好ましいのは、Mがコポリマーの1部を構成することである。“コポリマー”なる用語は、ランダムコポリマーを包含するものと理解すべきである。
繰返しモノマー単位Mは、好ましくは、アクリレート;メタクリレート;2-クロロアクリレート;2-フェニルアクリレート;窒素原子が低級アルキル基によって必要に応じて置換されていてもよいアクリルアミド、メタクリルアミド、2-クロロアクリルアミドおよび2-フェニルアクリルアミド;ビニルエーテル;ビニルエステル;スチレン誘導体;シロキサン;イミド;アミド酸;アミド酸エステル;アミドイミド;マレイン酸誘導体;およびフマル酸誘導体から選ばれる。
より好ましいのは、繰返しモノマー単位Mが、アクリレート;メタクリレート;窒素原子が低級アルキル基によって必要に応じて置換されていてもよいアクリルアミドおよびメタクリルアミド;ビニルエーテル;ビニルエステル;スチレン誘導体;イミド;アミド酸;アミド酸エステルおよびアミドイミドから選ばれることである。
とりわけ好ましいのは、繰返しモノマー単位Mが、アクリレート、メタクリレート、スチレン誘導体、イミド、アミド酸、アミド酸エステルおよびアミドイミドから選ばれることである。
T1は、4価の有機基を示し;
T2、T3は、それぞれ個々に、フッ素、塩素、シアノ、および1個以上のハロゲン基によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-および-C≡C-から選ばれた基によって必要に応じて個々に置換されていてもよいC1-18の環状、直鎖または枝分れアルキル残基から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよい3価の芳香族または脂環式基を示し;
S4〜S8は、それぞれ個々に、1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキレン-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR1-、-NR1-CO-、-CO-NR1-、-NR1-CO-O-、-O-CO-NR1-、-NR1-CO-NR1-、-CH=CH-、-C≡C-および-O-CO-O-(式中、R1は上記で定義したとおりである)から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよい単結合およびC1-24の直鎖または枝分れアルキレン残基から選ばれ;
Jは、窒素原子、基-CR1-、並びにフッ素、塩素、シアノ、および1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH=CH-および-C≡C-(式中、R1は、前記で定義したとおりである)から選ばれた基によって必要に応じて個々に置換されていてもよいC1-18の環状、直鎖または枝分れアルキル残基から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよい芳香族または脂環式の2価、3価または4価の基を含む群から選ばれ;
Kは、脂肪族、脂環式または芳香族の2価の基を示し;
Gは、水素原子または1価の有機基を示す)。
4価の有機基T1は、好ましくは、脂肪族、脂環式または芳香族のテトラカルボン酸二無水物から誘導される。脂肪族または脂環式テトラ化合物無水物は、好ましくは、ブタンテトラカルボン酸二無水物、エチレンマレイン酸二無水物、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、3,5,6-トリカルボキシノルボルニル酢酸二無水物、2,3,4,5-テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、4-(2,5-ジオクソテトラヒドロフラン-3-イル)テトラヒドロナフタレン-1,2-ジカルボン酸二無水物、5-(2,5-ジオクソテトラヒドロフラン-3-イル)-3-メチル-3-シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクタン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、および1,8-ジメチルビシクロ[2.2.2]オクト-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物から選ばれる。
基T2およびT3の各々は、脂肪族、脂環式または芳香族ジカルボン酸無水物から誘導し得る。
基T2およびT3は、好ましくは、3価の芳香族または脂環式基であり、その3つの価は、3個の異なる炭素原子間に分布しているが、その価の2つは隣接炭素原子に位置することを条件とする。とりわけ好ましいのは、基T2およびT3が3価のベンゼン誘導体であることである。
-(CH2)r-、-(CH2)r-O-、-(CH2)r-CO-、-(CH2)r-CO-O-、-(CH2)r-O-CO-、-(CH2)r-CO-NR1-、-(CH2)r-NR1-CO-、-(CH2)r-NR1-、-(CH2)r-O-(CH2)s-、-(CH2)r-CO-O-(CH2)s-、-(CH2)r-O-CO-(CH2)s-、-(CH2)r-NR1-CO-(CH2)S-、-(CH2)r-NR1-CO-O-(CH2)S-、-(CH2)r-O-(CH2)S-O-、-(CH2)r-CO-O-(CH2)S-O-、-(CH2)r-O-CO-(CH2)S-O-、-(CH2)r-NR1-CO-(CH2)S-O-、-(CH2)r-NR1-CO-O- (CH2)S-O-、-(CH2)r-O-(CH2)s-CO-O-、-(CH2)r-O-(CH2)S-O-CO-。(式中、R1は、前記で定義したとおりであり;rおよびsは、各々、1〜20の整数を示し、r+s≦21である)。より好ましいのは、rおよびsが、各々、2〜12の整数を示すことである。とりわけ好ましいのは、r+s≦15である。
-(CH2)r-、-O-(CH2)r-、-CO-(CH2)r-、-CO-O-(CH2)r-、-O-CO-(CH2)r-、-NR1-CO-(CH2)r-、-NR1-(CH2)r-、-CO-NR1-(CH2)r-、-NR1-CO-(CH2)r-、-O-(CH2)r-O-(CH2)S-、-(CH2)r-CO-O-(CH2)S-、-(CH2)r-O-CO-(CH2)S-、-(CH2)r- NR1-CO-(CH2)s-、-(CH2)r-NR1CO-O-(CH2)s-、-O-(CH2)r-O-(CH2)s-、-O-(CH2)r- CO-O-(CH2)s-、-O-(CH2)r-O-CO-(CH2)s-、-O-(CH2)r-NR1-CO-(CH2)S-、-O- (CH2)r-NR1-CO-O-(CH2)S-、-O-CO-(CH2)r-O-(CH2)S-、および-CO-O-(CH2)r- O-(CH2)S-(CH2)s- (式中、R1は、前記で定義したとおりであり;rおよびsは、各々、1〜20の整数を示し、r+s≦21である)。より好ましいのは、rおよびsが、各々、2〜12の整数であることである。とりわけ好ましくはのは、r+s≦15である。
-(CH2)r-、-(CH2)r-O-、-(CH2)r-CO-、-(CH2)r-CO-O-、-(CH2)r-O-CO-、-(CH2)r-CO-NR1-、-(CH2)r-NR1-CO-、-(CH2)r-NR1-、-O-(CH2)r-、-CO-O-(CH2)r-、-O-CO-(CH2)r-、-NR1-CO-(CH2)r-、-CO-NR1-(CH2)r-、-NR1-(CH2)r-、-O-(CH2)r-CO-O-、-O-(CH2)r-O-CO-、-O-(CH2)r-CO-NR1-、-O-(CH2)r-NR1-、-O-(CH2)r-O-、-O-(CH2)r-NR1-CO-、-NR1-(CH2)r-CO-O-、-NR1-(CH2)r-O-、-NR1-(CH2)r-NR1-、-NR1-(CH2)r-O-CO-、-CO-NR1-(CH2)r-O-、-CO-NR1-(CH2)r- NR1-、-CO-NR1-(CH2)r-O-CO-、-O-CO-(CH2)r-CO-、-O-CO-(CH2)r-O-、-O-CO-(CH2)r-NR1-、-O-CO-(CH2)r-CO-O-、-O-CO-(CH2)r-CO-NR1-、-O-CO-(CH2)r-NR1-CO -、-(CH2)r-O-(CH2)s-、-(CH2)r-CO-O-(CH2)s-、-(CH2)r-O-CO-(CH2)s-、-(CH2)r-NR1-CO-(CH2)s-、-(CH2)r-NR1-CO-O-(CH2)s-、-(CH2)r-O-(CH2)s-O-、-(CH2)r-CO-O-(CH2)s-O-、-(CH2)r-O-CO-(CH2)s-O-、-(CH2)r-NR1-CO-(CH2)s-O-、-(CH2)r-NR1-CO-O-(CH2)s-O-、-O-(CH2)r-O-(CH2)s-、-O-(CH2)r-CO-O-(CH2)s-、-O-(CH2)r-NR1-CO-(CH2)s-、-O-(CH2)r-NR1-CO -O-(CH2)s-、-O-(CH2)r-CO-O-(CH2)s O-、-O-(CH2)r--O-(CH2)s-O-、-O-(CH2)r-NR1-CO-(CH2)s-O-、-O-(CH2)r-NR1-CO-O-(CH2)s-O-、-CO-O-(CH2)r-O-(CH2)s-、-CO-O-(CH2)r-O-(CH2)s-O-。(式中、R1は、前記で定義したとおりであり;rおよびsは、各々、1〜20の整数を示し、r+s≦21である)。より好ましいのは、rおよびsが、各々、2〜12の整数を示すことである。とりわけ好ましいのは、r+s≦15である。
式VII、IXおよびXIの構成ブロックは、アミド酸基またはアミド酸エステル基(即ち、カルボキサミド-カルボン酸基またはカルボキサミド-カルボン酸エステル基)であり、これらは、一方では、ポリイミド鎖中での不完全イミド化の結果として生ずる。他方においては、式VII、IXおよびXIの構成ブロックのみからなるポリマー、即ち、ポリアミド酸またはポリアミド酸エステルは、本発明によるポリイミドの調製における重要な先駆体であり、本発明に包含される。もちろん、式VII、IXおよびXIの基を含有するポリマーにおいては、Gが水素であるポリマー、即ち、ポリアミド酸基から専らなるか或いは幾つかのポリアミド酸基を含有するポリマーが好ましい。
繰返し単位としてアクリレート、メタクリレートおよびスチレン誘導体を含む式(I)のポリマーは、2つの異なる方法によって一般的に調製できる。予備処理モノマーの直接重合以外に、反応性光活性誘導体と官能性ポリマーとのポリマーアナログ反応の可能性が存在する。
直接重合においては、各モノマーおよびコモノマーを、個々の成分から別々に先ず調製する。その後、ポリマーの形成を、それ自体公知の方法で、UV線または熱の影響下に或いはラジカルまたはイオン系触媒の作用によって行う。パーオクソジ硫酸カリウム、ジベンゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリルまたはジ-tert-ブチルパーオキサイドは、ラジカル開始剤の例である。イオン系触媒は、フェニルリチウムもしくはナフチルナトリウムのようなアルカリ-有機化合物、またはBF3、AlCL3、SnCl3もしくはTiCl4のようなルイス酸である。各モノマーは、溶液、懸濁、乳化または塊状中で重合させることができる。
アクリレート、メタクリレートおよびスチレンの各ポリマーは、1,000〜5,000,000、好ましくは5,000〜2,000,000、とりわけ10,000〜1,000,000の分子量Mwを典型的に有する。
本発明のポリアミド酸およびポリイミドは、Plast. Eng. 36 (1996) (ポリイミド類、基本と応用) において記載されている方法のような公知の方法に従って調製できる。
例えば、ポリアミド酸の調製における重縮合反応は、γ-ブチロラクトン、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドンまたはN,N-ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性有機溶媒中の溶液において実施できる。殆どの場合、等モル量の二無水物とジアミン、即ち、1個の無水物基当り1個のアミノ基を使用する。ポリマーの分子量を安定化させることを望む場合、その目的においては、上記2つの成分の1つを化学量論よりも過剰または少ない量で加えること、或いはジカルボン酸一無水物の形またはモノアミンの形の1官能性化合物を加えることが可能である。そのような1官能性化合物の例は、無水マレイン酸、無水フタル酸、アニリン等である。反応は、好ましくは100℃未満の温度で実施する。
イミド化反応は、支持体へ塗布する前或いは塗付した後のみで実施できる。後者の変法は、当該ポリイミドが特製溶媒において溶解性が乏しい場合にとりわけ好ましい。
本発明のポリアミド酸鎖またはポリイミド鎖は、好ましくは2〜2000のモノマー単位、とりわけ3〜200のモノマー単位を含有する。
シラン含有化合物およびエポキシ含有架橋剤のような添加剤を本発明のポリマーに添加して、本発明ポリマーの基体への接着性を改善することができる。適切なシラン含有化合物は、Plast. Eng. 36 (1996) (ポリイミド類、基本と応用)に記載されている。適切なエポキシ含有架橋剤としては、4,4'-メチレンビス-(N,N-ジグリシジルアニリン)、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ベンゼン-1,2,4,5-テトラカルボン酸1,2:4,5-N,N'-ジグリシジルジイミド、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、N,N-ジグリシジルシクロヘキシルアミン等がある。
光増感剤、光ラジカル発生剤および/またはカチオン光開始剤のようなさらなる添加剤も、本発明のポリマーに添加できる。適切な光活性添加剤としては、2,2-ジメトキシフェニルエタノン、ジフェニルメタノンとN,N-ジメチルベンズエナミンまたはエチル-4-(ジメチリアミノ)ベンゾエートとの混合物、キサントン、チオキサントン、IrgacureTM 184、369、500、651および907(Ciba社)、ミヒラーケトン、トリアリールスリホニウム塩等がある。
ポリマー層は本発明のポリマーから容易に製造でき、本発明の第3の局面は、本発明のポリマーを架橋形で含むポリマー層を提供することである。本発明のポリマー層は、好ましくは、本発明による1種以上のポリマーを支持体に塗布し、必要な場合のイミド化工程の後、ポリマーまたはポリマー混合物を直線偏光による照射によって架橋させることによって製造する。ポリマー層内の配向方向および傾斜角を変えることは、直線偏光の照射方向をコントロールすることによって可能である。ポリマー層の特定領域を選択的に照射することによって、ポリマー層の特定領域を整列させポリマー層に限定された傾斜角を与えることができることは理解し得るであろう。この配向および傾斜は、架橋プロセスによりポリマー層内に保持される。
本発明の配向層は、本発明のポリマー物質の溶液から適切に製造できる。ポリマー溶液を、電極を必要に応じてコーティングした支持体(例えば、インジウム-錫酸化物(ITO)をコーティングしたガラスプレート)に、スピンコーティング法により塗布して、0.05〜50μm厚の均質な層を得る。得られた層は、必要に応じてイミド化し、その後、偏光子および必要に応じての構造体の像形成用マスクを用いて、高圧水銀蒸気ランプ、キセノンランプまたはパルスUVレーザーによる照射によって選択的に配向させ得る。照射時間は、個々のランプの出力に依存し、数秒から数時間まで変動し得る。架橋反応も、例えば、架橋反応に適する放射線のみを通過させるフィルターを使用して、照射によって実施できる。
本発明のポリマー層が、少なくとも1つの配向層を有する光学および光電装置、並びに非構造型および構造型の光学素子および多層装置の製造において使用できることは理解し得るであろう。本発明の第3局面のさらなる実施態様は、本発明の第1局面による1種以上のポリマーを架橋形で含む光学および光電装置を提供する。その光電装置は、2層以上を含み得る。これらの配向層またはその各々は、1つ以上の異なる空間配向領域を含有し得る。
以下、本発明を非限定的な実施例により説明する。実施例中、Tgはガラス温度を示し、Cは結晶相を示し、Nはネマチック相を示し、Iは等方性相を示し、pdiは多分散性係数を示し、pはポリマー中の繰返し単位の数を示す。相対分子量は、溶媒としてTHFを用いる35℃でのゲル透過クロマトグラフィー(GPC)により、ポリスチレンの添加によって測定した。本発明の範囲に属するこれら実施例の変形は、当業者にとって自明であろう。
実施例1
ポリ-[1-[11-[5-[4-[(E)-2-メトキシカルボニルビニル]ベンゾイロキシ]-2-[6-[2-メトキシ-(E)-4-(メトキシカルボニルビニル)フェノキシ]オキシヘキシル]ベンゾイロキシ]ウンデシロキシカルボニル]-1-メチルエチレン]の調製
(E)-4-カルボキシル桂皮酸メチルエステルの調製
ポリ-[1-[11-[(E,E)-2,5-ジ-[6-[2-メトキシ-4-(メトキシカルボニルビニル)フェノキシ]オキシヘシキル]ベンゾイロキシ]ウンデシロキシカルボニル]-1-メチルエチレン]の調製
(E,E)-2,5-ジ-[6-[2-メトキシ-4-(メトキシカルボニルビニル)フェノキシ]オキシヘキシル]安息香酸11-(2-メチルアクリロイルオキシ)ウンデシルエステルの調製
下記の化合物は、同様な方法において調製した:
・ポリ-[1-[11-[(E,E)-3,5-ジ-[6-[2-メトキシ-4-(メトキシカルボニルビニル)フェノキシ]オキシヘキシル]ベンゾイロキシ]ウンデシロキシカルボニル]-1-メチルエチレン];Mn = 1.07 × 105、pdi = 2.90。
・ポリ-[1-[11-[(E,E)-3,4-ジ-[6-[2-メトキシ-4-(メトキシカルボニルビニル)フェノキシ]オキシヘキシル]ベンゾイロキシ]ウンデシロキシカルボニル]-1-メチルエチレン];Mn = 3.59 × 105、pdi = 5.7。
ポリ-[1-[11-[5-[6-[2-メトキシ-4(E)-(メトキシカルボニルビニル)フェノキシ]オキシヘキシル]-2-[6-[3(E)-(3-メトキシ-4-ブトキシフェニル)アクリロイルオキシ]オキシヘキシル]ベンゾイロキシ]ウンデシロキシカルボニル]-1-メチルエレン]の調製
(E)-4-ブトキシ-3-メトキシ桂皮酸メチルエステルの調製
ポリ-[1-[11-[(E,E,E)-3,4,5-トリ-[6-[2-メトキシ-4-(メトキシカルボニルビニル)フェノキシ]オキシヘキシル]ベンゾイロキシ]ウンデシロキシカルボニル]-1-メチルエチレン]の調製
3,4,5-ジヒドロキシ安息香酸6-(2-メタクリロイルオキシ)ヘキシルエステルの調製
ポリイミド
94.2 mg (0.4803ミリモル)の1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を、3 mlのテトラヒドロフラン中の0.500 g (0.5336ミリモル)の3,5-ジアミノ安息香酸11-[2-[6-[2-メトキシ-4-(メトキシカボニルビニル)フェノキシ]オキシヘキシル]]-5-[4-(2-メトキシカルボニルビニル)ベンゾイロキシ]ベンゾイロキシ]ウンデシルエステルの溶液に加えた。撹拌を0℃で2時間行った。10.4 mg (0.0530ミリモル)の1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を加えた。次いで、混合物を室温で69時間反応させた。得られたポリマー混合物を3.0 mlのTHFで希釈し、150 mlのジエチルエーテル中に沈殿させ、集めた。ポリマーをTHF (10 ml)から500 mlの水中に再沈殿させて、室温での真空乾燥後に、ポリアミド酸を得た。
3,5-ジニトロ安息香酸11-ブロモウンデシルエステル
ポリ-[1-[6-[3,5-ビス[[2-メトキシ-4-[(E)-2-(メトキシカルボニル)ビニル]フェノキシ]メチル]フェノキシ]ヘキシロキシカルボニル]-1-メチルエチレン]の調製
5-[(6-クロロヘキシル)オキシ]イソフタル酸ジメチルエステル調整
ポリ-[1-[6-[3,5-ビス[[2-メトキシ-4-[(E)-2-(メトキシカルボニル)ビニル]フェノキシ]メチル]フェノキシ]ヘキシロキシカルボニル]-1-メチルエチレン-コ-1-[2[4-[(E)-2-(メトキシカルボニル)ビニル]フェノキシ]エトキシカルボニル]-1-メチルエチレン](1:1)の調整
3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸メチルエステルの調整
ポリ-[1-[6-[3-[2-メトキシ-4-[2-シアノ-(E)-2-(メトキシカルボニル)ビニル]フェノキシメチル]-5-[2-メトキシ-4-[(E)-2-(メトキシカルボニル)ビニル]フェノキシメチル]フェノキシ]ヘキシロキシカルボニル]-1-メチルエチレン]の調製
(E)-3-[4-[3-[(6-クロロヘキシル)オキシ]-5-[ヒドロキシメチル]ベンジロキシ]-3-メトキシフェニル]アクリル酸メチルエステルの調整
ポリ-[1-[6-[3,5-ビス[[2-メトキシ-4-[(E)-2-(メトキシカルボニル)ビニル]フェノキシ]メチル]シクロヘキシロキシ]ヘキシロキシカルボニル]-1-メチルエチレン]の調製
5-[(6-クロロヘキシル)オキシ]-1,3-シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルエステルの調製
光反応性ポリマーAの2重量%溶液S1を、溶媒としてシクロペンタノンを使用して調製した。溶液は、室温で30分撹拌した。
フォトポリマーA:
その後、両基体を、200 W高圧水銀ランプの偏光紫外線に1分間露光させた。基体位置のUV線強度は、1.1 mW/cm2と測定した。
コーティング面が内側に面するようにして、2枚のプレートを、ネマチック液晶混合物MLC12000-000 (Merck社)を充填した平行液晶電池内に組み込んだ。偏光顕微鏡を用いて、そのアラインメント特性は優れていることが判った。顕微鏡に組み込んだ傾斜補償子により、液晶分子の縦軸のアラインメントは、フォトポリマーAを光整列させるのに使用したUV線の偏光方向に平行であることが判った。
下記の液晶ジアクリレートモノマー(Mon1〜Mon3)を含む混合物MLPCを調製した:
Mon1 77 wt%
Mon2 14.5 wt%
Mon3 4.7 wt%
Irgacure 369 1.9 wt%
BHT 1.9 wt%
最後に、溶液S(LCP)を、アニソール中に15 wt%の混合物MLPCを溶解させることにより得た。
フォトポリマーAのアラインメント能力を特性決定するために、上記の架橋液晶層のコントラストを、複数の交差偏光子を含み、さらに光強度測定用のフォトダイオードも備えている偏光顕微鏡を使用して測定した。コントラストは、偏光子の1つに対して45°および0°に配向させた架橋液晶層の光軸によって測定した各光強度の比として算出した。1200:1の高コントラストは、フォトポリマーAの優れたアレンジメント能力を示唆している。
Claims (11)
- 下記の式(I)の繰返し単位を含むポリマー化合物:
【化1】
[式中、Aは、窒素原子;炭素原子;基 -CR1-;またはフッ素、塩素、シアノ、および1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR1-、-NR1-CO-、-CO-NR1-、-NR1-CO-O-、-O-CO-NR1-、-NR1-CO-NR1-、-CH=CH-、-C≡C-および-O-CO-O-(式中、R1は水素原子または1〜6個の炭素原子を有するアルキルである)から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいC1-18の環状、直鎖または枝分れアルキル基から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよい芳香族または脂環式基を示し;
Mは、繰返しモノマー単位を示し;
n1〜n3は、それぞれ個々に、0または1〜3の値を有する整数であり、但し、1 < n1 + n2 + n3 < 4であり;
P1、P2、P3は、それぞれ個々に、光反応性基を示し;
B1〜B4は、それぞれ個々に、下記の一般式IIの残基:
【化2】
(式中、S1〜S3は、それぞれ個々に、1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキレン-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR1-、-NR1-CO-、-CO-NR1-、-NR1-CO-O-、-O-CO-NR1-、-NR1-CO-NR1-、-CH=CH-、-C≡C-および-O-CO-O-(式中、R1は上記で定義したとおりである)から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいC1-24の直鎖または枝分れアルキレン基から選ばれた単結合またはスペーサー基を示し;
C1およびC2は、それぞれ個々に、フッ素、塩素、シアノ、または1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR1-、-NR1-CO-、-CO-NR1-、-NR1-CO-O-、-O-CO-NR1-、-NR1-CO-NR1-、-CH=CH-、-C≡C-および-O-CO-O-(式中、R1は水素原子または1〜6個の炭素原子を有するアルキルである)から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいC1-18の環状、直鎖または枝分れアルキル基から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよい芳香族または脂環式基を示し;
n4およびn5は、それぞれ個々に、0または1である)
を示し、
前記基P1〜P3が、下記の一般式IIIaおよびIIIb:
【化3】
(式中、破線は、S3に対する結合点を示し;
Dは、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、2,5-チオフェニレン、2,5-フラニレン、1,4-または2,6-ナフチレン;フッ素、塩素、シアノ、または1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR1-、-NR1-CO-、-CO-NR1-、-NR1-CO-O-、-O-CO-NR1-、-NR1-CO-NR1-、-CH=CH-、-C≡C-および-O-CO-O-(式中、R1は前記で定義したとおりである)から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいC1-18の環状、直鎖または枝分れアルキル残基から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいフェニレン基を示し;
Eは、-OR3、-NR4R5または環Dと一緒にクマリン単位を形成する酸素原子を示し、R3、R4およびR5は、水素、および1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-および-CH=CH-から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいC1-18の環状、直鎖または枝分れアルキル残基から選ばれ、或いはR4とR5は、一緒になってC5-8脂環式環を形成し;
X、Yは、それぞれ個々に、水素、フッ素、塩素、シアノ、またはフッ素によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-O-、-O-CO-および-CH=CH-から選ばれた基によって必要に応じて置換されていてもよいC1-12のアルキル基を示し;
R2は、水素、または1個のシアノ基または1個以上のハロゲン原子によって必要に応じて置換されていてもよく且つ1個以上の非隣接アルキル-CH2-基が-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-、-NR1-、-NR1-CO-、-CO-NR1-、-NR1-CO-O-、-O-CO-NR1-、-NR1-CO-NR1-、-CH=CH-、-C≡C-および-O-CO-O-(式中、R1は前記で定義したとおりである)から選ばれた基によって必要に応じて個々に置換されていてもよいC1-18の直鎖または枝分れアルキル基を示す)から選ばれる]。
- 式(I)の繰返し単位が、モノマー構成ブロックを少なくとも50%含む請求の範囲第1項記載のポリマー化合物。
- 基Mが、アクリレート;メタクリレート;2-クロロアクリレート;2-フェニルアクリレート;アクリルアミド、メタクリルアミド、2-クロロアクリルアミドおよび2-フェニルアクリルアミド;ビニルエーテル;ビニルエステル;スチレン誘導体;シロキサン;イミド;アミド酸;アミド酸エステル;アミドイミド;マレイン酸誘導体;およびフマル酸誘導体から選ばれる請求の範囲第1項〜第2項のいずれか1項記載のポリマー化合物。
- 請求の範囲第1項に記載の式(I)の繰返し単位の1個以上を重合させることを特徴とする、ポリマー化合物の製造方法。
- 架橋形の請求の範囲第1項に記載のポリマー化合物を含むポリマー層。
- 光学または光電装置用の配向層である請求の範囲第5項記載のポリマー層。
- 光学または光電装置の製造における請求の範囲第1項〜第3項のいずれか1項記載のポリマー化合物の使用。
- 請求の範囲第1項〜第3項のいずれか1項記載のポリマー化合物を含む光学または光電装置。
- 請求の範囲第5項または第6項記載の層を含む光学または光電装置。
- ポリ-[1-[11-[5-[4-[(E)-2-メトキシカルボニルビニル]ベンゾイロキシ]-2-[6-[2-メトキシ-(E)-4-(メトキシカルボニルビニル)フェノキシ]オキシヘキシル]ベンゾイロキシ]ウンデシロキシカルボニル]-1-メチルエチレン]である、請求の範囲第1項に記載の式(I)の繰返し単位を含むポリマー化合物。
- ポリ-[1-[11-[(E,E)-2,5-ジ-[6-[2-メトキシ-4-(メトキシカルボニルビニル)フェノキシ]オキシヘキシル]ベンゾイロキシ]ウンデシロキシカルボニル]-1-メチルエチレン]である、請求の範囲第1項に記載の式(I)の繰返し単位を含むポリマー化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP99305857A EP1070731A1 (en) | 1999-07-23 | 1999-07-23 | Compound |
EP99305857.7 | 1999-07-23 | ||
PCT/EP2000/006788 WO2001007495A1 (en) | 1999-07-23 | 2000-07-17 | Compound |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003505561A JP2003505561A (ja) | 2003-02-12 |
JP2003505561A5 JP2003505561A5 (ja) | 2013-01-24 |
JP5280599B2 true JP5280599B2 (ja) | 2013-09-04 |
Family
ID=8241536
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001512576A Expired - Fee Related JP5280599B2 (ja) | 1999-07-23 | 2000-07-17 | 化合物 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6833421B1 (ja) |
EP (2) | EP1070731A1 (ja) |
JP (1) | JP5280599B2 (ja) |
KR (1) | KR100683434B1 (ja) |
CN (1) | CN1155631C (ja) |
AT (1) | ATE274003T1 (ja) |
AU (1) | AU5985200A (ja) |
DE (1) | DE60013141T2 (ja) |
HK (1) | HK1043136B (ja) |
WO (1) | WO2001007495A1 (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1507161B1 (en) * | 2002-05-23 | 2006-09-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Liquid crystal aligning agent, liquid crystal aligning films and liquid crystal display devices |
JP2006209073A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-08-10 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学素子及びその製造方法 |
JP4930370B2 (ja) | 2005-03-04 | 2012-05-16 | 大日本印刷株式会社 | 光学素子 |
EP1764405A1 (en) * | 2005-09-20 | 2007-03-21 | Rolic AG | Functionalized photoreactive compounds |
US7919648B2 (en) | 2005-12-08 | 2011-04-05 | Chisso Corporation | Lateral α-substituted acrylate compound and polymer thereof |
EP2222740B1 (en) * | 2007-12-21 | 2017-10-11 | Rolic AG | Functionalized photoreactive compounds |
CN105733606B (zh) | 2007-12-21 | 2018-04-03 | 罗利克有限公司 | 光校准组合物 |
KR101009915B1 (ko) * | 2010-05-04 | 2011-01-20 | 대산녹화산업(주) | 수직벽과 고경사면 녹화장치 |
KR102193256B1 (ko) | 2011-08-25 | 2020-12-23 | 롤리크 아게 | 광반응성 화합물 |
CN102654670B (zh) * | 2011-11-10 | 2015-02-11 | 京东方科技集团股份有限公司 | 液晶面板及其制作方法 |
CN102888229B (zh) * | 2012-09-21 | 2014-07-16 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器 |
WO2016156079A1 (en) | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Rolic Ag | Photoalignment composition |
US11619839B2 (en) | 2017-11-02 | 2023-04-04 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Method for manufacturing laminated glass, laminated glass and light control film |
JP2022055338A (ja) * | 2020-09-28 | 2022-04-07 | 大日精化工業株式会社 | 重合性化合物及びその製造方法、接着・粘着層形成用組成物、並びに接着・粘着性重合体 |
KR20240031232A (ko) | 2021-07-05 | 2024-03-07 | 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 | 조광 부재, 조광 장치 |
WO2023182309A1 (ja) * | 2022-03-22 | 2023-09-28 | 三井化学株式会社 | 化合物、重合体、組成物、防錆剤、接着剤、および、コーティング剤 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4011812A1 (de) * | 1990-04-12 | 1991-10-17 | Consortium Elektrochem Ind | Tetrasubstituierte methane mit fluessigkristallinen eigenschaften |
JPH0570523A (ja) * | 1991-09-11 | 1993-03-23 | Kuraray Co Ltd | トリ(メタ)アクリレート、硬化性組成物および硬化物 |
US5539074A (en) | 1993-02-17 | 1996-07-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Linear and cyclic polymers or oligomers having a photoreactive ethene group |
DE59403063D1 (de) | 1993-02-17 | 1997-07-17 | Hoffmann La Roche | Optisches Bauelement |
US5498367A (en) * | 1994-03-30 | 1996-03-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Optically active tolanes |
US5800734A (en) * | 1995-04-04 | 1998-09-01 | Rolic Ag | 1-fluorocyclohexene-difluorophenyl derivatives |
DE59605843D1 (de) | 1995-07-28 | 2000-10-12 | Rolic Ag Zug | Photovernetzbare flüssigkristalline 1,2-Phenylen-Derivate |
US6107427A (en) * | 1995-09-15 | 2000-08-22 | Rolic Ag | Cross-linkable, photoactive polymer materials |
JPH1087859A (ja) * | 1996-09-13 | 1998-04-07 | Hayashi Telempu Co Ltd | 配向膜およびその製造方法 |
DE59707681D1 (de) * | 1996-10-28 | 2002-08-14 | Rolic Ag Zug | Vernetzbare, photoaktive Silanderivate |
GB9907801D0 (en) * | 1999-04-06 | 1999-06-02 | Rolic Ag | Photoactive polymers |
-
1999
- 1999-07-23 EP EP99305857A patent/EP1070731A1/en not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-07-17 US US10/030,481 patent/US6833421B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-17 CN CNB008102465A patent/CN1155631C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-17 KR KR1020027000930A patent/KR100683434B1/ko active IP Right Grant
- 2000-07-17 AU AU59852/00A patent/AU5985200A/en not_active Abandoned
- 2000-07-17 EP EP00945920A patent/EP1200494B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-17 WO PCT/EP2000/006788 patent/WO2001007495A1/en active IP Right Grant
- 2000-07-17 AT AT00945920T patent/ATE274003T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-07-17 DE DE60013141T patent/DE60013141T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-17 JP JP2001512576A patent/JP5280599B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-05-30 HK HK02104025.9A patent/HK1043136B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE274003T1 (de) | 2004-09-15 |
EP1070731A1 (en) | 2001-01-24 |
EP1200494B1 (en) | 2004-08-18 |
US6833421B1 (en) | 2004-12-21 |
HK1043136B (zh) | 2005-01-07 |
CN1360603A (zh) | 2002-07-24 |
KR20020035107A (ko) | 2002-05-09 |
JP2003505561A (ja) | 2003-02-12 |
HK1043136A1 (en) | 2002-09-06 |
AU5985200A (en) | 2001-02-13 |
DE60013141T2 (de) | 2005-08-18 |
WO2001007495A1 (en) | 2001-02-01 |
EP1200494A1 (en) | 2002-05-02 |
CN1155631C (zh) | 2004-06-30 |
DE60013141D1 (de) | 2004-09-23 |
KR100683434B1 (ko) | 2007-02-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100663661B1 (ko) | 측쇄 광가교결합성 그룹을 함유하는 광활성 폴리이미드, 폴리아미드 산 또는 폴리아미드 산 에스테르, 및 이를 포함하는 액정 배향층, 광학 소자 및 광학 또는 전자 광학 장치 | |
JP4755345B2 (ja) | 感光性ポリマー | |
US8436132B2 (en) | Photoactive materials | |
JP4675026B2 (ja) | 光活性ポリマー | |
JP5280599B2 (ja) | 化合物 | |
JP4369748B2 (ja) | 光活性物質 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070522 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20091022 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091203 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100303 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100310 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100603 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110602 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110901 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110908 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20111202 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120830 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20121127 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130110 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130410 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130508 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130523 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5280599 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |