JP5279591B2 - ポリオール組成物及びそれを用いて得られたポリウレタン樹脂 - Google Patents
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Description
また、ポリウレタン樹脂の原料として、特許文献5及び6に記載のポリオール等を用いた場合であっても、C硬度20以下程度の低硬度化及び耐久性を兼ね備えたポリウレタン樹脂を得るのは困難である。
1.水酸基を有するビニル系重合体(A)と、エステル系化合物(B)及び/又はカーボネート系化合物(C)と、を含有するポリオール組成物であって、
上記ビニル系重合体(A)は、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル由来の構成単位及び(メタ)アクリル酸アルキルエステル由来の構成単位を含有し、且つ水酸基価が20〜100mgKOH/gであり、
上記エステル系化合物(B)は、炭化水素系アルコール及び炭化水素系カルボン酸を反応させて得られ、且つ水酸基価が0mgKOH/gより大きく、60mgKOH/g以下であり、
上記カーボネート系化合物(C)は、炭化水素系アルコール及びカーボネート化合物を反応させて得られ、且つ水酸基価が0mgKOH/gより大きく、60mgKOH/g以下であり、
上記ビニル系重合体(A)の含有量が、上記ポリオール組成物の全量を100質量%とした場合に、1〜50質量%であることを特徴とするポリオール組成物。
2.上記ビニル系重合体(A)が有する水酸基の数は、3以上である上記1.に記載のポリオール組成物。
3.上記エステル系化合物(B)及び上記カーボネート系化合物(C)の数平均分子量は、600以上である上記1.又は上記2.に記載のポリオール組成物。
4.上記炭化水素系アルコール及び上記炭化水素系カルボン酸の分子量は、100以上である上記1.乃至3.のいずれかに記載のポリオール組成物。
5.上記炭化水素系アルコール及び上記炭化水素系カルボン酸のうちの少なくとも1種は、分岐構造を有する上記1.乃至4.のいずれかに記載のポリオール組成物。
6.上記ポリオール組成物の水酸基価は、4〜40mgKOH/gである上記1.乃至5.のいずれかに記載のポリオール組成物。
7.上記1.乃至6.のいずれかに記載のポリオール組成物を含有するポリオール成分と、ポリイソシアネート成分と、を含む原料成分を用いて得られたことを特徴とするポリウレタン樹脂。
また、本発明のポリオール組成物における、ビニル系重合体(A)が有する水酸基の数は、3以上である場合、低硬度と耐久性とを両立するポリウレタン樹脂の製造に好適である。
また、本発明のポリオール組成物における、エステル系化合物(B)及びカーボネート系化合物(C)の数平均分子量は、600以上である場合には、より低硬度で耐熱性に優れたポリウレタン樹脂の製造に好適である。
また、本発明のポリオール組成物の水酸基価が4〜40mgKOH/gである場合、極めて低硬度であり、耐久性に優れ、且つ耐熱性及び耐加水分解性等を有するポリウレタン樹脂を容易に製造することができる。
本発明のポリウレタン樹脂は、極めて低硬度であり、耐久性に優れ、且つ耐熱性及び耐加水分解性に優れるポリウレタン樹脂とすることができる。
本発明のポリオール組成物は、水酸基を有するビニル系重合体(A)と、エステル系化合物(B)及び/又はカーボネート系化合物(C)と、を含有するポリオール組成物であって、上記ビニル系重合体(A)は、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル由来の構成単位及び(メタ)アクリル酸アルキルエステル由来の構成単位を含有し、且つ水酸基価が20〜100mgKOH/gであり、上記エステル系化合物(B)は、炭化水素系アルコール及び炭化水素系カルボン酸を反応させて得られ、且つ水酸基価が0mgKOH/gより大きく、60mgKOH/g以下であり、上記カーボネート系化合物(C)は、炭化水素系アルコール及びカーボネート化合物を反応させて得られ、且つ水酸基価が0mgKOH/gより大きく、60mgKOH/g以下であり、上記ビニル系重合体(A)の含有量が、上記ポリオール組成物の全量を100質量%とした場合に、1〜50質量%であることを特徴とする。
尚、本明細書において、水酸基価(mgKOH/g)とは、JIS K0070(水酸基価の試験方法)に準じて測定することができる。即ち、上記成分の試料1gを通常の方法に基づきアセチル化剤を用いて、通常温度及び時間で反応させたときに生成する酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数をいう。
本発明におけるビニル系重合体(A)は、ビニル系単量体を重合して得られた共重合体である。このビニル系重合体(A)は、水酸基を有し、その水酸基価は20〜100mgKOH/gであり、好ましくは、20〜60mgKOH/gであり、更に好ましくは20〜55mgKOH/gである。ビニル系重合体(A)の水酸基価が、上記範囲内にある場合は、本発明のポリオール組成物から得られるポリウレタン樹脂は、低硬度であり、且つブリード発生が抑制され、耐久性に優れたポリウレタン樹脂とすることができる。
水酸基数が上記範囲にあると、ビニル系重合体(A)はポリウレタン樹脂の骨格構造を十分に形成することができ、極めて低硬度であり、耐久性に優れるポリウレタンを得ることができる。
このビニル系重合体(A)が有する水酸基の数は、NMR等の測定機器により算出することができる。
更に、ビニル系重合体(A)が、水酸基含有ビニル系単量体と、その他のビニル系単量体とを重合させて得られた共重合体である場合、ビニル系重合体(A)が、有する水酸基の数は、下記式(1)よっても算出することができる。
水酸基数(算出水酸基数)=ビニル系重合体(A)の数平均分子量/原料(ビニル系重合体(A)を形成するビニル系単量体)の配合(モル)比及び分子量から算出される水酸基1個あたりの分子量 ・・・(1)
上記式(1)における原料の配合(モル)比及び分子量から算出される水酸基1個あたりの分子量(以下、「算出分子量」ともいう。)は、以下の式から求めることができる。
算出分子量=水酸基含有ビニル系単量体の分子量+〔その他のビニル系単量体の各分子量×(その他のビニル系単量体の各配合モル量/水酸基含有ビニル系単量体の配合モル量)〕
例えば、数平均分子量Wのビニル系重合体(A)が、水酸基含有ビニル系単量体(a)sモルと、その他のビニル系単量体(b)tモル、及びその他のビニル系単量体(c)uモルと、から得られた共重合体である場合、(a)、(b)及び(c)の分子量がそれぞれX、Y、及びZとすると、水酸基数は以下の式より得られる。
水酸基数=W/〔X+Y×(tモル/sモル)+Z×(uモル/sモル)〕
また、ビニル系重合体(A)の上記算出式により得られる水酸基数(平均水酸基数)についても水酸基含有ビニル系単量体、及び水酸基含有ビニル系単量体の配合割合と、共重合体の重合度(数平均分子量)とから所望により選択できる。
酸無水物単量体としては、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等が挙げられる。これらは、単独で用いてよいし2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
ビニルエステル単量体としては、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等が挙げられる。これらは、単独で用いてよいし2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
また、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル由来の構成単位、及び(メタ)アクリル酸アルキルエステル由来の構成単位の質量比((メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル由来の構成単位:(メタ)アクリル酸アルキルエステル由来の構成単位)は、(1:3)〜(1:30)が好ましく、(1:4)〜(1:25)がより好ましく、(1:5)〜(1:20)が更に好ましい。質量比が上記範囲内にある場合、ビニル系重合体(A)は、水酸基を十分に有することができ好ましい。
このビニル系重合体(A)の粘度は、例えば、B型粘度計により測定することができる。
また、このビニル系重合体(A)の製造における、用いられる水酸基含有ビニル系単量体及びその他のビニル系単量体、並びにその配合割合は上記の通りである。
重合時間は、通常、0.01〜30時間程度である。また、所定の重合転化率に達した時点で、重合停止剤を添加する等によって重合を停止することもできる。重合停止剤としては、ヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン等のアミン化合物、ヒドロキノン等のキノン化合物等が用いられる。
エステル系化合物(B)は、炭化水素系アルコール及び炭化水素系カルボン酸を含有する原料を反応させて得られ、且つ水酸基価が0mgKOH/gより大きく、60mgKOH/g以下であるエステル化合物である。
エステル系化合物(B)が有する水酸基数は、NMR等の測定機器、又は上記式(1)と同様に算出することができる。
また、エステル系化合物(B)が有する水酸基数の算出としては、具体的には、下記式(2)より算出することができる。
水酸基数(算出水酸基数)=エステル系化合物(B)の数平均分子量/原料(エステル系化合物(B)を形成する化合物)の配合(モル)比及び分子量から算出される水酸基1個あたりの分子量 ・・・(2)
上記式(2)における原料の配合(モル)比及び分子量から算出される水酸基1個あたりの分子量(以下、「算出分子量」ともいう。)は、以下の式から求めることができる。
算出分子量=エステル系化合物(B)に水酸基を備えさせる化合物(a)の分子量+〔化合物(a)以外のその他の化合物(b)の各分子量×(その他の化合物(b)の各配合モル量/化合物(a)の配合モル量)〕
尚、エステル系化合物(B)の上記水酸基数は、炭化水素系アルコール及び炭化水素系カルボン酸を含有する原料を反応させて得られエステル系化合物が有する水酸基の平均数を意味する。
多価アルコールと1価アルコールとの組み合わせは特に限定されないが、例えば、前記の、3個以上、特に3〜5個のメチロール基を有し、且つメチロール基を除く部分の炭素数が2〜8の多価アルコールと、分岐構造を有する1価アルコールとの組み合わせが好ましい。
2価アルコールと1価アルコールとの組み合わせは特に限定されないが、例えば、炭素数が6〜36の2価アルコールと、分岐構造を有する1価アルコールとの組み合わせが好ましい。
多価アルコールと2価アルコールと1価アルコールを用いる場合、その組み合わせは特に限定されないが、例えば、上記の、3個以上、特に3〜6個のメチロール基を有し、且つメチロール基を除く部分の炭素数が2〜8の多価アルコールと、上記の分岐構造を有する2価アルコールと、上記の分岐構造を有する1価アルコールとの組み合わせが好ましい。
このポリカーボネートポリオール組成物の粘度は、例えば、B型粘度計により測定することができる。
(1)分子量200〜900(更に好ましくは300〜800)の炭化水素系2価アルコールと、分子量100〜400(更に好ましくは120〜350)であり、分岐構造を有する炭化水素系モノカルボン酸。
(2)分子量300以下(更に200以下、特に100以下とすることもできる。)の炭化水素系2価アルコールと、分子量200〜400(更に好ましくは250〜350 )の炭化水素系モノカルボン酸、及び分子量200〜400(更に好ましくは250〜350)であり、分岐構造を有する炭化水素系モノカルボン酸。
(3)分子量300以下(更に200以下、特に150以下とすることもできる。)の炭化水素系3価アルコールと、分子量200〜400(更に好ましくは250〜350)の炭化水素系モノカルボン酸、及び分子量200〜400(更に好ましくは250〜350)であり、分岐構造を有する炭化水素系モノカルボン酸。
また、エステル系化合物(B)の製造において、用いられる炭化水素系アルコール及び炭化水素系カルボン酸、並びにその配合割合は上記の通りである。
また、上記溶媒を使用する場合のその使用量は、エステル製造条件等により異なるが、炭化水素系アルコールと炭化水素系カルボン酸と100質量部に対して、通常、50〜1000質量部である。
また、上記の反応条件において、反応器内に窒素ガス及びアルゴン等の不活性ガスを流通させ、副生する水等の副生成物の留去を促進することが好ましい。
カーボネート系化合物(C)は、炭化水素系アルコール及びカーボネート化合物を含有する原料混合物を反応させて得られ、且つ水酸基価が0mgKOH/gより大きく、60mgKOH/g以下であるカーボネート系化合物(C)ある。
カーボネート系化合物(C)が有する水酸基数は、NMR等の測定機器、又は上記式(1)と同様に算出することができる。
また、カーボネート系化合物(C)が有する水酸基数の算出としては、具体的には、下記式(3)より算出することができる。
水酸基数(算出水酸基数)=カーボネート系化合物(C)の数平均分子量/原料(カーボネート系化合物(C)を形成する化合物)の配合(モル)比及び分子量から算出される水酸基1個あたりの分子量 ・・・(3)
上記式(3)における原料の配合(モル)比及び分子量から算出される水酸基1個あたりの分子量(以下、「算出分子量」ともいう。)は、以下の式から求めることができる。
算出分子量=カーボネート系化合物(C)に水酸基を備えさせる化合物(a)の分子量+〔化合物(a)以外のその他の化合物(b)の各分子量×(その他の化合物(b)の各配合モル量/化合物(a)の配合モル量)〕
尚、カーボネート系化合物(C)の上記水酸基数は、炭化水素系アルコール及びカーボネート化合物を含有する原料を反応させて得られる、カーボネート系化合物が有する水酸基の平均数を意味する。
多価アルコールと1価アルコールとの組み合わせは特に限定されないが、例えば、前記の、3個以上、特に3〜5個のメチロール基を有し、且つメチロール基を除く部分の炭素数が1〜8の多価アルコールと、分岐構造を有する1価アルコールとの組み合わせが好ましい。
2価アルコールと1価アルコールとの組み合わせは特に限定されないが、例えば、炭素数が6〜36の2価アルコールと、分岐構造を有する1価アルコールとの組み合わせが好ましい。
多価アルコールと2価アルコールと1価アルコールを用いる場合、その組み合わせは特に限定されないが、例えば、上記の、3個以上、特に3〜6個のメチロール基を有し、且つメチロール基を除く部分の炭素数が1〜8の多価アルコールと、上記の分岐構造を有する2価アルコールと、上記の分岐構造を有する1価アルコールとの組み合わせが好ましい。
このカーボネート系化合物の粘度は、例えば、B型粘度計により測定することができる。
(1)分子量300〜900(更に好ましくは300〜800)の2価アルコール、及び分子量100〜400(更に好ましくは120〜350)であり、分岐構造を有する1価アルコールと、分子量300以下(更に好ましくは200以下)のカーボネート化合物。
(2)分子量300以下(更に200以下、特に100以下とすることもできる。)の2価アルコール、及び分子量100〜400(更に好ましくは120〜350)であり、分岐構造を有する1価アルコールと、分子量100以下(更に好ましくは50以下)のカーボネート化合物。
このカーボネート系化合物(C)の製造における、炭化水素系アルコールの好ましい質量割合、及び炭化水素系アルコールと炭化水素系カーボネート化合物との好ましい質量割合は前記のとおりである。
尚、カーボネート系化合物に残留するエステル交換触媒は失活させておくことが好ましい。カーボネート系化合物に残留するエステル交換触媒は、このエステル交換触媒と同モル量程度の水及びリン系化合物等を配合し、80〜120℃、特に90〜110℃で、1〜5時間加熱することで失活させることができる。
尚、上記の反応条件のいずれであっても、反応器内に窒素ガス及びアルゴン等の不活性ガスを流通させ、副生するアルコール及び共沸物の留去を促進することが好ましい。
本発明のポリオール組成物は、上記ビニル系重合体(A)と、上記エステル系化合物(B)及びカーボネート系化合物(C)から選ばれる少なくとも1種と、を含有する。
また、上記ビニル系重合体(A)と、上記エステル系化合物(B)及び/又はカーボネート系化合物(C)との配合質量割合〔ビニル系重合体(A):エステル系化合物(B)及び/又はカーボネート系化合物(C)〕としては、特に限定されないが、(5:95)〜(55:45)が好ましく、より好ましくは(10:90)〜(40:60)である。配合割合が上記範囲内にある場合は、極めて低硬度であり、耐久性に優れ、且つ耐熱性及び耐加水分解性に優れるポリウレタン樹脂を得ることができる。
また、それらの化合物の含有量は、上記ポリオール組成物の全量を100質量%とした場に、ビニル系重合体(A)の含有量は、1〜50質量%であり、好ましくは5〜45質量%であり、更に好ましくは10〜40質量%である。また、エステル系化合物(B)及びカーボネート系化合物(C)の合計の含有量は、好ましくは50〜99質量%であり、より好ましくは55〜95質量%であり、更に好ましくは60〜90質量%である。
このポリカーボネートポリオール組成物の粘度は、例えば、B型粘度計により測定することができる。
本発明のポリウレタン樹脂は、ポリオール組成物を含有するポリオール成分と、ポリイソシアネート成分とを反応させて得られる。ポリオール成分に含有されるポリオール組成物としては、本発明のポリオール組成物を用いることができ、このポリオール組成物については上記の説明をそのまま適用することができる。
金属触媒としては、スタナスオクトエート、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンジアセテート及びオクテン酸鉛等が挙げられる。この金属触媒の配合量は、ポリオールの合計量を100質量部とした場合に、0.005〜2質量部、特に0.01〜0.5質量部とすることができる。金属触媒は、1種のみ用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
このポリウレタン樹脂の硬度は、JIS K 7312に従って測定することができる。具体的には、タイプCデュロメータを使用し、23℃で試験片を1Nの押圧力でニードルに垂直に押し付け、直ちに硬度値を読み取ることで測定することができる。
(1)装置 ; 「Shodex GPC−104」(昭和電工株式会社製)
(1)カラム ; 「Shodex KF−602」(昭和電工株式会社製)
(2)カラム温度; 40℃
(3)溶離液 ; THF
(4)検出器 ; 示差屈折率検出器
(5)検出器温度; 40℃
(6)標準物質 ; ポリスチレン
算出水酸基数(理論水酸基数)=生成物の数平均分子量/生成物を形成する原料の配合(モル)比及び分子量から算出される水酸基1個あたりの分子量
ビニル系重合体A1の合成
攪拌機、温度計、窒素導入管、還流コンデンサを備えた反応器に、アクリル酸−2−エチルヘキシル500g、アクリル酸−2−ヒドロキシエチル29g、イソプロピルアルコール170g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.0gを仕込み、窒素気流下、常圧(0.098MPa)で、攪拌しながら加熱した。70℃あたりから自然発熱が起こり、イソプロピルアルコールを還流させながら6時間反応させた。その後還流コンデンサを取り外してイソプロピルアルコールを回収した。これにより水酸基価30mgKOH/g、粘度140000mPa・s/25℃、GPC測定による数平均分子量6600、及び用いた原料の配合割合と数平均分子量とから算出される、ビニル系重合体の水酸基数が(以下、「算出水酸基数」という。)3のビニル系重合体A1が得られた。また、得られたビニル系重合体A1の水酸基価、粘度、数平均分子量及び算出水酸基数を表1に示す。
攪拌機、温度計、窒素導入管、還流コンデンサを備えた反応器に、アクリル酸−2−エチルヘキシル500g、アクリル酸−2−ヒドロキシエチル56g、イソプロピルアルコール170g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.0gを仕込み、窒素気流下、常圧(0.098MPa)で、攪拌しながら加熱した。70℃あたりから自然発熱が起こり、イソプロピルアルコールを還流させながら6時間反応させた。その後還流コンデンサを取り外してイソプロピルアルコールを回収した。これにより、水酸基価50mgKOH/g、粘度240000mPa・s/25℃、GPC測定による数平均分子量6800、及び算出水酸基数6のビニル系重合体A2が得られた。また、得られたビニル系重合体A2の水酸基価、粘度、数平均分子量及び算出水酸基数を表1に併記する。
攪拌機、温度計、窒素導入管、還流コンデンサを備えた反応器に、アクリル酸−2−エチルヘキシル500g、アクリル酸−2−ヒドロキシエチル20g、イソプロピルアルコール170g、及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.0gを仕込み、窒素気流下、常圧(0.098MPa)で、攪拌しながら加熱した。70℃あたりから自然発熱が起こり、イソプロピルアルコールを還流させながら6時間反応させた。その後還流コンデンサを取り外してイソプロピルアルコールを回収した。これにより、水酸基価19mgKOH/g、粘度10000mPa・s/25℃、GPC測定による数平均分子量6300、及び算出水酸基数2のビニル系重合体A2が得られた。また、得られたビニル系重合体A3の水酸基価、粘度、数平均分子量及び算出水酸基数を表1に併記する。
エステル系化合物B1の調製
攪拌機、温度計、窒素導入管、検水管付き還流コンデンサを備えた反応器に、水添ダイマージオール(m1)560g、イソステアリン酸490g、及び触媒としてp−トルエンスルホン酸0.2gを仕込み、窒素気流下、常圧(0.098MPa)、180〜200℃で10時間反応させた。この間、縮合反応により生成する水は系外に留去させた。これにより、酸価0.2mgKOH/g、水酸基価15mgKOH/g、粘度340mPa・s/25℃、及びGPC測定による数平均分子量1500、及び算出水酸基数0.4の液状組成物からなるエステル系化合物B1が得られた。また、得られたエステル系化合物B1の水酸基価、粘度、数平均分子量及び算出水酸基数を表1に併記する。
尚、上記水添ダイマージオール(m1)は、クローダジャパン(株)製PRIPOL2033である。
攪拌機、温度計、窒素導入管、検水管付き還流コンデンサを備えた反応器に、ヒマシ油脂肪酸701g、イソステアリン酸582g、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール200g、及び触媒としてp−トルエンスルホン酸0.3gを仕込み、窒素気流下、常圧(0.098MPa)、180〜200℃で10時間反応させた。この間、縮合反応により生成する水は系外に留去させた。これにより酸価0.6mgKOH/g、水酸基価17mgKOH/g、粘度260mPa・s/25℃、GPC測定による数平均分子量1200、及び算出水酸基数0.4の液状組成物からなるエステル系化合物B2が得られた。また、得られたエステル系化合物B2の水酸基価、粘度、数平均分子量及び算出水酸基数を表1に併記する。
攪拌機、温度計、窒素導入管、検水管付き還流コンデンサを備えた反応器に、ヒマシ油脂肪酸701g、イソステアリン酸582g、トリメチロールプロパン130g、及び触媒としてp−トルエンスルホン酸0.3gを仕込み、窒素気流下、常圧(0.098MPa)、180〜200℃で10時間反応させた。この間、縮合反応により生成する水は系外に留去させた。これにより酸価1.8mgKOH/g、水酸基価26mgKOH/g、粘度460mPa・s/25℃、GPC測定による数平均分子量1300、及び算出水酸基数0.7の液状組成物からなるエステル系化合物B3が得られた。また、得られたエステル系化合物B3の水酸基価、粘度、数平均分子量及び算出水酸基数を表1に併記する。
攪拌機、温度計、窒素導入管、検水管付き還流コンデンサを備えた反応器に、ヒマシ油脂肪酸701g、イソステアリン酸494g、トリメチロールプロパン303g、及び触媒としてp−トルエンスルホン酸0.3gを仕込み、窒素気流下、常圧(0.098MPa)、180〜200℃で10時間反応させた。この間、縮合反応により生成する水は系外に留去させた。これにより酸価1.1mgKOH/g、水酸基価89mgKOH/g、粘度620mPa・s/25℃、GPC測定による数平均分子量700、及び算出水酸基数2の液状組成物からなるエステル系化合物B4が得られた。また、得られたエステル系化合物B4の水酸基価、粘度、数平均分子量及び算出水酸基数を表1に併記する。
カーボネート系化合物C1の合成
攪拌機、温度計、窒素導入管、検水管付き還流コンデンサを備えた反応器に、水添ダイマージオール(m2)580g、イソトリデカノール300g、ジエチルカーボネート360g、及び触媒としてテトライソプロピルチタネート0.3gを仕込み、窒素気流下、常圧(0.098MPa)で加熱し、室温(23℃)から200℃まで10時間かけて昇温させて反応させた。この間、縮合反応により生成するエタノールは系外に留去させた。その後、反応器内を徐々に減圧し、5時間で30kPaの圧力にまで減圧にし、更に4時間反応を継続した。これにより酸価0.2mgKOH/g、水酸基価29mgKOH/g、粘度500mPa・s/25℃、GPC測定による数平均分子量1000、及び算出水酸基数0.5の液状組成物からなるカーボネート系化合物C1が得られた。また、得られたエステル系化合物C1の水酸基価、粘度、数平均分子量及び算出水酸基数を表1に併記する。
尚、上記水添ダイマージオール(m2)は、クローダジャパン(株)製PRIPOL2033である。
攪拌機、温度計、窒素導入管、検水管付き還流コンデンサを備えた反応器に、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール160g、イソヘキサデカノール370gおよびジエチルカーボネート360g、及び触媒としてテトライソプロピルチタネート0.3gを仕込み、窒素気流下、常圧(0.098MPa)で加熱し、室温(23℃)から200℃まで10時間かけて昇温させて反応させた。この間、縮合反応により生成するエタノールは系外に留去させた。その後、反応器内を徐々に減圧し、5時間で30kPaの圧力にまで減圧にし、更に4時間反応を継続した。これにより酸価0.2mgKOH/g、水酸基価32mgKOH/g、粘度200mPa・s/25℃、GPC測定による数平均分子量700、及び算出水酸基数0.4の液状組成物からなるカーボネート系化合物C2が得られた。また、得られたエステル系化合物C2の水酸基価、粘度、数平均分子量及び算出水酸基数を表1に併記する。
実施例1〜7及び比較例1〜4のポリオール組成物を、下記表2に示す化合物の種類及び配合量により調製した。尚、実施例1〜7及び比較例1〜4のポリオール組成物の水酸基価を表2併記する。
そして、実施例1〜7及び比較例1〜4の各ポリオール組成物100質量部と、液状ジフェニルメタンジイソシアネート(液状MDI、日本ポリウレタン工業株式会社製、商品名「ミリオネートMTL)とを、NCO/OH当量比が1になるようにし、更に、酸化防止剤として、ヒンダードフェノール(チバジャパン(株)社製、商品名「IRUGASTAB PUR68」)0.3質量部を混合し、攪拌して、樹脂原料を調製した。その後、この樹脂原料を注型し、85℃で16時間加熱して硬化させた。このようにして、直径50mm、厚さ10mmの円板状の試験片を作製した。尚、表2中において、比較例1で用いたエステル系化合物「DOP」は、ジオクチルフタレートである。
(a)ウレタン外観評価:試験片の外観を目視により観察し、得られたポリウレタン樹脂の外観を下記の基準に従って評価した。
均一な状態で形状を保持している場合、良好とした。
ブリード等の不均一な状態や形状を保持していない場合、不良とした。
尚、評価結果を表2に併記する。
(b)硬度;JIS K 7312に従って、タイプCデュロメータを使用し、23℃で試験片を1Nの押圧力でニードルに垂直に押し付け、直ちに硬度値を読み取った。結果を表2に併記する。
(c)耐熱性(硬度変化);試験片を130℃に調温された加熱炉に500時間静置し、その後、加熱炉から取り出して放冷し、23℃で上記(a)と同様にして硬度を測定した。尚、下記の表2において→の左側が処理(130℃、500時間)前の硬度、右側が処理後の硬度である。結果を表2に併記する。尚、耐熱性試験において、試験片が、形状を保持していなかったものは、硬度が測定不能であり、表2において「溶融」とした。
(d)耐熱性(重量変化率);試験片を130℃に調温された加熱炉に500時間静置し、その後、加熱炉から取り出して放冷した。処理前の試験片の重量、及び処理後の試験片の重量を測定し、下記の重量変化率を求める式により、重量変化率を算出した。結果を表2に併記する。
重量変化率(%)=[(処理後重量−処理前重量)/処理前重量]×100
(e)耐加水分解性(硬度変化);試験片を121℃、気圧0.2MPa、湿度100%の室内に静置し、形状を保持している時間とした。結果を表2に併記する。
また、表2中の「>280」とは、280時間を超えて形状を保持しているという意味である。
また、硬度において、実施例1〜7のポリウレタン樹脂は、いずれもC硬度の値が0であり、本発明のポリオール組成物を用いることにより得られたポリウレタン樹脂は、極めて低硬度のポリウレタン樹脂であることが分かる。
また、耐熱性において、実施例1〜7のポリウレタン樹脂は、いずれも硬度変化が生じておらず、更に重量変化率においても、−1.4(実施例4)以下の低い値を示す。このことから、本発明のポリオール組成物を用いることにより得られたポリウレタン樹脂は、耐熱性に優れるポリウレタン樹脂であることが分かる。
更に、耐加水分解性において、実施例1〜7のポリウレタン樹脂は、高温高圧高湿度下においても比較的長時間形状を保持している。このことから、本発明のポリオール組成物を用いることにより得られたポリウレタン樹脂は、耐加水分解性に優れるポリウレタン樹脂であることが分かる。
また、比較例2では、試験片のポリウレタン樹脂は、硬化不良の状態であり、水酸基含有ビニル系重合体がポリウレタン樹脂の形状保持に必要であることが確認できる結果となっていた。
また、比較例3では、試験片のポリウレタン樹脂は、耐熱性及び耐加水分解性において劣ることが分かる。
また、比較例4では、試験片のポリウレタン樹脂は、実施例1〜7のポリウレタン樹脂と比較して、かなり硬いポリウレタン樹脂であった。
Claims (7)
- 水酸基を有するビニル系重合体(A)と、エステル系化合物(B)及び/又はカーボネート系化合物(C)と、を含有するポリオール組成物であって、
上記ビニル系重合体(A)は、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル由来の構成単位及び(メタ)アクリル酸アルキルエステル由来の構成単位を含有し、且つ水酸基価が20〜100mgKOH/gであり、
上記エステル系化合物(B)は、炭化水素系アルコール及び炭化水素系カルボン酸を反応させて得られ、且つ水酸基価が0mgKOH/gより大きく、60mgKOH/g以下であり、
上記カーボネート系化合物(C)は、炭化水素系アルコール及びカーボネート化合物を反応させて得られ、且つ水酸基価が0mgKOH/gより大きく、60mgKOH/g以下であり、
上記ビニル系重合体(A)の含有量が、上記ポリオール組成物の全量を100質量%とした場合に、1〜50質量%であることを特徴とするポリオール組成物。 - 上記ビニル系重合体(A)が有する水酸基の数は、3以上である請求項1に記載のポリオール組成物。
- 上記エステル系化合物(B)及び上記カーボネート系化合物(C)の数平均分子量は、600以上である請求項1又は2に記載のポリオール組成物。
- 上記炭化水素系アルコール及び上記炭化水素系カルボン酸の分子量は、100以上である請求項1乃至3のいずれかに記載のポリオール組成物。
- 上記炭化水素系アルコール及び上記炭化水素系カルボン酸のうちの少なくとも1種は、分岐構造を有する請求項1乃至4のいずれかに記載のポリオール組成物。
- 上記ポリオール組成物の水酸基価は、4〜40mgKOH/gである請求項1乃至5のいずれかに記載のポリオール組成物。
- 請求項1乃至6のいずれかに記載のポリオール組成物を含有するポリオール成分と、ポリイソシアネート成分と、を含む原料成分を用いて得られたことを特徴とするポリウレタン樹脂。
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