JP5276653B2 - カルバペネム類を含む殺菌性抗mrsa活性医薬組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、一般式I
〔式中、R1は、水素、ヒドロキシメチルまたは1−ヒドロキシエチルを示し、R2は、水素またはメチルを示し、そしてR3は、酸素−炭素単結合または窒素−炭素単結合により分子の残りの部分に結合され、そして置換または非置換の、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、N−ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルチオカルボニルオキシ、アシルオキシ、チオアシルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、カルバモイルオキシ、チオカルバモイルオキシ、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルオキシチオカルボニルオキシ、N−ヘテロシクリルカルバモイルオキシ、N−ヘテロシクリルチオカルバモイルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ヘテロシクリルチオカルボニルアミノ、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシチオカルボニルアミノ、チオアシルアミノ(thioacyclamino)、N−ヘテロシクリルカルバモイルアミノ、N−ヘテロシクリルチオカルバモイルアミノ、カルバモイルアミノ、チオカルバモイルアミノ、イミドイルアミノ、グアニジノ、N−ヘテロシクリル−アルコキシカルボニルアミノ、N−ヘテロシクリル−アルキルチオカルボニルアミノおよびN−スルホニルアミノ(該アルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、チオアシルまたはイミドイル分子部分は、1ないし6個の炭素原子を含み、そしてヘテロシクリル部分は、単環式または二環式であり、その1個以上の原子が酸素、硫黄および窒素を含む原子から選択される3ないし10個の環原子を含む)を含む群から選択される薬学的に許容される基であり、
で示されるカルバペネム−3−カルボン酸の2−S/O−およびS/Nホルムアルデヒドアセタール誘導体に関し、該化合物およびそれらの薬学的に許容される塩、エステルおよびアミド誘導体は、抗生物質およびβ−ラクタマーゼ阻害剤として有用である。
寒天拡散法により決定される抗細菌活性
阻害ゾーン直径を、滅菌ディッシュ(8.5cm)中、約106−107コロニー形成単位を用いて、Difco Nutrient寒天(10ml)上で決定した。0.2mlの細菌懸濁液(Difco Nutrient Broth中で一晩培養)を、52℃で滅菌液体寒天と混合した。それは室温で固体化した。滅菌濾過ディスク(6mm)を、該寒天表面上に置いた。適当な容量の0.2%抗生物質水溶液を精密シリンジで該ディスクに移した。あるいは、市販の含浸ディスク(Oxoid)を用いた。
最小阻害濃度
最小阻害濃度を、Difco Nutrient寒天を用いて決定した。適当な容量の0.1%抗生物質水溶液を2倍希釈して滅菌ディッシュ(8.5cm)に添加し、10mlの滅菌液体寒天と50℃で混合した。固体寒天を、約105コロニー形成単位に対応する、3μlのDifco Nutrient Broth中0.5McFarland細菌溶液とインキュベートした。細菌増殖を37℃で20時間のインキュベーション後に記録した。
インビボ活性
インビボ活性を、30g重量の免疫応答性動物(1グループ当たり6匹の動物)を用いてマウス敗血症試験により決定した。感染を、静脈内経路で約2×109cfu/マウスの濃度(致死量)でMRSA Muenchen 12797を用いて行った。治療を、皮下経路により5+5ないし75+75mg/kgの1日用量で行った(感染後1時間および4時間に等量)。該動物を、処理後10日間観察した。
Claims (10)
- カルバペネム系抗生物質およびエピシリンまたはそれらの塩を含む抗MRSA活性を有する殺菌性医薬組成物。
- 該カルバペネム系抗生物質が、構造式I
〔式中、R1は、水素、ヒドロキシメチルまたは1−ヒドロキシエチルを示し、R2は、水素またはメチルを示し、そしてR3は、酸素−炭素単結合または窒素−炭素単結合により分子の残りの部分に結合され、そして置換または非置換の、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、N−ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルチオカルボニルオキシ、アシルオキシ、チオアシルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、カルバモイルオキシ、チオカルバモイルオキシ、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルオキシチオカルボニルオキシ、N−ヘテロシクリルカルバモイルオキシ、N−ヘテロシクリルチオカルバモイルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、ヘテロシクリルチオカルボニルアミノ、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシチオカルボニルアミノ、チオアシルアミノ(thioacyclamino)、N−ヘテロシクリルカルバモイルアミノ、N−ヘテロシクリルチオカルバモイルアミノ、カルバモイルアミノ、チオカルバモイルアミノ、イミドイルアミノ、グアニジノ、N−ヘテロシクリル−アルコキシカルボニルアミノ、N−ヘテロシクリル−アルキルチオカルボニルアミノおよびN−スルホニルアミノ(該アルキル、アルケニル、アルキニル、アシル、チオアシルまたはイミドイル分子部分は、1ないし6個の炭素原子を含み、そしてヘテロシクリル部分は、単環式または二環式であり、その1個以上の原子が酸素、硫黄および窒素を含む原子から選択される3ないし10個の環原子を含む)からなる群より選択される薬学的に許容される基であり、
ここで、上記の基R3の置換基は、アルキル、アシル、チオアシル、ヘテロシクリル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、アミノアルコキシ、アミジノアルコキシ、グアニジノアルコキシ、アシルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アルキルヘテロシクリルオキシ、ヒドロキシアルキルヘテロシクリルオキシ、アミノアルキルヘテロシクリルオキシ、カルバモイル、アルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、カルバモイルオキシ、アルキルカルバモイルオキシ、ジアルキルカルバモイルオキシ、チオカルバモイル、アルキルチオカルバモイル、ジアルキルチオカルバモイル、チオカルバモイルオキシ、アルキルチオカルバモイルオキシ、ジアルキルチオカルバモイルオキシ、メルカプト、アルキルチオ、ヒドロキシアルキルチオ、アミノアルキルチオ、モノアルキルアミノアルキルチオ、ジアルキルアミノアルキルチオ、アミジノアルキルチオ、アシルチオ、ヘテロシクリルチオ、アルキルヘテロシクリルチオ、ヒドロキシアルキルヘテロシクリルチオ、アミノアルキルヘテロシクリルチオ、カルバモイルチオ、モノアルキルカルバモイルチオ、ジアルキルカルバモイルチオ、チオカルバモイルチオ、アルキルチオカルバモイルチオ、ジアルキルカルバモイルチオ、アミノ、モノアルキルアミノ、ヒドロキシアルキルアミノ、アミノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、オキソ、オキシイミノ、またはアルキルイミノ、イミドイルアミノ、アルキルイミドイルアミノ、ジアルキルイミドイルアミノ、テトラアルキルアンモニウム、シクロアルキルアミノ、ヘテロシクリルアミノ、アルキルヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニルアミノ、アルキルヘテロシクリルカルボニルアミノ、アシルアミノ、アミジノ、モノアルキルアミジノ、ジアルキルアミジノ、グアニジノ、アルキルグアニジノ、ジアルキルグアニジノ、カルバモイルアミノ、チオカルバモイルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、チオカルバモイルアミノ、アルキルチオカルバモイルアミノ、ニトロ、クロロ、ブロモ、フルオロ、ヨード、アジド、シアノ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、スルホンアミド、スルファモイルオキシ、アルキルスルファモイルオキシ、アルキルスルホニルオキシまたはスルホ、スルホキシ、カルボキサミド、N−モノアルキルカルボキサミド、N,N−ジアルキルカルボキサミドまたはカルボキシ(該置換基は、それぞれ独立して、1個または複数個存在し、それらのアルキル部分は、1ないし6個の炭素原子を含み、そしてヘテロ環式基は、単環式または二環式であり、その1個以上の原子が酸素、硫黄および窒素からなる原子より選択される3ないし10個の環原子を含む)であってよい〕
で示される化合物、またはその薬学的に許容される塩であることを特徴とする請求項1記載の医薬組成物。 - 該カルバペネム系抗生物質が、イミペネム、メロペネム、パニペネム、エルタペネム、ビアペネム、ドリペネム、サフトリネム(saftrinem)、レナペネム、テビペネム、トモペネム、S−4661、SM216601、GV129606、ZD−4433、ER−35786、R−83201、R95867、DU−6681、BO−2502A、BO−3482、DK−35C、DA−1131、S−4661、L−646591、L−786,392、L−695,256、L−786,392、L−084、L−036、DZ−2640、CS−834、GV104326、GV−118819、GV143253、MK−0826、J−110,441、J−111225、FR−21818、DX−8739、CS−023、ME−1036、CP5068、CL188624、CL−190294、CL191121、OCA−983、T−5575およびPZ−601からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1記載の医薬組成物。
- 該カルバペネム系抗生物質が、イミペネム、メロペネム、パニペネム、エルタペネム、ビアペネム、ドリペネム、サフトリネム(saftrinem)、レナペネム、テビペネムおよびトモペネムからなる群より選択されることを特徴とする、請求項3記載の医薬組成物。
- 該カルバペネム系抗生物質が、イミペネム、メロペネムおよびエルタペネムからなる群より選択されることを特徴とする、請求項4記載の医薬組成物。
- 有効量のカルバペネム系抗生物質およびエピシリンおよび薬学的に許容される担体または希釈剤を含む、請求項1ないし5のいずれか一項記載の医薬組成物。
- 確認されたか、または疑いのあるMRSAまたはMRSE感染を処置するための医薬の製造を目的とした、請求項1ないし5のいずれか一項記載の医薬組成物の使用。
- 抗細菌的に有効量のカルバペネム系抗生物質およびエピシリンを薬学的に許容される担体または希釈剤と組み合わせることを含む、請求項1ないし5のいずれか一項記載の医薬組成物の製造方法。
- 確認されたか、または疑いのあるMRSAまたはMRSEの阻害方法であって、インビトロで該バクテリアを請求項6記載の医薬組成物で処理することを含む、方法。
- 確認されたか、または疑いのあるMRSAまたはMRSEの阻害方法であって、インビトロで該バクテリアを請求項6記載の医薬組成物の有効成分で個別処理することを含む、方法。
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