JP5264157B2 - グリシジル(メタ)アクリレートの製造法 - Google Patents
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Description
〔1〕(メタ)アクリル酸アルカリ金属塩とエピクロロヒドリンとを四級アンモニウム塩の存在下で反応させ、得られた反応混合物から副生したアルカリ金属塩化物を除去し、得られた粗グリシジル(メタ)アクリレートを蒸留精製するグリシジル(メタ)アクリレートの製造法であって、粗グリシジル(メタ)アクリレートを得た後、蒸留精製するまでの間に粗グリシジル(メタ)アクリレートの温度を10℃以下に制御することを特徴とするグリシジル(メタ)アクリレートの製造法、
〔2〕粗グリシジル(メタ)アクリレートを蒸留精製する際に得られたグリシジル(メタ)アクリレートを含有する初溜と、グリシジル(メタ)アクリレートを製造する際の反応混合物とを混合する前記〔1〕に記載のグリシジル(メタ)アクリレートの製造法、および
〔3〕粗グリシジル(メタ)アクリレートを蒸留精製する際に得られたグリシジル(メタ)アクリレートを含有する初溜を洗浄した後、この洗浄した初溜と、グリシジル(メタ)アクリレートを製造する際の粗グリシジル(メタ)アクリレートとを混合する前記〔1〕または〔2〕に記載のグリシジル(メタ)アクリレートの製造法
に関する。
30%水酸化ナトリウム水溶液546kg(4.1kmol)を60℃以下に冷却し、撹拌しながら、この水溶液にメタクリル酸344kg(4.0kmol)を滴下し、水酸化ナトリウムとメタクリル酸とを反応させてメタクリル酸ナトリウム水溶液を得た。
撹拌機、温度計および還流冷却器を取り付けた2.5kL容の反応容器内に、製造例1で得られたメタクリル酸ナトリウムの乾燥粉末436kgおよびエピクロロヒドリン2000kg(21.6kmol)を仕込んだ後、触媒としてテトラメチルアンモニウムクロライド2.23kg(0.02kmol)(メタクリル酸ナトリウム1molあたりの量:0.005mol)および重合防止剤としてフェノチアジン0.65kg(メタクリル酸ナトリウム100重量部あたりの量:0.15重量部)を反応容器内に添加し、90℃で5時間撹拌することにより、メタクリル酸ナトリウムとエピクロロヒドリンとを反応させてグリシジルメタクリレートを含有する反応混合物を得た。
実施例1と同様にして初溜88kgを調製した。この初溜には、グリシジルメタクリレート55.3重量%、エピクロロヒドリン38.6重量%、副生成物としてグリシドール5.8重量%が含まれていた。この初溜88kgに水20kgを添加して攪拌することにより初溜を洗浄した。洗浄した初溜には、グリシドール0.1重量%が含まれていた。
実施例1と同様にして初溜90kgを調製した。この初溜には、グリシジルメタクリレート55.3重量%、エピクロロヒドリン38.6重量%、副生成物としてグリシドール5.8重量%が含まれていた。
実施例1と同様にして初溜90gを調製した。この初溜には、グリシジルメタクリレート51重量%、エピクロロヒドリン37重量%、副生成物としてグリシドール12重量%が含まれていた。
実施例1において、実施例1で用いられた粗グリシジルメタクリレートの代わりに、50℃の温度で24時間タンク内にて貯蔵しておいた粗グリシジルメタクリレート(グリシドールの含有率:0.6重量%)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作を行なったところ、初溜(グリシジルメタクリレートの含有率:50重量%、エピクロロヒドリンの含有率:37重量%、グリシドールの含有率:13重量%)を回収しているときに蒸留塔のトレー上に重合体が生成したため、蒸留精製を続行することができなかった。
以下の組成からなる初溜A、初溜Bおよび初溜Cを調製し、それぞれ10gずつ秤量してそれぞれ別個の試験管に入れた後、あらかじめ100℃に調整しておいた油浴で各試験管を加熱し、各成分が重合するまでの時間を測定した。
・初溜B:エピクロロヒドリン、グリシドールおよびグリシジルメタクリレートの重量比:37/12/51
・初溜C:エピクロロヒドリン、グリシドールおよびグリシジルメタクリレートの重量比:37/13/50
それらの結果を表1に示す。
Claims (2)
- (メタ)アクリル酸アルカリ金属塩とエピクロロヒドリンとを四級アンモニウム塩の存在下で反応させることによってグリシジル(メタ)アクリレートを製造する方法であって、(メタ)アクリル酸アルカリ金属塩とエピクロロヒドリンとを四級アンモニウム塩の存在下で反応させ、当該反応によって得られた四級アンモニウム塩を含有する反応混合物から副生したアルカリ金属塩化物を除去し、当該アルカリ金属塩化物を除去することによって得られた粗グリシジル(メタ)アクリレートを蒸留精製するまで当該粗グリシジル(メタ)アクリレートの温度を10℃以下に制御し、当該粗グリシジル(メタ)アクリレートを水蒸気と接触させながら蒸留することによって初溜を回収し、当該初溜を水で洗浄し、洗浄された初溜を前記粗グリシジル(メタ)アクリレートに添加することを特徴とするグリシジル(メタ)アクリレートの製造法。
- (メタ)アクリル酸アルカリ金属塩とエピクロロヒドリンとを四級アンモニウム塩の存在下で反応させることによってグリシジル(メタ)アクリレートを製造する方法であって、(メタ)アクリル酸アルカリ金属塩とエピクロロヒドリンとを四級アンモニウム塩の存在下で反応させ、当該反応によって得られた四級アンモニウム塩を含有する反応混合物から副生したアルカリ金属塩化物を除去し、当該アルカリ金属塩化物を除去することによって得られた粗グリシジル(メタ)アクリレートを蒸留精製するまで当該粗グリシジル(メタ)アクリレートの温度を10℃以下に制御し、当該粗グリシジル(メタ)アクリレートを蒸留することによって初溜を回収し、当該初溜と前記反応混合物とを混合することを特徴とするグリシジル(メタ)アクリレートの製造法。
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