JP5260055B2 - 両親媒性ブロックコポリマーにより靭性を付与したエポキシ樹脂及びそれらから製造されたパウダーコーティング - Google Patents
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Description
(a)エポキシ樹脂;及び
(b)当該エポキシ樹脂組成物が硬化する際に、得られた硬化したエポキシ樹脂組成物の靭性が増大するような、少なくとも一つのエポキシ樹脂混和性ブロックセグメントと、少なくとも一つのエポキシ樹脂非混和性ブロックセグメントとを含む両親媒性ブロックコポリマー、前記非混和性ブロックセグメントは、当該非混和性ブロックセグメントのポリエーテル構造が少なくとも4個の炭素原子を有するアルキレンオキシドモノマー単位を少なくとも一つ又は二つ以上含む条件の下、ポリエーテル構造を少なくとも一つ含む:
を含み、当該最終樹脂組成物が固形状である、パウダーコーティング組成物に用いるための硬化性固形樹脂組成物に向けられている。
「変性した樹脂」は、本発明のブロックコポリマー靭性付与剤を用いて変性した固形のエポキシ樹脂である。
D.E.R.*662Eは、550のEEWを有し、そしてDow Chemical Companyから市販されるエポキシ樹脂である。
「DICY」はジシアノジアミンを表し、そして硬化剤として用いられる。
Amicure(商標)CG 1200は、Air Productsから市販されるDICY硬化剤である。
Resinflow(商標)P67は、Estronから市販されるアクリル流動化剤である。
NYAD(商標)#325は、NYCOから市販されるウォラストナイト#325充填剤である。
「PEO−PBO」は、ポリ(エチレンオキシド)−b−ポリ(ブチレンオキシド)ジブロックコポリマーを表す。
「PEO−PBO−PEO」は、ポリ(エチレンオキシド)−ポリ(ブチレンオキシド)−ポリ(エチレンオキシド)トリブロックコポリマーを表す。
PEO−PBO−PEOトリブロックコポリマーを製造するために用いられた基本手順は、米国特許第5,600,019号明細書の例1に基づいている。この手順に対する修正を以下に列挙する。PEO−PBO−PEOトリブロック最終生成物は、重合開始剤/モノマーの以下のモル比を含んでいた。
プロピレングリコールを1モル/ブチレンオキシドを56モル/エチレンオキシドを62モル
DOWANOL DMの代わりにプロピレングリコールを用いた。加えて、KOH水溶液(固形分46重量%)を用いた。KOHを、9重量%の最終触媒濃度を与える量で添加した。水は、反応生成物から除去しなかった。
ブチレンオキシドを二つのバッチに添加した。BOの量を、中間体のブチレンオキシドブロックが約1000の数平均分子量(Mn)を有するように調整した。熟成が完了した後に、さらにKOH水溶液(46重量%)を添加し、最終触媒濃度を約1重量%とした。水を減圧下で除去し、次に、さらにブチレンオキシドを添加して、最終ブチレンオキシドポリマーを得た。最終ブチレンオキシドポリマーは約3500の数平均分子量を有していた。
液状生成物を得るために、エチレンオキシド及びブチレンオキシドの混合物(80/20重量%)を、上記パートBで調製したブチレンオキシドに添加した。この段階において少量のブチレンオキシドを導入すると、PEOが結晶化して固体を形成しようとする傾向が乱される。最終トリブロックが約6800g/モルの数平均分子量を有するように、添加したこの混合物の量を調整した。最終反応混合物を60℃に冷却し、次に、ケイ酸マグネシウム床を通して中和して、PEO−PBO−PEO最終トリブロックコポリマーを得た。
パートA:靭性を付与した樹脂の調製
フレーク化したD.E.R.664UE固形エポキシ樹脂の試料930gを、2L反応器に添加し、そして当該固形エポキシ樹脂が完全に溶融する(流体)まで180℃に加熱した。
上記予備例Aの工程に記載されるように調製したPEO−PBO−PEOトリブロックコポリマー70.2gを溶融した樹脂に添加し、そして15分間にわたり攪拌した。
上記表1に記載される配合物を、半分析スケールで計量し、そして高強度ミキサーPRIZM PILOT3の中で、2300rpmで、30秒間にわたり予備混合させた。
1インチ×6インチ×5/8インチ(2.5×15.0×1.6cm)冷間圧延棒鋼を、スチールグリットを用いて、ホワイトメタル仕上げまでショットブラストし、そして2.5〜4.5ミルのプロフィールを固定することにより調製した。
上記パートCにおいて調製したコーティングされた棒鋼上のコーティングの靭性を、NACE標準規格RP0394−2000,section H4.3に記載されているように4点曲げ試験装置を用いて測定した。しかし、NACE標準規格RP0394−2000,section H4.3に記載されている試験方法をわずかに修正し、棒鋼を最初のクラックが現れる点まで曲げ、曲がり角を測定することの代わりに、棒鋼を1.5インチの固定変形量まで曲げ、そして各棒鋼におけるクラック数を数えた。また、靭性を付与した材料と対照との間の性能差を強調するために、−30℃の代わりに−38℃で試験を行った。
Claims (21)
- (a)エポキシ樹脂、及び
(b)少なくとも1つのエポキシ樹脂混和性ブロックセグメントと、少なくとも1つのエポキシ樹脂非混和性ブロックセグメントとを含む両親媒性ブロックコポリマー、
前記エポキシ樹脂混和性ブロックセグメントは、ポリエチレンオキシドブロック、ポリプロピレンオキシドブロック又はポリ(エチレンオキシド−co−プロピレンオキシド)ブロックを含み、そして前記エポキシ樹脂非混和性ブロックセグメントは、ポリブチレンオキシドブロック、ポリヘキシレンオキシドブロック、又はポリドデシレンオキシドブロックを含む:
を含む、パウダーコーティング組成物に用いるための硬化性固形樹脂組成物であって、
前記両親媒性ブロックコポリマーが、前記組成物の重量に基づいて、0.1重量%〜30重量%の量で存在し、
当該最終樹脂組成物が固形状であり、
上記エポキシ樹脂組成物が硬化する際に、得られた硬化したエポキシ樹脂組成物の靭性が増大する、
前記硬化性固形樹脂組成物。 - (a)エポキシ樹脂、
(b)少なくとも1つのエポキシ樹脂混和性ブロックセグメントと、少なくとも1つのエポキシ樹脂非混和性ブロックセグメントとを含む両親媒性ブロックコポリマー、
前記エポキシ樹脂混和性ブロックセグメントは、ポリエチレンオキシドブロック、ポリプロピレンオキシドブロック又はポリ(エチレンオキシド−co−プロピレンオキシド)ブロックを含み、そして前記エポキシ樹脂非混和性ブロックセグメントは、ポリブチレンオキシドブロック、ポリヘキシレンオキシドブロック、又はポリドデシレンオキシドブロックを含む、及び
(c)少なくとも一種の硬化剤:
を含む、硬化性パウダーコーティング組成物であって、
前記両親媒性ブロックコポリマーが、前記組成物の重量に基づいて、0.1重量%〜30重量%の量で存在し、
当該最終樹脂組成物が固形状であり、
上記エポキシ樹脂組成物が硬化する際に、得られた硬化したエポキシ樹脂組成物の靭性が増大する、
前記組成物。 - 前記硬化剤が窒素含有化合物である、請求項2に記載の組成物。
- 前記窒素含有化合物が、ジシアノジアミド(DICY)、ジシアノジアミドの誘導体及び付加物;アミノ基含有化合物、イミダゾール及びイミダゾールの付加物、アミノ−ホルムアルデヒド樹脂;ブロック化イソシアネート;並びにそれらの組合せから成る群から選択される、請求項3に記載の組成物。
- (d)流動調整剤を含む、請求項2〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマーが、ジブロック、直鎖トリブロック、直鎖テトラブロック、高次の複数ブロック構造、分岐鎖ブロック構造、又は星型ブロック構造から成る群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマーの前記混和性ブロックセグメントの少なくとも一つがポリ(エチレンオキシド)であり、そして前記両親媒性ブロックコポリマーの前記非混和性ブロックセグメントの少なくとも一つがポリ(ブチレンオキシド)である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマーが、ポリ(エチレンオキシド)−ポリ(ブチレンオキシド)又はポリ(エチレンオキシド)−ポリ(ブチレンオキシド)−ポリ(エチレンオキシド)である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマーが、1,000〜50,000の数平均分子量を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記両親媒性ブロックコポリマーの前記混和性ブロックセグメント:前記両親媒性ブロックコポリマーの前記非混和性ブロックセグメントの比率が、10:1〜1:10である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記エポキシ樹脂が、多価アルコールのポリグリシジルエーテル、多価フェノールのポリグリシジルエーテル、ポリグリシジルアミン、ポリグリシジルアミド、ポリグリシジルイミド、ポリグリシジルヒダントイン、ポリグリシジルチオエーテル、エポキシ化脂肪酸又は乾性油、エポキシ化ポリオレフィン、エポキシ化不飽和二酸エステル、エポキシ化不飽和ポリエステル、オキサゾリドン基を含有するエポキシ−イソシアネート樹脂、及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記エポキシ樹脂が、多価アルコールのグリシジルポリエーテル又は多価フェノールのグリシジルポリエーテルである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記エポキシ樹脂が、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン、ビス(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタ−3−イルメチルヘキサン二酸エステル、3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートメチルエステル、及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記エポキシ樹脂が、150〜3,000のエポキシド当量を有する、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 硬化触媒を含む、請求項2〜14のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記硬化触媒が、イミダゾール誘導体、第3級アミン、ホスフィン又はホスホニウム化合物、イミニウム化合物、有機金属塩及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項15に記載の組成物。
- (a)エポキシ樹脂、及び
(b)少なくとも1つのエポキシ樹脂混和性ブロックセグメントと、少なくとも1つのエポキシ樹脂非混和性ブロックセグメントとを含む両親媒性ブロックコポリマー、
前記エポキシ樹脂混和性ブロックセグメントは、ポリエチレンオキシドブロック、ポリプロピレンオキシドブロック又はポリ(エチレンオキシド−co−プロピレンオキシド)ブロックを含み、そして前記エポキシ樹脂非混和性ブロックセグメントは、ポリブチレンオキシドブロック、ポリヘキシレンオキシドブロック、又はポリドデシレンオキシドブロックを含む、
を混合することを含み、
最終樹脂組成物が固形状であり、
上記エポキシ樹脂組成物が硬化する際に、得られた硬化したエポキシ樹脂組成物の靭性が増大する、
パウダーコーティング組成物に用いるための硬化性固形樹脂組成物の調製法。 - (a)エポキシ樹脂、
(b)少なくとも一つのエポキシ樹脂混和性ブロックセグメントと、少なくとも一つのエポキシ樹脂非混和性ブロックセグメントとを含む両親媒性ブロックコポリマー、
前記エポキシ樹脂混和性ブロックセグメントは、ポリエチレンオキシドブロック、ポリプロピレンオキシドブロック又はポリ(エチレンオキシド−co−プロピレンオキシド)ブロックを含み、そして前記エポキシ樹脂非混和性ブロックセグメントは、ポリブチレンオキシドブロック、ポリヘキシレンオキシドブロック、又はポリドデシレンオキシドブロックを含む、及び
(c)少なくとも一種の硬化剤、
を混合することを含み、
最終樹脂組成物が固形状であり、
上記エポキシ樹脂組成物が硬化する際に、得られた硬化したエポキシ樹脂組成物の靭性が増大する、
硬化性パウダーコーティング組成物の調製法。 - コーティングされた基材の調製法であって、下記、
(I)当該基材を、下記を含むパウダーコーティング組成物と接触させる工程、
(a)エポキシ樹脂、
(b)少なくとも一つのエポキシ樹脂混和性ブロックセグメントと、少なくとも一つのエポキシ樹脂非混和性ブロックセグメントとを含む両親媒性ブロックコポリマー、
前記エポキシ樹脂混和性ブロックセグメントは、ポリエチレンオキシドブロック、ポリプロピレンオキシドブロック又はポリ(エチレンオキシド−co−プロピレンオキシド)ブロックを含み、そして前記エポキシ樹脂非混和性ブロックセグメントは、ポリブチレンオキシドブロック、ポリヘキシレンオキシドブロック、又はポリドデシレンオキシドブロックを含み、上記エポキシ樹脂組成物が硬化する際に、得られた硬化したエポキシ樹脂組成物の靭性が増大する、及び
(c)少なくとも一種の硬化剤:そして
(II)前記パウダーコーティング組成物を、当該組成物を硬化させるために十分な温度で加熱する工程:
を含む方法。 - 請求項19に記載の方法により製造したコーティングされた物品。
- 前記エポキシ樹脂が固形のエポキシ樹脂である、請求項1〜16のいずれか一項に記載の組成物。
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