JP5258318B2 - メソポーラスシリカの表面処理方法、樹脂添加用スラリー組成物、樹脂用充填剤及び樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
メソポーラスシリカの表面処理方法、樹脂添加用スラリー組成物、樹脂用充填剤及び樹脂組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5258318B2 JP5258318B2 JP2008031134A JP2008031134A JP5258318B2 JP 5258318 B2 JP5258318 B2 JP 5258318B2 JP 2008031134 A JP2008031134 A JP 2008031134A JP 2008031134 A JP2008031134 A JP 2008031134A JP 5258318 B2 JP5258318 B2 JP 5258318B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mesoporous silica
- resin
- surface treatment
- agent
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 338
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 title claims description 168
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 89
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 81
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 81
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 title claims description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 37
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 34
- 239000002002 slurry Substances 0.000 title claims description 30
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 20
- 239000000945 filler Substances 0.000 title claims description 14
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 claims description 45
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 40
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 31
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 31
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 20
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 13
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 13
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 11
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 8
- 150000001916 cyano esters Chemical class 0.000 claims description 7
- MGTVNFGFEXMEBM-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyltriazine Chemical compound C=CC1=CC=NN=N1 MGTVNFGFEXMEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 claims description 6
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 claims description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 6
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims description 6
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims description 5
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 38
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 34
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- -1 N-phenylamino Chemical group 0.000 description 25
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 21
- 230000008569 process Effects 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M behentrimonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKIGDGWHHNXWNM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tripropylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC(CCC)=C1CCC KKIGDGWHHNXWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVYJSOSGTDINLW-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethyl(octadecyl)azaniumyl]acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O HVYJSOSGTDINLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXRFDZFCGOPDTD-UHFFFAOYSA-M Cetrimide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C CXRFDZFCGOPDTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238558 Eucarida Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- XCOBLONWWXQEBS-KPKJPENVSA-N N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide Chemical compound C[Si](C)(C)O\C(C(F)(F)F)=N\[Si](C)(C)C XCOBLONWWXQEBS-KPKJPENVSA-N 0.000 description 1
- YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N N-trimethylsilylimidazole Chemical compound C[Si](C)(C)N1C=CN=C1 YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004931 aggregating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UUZYBYIOAZTMGC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- HXWGXXDEYMNGCT-UHFFFAOYSA-M decyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)C HXWGXXDEYMNGCT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HQDFXHKYURDVIO-UHFFFAOYSA-M decyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)C HQDFXHKYURDVIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PLMFYJJFUUUCRZ-UHFFFAOYSA-M decyltrimethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)C PLMFYJJFUUUCRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- CDIPRYKTRRRSEM-UHFFFAOYSA-M docosyl(trimethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C CDIPRYKTRRRSEM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BIPILEGHBZVCED-UHFFFAOYSA-M docosyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C BIPILEGHBZVCED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JVQOASIPRRGMOS-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C JVQOASIPRRGMOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XJWSAJYUBXQQDR-UHFFFAOYSA-M dodecyltrimethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C XJWSAJYUBXQQDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- WJLUBOLDZCQZEV-UHFFFAOYSA-M hexadecyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WJLUBOLDZCQZEV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PMYUVOOOQDGQNW-UHFFFAOYSA-N hexasodium;trioxido(trioxidosilyloxy)silane Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])([O-])O[Si]([O-])([O-])[O-] PMYUVOOOQDGQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002905 metal composite material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- QHUOBLDKFGCVCG-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-trimethylsilylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)[Si](C)(C)C QHUOBLDKFGCVCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAHVZNKZQFSBFW-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-trimethylsilylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](C)(C)C KAHVZNKZQFSBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N octadecyltrimethoxysilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCOHAFVJQZPUKF-UHFFFAOYSA-M octyltrimethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCC[N+](C)(C)C XCOHAFVJQZPUKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 238000009774 resonance method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011163 secondary particle Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(dodecylamino)propanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCNCCC([O-])=O HWCHICTXVOMIIF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical compound S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N trimethyl(octadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEMGTQCPRNXEG-UHFFFAOYSA-M trimethyl(octadecyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C SZEMGTQCPRNXEG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AQZSPJRLCJSOED-UHFFFAOYSA-M trimethyl(octyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(C)C AQZSPJRLCJSOED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- STYCVOUVPXOARC-UHFFFAOYSA-M trimethyl(octyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCC[N+](C)(C)C STYCVOUVPXOARC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CEYYIKYYFSTQRU-UHFFFAOYSA-M trimethyl(tetradecyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C CEYYIKYYFSTQRU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PPNHCZHNVOCMHS-UHFFFAOYSA-M trimethyl(tetradecyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C PPNHCZHNVOCMHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- SIOVKLKJSOKLIF-HJWRWDBZSA-N trimethylsilyl (1z)-n-trimethylsilylethanimidate Chemical compound C[Si](C)(C)OC(/C)=N\[Si](C)(C)C SIOVKLKJSOKLIF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
発明者らの試験結果によれば、このような状況で表面処理剤を添加した場合には、全表面水酸基に対する修飾率が高くなり、有機溶媒への分散性が良くなる。この理由については必ずしも明確にはなっていないが、表面処理剤の蒸気圧が高くなり、細孔内部まで表面処理剤がガスの状態で拡散していき、細孔内部の表面水酸基と反応するためであると考えられる。
メソポーラスシリカの表面積1m2当り0.05mg〜0.5mgで処理することが好ましい。メソポーラスシリカの表面積1m2当り0.05mg未満では表面水酸基が残るため、誘電率の低下効果が小さくなる。また、メソポーラスシリカの表面積1m2当り0.5mgを超えると、表面処理剤の無駄が多くなり、表面処理に要するコストが高くなる。
乾燥工程は解砕工程の後に実行することが好ましい。
表面修飾メソポーラスシリカの原料となるメソポーラスシリカは、二酸化ケイ素(シリカ)を材質として、均一で規則的な細孔(メソ孔)を持つ物質のことである。IUPACでは触媒分野において、直径2nm以下の細孔をマイクロ孔、直径2〜50nmの細孔をメソ孔、直径50nm以上の細孔をマクロ孔と定義しているが、本明細書においては、マイクロ孔やマクロ孔を有するポーラスシリカもメソポーラスシリカと定義する。
無機原料と有機原料との混合比は、特に限定されないが、無機原料: 有機原料の比(重量比)は、好ましくは0.1:1〜5:1、より好ましくは0.1:1〜3:1である。
表面修飾メソポーラスシリカを有機溶媒に分散させるためには三本ロール、ボールミル、ビーズミル、高圧ホモジナイザー、スパイクミル、ジェットミル、超音波分散機、各種ミキサー、ニーダー等の機器を使用して行えばよい。なお、スラリー組成物の変性を防ぐため、窒素雰囲気下等の非酸化性雰囲気下で調製を行うことが望ましい。
マトリクス樹脂を有機溶媒に溶解した溶液中に、上述した樹脂添加用スラリー組成物を添加し、均一に混合し、有機溶媒を揮発させることにより、本発明の樹脂組成物が得られる。マトリクス樹脂はその種類を限定するものではなく、熱硬化性あるいは熱可塑性樹脂に幅広く適用可能である。利用可能なマトリクス樹脂を具体的に例示すれば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン、ポリイミド、不飽和ポリエステル、ビニルトリアジン、架橋性ポリフェニレンオキサイド、硬化性ポリフェニレンエーテル、シアノエステル樹脂、BT樹脂、ポリオレフィン等を挙げることができる。有機溶媒を蒸発させるためには、例えば、スプレー、ロールコータ、スピンコータ、キャスティング、ディッピング等の方法によりコーティングし、溶媒を蒸散させた後、硬化させ、皮膜状の樹脂成形物とすることができる。これら皮膜状の樹脂成形物は、電子部品、接着剤、耐熱膜、保護膜等の種々の用途に供することができる。
(実施例1)
・メソポーラスシリカの調製
日本化学工業(株)製の1号珪酸ソーダ(SiO2/Na2O=2.00)50gを、界面活性剤であるベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド〔C22H45N(CH3)3Cl〕の0.1M水溶液1000mlに分散させ、70℃で3時間撹拌しながら加熱した。その後、70℃で加熱・撹拌しながら、2Nの塩酸を添加して、分散液のpHを8.5に下げ、さらに70℃で3時間加熱・撹拌した。こうして生じた固形生成物を一旦濾過し、再度イオン交換水1000mlに分散させ撹拌した。この濾過・分散撹拌を5回繰り返した後40℃で24時間乾燥させた。乾燥させた固形生成物を空気中550℃で6時間焼成することにより、メソポーラスシリカAを得た。得られたメソポーラスシリカAの平均細孔径を公知のBET法による窒素吸着等温線から算出したところ(BJH法)4.2nmであった。
公知の窒素吸着法によりメソポーラスシリカAの比表面積(BET法)、細孔容量(BJH法)を算出したところ比表面積は1159.9m2/g、細孔容量は1.02cm3/gであった。
上記のようにして得られたメソポーラスシリカをジェットミルによって解砕する。この解砕工程により、平均粒径が30μm〜40μm程度の3次粒子となっていたメソポーラスシリカが、解砕されて10μm未満の2次粒子となる。
上記のようにして解砕されたメソポーラスシリカを160℃で4時間の加熱を行い、表面吸着している水を除去する。
解砕工程及び吸着水除去工程を終えたメソポーラスシリカA1gを計り取り、ナス型フラスコに入れ、さらにヘキサメチルジシラザン(HMDS)1.24mmol(0.2g)を溶媒で希釈することなくそのまま加え、混合する。ここで、メソポーラスシリカAの比表面積は上述したように1159.9m2/gであり、この値からHMDSの添加量はメソポーラスシリカの表面積1m2当り0.17mgとなる。そして恒温槽に入れて80℃で20時間の加熱を行なった。
こうして得られた反応混合物を空気雰囲気下160℃にて4時間乾燥して未反応のHMDSを除去し、実施例1の表面修飾メソポーラスシリカを得た。
比較例1では、修飾工程において、メソポーラスシリカA1gを計り取り、ナス型フラスコに入れ、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)0.2gをトルエン9gで希釈した溶液を加え、混合した。その他の条件については実施例1と同様であり説明を省略する。
比較例2では、実施例1の表面修飾メソポーラスシリカ調製の際に原料として用いたものであり、表面水酸基の化学修飾は行っていない。
比較例3は細孔が無く、真球に近い平均径1.5μmのシリカ(アドマテックス株式会社製アドマファインC5)である。
比較例4は比較例3のシリカに対して、実施例1と同様の方法により、HMDSで表面処理したものである。
比較例5では、解砕工程を行なわなかった。その他の条件については実施例1と同様であり説明を省略する。
比較例6では、吸着水除去工程を行なわなかった。その他の条件については実施例1と同様であり説明を省略する。
−誘電率の測定−
実施例1の表面修飾メソポーラスシリカ及び比較例2〜4のシリカについて、摂動共振器法(測定周波数は1GHz)により誘電率を測定した。その結果、図1に示すように、4nmという大きな細孔径を有するメソポーラスシリカである比較例2は、細孔の無いシリカである比較例3と比較して誘電率が1/2程度となり、さらにこれをHMDSで表面処理した実施例1は、さらに大幅に誘電率が低下した。このことから、実施例1の表面修飾メソポーラスシリカは、誘電率を下げるための充填剤として、有用であることが分かった。また、細孔の無いシリカである比較例3をHMDSで表面処理した比較例4では、誘電率は低下しないことが分かった。この理由は、実施例1ではメソポーラスシリカの細孔によって表面積が大きくなり、表面処理による効果が顕著に現れるのに対して、比較例3のシリカは細孔を有しないため、表面水酸基の数が少なく、それらの表面水酸基をHMDSで表面処理しても、誘電率に寄与する程度に達しないからであると考えられる。
実施例1並びに比較例2のIRを測定した。その結果、図2に示すように、HMDSによる表面化学修飾前の比較例2では、3700cm-1付近に存在していたSiOH伸縮に基づく吸収ピークが、実施例1では消失し、新たに3000cm-1付近のCH伸縮振動に基づく吸収ピークが発現していることが分かる。これらの結果から、実施例1では、HMDSによって表面水酸基が化学修飾されていることがわかった。また、表面水酸基の化学修飾率について、3700cm−1付近のSiO−H伸縮振動に基づく吸収強度と、1000〜1300cm−1付近のSi−O伸縮振動に基づく吸収強度との比から求めた水酸基の修飾率は80%以上と見積もられた。
実施例1及び比較例1、比較例4及び比較例5の製法で調製した表面修飾メソポーラスシリカについて、有機溶媒に対する分散性を調べた。すなわち、実施例1並びに比較例1、比較例4及び比較例5の表面修飾メソポーラスシリカを1g計り取り、トルエン10mlと混合した後、超音波撹拌を行ない分散させた。そして1時間静置させた後、分散の様子を肉眼観察した。その結果、実施例1の表面修飾メソポーラスシリカでは、均一に分散したままであったのに対し、比較例1、比較例4及び比較例5の表面修飾メソポーラスシリカでは、大部分が沈殿していた。
(101)
メソポーラスシリカの表面水酸基を表面処理剤によって処理し、該表面水酸基に疎水性の官能基を化学結合させる修飾工程を含むメソポーラスシリカの表面処理方法において、
前記修飾工程前に、凝集しているメソポーラスシリカを解砕する解砕工程を含むことを特徴とするメソポーラスシリカの表面処理方法。
(102)
前記修飾工程では、表面処理剤を溶媒で希釈することなく、又は50質量%以上の溶液として前記メソポーラスシリカと混合し、粉末状態又はペースト状態で処理を行うことを特徴とする101記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(103)
前記表面処理剤の添加量は、メソポーラスシリカの表面積1m2当り0.05mg〜0.5mgであることを特徴とする101又は102記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(104)
前記表面処理剤は有機シリコン化合物であることを特徴とする(101)乃至(103)のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(105)
前記表面処理剤はオルガノシラザンであることを特徴とする(104)記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(106)
前記修飾工程は、50℃〜100℃で行なうことを特徴とする(101)乃至(105)のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(107)
前記修飾工程後に加熱処理、減圧処理及び洗浄処理の少なくとも1つの処理を行なって未反応の表面処理剤を除去する未反応物除去工程を含むことを特徴とする(101)乃至(106)のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(108)
(101)乃至(107)のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法によって製造された表面修飾メソポーラスシリカを有機溶媒に分散することを特徴とする樹脂添加用スラリー組成物の製造方法。
(109)
前記表面修飾メソポーラスシリカの沈降を防止するための沈降防止剤を添加することを特徴とする(108)記載の樹脂添加用スラリー組成物の製造方法。
(110)
前記沈降防止剤は、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ビスマレイミドトリアジン樹脂、シアノエステル樹脂、ポリアミド樹脂、並びに無水マレイン酸を共重合成分とする共重合体及びその誘導体から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする(109)記載の樹脂添加用スラリー組成物の製造方法。
(111)
(101)乃至(107)のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法によって製造された表面修飾メソポーラスシリカを樹脂と混合することを特徴とする樹脂用充填剤の製造方法。
(112)
有機樹脂に、(111)記載の樹脂用充填剤を含有させることを特徴とする樹脂組成物の製造方法。
(113)
前記有機樹脂が熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂から選択される1種以上であることを特徴とする(112)記載の樹脂組成物の製造方法。
(114)
前記熱硬化性樹脂は、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン、ポリイミド、不飽和ポリエステル、ビニルトリアジン、架橋性ポリフェニレンオキサイド及び硬化性ポリフェニレンエーテルから選択される1種以上であることを特徴とする(113)記載の樹脂組成物の製造方法。
(115)
さらに硬化剤及び/又は触媒を添加することを特徴とする(113)又は(114)記載の樹脂組成物の製造方法。
メソポーラスシリカの表面水酸基を表面処理剤によって処理し、該表面水酸基に疎水性の官能基を化学結合させる修飾工程を含むメソポーラスシリカの表面処理方法において、
前記修飾工程前に、メソポーラスシリカの吸着水を除去する吸着水除去工程を含む特徴とするメソポーラスシリカの表面処理方法。
(202)
前記修飾工程では、表面処理剤を溶媒で希釈することなく、又は50質量%以上の溶液として前記メソポーラスシリカと混合し、粉末状態又はペースト状態で処理を行うことを特徴とする(201)記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(203)
前記表面処理剤の添加量は、メソポーラスシリカの表面積1m2当り0.05mg〜0.5mgであることを特徴とする(201)又は(202)記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(204)
前記表面処理剤は有機シリコン化合物であることを特徴とする(201)1乃至(203)のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(205)
前記表面処理剤はオルガノシラザンであることを特徴とする(204)記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(206)
前記修飾工程は、50℃〜100℃で行なうことを特徴とする(201)乃至(205)のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(207)
前記修飾工程後に加熱処理、減圧処理及び洗浄処理の少なくとも1つの処理を行なって未反応の表面処理剤を除去する未反応物除去工程を含むことを特徴とする(201)乃至(206)のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(208)
前記吸着水除去工程は加熱下及び/又は減圧下で行なうことを特徴とする(201)乃至(207)のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(209)
吸着水除去工程における温度は120℃〜200℃であることを特徴とする(208)記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
(210)
(201)乃至(209)のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法によって製造された表面修飾メソポーラスシリカを有機溶媒に分散することを特徴とする樹脂添加用スラリー組成物の製造方法。
(211)
前記表面修飾メソポーラスシリカの沈降を防止するための沈降防止剤を添加することを特徴とする(210)記載の樹脂添加用スラリー組成物の製造方法。
(212)
前記沈降防止剤は、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ビスマレイミドトリアジン樹脂、シアノエステル樹脂、ポリアミド樹脂、並びに無水マレイン酸を共重合成分とする共重合体及びその誘導体から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする(211)記載の樹脂添加用スラリー組成物の製造方法。
(213)
(201)乃至(209)のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法によって製造された表面修飾メソポーラスシリカを樹脂と混合することを特徴とする樹脂用充填剤の製造方法。
(214)
有機樹脂に、(213)記載の樹脂用充填剤を含有させることを特徴とする樹脂組成物の製造方法。
(215)
前記有機樹脂が熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂から選択される1種以上であることを特徴とする(214)記載の樹脂組成物の製造方法。
(216)
前記熱硬化性樹脂は、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン、ポリイミド、不飽和ポリエステル、ビニルトリアジン、架橋性ポリフェニレンオキサイド、硬化性ポリフェニレンエーテルから選択される1種以上であることを特徴とする(215)記載の樹脂組成物の製造方法。
(217)
さらに硬化剤及び/又は触媒を添加することを特徴とする(215)又は(216)記載の樹脂組成物の製造方法。
Claims (14)
- メソポーラスシリカの表面水酸基を表面処理剤によって処理し、該表面水酸基に疎水性の官能基を化学結合させる修飾工程を含むメソポーラスシリカの表面処理方法において、
前記修飾工程前に、凝集しているメソポーラスシリカを解砕する解砕工程と、メソポーラスシリカの吸着水を除去する吸着水除去工程を含み、
前記修飾工程では、表面処理剤を溶媒で希釈することなく液体の状態、又は50質量%以上の溶液の状態で前記メソポーラスシリカと混合し、粉末状態又はペースト状態で処理を行うことを特徴とするメソポーラスシリカの表面処理方法。 - 前記表面処理剤の添加量は、メソポーラスシリカの表面積1m2当り0.05mg〜0.5mgであることを特徴とする請求項1記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
- 前記表面処理剤は有機シリコン化合物であることを特徴とする請求項1又は2記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
- 前記表面処理剤はオルガノシラザンであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
- 前記修飾工程は、50℃〜100℃で行なうことを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
- 前記修飾工程後に加熱処理、減圧処理及び洗浄処理の少なくとも1つの処理を行なって未反応の表面処理剤を除去する未反応物除去工程を含むことを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法。
- 請求項1乃至6のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法によって製造された表面修飾メソポーラスシリカを有機溶媒に分散することを特徴とする樹脂添加用スラリー組成物の製造方法。
- 前記表面修飾メソポーラスシリカの沈降を防止するための沈降防止剤を添加することを特徴とする請求項7記載の樹脂添加用スラリー組成物の製造方法。
- 前記沈降防止剤は、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ビスマレイミドトリアジン樹脂、シアノエステル樹脂、ポリアミド樹脂、並びに無水マレイン酸を共重合成分とする共重合体及びその誘導体から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項8記載の樹脂添加用スラリー組成物の製造方法。
- 請求項1乃至6のいずれか1項記載のメソポーラスシリカの表面処理方法によって製造された表面修飾メソポーラスシリカを樹脂用添加剤と混合することを特徴とする樹脂用充填剤の製造方法。
- 有機樹脂に、請求項10記載の樹脂用充填剤の製造方法によって製造された樹脂用充填剤を含有させることを特徴とする樹脂組成物の製造方法。
- 前記有機樹脂が熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂から選択される1種以上であることを特徴とする請求項11記載の樹脂組成物の製造方法。
- 前記熱硬化性樹脂は、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン、ポリイミド、不飽和ポリエステル、ビニルトリアジン、架橋性ポリフェニレンオキサイド及び硬化性ポリフェニレンエーテルから選択される1種以上であることを特徴とする請求項12記載の樹脂組成物の製造方法。
- さらに硬化剤及び/又は触媒を添加することを特徴とする請求項12又は13記載の樹脂組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008031134A JP5258318B2 (ja) | 2008-02-12 | 2008-02-12 | メソポーラスシリカの表面処理方法、樹脂添加用スラリー組成物、樹脂用充填剤及び樹脂組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008031134A JP5258318B2 (ja) | 2008-02-12 | 2008-02-12 | メソポーラスシリカの表面処理方法、樹脂添加用スラリー組成物、樹脂用充填剤及び樹脂組成物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009190909A JP2009190909A (ja) | 2009-08-27 |
JP5258318B2 true JP5258318B2 (ja) | 2013-08-07 |
Family
ID=41073261
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008031134A Active JP5258318B2 (ja) | 2008-02-12 | 2008-02-12 | メソポーラスシリカの表面処理方法、樹脂添加用スラリー組成物、樹脂用充填剤及び樹脂組成物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5258318B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5311017B2 (ja) * | 2008-12-18 | 2013-10-09 | 学校法人慶應義塾 | 金属アルコキシドによる、ナノスケールの凹凸を有する基材の表面処理方法 |
JP2012180388A (ja) * | 2011-02-28 | 2012-09-20 | Toyota Tsusho Corp | 樹脂組成物の製造方法 |
JP5699112B2 (ja) | 2012-07-27 | 2015-04-08 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及びその製版方法 |
JP7531142B2 (ja) * | 2019-08-07 | 2024-08-09 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及び配線板 |
US20230203251A1 (en) * | 2021-01-13 | 2023-06-29 | Prior Company Limited | Slurry composition and preparation method therefor |
CN117658579B (zh) * | 2023-12-08 | 2024-07-02 | 邢台学院 | 一种混合相型抹灰石膏及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2513608C2 (de) * | 1975-03-27 | 1982-08-05 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Hydrophobierung von Kieselsäuren und Silikaten mit Organosilanen |
JP3500994B2 (ja) * | 1998-12-17 | 2004-02-23 | 株式会社豊田中央研究所 | メソ多孔体からなる炭化水素ガス吸着剤 |
JP4855567B2 (ja) * | 2000-08-10 | 2012-01-18 | 達也 大久保 | シリカ系被膜の製造方法 |
JP3694474B2 (ja) * | 2001-10-30 | 2005-09-14 | 秀博 神谷 | 球状シリカ粉末の製造方法 |
JP4043896B2 (ja) * | 2002-09-12 | 2008-02-06 | トヨタ自動車株式会社 | フィラー含有スラリー組成物 |
JP2004236721A (ja) * | 2003-02-04 | 2004-08-26 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 脱臭体の製造方法 |
JP2006248832A (ja) * | 2005-03-10 | 2006-09-21 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 物質担持多孔質シリカ |
JP2007161518A (ja) * | 2005-12-13 | 2007-06-28 | Sumitomo Osaka Cement Co Ltd | 低誘電率フィラーと、これを用いた低誘電率組成物および低誘電率膜 |
JP4578400B2 (ja) * | 2005-12-26 | 2010-11-10 | 株式会社トクヤマ | 電子写真用トナー外添剤 |
JP2009523690A (ja) * | 2006-01-19 | 2009-06-25 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 微粒子をシラン含有物質で官能基化するシステムおよび方法 |
-
2008
- 2008-02-12 JP JP2008031134A patent/JP5258318B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009190909A (ja) | 2009-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5442194B2 (ja) | 表面修飾メソポーラスシリカ、並びにそれを用いた樹脂添加用スラリー組成物、樹脂用充填剤、樹脂組成物、高周波用電子部品及び高周波回路用基板 | |
JP2010195604A (ja) | 表面改質多孔性シリカの製造方法、表面改質多孔性シリカ、樹脂添加用スラリー組成物、樹脂用充填剤及び樹脂組成物 | |
JP5258318B2 (ja) | メソポーラスシリカの表面処理方法、樹脂添加用スラリー組成物、樹脂用充填剤及び樹脂組成物の製造方法 | |
JP5032328B2 (ja) | 水性コロイドシリカ分散液からの直接的疎水性シリカの製造法 | |
JP5650786B2 (ja) | 疎水性シリカの調製方法 | |
Zawrah et al. | Facile and economic synthesis of silica nanoparticles | |
JP5132193B2 (ja) | 多孔質シリカ粒子およびその製造方法 | |
JP5253124B2 (ja) | 多孔質シリカ粒子及びその製造方法 | |
US8496871B2 (en) | Silica structure and method of producing the same, and heat insulating material | |
TW200848368A (en) | Colloidal silica and process for producing the same | |
JP2015145331A (ja) | 表面処理された金属酸化物粒子 | |
EP2556021B1 (en) | Silica particle manufacturing process | |
US8936772B2 (en) | Silica containing particle | |
JP2009018960A (ja) | ポリシリケート粒子状材料の製造および使用 | |
TWI741116B (zh) | 二氧化矽粒子分散液及其製造方法 | |
KR101141956B1 (ko) | 저유전율 특성을 가진 불화 마그네슘이 도핑된 실리카 복합 중공체, 그 제조 방법, 이를 포함하는 형성액 및 이 형성액으로 제조된 저유전율 기재 | |
Faustova et al. | Effect of solution pH on the surface morphology of sol–gel derived silica gel | |
US20150274538A1 (en) | Core-shell silica nanoparticles, method for manufacturing the same, method for manufacturing hollow silica nanoparticles therefrom, and hollow silica nanoparticles manufactured thereby | |
JP5042529B2 (ja) | 微小粒子含有組成物及びその製造方法 | |
JP5480497B2 (ja) | 表面封止シリカ系粒子の製造方法、表面封止シリカ系粒子および該粒子を混合してなる半導体封止用樹脂組成物 | |
US20050011409A1 (en) | Inorganic oxide | |
JP5822663B2 (ja) | 耐湿性を備えたシリカ系粒子とその製造方法、該粒子を含む半導体封止用樹脂組成物、および該樹脂組成物により塗膜を形成された基材 | |
JP2002053773A (ja) | シリカ系被膜の製造方法 | |
JP5358355B2 (ja) | 樹脂組成物及び金属樹脂積層体の製造方法 | |
JP4488191B2 (ja) | 球状シリカ系メソ多孔体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101015 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120719 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120821 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121018 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130402 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130423 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160502 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5258318 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |