JP5250208B2 - アダマンタン誘導体、それを用いた樹脂組成物および樹脂硬化物 - Google Patents
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Description
本発明は、新規なアダマンタン誘導体及びその製造方法に関し、さらに詳しくは、電子・光学材料分野において有用な樹脂組成物および樹脂硬化物の製造用モノマーとして好適なアダマンタン誘導体、その製造方法、並びに、該アダマンタン誘導体を用いた樹脂組成物および樹脂硬化物に関する。
アダマンタンは、シクロヘキサン環が４個、カゴ形に縮合した構造を有し、対称性が高く、安定な化合物であり、その誘導体は、特異な機能を示すことから、医薬品原料や高機能性工業材料の原料などとして有用であることが知られている。例えばアダマンタンは光学特性や耐熱性などを有することから、光ディスク基板、光ファイバーあるいはレンズなどに用いることが試みられている（特許文献１及び２参照）。
また、アダマンタンエステル類を、その酸感応性、ドライエッチング耐性、紫外線透過性などを利用して、フォトレジスト用樹脂原料として、使用することが試みられている（特許文献３参照）。
また、アダマンタンエステル類を、その酸感応性、ドライエッチング耐性、紫外線透過性などを利用して、フォトレジスト用樹脂原料として、使用することが試みられている（特許文献３参照）。
近年、電子・光学材料分野においては、液晶や有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）などを用いたフラットパネルディスプレイの高精細化、高視野角化、高画質化、発光ダイオード（ＬＥＤ）などの光半導体を用いた光源の高輝度、短波長化、白色化、さらに電子回路の高周波数化や光を用いた回路・通信など、光学・電子部品の高性能化が進められている。
この光学・電子部品の高性能化に伴い、光学・電子部品のコーティング材料、封止剤、接着剤用の樹脂に対しても高い性能が求められるようになり、種々の熱硬化性樹脂や光硬化樹脂、あるいは熱可塑性樹脂が、樹脂単独での耐熱性や透明性、溶解性、密着性などの特性に応じて適用されている。しかしながら、光学・電子部品等への要求性能はさらに高まる状況にあり、これらに使用される樹脂に関してもその性能向上が求められていた。
この光学・電子部品の高性能化に伴い、光学・電子部品のコーティング材料、封止剤、接着剤用の樹脂に対しても高い性能が求められるようになり、種々の熱硬化性樹脂や光硬化樹脂、あるいは熱可塑性樹脂が、樹脂単独での耐熱性や透明性、溶解性、密着性などの特性に応じて適用されている。しかしながら、光学・電子部品等への要求性能はさらに高まる状況にあり、これらに使用される樹脂に関してもその性能向上が求められていた。
例えば、半導体などを集積した電子回路においては、情報化社会の進展に伴い、情報量や通信速度の増大と装置の小型化が進んでおり、回路の小型化、集積化、高周波数化が必要となっている。さらに、より高速処理が可能となる光導波路などを用いた光回路も検討されている。上記の電子回路や光回路における封止樹脂、接着用樹脂やフィルム、あるいはレンズ用の樹脂として、従来使用されているエポキシ、アクリル樹脂などを使った場合、電子回路においては誘電率が高く、耐熱性が不足する点で問題があり、光導波路やＬＥＤ封止においては透明性の低下や樹脂の劣化による黄変などの問題がある。
樹脂硬化物に対しては上記問題を解決する性能が求められるが、一方、当該硬化物の製造用モノマーに対しては、良好な保存安定性や、樹脂硬化物の種々の使用目的に合わせた様々な使い方が可能であること（すなわち、種々の硬化条件が適用でき、応用範囲が広いこと）が求められる。しかしながら、透明性、耐熱性、耐溶剤性等に優れる硬化物を与えることができ、かつ保存安定性がよく、様々な使い方が適用可能な樹脂硬化物製造用のモノマーはこれまで得られていない。
本発明はこのような状況下でなされたものであり、（１）透明性、（長期）耐光性などの光学特性、長期耐熱性、誘電率および機械物性に優れ、電子・光学材料分野において好適に利用される樹脂硬化物を提供すること、（２）該樹脂硬化物の製造に利用され、かつ、樹脂硬化物の種々の使用目的に合わせた様々な使い方が適用可能であるアダマンタン誘導体を提供することを目的とするものである。
本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、アダマンタン骨格を有し、さらにアクリレート部位と特定の環状エーテル部位を有するアダマンタン誘導体がその目的に適合しうることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下の（１）〜（８）を提供するものである。
（１） 一般式（Ｉ）
すなわち、本発明は、以下の（１）〜（８）を提供するものである。
（１） 一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはトリフロオロメチル基を示し、Ｘはカチオン開環重合が可能な環状エーテル基を示し、ｋは０〜７の整数を示し、ｍ、ｎは独立に１以上の整数を示し、ｍ＋ｎ≦４である。）
で表される構造を有することを特徴とするアダマンタン誘導体。
（２） 一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）
で表される構造を有することを特徴とするアダマンタン誘導体。
（２） 一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）
（式中、Ｒ2〜Ｒ11はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基を示す。）
から選ばれる基である前記（１）に記載のアダマンタン誘導体。
（３） 一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式（ＩＶ）
から選ばれる基である前記（１）に記載のアダマンタン誘導体。
（３） 一般式（Ｉ）において、Ｘが一般式（ＩＶ）
（式中、Ｒ12〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基を示す。）
で表される基である前記（１）に記載のアダマンタン誘導体。
（４） 一般式（Ｖ）または（ＶＩ）
で表される基である前記（１）に記載のアダマンタン誘導体。
（４） 一般式（Ｖ）または（ＶＩ）
（式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはトリフロオロメチル基を示し、Ｒ2〜Ｒ11はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基を示し、ｋは０〜７の整数を示す。）で表されるアダマンタン誘導体。
（５） 一般式（ＶＩＩ）
（５） 一般式（ＶＩＩ）
（式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはトリフロオロメチル基を示し、Ｒ12〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基を示し、ｋは０〜７の整数を示す。）で表されるアダマンタン誘導体。
（６） オキセタニルアルコールと一般式（ＶＩＩＩ）
（６） オキセタニルアルコールと一般式（ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ15は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはトリフロオロメチル基を示し、Ｒ16は炭素数１〜３のアルキル基を示し、ｏ、ｐは独立に１以上の整数を示し、ｏ＋ｐ≦４である。）
で表されるアダマンタン誘導体とを反応させることを特徴とする前記（２）に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。
（７） ハロゲン含有アルコールと一般式（ＶＩＩＩ）で表されるアダマンタン誘導体とを反応させることを特徴とする前記（３）に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。
（８） 一般式（Ｉ）で表されるアダマンタン誘導体をカチオン重合開始剤及び/またはラジカル重合開始剤で重合させて得られる樹脂硬化物。
で表されるアダマンタン誘導体とを反応させることを特徴とする前記（２）に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。
（７） ハロゲン含有アルコールと一般式（ＶＩＩＩ）で表されるアダマンタン誘導体とを反応させることを特徴とする前記（３）に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。
（８） 一般式（Ｉ）で表されるアダマンタン誘導体をカチオン重合開始剤及び/またはラジカル重合開始剤で重合させて得られる樹脂硬化物。
本発明によれば、（１）透明性、（長期）耐光性などの光学特性、長期耐熱性、誘電率および良好な機械物性を有し、電子・光学材料分野において好適に利用される樹脂硬化物が提供され、さらに（２）該樹脂硬化物の製造に利用され、かつ、樹脂硬化物の種々の使用目的に合わせた様々な使い方が適用可能であるアダマンタン誘導体が提供される。
本発明のアダマンタン誘導体は、一般式（Ｉ）
で表される化合物である。上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはトリフロオロメチル基を示し、Ｘはカチオン開環重合が可能な環状エーテル基を示す。ｋは０〜７の整数を示し、ｍ、ｎは独立に１以上の整数を示し、ｍ＋ｎ≦４である。
本発明のアダマンタン誘導体は上記のようにアクリレート部位と環状エーテル部位を有する。したがって、樹脂硬化物を製造する際には、ラジカル重合反応やカチオン重合反応を利用することができる。またはこれらを併用することも可能であり、樹脂硬化物の使用目的に合わせて、様々な硬化条件で使用することができる。なお、本明細書において、アクリレート部位とは
「Ｈ2Ｃ＝Ｃ（Ｒ1）Ｃ（Ｏ）Ｏ―」
で表される部分を意味し、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはトリフルオロメチル基を示す。
「Ｈ2Ｃ＝Ｃ（Ｒ1）Ｃ（Ｏ）Ｏ―」
で表される部分を意味し、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはトリフルオロメチル基を示す。
一般式（Ｉ）中の炭素数１〜４のアルキル基、具体例としては、メチル基、エチル基、各種プロピル基および各種ブチル基が挙げられる。
一般式（Ｉ）中のＸの具体例としては、一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）
（式中、Ｒ2〜Ｒ11はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基を示す。）
で表されるオキセタニル基や、一般式（ＩＶ）
で表されるオキセタニル基や、一般式（ＩＶ）
（式中、Ｒ12〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基を示す。）
で表されるオキシラニル基が挙げられる。
で表されるオキシラニル基が挙げられる。
一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。なお、本明細書において、（メタ）アクリレートはアクリレートまたはメタクリレートを表す。
3-[(3-メチルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-メチルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-エチルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-メチルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-エチルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-メチルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-エチルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-メチルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-エチルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-メチルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-エチルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[（3-メチルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-エチルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、
3-[(2-メチルオキセタン-2-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-エチルオキセタン-2-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-メチルオキセタン-2-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-エチルオキセタン-2-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-メチルオキセタン-2-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-エチルオキセタン-2-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-メチルオキセタン-2-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-エチルオキセタン-2-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-メチルオキセタン-2-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-エチルオキセタン-2-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-メチルオキセタン-2-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-エチルオキセタン-2-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-メチルオキセタン-2-イル)ヘプトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-エチルオキセタン-2-イル)ヘプトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)ヘプトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)ヘプトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、
3,5-ビス[(3-メチルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-メチルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-メチルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-メチルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-メチルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-メチルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[（3-メチルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、
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5,7-ビス[(3-メチルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-メチルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-メチルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5-[(3-メチルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-メチルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-メチルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[（3-メチルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-エチルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、
5,7-ビス[(2-メチルオキセタン-2-イル)メトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-エチルオキセタン-2-イル)メトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-プロピルオキセタン-2-イル)メトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-ブチルオキセタン-2-イル)メトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-メチルオキセタン-2-イル)エトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-エチルオキセタン-2-イル)エトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-プロピルオキセタン-2-イル)エトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-ブチルオキセタン-2-イル)エトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-メチルオキセタン-2-イル)プロポキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-エチルオキセタン-2-イル)プロポキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-プロピルオキセタン-2-イル)プロポキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-ブチルオキセタン-2-イル)プロポキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-メチルオキセタン-2-イル)ブトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-エチルオキセタン-2-イル)ブトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-プロピルオキセタン-2-イル)ブトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-ブチルオキセタン-2-イル)ブトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-メチルオキセタン-2-イル)ペントキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-エチルオキセタン-2-イル)ペントキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-プロピルオキセタン-2-イル)ペントキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-ブチルオキセタン-2-イル)ペントキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-メチルオキセタン-2-イル)ヘキソキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-エチルオキセタン-2-イル)ヘキソキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-プロピルオキセタン-2-イル)ヘキソキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-ブチルオキセタン-2-イル)ヘキソキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-メチルオキセタン-2-イル)ヘプトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-エチルオキセタン-2-イル)ヘプトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-プロピルオキセタン-2-イル)ヘプトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(2-ブチルオキセタン-2-イル)ヘプトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、
7-[(3-メチルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)メトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-メチルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-エチルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)エトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-メチルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-エチルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)プロポキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-メチルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-エチルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ブトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-メチルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-エチルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ペントキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-メチルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-エチルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ヘキソキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-メチルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-エチルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-プロピルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(3-ブチルオキセタン-3-イル)ヘプトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、
7-[(2-メチルオキセタン-2-イル)メトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-エチルオキセタン-2-イル)メトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)メトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)メトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-メチルオキセタン-2-イル)エトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-エチルオキセタン-2-イル)エトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)エトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)エトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-メチルオキセタン-2-イル)プロポキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-エチルオキセタン-2-イル)プロポキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)プロポキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)プロポキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-メチルオキセタン-2-イル)ブトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-エチルオキセタン-2-イル)ブトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)ブトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)ブトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-メチルオキセタン-2-イル)ペントキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-エチルオキセタン-2-イル)ペントキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)ペントキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)ペントキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-メチルオキセタン-2-イル)ヘキソキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-エチルオキセタン-2-イル)ヘキソキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)ヘキソキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)ヘキソキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-メチルオキセタン-2-イル)ヘプトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-エチルオキセタン-2-イル)ヘプトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-プロピルオキセタン-2-イル)ヘプトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(2-ブチルオキセタン-2-イル)ヘプトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート
3-[(オキシラン-2-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(オキシラン-2-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(オキシラン-2-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(オキシラン-2-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(オキシラン-2-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3-[(オキシラン-2-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、
3,5-ビス[(オキシラン-2-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(オキシラン-2-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(オキシラン-2-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(オキシラン-2-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(オキシラン-2-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(オキシラン-2-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、
3,5,7-トリス[(オキシラン-2-イル)メトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5,7-トリス[(オキシラン-2-イル)エトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5,7-トリス[(オキシラン-2-イル)プロポキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5,7-トリス[(オキシラン-2-イル)ブトキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5,7-トリス[(オキシラン-2-イル)ペントキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5,7-トリス[(オキシラン-2-イル)ヘキソキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、
5-[(オキシラン-2-イル)メトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5-[(オキシラン-2-イル)エトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5-[(オキシラン-2-イル)プロポキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5-[(オキシラン-2-イル)ブトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5-[(オキシラン-2-イル)ペントキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5-[(オキシラン-2-イル)ヘキソキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、
5,7-ビス[(オキシラン-2-イル)メトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(オキシラン-2-イル)エトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(オキシラン-2-イル)プロポキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(オキシラン-2-イル)ブトキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(オキシラン-2-イル)ペントキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(オキシラン-2-イル)ヘキソキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、
7-[(オキシラン-2-イル)メトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(オキシラン-2-イル)エトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(オキシラン-2-イル)プロポキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(オキシラン-2-イル)ブトキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(オキシラン-2-イル)ペントキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、7-[(オキシラン-2-イル)ヘキソキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート、
上記化合物の中で、樹脂硬化物の透明性、耐熱性、機械物性の点で特に優れることから、一般式（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）で表されるアダマンタン誘導体が好ましく使用される。
一般式（Ｖ）〜（ＶＩＩ）において、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはトリフロオロメチル基を示し、Ｒ2〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、または炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基を示し、ｋは０〜７の整数を示す。
次に、本発明のアダマンタン誘導体の好ましい製造方法について説明する。
本発明のアダマンタン誘導体は、アルカンスルホニルオキシアダマンチルアクリレート類と環状エーテル基含有アルコールとのエーテル化反応もしくは、アルカンスルホニルオキシアダマンチルアクリレート類とハロゲン含有アルコールとのエーテル化反応および閉環反応により合成することができる。
本発明のアダマンタン誘導体は、アルカンスルホニルオキシアダマンチルアクリレート類と環状エーテル基含有アルコールとのエーテル化反応もしくは、アルカンスルホニルオキシアダマンチルアクリレート類とハロゲン含有アルコールとのエーテル化反応および閉環反応により合成することができる。
アルカンスルホニルオキシアダマンチルアクリレート類は、一般式（ＶＩＩＩ）
で表される化合物である。一般式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ15は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはトリフロオロメチル基を示し、Ｒ16は炭素数１〜３のアルキル基を示す。ｏ、ｐは独立に１以上の整数を示し、ｏ＋ｐ≦４である。
アルカンスルホニルオキシアダマンチルアクリレート類の具体例としては、3-[(メチルスルホニル)オキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5-ビス[(メチルスルホニル)オキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、3,5,7-トリス[(メチルスルホニル)オキシ]-1-アダマンチル（メタ）アクリレート、5-[(メチルスルホニル)オキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、5,7-ビス[(メチルスルホニル)オキシ]-1,3-アダマンチルジ（メタ）アクリレート、7-[(メチルスルホニル)オキシ]-1,3,5-アダマンチルトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
アルカンスルホニルオキシアダマンチルアクリレート類は従来公知の方法により合成することができ、例えば特開２００６−６３０６１号公報に記載の方法を利用することができる。
環状エーテル基含有アルコールとしては、オキセタニルアルコールやオキシラニルアルコールが挙げられる。
オキセタニルアルコールとしては、(3-メチルオキセタン-3-イル)メタノール、(3-エチルオキセタン-3-イル)メタノール、(3-プロピルオキセタン-3-イル)メタノール、(3-ブチルオキセタン-3-イル)メタノール、(3-メチルオキセタン-3-イル)エタノール、(3-エチルオキセタン-3-イル)エタノール、(3-プロピルオキセタン-3-イル)エタノール、(3-ブチルオキセタン-3-イル)エタノール、(3-メチルオキセタン-3-イル)プロパノール、(3-エチルオキセタン-3-イル)プロパノール、(3-プロピルオキセタン-3-イル)プロパノール、(3-ブチルオキセタン-3-イル)プロパノール、(3-メチルオキセタン-3-イル)ブタノール、(3-エチルオキセタン-3-イル)ブタノール、(3-プロピルオキセタン-3-イル)ブタノール、(3-ブチルオキセタン-3-イル)ブタノール、(3-メチルオキセタン-3-イル)ペンタノール、(3-エチルオキセタン-3-イル)ペンタノール、(3-プロピルオキセタン-3-イル)ペンタノール、(3-ブチルオキセタン-3-イル)ペンタノール、(3-メチルオキセタン-3-イル)ヘキサノール、(3-エチルオキセタン-3-イル)ヘキサノール、(3-プロピルオキセタン-3-イル)ヘキサノール、(3-ブチルオキセタン-3-イル)ヘキサノール、（3-メチルオキセタン-3-イル)ヘプタノール、(3-エチルオキセタン-3-イル)ヘプタノール、(3-プロピルオキセタン-3-イル)ヘプタノール、(3-ブチルオキセタン-3-イル)ヘプタノール、
(2-メチルオキセタン-2-イル)メタノール、(2-エチルオキセタン-2-イル)メタノール、(2-プロピルオキセタン-2-イル)メタノール、(2-ブチルオキセタン-2-イル)メタノール、(2-メチルオキセタン-2-イル)エタノール、(2-エチルオキセタン-2-イル)エタノール、(2-プロピルオキセタン-2-イル)エタノール、(2-ブチルオキセタン-2-イル)エタノール、(2-メチルオキセタン-2-イル)プロパノール、(2-エチルオキセタン-2-イル)プロパノール、(2-プロピルオキセタン-2-イル)プロパノール、(2-ブチルオキセタン-2-イル)プロパノール、(2-メチルオキセタン-2-イル)ブタノール、(2-エチルオキセタン-2-イル)ブタノール、(2-プロピルオキセタン-2-イル)ブタノール、(2-ブチルオキセタン-2-イル)ブタノール、(2-メチルオキセタン-2-イル)ペンタノール、(2-エチルオキセタン-2-イル)ペンタノール、(2-プロピルオキセタン-2-イル)ペンタノール、(2-ブチルオキセタン-2-イル)ペンタノール、(2-メチルオキセタン-2-イル)ヘキサノール、(2-エチルオキセタン-2-イル)ヘキサノール、(2-プロピルオキセタン-2-イル)ヘキサノール、(2-ブチルオキセタン-2-イル)ヘキサノール、(2-メチルオキセタン-2-イル)ヘプタノール、(2-エチルオキセタン-2-イル)ヘプタノール、(2-プロピルオキセタン-2-イル)ヘプタノール、(2-ブチルオキセタン-2-イル)ヘプタノール等が挙げられる。
オキシラニルアルコールとしては、3-エポキシ-1-プロパノール、4-エポキシ-1-ブタノール、5-エポキシ-1-ペンタノール、6-エポキシ-1-ヘキサノール、７-エポキシ-1-ヘプタノール等が挙げられる。
本発明で用いるハロゲン含有アルコールは、閉環反応により環状エーテルを生成し、さらに、アルカンスルホニルオキシアダマンチルアクリレート類との反応性を有するものである。本発明においては閉環反応により、３員環または４員環の環状エーテルを形成するものが、好ましく用いられる。閉環反応の具体例としてはハロヒドリン化合物の閉環反応が挙げられる。また、アルカンスルホニルオキシアダマンチルアクリレート類との反応性を有する基としては水酸基が好ましい。
上記の理由により、本発明においてはハロゲンを含有する多価アルコールが好ましく使用される。
上記の理由により、本発明においてはハロゲンを含有する多価アルコールが好ましく使用される。
ハロゲン含有アルコールとしては、2-クロロ-1,3-プロパンジオール、2-クロロ-1,4-ブタンジオール、2-クロロ-1,5-ペンタンジオール、2-クロロ-1,6-へキサンジオール、2-クロロ-1,7-ヘプタンジオール、2-クロロ-1,8-オクタンジオール、2-ブロモ-1,3-プロパンジオール、2-ブロモ-1,4-ブタンジオール、2-ブロモ-1,5-ペンタンジオール、2-ブロモ-1,6-へキサンジオール、2-ブロモ-1,7-ヘプタンジオール、2-ブロモ-1,8-オクタンジオール、2-ヨード-1,3-プロパンジオール、2-ヨード-1,4-ブタンジオール、2-ヨード-1,5-ペンタンジオール、2-ヨード-1,6-へキサンジオール、2-ヨード-1,7-ヘプタンジオール、2-ヨード-1,8-オクタンジオール、3-クロロ-1,2-プロパンジオール、4-クロロ-1,3-ブタンジオール、5-クロロ-1,4-ペンタジオール、6-クロロ-1,5-ヘプタンジオール、7-クロロ-1,6-へキサンジオール、8-クロロ-1,7-ヘプタンジオール、9-クロロ-1,8-オクタンジオール、3-ブロモ-1,2-プロパンジオール、4-ブロモ-1,3-ブタンジオール、5-ブロモ-1,4-ペンタジオール、6-ブロモ-1,5-ヘプタンジオール、7-ブロモ-1,6-へキサンジオール、8-ブロモ-1,7-ヘプタンジオール、9-ブロモ-1,8-オクタンジオール、3-ヨード-1,2-プロパンジオール、4-ヨード-1,3-ブタンジオール、5-ヨード-1,4-ペンタジオール、6-ヨード-1,5-ヘプタンジオール、7-ヨード-1,6-へキサンジオール、8-ヨード-1,7-ヘプタンジオール、9-ヨード-1,8-オクタンジオール等が挙げられる。
上記エーテル化反応において、一般に触媒として塩基が使用され、必要により溶媒が使用される。塩基として、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン−５（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、酸化銀、ナトリウムメトキシド、カリウムt-ブトキシド、リン酸ナトリウム、リン酸一水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸一水素カリウム、リン酸二水素カリウムなどが挙げられる。これらの触媒は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
溶媒としては、アルカンスルホニルオキシアダマンチルアクリレート類の溶解度が、通常、０．５質量％以上、望ましくは５質量％以上のものを用いる。溶媒量は、反応混合物中のアルカンスルホニルオキシアダマンチルアクリレートの濃度が、通常、０．５質量％以上、望ましくは５質量％以上となる量である。この時、アルカンスルホニルオキシアダマンチルアクリレートが懸濁状態でもよいが、溶解していることが望ましい。また使用前に溶媒中の水分を取り除く事が望ましい。具体的には、ヘキサン，ヘプタンなどの炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などのエーテル系溶媒、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトンなどのエステル系溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などが挙げられる。これらの溶媒は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を混合して用いてもよい。
反応温度については、通常、−２００〜２００℃の範囲が好ましく使用できる。この範囲であれば、反応速度が低下することもなく、反応時間が長くなりすぎることもない。また、重合物の副生が増加することもない。より好ましくは、５０〜１５０℃の範囲である。
反応圧力については、通常、絶対圧力で０．０１〜１０ＭＰａの範囲が好ましく使用できる。この範囲であれば、特別な耐圧の装置は必要ではなく、経済的である。より好ましくは常圧〜１０ＭＰａの範囲である。
反応時間については、通常、１〜４８時間の範囲が好ましく使用できる。
反応圧力については、通常、絶対圧力で０．０１〜１０ＭＰａの範囲が好ましく使用できる。この範囲であれば、特別な耐圧の装置は必要ではなく、経済的である。より好ましくは常圧〜１０ＭＰａの範囲である。
反応時間については、通常、１〜４８時間の範囲が好ましく使用できる。
上記のハロゲン含有アルコールを原料とする際に、環状エーテルの生成が不十分な場合には下記の条件で閉環反応を行うことで目的の化合物が得られる。
閉環反応には塩基触媒が使用される。塩基触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムが挙げられる。塩基触媒の使用量は、アダマンタン誘導体に対して、通常、０．１〜２０質量％、好ましくは１〜１０質量％である。０．１質量％未満では反応時間が長くなり、２０質量％を超えてもその添加に見合う効果が得られない。
閉環反応における溶媒としては、アダマンタン誘導体の溶解度が、通常、０．５質量％以上、望ましくは５質量％以上のものを用いる。溶媒量は、アダマンタン誘導体の濃度が通常、０．５質量％以上、望ましくは５質量％以上となる量である。この時、アダマンタン誘導体が懸濁状態でもよいが、溶解していることが望ましい。具体的には、ヘキサン，ヘプタン、トルエン、ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ＤＭＳＯ、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどが挙げられる。これらの溶媒は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を混合して用いてもよい。
反応温度については、通常、２０〜２００℃の範囲が好ましく使用できる。この範囲であれば、反応速度が低下することもなく、反応時間が長くなりすぎることもない。より好ましくは、３０〜１５０℃の範囲である。
反応圧力については、通常、絶対圧力で０．０１〜１０ＭＰａの範囲が好ましく使用できる。この範囲であれば、特別な耐圧の装置は必要ではなく、経済的である。より好ましくは常圧〜１ＭＰａの範囲である。
反応時間については、通常、１分〜２４時間、好ましくは３０分〜１０時間である。
反応圧力については、通常、絶対圧力で０．０１〜１０ＭＰａの範囲が好ましく使用できる。この範囲であれば、特別な耐圧の装置は必要ではなく、経済的である。より好ましくは常圧〜１ＭＰａの範囲である。
反応時間については、通常、１分〜２４時間、好ましくは３０分〜１０時間である。
目的とする反応生成物の精製については、蒸留、晶析、カラム分離などが採用可能であり、生成物の性状と不純物の種類により精製方法を選択すればよい。
なお、得られた化合物の同定は、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）、液体クロマトグラフィー（ＬＣ）、ガスクロマトグラフィー質量分析（ＧＣ−ＭＳ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、赤外分光法（ＩＲ）、融点測定などを用いて行うことができる。
なお、得られた化合物の同定は、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）、液体クロマトグラフィー（ＬＣ）、ガスクロマトグラフィー質量分析（ＧＣ−ＭＳ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、赤外分光法（ＩＲ）、融点測定などを用いて行うことができる。
本発明の樹脂組成物は、樹脂として一般式（Ｉ）で表されるアダマンタン誘導体を含有し、さらに重合開始剤および／または硬化剤を含有する。上記のように本発明のアダマンタン誘導体は、アクリレート部位と環状エーテル部位という異なる二種類の重合性基を有するため、その樹脂硬化物を製造する際は、ラジカル重合反応、カチオン重合反応、硬化剤を用いた反応等種々の硬化反応の中から、目的に合わせて適宜選択することができる。また、複数の重合開始剤や硬化剤を組み合わせることで、複数の反応を組み合わせて樹脂硬化物を得ることもできる。
ラジカル重合反応を行う際には、ラジカル重合開始剤が使用され、熱により硬化させる場合には熱重合開始剤、光によって硬化させる場合には光重合開始剤が選択される。熱重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイドなどの有機過酸化物やアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ系開始剤が挙げられる。光重合開始剤としては、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ベンジル類、ベンゾインエーテル類、ベンジルジケタール類、チオキサントン類、アシルホスフィンオキサイド類、アシルホスフィンエステル類、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ヨードシル塩、芳香族スルホキソニウム塩、メタロセン化合物などが挙げられる。ラジカル重合開始剤の添加量は組成物全量に対して０．０１〜１０重量％程度、好ましくは０．０５〜５重量％であり、これらを単独で使用してもよく、併用してもよい。
カチオン重合反応を行う際には、カチオン重合開始剤が使用され、熱または紫外線によりオキセタニル基あるいはオキシラニル基と反応する、熱重合開始剤や光重合開始剤が用いられる。カチオン重合開始剤としては、例えば、ｐ−メトキシベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ジアゾニウム塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族スルホニウム塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ヨードニウム塩、芳香族ヨードシル塩、芳香族スルホキソニウム塩、メタロセン化合物などが挙げられる。上記の中で、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族スルホニウム塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ヨードニウム塩が最適である。カチオン重合開始剤の添加量は組成物全量に対して、０．０１〜５．０質量％であることが好ましく、より好ましくは、０．１〜３．０質量％である。開始剤の添加量を上記範囲とすることにより、良好な重合及び光学特性など物性を発現できる。上記重合開始剤は単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
硬化剤を用いた硬化反応を行う際には、硬化剤として、酸無水物系硬化剤、フェノール系硬化剤、アミン系硬化剤等が用いられる。
酸無水物系硬化剤としては、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、無水グルタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。
フェノール系硬化剤としては、フェノール／ノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールＡノボラック樹脂、トリアジン変性フェノールノボラック樹脂などが挙げられる。
アミン系硬化剤としては、ジシアンジアミドや、ｍ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−キシリレンジアミンなどの芳香族ジアミンなどが挙げられる。
上記の硬化剤は単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。これらの硬化剤の中では、硬化樹脂の透明性などの物性の点から、酸無水物系硬化剤が好適であり、中でも、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸が最適である。硬化剤の含有量は組成物全量に対して好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜５質量％である。硬化剤の含有量を上記範囲とすることにより、良好な重合及び光学特性が得られる。
酸無水物系硬化剤としては、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、無水グルタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。
フェノール系硬化剤としては、フェノール／ノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールＡノボラック樹脂、トリアジン変性フェノールノボラック樹脂などが挙げられる。
アミン系硬化剤としては、ジシアンジアミドや、ｍ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−キシリレンジアミンなどの芳香族ジアミンなどが挙げられる。
上記の硬化剤は単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。これらの硬化剤の中では、硬化樹脂の透明性などの物性の点から、酸無水物系硬化剤が好適であり、中でも、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸が最適である。硬化剤の含有量は組成物全量に対して好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜５質量％である。硬化剤の含有量を上記範囲とすることにより、良好な重合及び光学特性が得られる。
また、上記樹脂組成物は、硬化物の機械強度や樹脂組成物の溶解性、作業性などの最適化のために、一般式（Ｉ）で表されるアダマンタン誘導体の他の樹脂を含有してもよい。他の樹脂としては、本発明のアダマンタン誘導体が有する種々の反応性の一部であるカチオン重合反応および硬化剤を用いた反応を利用し、樹脂硬化物の特性を向上させることが可能であることから好ましくはエポキシ樹脂が用いられる。
一般式（Ｉ）で表されるアダマンタン誘導体と併用されるエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂（ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡＤジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＧジグリシジルエーテル、テトラメチルビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールヘキサフルオロアセトンジグリシジルエーテル、ビスフェノールＣジグリシジルエーテル等）、フェノールノボラック型エポキシ樹脂やクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、ヒダントインエポキシ樹脂等の含窒素環エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、低吸水率硬化体タイプの主流であるビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロ環型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等の多官能エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂などの含フッ素エポキシ樹脂、（メタ）アクリル酸グリシジルエステル等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
上記エポキシ樹脂は、常温で固形でも液状でもよいが、一般に、使用するエポキシ樹脂の平均エポキシ当量は、１００〜２０００のものが好ましい。エポキシ当量が１００より小さい場合には、エポキシ樹脂組成物の硬化体が脆くなる場合がある。また、エポキシ当量が２０００を超える場合には、その硬化体のガラス転移温度（Ｔｇ）が低くなる場合がある。
また、本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、従来から用いられている各種の添加剤を適宜配合してもよい。添加剤としては、例えば、硬化促進剤、劣化防止剤、変性剤、シランカップリング剤、脱泡剤、無機粉末、溶剤、レベリング剤、離型剤、染料、顔料などが挙げられる。
上記硬化促進剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、１，８−ジアザ−ビシクロ（５.４.０）ウンデセン−７、トリエチレンジアミン、トリス（２，４，６−ジメチルアミノメチル）フェノール等の３級アミン類、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム−ｏ，ｏ−ジエチルホスホロジチオエート等のリン化合物、４級アンモニウム塩、有機金属塩類、およびこれらの誘導体等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、あるいは、二種以上を併用してもよい。これら硬化促進剤の中では、３級アミン類、イミダゾール類、リン化合物を用いることが好ましい。
硬化促進剤の含有量は、組成物全量基準で、０．０１〜８．０質量％であることが好ましく、より好ましくは、０．１〜３．０質量％である。硬化促進剤の含有量を上記範囲とすることにより、充分な硬化促進効果を得られ、また、得られる硬化物に変色が見られない。
硬化促進剤の含有量は、組成物全量基準で、０．０１〜８．０質量％であることが好ましく、より好ましくは、０．１〜３．０質量％である。硬化促進剤の含有量を上記範囲とすることにより、充分な硬化促進効果を得られ、また、得られる硬化物に変色が見られない。
劣化防止剤としては、例えば、フェノール系化合物、アミン系化合物、有機硫黄系化合物、リン系化合物などの、従来から公知の劣化防止剤が挙げられる。
フェノール系化合物としては、イルガノクス１０１０（Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標）、イルガノクス１０７６（Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標）、イルガノクス１３３０（Ｉｒｇａｎｏｘ１３３０、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標）、イルガノクス３１１４（Ｉｒｇａｎｏｘ３１１４、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標）、イルガノクス３１２５（Ｉｒｇａｎｏｘ３１２５、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標）、イルガノクス３７９０（Ｉｒｇａｎｏｘ３７９０、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標）ＢＨＴ、シアノクス１７９０（Ｃｙａｎｏｘ１７９０、サイアナミド社、商標）、スミライザーＧＡ−８０（ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＧＡ−８０、住友化学社、商標）などの市販品を挙げることができる。
フェノール系化合物としては、イルガノクス１０１０（Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標）、イルガノクス１０７６（Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標）、イルガノクス１３３０（Ｉｒｇａｎｏｘ１３３０、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標）、イルガノクス３１１４（Ｉｒｇａｎｏｘ３１１４、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標）、イルガノクス３１２５（Ｉｒｇａｎｏｘ３１２５、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標）、イルガノクス３７９０（Ｉｒｇａｎｏｘ３７９０、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標）ＢＨＴ、シアノクス１７９０（Ｃｙａｎｏｘ１７９０、サイアナミド社、商標）、スミライザーＧＡ−８０（ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＧＡ−８０、住友化学社、商標）などの市販品を挙げることができる。
アミン系化合物としては、イルガスタブＦＳ０４２（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標）、ＧＥＮＯＸ ＥＰ（クロンプトン社、商標、化合物名；ジアルキル−Ｎ−メチルアミンオキサイド）など、さらにはヒンダードアミン系である旭電化社製のＡＤＫ ＳＴＡＢ ＬＡ−５２、ＬＡ−５７、ＬＡ−６２、ＬＡ−６３、ＬＡ−６７、ＬＡ−６８、ＬＡ−７７、ＬＡ−８２、ＬＡ−８７、ＬＡ−９４、ＣＳＣ社製のＴｉｎｕｖｉｎ１２３、１４４、４４０、６６２、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ２０２０、１１９、９４４、Ｈｏｅｃｈｓｔ社製のＨｏｓｔａｖｉｎ Ｎ３０、Ｃｙｔｅｃ社製のＣｙａｓｏｒｂ ＵＶ−３３４６、ＵＶ−３５２６、ＧＬＣ社製のＵｖａｌ ２９９、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製のＳａｎｄｕｖｏｒ ＰＲ−３１等を挙げることができる。
有機硫黄系化合物としては、ＤＳＴＰ（ヨシトミ）（吉富社、商標）、ＤＬＴＰ（ヨシトミ）（吉富社、商標）、ＤＬＴＯＩＢ（吉富社、商標）、ＤＭＴＰ（ヨシトミ）（吉富社、商標）、Ｓｅｅｎｏｘ ４１２Ｓ（シプロ化成社、商標）、Ｃｙａｎｏｘ １２１２（サイアナミド社、商標）などの市販品を挙げることができる。
変性剤としては、例えば、グリコール類、シリコーン類、アルコール類などの、従来から公知の変性剤が挙げられる。シランカップリング剤としては、例えば、シラン系、チタネート系などの、従来から公知のシランカップリング剤が挙げられる。脱泡剤としては、例えば、シリコーン系などの、従来から公知の脱泡剤が挙げられる。無機粉末としては、用途に応じて粒径が数ｎｍ〜１０μｍのものが使用でき、例えば、ガラス粉末、シリカ粉末、チタニア、酸化亜鉛、アルミナなどの公知の無機粉末が挙げられる。溶剤としては、エポキシ樹脂が粉末の場合や、コーティングの希釈溶剤として、トルエンやキシレンなどの芳香族系溶剤やメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤などが使用可能である。
本発明の樹脂組成物の硬化方法としては、例えば、上記の樹脂組成物の各成分を混合し、成形する金型（樹脂金型）への注入、あるいはコーティングにより所望の形状にした後に、加熱あるいは紫外線を照射して硬化する方法を用いることができる。熱硬化の場合、硬化温度としては、５０〜２００℃、好ましくは１００〜１８０℃である。５０℃以上とすることにより硬化不良となることがなく、２００℃以下とすることにより着色などを生じることが無くなる。硬化時間は樹脂組成物によって異なるが、０．５〜６時間が好ましい。紫外線照射による硬化の場合、紫外線の照射強度は、通常、５００〜５０００ｍＪ／ｃｍ2程度、好ましくは１０００〜４０００ｍＪ／ｃｍ2である。紫外線照射後に加熱を行ってもよく、この場合７０〜２００℃で０．５〜１２時間行うことが好ましい。
成形方法としては射出成形、ブロー成形、プレス成形等、特に限定されるものではないが、好ましくは射出成形が使用される。
成形方法としては射出成形、ブロー成形、プレス成形等、特に限定されるものではないが、好ましくは射出成形が使用される。
本発明の樹脂組成物を硬化して得られた樹脂硬化物は耐熱性や透明性に優れており、全光線透過率が７０％以上とすることができる。また、後の実施例に示すように、ガラス転移温度が高く、優れた耐久性（耐熱性および耐光性）を有し、誘電率など電気特性にも優れた硬化物が得られる。
このように本発明の樹脂硬化物は、優れた特性を有するため、電子・光学材料分野において好適に利用することができる。具体的には、光半導体（ＬＥＤなど）、フラットパネルディスプレイ（有機ＥＬ素子など）、電子回路、光回路（光導波路）用の樹脂（封止剤、接着剤）、光通信用レンズ及び光学用フィルムなどの光学電子部材に好適に用いることができる。
次に、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。以下の実施例および比較例において、得られたアダマンタン誘導体および樹脂硬化物の評価を次のように行った。
（１）ガラス転移温度
固体粘弾性測定装置（エスアイアイ・ナノテクノロジー（株）製、ＥＸＳＴＡＲ６０００ＤＭＳ）を用い、周波数１Ｈｚで測定した。ｔａｎδ曲線のピークより、ガラス転移温度Ｔｇを得た。
（２）曲げ強度
ＪＩＳ Ｋ６９１１に準拠して測定した。
（３）光線透過率
試料として肉厚３ｍｍの試験片を用いて、ＪＩＳ Ｋ７１０５に準拠し、測定波長４００ｎｍて測定した（単位％）。測定装置は（株）島津製作所製分光器ＵＶ−３１００Ｓを用いた。
（４）核磁気共鳴スペクトル
溶媒にＣＤＣｌ3を使用し、日本電子株式会社製ＪＮＭ−ＥＣＡ５００を使用した。
（５）ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）
（株）島津製作所製 ＧＣＭＳ−ＱＰ２０１０を使用した。
固体粘弾性測定装置（エスアイアイ・ナノテクノロジー（株）製、ＥＸＳＴＡＲ６０００ＤＭＳ）を用い、周波数１Ｈｚで測定した。ｔａｎδ曲線のピークより、ガラス転移温度Ｔｇを得た。
（２）曲げ強度
ＪＩＳ Ｋ６９１１に準拠して測定した。
（３）光線透過率
試料として肉厚３ｍｍの試験片を用いて、ＪＩＳ Ｋ７１０５に準拠し、測定波長４００ｎｍて測定した（単位％）。測定装置は（株）島津製作所製分光器ＵＶ−３１００Ｓを用いた。
（４）核磁気共鳴スペクトル
溶媒にＣＤＣｌ3を使用し、日本電子株式会社製ＪＮＭ−ＥＣＡ５００を使用した。
（５）ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）
（株）島津製作所製 ＧＣＭＳ−ＱＰ２０１０を使用した。
実施例１
３−［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−１−アダマンチルメタクリレートの合成
還流冷却管、攪拌機、温度計、窒素導入管を備え付けた５００ｍＬ４つ口フラスコに３−メタンスルホニルオキシ−１−アダマンチルメタクリレート５０．４ｇ（０．１６０ｍｏｌ）、ピリジン２７．２ｇ（０．３４４ｍｏｌ）、メトキノン０．０１ｇ、（３−エチルオキセタン−３−イル）メタノール（宇部興産製 商標名：エタナコールＥＨＯ）２００ｇを加え窒素置換した。その後、１２０℃まで昇温し、４時間加熱攪拌した。反応液を冷却後、トルエンで抽出をおこない飽和食塩水で洗浄をおこなった。溶媒を減圧留去し、４２．７ｇ（収率７４％）の目的物を得た。以下に1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳの各データを示す。
３−［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−１−アダマンチルメタクリレートの合成
還流冷却管、攪拌機、温度計、窒素導入管を備え付けた５００ｍＬ４つ口フラスコに３−メタンスルホニルオキシ−１−アダマンチルメタクリレート５０．４ｇ（０．１６０ｍｏｌ）、ピリジン２７．２ｇ（０．３４４ｍｏｌ）、メトキノン０．０１ｇ、（３−エチルオキセタン−３−イル）メタノール（宇部興産製 商標名：エタナコールＥＨＯ）２００ｇを加え窒素置換した。その後、１２０℃まで昇温し、４時間加熱攪拌した。反応液を冷却後、トルエンで抽出をおこない飽和食塩水で洗浄をおこなった。溶媒を減圧留去し、４２．７ｇ（収率７４％）の目的物を得た。以下に1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲおよびＧＣ−ＭＳの各データを示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）：０．８５（３Ｈ），１．５５（２Ｈ），１．６７−１．７８（４Ｈ），１．８９（２Ｈ），２．０６−２．２０（６Ｈ），２．３３（２Ｈ），３．５３（２Ｈ），４．３５−４．４０（４Ｈ），５．４８（１Ｈ，ａ２），６．００（１Ｈａ１）
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ）：８．２５（ｑ），１８．３９（ｃ），２６．６４（ｐ），３１．０６（ｇ），３５．２６（ｈ），４０．３５（ｆ ｏｒ ｊ），４０．５１（ｆ ｏｒ ｊ），４３．１８（ｍ），４５．３２（ｉ），６２．９５（ｋ），７３．８５（ｅ），７７．１５（ｌ），８１．７（ｎ ａｎｄ ｏ），１２５．３７（ａ），１３７．８５（ｂ），１６６．４７（ｄ）
ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：２１９（２７．６８％），１５１（１６．０４％），１３４（１９．９１％），１１５（３．３８％），６９（１００％）
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ）：８．２５（ｑ），１８．３９（ｃ），２６．６４（ｐ），３１．０６（ｇ），３５．２６（ｈ），４０．３５（ｆ ｏｒ ｊ），４０．５１（ｆ ｏｒ ｊ），４３．１８（ｍ），４５．３２（ｉ），６２．９５（ｋ），７３．８５（ｅ），７７．１５（ｌ），８１．７（ｎ ａｎｄ ｏ），１２５．３７（ａ），１３７．８５（ｂ），１６６．４７（ｄ）
ＧＣ−ＭＳ（ＥＩ）：２１９（２７．６８％），１５１（１６．０４％），１３４（１９．９１％），１１５（３．３８％），６９（１００％）
実施例２
３−［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−１−アダマンチルアクリレートの合成
還流冷却管、攪拌機、温度計、窒素導入管を備え付けた５００ｍＬ４つ口フラスコに３−メタンスルホニルオキシ−１−アダマンチルアクリレート５０．４ｇ（０．１６７ｍｏｌ）、ピリジン２７．２ｇ（０．３４４ｍｏｌ）、メトキノン０．０１ｇ、（３−エチルオキセタン−３−イル）メタノール（宇部興産製 商標名：エタナコールＥＨＯ）２００ｇを加え窒素置換した。その後、１２０℃まで昇温し、４時間加熱攪拌した。反応液を冷却後、トルエンで抽出をおこない飽和食塩水で洗浄をおこなった。溶媒を減圧留去し、３８ｇ（収率７１．２％）の目的物を得た。以下に1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲの各データを示す。
３−［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−１−アダマンチルアクリレートの合成
還流冷却管、攪拌機、温度計、窒素導入管を備え付けた５００ｍＬ４つ口フラスコに３−メタンスルホニルオキシ−１−アダマンチルアクリレート５０．４ｇ（０．１６７ｍｏｌ）、ピリジン２７．２ｇ（０．３４４ｍｏｌ）、メトキノン０．０１ｇ、（３−エチルオキセタン−３−イル）メタノール（宇部興産製 商標名：エタナコールＥＨＯ）２００ｇを加え窒素置換した。その後、１２０℃まで昇温し、４時間加熱攪拌した。反応液を冷却後、トルエンで抽出をおこない飽和食塩水で洗浄をおこなった。溶媒を減圧留去し、３８ｇ（収率７１．２％）の目的物を得た。以下に1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲの各データを示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）：０．８５（３Ｈ），１．５５（２Ｈ），１．６７−１．７８（４Ｈ），１．８９（２Ｈ），２．０６−２．２０（６Ｈ），２．３３（２Ｈ），３．５３（２Ｈ），４．３５−４．４０（４Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１０．７Ｈｚ，１Ｈ，ａ２），５．９７（ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１７．６Ｈｚ，１Ｈ，ｂ），６．２４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１７．６Ｈｚ，１Ｈ，ａ１）
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ）：８．２５（ｐ），２６．６４（ｏ），３０．９６（ｆ），３５．０４（ｇ），４０．２０（ｅ ｏｒ ｉ），４０．３９（ｅ ｏｒ ｉ），４３．１８（ｌ），４５．１９（ｈ），６２．９５（ｋ），７４．６７（ｄ ｏｒ ｊ），８１．５１（ｄ ｏｒ ｊ），８１．７（ｍ ａｎｄ ｎ），１２９．８７（ｂ），１３０．１１（ａ），１６５．２５（ｃ）
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ）：８．２５（ｐ），２６．６４（ｏ），３０．９６（ｆ），３５．０４（ｇ），４０．２０（ｅ ｏｒ ｉ），４０．３９（ｅ ｏｒ ｉ），４３．１８（ｌ），４５．１９（ｈ），６２．９５（ｋ），７４．６７（ｄ ｏｒ ｊ），８１．５１（ｄ ｏｒ ｊ），８１．７（ｍ ａｎｄ ｎ），１２９．８７（ｂ），１３０．１１（ａ），１６５．２５（ｃ）
実施例３
３−［（オキシラン−２−イル）メトキシ］−１−アダマンチルメタクリレートの合成
還流冷却管、攪拌機、温度計、窒素導入管を備え付けた５００ｍＬ４つ口フラスコに３−メタンスルホニルオキシ−１−アダマンチルメタクリレート５０．４ｇ（０．１６０ｍｏｌ）、ピリジン２７．２ｇ（０．３４４ｍｏｌ）、メトキノン０．０１ｇ、２−クロロ−1，３−プロパンジオール２００ｇを加え窒素置換した。その後、８０℃まで昇温し、２時間加熱攪拌した。反応液を冷却後、トルエン５００ｍｌで抽出をおこない飽和食塩水５００ｍｌで２回洗浄した。洗浄後の溶液に水酸化ナトリウム２０ｇを加え、１１０℃で２時間加熱撹拌し溶媒を冷却した。その後、飽和食塩水３００ｍｌで２回洗浄し、溶媒を減圧留去し、４０ｇ（収率８２％）の目的物を得た。以下に1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲの各データを示す。
３−［（オキシラン−２−イル）メトキシ］−１−アダマンチルメタクリレートの合成
還流冷却管、攪拌機、温度計、窒素導入管を備え付けた５００ｍＬ４つ口フラスコに３−メタンスルホニルオキシ−１−アダマンチルメタクリレート５０．４ｇ（０．１６０ｍｏｌ）、ピリジン２７．２ｇ（０．３４４ｍｏｌ）、メトキノン０．０１ｇ、２−クロロ−1，３−プロパンジオール２００ｇを加え窒素置換した。その後、８０℃まで昇温し、２時間加熱攪拌した。反応液を冷却後、トルエン５００ｍｌで抽出をおこない飽和食塩水５００ｍｌで２回洗浄した。洗浄後の溶液に水酸化ナトリウム２０ｇを加え、１１０℃で２時間加熱撹拌し溶媒を冷却した。その後、飽和食塩水３００ｍｌで２回洗浄し、溶媒を減圧留去し、４０ｇ（収率８２％）の目的物を得た。以下に1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲの各データを示す。
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）：１．６７−１．７８（４Ｈ），１．８９（２Ｈ），２．０６−２．２０（６Ｈ），２．３３（２Ｈ），２．３８（１Ｈ），２．６３（１Ｈ），２．８６（１Ｈ），３．５３（２Ｈ），５．４８（１Ｈ，ａ２），６．００（１Ｈ，ａ１）
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ）：１８．３９（ｃ），３１．０６（ｇ），３５．２６（ｈ），４０．３５（ｆ ｏｒ ｊ），４０．５１（ｆ ｏｒ ｊ），４４．２（ｎ），５１．０（ｍ），４５．３２（ｉ），６２．９５（ｋ），６９．４（ｌ），７３．８５（ｅ），１２５．３７（ａ），１３７．８５（ｂ），１６６．４７（ｄ）
13Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ）：１８．３９（ｃ），３１．０６（ｇ），３５．２６（ｈ），４０．３５（ｆ ｏｒ ｊ），４０．５１（ｆ ｏｒ ｊ），４４．２（ｎ），５１．０（ｍ），４５．３２（ｉ），６２．９５（ｋ），６９．４（ｌ），７３．８５（ｅ），１２５．３７（ａ），１３７．８５（ｂ），１６６．４７（ｄ）
硬化物の製造（実施例４〜６、比較例１、２）
第１表に示す組成および配合量（質量部）で各成分を配合し、真空脱気して樹脂組成物を得た。次いで、７０℃で４時間、１１０℃で２時間、その後１５０℃で２時間加熱し、樹脂硬化物（膜厚１ｍｍシート）を製造した。得られた樹脂硬化物について各種試験を行った。評価結果を第２表に示す。
第１表に示す組成および配合量（質量部）で各成分を配合し、真空脱気して樹脂組成物を得た。次いで、７０℃で４時間、１１０℃で２時間、その後１５０℃で２時間加熱し、樹脂硬化物（膜厚１ｍｍシート）を製造した。得られた樹脂硬化物について各種試験を行った。評価結果を第２表に示す。
本発明のアダマンタン誘導体は二種類の重合性基を有する。したがって、カチオン重合反応およびラジカル重合反応のどちらの反応によっても硬化することが可能であり、樹脂硬化物の種々の使用目的に合わせて様々な硬化条件で使用することができる。
また、実施例６に示すようにアダマンタン誘導体の反応性の広さを利用し、他の樹脂と組み合わせて使用することで所望の性質を大幅に向上させることが可能である。
上記の効果は重合性モノマーとしての特性を低下させずに達成したものである。すなわち、実施例４，５および比較例１，２に示されるように、本発明のアダマンタン誘導体により得られた樹脂硬化物は、従来の高性能の樹脂と比較しても同等の性能（耐熱性および透明性）またはさらに優れた性能（曲げ強度）を有する。
また、実施例６に示すようにアダマンタン誘導体の反応性の広さを利用し、他の樹脂と組み合わせて使用することで所望の性質を大幅に向上させることが可能である。
上記の効果は重合性モノマーとしての特性を低下させずに達成したものである。すなわち、実施例４，５および比較例１，２に示されるように、本発明のアダマンタン誘導体により得られた樹脂硬化物は、従来の高性能の樹脂と比較しても同等の性能（耐熱性および透明性）またはさらに優れた性能（曲げ強度）を有する。
本発明によれば、（１）透明性、（長期）耐光性などの光学特性、長期耐熱性、誘電率および機械物性に優れ、電子・光学材料分野において好適に利用される樹脂硬化物が提供され、さらに（２）該樹脂硬化物の合成に利用され、かつ、樹脂硬化物の種々の使用目的に合わせた様々な使い方が適用可能であるアダマンタン誘導体が提供される。
Claims (7)
- 下記一般式（I）で表される、アダマンタン誘導体。
- 下記一般式（VII）で表される、アダマンタン誘導体。
- 下記一般式（I）
で表されるアダマンタン誘導体の製造方法であって、
下記一般式（VIII）
で表されるアダマンタン誘導体と環状エーテル基含有アルコール又はハロゲン含有アルコールとを反応させるアダマンタン誘導体の製造方法。 - 前記環状エーテル含有アルコールがオキセタニルアルコール又はオキシラニルアルコールである、請求項３に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。
- 前記一般式（I）において、Ｘが下記一般式（II）、下記一般式（III）又は下記一般式（IV）で表される、請求項３または４に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。
- 下記一般式（I）で表されるアダマンタン誘導体と、重合開始剤及び／又は硬化剤とを含有する、樹脂組成物。
- 下記一般式（I）で表されるアダマンタン誘導体をカチオン重合開始剤及び/またはラジカル重合開始剤で重合させて得られる、樹脂硬化物。
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