JP2011105689A - アダマンタン誘導体、その製造方法及びアダマンタン誘導体を含む樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】長期耐光性、透明性、屈折率などの光学特性、誘電率などの電気特性、更には長期耐熱性などの機械物性に優れた硬化物を与えるアダマンタン誘導体、その製造方法、当該誘導体を含む組成物及び当該誘導体を使用する硬化物を提供する。
【解決手段】下式(I)及び(II)で表されるアダマンタン誘導体。

【選択図】なし

Description

本発明は、新規なアダマンタン誘導体、その製造方法、及び当該誘導体を使用する硬化物に関し、更に詳しくは、光半導体用封止剤、光学電子部材（光導波路、光通信用レンズ及び光学フィルムなど）及びこれらの接着剤として好適な硬化物を与えるアダマンタン誘導体、その製造方法、当該化合物を含む樹脂組成物、及び当該誘導体を使用する硬化物に関するものである。

アダマンタンは、シクロヘキサン環が４個、カゴ形に縮合した構造を有し、対称性が高く、安定な化合物であり、その誘導体は、特異な機能を示すことから、医薬品原料や高機能性工業材料の原料などとして有用であることが知られている。
アダマンタンは、例えば、光学特性や耐熱性などを有することから、光ディスク基板、光ファイバーあるいはレンズなどに用いることが試みられている。
また、アダマンタンエステル類を、その酸感応性、ドライエッチング耐性、紫外線透過性などを利用して、フォトレジスト用樹脂原料として、使用することが試みられている。

近年、電子・光学材料分野においては、液晶や有機ＥＬなどを用いたフラットパネルディスプレイの高精細化、高視野角化、高画質化、発光ダイオード（ＬＥＤ）などの光半導体を用いた光源の高輝度、短波長化、白色化、更には電子回路の高周波数化や光を用いた回路・通信など、光学・電子部品の高性能化・改良検討が進められている。
また、半導体の技術分野における進歩は著しく、電子機器は小型軽量化、高性能化、多機能化が急速に進んでいる。
それに対応して、配線基板には高密度化、高配線化が求められている。

一方、エポキシアクリレート樹脂は、各種コーティング剤、構造材料、配線基板のソルダーレジスト、液晶ディスプレイやイメージセンサーのカラーフィルター用保護膜、カラーレジストなどに用いられている。
カラーフィルター用感光性組成物としてクレゾールノボラック型エポキシアクリレート樹脂が開示されている（例えば、特許文献１参照）。
しかし、これらのエポキシアクリレート樹脂は、透明性、長期耐熱性、長期耐光性に限界があり、それらの要求特性を満たす材料が求められている。
また、ソルダーレジストについては、ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート樹脂が開示されている（例えば、特許文献２参照）。
従来のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等の熱硬化タイプ樹脂では、透明性、長期耐熱性、長期耐光性に限界があり、光学部材、液晶部材又は半導体部材（レジスト）などでは要求特性を満たせない場合がある。

また、フルオレン骨格を用いたエポキシ樹脂がブラックマトリックスやカラーレジストとして公開されている（例えば、特許文献３及び４参照）が、特定の用途ではフルオレン骨格のために黄変し易く、耐熱透明性が不十分である。
耐熱透明性を有するアダマンタン誘導体が開示されている（例えば、特許文献５参照）が、更に高い耐熱透明性が求められる。
また、ベンゼン環に少なくとも２以上のアダマンチル基が結合しアダマンタン誘導体が公知であるが、主に耐熱性を高めるために開発されたものであるため、ハンドリングが困難で溶解性の点では不十分である（例えば、特許文献６参照）。
エポキシ樹脂においても、従来のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂等の熱硬化タイプ樹脂では、上記と同様の問題があり、それらの要求特性を満たす封止材が求められている。
例えば、芳香環を水素化したビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を用いたＬＥＤ用封止剤は耐熱性が充分とは言い難い。

また、半導体などを集積した電子回路についても、情報化社会の進展に伴い、情報量や通信速度の増大と装置の小型化が進んでおり、回路の小型化、集積化、高周波数化が必要となっている。
更に、より高速処理が可能となる光導波路などを用いた光回路も検討されている。
これらの用途において、封止樹脂、接着用樹脂やフィルム、あるいはレンズ用の樹脂として、従来、ビスフェノールＡ型のエポキシ樹脂やエポキシアクリレート樹脂などが使用されている。
しかしながら、これらの樹脂などを用いると、電子回路では誘電率が高かったり、耐熱性が不足するなどの問題があり、光導波路やＬＥＤ封止では、透明性が低下したり、劣化により樹脂が黄変するなどの問題がある。
従って、電子・光学材料分野では、長期耐光性、透明性、屈折率などの光学特性、誘電率などの電気特性、更には長期耐熱性などの機械物性に優れた材料が求められている。

特開２００２−３４１５３３号公報 特開２００３−８２０６２号公報 特開２００８−２８１６３６号公報 特開２００８−２６８８５４号公報 国際公開第２００７／０８６３２４パンフレット 特開２００８−１３３２４６号公報

本発明は以上のような事情に基づいてなされたものであり、光半導体用封止剤、光学電子部材（光導波路、光通信用レンズ及び光学フィルムなど）及びこれらの接着剤として好適な、透明性、長期耐光性などの光学特性、長期耐熱性、誘電率などの電気特性及び良好な機械物性を有する硬化物を与えるアダマンタン誘導体、その製造方法、及び当該化合物を使用する硬化物を提供することを目的とするものである。

本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定構造のアダマンタン誘導体が、上記課題を解決し得ることを見出した。
本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、
１．一般式（Ｉ）

［式中、Ｒ¹はＣ_nＨ_2n+1（ｎは１〜１０の整数）を示す。ｊは１〜４の整数、ｋは１〜４の整数、ｊ＋ｋ≦５である。］
で表されるアダマンタン誘導体、
２．ｋが１又は２の整数である上記１に記載のアダマンタン誘導体、
３．Ｒ¹におけるｎが１〜６の整数である上記１に記載のアダマンタン誘導体、
４．アダマンタンフェノール類と、アルコール又はハロゲン化アルキルを反応させることを特徴とする上記１〜３のいずれかに記載のアダマンタン誘導体の製造方法、
５．一般式（II）

［式中、Ｒ¹はＣ_nＨ_2n+1（ｎは１〜１０の整数）を示す。ｊは１〜４の整数、ｋは１〜４の整数、ｊ＋ｋ≦５である。］
で表されるアダマンタン誘導体、
６．ｋが１又は２の整数である上記５に記載のアダマンタン誘導体、
７．Ｒ¹におけるｎが１〜６の整数である上記５に記載のアダマンタン誘導体、
８．上記１〜３のいずれかに記載のアダマンタン誘導体とエピハロゲンヒドリンとを反応させることを特徴とする上記５に記載のアダマンタン誘導体の製造方法、
９．上記５〜７のいずれかに記載のアダマンタン誘導体と硬化剤を含有する樹脂組成物、
１０．上記９に記載の樹脂組成物を加熱又は光照射により硬化させてなる硬化物、
１１．一般式（III）

［式中、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ独立にＣ_nＨ_2n+1（ｎは１〜１０の整数）を示す。ｊは１〜４の整数、ｋは１〜４の整数、ｊ＋ｋ≦５である。］
で表されるアダマンタン誘導体、
１２．上記５〜７のいずれかに記載のアダマンタン誘導体と（メタ）アクリル酸類とを反応させることを特徴とする上記１１に記載のアダマンタン誘導体の製造方法、
１３．上記１１に記載のアダマンタン誘導体と、熱重合開始剤又は光重合開始剤を含む樹脂組成物、
１４．上記１３に記載の樹脂組成物を加熱又は光照射により硬化させてなる硬化物、
１５．上記１１に記載のアダマンタン誘導体と多価カルボン酸および／又は多価カルボン酸無水物を反応させることを特徴とするアダマンタン誘導体の製造方法、
１６．上記１５に記載の製造方法で得られるアダマンタン誘導体、
１７．上記５、６、７、１１及び１６に記載のアダマンタン誘導体から選択される一種以上を用いたプリント回路基板形成用レジスト材料、
１８．上記５、６、７、１１及び１６に記載のアダマンタン誘導体から選択される一種以上を用いたディスプレイ用カラーレジスト材料、
１９．上記５、６、７、１１及び１６に記載のアダマンタン誘導体から選択される一種以上を用いた光学接着剤
に関するものである。

本発明によれば、配線基板のソルダーレジスト、液晶ディスプレイやイメージセンサーのカラーフィルター用保護膜、カラーフィルター用着色組成物、電子回路用封止材（光半導体用封止材及び有機ＥＬ素子用封止材）、光学電子部材（光導波路、光通信用レンズ及び光学フィルムなど）及びこれらに用いる接着剤などとして好適な透明性、長期耐光性などの光学特性、長期耐熱性、機械物性に優れた硬化物を与えるアダマンタン誘導体が提供される。

本発明のアダマンタン誘導体は、一般式（Ｉ）で表されるアダマンタン誘導体、一般式（II）で表されるアダマンタン誘導体及び一般式（III)で表されるアダマンタン誘導体である。

一般式（Ｉ）〜（III)において、Ｒ¹は、Ｃ_nＨ_2n+1（ｎは１〜１０の整数）であり、このＲ¹としては、直鎖状、分岐状、環状（アダマンタンを除く）のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基及び各種オクチル基などが挙げられる。
溶解性の観点から直鎖状炭化水素又は分岐状炭化水素が好ましい。
反応性や原料の入手の観点からｎは１〜６が好ましく、特にｎは１〜４が好ましい。
好ましい理由としては、ガラス転移温度（Ｔｇ）が低くならず適度のものとなるためである。
Ｒ¹が複数ある場合、これらは同一でも異なっていてもよい。
一般式（III)において、Ｒ²は、Ｃ_nＨ_2n+1（ｎは１〜１０の整数）であり、このＲ¹としては、Ｒ²を含む基としては、（２−アクリロイルオキシメチル−２−ヒドロキシ）エトキシ基、（２−メタクリロイルオキシメチル−２−ヒドロキシ）エトキシ基、（２−α−フルオロアクリロイルオキシメチル−２−ヒドロキシ）エトキシ基及び（２−α−トリフルオロメチルアクリロイルオキシメチル−２−ヒドロキシ）エトキシ基が挙げられる。
一般式（III)において、ｊが２〜４のとき、これらは同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｉ）で表されるアダマンタン誘導体は、アダマンタンフェノール類とアルコール又はハロゲン化アルキルを反応させることにより得ることができる。
アルコール又はハロゲン化アルキルとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ブタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ノルボルネオール、１−メチルシクロヘキサノール、ブロモメタン、ブロモエタン、ブロモプロパン、２−ブロモプロパン、２−ブロモ−２−メチルプロパン、ブロモブタン、ブロモへキサン、ブロモヘプタン、ブロモオクタン、ブロモシクロヘキサン、クロロメタン、クロロエタン、クロロプロパン、２−クロロプロパン、２−クロロ−２−メチルプロパン、クロロブタン、クロロへキサン、クロロヘプタン、クロロオクタン、クロロシクロヘキサン等が挙げられる。
好ましくは、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ブロモメタン、ブロモエタン、ブロモプロパン、２−ブロモ−２−メチルプロパンが反応性の観点から好ましい。

アダマンタンフェノール類とは、アダマンタンにヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシベンゼンのどれか一つを反応させて得たアダマンタン誘導体を示す。
具体的には、アダマンタンフェノール類としては、４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、４−（１−アダマンチル)−１，２−ジヒドロキシベンゼン、３−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、２−（１−アダマンチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、２−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、４−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、５−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、２−（１−アダマンチル）−１，３，５−トリヒドロキシベンゼン、３−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、５−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、６−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、２−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、５−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２，５−ジメチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２，５−ジ（ｔ−ブチル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼンなどが挙げられる。

アルコール又はハロゲン化アルキルと、アダマンタンフェノール類との反応は、通常、酸性触媒の存在下で行う。
酸性触媒としては、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物、チオ酢酸及びβ−メルカプトプロピオン酸等を挙げることができる。
この酸性触媒の使用量は、アダマンタンフェノール類に対して、通常、０．０１〜１倍モル程度、好ましくは０．０５〜０．８倍モルである。
酸性触媒の使用量が０．０１倍モル以上であると、反応時間が長くなり過ぎず、適度のものとなる。
酸性触媒の使用量が１倍モル以下であると、得られる効果と経済性のバランスが良好となる。

溶媒としては、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、トルエン、ＤＭＦ、ＤＭＡｃ、ＤＭＳＯ、酢酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸、プロピオン酸等が挙げられる。
これらは単独又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
反応溶液が均一であれば、特に溶媒に制限はない。

反応温度は、通常、０℃〜２００℃、好ましくは５０℃〜１５０℃である。
温度が低すぎる場合、反応速度が低下し反応時間が長くなる恐れがある。
反応時の圧力は、通常、絶対圧力で０．０１〜１０ＭＰａ、望ましくは常圧〜１ＭＰａである。
圧力が高すぎる場合は、安全上問題があり特別な装置が必要となり産業上有用でない。
反応時間は通常０．５時間〜７２時間、好ましくは５時間〜２４時間である。

一般式（Ｉ）で表されるアダマンタン誘導体としては、４−（１−アダマンチル）−６−メチル−１，３−ジヒドロキシベンゼン、４−（１−アダマンチル）−６−ｔ−ブチル−１，３−ジヒドロキシベンゼン、４−(１−アダマンチル)−６−（１，１−ジメチルプロピル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、３−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、５−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、６−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、３−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、３−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、６−(１，１−ジメチルプロピル)−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−メチル−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、５−メチル−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、６−メチル−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、４−（１，１−ジメチルプロピル）−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジヒドロキシベンゼン、３−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、５−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、６−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、３−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、３−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、５−(１，１−ジメチルプロピル)−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジヒドロキシベンゼン、４−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、５−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、６−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、４−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、４−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、５−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、６−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、４−メチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、６−メチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、４−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリヒドロキシベンゼン、４−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，３，５−トリヒドロキシベンゼン、４−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）−１，３，５−トリヒドロキシベンゼン、４−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）−１，３，５−トリヒドロキシベンゼン、５−メチル−３−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、６−メチル−３−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、６−(１，１−ジメチルプロピル)−３−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、３−メチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、６−メチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、３−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、３−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、３−メチル−６−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、５−メチル−６−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、３−ｔ−ブチル-6−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−６−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、３−（１，１−ジメチルプロピル）−６−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−６−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、２，５−ジメチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２、６−ジメチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−２−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−２−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、５−(１，１−ジメチルプロピル)−２−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−２−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、５−メチル−２−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、６−メチル−２−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２，５-ジ（ｔ−ブチル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２、６−ジ（ｔ−ブチル）−4−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−２−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、５−メチル−２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、６−メチル−２−（１，１−ジメチルプロピル)−４−（１−アダマンチル）−１，３−ベンゼンジオール、５−ｔ−ブチル−２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２，６-ジ（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２，５，６−トリメチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２，５，６−トリ（ｔ−ブチル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン、２，５，６−トリ（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼンなどが挙げられる。

一般式（II）において、Ｒ¹は前記と同様である。
好ましい理由としては、前記のように、ガラス転移温度（Ｔｇ）が低くならず適度のものとなるためである。
ｊはポリマーにしたときの架橋密度の観点から２又は３が好ましい。
ｋは１〜２が好ましい。好ましい理由としては、ベンゼン環にラジカルが発生し難いようにベンゼン環を封鎖するためである。

一般式（II）で表わされるアダマンタン誘導体は、一般式（Ｉ）で表わされるアダマンタン誘導体とエピハロゲンヒドリンとを反応させて得られる。
反応は、好ましくは、塩基性触媒存在下で行い、その際、４級アンモニウム塩を相関移動触媒として添加してもよい。
エピハロゲンヒドリンとしては、反応性の観点から、エピクロロヒドリンが好ましい。

反応温度は、通常、０〜２００℃、望ましくは２０〜１００℃である。
温度が低すぎる場合、反応速度が低下し、反応時間が長くなる恐れがある。
温度が高すぎる場合、着色が激しくなる恐れがある。
反応時の圧力は、通常、絶対圧力で０．０１〜１０ＭＰａ、望ましくは常圧〜１ＭＰａである。
圧力が高すぎる場合、安全上問題から特別な装置が必要となり、産業上有用でない。
反応時間は、通常、１分〜２４時間、望ましくは１時間〜１０時間である。

塩基性触媒としては、例えば、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、ナトリウム、カリウム、セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、酸化銀、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等が挙げられる。

相間移動触媒としては、例えば、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩が挙げられる。

反応は、通常、無溶媒又はアダマンタン誘導体の溶解度が０．５質量％以上、望ましくは５質量％以上の溶媒を用いる。
このとき、アダマンタン誘導体が懸濁状態でもよいが、溶解していることが望ましい。
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、酢酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。
これらは、単独又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
必要に応じて、蒸留、晶析、カラム分離等により精製が可能であり、生成物の性状と不純物の種類により精製方法を選択できる。

一般式（II）で表されるアダマンタン誘導体としては、４−（１−アダマンチル）−６−メチル−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、４−（１−アダマンチル）−６−ｔ−ブチル−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、４−（１−アダマンチル）−６−（１，１−ジメチルプロピル)−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、３−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、５−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、６−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、３−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、３−（１，１−ジメチルプロピル)−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル)−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、４−メチル−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、５−メチル−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、６−メチル−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、４−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、４−（１，１−ジメチルプロピル）−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−３−（１−アダマンチル）−１，２−ジグリシジルオキシベンゼン、３−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、５−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、６−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、３−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、３−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）−１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、５−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、６−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、４−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、６−ｔ−ブチル-2−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、４−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、５−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリグリシジルオキシベンゼン、６−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリグリシジルオキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリグリシジルオキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリグリシジルオキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリグリシジルオキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリグリシジルオキシベンゼン、４−メチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリグリシジルオキシベンゼン、６−メチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリグリシジルオキシベンゼン、４−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリグリシジルオキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリグリシジルオキシベンゼン、４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリグリシジルオキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−アダマンチル）−１，２，３−トリグリシジルオキシベンゼン、４−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，３，５−トリグリシジルオキシベンゼン、４−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）−１，３，５−トリグリシジルオキシベンゼン、４−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）−１，３，５−トリグリシジルオキシベンゼン、５−メチル−３−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、６−メチル−３−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−３−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、３−メチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、６−メチル‐５−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、３−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、３−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、３−メチル−６−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、５−メチル−６−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、３−ｔ−ブチル−６−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−６−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、３−（１，１−ジメチルプロピル）−６−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−６−（１−アダマンチル）−１，２，４−トリグリシジルオキシベンゼン、２，５−ジメチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、２，６−ジメチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−２−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−２−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−２−メチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、５−メチル−２−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、６−メチル−２−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、２，５−ジ（ｔ−ブチル)−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、６−（１，１−ジメチルプロピル）−２−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−1，３−ジグリシジルオキシベンゼン、５−メチル−２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、６−メチル−２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、５−ｔ−ブチル−２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、６−ｔ−ブチル−２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、２，５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、２，６−ジ（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、２，５、６−トリメチル−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、２，５，６−トリ（ｔ−ブチル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン、２，５，６−トリ（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）−１，３−ジグリシジルオキシベンゼンなどが挙げられる。

一般式（III）で表されるアダマンタン誘導体は、一般式（II）で表されるアダマンタン誘導体と（メタ）アクリル酸類〔（メタ）アクリル酸又は（メタ）アクリル酸誘導体〕を反応させて得られる。
（メタ）アクリル酸類としては、アクリル酸、メタクリル酸、α−トリフルオロアクリル酸及びα−トリフルオロメチルアクリル酸を挙げることができる。
これらは一種を単独で使用してもよく、二種以上を混合して用いても良い。
反応には、上記化合物を混合して使用してもよい。

反応温度は、通常、５０〜２００℃であり、望ましくは７０〜１５０℃である。
温度が低すぎる場合、反応速度が低下し反応時間が長くなる恐れがある。
温度が高すぎる場合、副反応がおき、着色が激しくなる恐れがある。
反応時の圧力は、通常、絶対圧力で０．０１〜１０ＭＰａであり、望ましくは常圧〜１ＭＰａである。
圧力が高すぎる場合、安全上問題があり特別な装置が必要となり、産業上有用でない。

触媒としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の有機アミン、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、トリフェニルホスフィン等が挙げられる。
触媒の使用量としては、（メタ）アクリル酸類に対して、通常０．０１〜２０質量％、好ましくは０．０５〜１５質量％である。

反応は、無溶媒又はアダマンタン誘導体の溶解度が０．５質量％以上の溶媒を用いることが好ましい。
溶媒としては、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＤＭＦ、ＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン）、ＤＭＡｃ、ＤＭＳＯ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
溶媒の使用量は、アダマンタン誘導体の濃度が通常０．５質量％以上、望ましくは５質量％以上となる量である。
この時、アダマンタン誘導体が懸濁状態でもよい。

反応には、重合禁止剤として、ヒドロキノン、メトキノン、フェノチアジン、メトキシフェノチアジン等を添加してもよい。
重合禁止剤の使用量は、（メタ）アクリル酸類に対して、通常、１０〜１００００質量ｐｐｍ、好ましくは５０〜５０００質量ｐｐｍである。
蒸留、晶析、カラム分離等による精製が可能であり、生成物の性状と不純物の種類により精製方法を選択できる。

一般式（III）で表されるアダマンタン誘導体としては、[４−（１−アダマンチル）−６−メチル−ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[４−（１−アダマンチル）−６−ｔ−ブチル-ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２-ヒドロキシプロピル）、[４−（１−アダマンチル）−６−（１，１−ジメチルプロピル）−ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−(メタ)アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[（３−メチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−メチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−メチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２-ヒドロキシプロピル）、[３−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２-ヒドロキシプロピル）、[６−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）−ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[３−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−(メタ)アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[４−メチル−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−メチル−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−メチル−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[４−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[４−（１，１−ジメチルプロピル）−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−（１，１−ジメチルプロピル）−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−（１，１−ジメチルプロピル）−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[３−メチル−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，４−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−メチル−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，４−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−メチル−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，４−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２-ヒドロキシプロピル）、[３−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，４−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，４−ジイル]ビス（３−(メタ)アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，４−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２-ヒドロキシプロピル）、[３−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，４−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，４−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２-ヒドロキシプロピル）、[６−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，４−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[４−メチル−２−（１−アダマンチル）−１，３−ベンゼンジオール、５−メチル−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−メチル−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２-ヒドロキシプロピル）、[４−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２-ヒドロキシプロピル）、[６−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２-ヒドロキシプロピル）、[４−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−メチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，３−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−メチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，３−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，３−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，３−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，３−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２-ヒドロキシプロピル）、[６−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，３−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[４−メチル−５−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，３−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−メチル−５−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，３−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[４−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，３−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，３−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[４−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，３−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−（１，１−ジメチルプロピル）−５−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，３−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２-ヒドロキシプロピル）、[４−メチル−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３，５−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[４−ｔ−ブチル−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３，５−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[４−（１，１−ジメチルプロピル）−２−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３，５−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−メチル−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−メチル−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−ｔ−ブチル−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−（１，１−ジメチルプロピル）−３−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[３−メチル−５−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−メチル−５−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[３−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−ｔ−ブチル―５−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２―ヒドロキシプロピル）、[３−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−ｔ−ブチル−５−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[３−メチル−６−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−メチル−６−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[３−ｔ−ブチル−６−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−ｔ−ブチル−６−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[３−（１，１−ジメチルプロピル）−６−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−（１，１−ジメチルプロピル）−６−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，２，４−トリイル]トリス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[２，５−ジメチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[２、６−ジメチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−ｔ−ブチル−２−メチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−
（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−ｔ−ブチル−２−メチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−メチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−（１，１−ジメチルプロピル）−２−メチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−メチル−２−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１、３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−メチル−２−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[２，５−ジ（ｔ−ブチル）−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−(１−アダマンチル)ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−（１,１−ジメチルプロピル）−２−ｔ−ブチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−メチル−２−(１，１−ジメチルプロピル)−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−メチル−２−（１，１−ジメチルプロピル)−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１、３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[５−ｔ−ブチル−２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[６−ｔ−ブチル−２−（１，１−ジメチルプロピル)−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[２、５−ジ（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[２、６−ジ（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[２−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[２，５，６−トリメチル−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[２，５，６−トリ（ｔ−ブチル）−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）、[２，５，６−トリ（１，１−ジメチルプロピル）−４−（１−アダマンチル）ベンゼン−１，３−ジイル]ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）などが挙げられる。

本発明の樹脂組成物（１）は、一般式（II）で表されるアダマンタン誘導体と、エポキシ樹脂硬化剤とを含む。
本発明の樹脂組成物（１）においては、硬化物の機械強度や樹脂組成物の溶解性、作業性などの最適化のために、一般式（II）で表されるアダマンタン誘導体と、他の公知のエポキシ樹脂との混合物も使用することができる。

公知のエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＧ型エポキシ樹脂、テトラメチルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂のような含フッ素エポキシ樹脂及びビスフェノールＣ型エポキシ樹脂などのグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂やクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、ヒダントインエポキシ樹脂等の含窒素環エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、低吸水率硬化体タイプの主流であるビフェニル型エポキシ樹脂及びジシクロ環型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等の多官能エポキシ樹脂などが挙げられる。
これらは単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。

公知のエポキシ樹脂は、常温で固形でも液状でもよいが、一般に、使用するエポキシ樹脂の平均エポキシ当量が１００〜２０００のものが好ましい。
エポキシ当量が１００以上であると、本発明の組成物の硬化体が脆くならず適度の強度が得られる。
また、エポキシ当量が２０００以下であると、その硬化体のガラス転移温度（Ｔｇ）が低くならず適度のものとなる。
アダマンタン誘導体と公知のエポキシ樹脂との混合樹脂中、アダマンタン誘導体の含有量は５質量％以上が好ましく、より好ましくは１０質量％以上である。
アダマンタン誘導体体の含有量が５質量％以上であると、本発明の樹脂組成物の光学特性、長期耐熱性及び電気特性が充分なものとなる。

本発明の樹脂組成物（１）に含まれるエポキシ樹脂硬化剤としては、カチオン重合開始剤、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤及びフェノール系硬化剤などから選ばれる少なくとも一種が挙げられる。
すなわち、本発明の樹脂組成物（１）は、これらのエポキシ樹脂硬化剤を用いた反応により硬化させることができる。

カチオン重合開始剤としては、熱又は紫外線によりエポキシ環と反応するものであればよく、例えば、ｐ−メトキシベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ジアゾニウム塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族スルホニウム塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ヨードニウム塩、芳香族ヨードシル塩、芳香族スルホキソニウム塩及びメタロセン化合物などが挙げられる。
中でもトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族スルホニウム塩及びジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ヨードニウム塩が最適である。これらは単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
カチオン重合開始剤の使用量は、アダマンタン誘導体又は上記混合樹脂１００質量部（以下、「樹脂成分」と称することがある。）に対して、０．０１〜５．０質量部であることが好ましく、より好ましくは０．１〜３．０質量部である。
カチオン開始剤の含有率を上記範囲とすることにより、良好な重合及び光学特性など物性を発現できる。

酸無水物系硬化剤としては、例えば、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、無水グルタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸及びメチルテトラヒドロ無水フタル酸などが挙げられる。
中でも、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸及びメチルテトラヒドロ無水フタル酸が最適である。
これらは単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
酸無水物系硬化剤を用いる場合、その硬化を促進する目的で硬化促進剤を配合してもよい。
この硬化促進剤の例としては、３級アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン化合物類又はこれらの塩、オクチル酸亜鉛及びオクチル酸スズ等の金属石鹸類が挙げられる。
これらは単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。

フェノール系硬化剤としては、例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールＡノボラック樹脂及びトリアジン変性フェノールノボラック樹脂などが挙げられる。
アミン系硬化剤としては、例えば、ジシアンジアミドや、ｍ−フェニレンジアミン、４，４'−ジアミノジフェニルメタン、４，４'−ジアミノジフェニルスルホン及びｍ−キシリレンジアミンなどの芳香族ジアミンなどが挙げられる。
これらは単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。

これらの硬化剤の中では、硬化樹脂の透明性などの物性の点から、酸無水物系硬化剤が好適であり、中でも、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸及びメチルテトラヒドロ無水フタル酸が最適である。

樹脂成分と硬化剤との配合割合は、アダマンタン誘導体のグリシジル基と反応する硬化剤の官能基の比率で決定する。
通常は、グリシジル基の数に対して、対応する硬化剤の官能基の数が０．５〜１．５倍、好ましくは０．７〜１．３倍となる割合である。
樹脂成分と硬化剤との配合割合を上記範囲とすることにより、組成物の硬化速度が遅くなることや、その硬化樹脂のガラス転移温度が低くなることがなく、また、耐湿性の低下もないので好適である。
本発明においては、耐熱性、透明性に優れる本発明のアダマンタン誘導体を、硬化剤と反応させることで、耐熱性、透明性の他に耐光性、更に誘電率などが向上し、また、実用上必要となる溶解性が付与される。

また、本発明の樹脂組成物（１）には、必要に応じて、従来から用いられている、例えば、硬化促進剤、劣化防止剤、変性剤、カップリング剤、脱泡剤、無機粉末、溶剤、レベリング剤、離型剤、染料及び顔料などの、公知の各種の添加剤を適宜配合してもよい。
硬化促進剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、１，８−ジアザ−ビシクロ［５.４.０］ウンデセン−７、トリエチレンジアミン、トリス（２，４，６−ジメチルアミノメチル）フェノール等の３級アミン類、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム−Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロジチオエート等のリン化合物、４級アンモニウム塩、有機金属塩類、及びこれらの誘導体等が挙げられる。
これらは単独で使用してもよく、あるいは、併用してもよい。
これら硬化促進剤の中では、３級アミン類、イミダゾール類及びリン化合物を用いることが好ましい。
硬化促進剤の含有率は、上記樹脂成分１００質量部に対して、０．０１〜８．０質量部であることが好ましく、より好ましくは０．１〜３．０質量部である。
硬化促進剤の含有率を上記範囲とすることにより、充分な硬化促進効果を得られ、また、得られる硬化物に変色が見られない。

劣化防止剤としては、例えば、フェノール系化合物、アミン系化合物、有機硫黄系化合物及びリン系化合物などの、従来から公知の劣化防止剤が挙げられる。
劣化防止剤を添加すると、本発明の樹脂組成物（１）における耐熱性や透明性等の特性を保持することができる。

フェノール系化合物としては、イルガノクス１０１０（Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商標）、イルガノクス１０７６（Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商標）、イルガノクス１３３０（Ｉｒｇａｎｏｘ１３３０、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商標）、イルガノクス３１１４（Ｉｒｇａｎｏｘ３１１４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商標）、イルガノクス３１２５（Ｉｒｇａｎｏｘ３１２５、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商標）、イルガノクス３７９０（Ｉｒｇａｎｏｘ３７９０、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商標）、ＢＨＴ、シアノクス１７９０（Ｃｙａｎｏｘ１７９０、サイアナミド社製、商標）及びスミライザーＧＡ−８０（ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＧＡ−８０、住友化学社製、商標）などの市販品を挙げることができる。

アミン系化合物としては、イルガスタブＦＳ０４２（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商標）、ＧＥＮＯＸ ＥＰ（クロンプトン社、商標製、化合物名；ジアルキル−Ｎ−メチルアミンオキサイド）など、更にはヒンダードアミン系であるＡＤＥＫＡ社製のＡＤＫ ＳＴＡＢ ＬＡ−５２、ＬＡ−５７、ＬＡ−６２、ＬＡ−６３、ＬＡ−６７、ＬＡ−６８、ＬＡ−７７、ＬＡ−８２、ＬＡ−８７、ＬＡ−９４、ＣＳＣ社製のＴｉｎｕｖｉｎ１２３、１４４、４４０、６６２、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ２０２０、１１９、９４４、Ｈｏｅｃｈｓｔ社製のＨｏｓｔａｖｉｎ Ｎ３０、Ｃｙｔｅｃ社製のＣｙａｓｏｒｂ ＵＶ−３３４６、ＵＶ−３５２６、ＧＬＣ社製のＵＶＡＬ２９９及びＣｌａｒｉａｎｔ社製のＳａｎｄｕｖｏｒＰＲ−３１等を挙げることができる。

有機硫黄系化合物としては、ＤＳＴＰ（ヨシトミ）（吉富社製、商標）、ＤＬＴＰ（ヨシトミ）（吉富社製、商標）、ＤＬＴＯＩＢ（吉富社製、商標）、ＤＭＴＰ（ヨシトミ）（吉富社製、商標）、Ｓｅｅｎｏｘ ４１２Ｓ（シプロ化成社製、商標）及びＣｙａｎｏｘ１２１２（サイアナミド社、商標）などの市販品を挙げることができる。

変性剤としては、例えば、グリコール類、シリコーン類、アルコール類などの、従来から公知の変性剤が挙げられる。
カップリング剤としては、例えば、シラン系、チタネート系などの、従来から公知のカップリング剤が挙げられる。
脱泡剤としては、例えば、シリコーン系などの、従来から公知の脱泡剤が挙げられる。
無機粉末としては、用途に応じて粒径が数ｎｍ〜１０μｍのものが使用でき、例えば、ガラス粉末、シリカ粉末、チタニア、酸化亜鉛及びアルミナなどの公知の無機粉末が挙げられる。
溶剤としては、樹脂成分が粉末の場合や、コーティングの希釈溶剤として、トルエンやキシレンなどの芳香族系溶剤やメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤などがを使用することができる。

本発明の樹脂組成物（１）の硬化方法としては、例えば、上記の樹脂成分、エポキシ樹脂硬化剤と、各種添加剤を混合し、成型する金型（樹脂金型）への注入、あるいはコーティングにより所望の形状にした後に、加熱又は紫外線を照射して硬化する方法を用いることができる。
熱硬化の場合、硬化温度としては、通常５０〜２００℃程度、好ましくは１００〜１８０℃である。
５０℃以上とすることにより硬化不良となることがなく、２００℃以下とすることにより着色などを生じることが無くなる。
硬化時間は、使用する樹脂成分、硬化剤、促進剤や開始剤によって異なるが、０．５〜６時間が好ましい。
紫外線の照射量は、光量として通常５００〜５０００ｍＪ／ｃｍ²程度、好ましくは１０００〜４０００ｍＪ／ｃｍ²である。
紫外線照射後に後加熱を行ってもよく、７０〜２００℃で０．５〜１２時間行うことが好ましい。
成形方法としては射出成形、ブロー成形、プレス成形等、特に限定されるものではないが、好ましくはペレット状の組成物を射出成形機に用いて、射出成形することにより製造される。

本発明の樹脂組成物（１）を硬化して得られた硬化物は耐熱性や透明性に優れており、全光線透過率を７０％以上とすることができる。
後の実施例に示すように、加工性に優れ、ガラス転移温度が高く、優れた耐久性（耐熱性及び耐光性）を有し、誘電率など電気特性にも優れた硬化物が得られる。
このように本発明の樹脂組成物（１）は、優れた特性を有するので、光半導体（ＬＥＤなど）、フラットパネルディスプレイ（有機ＥＬ素子など）、電子回路、光回路（光導波路）用の樹脂（封止材、接着剤）、光通信用レンズ及び光学用フィルムなどの光学電子部材に好適に用いることができる。

このため本発明の樹脂組成物（１）は、半導体素子／集積回路（ＩＣ他）、個別半導体（ダイオード、トランジスタ、サーミスタなど）として、ＬＥＤ（ＬＥＤランプ、チップＬＥＤ、受光素子、光半導体用レンズ），センサー（温度センサー、光センサー、磁気センサー）、受動部品（高周波デバイス、抵抗器、コンデンサなど）、機構部品（コネクター、スイッチ、リレーなど）、自動車部品（回路系、制御系、センサー類、ランプシールなど）、接着剤（光学部品、光学ディスク、ピックアップレンズ）などに用いられ、表面コーティング用として光学用フィルムなどにも用いられる。

光半導体（ＬＥＤなど）用封止材としての構成は、砲弾型あるいはサーフェスマウント（ＳＭＴ）型などに素子に適用でき、金属やポリアミド上に形成されたＧａＮなどの半導体と良好に密着し、更にＹＡＧなどの蛍光色素を分散しても使用できる。
更に、砲弾型ＬＥＤの表面コート剤、ＳＭＴ型ＬＥＤのレンズなどにも使用可能である。
有機ＥＬ用に適用する際の構成は、一般的なガラスや透明樹脂などの透光性基板上に、陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子に適用可能である。
有機ＥＬ素子の封止材として、金属缶や金属シートあるいはＳｉＮなどのコーティングされた樹脂フィルムをＥＬ素子にカバーする際の接着剤、あるいは本発明のグリシジルオキシ基含有アダマンタン誘導体にガスバリアー性を付与するために無機フィラーなどを分散することで、直接、ＥＬ素子を封止することも可能である。
表示方式として、現在、主流のボトムエミッション型にも適用可能であるが、今後、光の取出し効率などの点で期待されるトップエミッション型に適用することで、本発明のアダマンタン誘導体の透明性や耐熱性の効果を活かせる。
電子回路用に適用する際の構成は、層間絶縁膜、フレキシブルプリント基板用のポリイミドと銅箔との接着剤、あるいは基板用樹脂として適用可能である。
光回路に使用する際の構成は、シングルモードやマルチモード用の熱光学スイッチやアレイ導波路型格子、合分波器、波長可変フィルター、あるいは光ファイバーのコア材料やクラッド材料にも適用できる。
また、導波路に光を集光するマイクロレンズアレイやＭＥＭＳ型光スイッチのミラーにも適用できる。
また、光電変換素子の色素バインダーなどにも適用可能である。
光学用フィルムとして用いる際の構成は、液晶用のフィルム基板、有機ＥＬ用フィルム基板などのディスプレイ用として、あるいは光拡散フィルム、反射防止フィルム、蛍光色素などを分散することによる色変換フィルムなどに適用可能である。

本発明の樹脂組成物（２）は、一般式（III）で表されるアダマンタン誘導体と、熱重合開始剤又は光重合開始剤とを含む。
本発明の樹脂組成物（２）においては、透明性や耐熱性等に悪影響を与えない限り、アダマンタン誘導体と、他の重合性モノマーとの混合樹脂も使用することができる。
他の重合性モノマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、１−アダマンチル（メタ）アクリレート、エチレングリコール ジ（メタ）アクリレート、１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、アダマンタンジメタール ジ（メタ）アクリレート及びアダマンタンジエタールジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
これらは単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。

また、本発明の樹脂組成物（２）においては、一般式（III）で表されるアダマンタン誘導体と、樹脂組成物（１）において例示した公知のエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応で得られるエポキシ（メタ）アクリレートとの混合物も使用することができる。
一般式（III)で表されるアダマンタン誘導体と、他の重合性モノマー及び／又はエポキシ樹脂変性（メタ）アクリレートとの混合樹脂中、アダマンタン誘導体の含有量は５質量％以上が好ましく、より好ましくは１０質量％以上である。
このアダマンタン誘導体の含有量が５質量％以上であると、本発明の樹脂組成物（２）の光学特性、長期耐熱性及び電気特性が充分なものとなる。

本発明の樹脂組成物（２）は、熱重合開始剤又は光重合開始剤を用いた重合により硬化させることができる。
熱重合開始剤としては、熱により、不飽和結合を有する基、アクリロイル基あるいはメタクリロイル基が反応するものであればよく、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイト、メチルイソブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド及びｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物並びにアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系開始剤などが挙げられる。
これらは単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
光重合開始剤として、光により、不飽和結合を有する基、アクリロイル基あるいはメタクリロイル基が反応するものであればよく、例えば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ベンジル類、ベンゾインエーテル類、ベンジルジケタール類、チオキサントン類、アシルホスフィンオキサイド類、アシルホスフィン酸エステル類、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ヨードシル塩、芳香族スルホキソニウム塩及びメタロセン化合物などが挙げられる。
これらは単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
重合開始剤又は光重合開始剤の使用量は、アダマンタン誘導体又は上記混合樹脂（以下、「樹脂成分」と称することがある。）１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部であることが好ましく、より好ましくは０．０５〜５質量部である。
重合開始剤の含有率を上記範囲とすることにより、良好な重合及び光学特性などの物性が発現される。

本発明の樹脂組成物（２）には、必要に応じて、従来から用いられている、例えば、劣化防止剤、変性剤、カップリング剤、脱泡剤、無機粉末、溶剤、レベリング剤、離型剤、染料及び顔料などの、公知の各種の添加剤を適宜配合してもよい。
劣化防止剤などの具体例は、樹脂組成物（１）において例示したものと同様である。

本発明の樹脂組成物（２）は、上記の樹脂成分、熱重合開始剤又は光重合開始剤と、各種添加剤を混合し、成型する金型（樹脂金型）への注入、あるいはコーティングにより所望の形状にした後に、加熱硬化あるいは紫外線等の照射により光硬化する。
熱硬化の場合、硬化温度としては、通常３０〜２００℃程度、好ましくは５０〜１５０℃である。
３０℃以上とすることにより硬化不良となることがなく、２００℃以下とすることにより着色などを生じることがなくなる。
硬化時間は使用する樹脂成分や重合開始剤などによって異なるが、０．５〜６時間が好ましい。
紫外線の照射により光硬化する場合、紫外線の照射量は、樹脂成分や重合開始剤の種類、硬化物の膜厚などから決められるので任意であるが、光量として通常１００〜５０００ｍＪ／ｃｍ²程度、好ましくは５００〜４０００ｍＪ／ｃｍ²である。
紫外線照射後に後加熱を行ってもよく、７０〜２００℃で０．５〜１２時間行うことが好ましい。
成形方法としては射出成形、ブロー成形、プレス成形等、特に限定されるものではないが、好ましくはペレット状の樹脂組成物を射出成形機に用いて、射出成形することにより製造される。

本発明の樹脂組成物（２）を硬化してなる硬化物は、透明性、耐熱性、硬度等の機械物性に優れており、配線基板用のソルダーレジスト、液晶ディスプレイやイメージセンサーのカラーフィルター用保護膜、カラーフィルター用着色組成物、電子回路用封止材（光半導体用封止材及び有機ＥＬ素子用封止材）、光学電子部材（光導波路、光通信用レンズ及び光学フィルムなど）及びこれらに用いる接着剤などとして好適に用いることができる。
また、本発明の樹脂組成物（２）は、半導体素子／集積回路（ＩＣ他），個別半導体（ダイオード、トランジスタ、サーミスタなど）として、ＬＥＤ（ＬＥＤランプ、チップＬＥＤ、受光素子、光半導体用レンズ）、センサー（温度センサー、光センサー、磁気センサー）、受動部品（高周波デバイス、抵抗器、コンデンサなど）、機構部品（コネクター、スイッチ、リレーなど）、自動車部品（回路系、制御系、センサー類、ランプシールなど）、接着剤（光学部品、光学ディスク、ピックアップレンズ）などにも用いられ、表面コーティング用として光学用フィルムなどにも用いることができる。

更に、一般式（III）で表されるアダマンタン誘導体と多価カルボン酸及び／又は多価カルボン酸無水物の反応により、アダマンタン誘導体（感放射線性樹脂組成物）を製造することができる。

多価カルボン酸及び／又は多価カルボン酸無水物（以下、多価カルボン酸類と略記することがある。）は、ジカルボン酸、テトラカルボン酸等の複数のカルボキシル基を有する多価カルボン酸類であり、このような多価カルボン酸類の具体例としては、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、クロレンド酸、メチルテトラヒドロフタル酸、グルタル酸等のジカルボン酸及びそれらの無水物、トリメリット酸及びその無水物、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、４−（１，２−ジカルボキシエチル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１，２−ジカルボン酸、ビフェニルテトラカルボン酸、ビフェニルエーテルテトラカルボン酸等のテトラカルボン酸及びそれらの酸二無水物等が挙げられる。

一般式（III）で表わされるアダマンタン誘導体と、多価カルボン酸類とを反応させる際には、必要に応じて多価アルコールを用いることもできる。
この反応において、アダマンタン誘導体、多価カルボン酸及び多価アルコールの添加順序は特に問わない。
例えば、これらを同時に混合して反応させることもでき、また、アダマンタン誘導体と多価アルコールとを混合し、次に多価カルボン酸類を添加、混合して反応させることもできる。
また、これらの反応生成物に更に多価カルボン酸類を添加し、反応させてもよい。

多価カルボン酸類は、一般式（III）で表わされるアダマンタン誘導体と多価アルコールの水酸基の合計１当量（モル）に対して、酸無水物基換算で、好ましくは０．３〜１当量、より好ましくは０．４〜１当量の割合で反応に用いる。
多価カルボン酸類が酸無水物基換算で、０．３当量以上であると、得られるアダマンタン誘導体の分子量が高くなり、アダマンタン誘導体を含む感放射線性樹脂組成物を用いて露光及び現像を行った場合に、得られる被膜の耐熱性が十分となり、被膜が基板上に残存しない。
多価カルボン酸類が酸無水物基換算で１当量以下であると、未反応の多価カルボン酸類が残存せず、得られるアダマンタン誘導体の分子量が低くならないため、該樹脂を含む感放射線性樹脂組成物の現像性に優れる。

反応温度は、通常、５０〜２００℃であり、望ましくは８０〜１５０℃である。
温度が低すぎる場合、反応速度が低下し反応時間が長くなる恐れがある。
温度が高すぎる場合、副反応がおき、着色が激しくなる恐れがある。
反応時の圧力は、通常、絶対圧力で０．０１〜１０ＭＰａであり、望ましくは常圧〜１ＭＰａである。圧力が高すぎる場合、安全上問題があり特別な装置が必要となり、産業上有用でない。

次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。
以下の実施例及び比較例において、得られた樹脂硬化物の評価は次のようにして行なった。
（１）ガラス転移温度
示差走査型熱量計（パーキン・エルマー社製、ＤｉａｍｏｎｄＤＳＣ）を用い、樹脂硬化物５ｍｇを窒素雰囲気下、０℃から１０℃／分で昇温させることにより得られた熱流束曲線に観測される不連続点をガラス転移温度Ｔｇ（℃）とした。
（２）吸水率試験
樹脂硬化物試験片を、１００℃の水に3時間浸し、処理前後の重量から吸水率を測定した。
（３）ショア硬度試験
ＪＩＳ Ｋ７２１５に従い、樹脂硬化物のショア硬度を測定した。

実施例１〔４−（１−アダマンチル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジヒドロキシベンゼンの合成〕
還流冷却管、攪拌機、温度計及び窒素導入管を備え付けた５００ｍＬの４つ口フラスコに、４−（１−アダマンチル）−１，３−ジヒドロキシベンゼン２０ｇ（０．０８２ｍｏｌ）、ｔ-ブタノール３４ｇ(０．４５９mol)、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物４ｇ（０．０２１ｍｏｌ）及びメチルシクロヘキサン１００ｍｌを仕込み、窒素置換した。
この溶液を１００℃のオイルバスに入れ、１０時間加熱攪拌した。
反応液を冷却後、固形分をろ過して集めた。
これをエーテル３００ｍｌに溶解させ、飽和炭酸ナトリウム水溶液、イオン交換水にて洗浄し、エーテルを濃縮して固形分１７．２ｇを得た。
得られた固形分について、核磁気共鳴スペクトル（¹Ｈ−ＮＭＲ、¹³Ｃ−ＮＭＲ）を測定した。核磁気共鳴スペクトルデータを以下に示す。
核磁気共鳴スペクトルは、溶媒としてクロロホルム−ｄを用いて、日本電子株式会社製のＪＮＭ−ＥＣＡ５００により測定した。
（スペクトルデーター）
¹H-NMR（500MHz）：1.34(s、9H)、1.66(ｓ、6H)、2.01(ｓ、9H)、6.24(d、1H)、6.79(d、1H)、8.89(ｓ、1H)、8.98(ｓ、1H)
¹³C-NMR（125MHz）：28.47、31.6、35.1、35.37、36.68、40.34、103.61、126.32、126.53、127.8、155.79、156.68
上記スペクトルデータから、得られた固形分は下記構造式の４−（１−アダマンチル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジヒドロキシベンゼンであることが判明した。

得られた４−（１−アダマンチル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジヒドロキシベンゼンの収率は７０％、液体クロマトグラフィ（ＬＣ）純度は９９．７％であった。
なお、ＬＣ純度は、λ＝２８０ｎｍの光線により測定した。

実施例２〔４−（１−アダマンチル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジグリシジルオキシベンゼンの合成〕
還流冷却管、攪拌機、温度計及び窒素導入管を備え付けた５００ｍＬの４つ口フラスコに、トルエン２８ｍｌ、ＤＭＳＯ１４ｍｌ及びエピクロロヒドリン２１ｍｌ（０．２６３ｍｏｌ）を仕込み、３０分間窒素置換した。
これに実施例１で合成した４−（１−アダマンチル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジヒドロキシベンゼン９．８７ｇ（０．０３２９ｍｏｌ）を加え、３０分窒素置換した後、攪拌しながら４５℃に加熱した。
この溶液に、０．５時間かけて水酸化ナトリウム２．９ｇ（０．０７２４ｍｏｌ）を加え、１．５時間攪拌した。
反応液を室温まで冷却し、トルエン５０ｍｌを加え、５０ｍｌの水で水洗した後、０．１ｍｏｌ／ＬのＨＣｌ水溶液５０ｍｌを加えて分液した。
更に、水相が中性になるまで水洗した後、有機層を濃縮し、濃縮物をトルエン、ヘキサン混合溶媒を用いて再結晶を行ない、白色固体８．１３ｇを得た。
得られた白色固体について、核磁気共鳴スペクトル（¹Ｈ−ＮＭＲ、¹³Ｃ−ＮＭＲ）を測定した。核磁気共鳴スペクトルデータを以下に示す。
核磁気共鳴スペクトルは、溶媒としてクロロホルム−ｄを用いて、日本電子株式会社製のＪＮＭ−ＥＣＡ５００により測定した。
（スペクトルデーター）
¹H-NMR（500MHz）：1.34（s、９H）、1.72(s、6H)、2.02(s、9H)、2.69(dd、1H)、2.76(dd、1H)、2.83(dd、1H)、2.87(dd、1H)、3.30(m、1H)、3.37(m、1H)、3.80(dd、1H)、3.87(dd、1H)、4.26(dd、1H)、4.32(dd、1H)、6.56(d、1H)、7.02(d、1H)
¹³C-NMR（125MHz）：28.3、31.6、35.1、35.80、36.56、40.42、43.64、43.71、49.68、49.77、68.67、68.86、100.81、126.52、127.4、130.51、157.29、158.02
上記スペクトルデータから、得られた白色固体は下記構造式の４−（１−アダマンチル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジグリシジルオキシベンゼンであることが判明した。

得られた４−（１−アダマンチル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジグリシジルオキシベンゼンの収率は６０％、液体クロマトグラフィ（ＬＣ）純度は９６％、エポキシ当量は２２０であった。

実施例３
実施例２で得られた４−（１−アダマンチル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジグリシジルオキシベンゼン（エポキシ当量２２０）８ｇ、酸無水物としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸（新日本理化（株）製、ＭＨ７００）６．１１ｇ、硬化促進剤として１，８−ジアザビシクルロ［５．４．０］ウンデセン−７（サンアプロ社製、ＳＡ１０２）０．１６ｇを室温で混合し、脱泡後、１２０℃で２時間、その後１５０℃で２時間加熱し、樹脂硬化物（膜厚２ｍｍシート）を製造した。
得られた樹脂硬化物の物性を測定した。評価結果を表１に示す。

比較例１
特許文献５に記載の１−（２，４−ジグリシジルオキシフェニル）アダマンタン（エポキシ当量１９９）１０ｇ、酸無水物としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸（新日本理化（株）製、ＭＨ７００）８．４６ｇ、硬化促進剤として１，８−ジアザビシクルロ［５．４．０］ウンデセン−７（サンアプロ社製、ＳＡ１０２）０．２ｇを室温で混合し、脱泡後、１２０℃で２時間、その後１５０℃で２時間加熱し、樹脂硬化物（膜厚２ｍｍシート）を製造した。
得られた樹脂硬化物の物性を測定した。評価結果を表１に示す。

本発明のアダマンタン誘導体は、透明性、長期耐光性などの光学特性、長期耐熱性、機械物性に優れた硬化物を与え、配線基板のソルダーレジスト、液晶ディスプレイやイメージセンサーのカラーフィルター用保護膜、カラーフィルター用着色組成物、電子回路用封止材（光半導体用封止材及び有機ＥＬ素子用封止材）、光学電子部材（光導波路、光通信用レンズ及び光学フィルムなど）及びこれらに用いる接着剤などとして好適である。

Claims (19)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   ［式中、Ｒ¹はＣ_nＨ_2n+1（ｎは１〜１０の整数）を示す。ｊは１〜４の整数、ｋは１〜４の整数、ｊ＋ｋ≦５である。］
   で表されるアダマンタン誘導体。
2. ｋが１又は２の整数である請求項１に記載のアダマンタン誘導体。
3. Ｒ¹におけるｎが１〜６の整数である請求項１に記載のアダマンタン誘導体。
4. アダマンタンフェノール類と、アルコール又はハロゲン化アルキルを反応させることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のアダマンタン誘導体の製造方法。
5. 一般式（II）
   

   

   ［式中、Ｒ¹はＣ_nＨ_2n+1（ｎは１〜１０の整数）を示す。ｊは１〜４の整数、ｋは１〜４の整数、ｊ＋ｋ≦５である。］
   で表されるアダマンタン誘導体。
6. ｋが１又は２の整数である請求項５に記載のアダマンタン誘導体。
7. Ｒ¹におけるｎが１〜６の整数である請求項５に記載のアダマンタン誘導体。
8. 請求項１〜３のいずれかに記載のアダマンタン誘導体とエピハロゲンヒドリンとを反応させることを特徴とする請求項５に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。
9. 請求項５〜７のいずれかに記載のアダマンタン誘導体と硬化剤を含有する樹脂組成物。
10. 請求項９に記載の樹脂組成物を加熱又は光照射により硬化させてなる硬化物。
11. 一般式（III）
    

    

    ［式中、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ独立にＣ_nＨ_2n+1（ｎは１〜１０の整数）を示す。ｊは１〜４の整数、ｋは１〜４の整数、ｊ＋ｋ≦５である。］
    で表されるアダマンタン誘導体。
12. 請求項５〜７のいずれかに記載のアダマンタン誘導体と（メタ）アクリル酸類とを反応させることを特徴とする請求項１１に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。
13. 請求項１１に記載のアダマンタン誘導体と、熱重合開始剤又は光重合開始剤を含む樹脂組成物。
14. 請求項１３に記載の樹脂組成物を加熱又は光照射により硬化させてなる硬化物。
15. 請求項１１に記載のアダマンタン誘導体と多価カルボン酸および／又は多価カルボン酸無水物を反応させることを特徴とするアダマンタン誘導体の製造方法。
16. 請求項１５に記載の製造方法で得られるアダマンタン誘導体。
17. 請求項５、６、７、１１及び１６に記載のアダマンタン誘導体から選択される一種以上を用いたプリント回路基板形成用レジスト材料。
18. 請求項５、６、７、１１及び１６に記載のアダマンタン誘導体から選択される一種以上を用いたディスプレイ用カラーレジスト材料。
19. 請求項５、６、７、１１及び１６に記載のアダマンタン誘導体から選択される一種以上を用いた光学接着剤。