JP5237926B2 - 多官能エポキシ樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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また、特許文献2の方法は、廃液の発生量はやや低減できるものの、ノボラック型エポキシ樹脂中にアルカリ金属が残存するため、この樹脂を電子機器材料等の用途に使用した際に、接触する金属表面を腐食するという問題がある。また、特許文献2の方法で得られたノボラック型エポキシ樹脂も、作業性、硬化性及び耐衝撃性が改善されていない。
(1)25℃における粘度が10Pa・s以下
(2)ガードナー色数が3以下
(3)全塩素含量が1500ppm以下
工程(1):ノボラック樹脂にアルカリ触媒を加え、ノボラック樹脂の水分量を0.2重量%以下にした後、密閉下でアルキレンオキシドを付加重合させてノボラック樹脂アルキレンオキシド付加物を得る工程;
工程(2):工程(1)で得られたノボラック樹脂のアルキレンオキシド付加物の末端水酸基とエピクロルヒドリンをアルカリ触媒の存在下で反応させるグリシジル化工程
(G)=5610000/{(OH−V)×[(A)のエポキシ当量−56]}
ただし、OH−Vは、ノボラック樹脂アルキレンオキシド付加物の水酸基価であり、水酸基価は、JIS K−1557 6.4により測定することができる。
多官能エポキシ樹脂(A)のエポキシ当量は、JIS K−7236の方法で測定することができる。
m1+m2+m3は、硬化性の観点から好ましくは3〜160であり、更に好ましくは4〜100である。なお、m1、m2及びm3は、いずれもオキシアルキレン基の平均付加モル数を表しているため、整数であるとは限らず小数の場合もある。
平均核体数=Mn/(OH−V)
ただし、Mn:ノボラック樹脂アルキレンオキシド付加物の数平均分子量
ノボラック樹脂アルキレンオキシド付加物のMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC法)により測定することができる。
(1)25℃における粘度が10Pa・s以下
(2)ガードナー色数が3以下
(3)全塩素含量が1500ppm以下
工程(1):ノボラック樹脂にアルカリ触媒を加え、ノボラック樹脂の水分量を0.2重量%以下にした後、密閉下でアルキレンオキシドを付加重合させてノボラック樹脂アルキレンオキシド付加物を得る工程;
工程(2):工程(1)で得られたノボラック樹脂のアルキレンオキシド付加物の末端水酸基とエピクロルヒドリンをアルカリ触媒の存在下で反応させるグリシジル化工程
ノボラック樹脂製造時に、酸触媒と次亜リン酸塩を併用すると多官能エポキシ樹脂(A)のガードナー色数をより低くすることができる。
アルカリ触媒の使用量は、特に限定されるものではないが、縮合反応時に使用する酸触媒を中和するのに必要なモル量と、アルキレンオキシドを付加させることのできる量を必要とし、好ましくはノボラック樹脂及びアルキレンオキシドの全重量に基づき0.01〜0.5重量%であり、更に好ましくは0.05〜0.3重量%である。
アルカリ吸着剤の添加量は、分液後の有機層の重量に基づき好ましくは0.1〜2.0重量%である。エピクロルヒドリン、炭化水素系溶剤及び水を減圧下で留去する際の温度は、好ましくは70〜120℃であり、更に好ましくは90〜115℃である。減圧下で留去する際の圧力は、好ましくは−0.085MPa以下であり、更に好ましくは−0.095MPa以下である。
トランスファーモールド成形による半導体封止材料用途においては、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール付加反応型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂型エポキシ樹脂及びビフェニル変性ノボラック型エポキシ樹脂等の剛直なエポキシ樹脂を併用することができる。これらの他のエポキシ樹脂を併用することで、硬化性樹脂組成物に柔軟性を付与することができる。
温度計、加熱冷却装置、撹拌機、滴下ボンベ及びストリッピング装置を備えたSUS316製耐圧反応容器に、加熱して溶融したフェノール376部(4モル部)、92%パラホルムアルデヒド97.8部(3モル部)、パラトルエンスルホン酸0.37部及び次亜リン酸ナトリウム0.21部を仕込み、窒素置換を行い、反応容器を密閉した後、撹拌下140℃まで昇温した。140℃、0.3MPa以下で4時間反応した後85℃まで冷却し、圧力を0.01MPa以下にした。次いで水酸化カリウム0.7部を加え、減圧下(−0.095MPa)130℃で10分間脱水した。次いでプロピレンオキシド603部(10.4モル部)を撹拌下105〜130℃で3時間かけて滴下し、更に105〜130℃で8時間保持し、フェノールノボラック樹脂のプロピレンオキシド10.4モル付加物(a−1)を得た。なお、プロピレンオキシド滴下前のフェノールノボラック樹脂の水分量は0.1%、得られた(a−1)の(OH−V)は221であった。また、反応容器内の腐食はなかった。
プロピレンオキシドの滴下量603部(10.4モル部)を348部(6.0モル部)に変更した以外は製造例1と同様にして、フェノールノボラック樹脂のプロピレンオキシド6.0モル付加物(a−2)を製造した。なお、プロピレンオキシド滴下前のフェノールノボラック樹脂の水分量は0.05%、得られた(a−2)の(OH−V)は295であった。また、反応容器内の腐食はなかった。
プロピレンオキシド603部(10.4モル部)をエチレンオキシド264部(6.0モル部)に変更し、130〜170℃で5時間保持した以外は、製造例1と同様にして、フェノールノボラック樹脂のエチレンオキシド6.0モル付加物(a−3)を製造した。なお、プロピレンオキシド滴下前のフェノールノボラック樹脂の水分量は0.1%、得られた(a−3)の(OH−V)は332であった。また、反応容器内の腐食はなかった。
フェノール376部(4モル部)をm−クレゾールとp−クレゾールの混合物(重量比=60:40)432部(4モル部)に変更した以外は製造例1と同様にして、クレゾールノボラック樹脂のプロピレンオキシド10.4モル付加物(a−4)を製造した。なお、プロピレンオキシド滴下前のクレゾールノボラック樹脂の水分量は0.1%、得られた(a−4)の(OH−V)は209であった。また、反応容器内の腐食はなかった。
92%パラホルムアルデヒドの部数97.8部(3モル部)を114.1部(3.5モル部)に変更した以外は製造例1と同様にして、フェノールノボラック樹脂のプロピレンオキシド20.8モル付加物(a−5)を製造した。なお、プロピレンオキシド滴下前のフェノールノボラック樹脂の水分量は0.1%、得られた(a−5)の(OH−V)は220であった。また、反応容器内の腐食はなかった。
92%パラホルムアルデヒドの部数97.8部(3モル部)を114.1部(3.5モル部)に、プロピレンオキシドの滴下量603部(10.4モル部)を2900部(50モル部)に変更し、撹拌下105〜130℃で10時間かけて滴下した以外は製造例1と同様にして、フェノールノボラック樹脂のプロピレンオキシド100モル付加物(a−6)を製造した。なお、プロピレンオキシド滴下前のフェノールノボラック樹脂の水分量は0.05%、得られた(a−6)の(OH−V)は36であった。また、反応容器内の腐食はなかった。
92%パラホルムアルデヒドの部数97.8部(3モル部)を114.1部(3.5モル部)に、プロピレンオキシドの滴下量603部(10.4モル部)を4640部(80モル部)に変更し、撹拌下105〜130℃で15時間かけて滴下した以外は製造例1と同様にして、フェノールノボラック樹脂のプロピレンオキシド160モル付加物(a−7)を製造した。なお、プロピレンオキシド滴下前のフェノールノボラック樹脂の水分量は0.05%、得られた(a−7)の(OH−V)は23であった。また、反応容器内の腐食はなかった。
フェノール376部(4モル部)をp−ドデシルフェノール1048部(4モル部)に変更した以外は製造例1と同様にして、ドデシルフェノールノボラック樹脂のプロピレンオキシド10.4モル付加物(a−8)を製造した。なお、プロピレンオキシド滴下前のドデシルフェノールノボラック樹脂の水分量は0.1%、得られた(a−8)の(OH−V)は133であった。また、反応容器内の腐食はなかった。
温度計、加熱冷却装置、撹拌機、滴下ボンベ及びストリッピング装置を備えたSUS316製耐圧反応容器に、フェノールノボラック樹脂「ショウノールBRG−555」[昭和高分子(株)製]466部を反応容器内に仕込み、水酸化カリウム0.7部を加え、減圧下(−0.095MPa)130℃まで昇温して10分間脱水した。プロピレンオキシド603部(10.4モル部)を撹拌下105〜130℃で3時間かけて滴下し、更に105〜130℃で8時間保持し、フェノールノボラック樹脂のプロピレンオキシド10.4モル付加物(a−9)を得た。なお、プロピレンオキシド滴下前のフェノールノボラック樹脂の水分量は0.1%、得られた(a−9)の(OH−V)は221であった。また、反応容器内の腐食はなかった。
次亜リン酸ナトリウム0.21部を次亜リン酸0.21部に変更した以外は製造例1と同様にして、フェノールノボラック樹脂のプロピレンオキシド10.4モル付加物(a’−1)を製造した。なお、プロピレンオキシド滴下前のフェノールノボラック樹脂の水分量は0.1%、得られた(a’−1)の(OH−V)は221であった。また、反応容器内には一部腐食がみられた。
次亜リン酸ナトリウム0.21部を用いなかったこと以外は製造例1と同様にして、フェノールノボラック樹脂のプロピレンオキシド10.4モル付加物(a’−2)を製造した。なお、プロピレンオキシド滴下前のフェノールノボラック樹脂の水分量は0.1%、得られた(a’−2)の(OH−V)は221であった。また、反応容器内には一部腐食がみられた。
水酸化カリウム添加後に脱水しなかったこと以外は、製造例1と同様にして、フェノールノボラック樹脂のプロピレンオキシド10.4モル付加物(a’−3)を製造した。なお、プロピレンオキシド滴下前のフェノールノボラック樹脂の水分量は0.5重量%、得られた(a’−3)の(OH−V)は245であった。また、反応容器内の腐食はなかった。
温度計、加熱冷却装置及び撹拌機を備えたガラス製反応容器に、製造例1で得られたフェノールノボラック樹脂のプロピレンオキシド10.4モル付加物(a−1)1015部(末端水酸基4モル)、エピクロルヒドリン1850部(20モル部)及び直径2mm以下の粉末状にした水酸化ナトリウム400部(10モル部)を25℃で仕込み、直ちに撹拌を開始した。その後25〜30℃で10時間撹拌し、グリシジルエーテル化した。反応物を16℃に冷却後、23℃の水1500部を20〜30℃の範囲で投入して0.5時間撹拌した後、17℃で0.5時間静置し、ニ層に分離した内の下層(水層)を取り出した。残った上層(有機層)に、アルカリ吸着剤「キョーワード600」[協和化学工業(株)社製]10部を投入し、減圧下(−0.098MPa)121℃まで昇温してエピクロルヒドリンとシクロヘキサンの混合物を留去し、(a−1)をグリシジルエーテル化した本発明の多官能エポキシ樹脂(A−1)を得た。(A−1)のエポキシ当量は378(g/eq)であった。
(a−1)1015部を(a−2)760部に変更した以外は実施例1と同様にして、本発明の多官能エポキシ樹脂(A−2)を製造した。(A−2)のエポキシ当量は300(g/eq)であった。
(a−1)1015部を(a−3)676部に変更した以外は実施例1と同様にして、本発明の多官能エポキシ樹脂(A−3)を製造した。(A−3)のエポキシ当量は298(g/eq)であった。
(a−1)1015部を(a−4)1071部に変更した以外は実施例1と同様にして、本発明の多官能エポキシ樹脂(A−4)を製造した。(A−4)のエポキシ当量は390(g/eq)であった。
(a−1)1015部を(a−5)1021部に変更した以外は実施例1と同様にして、本発明の多官能エポキシ樹脂(A−5)を製造した。(A−5)のエポキシ当量は378(g/eq)であった。
(a−1)1015部を(a−6)6218部に変更した以外は実施例1と同様にして、本発明の多官能エポキシ樹脂(A−6)を製造した。(A−6)のエポキシ当量は2030(g/eq)であった。
(a−1)1015部を(a−7)9698部に変更した以外は実施例1と同様にして、本発明の多官能エポキシ樹脂(A−7)を製造した。(A−7)のエポキシ当量は3090(g/eq)であった。
(a−1)1015部を(a−8)1693部に変更した以外は実施例1と同様にして、本発明の多官能エポキシ樹脂(A−8)を製造した。(A−8)のエポキシ当量は585(g/eq)であった。
(a−1)1015部を(a−9)1015部に変更した以外は実施例1と同様にして、本発明の多官能エポキシ樹脂(A−9)を製造した。(A−9)のエポキシ当量は378(g/eq)であった。
(a−1)1015部を(a’−1)1015部に変更した以外は実施例1と同様にして、比較のための多官能エポキシ樹脂(A’−1)を製造した。(A’−1)のエポキシ当量は380(g/eq)であった。
(a−1)1015部を(a’−2)1015部に変更した以外は実施例1と同様にして、比較のための多官能エポキシ樹脂(A’−2)を製造した。(A’−2)のエポキシ当量は380(g/eq)であった。
(a−1)1015部を(a’−3)1015部に変更した以外は実施例1と同様にして、比較のための多官能エポキシ樹脂(A’−3)を製造した。(A’−3)のエポキシ当量は380(g/eq)であった。
温度計、加熱冷却装置及び撹拌器を備えたガラス製反応容器に、製造例1で得られたフェノールノボラック樹脂のプロピレンオキシド10.4モル付加物(a−1)200部、トルエン100部を加えて溶解した。この溶液に三フッ化ホウ素0.5部を加えて、温度を75℃に保ち撹拌下エピクロルヒドリン110部を4時間かけて加えた。その後80℃で3時間撹拌し、粒状の水酸化ナトリウム38部を添加し、更に80℃で5時間撹拌し、グリシジルエーテル化した。反応物を25℃に冷却後、25℃の水200部を20〜30℃で投入して洗浄し、分液により水を除去する操作を3回行った。減圧下(−0.098MPa)121℃まで昇温してエピクロルヒドリンとトルエンの混合物の留出を行い回収した。残存物を、No.4ガラスフィルターを用いてろ過し、比較のための多官能エポキシ樹脂(A’−4)を得た。(A’−4)のエポキシ当量は370(g/eq)であった。
多官能エポキシ樹脂(A)を溶剤で希釈せずに25℃に温調し、B型粘度計で3号ローターを用いて回転数6rpmで測定した。ただし、比較例の多官能エポキシ樹脂(A’−1)〜(A’−4)のうち、前記条件で測定できない場合は、測定条件範囲になるように適宜変更した。
JIS K−0071−2で測定した。
JIS K−7243−3による方法で測定した。
多官能エポキシ樹脂(A−1)〜(A−9)、(A’−1)〜(A’−4)とビスフェノールA型エポキシ樹脂「エピコート EP−828」[ジャパンエポキシレジン(株)製]、メチルテトラヒドロ無水フタル酸「エピクロン B−570」[DIC大日本インキ(株)製]及び第4級アンモニウム塩系硬化促進剤「U−CAT 18X」[サンアプロ(株)製]を、それぞれ表2に記載の部数配合し、十分に均一になるまで撹拌混合し、硬化性樹脂組成物(X−1)〜(X−9)、(X’−1)〜(X’−4)を得た。得られた硬化性組成物の作業性、硬化性、耐衝撃性及び耐腐食性を以下の方法で評価した。結果を表2に示す。
10cm×10cmと5cm×5cmの2枚のガラス板の間に2cm間隔で2つのスペーサーを挟んで、0.1mm巾の隙間を作成した。10cm×10cmのガラス板を下面にして、5cm×5cmのガラス板の断面と10cm×10cmのガラス板の両方に接触するように硬化性組成物を1g塗布し、70℃の乾燥機中で5分間加熱した。
2枚のガラス板とスペーサーで挟まれた隙間を目視で観察し、以下の判定基準で作業性を評価した。
○:硬化性組成物が浸透している
×:硬化性組成物が全く浸透しない
キュラストメーター「キュラストメーターVP型」[JSRトレーディング(株)製]を用い、硬化性組成物の150℃でのゲルタイム(所定のトルクに達した時点までの時間)を測定し、以下の判定基準で硬化性を評価した。
○:ゲルタイムが5分未満
×:ゲルタイムが5分以上
鋼板の一方の表面をアセトンで脱脂したのち、バーコーターを用いて硬化性組成物を厚みが20μmとなるように塗布し、110℃で3時間、更に150℃で4時間加熱して硬化させた。次いで得られた試験片の硬化性組成物塗布面を上にして、JIS K−5400―1990の「8.3.2(デュポン式)」に準じて50cmの高さからおもりを落として耐衝撃性試験を行い、以下の判定基準で作業性を評価した。
○:割れがない
×:割れが発生
アルミ板の一方の表面をアセトンで脱脂したのち、バーコーターを用いて硬化性組成物を厚みが3μmとなるように塗布し、110℃で3時間、更に150℃で4時間加熱硬化した。次いで得られた試験片を温度85℃、湿度85%RHの条件下で3日間保管した。硬化性組成物が塗布されたアルミの表面において、硬化性組成物が塗布されていないアルミ板と少しでも異なる色に変化した部分の割合を目視で観察し、以下の判定基準で作業性を評価した。
○:変色面積が5%未満
×:変色面積が5%以上
Claims (9)
- 下記工程(1)及び(2)からなる製造方法で得られる請求項1記載の多官能エポキシ樹脂(A)。
工程(1):ノボラック樹脂にアルカリ触媒を加え、ノボラック樹脂の水分量を0.2重量%以下にした後、密閉下でアルキレンオキシドを付加重合させてノボラック樹脂アルキレンオキシド付加物を得る工程;
工程(2):工程(1)で得られたノボラック樹脂のアルキレンオキシド付加物の末端水酸基とエピクロルヒドリンをアルカリ触媒の存在下で反応させるグリシジル化工程 - 前記工程(1)が、密閉下かつ酸触媒と次亜リン酸塩の存在下でフェノール系化合物(a)とホルマリンとを縮合反応させてノボラック樹脂を製造し、引き続きノボラック樹脂にアルカリ触媒を加え、ノボラック樹脂の水分量を0.2重量%以下にした後、密閉下でアルキレンオキシドを付加重合させてノボラック樹脂アルキレンオキシド付加物を得る工程である請求項2記載の多官能エポキシ樹脂(A)。
- 前記工程(2)のグリシジル化工程を40℃以下の温度で行う請求項2又は3記載の多官能エポキシ樹脂(A)。
- 下記工程(1)及び(2)からなる前記一般式(1)で表される多官能エポキシ樹脂(A)の製造方法。
工程(1):ノボラック樹脂にアルカリ触媒を加え、ノボラック樹脂の水分量を0.2重量%以下にした後、密閉下でアルキレンオキシドを付加重合させてノボラック樹脂アルキレンオキシド付加物を得る工程;
工程(2):工程(1)で得られたノボラック樹脂のアルキレンオキシド付加物の末端水酸基とエピクロルヒドリンをアルカリ触媒の存在下で反応させるグリシジル化工程 - 前記工程(1)が、密閉下かつ酸触媒と次亜リン酸塩の存在下でフェノール系化合物(a)とホルマリンとを縮合反応させてノボラック樹脂を製造し、引き続きノボラック樹脂にアルカリ触媒を加え、ノボラック樹脂の水分量を0.2重量%以下にした後、密閉下でアルキレンオキシドを付加重合させてノボラック樹脂アルキレンオキシド付加物を得る工程である請求項5記載の製造方法。
- 前記工程(2)のグリシジル化工程を40℃以下の温度で行う請求項5又は6記載の製造方法。
- 請求項1〜4いずれか記載の多官能エポキシ樹脂(A)を含有してなる硬化性樹脂組成物。
- 請求項8記載の硬化性樹脂組成物を硬化して得られる樹脂硬化物。
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