JP5231693B2

JP5231693B2 - Ｎ−置換ラクタムのアミン含有率を低下させるための方法

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Publication number: JP5231693B2
Application number: JP2000065327A
Authority: JP
Inventors: ヘンケスエルハルト; イフラントガブリエレ; ツィプリアンユルゲン
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1999-03-10
Filing date: 2000-03-09
Publication date: 2013-07-10
Anticipated expiration: 2020-03-09
Also published as: US6207824B1; EP1038867B1; JP2011168612A; EP1038867A1; JP2000256314A; DE19910504A1; DE50006450D1

Description

本発明は、アミンで汚染されたＮ−置換ラクタムのアミン含有率の低下のための方法に関する。

Ｎ−置換ラクタム、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）は極性の非プロトン性溶剤、合成構成単位ならびに、例えばパラフィン系炭化水素からの芳香族化合物の抽出のための選択的な抽出剤として重要である。特にエレクトロニクス工業（例えばリチウムイオン電池およびホトレジスト剥離器）ならびに製薬工業での使用のために高度に純粋なＮ−置換ラクタムが必要である。

ＧＢ−Ａ−２０８８８５０号はＮＭＰ中の酸性または腐食性の不純物を除去するために塩基性アニオン交換体でＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）を処理する方法を開示している。

ＵＳ−Ａ−４８３１１６０号は、ＮＭＰ中の酸性成分の濃度を複数の工程で低下させる方法に関し、その際、最後の工程は塩基性アニオン交換体によるＮＭＰの処理を含む。

ＤＥ−Ａ−３７３６６０３号は未知のタイプの塩基性不純物を含有するＮ−ビニル−２−ピロリドンを、粗製のＮ−ビニル−２−ピロリドンを酸性カチオン交換体で処理することによって精製する方法を記載している。Ｎ−ビニル−２−ピロリドンの重合は強酸性カチオン交換体の存在下に生じることがあるので、弱酸性カチオン交換体が有利である（アンカー基としての−ＣＯＯＨ基）。

ＵＳ−Ａ−５７７７１３１号は、ラクタムをその製造後にイオン交換体、有利には販売名Ｄｏｗｅｘ^（Ｒ）Ｇ２３、Ｄｏｗｅｘ^（Ｒ）Ｇ２６、Ｄｏｗｅｘ^（Ｒ）ＨＣＲ−ＳおよびＤｏｗｅｘ^（Ｒ）ＨＧＲの強酸性カチオン交換体での処理によってＮ−置換ラクタムの特性を改善する方法を記載している。

挙げたＤｏｗｅｘ^（Ｒ）カチオン交換体は専らアンカー基としてのスルホン酸基（−ＳＯ_３Ｈ）で官能化されたデルタイプのスチレン−ジビニルベンゼンコポリマーである（Ullmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry,Vol.A14,5th ed.,page 451参照）。用語“デルタイプ”は、前記のカチオン交換体が孔径約１〜３ｎｍの天然の多孔性（natural porosity）を有することを意味している（Ullmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry,Vol.A14,5th ed.,page 395 andpages 399ff,Chapter 3.1(1989)）。

ＵＳ−Ａ−５７７７１３１号によるラクタムの特性の改善は、ＮＭＰの場合には約１００ｐｐｂから１０ｐｐｂ未満へのナトリウム含有率の低下、約１１．５から７へのｐＨの低下ならびに約１２ｐｐｍから１ｐｐｍ未満へのアミン含有率の低下を構成している。

ＥＰ−Ａ−８７８４５４号は、有機の実質的に水不含の液体、例えばＮＭＰ、イソプロピルアルコール、モノエタノールアミン、ジメチルアセトアミド、酢酸エチル、アセトンおよびスルホラン中の金属カチオン、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属のカチオンの含有率を、該有機液体と、ジビニルベンゼンの割合がスルホン酸基を無視して全質量の５０〜６０質量％であるスチレン−ジビニルベンゼンコポリマーをベースとするスルホン化された樹脂との接触によって低下させる方法を開示している。

発明が解決しようとする課題

本発明の課題は、Ｎ−置換ラクタム中に不純物として存在するアミンの濃度を低下させるための経済的、選択的かつ効率的な方法を見いだすことである。

課題を解決するための手段

前記課題は、アミンで汚染されたＮ−置換ラクタムのアミン含有率を低下させるにあたり、汚染されたＮ−置換ラクタムを酸性マクロ孔質カチオン交換体で処理する方法によって解決されると判明した。

本発明の方法の利点は、例えば製造方法の結果として不純物としてアミン、例えば式ＲＮＨ₂の第一級アミン、特に第一級Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルアミンおよびＣ_１〜Ｃ_４−モノアルカノールアミン、例えばモノメチルアミン（ＭＭＡ）、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ドデシルアミン、モノエタノールアミン、特にＭＭＡを含有するＮ−置換ラクタムを高い選択性および効率で精製することである。

同時に、本発明の方法はＮ−置換ラクタム中に不純物として存在する金属カチオン、例えば重金属イオン、Ｆｅ^３＋、Ｆｅ^２＋、Ｃｄ^２＋、Ｃｏ^２＋、Ｃｏ^３＋、Ｃｒ^２＋、Ｃｒ^３＋、Ｃｕ^＋、Ｃｕ^２＋、Ｍｎ^２＋、Ｍｎ^３＋、Ｎｉ^２＋、Ｐｂ^２＋、Ｐｂ^４＋、Ｓｎ^２＋、Ｓｎ^４＋、Ｚｎ^２＋およびＴｉ^４＋ならびにアルカリ金属イオン、例えばＫ^＋および、特にＮａ^＋およびアルカリ土類金属カチオン、例えばＣａ^２＋およびＭｇ^２＋の濃度を低下させる。

本発明の方法は、マクロ孔質カチオン交換体の高い能力（単位：［除去すべきアミン不純物（モル）／イオン交換体のリットル］）と一緒にマクロ孔質カチオン交換体によって高い合計の処理量（単位：［ＢＶ］；ＢＶ＝床容量＝イオン交換体の容量）を可能にし、かつマクロ孔質カチオン交換体によって高い１時間の処理量（単位：［ＢＶ／ｈ］）を可能にしている。

強酸性マクロ孔質カチオン交換体、すなわちアンカー基として−ＳＯ_３ ⁻基（スルホン酸基）を有するものを使用するのが有利である。

有利には、酸性マクロ孔質カチオン交換体は有機マクロ孔質カチオン交換体であり、特にスチレン−ジビニルベンゼンコポリマー基体を有するものである。

本発明の方法において、マクロ孔質カチオン交換体はその酸形（Ｈ形で）で使用される。

一般に、本発明の方法で使用されるカチオン交換体のマクロ細孔の孔径は１０〜１５０ｎｍであり、このように孔径約１〜３ｎｍしかないデルタイプのカチオン交換体の孔径よりも著しく大きい。

有利には、本発明の方法で使用されるカチオン交換体のマクロ孔は孔径２０〜１２０ｎｍ、特に有利には２０〜１００ｎｍ、より特に有利には２０〜４０ｎｍを有している。

本発明の方法で使用されるカチオン交換体の著しく大きい細孔は、例えばスチレン−ジビニルベンゼンコポリマーの製造を重合不可能な化合物、例えばヘプタン、飽和脂肪酸、Ｃ_４〜Ｃ_１０−アルコールまたは低分子量の多価アルコールもしくは直鎖状ポリスチレンの存在下に実施することにより得られる（Ullmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A14, 5th Ed., page 395 and pages 399ff, Chapter 3.1(1989)参照）。

一般に、本発明の方法で使用されるマクロ孔質カチオン交換体は、カチオン交換体１リットルあたり、不純物として存在するアミン少なくとも０．５モル、特に少なくとも０．８モル、より特に有利には少なくとも１モルの使用可能な能力を有している。

本発明の方法で使用されるマクロ孔質カチオン交換体は公知法（Ullmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A14,5th Ed., page 399, last paragraph, and page 400参照）によって製造でき、市販されている。

本発明の方法で使用できるＨ形のマクロ孔質カチオン交換体の例は：
Ｄｕｏｌｉｔｅ^（Ｒ）Ｃ２６４；Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ^（Ｒ）２５２、ＵＰ２５２および２００；Ｉｍａｃ^（Ｒ）Ｃ１６Ｐ；Ｌｅｗａｔｉｔ^（Ｒ）ＳＰ１１２およびＫ２６２１；Ｄｏｗｅｘ^（Ｒ）８８およびＭＳＣ１；Ｋａｓｔｅｌ^（Ｒ）Ｃ３００Ｐ；Ｉｏｎａｃ^（Ｒ）ＣＦＰ１１０；Ｒｅｌｉｔｅ^（Ｒ）ＣＦＳおよびＣＦＺ；Ｄｉａｉｏｎ^（Ｒ）ＰＫ２２０およびＰＫ２２８；ＰｕｒｏｌｉｔｅＣ１５０、ＣＴ１６５およびＣＴ１７５；Ｗｏｆａｔｉｔ^（Ｒ）ＫＳ１０である。

有利にはＤｕｏｌｉｔｅ^（Ｒ）Ｃ２６４、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ^（Ｒ）２５２およびＡｍｂｅｒｌｉｔｅ^（Ｒ）ＵＰ２５２が使用される。

本発明の方法は、特に式Ｉ：

［式中、
Ｒは、
− 直鎖状または分枝鎖状の飽和脂肪族基、有利にはＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ネオ−ペンチル、１，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、シクロペンチルメチル、ｎ−ヘプチル、イソ−ヘプチル、シクロヘキシルメチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、イソ−ノニル、ｎ−デシル、イソ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、イソ−ドデシル、特に有利にはＣ_１〜Ｃ_８−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよび２−エチルヘキシル、より特に有利にはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたは、
− ３〜１２個の炭素原子を有する飽和脂環式基、有利にはＣ_４〜Ｃ_８−シクロアルキル、例えばシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル、特に有利にはシクロペンチルおよびシクロヘキシルであり、
その際、基Ｒは反応条件下で不活性な１個または２個のの置換基、例えばヒドロキシもしくはＣ_１〜Ｃ_８−アルコキシ（例えば：Ｒ＝Ｃ_１〜Ｃ_４−ヒドロキシアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_８−アルコキシ置換Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル）を有していてよく、
かつｎは１〜４の整数であり、
Ｎ−置換ラクタムの複素環は反応条件下で不活性な１個または２個の置換基、例えばアルキル基、例えばＣ_１〜Ｃ_８−アルキル基を互いに独立に有してよく、有利には１個のＣ_１〜Ｃ_８−アルキル基を有していてよい］のＮ−置換ラクタムの精製のために使用される。

Ｒ上の適当な置換基は、特に：
−ヒドロキシおよび
−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、イソ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、ネオ−ペントキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、イソ−ヘキソキシ、ｓ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、イソ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、イソ−オクトキシ、特に有利にはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓ−ブトキシおよびｔ−ブトキシである。

Ｎ−置換ラクタムの複素環が置換基として有してよいＣ_１〜Ｃ_８−アルキル基の例は：
−メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチルおよび２−エチルヘキシルである。

本発明の方法は、式Ｉ：

［式中、
Ｒは前記のようなＣ_１〜Ｃ_４−アルキルであり、ヒドロキシ置換基を有してよく、ｎは１、２または３である］のＮ−置換ラクタムの精製のために特に有利に使用される。

本発明の方法で使用できるＮ−置換ラクタムの例は：
Ｎ−メチル−２−ピロリドン＝Ｎ−メチル−２−ピロリジノン＝Ｎ−メチル−γ−ブチロラクタム（ＮＭＰ）、１，３−ジメチル−２−ピロリドン、１，４−ジメチル−２−ピロリドン、１，５−ジメチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−ｎ−プロピル−２−ピロリドン、Ｎ−イソ−プロピル−２−ピロリドン、Ｎ−ｎ−ブチル−ピロリドン、Ｎ−イソ−ブチル−２−ピロリドン、Ｎ−ｎ−ペンチル−２−ピロリドン、Ｎ−ｎ−ヘキシル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロペンチル−２−ピロリドン、Ｎ−ｎ−デシル−２−ピロリドン、Ｎ−ｎ−ドデシル−２−ピロリドン、Ｎ−ベンジル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−２−ピロリドン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−２−ピロリドン、Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（１−メトキシエチル）−２−ピロリドン、Ｎ−（２−エトキシエチル）−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−δ−バレロラクタム、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−δ−バレロラクタム、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−エチル−ε−カプロラクタム、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ε−カプロラクタム、Ｎ−メチルヘプタン酸−ω−ラクタム（N-methylheptanoic-omega-lactam）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ヘプタン酸−ω−ラクタム、又はその混合物、有利にはＮＭＰおよびＮ−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン、特に有利にはＮＭＰである。

有利には、本発明の方法で使用されるＮ−置換ラクタムは、例えば蒸留生成物として９０質量％より大、特に９５質量％より大の純度で使用され、公知法、例えば式ＩＩ：

［式中、
ｎは１〜４の整数であり、ラクトンの複素環は反応条件下で不活性な１個または２個の置換基、例えば互いに独立してＣ_１〜Ｃ_８−アルキル基を有していてよい］のラクトンとＲが前記のものである式ＲＮＨ_２のアミンとを高めた温度および過圧下に１モル当量の水の遊離を伴い反応させることにより、例えばウルマン工業化学百科辞典（Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,Vol.A22,5th Ed.,page 459(1993)）、ＪＰ−Ａ−７４０２０５８６号（Derwent Abstr.46186V/25）、ＪＰ−Ａ−４９０００２５９号（ＤｅｒｗｅｎｔＡｂｓｔｒ．２１７９５Ｖ／１２）、ＤＥ−Ａ−１９６２６１２３号に記載のように製造できる。

Ｎ−置換された２−ピロリドンは、無水マレイン酸と式ＲＮＨ２のアミンとを水素および触媒の存在下に反応させることによっても、例えばＥＰ−Ａ−７４５５８９号に記載のように製造することもできる。

式ＩＩのラクトンの例は：
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、ヘプタン酸−ω−ラクトン、α−メチル−γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプロラクトン、特にγ−ブチロラクトンである。

式ＲＮＨ_２のアミンの例は：
モノメチルアミン（ＭＭＡ）、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−ドデシルアミンおよびモノエタノールアミン、特にＭＭＡである。

本発明の方法は以下のように実施できる：
ラクタムの精製のためのマクロ孔質カチオン交換体によるＮ−置換ラクタムの処理はバッチ式に、例えば容器中でカチオン交換体の存在下にラクタムを撹拌することによるか、または有利には連続的に、例えば固定床としてイオン交換体を配置した管中にラクタムを通過させることによって実施できる。作業方法およびイオン交換体の固定床を有する管の適当な例は、例えばウルマン工業化学百科辞典（Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,Vol.A14,5th Ed.,pages 431ff,Chapter 10.2(1989)）に見いだすことができる。

管中に固定床として配置したマクロ孔質カチオン交換体を使用し、その際イオン交換体床を通って底部から上に向かって（逆流モード）または頂部から下に向かって液体が流動できる連続的方法において、イオン交換体を通る１時間の処理量は一般に０．０５〜１００、特に０．１〜２０、より特に有利には０．１〜１０床容量／時間（ＢＶ／ｈ）であり、かつ空管速度（empty tube velocity）、すなわち体積流量（［ｍ^３／ｈ］）／管の単位横断面積（［ｍ^２］）は一般に０．５〜４０ｍ／ｈ、特に０．５〜２０ｍ／ｈ、より特に有利には０．５〜ｌ０ｍ／ｈである。

また精製方法は、カチオン交換体と化学的に反応しない不活性の、極性もしくは非極性の、プロトン性もしくは非プロトン性の溶剤またはその混合物、例えば水、アルコール、例えばメタノール、エタノールおよびイソプロパノール、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、芳香族もしくは脂肪族の炭化水素、例えばトルエン、ペンタンもしくはヘキサン、またはジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の存在下で実施でき、該方法は精製したプロセス生成物を相応の溶液の形で更に進行させる場合に特に有用である。

一般に、温度は５〜１３０℃、有利には１０〜５０℃の範囲である。特に有利には本発明の方法は１５〜３０℃で実施される。

精製すべきＮ−置換ラクタムまたはその溶液の種類によって、温度を精製方法のために少なくとも十分高く設定し、液相で進行させる。

使用されるカチオン交換体の再生は公知法を使用して実施され、かつ並流または向流によりブレンステッド酸水溶液での処理、例えば４〜１０質量％濃度、特に約７質量％濃度の塩化水素水溶液、または有利には０．５〜８％濃度、特に約５％濃度の水性硫酸での処理によって実施される。

高い処理量（床容量）を可能にし、かつ本発明の方法で使用されるマクロ孔質カチオン交換体の高い能力のために、前記のイオン交換体は長期の作業寿命を有し、かつ再生工程間の間隔が長い。特に、負荷したカチオン交換体を新しい未負荷のカチオン交換体と交換する事は再生工程よりも経済的である。

更に、本発明の方法はプロセス工学特性を有さないので、前記の対象における更なる情報は不必要である。

本発明によるＮ−置換ラクタム、特にＮＭＰの処理はアミン、特に式ＲＮＨ_２のアミン、殊にモノメチルアミン（ＭＭＡ）の濃縮を可能にし、これらは一般に不純物として１００００ｐｐｍ以下、特に１０００ｐｐｍ、殊に１００ｐｐｍの濃度で、また１００００ｐｐｍより高い濃度で存在し、１０ｐｐｍ未満、特に５ｐｐｍ未満の濃度に低下させることができ、これは２００以下の床容量（ＢＶ）、特に５００ＢＶ以下、殊に１０００ＢＶ（溶剤不含のＮ−置換ラクタムに対するＢＶ）のマクロ孔質カチオン交換体を通る処理量において可能である。

同時に本発明によるＮ−置換ラクタム、特にＮＭＰの処理は金属カチオン、例えばＮａ^＋、Ｋ^＋、Ｃａ^２＋、Ｍｇ^２＋、Ｆｅ^２＋およびＦｅ^３＋、特にＮａ^＋の濃縮を可能にし、これらは不純物として一般に１０００ｐｐｂ以下、特に１００ｐｐｂ、殊に５０ｐｐｂの濃度、また１０００ｐｐｂより高い濃度で存在してよく、１０ｐｐｂ未満、特に５ｐｐｂ未満の濃度に低下させることができ、これは２００以下の床容量（ＢＶ）、特に５００ＢＶ以下、殊に１０００ＢＶ（溶剤不含のＮ−置換ラクタムに対するＢＶ）のマクロ孔質カチオン交換体を通る処理量において可能である。

ｐｐｍおよびｐｐｂは質量に対するものである。

比較例
ＧＣによる純度９９．８体積％、３０ｐｐｂのナトリウムイオン含有率および５２ｐｐｍのモノメチルアミン（ＭＭＡ）含有率を有するＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）を、Ｈ形でデルタイプの強酸性カチオン交換体Ｄｏｗｅｘ^（Ｒ）６５０Ｃ（ダウケミカル社）で充填した融解石英管（内径：３０ｍｍ、長さ：１００ｃｍ）を通して逆流モードで２５℃で通過させた。イオン交換体の床容量（ＢＶ）は６２０ｍｌであった。空管速度は１ｍ／ｈであった。１ＢＶ／ｈ（＝１時間の処理量）の体積流量で、融解石英管からの排出量のＭＭＡ含有率は、僅か５０ＢＶを供給した後に５ｐｐｍより高かった。約１２０ＢＶを供給した後には、ＭＭＡ含有率は１０ｐｐｍより高く、かつ１７０ＢＶを供給した後には、３５ｐｐｍより高かった。１７０ＢＶを供給した後に、イオン交換体の負荷はイオン交換体１リットルあたりＭＭＡ僅か０．２２モルであった。

例１
試験を比較例に記載のように実施したが、但し管をマクロ孔質タイプの強酸性カチオン交換体Ｄｕｏｌｉｔｅ^（Ｒ）Ｃ２６４（Rohm and Haas Company）によってＨ形で充填した。イオン交換体の床容量（ＢＶ）は６３０ｍｌであった。空管速度は１ｍ／ｈであった。１ＢＶ／ｈ（＝１時間の処理量）の体積流量で、ガラス管からの排出量のＭＭＡ含有率は、１０００ＢＶを供給した後に依然として５ｐｐｍ未満であった。１０００ＢＶを供給した後に、イオン交換体の負荷はイオン交換体１リットルあたりＭＭＡ１．６モルに達した。更に１ＢＶ／ｈの体積流量で、１０００ＢＶを供給した後の生成物のナトリウムイオン含有率は同様に依然として５ｐｐｂ未満であった。

例２
試験を比較例に記載のように実施したが、但し管をマクロ孔質タイプの強酸性カチオン交換体Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ^（Ｒ）ＵＰ２５２（Rohm and Haas Company）によってＨ形で充填した。イオン交換体の床容量（ＢＶ）は６３０ｍｌであった。空管速度は１ｍ／ｈであった。１ＢＶ／ｈ（＝１時間の処理量）の体積流量で、融解石英管からの排出量のＭＭＡ含有率は、１０００ＢＶを供給した後に依然として５ｐｐｍ未満であった。１０００ＢＶを供給した後に、イオン交換体の負荷はイオン交換体１リットルあたりＭＭＡ約１．４モルに達した。更に１ＢＶ／ｈの体積流量で、１０００ＢＶを供給した後の生成物のナトリウムイオン含有率は同様に依然として５ｐｐｂ未満であった。

Claims

アミンで汚染された、式Ｉ：
【化１】

［式中、
ＲはＣ _１〜Ｃ _４ −アルキルであり、ｎは１〜４の整数であり、Ｎ−置換ラクタムの複素環が不活性置換基を有していてよい］のＮ−置換ラクタムのアミン含有率を低下させるための方法において、前記汚染されたＮ−置換ラクタムを、アンカー基としてのスルホン酸基を有する強酸性マクロ孔質カチオン交換体で処理することを特徴とするＮ−置換ラクタムのアミン含有率を低下させるための方法。
カチオン交換体がスチレン−ジビニルベンゼンコポリマー基体を有する、請求項１記載の方法。
強酸性マクロ孔質カチオン交換体の孔径が１０〜１５０ｎｍである、請求項１又は２項記載の方法。
強酸性マクロ孔質カチオン交換体の使用可能な能力がカチオン交換体１リットルあたりアミン少なくとも０．５モルである、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
式中のｎが１、２もしくは３である式ＩのＮ−置換ラクタムを精製するための、請求項１〜４いずれかに記載の方法。
Ｎ−メチル−２−ピロリドンを精製するための、請求項１から５までのいずれか１項記載の方法。
Ｎ−置換ラクタムをカチオン交換体によって５〜１３０℃で処理する、請求項１から６までのいずれか１項記載の方法。
カチオン交換体を固定床として使用する、請求項１から７までのいずれか１項記載の方法。
使用されるＮ−置換ラクタムが相応のラクトンと第一級アミンとの反応によって得たものである、請求項１から８までのいずれか１項記載の方法。