JP5216239B2 - リチウム電池用非水電解質溶液 - Google Patents
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Description
日本化学会編「季刊化学総説第49号新型電池の材料化学」学会出版センター第108頁(2001年)
(A)一般式(I)
で表される単量体カーボネート基含有アクリル酸エステルを重合させてなる重合体であって、カーボネート基含有量が重合体1gについて0.002モル以上であると共に、重量平均分子量が500〜10000の範囲にある重合体1重量部と、
(B)リチウム塩1〜25重量部
とからなることを特徴とするリチウム電池用非水電解質溶液が提供される。
(A)一般式(I)
で表される第1の単量体カーボネート基含有アクリル酸エステル50重量%以上と第2の単量体50重量%以下を共重合させてなる重合体であって、カーボネート基含有量が共重合体1gについて0.002モル以上であると共に、重量平均分子量が500〜10000の範囲にある重合体1重量部と、
(B)リチウム塩1〜25重量部
とからなることを特徴とするリチウム電池用非水電解質溶液が提供される。
本発明によれば、好ましくは、上記において、共重合体は、第1の単量体55〜90重量%と第2の単量体45〜10重量%とを共重合させてなる。特に、上記第2の単量体は、一般式(II)
で表されるポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートであることが好ましい。
(A)一般式(I)
で表される単量体カーボネート基含有アクリル酸エステルを重合させてなる重合体であって、カーボネート基含有量が重合体1gについて0.002モル以上であると共に、重量平均分子量が500〜10000の範囲にある重合体1重量部と、
(B)リチウム塩1〜25重量部
とからなる。
(A)一般式(I)
で表される第1の単量体カーボネート基含有アクリル酸エステル50重量%以上と第2の単量体50重量%以下を共重合させてなる重合体であって、カーボネート基含有量が共重合体1gについて0.002モル以上であると共に、重量平均分子量が500〜10000の範囲にある重合体1重量部と、
(B)リチウム塩1〜25重量部
とからなる。
で表されるポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートである。市販品としては、日本油脂(株)製の「ブレンマーPME」(上記式において、n=2〜9)や、「ブレンマーAME」、「ブレンマー50POEO」等のアルキル基末端ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートがある。
ジメチルホルムアミドを溶離液として用い、東ソー(株)製充填剤HLC−8120GPCを用いるゲルパーミエーションクロマトグラフィー法によって求めた。
アルゴングローブボックス内にて、外径12mm、内径6mmの環状のポリイミドフィルムを直径10mmの白金板上に置き、上記フィルムの開口部を満たすように電解質溶液を充填し、更に、上記フィルム上に直径10mmの白金板を被せて、インピーダンス測定装置(プリンストン・アプライド・リサーチ社製263Aポテンショスタットと5210ロック・イン・アンプリファイヤ)を用いて、室温(23℃)にて複素インピーダンス法により高周波数側の円弧と低周波数側の直線との交点の実数成分インピーダンスを求め、下記式から導電率σを算出した。結果を表5に示す。
ここに、dは上記ポリイミドフィルムの厚み、即ち、上記開口部の深さ(cm)、Rはインピーダンス(Ω)、Aは上記フィルムの前記開口部(試料)の断面積(cm2)である。
溶媒としてCDCl3 を用いて、日本電子(株)製LA400(400MHz)にて測定した。
(3−メトキシブチルアクリロイルオキシエチルカーボネート(1)の製造)
磁気攪拌子を備えた300mL容量のフラスコに乾燥窒素気流下、アクリル酸2−ヒドロキシエチル22.7g、ピリジン16.7g及び脱水したトルエン90gを仕込んだ。フラスコを氷浴にて冷却しつつ、フラスコ内の混合物にクロロギ酸3−メトキシブチル30.5gを30分かけて滴下した後、室温にて6時間攪拌した。得られた反応混合物を蒸留水とトルエンで3回、次いで、飽和食塩水とトルエンで1回洗浄し、分液漏斗を用いて上澄み液(トルエン層)を分取した。
(メチルアクリロイルオキシエチルカーボネート(2)の製造)
実施例1において、クロロギ酸3−メトキシブチル30.5gに代えて、クロロギ酸メチル17.3gを用いた以外は、製造例1と同様にして、メチルアクリロイルオキシエチルカーボネート(常温で液状物)を収率85%にて得た。1H−及び13C−NMRデータを表3及び表4に示す。
(2−エチルヘキシルアクリロイルオキシエチルカーボネート(3)の製造)
実施例1において、クロロギ酸3−メトキシブチル30.5gに代えて、クロロギ酸2−エチルヘキシル35.2gを用いた以外は、製造例1と同様にして、2−エチルヘキシルアクリロイルオキシエチルカーボネート(常温で液状物)を収率90%にて得た。
温度計、還流冷却管、窒素導入口及び攪拌機を備えた四つロフラスコに炭酸ジエチル1000重量部を仕込み、これにアゾビスイソブチロニトリル50重量部を加えた。窒素雰囲気下、攪拌しながら、温度を60±10℃に昇温し、この温度に保持しつつ、3−メトキシブチルアクリロイルオキシエチルカーボネート100重量部を滴下して、重合反応を6時間行った。得られた重合体溶液を100℃で減圧乾燥して、揮発分0.1%以下の3−メトキシブチルアクリロイルオキシエチルカーボネートの重合体(常温で液状物)を得た。この重合体の重量平均分子量とカーボネート基含有量を表5に示す。
実施例1において、3−メトキシブチルアクリロイルオキシエチルカーボネート100重量部に代えて、メチルアクリロイルオキシエチルカーボネート60重量部と平均オキシエチレン数7のメトキシポリエチレングリコールアクリレート40重量部からなる単量体混合物を用いた以外は、同様にして、メチルアクリロイルオキシエチルカーボネートとメトキシポリエチレングリコールアクリレートの共重合体を得た。この共重合体の重量平均分子量とカーボネート基含有量を表5に示す。
実施例1において、3−メトキシブチルアクリロイルオキシエチルカーボネート100重量部に代えて、2−エチルヘキシルアクリロイルオキシエチルカーボネート100重量部を単量体として用いた以外は、同様にして、2−エチルヘキシルアクリロイルオキシエチルカーボネートの重合体を得た。この重合体の重量平均分子量とカーボネート基含有量を表5に示す。
実施例1において、重合体のテトラヒドロフラン溶液にリチウムビストリフルオロメタンスルホンイミド1重量部を溶解させた以外は、実施例1と同様にして、リチウム電池用電解質溶液を得た。この電解質溶液のリチウム塩量とイオン伝導率を表5に示す。
実施例1において、重合体のテトラヒドロフラン溶液にリチウムビストリフルオロメタンスルホンイミド30重量部を溶解させた後、乾燥し、上記テトラヒドロフランを除去したところ、混合物が固形化して、電解質溶液を得ることができなかった。
実施例1において、3−メトキシブチルアクリロイルオキシエチルカーボネート100重量部に代えて、3−メトキシブチルアクリロイルオキシエチルカーボネート40重量部とアクリル酸ブチル60重量部からなる単量体混合物を用いた以外は、同様にして、3−メトキシブチルアクリロイルオキシエチルカーボネートとアクリル酸ブチルの共重合体(常温で液状物)を得た。この共重合体の重量平均分子量とカーボネート基含有量を表5に示す。
Claims (7)
- 共重合体が第1の単量体55〜90重量%と第2の単量体45〜10重量%とを共重合させてなる共重合体である請求項2に記載のリチウム電池用非水電解質溶液。
- カーボネート基含有アクリル酸エステルが3−メトキシブチルアクリロイルオキシエチルカーボネートである請求項1又は2に記載のリチウム電池用非水電解質溶液。
- カーボネート基含有アクリル酸エステルがメチルアクリロイルオキシエチルカーボネートである請求項1又は2に記載のリチウム電池用非水電解質溶液。
- カーボネート基含有アクリル酸エステルが2−エチルヘキシルアクリロイルオキシエチルカーボネートである請求項1又は2に記載のリチウム電池用非水電解質溶液。
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