JP2005011820A - 高分子固体電解質 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 高分子固体電解質を、カーボネート基を官能基として有する有機高分子、電解質及び該電解質が可溶な有機溶媒から構成する。この場合、有機高分子100重量部に対して有機溶媒を500重量部以下含有させる。この有機高分子は相互に架橋されていることが好ましい。
【選択図】 なし
Description
実施例の高分子固体電解質に使用する有機高分子を次のように合成した。
約20ml用の封管用ガラス製容器中に、水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4 )で還留処理することにより精製したビニレンカーボネート(VnC)10gと、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)4mgとを加えた。この容器を窒素置換装置につなぎ、内容物をドライアイス−メタノール浴で冷却固化した後、高真空下で脱気、窒素導入、融解の操作を3回繰り返し、最後に高真空下で封管した。
i)ビニルエチレンカーボネート(VEC)の合成ジクロロメタン500ml中にm−クロロ過安息香酸190gを溶解させ、これを氷で冷却し、さらに溶液を撹拌しながら1,3−ブタジエンを2時間程度バブリングし、溶液中に溶解させて反応させた。その後、室温で終夜撹拌させることにより、3,4−エポキシ−1−ブテンを得た。次に、これに炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、激しく撹拌し、加水分解を行った。水相を分離した後、さらに水を加えて有機相を抽出し、濃縮した。得られた残留オイル状のものを減圧下で蒸留し、1−ブテン−3,4−ジオールを得た。これをジクロロメタン中でクロロ炭酸エチルとエステル交換反応させることにより、所期のVECを得た。得られたVECは、沸点(106℃/6.5mmHg)、FT−IR、1H−NMRによりその構造を確認した。
約20ml用の封管用ガラス製容器中にビニルエチレンカーボネート(VEC)10gとアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)4mgとを加えた。この容器を窒素置換装置につなぎ、内容物をドライアイス−メタノール浴で冷却固化した後、高真空下で脱気、窒素導入、融解の操作を3回繰り返し、最後に高真空下で封管した。
i)エチレンカーボネートメタクリレート(ECMA)の合成
エポキシメタクリレートに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて激しく撹拌し、加水分解を行った。水相を分離し、さらに水を加えて有機相を抽出し、濃縮した。得られた残留オイル状のものを減圧下で蒸留し、エチレンジオールメタクリレートを得た。これをジクロロメタン200ml中に溶解させ、激しく撹拌しながら3倍当量のトリホスゲン(Cl3CO)2COを少量ずつ加え、その後さらに96時間20℃で撹拌した。これをエバポレータで濃縮し、残留オイル状のものを減圧下で蒸留した。これにより所期のECMAを得た。得られたECMAは、FT−IR、 1H−NMRによりその構造を確認した。収率は約50%であった。
約20ml用の封管用ガラス製容器中に(エチレンカーボネート)メタクリレート(ECMA)10gとアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)4mgとを加えた。この容器を窒素置換装置につなぎ、内容物をドライアイス−メタノール浴で冷却固化した後、高真空下で脱気、窒素導入、融解の操作を3回繰り返し、最後に高真空下で封管した。
約20ml用の封管用ガラス製容器中にビニレンカーボネート(VnC)10gと、ポリエーテル構造を側鎖として有するメタクリレート系モノマーとしてメトキシポリエチレングリコールメタクリレート(CH2=CCH3(COO(CH2CH2O)4CH3 ):PEM4)、又は側鎖の末端に水酸基を有するヒドロキシエチルメタクリレート(CH2=CCH3(COOCH2CH2OH):HEMA)を、後述する実施例に示した所定のモノマー構成比( mol%)にしたがって加え、さらにアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を総仕込みモノマーのモル数に対して0.2〜1.0 mol%加え、撹拌して均一溶液にした。この容器を窒素置換装置につなぎ、内容物をドライアイス−メタノール浴で冷却固化した後、高真空下で脱気、窒素導入、融解の操作を3回繰り返し、最後に高真空下で封管した。
上記1-D.のビニレンカーボネート系共重合体の合成において、ビニレンカーボネート(VnC)に代えてビニルエチレンカーボネート(VEC)を使用することにより所期の共重合体を得た。
上記1-D.のビニレンカーボネート系共重合体の合成において、ビニレンカーボネート(VnC)に代えてエチレンカーボネートメタクリレート(ECMA)を使用することにより所期の共重合体を得た。
2-A.未架橋高分子固体電解質フィルムの作製
上記1で得られた有機高分子を、十分に脱水したDMF中に添加し、十分に撹拌して均一な溶液とし、孔径0.45μmのフィルターを通過させて不溶物を除去し、得られた溶液を用いて次のようにキャスト法により成膜した。すなわち、溶液を底面が平滑なテフロン製シャーレに移し入れ、窒素雰囲気下、40〜60℃に設定した恒温器中で溶媒を蒸発させ、さらに真空加熱下で溶媒を完全に除去し、乾燥させ、フィルム状の高分子膜を得た。
上記2-A.にしたがって未架橋高分子固体電解質フィルムを作製し、これを不活性ガス雰囲気中、加速電圧250kV、電子線量8Mradの電子線を照射することにより架橋した。
得られた高分子固体電解質フィルムのイオン導電率を次のようにして評価した。即ち、高分子固体電解質フィルムを白金電極又はリチウム金属電極で圧着し、電極/フィルム/電極の各接触が十分に保たれるようにすることにより評価用セルを作製した。その後、温度可変式の恒温装置を所定温度に設定してその中に評価用セルを入れ、評価用セルがその温度で定常状態となるように約1時間放置した。そして、定電圧複素数インピーダンス法(交流振幅電圧30〜100mV、交流の周波数帯域10-2〜107 Hz)により得られた半円弧部から導電率を解析的に算出した。この場合、電極を白金、リチウム金属と変え、また、電極面積を変えることにより、疑似半円弧成分を高分子固体電解質中のイオン導電に寄与する抵抗部に帰属させた。
高分子固体電解質フィルムを10mm×40mm×厚さ150μmの短冊状にカットして試験片とし、その引張強度を、汎用のインストロン試験機及びこれに類した試験機を用いて測定した。この場合、試験片をつかむチャックの一方をひずみ計に固定し、他方を電動で定速に上下させることによって引張り続け、試験片が破断した時点でひずみ計に示された極限応力を引張強度(kgf/cm2 )とした。
ポリビニレンカーボネート(PVnC)からなる未架橋の高分子固体電解質フィルムを作製した。この場合、電解液(LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC))中のLiClO4 濃度を図1のように変えた(0.2、0.5、1.0、1.5、2.0M)。また、このときPVnCからなる有機高分子の膨潤に用いられた電解液の使用量(以下、膨潤量と略する)は、PVnCに対する重量比が100重量%となるようにした。
ポリビニルエチレンカーボネート(PVEC)からなる未架橋の高分子固体電解質フィルムを作製した。この場合、電解液(LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC))中のLiClO4 濃度を図1のように変えた(0.2、0.5、1.0、1.5、2.0M)。また、このときの電解液の膨潤量は、PVnCに対する重量比が100重量%となるようにした。
ポリ(エチレンカーボネート)メタクリレート(PECMA)からなる未架橋の高分子固体電解質フィルムを作製した。この場合、電解液(LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC))中のLiClO4 濃度を図1のように変えた(0.2、0.5、1.0、1.5、2.0M)。また、このときの電解液の膨潤量は、PVnCに対する重量比が100重量%となるようにした。
ポリビニレンカーボネート(PVnC)、ポリビニルエチレンカーボネート(PVEC)又はポリ(エチレンカーボネート)メタクリレート(PECMA)からなる未架橋の高分子固体電解質フィルムをそれぞれ作製した。この場合、電解液として1M−LiBF4 /プロピレンカーボネート(PC)を使用した。また、このときの電解液の膨潤量は、PVnC、PVEC又はPECMAに対する重量比が100重量%となるようにした。
ポリビニレンカーボネート(PVnC)、ポリビニルエチレンカーボネート(PVEC)又はポリ(エチレンカーボネート)メタクリレート(PECMA)からなる未架橋の高分子固体電解質フィルムをそれぞれ作製した。この場合、電解液として1M−LiPF6 /プロピレンカーボネート(PC)を使用した。また、このときの電解液の膨潤量は、PVnC、PVEC又はPECMAに対する重量比が100重量%となるようにした。
ポリビニレンカーボネート(PVnC)からなる未架橋の高分子固体電解質フィルムを作製した。この場合、電解液として1M−LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC)を使用した。また、図3に示したように、このときの電解液の膨潤量は、PVnCに対する重量比が10、30、50、100、150、200、300重量%となるようにした。
ポリビニルエチレンカーボネート(PVEC)からなる未架橋の高分子固体電解質フィルムを作製した。この場合、電解液として1M−LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC)を使用した。また、図3に示したように、このときの電解液の膨潤量は、PVECに対する重量比が10、30、50、100、150、200、300重量%となるようにした。
ポリ(エチレンカーボネート)メタクリレート(PECMA)からなる未架橋の高分子固体電解質フィルムを作製した。この場合、電解液として1M−LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC)を使用した。また、図3に示したように、このときの電解液の膨潤量は、PECMAに対する重量比が10、30、50、100、150、200、300重量%となるようにした。
実施例3、8、13の未架橋の高分子固体電解質フィルムのそれぞれに、不活性ガス雰囲気中、加速電圧250kV、電子線量8Mradの電子線を照射することにより架橋反応を行い、ポリビニレンカーボネート(PVnC)、ポリビニルエチレンカーボネート(PVEC)又はポリ(エチレンカーボネート)メタクリレート(PECMA)の架橋体を構造材とし、電解液として1M−LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC)を膨潤量100重量%使用した高分子固体電解質フィルムを作製した。そして得られた高分子固体電解質フィルムの導電率を求めた。この結果を図4に示す。
実施例16〜18の未架橋の高分子固体電解質フィルムのそれぞれに、不活性ガス雰囲気中、加速電圧250kV、電子線量8Mradの電子線を照射することにより架橋反応を行い、ポリビニレンカーボネート(PVnC)、ポリビニルエチレンカーボネート(PVEC)又はポリ(エチレンカーボネート)メタクリレート(PECMA)の架橋体を構造材とし、電解液として1M−LiBF4 /プロピレンカーボネート(PC)を膨潤量100重量%使用した高分子固体電解質フィルムを作製した。そして得られた高分子固体電解質フィルムの導電率を求めた。この結果を図4に示す。
実施例19〜21の未架橋の高分子固体電解質フィルムのそれぞれに、不活性ガス雰囲気中、加速電圧250kV、電子線量8Mradの電子線を照射することにより架橋反応を行い、ポリビニレンカーボネート(PVnC)、ポリビニルエチレンカーボネート(PVEC)又はポリ(エチレンカーボネート)メタクリレート(PECMA)の架橋体を構造材とし、電解液として1M−LiPF6 /プロピレンカーボネート(PC)を膨潤量100重量%使用した高分子固体電解質フィルムを作製した。そして得られた高分子固体電解質フィルムの導電率を求めた。この結果を図4に示す。
実施例3、22〜27の未架橋の高分子固体電解質フィルムのそれぞれに、不活性ガス雰囲気中、加速電圧250kV、電子線量8Mradの電子線を照射することにより架橋反応を行い、ポリビニレンカーボネート(PVnC)の架橋体を構造材とし、電解液として1M−LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC)を膨潤量10、30、50、100、150、200、300重量%使用した高分子固体電解質フィルムを作製した。
実施例8、28〜33の未架橋の高分子固体電解質フィルムのそれぞれに、不活性ガス雰囲気中、加速電圧250kV、電子線量8Mradの電子線を照射することにより架橋反応を行い、ポリビニルエチレンカーボネート(PVEC)の架橋体を構造材とし、電解液として1M−LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC)を膨潤量10、30、50、100、150、200、300重量%使用した高分子固体電解質フィルムを作製した。
実施例13、34〜39の未架橋の高分子固体電解質フィルムのそれぞれに、不活性ガス雰囲気中、加速電圧250kV、電子線量8Mradの電子線を照射することにより架橋反応を行い、ポリ(エチレンカーボネート)メタクリレート(PECMA)の架橋体を構造材とし、電解液として1M−LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC)を膨潤量10、30、50、100、150、200、300重量%使用した高分子固体電解質フィルムを作製した。
ポリビニレンカーボネート(PVnC)とメトキシポリエチレングリコールメタクリレート(CH2=CCH3(COO(CH2CH2O)4CH3 ):PEM4)との共重合体からなる高分子固体電解質フィルムを作製した。この場合、共重合モノマーの構成比(PVnC:PEM4)を、図6に示すように、95:5、80:20又は60:40に変えた。また、電解液としては1M−LiClO4/プロピレンカーボネート(PC)を膨潤量200重量%使用した。
ポリビニルエチレンカーボネート(PVEC)とメトキシポリエチレングリコールメタクリレート(CH2 =CCH3 (COO(CH2 CH2 O)4 CH3 ):PEM4)との共重合体からなる高分子固体電解質フィルムを作製した。この場合、共重合モノマーの構成比(PVEC:PEM4)を、図6に示すように、95:5、80:20又は60:40に変えた。また、電解液としては1M−LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC)を膨潤量200重量%使用した。
ポリ(エチレンカーボネート)メタクリレート(PECMA)とメトキシポリエチレングリコールメタクリレート(CH2 =CCH3 (COO(CH2 CH2O)4 CH3 ):PEM4)との共重合体からなる高分子固体電解質フィルムを作製した。この場合、共重合モノマーの構成比(PECMA:PEM4)を、図6に示すように、95:5、80:20又は60:40に変えた。また、電解液としては1M−LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC)を膨潤量200重量%使用した。
ポリビニレンカーボネート(PVnC)とヒドロキシエチルメタクリレート(CH2=CCH3(COOCH2CH2OH):HEMA)との共重合体の未架橋体からなる高分子固体電解質フィルムを作製した(実施例76〜78)。この場合、共重合モノマーの構成比(PVnC:HEMA)を、図7に示すように、95:5、80:20又は60:40に変えた。また、電解液としては1M−LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC)を膨潤量200重量%使用した。
ポリビニルエチレンカーボネート(PVEC)とヒドロキシエチルメタクリレート(CH2=CCH3(COOCH2CH2OH):HEMA)との共重合体の未架橋体からなる高分子固体電解質フィルムを作製した(実施例82〜84)。この場合、共重合モノマーの構成比(PVEC:HEMA)を、図7に示すように、95:5、80:20又は60:40に変えた。また、電解液としては1M−LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC)を膨潤量200重量%使用した。
ポリ(エチレンカーボネート)メタクリレート(PECMA)とヒドロキシエチルメタクリレート(CH2=CCH3(COOCH2CH2OH):HEMA)との共重合体の未架橋体からなる高分子固体電解質フィルムを作製した(実施例88〜90)。この場合、共重合モノマーの構成比(PECMA:HEMA)を、図7に示すように、95:5、80:20又は60:40に変えた。また、電解液としては1M−LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC)を膨潤量200重量%使用した。
ビニレンカーボネート(VnC)をジビニルモノマーで架橋した高分子固体電解質フィルムを作製した。この場合、ビニレンカーボネート(VnC)と式(7a)
ビニルエチレンカーボネート(VEC)又はエチレンカーボネートメタクリレート(ECMA)とジビニルモノマーで架橋した高分子固体電解質フィルムを作製した。この場合、ビニルエチレンカーボネート(VEC)又はエチレンカーボネートメタクリレート(ECMA)と、式(7a)で示されるジビニルモノマーを以下の表3に示す仕込比( mol%)になるように調整し、さらに電解液として1M−LiClO4 /プロピレンカーボネート(PC)を総仕込みモノマーの重量に対して250wt%になるように加えた。得られた溶液にアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を総仕込みモノマーのモル数に対して0.2〜1.0mmol加え、窒素で数分間バブリングした。この溶液を底面平滑なテフロンシャーレ内に注ぎ込み、これを窒素を充満した密封容器に入れ、75℃に設定した恒温槽内にて12時間重合させた。これにより電解液が膨潤した高分子固体電解質フィルムを得た。
Claims (24)
- カーボネート基を官能基として有する有機高分子が、相互に架橋されている有機高分子架橋体、電解質及び該電解質が可溶な有機溶媒を含有してなることを特徴とする高分子固体電解質。
- 有機高分子の平均分子量が3×103 〜5×105 である請求項2記載の高分子固体電解質。
- 有機高分子100重量部に対して有機溶媒が10〜200重量部含まれる請求項2又は3記載の高分子固体電解質。
- 有機高分子におけるビニレンカーボネート系モノマーユニットの割合が、50mol%以上である請求項5記載の高分子固体電解質。
- 有機高分子100重量部に対して有機溶媒が10〜400重量部含まれる請求項5又は6記載の高分子固体電解質。
- 有機高分子が側鎖にカーボネート基を有する請求項1記載の高分子固体電解質。
- 有機高分子の平均分子量が5×103 〜5×105 である請求項9記載の高分子固体電解質。
- 有機高分子100重量部に対して有機溶媒が10〜200重量部含まれる請求項9又は10記載の高分子固体電解質。
- 有機高分子におけるカーボネート系モノマーユニットの割合が、50 mol%以上である請求項12記載の高分子固体電解質。
- 有機高分子100重量部に対して有機溶媒が10〜400重量部含まれる請求項12又は13記載の高分子固体電解質。
- 有機高分子100重量部に対して有機溶媒が10〜200重量部含まれる請求項15記載の高分子固体電解質。
- 有機高分子におけるカーボネート系モノマーユニットの割合が、50 mol%以上である請求項17記載の高分子固体電解質。
- 有機高分子100重量部に対して有機溶媒が10〜400重量部含まれる請求項17又は18記載の高分子固体電解質。
- 電解質が、金属塩である請求項1〜21のいずれかに記載の高分子固体電解質。
- 電解質が、アルカリ金属塩である請求項22記載の高分子固体電解質。
- 電解質が可溶な有機溶媒が、その分子構造中に酸素原子又は窒素原子を少なくとも一つ有する請求項1〜23のいずれかに記載の高分子固体電解質。
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