JP5211704B2 - セルロース繊維樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(A)平均繊維径が4〜400nmのセルロース繊維
(B)ポリオレフィンに親水性高分子及び/又は酸性基が結合してなる重合体であって、
該ポリオレフィンが、エチレン又はプロピレンの単独重合体、エチレンとプロピレンとの共重合体、エチレン及び/又はプロピレンとその他のコモノマーとの共重合体から選ばれるものであり、
該親水性高分子が、アクリル系樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、ポリエーテル樹脂から選ばれるものであり、
該酸性基が、カルボン酸基、スルホ基、スルフィノ基、ホスホノ基から選ばれるものである重合体
(C)(B)成分以外のポリオレフィンであって、エチレン又はプロピレンの単独重合体、エチレンとプロピレンとの共重合体、エチレン及び/又はプロピレンとその他のコモノマーとのオレフィン系共重合体から選ばれるポリオレフィン
特に、(A)セルロース繊維と(B)ポリオレフィンに親水性高分子及び/又は酸性基が結合してなる重合体を水中で混合することにより、セルロース繊維とポリオレフィンとを均一に混合することができ、これにより、上記効果をより一層確実に得ることができる。
しかも、セルロース繊維であれば、有機物であるため、燃焼時のアッシュの発生もなく、樹脂のサーマルリサイクルにも好適である。
本発明のセルロース繊維樹脂組成物は、下記の(A)〜(C)成分を含み、線膨張係数が120ppm/K以下であることを特徴とする。
(A)セルロース繊維
(B)ポリオレフィンに親水性高分子及び/又は酸性基が結合してなる重合体
(C)(B)成分以外のポリオレフィン
(A)成分であるセルロース繊維とは、主としてセルロースからなる繊維である。
セルロース繊維の繊維径は細いことが好ましい。具体的には1500nm以上の繊維径のものを含んでいないことが好ましく、1000nm以上の繊維径のものを含んでいないことがさらに好ましく、500nm以上の繊維径のものを含んでいないことが特に好ましい。1500nm以上の繊維径のものを含んでいないものであれば、樹脂と複合化した場合、線膨張係数が低いものが得られる点において好ましい。
なお、セルロース繊維の繊維径はSEM観察により確認することができる。
セルロース繊維の原料としては、針葉樹や広葉樹等の木質、バクテリアが産生するバクテリアセルロース、コットンリンターやコットンリント等のコットン、バロニアやシオグサ等の海草やホヤの被嚢等が挙げられる。これらの天然セルロースは、結晶性が高いので低線膨張率になり好ましい。バクテリアセルロースは微細な繊維径のものが得やすい点で好ましい。また、コットンも微細な繊維径のものが得やすい点で好ましく、さらに原料が得やすい点で好ましい。さらには針葉樹や広葉樹等の木質も微細な繊維径のものが得られ、かつ地球上で最大量の生物資源であり、年間約700億トン以上ともいわれる量が生産されている持続型資源あることから、地球温暖化に影響する二酸化炭素削減への寄与も大きく、経済的な点から優位である。
本発明で用いるセルロース繊維は、化学修飾されていてもよい。化学修飾とは、セルロース中の水酸基が化学修飾剤と反応して化学修飾されているものである。
化学修飾によってセルロースに導入させる官能基としては、アセチル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、プロピオニル基、プロピオロイル基、ブチリル基、2−ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基、フロイル基、シンナモイル基等のアシル基、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアノイル基等のイソシアネート基、メチル基、エチル基、プロピル基、2−プロピル基、ブチル基、2−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基等のアルキル基、オキシラン基、オキセタン基、チイラン基、チエタン基等が挙げられる。これらの中では特にアセチル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基等の炭素数2〜12のアシル基、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1〜12のアルキル基が好ましい。
修飾方法としては、特に限定されるものではないが、セルロースと次に挙げるような化学修飾剤とを反応させる方法がある。この反応条件についても特に限定されるものではないが、必要に応じて溶媒、触媒等を用いたり、加熱、減圧等を行うこともできる。
これらの化学修飾剤は1種を単独で用いても良く、2種以上を併用しても良い。
ここでいう化学修飾率とは、セルロース中の全水酸基のうちの化学修飾されたものの割合を示し、化学修飾率は下記の滴定法によって測定することができる。
セルロース繊維0.5gを精秤しこれにメタノール6ml、蒸留水2mlを添加する。これを60〜70℃で30分攪拌した後、0.05N水酸化ナトリウム水溶液10mlを添加する。これを60〜70℃で15分攪拌しさらに室温で一日攪拌する。ここにフェノールフタレインを用いて0.02N塩酸水溶液で滴定する。
ここで、滴定に要した0.02N塩酸水溶液の量Z(ml)から、化学修飾により導入された置換基のモル数Qは、下記式で求められる。
Q(mol)=0.05(N)×10(ml)/1000
−0.02(N)×Z(ml)/1000
この置換基のモル数Qと、化学修飾率X(mol%)との関係は、以下の式で算出される(セルロース=(C6O5H10)n=(162.14)n,繰り返し単位1個当たりの水酸基数=3,OHの分子量=17)。なお、以下において、Tは置換基の分子量である。
本発明で用いるセルロース繊維は、前述の好適な繊維径を満たすものであればその製造方法は特に限定されるものではない。
バクテリアセルロースをセルロース原料とする場合には、セルロースを産生するバクテリアを培養することによりセルロース繊維を得ることができる。この産生物を培地から取り出し、それを水洗、又はアルカリ処理などしてバクテリアを除去することにより、バクテリアを含まない含水バクテリアセルロースを得ることができる。バクテリアは微細なセルロースを産生するので微細化処理を行うことなく、そのまま用いることができる。
針葉樹や広葉樹等の木質、コットンリンターやコットンリント等のコットンは精製した後、微細化処理を行い微細化したセルロースを得る。また、バロニアやシオグサ等の海草やホヤの被嚢等も微細化処理を行い微細化したセルロースを得る。
このようにして化学修飾を行った後は、反応を終結させるために水で十分に洗浄することが好ましい。未反応の化学修飾剤が残留していると、樹脂と複合化する際に問題になるおそれがあるので好ましくない。
(B)成分であるポリオレフィンに親水性高分子及び/又は酸性基が結合してなる重合体としては、具体的には次のものが挙げられる。
・ポリオレフィン(a)に酸性基が結合してなる重合体(c1)(以下「ポリオレフィン重合体(c1)」と称す場合がある。)
・ポリオレフィン(a)に親水性高分子(b)が結合してなる重合体(c2)(以下「ポリオレフィン重合体(c2)」と称す場合がある。)
ポリオレフィン(a)としては、公知の各種ポリオレフィンを用いることができ、特に限定されないが、例えば、エチレン又はプロピレンの単独重合体、エチレンとプロピレンとの共重合体、エチレン及び/又はプロピレンとその他のコモノマーとの共重合体が挙げられる。
本発明における酸性基とは電子対受容性の基を指し、特に限定されないが、例えば、カルボン酸基(−COOH)、スルホ基(−SO3H)、スルフィノ基(−SO2H)、ホスホノ基(−PO2H)などが挙げられる。中でもカルボン酸基が好ましい。カルボン酸基は、水に分散される前は、カルボン酸基、ジカルボン酸無水物基(−CO−O−OC−)、及びジカルボン酸無水物モノエステル基からなる群より選ばれる少なくとも1種であればよい。カルボン酸基としては、例えば、(メタ)アクリル酸基、フマル酸基、マレイン酸基又はその無水物基、イタコン酸基又はその無水物基、クロトン酸基などが挙げられる(なお、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは「アクリル酸」と「メタクリル酸」の総称であり、他もこれに準ずる)。
ポリオレフィン(a)に親水性高分子(b)が結合してなるポリオレフィン重合体(c2)としては、ポリオレフィン(a)に親水性高分子(b)がグラフト結合したグラフト共重合体、ポリオレフィン(a)の片末端又は両末端に親水性高分子(b)が結合した状態を含むポリオレフィン(a)と親水性高分子(b)とのブロック共重合体とがあり得るが、好ましくはグラフト共重合体である。グラフト共重合体であれば、親水性高分子(b)の含有量が制御しやすく、またブロック共重合体に比べて親水性高分子(b)の含有量を上げやすい利点がある。
本発明において、親水性高分子(b)とは、25℃の水に10重量%の濃度で溶解させたときに不溶分が1重量%以下の高分子を言う。
親水性高分子(b)としては、本発明の効果を著しく損なわない限り、特に限定されず用いることができ、合成高分子、半合成高分子、天然高分子のいずれも用いることができる。親水性高分子(b)は反応性基を有していてもよい。
天然高分子としては、特に限定されないが例えばコーンスターチ、小麦デンプン、かんしょデンプン、馬鈴薯デンプン、タピオカデンプン、米デンプンなどのデンプン;ふのり、寒天、アルギン酸ソーダなどの海藻;アラビアゴム、トラガントゴム、こんにゃくなどの植物粘質物;にかわ、カゼイン、ゼラチンなどの動物性タンパク;プルラン、デキストリンなどの発酵粘質物;等が使用できる。
半合成高分子としては、特に限定されないが例えばカルボキシルデンプン、カチオンデンプン、デキストリンなどのデンプン質;ビスコース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースなどのセルロース;等が使用できる。
アリール基又はアリールアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系モノマーとしては、例えば(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸トルイル、(メタ)アクリル酸ベンジル等が挙げられる。
重合性ビニルモノマーとしては酢酸ビニルやスチレンモノマー等が挙げられる。
この場合の高分子の形成と親水化方法としては、例えば、(メタ)アクリル酸t−ブチルを重合後、酸性下で加水分解しポリ(メタ)アクリル酸に変性する方法、酢酸ビニルを重合後、ケン化してポリビニルアルコールに変性する方法などが挙げられる。
この場合、ポリオレフィン(a)としては反応性基を結合してなるポリオレフィン(a2)も用いうるが、通常は反応性基を有さないポリオレフィン(a)を用いる。
ポリエーテルポリオールはポリエーテル骨格を有する樹脂の両末端に、反応性基としての水酸基を有する化合物である。
親水性を示すポリアルキレンオキサイドやポリアルキレンイミンとして好ましくは、ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、ポリエチレンイミンが挙げられる。
又はポリエーテルアミンとしては、ハンツマン社製ジェファーミンMシリーズ、Dシリーズ、EDシリーズなどを使用してもよい。
ポリビニルピロリドン樹脂は、通常、ビニルピロリドンを重合させることで得られる。
ポリオレフィン(a)とこれに結合した親水性高分子(b)との重量比率は通常、(a):(b)=100:5〜100:500重量部である。
また、ポリオレフィン(a)に結合している親水性高分子(b)の量は、ポリオレフィン(a)1g当たり0.01〜5mmol、即ち0.01〜5mmol/gの範囲にあることが好ましい。ポリオレフィン(a)の親水性高分子(b)の結合量のより好ましい下限値は0.01mmol/gであり、さらに好ましくは0.05mmol/gであり、特に好ましくは0.08mmol/gである。また、ポリオレフィン(a)の親水性高分子(b)の結合量のより好ましい上限値は1mmol/gであり、更に好ましくは0.8mmol/gであり、特に好ましくは0.5mmol/gであり、最も好ましくは0.3mmol/gである。
上記下限値より親水性高分子(b)が多いほどポリオレフィン重合体(c2)の親水性が増し、樹脂分散体の分散粒子径が小さくなり、安定に分散する傾向にあり、上記上限値より親水性高分子(b)が少ないほど、(C)成分であるポリオレフィンに対する密着性が増す傾向にある。
親水性高分子(b)はポリオレフィン(a)に対して、種々の反応形態により結合させることができる。その形態は特に限定されないが、例えば、ラジカルグラフト反応や反応性基を利用した反応が挙げられる。ラジカルグラフト反応によれば、炭素−炭素共有結合による結合が形成される。反応性基を利用した反応は、ポリオレフィン(a)と親水性高分子(b)の双方に反応性基を有している場合にそれらを反応させて結合させるものであり、共有結合又はイオン結合が形成される。この反応としては、例えば(無水)カルボン酸基とヒドロキシル基の(開環)エステル化反応、カルボン酸基とエポキシ基との開環反応、1級又は2級アミノ基とエポキシ基との開環反応、(無水)カルボン酸基と1級又は2級アミノ基の(開環)アミド化反応又はイミド化反応、カルボン酸基と3級アミノ基の4級アンモニウム化反応、カルボン酸基とイソシアナート基のアミド化反応、1級又は2級アミノ基とイソシアナート基のウレア化反応、ヒドロキシ基とイソシアナート基のウレタン反応等が挙げられる。なかでも無水カルボン酸基と1級又は2級アミノ基の開環アミド化反応又はイミド化反応が反応性の高さの点で好ましく、更には、イミド化よりもアミド化の方がNH基とCOOH基の親水基が基中に残るため乳化の容易さの点で好ましい。各反応の反応率は1〜100%の間で任意に選べばよく、好ましくは50〜100%、さらに好ましくは70〜100%である。カルボン酸基が二塩基酸もしくはその無水物である場合は、二塩基酸もしくはその無水物一当量に対し、一当量反応させても二当量反応させてもよい。
ポリオレフィン(a)の存在下で親水性ラジカル重合性不飽和化合物(以下「親水性モノマー」と称す場合がある。)を重合してポリオレフィン(a)に結合した親水性高分子(b)を形成する方法(R1)、
又は
予め重合した親水性高分子(b)をポリオレフィン(a)に結合させる方法(R2)
が挙げられ、ポリオレフィン(a)や親水性高分子(b)の種類及び組合せ、目的とする重合体(c2)の特性等に応じて適宜選択すればよい。ここで用いるポリオレフィン(a)は、前述のポリオレフィン(a)であってもよく、以下に述べるポリオレフィン(a)に反応性基が結合してなるポリオレフィン(a2)であってもよく、これらの併用であってもよい。
反応性基を有するポリオレフィン(a2)としては、例えば、重合時に反応性基を有さない不飽和化合物と反応性基を有する不飽和化合物とを共重合した共重合体(a2a)、又は、反応性基を有するラジカル重合性不飽和化合物をポリオレフィン(a)にグラフト重合した共重合体(a2b)、不飽和末端基を持つポリオレフィンを周期表第13族〜17族の元素又はその元素を含む基に変換した重合体(a2c)を用いることができる。
二重結合部をハロゲン元素に変換する方法としては、例えば、上記有機ホウ素基を持つポリオレフィン(a2c1)に塩基と過酸化水素水を反応させることにより水酸基を持つポリオレフィン系重合体に変換した後、ハロゲン基含有酸ハロゲン化物を反応させて、ハロゲン基含有エステル基に変換する方法などがある。
二重結合部をメルカプト基に変換する方法としては、例えば、チオ酢酸をラジカル開始剤存在下に反応させた後、塩基で処理する方法などがある。
本方法では、ポリオレフィン存在下で、親水性ラジカル重合性不飽和化合物(親水性モノマー)を重合することでポリオレフィンに結合した親水性高分子(b)を得る。親水性ラジカル重合性不飽和化合物の重合方法は、例えば付加重合、縮合重合、開環重合などを用いうる。このとき重合後に親水性高分子を形成しうる範囲であれば疎水性ラジカル重合性不飽和化合物を共重合させてもよい。いずれもポリオレフィンとしては、反応性基を有さないポリオレフィン(a)、又は反応性基を結合してなるポリオレフィン(a2)、ともに用いうる。
炭素原子数6〜12のアリール基又はアリールアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系モノマーとしては、例えば(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸トルイル、(メタ)アクリル酸ベンジル等が挙げられる。
親水性開環重合モノマーとしてはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、エチレンイミンなどが挙げられる。共重合可能な疎水性モノマーとしては、トリメチレンオキサイド、テトラヒドロフラン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、ε−カプロラクトンなどが挙げられる。
本方法では、予め重合した親水性高分子(b)をポリオレフィン(a)に結合させる。この場合、親水性高分子(b)としては[3−1]で挙げたものを用いうる。
具体的には、例えば、まず親水性モノマーを重合して親水性高分子とする際に分子内に不飽和二重結合を残しておき、次いでラジカル重合性開始剤を用いてポリオレフィンにグラフト重合させる方法がある。この場合、ポリオレフィンとしては反応性基を有するポリオレフィン(a2)も用いうるが、通常は反応性基を有さないポリオレフィン(a)を用いる。
(C)成分である(B)成分以外のポリオレフィンとしては、公知の各種ポリオレフィンを用いることができ、特に限定されないが、例えば、エチレン又はプロピレンの単独重合体、エチレンとプロピレンとの共重合体、エチレン及び/又はプロピレンとその他のコモノマーとのオレフィン系共重合体が挙げられる。
これらのオレフィン系重合体は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明のセルロース繊維樹脂組成物に含まれる(A)〜(C)成分の含有割合は、これらの成分の合計量((A)〜(C)成分の合計)に対して、(A)成分のセルロース繊維の割合の下限が5重量%であることが好ましく、10重量%であることがより好ましく、15重量%であることが特に好ましい。また、(A)成分のセルロース繊維の割合の上限が95重量%であることが好ましく、85重量%であることがより好ましく、75重量%であることが特に好ましい。
一方、(B)成分のポリオレフィンに親水性高分子及び/又は酸性基が結合してなる重合体の割合の下限が5重量%であることが好ましく、10重量%であることがより好ましく、15重量%であることが特に好ましい。また、(B)成分のポリオレフィンに親水性高分子及び/又は酸性基が結合してなる重合体の割合の上限が95重量%であることが好ましく、90重量%であることがより好ましく、85重量%であることが特に好ましい。
また、(C)成分の(B)成分以外のポリオレフィンの割合の下限が10重量%であることが好ましく、15重量%であることがより好ましく、20重量%であることが特に好ましい。また、(C)成分のポリオレフィンの割合の上限が90重量%であることが好ましく、85重量%であることがより好ましく、80重量%であることが特に好ましい。
また、(C)成分の(B)成分以外のポリオレフィンの含有割合が前記範囲未満では製造コストが過大になるため工業的に好ましくなく、前記範囲超過ではセルロース繊維添加による線膨張係数低下効果が小さくなる。
本発明のセルロース繊維樹脂組成物には、必要に応じて、上記(A)〜(C)成分以外の他の成分が含まれていてもよい。
本発明のセルロース繊維樹脂組成物に含まれていてもよい他の成分としては、ポリオレフィン系樹脂組成物に通常用いられる各種の添加剤、例えば、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、造核剤、中和剤、滑剤、ブロッキング防止剤、分散剤、流動性改良剤、離型剤、難燃剤、発泡剤、着色剤、充填材等の添加剤が挙げられ、これらの成分の含有割合は、通常、前記(A)〜(C)成分の合計に対して60重量%以下である。
なお、燃焼時のアッシュの発生をなくすという目的から、無機充填材や無機繊維については可能な限り含有量を少なくすることが望ましい。
本発明のセルロース繊維樹脂組成物は、線膨張係数が120ppm/K以下の低線膨張係数の組成物である。この線膨張係数はより好ましくは110ppm/K以下である。ただし、線膨張係数は通常10ppm/K以上である。
本発明のセルロース繊維樹脂組成物を得る方法としては、特に制限はないが、好ましくは、(A)成分のセルロース繊維と(B)成分のポリオレフィンに親水性高分子及び/又は酸性基が結合してなる重合体を予め混合し、得られた組成物に、更に(C)成分のポリオレフィンを混合する方法が好ましく、これにより、セルロース繊維の均一分散性に優れ、低線膨張係数の発現に優れたセルロース繊維樹脂組成物が得られる。
なお、ここで溶媒としては水を用いることが好ましいが、その他、水と他の有機溶媒、具体的には、後述の溶媒(s2)との混合溶媒を用いても良く、また、場合により、後述の溶媒(s1)が含まれていてもよい。
本発明のセルロース繊維樹脂組成物は、(A)セルロース繊維の水性分散体に、(B)ポリオレフィンに親水性高分子及び/又は酸性基が結合してなる重合体(以下「重合体(B)」と称す場合がある。)の水分散体を予め混合して得られる組成物に、更に(C)ポリオレフィンを混合して製造することが好ましい。
以下に本発明のセルロース繊維樹脂組成物の製造に好適に用いられる重合体(B)の水性分散体の製造方法の態様の一例について説明する。
水と溶媒(s2)の添加速度は、重合体(B)の溶媒(s1)溶液(B−s1)100gに対し、水と溶媒(s2)の合計100gであれば0.01時間〜10時間程度の時間をかけて加えるのが好ましい。添加方法は特に限定されないが、通常、滴下にて加える。水と溶媒(s2)添加時には、溶液(B−s1)は必要に応じて攪拌または振とうする。
溶液(B−s1)への溶媒(s2)及び水の添加と、溶媒(s1)、溶媒(s2)の留去の順序は下記(x)、(y)、(z)が考えられるが、この何れの方法も用いうる。
(x)水と溶媒(s2)を全量添加後、溶媒(s1)と溶媒(s2)の留去を行う。
(y)水と溶媒(s2)を一部添加後、溶媒(s1)と溶媒(s2)を一部留去する。この操作を繰り返し行う。
(z)水と溶媒(s2)を添加しながら、溶媒(s1)と溶媒(s2)を連続的に留去する。
洗浄方法は、通常、まず変性ポリオレフィンの溶媒(s1)溶液に、溶媒(s3)を加えて攪拌又は振とうを行ったのち静置し、溶媒(s1)層と溶媒(s3)層とに分離した後、溶媒(s3)層を抜き出す。この作業を1サイクルとして、これを1回以上行う。数回繰り返すことにより不純物の除去率を上げることができる。繰り返し回数は特に限定されず、不純物が十分に除去できればよいが、通常30回程度までである。
1回の洗浄で使用する溶媒(s3)の量は特に限定されないが、溶媒(s1)に対して重量比で通常1/10〜10倍程度である。
攪拌又は振とうを行う時間も特に限定されないが、通常、1分〜10時間程度である。
洗浄の際の溶媒(s3)の温度は、溶媒(s1)、(s3)の沸点にも依るが、通常5〜90℃である。不純物の抽出除去性能を高めるためには温度が5℃より高いほうが好ましい。より好ましくは15℃以上であり、更に好ましくは25℃以上であり、特に好ましくは35℃以上である。一方、変性ポリオレフィンの劣化を防ぎ、また作業性を高めるためには温度は90℃より低い方が好ましい。より好ましくは80℃以下であり、更に好ましくは70℃以下である。
水中で(A)セルロース繊維と重合体(B)とを混合し、得られた組成物に更に(C)ポリオレフィンを混合して本発明のセルロース繊維樹脂組成物を製造する、好適な方法について以下に説明する。
なお、以下においては、溶媒として水を用いた場合を例示して説明するが、水の代りに前述の溶媒を用いることもできる。
以下、このようにして、セルロース繊維・重合体(B)の混合水性分散体から水を除去して得られる組成物を「組成物(A−B)」と称す場合がある。
なお、この組成物(A−B)に含まれる水量は、TPD−MSによって測定することが可能である。
本発明のセルロース繊維樹脂組成物は、その低線膨張係数、高弾性、高強度等の特性を生かして構造材料として用いることができる。特に、自動車内装材、外板、バンパー等の自動車材料や家庭電気製品の筐体、家電部品、包装用資材、建築資材、土木資材、水産資材、その他工業用資材等として好適に用いられる。
(1)立体規則性
ポリプロピレンの立体規則性[mmmm]は、NMR装置(日本電子(株)製、400MHz)にて13C−NMRスペクトル測定法により測定した。
試料350〜500mgを、10mmφのNMR用サンプル管中で、約2.2mlのオルトジクロロベンゼンを用いて完全に溶解させた。次いで、ロック溶媒として約0.2mlの重水素化ベンゼンを加え、均一化させた後、130℃でプロトン完全デカップリング法により測定を行った。
測定条件は、フリップアングル90°、パルス間隔5T1以上(T1は、メチル基のスピン格子緩和時間のうち最長の値)とした。
プロピレン系重合体において、メチレン基及びメチン基のスピン格子緩和時間はメチル基のそれよりも短いので、この測定条件では、すべての炭素の磁化の回復は99%以上である。ケミカルシフトは、頭尾(head to tail)結合からなるプロピレン単位連鎖部の10種類のペンタッド(mmmm,mmmr,rmmr,mmrr,mmrm,rmrr,rmrm,rrrr,rrrm,mrrm)のうち、メチル分岐の絶対配置がすべて同一である、すなわち、mmmmで表されるプロピレン単位5連鎖の第3単位目のメチル基に基づくピークのピークトップのケミカルシフトを21.8ppmとして設定し、これを基準として、他のピークのピークトップのケミカルシフトを決定した。この基準では、例えば、その他のプロピレン単位5連鎖の場合、第3単位目のメチル基に基づくピークのピークトップのケミカルシフトはおおむね次のようになる。すなわち、mmmr:21.5〜21.7ppm、rmmr:21.3〜21.5ppm、mmrr:21.0〜21.1ppm、mmrmおよびrmrr:20.8〜21.0ppm、rmrm:20.6〜20.8ppm、rrrr:20.3〜20.5ppm、rrrm:20.1〜20.3ppm、mrrm:19.9〜20.1ppmである。
試料10mgを30mlのバイアル瓶に採取し、BHT(ブチルヒドロキシトルエン)0.03重量%を含有するテトラヒドロフラン10gを加え、オーブン50℃で1時間加熱溶解し一晩放置した。放置後の溶液を0.45μmPTFEフィルターで濾過し測定に供した。カラムとしてTosoh TSKgel MultiporeHxl−M(7.8mmI.D.×30cmL×2)を用い、RI検出器を装備した東ソー社製GPC8020を使用し、GPC測定を行った。測定条件としては、試料溶液のインジェクション量:100μl、カラム温度:40℃、溶媒:テトラヒドロフラン(BHT0.03%含有)、流量:1.0ml/minを採用した。
分子量の算出に際しては、標準試料として市販の単分散のポリスチレンを使用して三次曲線の較正曲線を作成し、ポリスチレン換算で分子量を計算した。
融点はパーキンエルマー社製Diamond DSC示差走査熱量測定装置を用いて測定した。重合体試料5mgを装置にセットし、20℃で1分間保持したのち10℃/分で210℃まで昇温、210℃で5分間保持した後、10℃/分で−20℃まで降温、−20℃で5分間保持した後、再度10℃/分で210℃まで昇温し、2回目の昇温時における吸熱ピークを融点Tmとした。
重合体200mgとクロロホルム4800mgを10mlのサンプル瓶に入れて50℃で30分加熱し完全に溶解させた。材質NaCl、光路長0.5mmの液体セルにクロロホルムを入れ、バックグラウンドとした。次に、溶解した重合体溶液を液体セルにいれて、日本分光(株)製FT−IR460plusを用い、積算回数32回にて赤外線吸収スペクトルを測定した。無水マレイン酸のグラフト率は、無水マレイン酸をクロロホルムに溶解した溶液を測定し検量線を作成したものを用いて計算した。そしてカルボニル基の吸収ピーク(1780cm−1付近の極大ピーク、1750〜1813cm−1)の面積から、別途作成した検量線に基づき、重合体中の酸成分含有量を算出し、これをグラフト率(重量%)とした。
試料をレーザーカッターにより、3mm幅×40mm長にカットした。これを、SII製TMA120を用いて引っ張りモードでチャック間20mm、荷重10g、窒素雰囲気下、室温から180℃まで5℃/min.で昇温、180℃から25℃まで5℃/min.で降温、25℃から180℃まで5℃/min.で昇温した際の2度目の昇温時の60℃から100℃の測定値から線膨張係数を求めた。
1,000ml丸底フラスコに、脱塩水110ml、硫酸マグネシウム・7水和物22.2g及び硫酸18.2gを採取し、攪拌下に溶解させた。この溶液に、市販の造粒モンモリロナイト(水澤化学社製ベンクレイSL)16.7gを分散させ、2時間かけて100℃まで昇温し、100℃で2時間攪拌を行った。その後、1時間かけて室温まで冷却し、得られたスラリーを濾過してウェットケーキを回収した。回収したケーキを1,000ml丸底フラスコにて、脱塩水500mlにて再度スラリー化し、濾過を行った。この操作を2回繰り返した。最終的に得られたケーキを、窒素雰囲気下110℃で終夜乾燥し、化学処理モンモリロナイト13.3gを得た。
得られた化学処理モンモリロナイト4.4gに、トリエチルアルミニウムのトルエン溶液(0.4mmol/ml)20mlを加え、室温で1時間攪拌した。この懸濁液にトルエン80mlを加え、攪拌後、上澄みを除いた。この操作を2回繰り返した後、トルエンを加えて、粘土スラリー(スラリー濃度=99mg粘土/ml)を得た。
得られたポリプロピレンの重量平均分子量Mwは368,000、数平均分子量Mnは160,000、分子量分布Mw/Mnは2.3、立体規則性[mmmm]は47.2%、融点Tmは70.4℃であった。
製造例1で製造したポリプロピレントルエン溶液を一部分取し、100℃で乾燥させ、溶媒を完全に除去した。500mLガラスフラスコに還流冷却管、温度計、攪拌機を取り付け、得られたポリプロピレン60gとトルエン117gを入れ、容器内を窒素ガスで置換し、120℃に昇温し、ポリプロプレンを完全に溶解させた。その後、無水マレイン酸3.6gを加え、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボナート(日本油脂社製パーブチルI)1.8gを加え、5時間同温度で攪拌を続けて反応を行った。赤外吸収スペクトル分析で830cm−1付近に見られる無水マレイン酸の二重結合による吸収が5時間後には消滅し、全て反応したことが観測された。また反応溶液を一部採取しアセトンを加えて沈殿させ、さらにアセトンで沈殿・濾別を繰り返し未反応物および副生成物を除去した無水マレイン酸変性ポリマーを得た。反応終了後、メチルエチルケトン150gを加え、30分攪拌し、その後室温まで冷却した。さらにアセトン260mlを導入し、ポリマーを析出させた。その後、濾紙で濾過し、80℃で5時間乾燥することにより、マレイン酸変性ポリプロピレン59.7gを得た。グラフト率は0.90重量%であった。
反応物を少量採取してトルエンを減圧留去したサンプルについて、赤外吸収スペクトル分析を行った結果、1,784cm-1付近の無水マレイン酸に相当するピークは消滅し、無水マレイン酸変性ポリプロピレンとポリエーテルアミンが完全に結合していることが観察された。無水マレイン酸変性ポリプロピレンにポリエーテルアミンがグラフト結合したグラフト共重合体を形成していた。ポリプロピレン1g当たりのポリエーテルアミンの結合割合は0.09mmol/gであった。
木粉((株)宮下木材、米松100)を炭酸ナトリウム2重量%水溶液で80℃にて6時間脱脂した。脱塩水で洗浄した後、亜塩素酸ナトリウムを用いて酢酸酸性下80℃にて5.5時間脱リグニンした。脱塩水洗浄した後にさらに水酸化カリウム5重量%水溶液に16時間浸漬して脱ヘミセルロースした。脱塩水洗浄した後に、0.5重量%の水分散液とし、アルティマイザー(スギノマシン製)に245MPaで5回通した。固形分0.544重量%のセルロース繊維水分散液を得た。
製造例2で得られた無水マレイン酸変性ポリプロピレンにポリエーテルアミンがグラフト結合したグラフト共重合体の水分散液6.17g(固形分1.00g)と、製造例4で得られたセルロース繊維分散液184g(固形分1.00g)を300ml丸底フラスコに導入し、50℃で1時間攪拌した。その後、溶媒を減圧留去し、80℃の真空乾燥機で8時間乾燥させた。セルロース・変性ポリプロピレン組成物1.85gを得た。このうち、1.80gを分取し、アイソタクチックポリプロピレン(日本ポリプロピレン社製:MA1B,JIS K7210:1999によるMFR公称21g/10min)1.80g、イルガノックス1010(チバスペシャルティーケミカルズ社製)18mg、イルガフォス168(チバスペシャルティーケミカルズ社製)18mgとともに、東洋精機製作所製ラボプラストミルμを用いて、190℃で4分間混練した。その後、得られたセルロース・変性ポリプロピレン・ポリプロピレン複合体を熱プレスによりシート状に成形した。プレスは190℃で10秒間予熱した後、190℃、0.5MPaで30秒プレス、さらに室温、0.5MPaで一分間プレスした。得られたフィルムの線膨張係数を測定した。結果を表1に示した。
製造例2と同様にして得た無水マレイン酸変性ポリプロピレンにポリエーテルアミンがグラフト結合したグラフト共重合体の水分散液から溶媒を減圧留去し、80℃の真空乾燥機で8時間乾燥させた。得られた共重合体1.67gとアイソタクチックポリプロピレン(日本ポリプロピレン社製:MA1B)3.33g、イルガノックス1010 25mg、イルガフォス168 25mgとともに、東洋精機製作所製ラボプラストミルμを用いて、190℃で4分間混練した。その後、共重合体・ポリプロピレン複合体を熱プレスによりシート状に成形した。プレスは190℃で10秒間予熱した後、190℃、0.5MPaで30秒プレス、さらに室温、0.5MPaで一分間プレスした。得られたフィルムの線膨張係数を測定した。結果を表1に示した。
アイソタクチックポリプロピレン(日本ポリプロピレン社製:MA1B)4.00g、イルガノックス1010 20mg、イルガフォス168 20mgを混合し、熱プレスを用いてシート状に成形した。プレスは190℃で10秒間予熱した後、190℃、0.5MPaで30秒プレス、さらに室温、0.5MPaで一分間プレスした。得られたフィルムの線膨張係数を測定した。結果を表1に示した。
Claims (5)
- 下記の(A)〜(C)成分を含むセルロース繊維樹脂組成物であって、
(A)成分を5重量%以上、(B)成分を5重量%以上、(C)成分を90重量%以下含み、
線膨張係数が120ppm/K以下であることを特徴とするセルロース繊維樹脂組成物。
(A)平均繊維径が4〜400nmのセルロース繊維
(B)ポリオレフィンに親水性高分子及び/又は酸性基が結合してなる重合体であって、
該ポリオレフィンが、エチレン又はプロピレンの単独重合体、エチレンとプロピレンとの共重合体、エチレン及び/又はプロピレンとその他のコモノマーとの共重合体から選ばれるものであり、
該親水性高分子が、アクリル系樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、ポリエーテル樹脂から選ばれるものであり、
該酸性基が、カルボン酸基、スルホ基、スルフィノ基、ホスホノ基から選ばれるものである重合体
(C)(B)成分以外のポリオレフィンであって、エチレン又はプロピレンの単独重合体、エチレンとプロピレンとの共重合体、エチレン及び/又はプロピレンとその他のコモノマーとのオレフィン系共重合体から選ばれるポリオレフィン - (B)成分のポリオレフィンがポリプロピレンであり、ポリプロピレン主鎖の重量平均分子量Mwが1,000から500,000、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比Mw/Mnが10以下であり、13C−NMRによって観測されるmmmmペンタッドに帰属されるピークのケミカルシフトを21.8ppmとした場合の、19.8ppmから22.2ppmに現れるピークの総面積に対する21.8ppmをピークトップとするピークの面積の比率が10%から90%の範囲である請求項1に記載のセルロース繊維樹脂組成物。
- 繊維径が1500nm以上のセルロース繊維を含まない、請求項1または2に記載のセルロース繊維樹脂組成物。
- 前記セルロース繊維は化学修飾率が65mol%以下である、請求項1〜3の何れか一項に記載のセルロース繊維樹脂組成物。
- (A)成分と(B)成分とを水中で混合する工程を含むことを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載のセルロース繊維樹脂組成物の製造方法。
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