JP5211496B2 - 光学活性なアルコール化合物の製造法およびそれに用いる不斉錯体 - Google Patents
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Description
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、アラルキル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、カルバモイル基、カルボキシル基またはシリル基を表すか、またはR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8のうち、隣接する二つの基が結合して、それらが結合するベンゼン環とともに環を形成し、ナフタレン環を表す。R9およびR10は、そのいずれか一方が水素原子を表し、他方が、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよいフェニル基またはナフチル基を表すか、または、異なる炭素原子に結合したR9とR10からなる対のうち、いずれか一対が結合してテトラメチレン基を形成し、他方の対がそれぞれ水素原子を表す。Qは、単結合もしくは炭素数1〜4のアルキレン基を表す。また、
で示される基で、2,2’−ビナフチル基を表してもよい。ここで、・は窒素原子との結合部位を示す。Mは金属イオンを表し、金属イオンのイオン価と配位子の配位数が同一のとき、Aは存在せず、前記イオン価と配位数が相異なるとき、Aは対イオンまたは配位子を表す。)
で示される光学活性な金属錯体と金属スルホン酸塩とを反応せしめてなる不斉錯体、および、その存在下に、環状エ−テル化合物とフェノ−ル類とを反応させることを特徴とする光学活性なアルコ−ル化合物の製造法を提供するものである。
で示される基で、2,2’−ビナフチル基を表してもよい。ここで、・は窒素原子との結合部位を示す。炭素数1〜4のアルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。
(式中、R11は水素原子を、R12は水素原子あるいは置換されていてもよいアルキル基を表すか、またはR11とR12が結合して炭素数2〜6のアルキレン基を表す。R13は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアラルキル基を表す。nは、0または1を表す。)
で示される環状エーテル化合物(以下、環状エーテル化合物(2)と略記する。)が挙げられる。
(式中、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、R14、R15、R16、R17およびR18は、それぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基または置換されていてもよいフェノキシ基を表す。)
で示されるフェノール類(以下、フェノール類(3)と略記する。)が挙げられる。
(式中、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、Xおよびnは、それぞれ上記と同一の意味を表し、*は不斉炭素原子を表す。)
で示される光学活性なアルコール化合物が得られる。
窒素置換したフラスコに、(R,R)−(−)−N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノコバルト(II)150.9mgおよびtert−ブチルメチルエーテル9.5mLを仕込み、0.25Mのヨウ素/tert−ブチルメチルエーテル溶液0.5mLを加え、室温にて30分間攪拌した。さらに、トリフルオロメタンスルホン酸イットリウム134mgを加えて30分間攪拌し、触媒液を調製した。該触媒液を5℃まで冷却し、フェノール4.71gおよびプロピレンオキシド6.39gを加え、同温度で20時間攪拌し、反応させた。反応終了後、tert−ブチルメチルエーテルを留去して、1−フェノキシ−2−プロパノールを含む油状物を得た。
収率:95%(フェノール基準)、光学純度:96.7%e.e.(S体)
実施例1において、トリフルオロメタンスルホン酸イットリウム134mgに代えて、トリフルオロメタンスルホン酸サマリウム149mgを用いる以外は、実施例1と同様に実施し、1−フェノキシ−2−プロパノールを含む油状物を得た。
収率:90%(フェノール基準)、光学純度:96.4%e.e.(S体)
実施例1において、トリフルオロメタンスルホン酸イットリウム134mgに代えて、トリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム155mgを用いる以外は、実施例1と同様に実施し、1−フェノキシ−2−プロパノールを含む油状物を得た。
収率:86%(フェノール基準)、光学純度:96.4%e.e.(S体)
実施例1において、トリフルオロメタンスルホン酸イットリウム134mgに代えて、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム123mgを用いる以外は、実施例1と同様に実施し、1−フェノキシ−2−プロパノールを含む油状物を得た。
収率:85%(フェノール基準)、光学純度:95.9%e.e.(S体)
実施例1において、トリフルオロメタンスルホン酸イットリウム134mgに代えて、トリフルオロメタンスルホン酸ランタン147mgを用いる以外は、実施例1と同様に実施し、1−フェノキシ−2−プロパノールを含む油状物を得た。
収率:84%(フェノール基準)、光学純度:96.5%e.e.(S体)
窒素置換したフラスコに、(R,R)−(−)−N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノコバルト(II)150.9mgおよびtert−ブチルメチルエーテル9.25mLを仕込み、0.25Mのヨウ素/tert−ブチルメチルエーテル溶液0.5mLを加え、室温にて30分間攪拌した。さらに、1.0Mテトライソプロポキシチタン/tert−ブチルメチルエーテル溶液 0.25mLを加えて30分間攪拌し、触媒液を調製した。該触媒液を5℃まで冷却し、フェノール4.71gおよびプロピレンオキシド8.71gを加え、同温度で20時間攪拌し、反応させた。反応終了後、tert−ブチルメチルエーテルを留去して、1−フェノキシ−2−プロパノールを含む油状物を得た。
収率:82%(フェノール基準)、光学純度:97.2%e.e.(S体)
窒素置換したフラスコに、(R,R)−(−)−N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノコバルト(II)301.9mgおよびtert−ブチルメチルエーテル9.0mLを仕込み、0.25Mのヨウ素/tert−ブチルメチルエーテル溶液1.0mLを加え、室温にて30分間攪拌した。さらに、トリフルオロメタンスルホン酸マグネシウム161mgを加えて30分間攪拌し、触媒液を調製した。該触媒液を5℃まで冷却し、フェノール4.71gおよびプロピレンオキシド6.39gを加えて20時間攪拌し、反応させた。反応終了後、tert−ブチルメチルエーテルを留去して、1−フェノキシ−2−プロパノールを含む油状物を得た。
収率:88%(フェノール基準)、光学純度:96.9%e.e.(S体)
窒素置換したフラスコに、(R,R)−(−)−N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノコバルト(II)301.9mgおよびtert−ブチルメチルエーテル3.0mLを仕込み、0.25Mのヨウ素/tert−ブチルメチルエーテル溶液1.0mLを加え、室温にて30分間攪拌した。さらに、トリフルオロメタンスルホン酸イットリウム268mgを加えて30分間攪拌し、触媒液を調製した。該触媒液を5℃まで冷却し、2−メトキシフェノール1.24gおよび2−クロロメチルオキシラン2.78gを加えて20時間攪拌し、反応させた。反応終了後、tert−ブチルメチルエーテルを留去して、1−クロロ−3−(2−メトキシフェノキシ)−2−プロパノールを含む油状物を得た。
収率:59%(2−メトキシフェノール基準)、光学純度:84.2%e.e.(S体)
実施例7において、トリフルオロメタンスルホン酸イットリウム268mgに代えて、トリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム310mgを用いる以外は、実施例7と同様に実施し、1−クロロ−3−(2−メトキシフェノキシ)−2−プロパノールを含む油状物を得た。
収率:71%(2−メトキシフェノール基準)、光学純度:87.3%e.e.(S体)
窒素置換したフラスコに、(R,R)−(−)−N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノコバルト(II)301.9mgおよびtert−ブチルメチルエーテル4.0mLを仕込み、0.25Mのヨウ素/tert−ブチルメチルエーテル溶液1.0mLを加え、室温にて30分間攪拌した。さらに、トリフルオロメタンスルホン酸イットリウム268mgを加えて30分間攪拌し、触媒液を調製した。該触媒液を5℃まで冷却し、2−メトキシフェノール3.10gおよび2−クロロメチルオキシラン6.94gを加えて94時間攪拌し、反応させた。反応終了後、tert−ブチルメチルエーテルを留去して1−クロロ−3−(2−メトキシフェノキシ)−2−プロパノールを含む油状物を得た。
収率:82%(2−メトキシフェノール基準)、光学純度:85.2%e.e.(S体)
実施例7において、トリフルオロメタンスルホン酸イットリウム268mgに代えて、1.0Mテトライソプロポキシチタン/tert−ブチルメチルエーテル溶液1.0mLを用いる以外は、実施例7と同様に実施し、1−クロロ−3−(2−メトキシフェノキシ)−2−プロパノールを含む油状物を得た。
収率:37%(2−メトキシフェノール基準)、光学純度:65.3%e.e.(S体)
実施例1において、フェノールに代えて、4−フェノキシフェノールを用いる以外は、実施例1と同様に実施することにより、光学活性な1−(4−フェノキシフェノキシ)−2−プロパノールを含む油状物を得ることができる。
実施例6において、フェノールに代えて、4−フェノキシフェノールを用いる以外は、実施例6と同様に実施することにより、光学活性な1−(4−フェノキシフェノキシ)−2−プロパノールを含む油状物を得ることができる。
Claims (14)
- 式(1)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、アラルキル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、カルバモイル基、カルボキシル基またはシリル基を表すか、またはR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8のうち、隣接する二つの基が結合して、それらが結合するベンゼン環とともに環を形成し、ナフタレン環を表す。R9およびR10は、そのいずれか一方が水素原子を表し、他方が、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよいフェニル基またはナフチル基を表すか、または、異なる炭素原子に結合したR9とR10からなる対のうち、いずれか一対が結合してテトラメチレン基を形成し、他方の対がそれぞれ水素原子を表す。Qは、単結合もしくは炭素数1〜4のアルキレン基を表す。
また、
で示される基で、2,2’−ビナフチル基を表してもよい。ここで、・は窒素原子との結合部位を示す。Mはコバルトイオン、クロムイオンまたはマンガンイオンを表し、前記イオンのイオン価と配位子の配位数が同一のとき、Aは存在せず、前記イオン価と配位数が相異なるとき、Aは対イオンまたは配位子を表す。)
で示される光学活性な金属錯体と金属スルホン酸塩とを反応せしめてなる不斉錯体の存在下に、環状エ−テル化合物とフェノ−ル類とを反応させることを特徴とする光学活性なアルコ−ル化合物の製造法であって、金属スルホン酸塩におけるスルホナートアニオンが、パーフルオロアルカンスルホナートアニオンであり、金属スルホン酸塩における金属カチオンが、周期律表第2族元素、第3族元素およびランタノイドから選ばれる少なくとも一つの金属元素のカチオンである製造法。 - パーフルオロアルカンスルホナートアニオンが、トリフルオロメタンスルホナートアニオンである請求項1に記載の光学活性なアルコ−ル化合物の製造法。
- 周期律表第2族元素、第3族元素およびランタノイドからなる群から選ばれる少なくとも一つの金属元素が、マグネシウム、スカンジウム、イットリウム、ランタン、サマリウムおよびイッテルビウムからなる群から選ばれる少なくとも一つの金属元素である請求項1または2に記載の光学活性なアルコ−ル化合物の製造法。
- 式(1)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アリール基、アラルキル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、カルバモイル基またはカルボキシル基を表すか、またはR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8のうち、隣接する二つの基が結合して、それらが結合するベンゼン環とともに環を形成し、ナフタレン環を表す。R9およびR10は、そのいずれか一方が水素原子を表し、他方が、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよいフェニル基またはナフチル基を表すか、または、異なる炭素原子に結合したR9とR10からなる対のうち、いずれか一対が結合してテトラメチレン基を形成し、他方の対がそれぞれ水素原子を表す。Qは、単結合もしくは炭素数1〜4のアルキレン基を表す。
また、
で示される基で、2,2’−ビナフチル基を表してもよい。ここで、・は窒素原子との結合部位を示す。Mはコバルトイオン、クロムイオンまたはマンガンイオンを表し、前記イオンのイオン価と配位子の配位数が同一のとき、Aは存在せず、前記イオン価と配位数が相異なるとき、Aはハロゲン化物イオンを表す。)
で示される光学活性な金属錯体と金属スルホン酸塩とを反応せしめてなる不斉錯体であって、金属スルホン酸塩におけるスルホナートアニオンが、パーフルオロアルカンスルホナートアニオンであり、金属スルホン酸塩における金属カチオンが、周期律表第2族元素、第3族元素およびランタノイドから選ばれる少なくとも一つの金属元素のカチオンである不斉錯体。 - パーフルオロアルカンスルホナートアニオンが、トリフルオロメタンスルホナートアニオンである請求項4に記載の不斉錯体。
- 周期律表第2族元素、第3族元素およびランタノイドからなる群から選ばれる少なくとも一つの金属元素が、マグネシウム、スカンジウム、イットリウム、ランタン、サマリウムおよびイッテルビウムからなる群から選ばれる少なくとも一つの金属元素である請求項4または5に記載の不斉錯体。
- 式(1)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、置換されていてもよいアリール基、アラルキル基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、カルバモイル基、カルボキシル基またはシリル基を表すか、またはR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8のうち、隣接する二つの基が結合して、それらが結合するベンゼン環とともに環を形成し、ナフタレン環を表す。R9およびR10は、そのいずれか一方が水素原子を表し、他方が、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよいフェニル基またはナフチル基を表すか、または、異なる炭素原子に結合したR9とR10からなる対のうち、いずれか一対が結合してテトラメチレン基を形成し、他方の対がそれぞれ水素原子を表す。Qは、単結合もしくは炭素数1〜4のアルキレン基を表す。
また、
で示される基で、2,2’−ビナフチル基を表してもよい。ここで、・は窒素原子との結合部位を示す。Mはコバルトイオン、クロムイオンまたはマンガンイオンを表し、前記イオンのイオン価と配位子の配位数が同一のとき、Aは存在せず、前記イオン価と配位数が相異なるとき、Aはハロゲン化物イオンを表す。)
で示される光学活性な金属錯体と金属スルホン酸塩とを反応せしめてなる光学活性なアルコ−ル化合物製造用不斉錯体触媒であって、金属スルホン酸塩におけるスルホナートアニオンが、パーフルオロアルカンスルホナートアニオンであり、金属スルホン酸塩における金属カチオンが、周期律表第2族元素、第3族元素およびランタノイドから選ばれる少なくとも一つの金属元素のカチオンである光学活性なアルコ−ル化合物製造用不斉錯体触媒。 - パーフルオロアルカンスルホナートアニオンが、トリフルオロメタンスルホナートアニオンである請求項7に記載の光学活性なアルコ−ル化合物製造用不斉錯体触媒。
- 周期律表第2族元素、第3族元素およびランタノイドからなる群から選ばれる少なくとも一つの金属元素が、マグネシウム、スカンジウム、イットリウム、ランタン、サマリウムおよびイッテルビウムからなる群から選ばれる少なくとも一つの金属元素である請求項7または8に記載の光学活性なアルコ−ル化合物製造用不斉錯体触媒。
- 環状エ−テル化合物が、式(2)
(式中、R11は水素原子を、R12は水素原子あるいは置換されていてもよいアルキル基を表すか、またはR11とR12が結合して炭素数2〜6のアルキレン基を表す。R13は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアラルキル基を表す。nは、0または1を表す。)
で示される化合物であり、
フェノ−ル類が、式(3)
(式中、Xは酸素原子または硫黄原子を表し、R14、R15、R16、R17およびR18は、それぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基または置換されていてもよいフェノキシ基を表す。)
で示される化合物であり、
光学活性なアルコ−ル化合物が、式(4)
(式中、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、Xおよびnは、それぞれ上記と同一の意味を表し、*は不斉炭素原子を表す。)
で示される化合物である請求項1に記載の製造法。 - 式(3)において、R14、R15、R16、R17およびR18からなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基が、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基または置換されていてもよいフェノキシ基であることを特徴とする請求項10に記載の製造法。
- 式(1)において、Aで示されるハロゲン化物イオンが、塩化物イオン、臭化物イオンまたはヨウ化物イオンである請求項1〜3のいずれかに記載の製造法。
- 式(1)において、Aで示されるハロゲン化物イオンが、塩化物イオン、臭化物イオンまたはヨウ化物イオンである請求項4〜6のいずれかに記載の不斉錯体。
- 式(1)において、Aで示されるハロゲン化物イオンが、塩化物イオン、臭化物イオンまたはヨウ化物イオンである請求項7〜9のいずれかに記載の光学活性なアルコ−ル化合物製造用不斉錯体触媒。
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