JP5193028B2 - 担持イオン性液体相触媒作用による連続カルボニル化のためのプロセス - Google Patents
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Description
i)少なくとも1つの反応器1;
ii)少なくとも1つの液体蒸発装置2;
iii)少なくとも1つの冷却器3;
iv)残留プロセスガスから生成物流を分離するための少なくとも1つの分離器4、ただしこのプロセスガスは前記の少なくとも1つの反応器に再循環される。
i)カルボニル化可能な反応物および一酸化炭素を反応ゾーンに連続的に送り込むステップ、ただし、該カルボニル化可能な反応物および一酸化炭素は気相状態である;
ii)カルボニル化可能な反応物および一酸化炭素を、支持体上に拘束されたイオン性液体中の第VIII族金属の溶液を含むSILP触媒と連続的に接触させるステップ;および
iii)カルボニル化産物を含むガス状流出物を反応ゾーンから連続的に回収するステップ。
i)
ii)
R6、R8およびR9は、独立して、水素、場合により置換されている直線状または分岐鎖C1-C20アルキル、場合により置換されている環状C3-C20アルキル、および場合により置換されているC6-C20アリールから選択される;
iii)
R11およびR12は、独立して、水素、場合により置換されている直線状または分岐鎖C1-C20アルキル、場合により置換されている環状C3-C20アルキル、および場合により置換されているC6-C20アリールから選択される;および
iv)
i)少なくとも1つの反応器1;
ii)少なくとも1つの液体蒸発装置2;
iii)少なくとも1つの冷却器3;
iv)残留プロセスガスから生成物流を分離するための少なくとも1つの分離器4、ただし該残留プロセスガスは前記の少なくとも1つの反応器に再循環される。
本実施例で用いられる1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヨーダイド/ジカルボニルジヨードロジウム(I)SILP触媒は、まず、16.5 mgのテトラカルボニルジヨードジロジウム(I)(0.029 mmol)金属前駆体および302.5 mgのイオン性液体1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヨーダイド(1.137 mmol)を含有する乾燥メタノール溶液(8 ml)をアルゴン雰囲気下で24時間撹拌することによって調製した。次いで、0.600 gのあらかじめ熱処理された(500℃、15時間、空気中)シリカ支持体(シリカゲル100、Merck;BET表面積:304 m2g-1;孔容量:1.01 cm3g-1;平均孔径(単峰性(monomodal)):13.2 nm)を加えた。その後、懸濁液を、ゆっくり撹拌しながらさらに4時間置いた後、室温で減圧下で揮発性溶媒を除去した。そして、微細な赤褐色SILP触媒粒子からなる残留物を真空乾燥器で一晩乾燥し(0.1 mbar、60℃)、さらに、使用時まで、五酸化リン(phosphor pentaoxide)とともに真空内で維持した。
一酸化炭素および反応促進剤のヨウ化メチルを用いるメタノールの連続気相カルボニル化は、全加熱(all-heated)ステンレス鋼(AISI 316Ti)触媒試験系において実施した。この触媒系では、SILP触媒は、温度制御アルミニウムブロック乾燥器中に配置された管状反応器中の固定床として配置された。この試験系によって、蒸発装置および混合ユニットと一体化した気体流および液体流制御装置によって反応物供給組成を制御することが可能になり、電子制御装置および圧変換器への連結を介する空気圧式アクチュエータを装備した加減弁によって反応圧を制御することが可能になった。オートガスサンプリングを使用する一体型オンラインFID-GCによって気相反応物および生成物を連続して分析した。
上で調製された1.00 gのSILP触媒(0.0437 mmol Rh金属を含有)を管状反応器中の固定触媒床に配置し、その後、この系を一酸化炭素ガスで50 ncm3min-1の一定流量(FCO)で加圧して、20 baraの一定反応圧(Pr)にした。一方、反応器を180℃の一定反応温度(Tr)に加熱し、残りの試験系を160℃にした。プリセット反応圧および温度に達した時点で、一酸化炭素ガスに反応器をバイパスさせ、75:25 w/w %のメタノール:ヨウ化メチルを含有する液状混合物を、該液状混合物の蒸発後に、0.69 gh-1の一定流量(Fliq)で、バイパスされた反応物ガスに導入した。FID-GC解析による測定で反応物ガス混合組成が一定になった時点で、該反応物ガス流がSILP触媒床を通って流れるようにすることによってメタノールカルボニル化反応を開始した。その後、FID-GC解析によって定期的にガス組成を測定しながら、カルボニル化反応を1.5時間行った。これにより、メタノール変換および触媒活性(mol形成された生成物/molロジウム/時間の遷移周波数として)および観察される生成物、酢酸(AcOH)、酢酸メチルエステル(AcOMe)およびジメチルエーテル(MeOMe)のそれぞれの形成に関する選択性を決定することが可能になった。
Claims (19)
- 触媒の存在下で、気相状態で、カルボニル化可能な製品を一酸化炭素で連続カルボニル化するためのプロセスであって、該触媒が、支持体上に拘束されたイオン性液体中の第VIII族金属の溶液を含む担持イオン性液体相(SILP)触媒であるプロセス。
- 以下のステップを含む、請求項1に記載のプロセス:
i)カルボニル化可能な反応物および一酸化炭素を反応ゾーンに連続的に送り込むステップ、ただし、該カルボニル化可能な反応物および一酸化炭素は気相状態である;
ii)カルボニル化可能な反応物および一酸化炭素を、支持体上に拘束されたイオン性液体中の第VIII族金属の溶液を含むSILP触媒と連続的に接触させるステップ;および
iii)カルボニル化産物を含むガス状流出物を反応ゾーンから連続的に回収するステップ。 - ステップi)の反応ゾーンに反応促進剤を最初に加えるステップをさらに含む、請求項2に記載のプロセス。
- 第VIII族金属が、鉄、ルテニウム、ロジウム、イリジウム、ニッケル、コバルト、パラジウムまたは任意のそれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載のプロセス。
- イオン性液体が式A+B-で示されるイオン性液体であり、式中、A+は第四級窒素含有カチオンおよび/または第四級リン含有カチオンである、請求項1に記載のプロセス。
- カチオンA+が以下のカチオンからなる群から選択される、請求項5に記載のプロセス:
i)
ii)
R6、R8およびR9は、独立して、水素、場合により置換されている直線状または分岐鎖C1-C20アルキル、場合により置換されている環状C3-C20アルキル、および場合により置換されているC6-C20アリールから選択される;
iii)
R11およびR12は、独立して、水素、場合により置換されている直線状または分岐鎖C1-C20アルキル、場合により置換されている環状C3-C20アルキル、および場合により置換されているC6-C20アリールから選択される;および
iv)
- アニオンB-が、ハライド、硝酸、硫酸、スルホン酸、スルホニルアミド、リン酸、ホウ酸、アンチモン酸、および酢酸アニオンまたは場合によりハロゲン、ヒドロキシル、またはC1-C6アルコキシで置換されている、それらのヒドロカルビル誘導体からなる群から選択される、請求項5に記載のプロセス。
- イオン性液体A+B-が、単独または混合物としてのテトラブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、N-ブチルピリジニウムヘキサフルオロホスファート、N-エチルピリジニウムテトラフルオロボラート、1-ブチル-1-メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボラート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムトリフルオロメチルスルホナート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヨーダイド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムハイドロジェンサルファート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムメチルサルファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムエチルサルファート、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムオクチルサルファート、1,3-ジメチルイミダゾリウムオクチルサルファート、1-ブチル-3-エチルイミダゾリウムp-トルエンスルホナート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムメタンスルホナート、1,3-ジメチルイミダゾリウムジメチルホスファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムチオシアナート、および1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムジシアナミドから選択され、特に1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヨーダイド、および1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムオクチルサルファートから選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載のプロセス。
- SILP触媒の支持体が、シリカ、ポリマー、ゼオライト、粘土、アルミナ、チタニア、ジルコニアおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載のプロセス。
- カルボニル化可能な反応物が、20までの炭素原子を有するアルコール、エーテル、およびカルボン酸エステルからなる群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- カルボニル化可能な反応物が、飽和または単不飽和もしくは二不飽和の、直線状または分岐脂肪族C1-C20反応物および飽和または単不飽和もしくは二不飽和の7〜20炭素原子を有する芳香族反応物からなる群から選択される、請求項10に記載のプロセス。
- アルコールのカルボニル化のための、請求項10または11のいずれかに記載のプロセス。
- メタノールのカルボニル化のための、請求項12に記載のプロセス。
- 反応促進剤が、ハライド、ハロゲン化水素、または10までの炭素原子を有するアルキルもしくはアリールハライドからなる群から選択される、請求項3に記載のプロセス。
- 反応促進剤がヨウ化メチルである、請求項14に記載のプロセス。
- カルボニル化反応を、室温〜イオン性液体の分解温度の範囲の温度において、1-100 barの範囲の圧力で実行する、請求項1に記載のプロセス。
- カルボニル化反応を、100-300℃の範囲の温度で実行する、請求項16に記載のプロセス。
- カルボニル化反応を、5-50 barの範囲の圧力で実行する、請求項16に記載のプロセス。
- 請求項1〜18のいずれかに記載のカルボニル化プロセスにおける、担持イオン性液体相(SILP)触媒の使用。
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