JP5189909B2 - リフトオフ用ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
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Description
本発明のリフトオフ用ポジ型レジスト組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)と、感光剤(B)と、増感剤(C)と、を含有する。
本発明のリフトオフ用ポジ型レジスト組成物が含有するアルカリ可溶性樹脂としては、ポジ型レジスト組成物の被膜形成用樹脂として知られているフェノール樹脂、アクリル樹脂、スチレンとアクリル酸との共重合体、ヒドロキシスチレンの重合体、ポリビニルフェノール、ポリα−メチルビニルフェノール等を挙げることができる。これらの中でも特にフェノール樹脂が好ましく、フェノール樹脂の中でも、膨潤することなくアルカリ水溶液に容易に溶解し現像性に優れるノボラック樹脂が好適である。
本発明のリフトオフ用ポジ型レジスト組成物が含有する感光剤としては、特に制限はなく、従来、ポジ型レジスト組成物の感光性成分として用いられていたものを挙げることができる。例えば、ナフトキノン−1,2−ジアジドスルホン酸エステル化合物、オルトベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル、オルトアントラキノンジアジドスルホン酸エステル等を挙げることができる。これらの中でも、ナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルクロライド、ナフトキノン−1,2−ジアジド−4−スルホニルクロライド、ナフトキノン−1,2−ジアジド−6−スルホニルクロライド等のナフトキノン−1,2−ジアジドスルホニルハライドと、ヒドロキシ化合物とのエステル化物を用いることが好ましい。
本発明のリフトオフ用ポジ型レジスト組成物は、下記化学式(1)又は(2)で表される増感剤を含有する。リフトオフ用ポジ型レジスト組成物がこれらの増感剤を含有することにより、食い込みの程度の大きなマイクログルーブを有するレジストパターンを形成することができ、リフトオフ法による金属配線パターンの形成を好適に行うことができる。
本発明のリフトオフ用ポジ型レジスト組成物には、解像度、露光余裕度、及び残膜率の向上を目的として各種添加剤を添加してもよい。例えばp−トルエンスルホン酸クロライド(PTSC)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、1,4−ビス〔1−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)イソプロピル〕ベンゼン、1,3−ビス〔1−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)イソプロピル〕ベンゼン等を、リフトオフ用ポジ型レジスト組成物の全量に対して、それぞれ0.01質量%から10質量%程度の範囲内で添加してもよい。
本発明のリフトオフ用ポジ型レジスト組成物を用いたリフトオフ用レジストパターンの形成方法においては、基板上に本発明のリフトオフ用ポジ型レジスト組成物を塗布し、レジスト層を形成する工程と、レジスト層を露光する工程と、露光後のレジスト層を現像してレジストパターンを形成する工程を含む。
m−クレゾール、p−クレゾール、及び3,5−キシレノールをモル比で5:3:2となるように混合し、この混合物をシュウ酸触媒を用いてホルマリンで常法により縮合させて、質量平均分子量6000のアルカリ可溶性樹脂を得た。このアルカリ可溶性樹脂100質量部に対し、没食子酸イソアミルと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライドとの3モルエステル化物47質量部、上記化学式(2)で示す増感剤60質量部、メチルアミルケトン380質量部を添加して、均一に混合し、リフトオフ用ポジ型レジスト組成物を得た。
m−クレゾール、及びp−クレゾールをモル比で36:64となるように混合し、この混合物をシュウ酸触媒を用いてホルマリンで常法により縮合させて、質量平均分子量5000のアルカリ可溶性ノボラック樹脂を得た。このアルカリ可溶性ノボラック樹脂100質量部に対し、没食子酸イソアミルと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライドとの3モルエステル化物23.5質量部、2,3,4,4’−テトラヒドロキシ−ベンゾフェノンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライドとの2.5モルエステル化物23.5質量部、上記化学式(1)で示す増感剤60質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル480質量部を添加して、均一に混合し、リフトオフ用ポジ型レジスト組成物を得た。
m−クレゾール、p−クレゾール、及び3,5−キシレノールをモル比で5:3:2となるように混合し、この混合物をシュウ酸触媒を用いてホルマリンで常法により縮合させて、質量平均分子量6000のアルカリ可溶性樹脂を得た。このアルカリ可溶性樹脂100質量部に対し、没食子酸イソアミルと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライドとの3モルエステル化物34質量部、上記化学式(2)で示す増感剤15.6質量部、メチルアミルケトン290質量部を添加して、均一に混合し、リフトオフ用ポジ型レジスト組成物を得た。
m−クレゾール、p−クレゾール、及び3,5−キシレノールをモル比で5:3:2となるように混合し、この混合物をシュウ酸触媒を用いてホルマリンで常法により縮合させて、質量平均分子量6000のアルカリ可溶性樹脂を得た。このアルカリ可溶性樹脂100質量部に対し、没食子酸イソアミルと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロライドとの3モルエステル化物20質量部、下記化学式(3)で示す増感剤(4,6−ビス[2−(p−ヒドロキシフェニル)イソプロピリデン]レゾルシノール)40質量部、メチルアミルケトン300質量部を添加して、均一に混合し、リフトオフ用ポジ型レジスト組成物を得た。
実施例1から3、並びに比較例1で調製したリフトオフ用ポジ型レジスト組成物を、スピンナーを用いてシリコンウェハー上に塗布し、ホットプレートで90℃、90秒間乾燥して、膜厚2μmのレジスト膜を得た。この膜に縮小投影露光装置を用いて、365nmのi線を、5.0μmのマスクパターンで、0.15秒から0.5秒露光し、次いで110℃で90秒間加熱した後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間現像し、0.05質量%のアルキルジメチルアミンオキシドを含有するリンス液で20秒間洗浄した。得られたレジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、マイクログルーブにおける食い込みの程度を評価した。結果を表1に示す。なお、実施例1については、現像後の洗浄においてアルキルジメチルアミンオキシドを含まないリンス液により20秒間洗浄した場合における評価も行った。これを表1中、括弧書きで示した。
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