JP5169467B2 - 射出成形体形成用樹脂組成物および射出成形体 - Google Patents
射出成形体形成用樹脂組成物および射出成形体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5169467B2 JP5169467B2 JP2008128476A JP2008128476A JP5169467B2 JP 5169467 B2 JP5169467 B2 JP 5169467B2 JP 2008128476 A JP2008128476 A JP 2008128476A JP 2008128476 A JP2008128476 A JP 2008128476A JP 5169467 B2 JP5169467 B2 JP 5169467B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- injection
- resin composition
- polystyrene
- cyclic olefin
- molded body
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000002347 injection Methods 0.000 title claims description 60
- 239000007924 injection Substances 0.000 title claims description 60
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 35
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 28
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 53
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 53
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 45
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 claims description 43
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 26
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 26
- -1 cyclic olefin Chemical class 0.000 claims description 21
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 19
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 17
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 12
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical group CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- SECKOSOTZOBWEI-UHFFFAOYSA-N 5-methylheptan-3-ol Chemical compound CCC(C)CC(O)CC SECKOSOTZOBWEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N hept-2-ene Chemical compound CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 3
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 3
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 3
- WLTSXAIICPDFKI-FNORWQNLSA-N (E)-3-dodecene Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CC WLTSXAIICPDFKI-FNORWQNLSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H tungsten hexachloride Chemical class Cl[W](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGHOOJSIEHYJFQ-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(OP(O)O)C(C(C)(C)C)=C1 FGHOOJSIEHYJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEODVXCWZVOEIR-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) octyl hydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(O)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C FEODVXCWZVOEIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJHVXCSESBEOEB-UHFFFAOYSA-N (2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(OP(O)O)C(C(C)(C)C)=C1 NJHVXCSESBEOEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- QXRJQSYBWURKHH-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(F)(F)C2(F)F QXRJQSYBWURKHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCSRANNUZMQMBI-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrakis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C2(C(F)(F)F)C(F)(F)F DCSRANNUZMQMBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZEKVGIWHZEUSP-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trifluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)(F)C2(F)F JZEKVGIWHZEUSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZIEGKTECJOGF-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(OC(F)(F)F)(F)C2(F)F VYZIEGKTECJOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOYKBJNWNACIRX-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trifluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(F)C2(F)F UOYKBJNWNACIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBZVRBFORXMYKR-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-tris(fluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(CF)C2(CF)CF BBZVRBFORXMYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGNJHKOQQSEQRR-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(C(F)(F)F)C2C(F)(F)F ZGNJHKOQQSEQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYKYYCGDCBEYCR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-2,3-bis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(C(F)(F)F)(Cl)C2(Cl)C(F)(F)F TYKYYCGDCBEYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQHHGTDOGKMDGU-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(C(F)(F)F)(F)C2(F)C(F)(F)F PQHHGTDOGKMDGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKFVTFNJIYIYNV-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C(F)C(F)C1C=C2 DKFVTFNJIYIYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGCSUUSPRCDKBQ-UHFFFAOYSA-N 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OCOCC21COCOC2 BGCSUUSPRCDKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAOPJBBOBPJCO-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C2(F)F SWAOPJBBOBPJCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMCXXUMPWCKNTH-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,2,3-trifluorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(F)(F)C2(F)Cl BMCXXUMPWCKNTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQEUZNRCEKKGJF-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(C(F)(F)C(F)(F)F)(F)C2(C(F)(F)F)C(F)(F)F BQEUZNRCEKKGJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAAQJFLUOUQAOG-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 ZAAQJFLUOUQAOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJQUAKKVMGAVKS-UHFFFAOYSA-N 5,5-bis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)CC1C=C2 SJQUAKKVMGAVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWQSIGZFGLPCHM-UHFFFAOYSA-N 5,5-difluorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(F)(F)CC1C=C2 UWQSIGZFGLPCHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRMFNVEDYUTDQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C(F)(F)C(F)(F)F)CC1C=C2 RWRMFNVEDYUTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEYUUIYEFBYGPR-UHFFFAOYSA-N 5-(fluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CF)CC1C=C2 FEYUUIYEFBYGPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBNBTJLQHASCPE-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C(F)(F)F)CC1C=C2 PBNBTJLQHASCPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJIJNGGGLNBNJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CC)CC1C=C2 QHJIJNGGGLNBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBHYIUTPVORTR-UHFFFAOYSA-N 5-fluorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(F)CC1C=C2 LFBHYIUTPVORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXGPYKJRQDQTQU-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C)(C(F)(F)F)CC1C=C2 OXGPYKJRQDQTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C)CC1C=C2 PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGNNHYNYFLXKDZ-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1=CC2CC1CC2C1=CC=CC=C1 PGNNHYNYFLXKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCMZYCFSSYXEQR-UHFFFAOYSA-N CCCC[K] Chemical compound CCCC[K] KCMZYCFSSYXEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical group [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- BMAXQTDMWYDIJX-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carbonitrile Chemical compound C1C2C(C#N)CC1C=C2 BMAXQTDMWYDIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- AEBDJCUTXUYLDC-UHFFFAOYSA-N methyl 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OC)(C)CC1C=C2 AEBDJCUTXUYLDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMAZRAQKPTXZNL-UHFFFAOYSA-N methyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OC)CC1C=C2 RMAZRAQKPTXZNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000002848 norbornenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000005304 optical glass Substances 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
〔1〕ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が5,000〜20,000であり、分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜1.5であるポリスチレン(A)1〜60重量部と、環状オレフィン系樹脂(B)40〜99重量部((A)+(B)=100重量部)とを含有すること特徴と
する射出成形体形成用樹脂組成物。
〔2〕前記ポリスチレン(A)の分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜1.3であることを特徴とする〔1〕に記載の射出成形体形成用樹脂組成物。
〔3〕前記ポリスチレン(A)の示差走査熱量計(DSC)により測定したガラス転移温度(Tg)が95℃以上であることを特徴とする〔1〕または〔2〕に記載の射出成形体形成用樹脂組成物。
〔4〕前記環状オレフィン系樹脂(B)が、下記式(1)で表される化合物に由来する構造単位を有することを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の射出成形体形成用樹脂組成物。
〔5〕前記環状オレフィン系樹脂(B)が、下記式(1)で表される化合物の開環重合体の水素添加体であることを特徴とする〔4〕に記載の射出成形体形成用樹脂組成物。
〔ポリスチレン(A)〕
本発明で用いられるポリスチレン(A)としては、公知の方法で製造されたものや、市販品などが特に制限されることなく用いられる。
効果を発揮する。
本発明で用いられる環状オレフィン系樹脂(B)は、環状オレフィン系単量体を含む単量体(組成物)を開環(共)重合または付加(共)重合して得られるものである。環状オレフィン系樹脂(B)としては、次のような(共)重合体が挙げられる。
(ii)下記式(1)で表される化合物と共重合性単量体との開環共重合体。
(iv)(i)または(ii)の開環(共)重合体をフリーデルクラフト反応により環化した後、水素添加した(共)重合体。
(vi)下記式(1)で表される化合物、ビニル系環状炭化水素系単量体およびシクロペンタジエン系単量体からなる群から選ばれる1種以上の単量体の付加(共)重合体およびその水素添加物。
)との相溶性および得られる射出成形体の透明性の点で好ましい。
上記式(1)で表される化合物の具体例としては、次のような化合物が挙げられるが、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
トリシクロ[4.3.0.12,5]−8−デセン、
トリシクロ[4.4.0.12,5]−3−ウンデセン、
テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
ペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]−4−ペンタデセン、
5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−メトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−メチル−5−メトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−シアノビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−エトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−n−プロポキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデ
セン、
8−イソプロポキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデ
セン、
8−n−ブトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセ
ン、
8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3
−ドデセン、
8−メチル−8−エトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3
−ドデセン、
8−メチル−8−n−プロポキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10
]−3−ドデセン、
8−メチル−8−イソプロポキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10
]−3−ドデセン、
8−メチル−8−n−ブトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]
−3−ドデセン、
8−エチリデンテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
5−フェニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
8−フェニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
5−フルオロビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−フルオロメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−トリフルオロメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−ペンタフルオロエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5−ジフルオロビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,6−ジフルオロビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5−ビス(トリフルオロメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,6−ビス(トリフルオロメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−メチル−5−トリフルオロメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5,6−トリフルオロビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5,6−トリス(フルオロメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5,6,6−テトラフルオロビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5,6,6−テトラキス(トリフルオロメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5−ジフルオロ−6,6−ビス(トリフルオロメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,6−ジフルオロ−5,6−ビス(トリフルオロメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5,6−トリフルオロ−5−トリフルオロメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,6−ジフルオロ−5−ヘプタフルオロ−イソプロピル−6−トリフルオロメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−クロロ−5,6,6−トリフルオロビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,6−ジクロロ−5,6−ビス(トリフルオロメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5,6−トリフルオロ−6−トリフルオロメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5,6−トリフルオロ−6−ヘプタフルオロプロポキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
8−フルオロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−フルオロメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−ジフルオロメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−トリフルオロメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−ペンタフルオロエチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン
、
8,8−ジフルオロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8,9−ジフルオロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8,8−ビス(トリフルオロメチル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3
−ドデセン、
8,9−ビス(トリフルオロメチル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3
−ドデセン、
8−メチル−8−トリフルオロメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3
−ドデセン、
8,8,9−トリフルオロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン
、
8,8,9−トリス(トリフルオロメチル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10
]−3−ドデセン、
8,8,9,9−テトラフルオロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ド
デセン、
.17,10]−3−ドデセン、
8,8−ジフルオロ−9,9−ビス(トリフルオロメチル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8,9−ジフルオロ−8,9−ビス(トリフルオロメチル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8,8,9−トリフルオロ−9−トリフルオロメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5
.17,10]−3−ドデセン、
8,8,9−トリフルオロ−9−トリフルオロメトキシテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8,8,9−トリフルオロ−9−ペンタフルオロプロポキシテトラシクロ[4.4.0.
12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−フルオロ−8−ペンタフルオロエチル−9,9−ビス(トリフルオロメチル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8,9−ジフルオロ−8−ヘプタフルオロイソプロピル−9−トリフルオロメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−クロロ−8,9,9−トリフルオロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−
3−ドデセン、
8,9−ジクロロ−8,9−ビス(トリフルオロメチル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−(2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−メチル−8−(2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル)テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン。
上記R1およびR3は、各々独立に、水素原子または炭素数1〜10、好ましくは炭素数1〜4、より好ましくは炭素数1〜2の炭化水素基である。この炭化水素基はアルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜2、特に好ましくはメチル基である。さらにこのアルキル基が−(CH2)nCOORで表される基のように極性基を含む基である場合、得られる環状オレフィン系樹脂(B)の吸湿性を低くできるため好ましい。
極性基としては、カルボキシル基、水酸基、アルコキシカルボニル基、アリロキシカルボニル基、アミノ基、アミド基およびシアノ基などが挙げられる。これらの極性基は、メチレン基などの極性を示さない連結基を介して結合していてもよいし、カルボニル基、エーテル基、シリルエーテル基、チオエーテル基およびイミノ基などの極性を示す2価の有機基を介して結合していてもよい。これらの極性基のうち、カルボキシル基、水酸基、アルコキシカルボニル基およびアリロキシカルボニル基が好ましく、特にアルコキシカルボニル基およびアリロキシカルボニル基が好ましい。
度0.5g/dL)中で測定した対数粘度[η]が、0.3〜1.0dL/g、好ましくは0.38〜0.65dL/gである。また、環状オレフィン系樹脂(B)について、o−ジクロロベンゼンやテトラヒドロフラン(THF)などを溶離液として、GPCにより分子量を測定したときの標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、通常1.1〜5.0、好ましくは1.5〜4.5、より好ましくは1.8〜4.2である。分子量が小さすぎると、得られる射出成形体などの強度が低くなることがある。一方、分子量が大きすぎると、溶液粘度が高くなりすぎて本発明の射出成形体形成用樹脂組成物の生産性や加工性が悪化することがある。
好ましくは90%以上、特に好ましくは98%以上、最も好ましくは99%以上である。水素添加率が高いほど、熱や光に対する安定性が優れたものとなり、射出成形体として使用した場合に長期に渡って安定した特性を得ることができる。すなわち、成形加工時や製品として使用する際に加熱しても、その特性が劣化することはない。
〔その他の添加剤〕
本発明の射出成形体形成用樹脂組成物は、さらに、必要に応じて耐熱劣化性や耐光性を改良するために、酸化防止剤や紫外線吸収剤などを含有していてもよい。
キシ−3,3'−ジ−t−ブチル−5,5'−ジメチルジフェニルメタン、テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタ
ン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)ベンゼン、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート、2,2'−ジオキシ−3,3'−ジ−t−ブチル−5,5'−ジエチルフェニルメタン、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−(β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]、2,4,8,10−テト
ラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホス
ファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル
)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,6−ジ−t−ブチル−
4−メチルフェニル)ホスファイトおよび2,2−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)オクチルホスファイトが挙げられる。
メトキシベンゾフェノン、2−(2H−ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール-2-イル)-
4,6-ジ-t-ペンチルフェノール、2-ベンゾトリアゾール-2-イル4,6-ジ-t-ブチル
フェノールおよび2,2'-メチレンビス〔4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-[
(2H−ベンゾトリアゾール-2-イル)フェノール]〕などが挙げられる。
〔射出成形体形成用樹脂組成物〕
本発明の射出成形体形成用樹脂組成物を構成するポリスチレン(A)および環状オレフィン系樹脂(B)の含有量は、ポリスチレン(A)および環状オレフィン系樹脂(B)の合計100重量部中、ポリスチレン(A)が1〜60重量部、好ましくは2〜45重量部
、環状オレフィン系樹脂(B)が40〜99重量部、好ましくは5〜40重量部である。ポリスチレン(A)および環状オレフィン系樹脂(B)の含有量が上記範囲にあると、射出成形時に相分離せず、透明性および高温下での耐久性に優れた射出成形体を提供することができるため、好ましい。
本発明の射出成形体形成用樹脂組成物は、たとえば、下記(I)〜(III)の方法により得ることができる。
(I)ポリスチレン(A)と環状オレフィン系樹脂(B)とその他の添加剤とを、二軸押出機またはロール混練機などを用いて混合する方法。
(II)環状オレフィン系樹脂(B)を適当な溶媒に溶解した溶液に、ポリスチレン(A)およびその他の添加剤を添加、適当な撹拌機を用いて混合する方法。
(III)ポリスチレン(A)またはその溶液と、環状オレフィン系樹脂(B)またはその溶液と、その他の添加剤とを混合し、devolatilizerや押出機などを用いて脱溶媒し混
合する方法。
〔射出成形体〕
本発明の射出成形体は、ポリスチレン(A)と、環状オレフィン系樹脂(B)と、任意成分としてその他の添加剤とを含有する射出成形体形成用樹脂組成物を射出成形することにより得られる。
金型装置のキャビティー内を減圧して射出成形する場合、減圧度は、ゲージ圧で、好ましくは−0.08MPa以下、さらに好ましくは−0.09MPa以下、特に好ましくは−0.1MPa以下である。上記範囲を超えると、減圧度が不足し、光透過性および光拡散性に優れた射出成形体を得られないことがある。
、キャビティーの間隔を狭くすればよい。
射出成形のその他の条件は、特に限定されるものではないが、通常、シリンダー温度が260〜350℃、金型装置温度は、射出成形体形成用樹脂組成物のガラス転移温度Tgに基づいて、通常Tg−1〜Tg−40℃、好ましくはTg−5〜Tg−30℃の範囲である。また、射出速度は、本発明の射出成形体の大きさや成形機のシリンダーサイズにより異なるが、たとえば、シリンダー径が28mmの場合、通常80mm/sec以上、好ましくは90〜250mm/secである。保圧では、射出成形体の形状が保持できる程度の最小圧・時間に適宜調整することが好ましい。
以下、実施例に基づき、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例および比較例において、「部」および「%」は、特に断りのない限り、「重量部」および「重量%」を意味する。
本発明で用いられるポリスチレン(A)および環状オレフィン系樹脂(B)は、以下の測定結果に基づいて評価した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフ装置(東ソー社製、HLC−8220GPC、カラム;東ソー社製ガードカラムHXL−H、TSK gel G7000HXL、TSK gel GMHXL2本およびTSK gel G2000HXLを順次連結、溶離液;テトラ
ヒドロフラン(THF)またはo−ジクロロベンゼン、流速;1mL/min、サンプル濃度;0.7〜0.8重量%、注入量;70μL、測定温度;40℃、検出器;RI(40℃)、標準物質;東ソー社製TSKスタンダードポリスチレン)を用い、ポリスチレン(A)および環状オレフィン系樹脂(B)の重量平均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)を測定した。
示差走査熱量計(SII社製、DSC6200)を用いて、日本工業規格K7121に従って環状オレフィン系樹脂(B)の補外ガラス転移開始温度(以下単に「ガラス転移温度(Tg)」という。)を求めた。
ウベローデ型粘度計を用いて、クロロベンゼン中、試料濃度0.5g/dL、温度30
℃とし、対数粘度を測定した。
スチレン300部、シクロヘキサン2280部およびテトラヒドロフラン(THF)120部を窒素置換した反応容器内に仕込み、この溶液を5℃に調節した。次いで、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(濃度1.65M)(以下「n−BuLi」ともいう。)12.2部を添加し、撹拌すると同時に反応機の温調を保温から強制冷却に切り替えて、1時間反応を続けた。さらに、2−エチル−4−ヘキサノール3.7部を添加し、大量のメタノール溶液中に注いで凝固物を分離・回収し、乾燥してポリスチレン(A1)を得た。ポリスチレン(A1)をTHFに溶解させて、GPC測定を行ったところ、重量平均分子量(Mw)は11,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.08であった。また、ガラス転移温度(Tg)は102℃であった。結果を表1に示す。
合成例1において、n−BuLiおよび2−エチル−4−ヘキサノールを表1に示す量に変更したこと以外は、合成例1と同様にして、ポリスチレン(A2)〜(A4)を合成した。結果を表1に示す。
8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−
3−ドデセン250部と、1−ヘキセン(分子量調節剤)18部と、トルエン(開環重合反応用溶媒)750部とを窒素置換した反応容器内に仕込み、この溶液を60℃に加熱した。次いで、トリエチルアルミニウムのトルエン溶液(1.5モル/l)0.62部と、t−ブタノール/メタノールで変性した六塩化タングステン(t−ブタノール:メタノール:タングステン=0.35モル:0.3モル:1モル)のトルエン溶液(濃度0.05モル/l)3.7部とを添加し、反応容器の温度を80℃に上げ、3時間加熱攪拌することにより重合を行い、開環共重合体溶液を得た。この開環重合反応における重合転化率は97%であった。このようにして得られた開環共重合体溶液4,000部をオートクレーブに仕込み、この開環共重合体溶液に、RuHCl(CO)[P(C6H5)3]30.48部を添加し、水素ガス圧力100kg/cm2、反応温度160℃の条件下で、3時間加
熱撹拌して水素添加反応を行った。得られた反応溶液(水素添加重合体溶液)を冷却した後、水素ガスを放圧した。この反応溶液を大量のメタノール中に注いで凝固物を分離回収し、これを乾燥して、水素添加された環状オレフィン系樹脂(B1)を得た。
示す。
合成例6において、1−ヘキセン(分子量調整剤)を30重量部したこと以外は合成例6と同様にして、開環共重合体を得た。反応率は98%であった。さらに水添反応も合成例6と同様にして行い、環状オレフィン系樹脂(B2)の水素添加体を得た。環状オレフィン系樹脂(B2)のガラス転移温度(Tg)は170℃であった。
8−メトキシカルボニル−8−メチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−
3−ドデセン185.5重量部、ジシクロペンタジエン(DCP)62.5重量部、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン2重量部、1−ヘキセン15重量部およびトルエン750部を窒素置換した反応容器内に仕込み、60℃に加熱した。次いで、反応容器内の溶液に、トリエチルアルミニウムのトルエン溶液(1.5モル/l)0.62部と、t−ブタノール/メタノールで変性した六塩化タングステン(t−ブタノール:メタノール:タングステン=0.35モル:0.3モル:1モル)のトルエン溶液(濃度0.05モル/l)3.7部とを添加し、反応容器温度を120℃に上げ、3時間加熱攪拌することにより開環重合反応させて開環重合体溶液を得た。このときの反応率は96%であった。さらに水添反応を同様にして行い、環状オレフィン系樹脂(B3)の水素添加体を得た。環状オレフィン系樹脂(B3)のガラス転移温度(Tg)は148.0℃であった。
<射出成形体形成用樹脂組成物の調製>
ポリスチレン(A1)50g、環状オレフィン系樹脂(B1)450g、ペンタエリスリチルテトラキス−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート1.5gおよびリケマールVT(理研ビタミン(株)製)1.0gを混合し、スクリュー径16mm、L/D=40の小型二軸押出機を用いて300℃で混練りし、ストランド状に押し出した。このとき、スクリューの回転数は80rpm、フィーダーのスクリュー回転数は20rpmであった。押し出したストランドは、ベルトコンベアで引き取りながら、散水での冷却およびエアブロワーで乾燥し、ペレタイザーを用いてペレット状の透明な射出成形体形成用樹脂組成物を得た。
得られた射出成形体形成用樹脂組成物を100℃で4時間真空乾燥し、窒素雰囲気下で常圧に戻した後、窒素を封入したアルミニウム製の袋に密封して保管した。射出成形体形成用樹脂組成物を、幅60mm、長さ80mm、厚み1mmの平板、1個取りの金型を用いて、射出成形機(ファナック社製、α2000iB、シリンダー径25mm、型締め100ton)により射出成形を行い、板状の射出成形体を得た。
得られた射出成形体について以下の評価を行った。結果を表4に示す。
ASTM D1003法に準じてヘイズを測定した。(株)村上色彩技術研究所製HM−150型ヘーズメーターを用いて、射出成形体の任意の3箇所のヘイズを測定して、その平均値を採用した。
以下の評価基準に従って、目視により表面状態の評価を行った。
○:変化なし
△:100mm×100mm視野中に10個以内の微小クラックが発生している。また は端部に変形がみられる。
×:顕著なクラックが発生している。または全面に変形がみられる。
メトリコン社製PC−2010型プリズムカプラを用い、射出成形体の任意の5箇所の屈折率を測定し、最大値および最小値を除く3点の平均値の値を採用した。なお、光源には408nm、633nmおよび830nmのレーザー光源を用い、得られた屈折率からコーシーの式を用いた回帰計算により589nmにおける屈折率を算出した。
村上色彩技術研究所(株)製X−rite8200を用い、射出成形体の色相(YI)を測定した後、120℃の恒温槽に500時間保管し、再び色相(YI)を測定して、色相(YI)の変化により耐久性の評価を行った。
実施例1において、ポリスチレン(A)および環状オレフィン系樹脂(B)の組成比を表3に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にして、射出成形体形成用樹脂組成物の調製、射出成形体の形成および評価を行った。結果を表4に示す。
スチレン300部、シクロヘキサン2280部およびテトラヒドロフラン(THF)120部を窒素置換した反応容器内に仕込み、反応容器を5℃に調節した。次いで、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(濃度1.65M)3.4部を添加し、撹拌すると同時に反応機の温調を保温から強制冷却に切り替えて、1時間反応を続けた。さらに、2−エチル−4−ヘキサノール2部を添加し、大量のメタノール溶液中に注いで凝固物を分離・回収し、乾燥してポリスチレン(AR1)を得た。得られたポリスチレン(AR1)をTHFを溶離液としてGPC測定を行った結果、Mwは33,000、Mw/Mnは1.05であった。また、ガラス転移温度(Tg)は102℃であった。
比較例1〜2において、ポリスチレン(AR1)の代わりに、ポリスチレン(AR2)(東ソー株式会社製;TSK−GEL A−1000、Mw=1,050、Mw/Mn=1.13)を用い、ポリスチレン(AR2)および環状オレフィン系樹脂(B1)の組成比を表3に示すように変更したこと以外は、比較例1〜2と同様にして、射出成形体形成用樹脂組成物の調製、射出成形体の形成および評価を行った。結果を表4に示す。
比較例1〜2において、ポリスチレン(AR1)の代わりに、ポリスチレン(AR3)(三洋化成株式会社製;ST−120、Mw=11,500、Mw/Mn=2.08)を用い、ポリスチレン(AR3)および環状オレフィン系樹脂(B1)の組成比を表3に示すように変更したこと以外は、比較例1〜2と同様にして、射出成形体形成用樹脂組成物の調製、射出成形体の形成および評価を行った。結果を表4に示す。
Claims (8)
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が7,000〜20,000であり、分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜1.5であるポリスチレン(A)1〜60重量部と、
環状オレフィン系樹脂(B)40〜99重量部((A)+(B)=100重量部)と
を含有することを特徴とする射出成形体形成用樹脂組成物。 - 前記ポリスチレン(A)の分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜1.3であることを特徴とする請求項1に記載の射出成形体形成用樹脂組成物。
- 前記ポリスチレン(A)の示差走査熱量計(DSC)により測定したガラス転移温度(Tg)が95℃以上であることを特徴とする請求項1または2に記載の射出成形体形成用樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の射出成形体形成用樹脂組成物からなることを特徴とする射出成形体。
- 光学部品であることを特徴とする請求項6に記載の射出成形体。
- 前記光学部品がレンズであることを特徴とする請求項7に記載の射出成形体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008128476A JP5169467B2 (ja) | 2008-05-15 | 2008-05-15 | 射出成形体形成用樹脂組成物および射出成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008128476A JP5169467B2 (ja) | 2008-05-15 | 2008-05-15 | 射出成形体形成用樹脂組成物および射出成形体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009275136A JP2009275136A (ja) | 2009-11-26 |
JP5169467B2 true JP5169467B2 (ja) | 2013-03-27 |
Family
ID=41440853
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008128476A Active JP5169467B2 (ja) | 2008-05-15 | 2008-05-15 | 射出成形体形成用樹脂組成物および射出成形体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5169467B2 (ja) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2815416B2 (ja) * | 1989-09-20 | 1998-10-27 | 帝人株式会社 | ブレンド重合体成型物の製造方法および反応性溶液の組合せ |
JP3221702B2 (ja) * | 1990-09-27 | 2001-10-22 | 出光興産株式会社 | ノルボルネン系重合体組成物よりなる熱成形品 |
JP3775052B2 (ja) * | 1998-05-11 | 2006-05-17 | Jsr株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
JP4701715B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2011-06-15 | Jsr株式会社 | 光学フィルムの製造方法および光学フィルム |
JP5642351B2 (ja) * | 2008-03-05 | 2014-12-17 | Jsr株式会社 | 射出成形体よりなる光学部品および樹脂組成物 |
-
2008
- 2008-05-15 JP JP2008128476A patent/JP5169467B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009275136A (ja) | 2009-11-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5077042B2 (ja) | 射出成形体形成用樹脂組成物および射出成形体 | |
JP2008076552A (ja) | 薄型の光学レンズ | |
JP2015120348A (ja) | 成形体の製造方法および光学射出成形体 | |
JP2008119890A (ja) | 薄型の光学レンズ成形体の製造方法 | |
JP3781110B2 (ja) | ビニル脂環式炭化水素重合体組成物の成形方法及び成形体 | |
JP5169467B2 (ja) | 射出成形体形成用樹脂組成物および射出成形体 | |
WO1992017529A1 (en) | Thermoplastic saturated norbornene resin sheet and production thereof | |
JP7269332B2 (ja) | 環状オレフィン系樹脂組成物、成形体および光学部品 | |
JPWO2007088941A1 (ja) | 重合体組成物 | |
JP5050730B2 (ja) | 樹脂組成物成形体の製造方法 | |
WO2009084382A1 (ja) | 射出成形体および重合体組成物 | |
JP5642351B2 (ja) | 射出成形体よりなる光学部品および樹脂組成物 | |
WO2021149400A1 (ja) | 光学部品 | |
JP5007688B2 (ja) | 光学用樹脂組成物及び光学部品 | |
JP2010150443A (ja) | ノルボルネン系開環重合体水素添加物及びその利用 | |
JP7028961B2 (ja) | 光学レンズ | |
JP5366740B2 (ja) | 含エーテル環状構造含有ポリマー、光学材料用樹脂組成物、並びにその成形体、光学部品及びレンズ | |
JP6986986B2 (ja) | フッ素含有環状オレフィン系共重合体および成形体 | |
JP2008150501A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物および成形体 | |
JP2009096815A (ja) | 樹脂組成物 | |
JP2001126311A (ja) | 光学用成形材料および光ディスク | |
JPH07118344A (ja) | ノルボルネン系熱可塑性樹脂からなる平板 | |
JP2010121061A (ja) | 光学部材に用いる成形体およびレンズ | |
TW201107403A (en) | Resin composition and optical component comprising of the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110127 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120119 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20120207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120308 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20120308 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121204 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121217 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5169467 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160111 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |