JP5163296B2 - フッ素化有機化合物の製造方法 - Google Patents
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Chemical & Engineering News, June 5, pp15-32(2006)。
J.Org.Chem., 40, pp574(1975).
で示される有機アルカリ金属と六フッ化硫黄を反応させることを特徴とする、一般式(2)
で示されるフッ素化有機化合物の製造方法によって解決される。
で示される経路によりフッ素化有機化合物を製造する。
で示される。その一般式(1)において、Rは置換基を有していても良いアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。なお、これらの基は有機アルカリ金属と反応しない置換基で置換されていても良い。
攪拌装置を備えた内容量300mlのガラス製容器に、無水ジエチルエーテル200mlを加え、-78℃に冷却して攪拌しながら、六フッ化硫黄を導入して、白色固体として六フッ化硫黄を析出させた。次いで、アルゴン雰囲気下、-78〜-60℃で1.58mol/lのt-ブチルリチウムペンタン溶液25.3ml(40mmol)をゆるやかに滴下した。徐々に昇温して固体の六フッ化硫黄を気体として除去した。分解終了後、反応液を室温にて濾過した後、濾液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、フッ化t-ブチルが生成していた(図1)。なお、イソブテンはフッ化t-ブチルからフッ素が脱離したものである。
実施例1において、無水ジエチルエーテルを加えなかったこと以外は、実施例1と同様に反応を行った。その結果、反応液の19F-NMR分析によって-131.549ppmにフッ化t-ブチルのピークが確認された(図2、文献値;-132.4ppm)。
実施例2において、1.58mol/lのt-ブチルリチウムペンタン溶液を1.08mol/lのsec-ブチルリチウムシクロヘキサン−ヘキサン混合溶液10mlに変えたこと以外は、実施例1と同様に反応を行った。その結果、反応液の19F-NMR分析によって-173.062ppmにフッ化sec-ブチルのピークが確認された(図3、文献値;-173.2ppm)。
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