CN108822055B - 一种2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的方法 - Google Patents
一种2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及精细化工技术领域,公开一种2‑正丁基苯并异噻唑啉‑3‑酮的合成方法。具体步骤:N‑丁基‑2‑甲硫基苯甲酰胺与1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)在N,N‑二甲基甲酰胺中60摄氏度反应6小时,即可得到2‑正丁基苯并异噻唑啉‑3‑酮。同现有的技术相比,此方法无需引入金属离子或者含氯有毒试剂,产率高,操作简单,对环境影响较小,具有潜在的工业价值,值得推广应用。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域,涉及一种2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮合成的方法。
背景技术
2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BBIT)是一种重要的工农业杀菌剂,广泛用于塑料等高分子以及木质家具等防腐与杀菌,因此其研究一直受到广泛关注。目前合成2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的常用方法有二种:第一种方法,以二硫代二苯甲酸为原料,通过二氯亚砜酰氯化后与正丁胺反应生成相应的酰胺,再通过二硫键断裂环合得到2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。该方法不足之处在于需要使用有毒的二氯亚砜试剂,同时反应产生的大量氯化氢和二氧化硫废气需要处理,而且目标产物的总收率不高于65%,收率较低,三废量较大。第二种方法由1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)与碱反应,得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮碱金属盐,将所得的碱金属盐与卤代正丁烷反应,得到2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。该方法不足之处在于选择性差,并且有大量副产物产生,从而导致目标产物难以提纯分离,总收率在65%左右。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足,提供一种选择性高、产率高、易于分离提纯、环境危害小的合成2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的方法。
本发明所涉及的合成2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮反应步骤如下:将N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺和1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐,依次加入反应溶剂N,N-二甲基甲酰胺中,40-80℃剧烈搅拌5-7h,反应结束后,进行水洗,萃取,减压蒸馏滤液,即可获得2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。
本发明中溶剂可以为N,N-二甲基甲酰胺,也可以为乙腈或N,N-二甲基甲酰胺与乙腈的混合有机溶剂,优选N,N-二甲基甲酰胺。
发明中N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺与-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐的用量摩尔比1:1。
本发明中所述的反应温度为40-80℃,优选60℃。
本发明中所述的反应时间为5-7h,优选60h。
具体实施方式
下面的实施例将有助于说明本发明,但是不局限其范围。
具体实施例1:
在100mL的圆底烧瓶中依次加入N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺(20mmol,2.23g)、1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐(20mmol,3.55g)以及20mL的N,N-二甲基甲酰胺,反温度控制在60℃,并且剧烈搅拌反应6h。反应结束后,冷却至室温,对反应体系进行水洗,萃取,减压蒸馏滤液,收集主馏分,即可获得2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(3.80g,92%)。
反应涉及的方程式如下:
具体实施例2:
在100mL的圆底烧瓶中依次加入N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺(20mmol,4.46g)、1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐(20mmol,7.10g)以及20mL的N,N-二甲基甲酰胺,反温度控制在40℃,并且剧烈搅拌反应6h。反应结束后,冷却至室温,对反应体系进行水洗,萃取,减压蒸馏滤液,收集主馏分,即可获得2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(3.40g,82%)。
以上描述了本发明的可选实施方案,以教导本领域技术人员如何实施和再现本发明。为了教导本发明方案,已经对一些常规技术方面进行了简化和省去。本领域技术人员应该理解源自这方面的变型,均在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.2-正丁基苯并异噻唑啉-3-酮合成的方法:在有机溶剂中加入N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺和氟盐并加热,即可得到2-正丁基苯并异噻唑啉-3-酮,反应所使用的氟盐为1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述方法还包括反应之后进行的水洗,萃取,减压蒸馏滤液,收集主馏分。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于:反应温度在60℃。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于:反应时间为6h。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于:N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺与氟盐的加入量按照摩尔比为1:1的标准加入。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于:反应所使用的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
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