JP5159765B2 - パラキシレンの生成方法 - Google Patents
パラキシレンの生成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5159765B2 JP5159765B2 JP2009507707A JP2009507707A JP5159765B2 JP 5159765 B2 JP5159765 B2 JP 5159765B2 JP 2009507707 A JP2009507707 A JP 2009507707A JP 2009507707 A JP2009507707 A JP 2009507707A JP 5159765 B2 JP5159765 B2 JP 5159765B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stream
- concentration
- isomerization
- xylene
- hydrocarbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 528
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 19
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 86
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 84
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 83
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 98
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 76
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 62
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 44
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 90
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 68
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 58
- 239000000047 product Substances 0.000 description 42
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 31
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 18
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 18
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 6
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 6
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 4
- 238000005504 petroleum refining Methods 0.000 description 4
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 3
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 3
- -1 terephthalic acid ester Chemical class 0.000 description 3
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010956 selective crystallization Methods 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFHBJXIEBWOOFA-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3,6-dioxabicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene-2,7-dione Chemical compound O=C1OC(C)COC(=O)C2=CC=C1C=C2 SFHBJXIEBWOOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/2729—Changing the branching point of an open chain or the point of substitution on a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/2729—Changing the branching point of an open chain or the point of substitution on a ring
- C07C5/2732—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
- C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique
Description
本願発明は、パラキシレンの生成方法に関する。
発明の背景
エチルベンゼン（ＥＢ）、パラキシレン（ＰＸ）、オルトキシレン（ＯＸ）及びメタキシレン（ＭＸ）は、化学プラント及び石油精製所からのＣ８芳香族生成物ストリームにしばしば同時に存在する。Ｃ８化合物について、ＥＢは、スチレンの生成に重要な原料物質であるが、様々な理由のため、スチレン生成で用いられるＥＢ原料の大部分は、Ｃ８芳香族ストリームからの回収よりも、エチレンを伴うベンゼンのアルキル化により生成される。その３つのキシレン異性体について、ＰＸは、最大の市場を有し、ポリ（テレフタル酸エチレン）、ポリ（テレフタル酸プロピレン）、及びポリ（テレフタル酸ブテン）等の多様なポリマーの生成に使われるテレフタル酸及びテレフタル酸エステルの製造に主として用いられる。ＯＸ及びＭＸは、無水フタル酸及びイソフタル酸等の生成物の作成に用いられる溶媒及び原料物質として有益である一方で、ＯＸ及びＭＸ、及びそれらのダウンストリーム誘導体の市場需要は、ＰＸよりも極めて小さい。
エチルベンゼン（ＥＢ）、パラキシレン（ＰＸ）、オルトキシレン（ＯＸ）及びメタキシレン（ＭＸ）は、化学プラント及び石油精製所からのＣ８芳香族生成物ストリームにしばしば同時に存在する。Ｃ８化合物について、ＥＢは、スチレンの生成に重要な原料物質であるが、様々な理由のため、スチレン生成で用いられるＥＢ原料の大部分は、Ｃ８芳香族ストリームからの回収よりも、エチレンを伴うベンゼンのアルキル化により生成される。その３つのキシレン異性体について、ＰＸは、最大の市場を有し、ポリ（テレフタル酸エチレン）、ポリ（テレフタル酸プロピレン）、及びポリ（テレフタル酸ブテン）等の多様なポリマーの生成に使われるテレフタル酸及びテレフタル酸エステルの製造に主として用いられる。ＯＸ及びＭＸは、無水フタル酸及びイソフタル酸等の生成物の作成に用いられる溶媒及び原料物質として有益である一方で、ＯＸ及びＭＸ、及びそれらのダウンストリーム誘導体の市場需要は、ＰＸよりも極めて小さい。
ＰＸの他の異性体と比較してより高いＰＸの需要を考慮し、Ｃ８芳香族物質のいずれか任意の供給源を基にしたＰＸ生成の生産性を最大にすることに大きな商業的関心がある。ここで、このＰＸ生成の最大生産性の達成を目的とした２つの主要な技術的試みがある。第一に、４個のＣ８芳香族化合物、特にその３つのキシレン異性体は、通常、所定のプラント又は精製所でＣ８芳香族ストリームの生成における熱力学により決定される濃度で使用される。結果としてＰＸ生成は、追加の処理工程で、ＰＸ量の増加及び／又はＰＸ回収効率の改善が施されない限り、多くても、Ｃ８芳香族ストリームの初期に存在する量に制限される。第二に、Ｃ８芳香族は、それらが同様の化学的構造及び物理学的特性、並びに同一の分子量を有するため、分離が困難である。
Ｃ８芳香族ストリームにおけるＰＸ濃度の増加には、様々な方法を適用できることが知られている。それらの方法は通常、分離工程及びキシレン異性化工程間においてストリームの再循環を行うことを含む。前記分離工程では、少なくともＰＸの一部が回収され、低濃度ＰＸストリームを生成し、前記キシレン異性化工程では、低濃度ＰＸストリームのＰＸ含有量が通常、モレキュラーシーブ触媒との接触により平衡濃度へ戻される。しかしながら、これらの方法の商業的実用性は、上述した異なるＣ８異性体の化学的及び物理学的類似性により複雑にされる分離工程の効率性、費用効率、速度に依存する。
分留は、化学的混合物中の異なる成分を分離する方法として一般的に用いられる。しかしながら、従来の分留技術を用いてＥＢ及びその異なるキシレン異性体を分離することは困難である。なぜなら、４個のＣ８芳香族の沸点の差が、８℃以内と非常に狭い、すなわち約１３６℃から約１４４℃（以下の表１を参照）に収まるためである。特に、ＰＸ及びＥＢの沸点の差は約２℃で、ＰＸ及びＭＸの沸点の差はたったの約１℃である。結果として、広大な設備、有意なエネルギー消費、及び／又は実質的な再循環が、有効な分留によるＣ８芳香族の分離に必要とされるだろう。
分別結晶は、混合物の成分の分離に用いられる別の方法であり、成分の凝固点及び異なる温度での溶解による差異の利点が利用される。ＰＸは、比較的より高い凝固点を有するため、Ｃ８芳香族ストリームから固体として分別結晶を用いて分離出来る。他の成分は低濃度ＰＸろ過液中で回収される。ＰＸからテレフタル酸及びテレフタル酸エステルの十分な転換に必要とされる重要な特性である高純度のＰＸは、このようなタイプの分別結晶により得ることが出来る。米国特許第４，１２０，９１１号より当該方法の開示が提供される。商業的に使用可能な分別結晶工程及び装置は、結晶化アイソファイニング（ｔｈｅ ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚａｔｉｏｎ ｉｓｏｆｉｎｉｎｇ）工程、連続向流結晶化（ｔｈｅ ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ ｃｏｕｎｔｅｒｃｕｒｒｅｎｔ ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚａｔｉｏｎ）工程、直接ＣＯ２結晶器、及びスクレイプド・ドラム（ｓｃｒａｐｅｄ ｄｒｕｍ）結晶器を含む。高い実用性、及びＰＸ及びＭＸ間の共融混合物の構成のために、ＰＸの回収に用いられる分別結晶を使用する際、出来る限り高い初期のＰＸ濃度を有する供給体を使用することが、通常、より好都合である。
別のキシレン分離方法では、ゼオライト等のモレキュラーシーブが使用され、Ｃ８芳香族供給体ストリームからパラキシレンを選択的に吸着し、低濃度ＰＸ流出物を形成する。吸着されたＰＸは次に、加熱、ＰＸの部分的な圧力低下又は剥離（ｓｔｒｉｐｐｉｎｇ）等の多様な方法を用いて脱離されることが出来る（一般の米国特許第３，７０６，８１２号、第３，７３２，３２５号及び第４，８８６，９２９号を参照にされたい）。多くの化学プラント又は精製所で用いられる２つの商業的に使用可能な工程は、ＰＡＲＥＸ（ＴＭ）及びＥＬＵＸＹＬ（ＴＭ）工程である。両工程は、ＰＸを吸着させるためモレキュラーシーブを用いる。吸着工程に基づいた当該モレキュラーシーブにおいて、分別結晶工程からの一般的な６５％未満のＰＸ量と比較してより多いＰＸ量、通常９０％強を所定の供給体にあるＰＸから回収することが出来る。
これらのＰＸの分離工程の多くにおいて、供給体ストリームで当初のＰＸ濃度が高ければ高いほど、より容易かつ、より効率的及びより経済的にＰＸの分離が行われる。従って、Ｃ８芳香族化合物から成る炭化水素供給体ストリームをＰＸ回収装置に送る前に当該供給体ストリームでＰＸ濃度を増加させる高い経済的及び技術的な必要性がある。
従って、Ｃ８芳香族化合物ストリームをＰＸ回収装置に送る前に当該供給体ストリーム中のＰＸ濃度を増加させる改善された工程が必要とされる。この高いＰＸ濃度によりさらに、利用が改善され及び／又はＰＡＲＥＸ（ＴＭ）装置、ＥＬＵＸＹＬ（ＴＭ）装置又は分別結晶器等のＰＸ分離設備で起こる障害が解消（ｄｅ−ｂｏｔｔｌｅｎｅｃｋｉｎｇ）されるだろう。
発明の概要
一形態において、本願は、高濃度ＰＸ生成物の生成方法について開示する。当該方法は、以下を含む：
（ａ）Ｃ８炭化水素を含む供給原料を分離し、高濃度Ｃ８炭化水素ストリームを生成する工程；
（ｂ）高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの少なくとも第一部分を分離し、第一高濃度ＰＸストリーム及び第一低濃度ＰＸストリームを生成する工程；
（ｃ）前記第一低濃度ＰＸストリームの少なくとも一部を異性化し、第一低濃度ＰＸストリームより高いＰＸ濃度を有する第一異性化ストリームを生成する工程；
（ｄ）高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの第二部分及び／又は第一異性化ストリームの少なくとも一部を分離し、第二高濃度ＰＸストリーム及び第二低濃度ＰＸストリームを生成する工程；
（ｅ）前記第二低濃度ＰＸストリームの少なくとも一部を異性化し、第二低濃度ＰＸストリームより高いＰＸ濃度を有する第二異性化ストリームを生成する工程；
（ｆ）少なくとも１の前記第一高濃度ＰＸストリーム及び第二高濃度ＰＸストリームの少なくとも一部を高濃度ＰＸ生成物として回収する工程；及び
（ｇ）少なくとも１の前記第一異性化ストリーム、第二異性化ストリーム、第一高濃度ＰＸストリーム、及び第二高濃度ＰＸストリームの少なくとも一部を（ａ）の分離工程に供給する工程。
一形態において、本願は、高濃度ＰＸ生成物の生成方法について開示する。当該方法は、以下を含む：
（ａ）Ｃ８炭化水素を含む供給原料を分離し、高濃度Ｃ８炭化水素ストリームを生成する工程；
（ｂ）高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの少なくとも第一部分を分離し、第一高濃度ＰＸストリーム及び第一低濃度ＰＸストリームを生成する工程；
（ｃ）前記第一低濃度ＰＸストリームの少なくとも一部を異性化し、第一低濃度ＰＸストリームより高いＰＸ濃度を有する第一異性化ストリームを生成する工程；
（ｄ）高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの第二部分及び／又は第一異性化ストリームの少なくとも一部を分離し、第二高濃度ＰＸストリーム及び第二低濃度ＰＸストリームを生成する工程；
（ｅ）前記第二低濃度ＰＸストリームの少なくとも一部を異性化し、第二低濃度ＰＸストリームより高いＰＸ濃度を有する第二異性化ストリームを生成する工程；
（ｆ）少なくとも１の前記第一高濃度ＰＸストリーム及び第二高濃度ＰＸストリームの少なくとも一部を高濃度ＰＸ生成物として回収する工程；及び
（ｇ）少なくとも１の前記第一異性化ストリーム、第二異性化ストリーム、第一高濃度ＰＸストリーム、及び第二高濃度ＰＸストリームの少なくとも一部を（ａ）の分離工程に供給する工程。
好ましくは、前記供給原料は、少なくともＣ８＋炭化水素を含み、（ａ）の分離工程を用いて高濃度Ｃ８炭化水素ストリーム及び高濃度Ｃ９＋炭化水素ストリームを生成する。
別の形態において、本願は、高濃度ＰＸストリームの生成方法について開示する。当該方法は以下を含む：
（ａ）Ｃ８炭化水素を含む供給原料を分離し、高濃度Ｃ８炭化水素ストリームを生成する工程；
（ｂ）高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの少なくとも部分を分離し、高濃度ＰＸストリーム及び第一ストリームを生成する工程；
（ｃ）前記第一ストリームの少なくとも一部を異性化し、第一ストリームより高いＰＸ濃度を有する第二ストリームを生成する工程；
（ｄ）前記第二ストリームの少なくとも一部を分離し、第三ストリーム及び第四ストリームを生成する工程であり、前記第三ストリームは第二ストリームより高いＰＸ濃度を有し、前記第四ストリームは第二ストリームより低いＰＸ濃度を有する工程；
（ｅ）前記第四ストリームの少なくとも一部を異性化し、第四ストリームより高いＰＸ濃度を有する第五ストリームを生成する工程；及び
（ｆ）前記第三ストリームの少なくとも一部及び／又は第五ストリームの少なくとも一部を（ａ）の分離工程に供給する工程。
（ａ）Ｃ８炭化水素を含む供給原料を分離し、高濃度Ｃ８炭化水素ストリームを生成する工程；
（ｂ）高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの少なくとも部分を分離し、高濃度ＰＸストリーム及び第一ストリームを生成する工程；
（ｃ）前記第一ストリームの少なくとも一部を異性化し、第一ストリームより高いＰＸ濃度を有する第二ストリームを生成する工程；
（ｄ）前記第二ストリームの少なくとも一部を分離し、第三ストリーム及び第四ストリームを生成する工程であり、前記第三ストリームは第二ストリームより高いＰＸ濃度を有し、前記第四ストリームは第二ストリームより低いＰＸ濃度を有する工程；
（ｅ）前記第四ストリームの少なくとも一部を異性化し、第四ストリームより高いＰＸ濃度を有する第五ストリームを生成する工程；及び
（ｆ）前記第三ストリームの少なくとも一部及び／又は第五ストリームの少なくとも一部を（ａ）の分離工程に供給する工程。
加えて、前記方法は、第五ストリームの一部及び／又は第三ストリームの一部を（ｄ）工程へ再循環することを含み得る。さらに、前記方法は、第四ストリームの一部を（ｃ）工程へ再循環することを含み得る。
１つの実施形態において、前記方法はさらに、前記第二ストリームを分画し、高濃度Ｃ７−炭化水素の第一部分及び高濃度Ｃ８＋炭化水素の第二部分の生成、当該第二部分を（ａ）の分離工程に供給することを含む。
好ましくは、（ｂ）の分離工程は、少なくとも１の選択的吸着、選択的結晶化、選択的抽出、及び選択的膜分離を含み、（ｄ）の分離工程は、少なくとも１の選択的吸着、選択的結晶化、選択的抽出、及び選択的膜分離を含む。
さらに別の形態において、本願は、高濃度ＰＸストリームの生成方法について開示する。該方法は以下を含む：
（ａ）Ｃ８炭化水素を含む供給原料を分離し、高濃度Ｃ８炭化水素ストリームを生成する工程；
（ｂ）前記高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの少なくとも一部を分離し、第一ストリーム及び第二ストリームを生成する工程であり、前記第一ストリームは高濃度Ｃ８炭化水素ストリームより高いＰＸ濃度を有し、前記第二ストリームは高濃度Ｃ８炭化水素ストリームより低いＰＸ濃度を有する工程；
（ｃ）前記第二ストリームの少なくとも一部を異性化し、第二ストリームより高いＰＸ濃度を有する第三ストリームを生成する工程、
（ｄ）前記第一ストリームの少なくとも一部及び／又は前記第三ストリームの少なくとも一部を分離し、前記高濃度ＰＸストリーム及び第四ストリームを生成する工程、
（ｅ）前記第四ストリームの少なくとも一部を異性化し、前記第四ストリームより高いＰＸ濃度を有する第五ストリームを生成する工程、及び
（ｆ）前記第五ストリームの少なくとも一部を前記（ａ）の分離工程に供給する工程。
（ａ）Ｃ８炭化水素を含む供給原料を分離し、高濃度Ｃ８炭化水素ストリームを生成する工程；
（ｂ）前記高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの少なくとも一部を分離し、第一ストリーム及び第二ストリームを生成する工程であり、前記第一ストリームは高濃度Ｃ８炭化水素ストリームより高いＰＸ濃度を有し、前記第二ストリームは高濃度Ｃ８炭化水素ストリームより低いＰＸ濃度を有する工程；
（ｃ）前記第二ストリームの少なくとも一部を異性化し、第二ストリームより高いＰＸ濃度を有する第三ストリームを生成する工程、
（ｄ）前記第一ストリームの少なくとも一部及び／又は前記第三ストリームの少なくとも一部を分離し、前記高濃度ＰＸストリーム及び第四ストリームを生成する工程、
（ｅ）前記第四ストリームの少なくとも一部を異性化し、前記第四ストリームより高いＰＸ濃度を有する第五ストリームを生成する工程、及び
（ｆ）前記第五ストリームの少なくとも一部を前記（ａ）の分離工程に供給する工程。
加えて、前記方法は、第二ストリームの少なくとも一部を（ｅ）工程へ再循環することを含み得る。さらに、前記方法は、第一ストリームの少なくとも一部及び／又は第三ストリームの少なくとも一部を（ｂ）工程へ再循環することを含み得る。
１つの実施形態において、前記方法はさらに、前記第五ストリームを分画し、高濃度Ｃ７−炭化水素の第一部分及び高濃度Ｃ８＋炭化水素の第二部分の生成、前記第二部分を（ａ）の分離工程に供給することを含む。
別の実施形態において、前記第三ストリームの少なくとも一部は（ａ）の分離工程に供給される。
当該方法において、高濃度ＰＸストリームは通常、少なくとも５０重量％のＰＸ、一般的に少なくとも９０重量％のＰＸを含む。
別の実施形態において、本願は、高濃度ＰＸ生成物の生成方法について開示し、当該工程は以下を含む：
（ａ）Ｃ８炭化水素を含む供給原料を分離し、高濃度Ｃ８炭化水素ストリームを生成する工程；
（ｂ）高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの第一部分を分離し、第一高濃度ＰＸストリーム及び第一ストリームを生成する工程；
（ｃ）前記第一ストリームの少なくとも一部を異性化し、第一ストリームより高いＰＸ濃度を有する第二ストリームを生成する工程；
（ｄ）高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの第二部分を分離し、第二高濃度ＰＸストリーム及び第三ストリームを生成する工程；
（ｅ）前記第三ストリームの少なくとも一部を異性化し、第三ストリームより高いＰＸ濃度を有する第四ストリームを生成する工程；
（ｆ）少なくとも１の前記第一高濃度ＰＸストリーム及び第二高濃度ＰＸストリームの少なくとも一部を高濃度ＰＸ生成物として回収する工程；及び
（ｇ）前記第二ストリームの少なくとも一部及び前記第四ストリームの少なくとも一部を（ａ）の分離工程に供給する工程。
（ａ）Ｃ８炭化水素を含む供給原料を分離し、高濃度Ｃ８炭化水素ストリームを生成する工程；
（ｂ）高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの第一部分を分離し、第一高濃度ＰＸストリーム及び第一ストリームを生成する工程；
（ｃ）前記第一ストリームの少なくとも一部を異性化し、第一ストリームより高いＰＸ濃度を有する第二ストリームを生成する工程；
（ｄ）高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの第二部分を分離し、第二高濃度ＰＸストリーム及び第三ストリームを生成する工程；
（ｅ）前記第三ストリームの少なくとも一部を異性化し、第三ストリームより高いＰＸ濃度を有する第四ストリームを生成する工程；
（ｆ）少なくとも１の前記第一高濃度ＰＸストリーム及び第二高濃度ＰＸストリームの少なくとも一部を高濃度ＰＸ生成物として回収する工程；及び
（ｇ）前記第二ストリームの少なくとも一部及び前記第四ストリームの少なくとも一部を（ａ）の分離工程に供給する工程。
好ましくは、（ｅ）の異性化工程の少なくとも一部は、液体層に影響される。
１つの実施形態において、（ｂ）の分離工程は、選択的吸着を含み、（ｄ）の分離工程は、分別結晶を含む。
発明の詳細な説明
全ての特許、特許出願、試験手順、優先権書類、論文、公知文献、マニュアル、及びその他の本明細書で引用される文献は、当該開示が本願と矛盾せず、またその矛盾が許可される全ての法制度下で参照によって完全に組み込まれる。
全ての特許、特許出願、試験手順、優先権書類、論文、公知文献、マニュアル、及びその他の本明細書で引用される文献は、当該開示が本願と矛盾せず、またその矛盾が許可される全ての法制度下で参照によって完全に組み込まれる。
本明細書で数値下限及び数値上限が記載されている場合、任意の下限から任意の上限の組み合わせの範囲も考慮される。
本願発明の開示により具体化される可能な装置又は多様な工程の全てが本願に記載される実施形態により表されているわけではないことが当業者に理解される。加えて、設備及び装置の多くの部品及び所定の処理工程は、産業的、商業的又はさらに試験目的に必要とされ得る。そのような設備及び装置及び処理工程の例は、蒸留カラム、分画カラム、熱交換器、ポンプ、バルブ、圧力計、温度計、液体−気体分離器、供給体及び生成物乾燥機及び／又は処理装置、クレイ処理装置、供給体及び／又は生成物貯蔵設備、及び工程及び工程制御に用いる工程であるが、これらに限られない。本願に係る本質の理解に必要とされないそのような設備、装置及び工程は、図中に示されていない一方で、それらのいくつかは、本願開示に係る多様な側面の具体化のために度々言及される。設備のいくつかは、工程の条件に応じて当該方法中の異なる位置に置くことが出来ることも留意されたい。
本明細書で用いられる、「Ｃ８＋炭化水素」の語は、分子につき８以上の炭素原子を有する炭化水素を意味する。Ｃ８＋炭化水素の供給体及び／又は生成物は、供給体及び／又は生成物中で、１０重量％より多い、例えば２０重量％より多い、例えば４０重量％より多い、例えば５０重量％より多い、及びいくつかの場合において８０重量％より多い、Ｃ８＋炭化水素を有する炭化水素供給体及び／又は生成物である。本明細書で用いられる、「Ｃ９＋炭化水素」の語は、分子につき９以上の炭素原子を有する炭化水素を意味する。Ｃ９＋炭化水素の供給体及び／又は生成物は、供給体及び／又は生成物中で、１０重量％より多い、例えば２０重量％より多い、例えば４０重量％より多い、例えば５０重量％より多い、及びいくつかの場合において８０重量％より多い、Ｃ９＋炭化水素を有する炭化水素供給体及び／又は生成物である。本明細書で用いられる、「Ｃ７−炭化水素」の語は、分子につき７以下の炭素原子を有する炭化水素を意味する。Ｃ７−炭化水素の供給体及び／又は生成物は、供給体及び／又は生成物中で、１０重量％より多い、例えば２０重量％より多い、例えば４０重量％より多い、例えば５０重量％より多い、及びいくつかの場合において８０重量％より多い、Ｃ７−炭化水素を有する炭化水素供給体及び／又は生成物である。本明細書で用いられる、「Ｃ８炭化水素」の語は、ＰＸを含め、分子につき８の炭素原子を有する炭化水素を意味する。高濃度ＰＸ又は低濃度ＰＸストリーム及び／又は生成物を除くＣ８炭化水素の供給体及び／又は生成物は、供給体及び／又は生成物中で、１０重量％より多い、例えば２０重量％より多い、例えば４０重量％より多い、例えば５０重量％より多い、及びいくつかの場合において８０重量％より多い、Ｃ８炭化水素を有する炭化水素供給体及び／又は生成物である。本明細書で用いられる「Ｃ８芳香族炭化水素」の語は、分子当たり、すなわちキシレン及び／又はＥＢの分子当たり、８の炭素原子を有する芳香族炭化水素を意味する。高濃度ＰＸ又は低濃度ＰＸストリーム及び／又は生成物を除くＣ８芳香族炭化水素の供給体及び／又は生成物は、供給体及び／又は生成物中で、１０重量％より多い、例えば２０重量％より多い、例えば４０重量％より多い、例えば５０重量％より多い、及びいくつかの場合において８０重量％より多い、Ｃ８芳香族炭化水素を有する炭化水素供給体及び／又は生成物である。
「低濃度ＰＸ」の語は、所定の装置ストリームにあるＰＸ濃度が、同じ装置への供給体ストリーム中の濃度と比べて、より低下されていることを意味する。これは、ＰＸが、当該装置へのキシレン含有供給体ストリームから完全に除去又は回収されなければならないことを意味するわけではない。「高濃度ＰＸ」の語は、所定の装置ストリームにあるＰＸ濃度が、同じ装置への供給体ストリーム中の濃度と比べて増加されていることを意味する。これは、ＰＸ濃度が１００％でなければならないことを意味するわけではない。
供給原料
本願発明の工程に使用される供給原料は、改質物ストリーム、水素化分解法生成物ストリーム、キシレン又はＥＢ反応生成物ストリーム、芳香族アルキル化生成物ストリーム、芳香族不均化ストリーム、芳香族トランスアルキル化ストリーム、及び／又はサイクラー（Ｃｙｃｌａｒ（ＴＭ））工程ストリーム等のＣ８芳香族炭化水素を含むいずれをもＣ８＋炭化水素供給原料とすることが出来る。供給原料は、さらに異性化工程及び／又は多様な分離工程からの再循環ストリームを含むことが出来る。前記Ｃ８＋炭化水素供給原料は、ＭＸ、ＯＸ、及び／又はＥＢと共に、ＰＸを含む。キシレン及びＥＢに加えて、当該Ｃ８＋炭化水素の供給原料は、他の芳香族の所定量又はさらに非芳香族化合物の所定量も含むことが出来る。このような芳香族化合物の例は、ベンゼン、トルエン、及びメシチレン、プソイドクメン等のＣ９＋芳香族である。供給体ストリームのこれらのタイプは、「石油精製方法のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｒｅｆｉｎｉｎｇ Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ）」、Ｒｏｂｅｒｔ Ａ．Ｍｅｙｅｒｓ編集、マクグロー・ヒル出版会社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ）、第二版で開示され、その全ての関連事項は、参照により本明細書に組み込まれる。
本願発明の工程に使用される供給原料は、改質物ストリーム、水素化分解法生成物ストリーム、キシレン又はＥＢ反応生成物ストリーム、芳香族アルキル化生成物ストリーム、芳香族不均化ストリーム、芳香族トランスアルキル化ストリーム、及び／又はサイクラー（Ｃｙｃｌａｒ（ＴＭ））工程ストリーム等のＣ８芳香族炭化水素を含むいずれをもＣ８＋炭化水素供給原料とすることが出来る。供給原料は、さらに異性化工程及び／又は多様な分離工程からの再循環ストリームを含むことが出来る。前記Ｃ８＋炭化水素供給原料は、ＭＸ、ＯＸ、及び／又はＥＢと共に、ＰＸを含む。キシレン及びＥＢに加えて、当該Ｃ８＋炭化水素の供給原料は、他の芳香族の所定量又はさらに非芳香族化合物の所定量も含むことが出来る。このような芳香族化合物の例は、ベンゼン、トルエン、及びメシチレン、プソイドクメン等のＣ９＋芳香族である。供給体ストリームのこれらのタイプは、「石油精製方法のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｒｅｆｉｎｉｎｇ Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ）」、Ｒｏｂｅｒｔ Ａ．Ｍｅｙｅｒｓ編集、マクグロー・ヒル出版会社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ）、第二版で開示され、その全ての関連事項は、参照により本明細書に組み込まれる。
方法の記載
本願に係る方法は、Ｃ８＋炭化水素の供給原料からＣ９＋炭化水素を移す役割を果たす冒頭の分離工程を含む。分子量、沸点及び他の物理学的及び化学的特性の相違から、前記Ｃ９＋炭化水素の化合物、芳香族又は非芳香族は、比較的容易にキシレン及びＥＢから分離されることが出来る。従って、一般的に第一分離工程は分留を含み、結晶化、吸着、反応性分離、膜分離、抽出、又はそれらのいずれかの組み合わせ等の他の分離方法も用いられることが出来る。これらの分離方法は、「ペリーの化学技術者のためのハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ’ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」、Ｒ．Ｈ．Ｐｅｒｒｙ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ及びＪ．Ｏ．Ｍａｌｏｎｅｙ編集、マクグロー・ヒル出版会社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ）、第六版、１９８４年、及び「石油精製方法のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｒｅｆｉｎｉｎｇ Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ）」、Ｒｏｂｅｒｔ Ａ．Ｍｅｙｅｒｓ編集、マクグロー・ヒル・ブック会社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ）、第二版で開示され、その全ての関連事項は、参照により本明細書に組み込まれる。
本願に係る方法は、Ｃ８＋炭化水素の供給原料からＣ９＋炭化水素を移す役割を果たす冒頭の分離工程を含む。分子量、沸点及び他の物理学的及び化学的特性の相違から、前記Ｃ９＋炭化水素の化合物、芳香族又は非芳香族は、比較的容易にキシレン及びＥＢから分離されることが出来る。従って、一般的に第一分離工程は分留を含み、結晶化、吸着、反応性分離、膜分離、抽出、又はそれらのいずれかの組み合わせ等の他の分離方法も用いられることが出来る。これらの分離方法は、「ペリーの化学技術者のためのハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ’ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」、Ｒ．Ｈ．Ｐｅｒｒｙ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ及びＪ．Ｏ．Ｍａｌｏｎｅｙ編集、マクグロー・ヒル出版会社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ）、第六版、１９８４年、及び「石油精製方法のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｒｅｆｉｎｉｎｇ Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ）」、Ｒｏｂｅｒｔ Ａ．Ｍｅｙｅｒｓ編集、マクグロー・ヒル・ブック会社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ）、第二版で開示され、その全ての関連事項は、参照により本明細書に組み込まれる。
Ｃ９＋炭化水素の回収後、本願発明に係る方法は、結果として得られたＣ８炭化水素ストリームから高濃度ＰＸ生成物ストリームを回収する少なくとも１の分離工程を含む。１つの実施形態において、高濃度ＰＸ生成物ストリームは、高濃度ＰＸ生成物ストリームの全量に対して、少なくとも５０重量％のＰＸ、好ましくは少なくとも６０重量％のＰＸ、より好ましくは少なくとも７０重量％のＰＸ、さらに好ましくは少なくとも８０重量％のＰＸ、さらに好ましくは少なくとも９０重量％のＰＸ、及び最も好ましくは少なくとも９５重量％のＰＸを含む。高濃度ＰＸ生成物ストリームを回収する分離工程は、少なくとも１の結晶化装置、ＰＡＲＥＸ（ＴＭ）装置又はＥＬＵＸＹＬ（ＴＭ）装置等の吸着装置、反応性分離装置、膜分離装置、抽出装置、蒸留装置、分画装置、又はそれらのいずれかの組み合わせを含むＰＸ回収装置で行われる。分離装置のこれらのタイプ及びそれらの設計は、「ペリーの化学技術者のためのハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ’ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」、Ｒ．Ｈ．Ｐｅｒｒｙ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ及びＪ．Ｏ．Ｍａｌｏｎｅｙ編集、マクグロー・ヒル・ブック会社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ）、第六版、１９８４年、及び「石油精製方法のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｒｅｆｉｎｉｎｇ Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ）」、Ｒｏｂｅｒｔ Ａ．Ｍｅｙｅｒｓ編集、マクグロー・ヒル・ブック会社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ）、第二版で開示され、その全ての関連事項は、参照により本明細書に組み込まれる。
さらに本願に係る方法で使用される分離工程は、Ｃ８炭化水素供給体ストリームを高濃度ＰＸ流出物ストリーム及び低濃度ＰＸストリームに分離する役割を果たす。これらの分離工程は、少なくとも１の結晶化装置、ＰＡＲＥＸ（ＴＭ）装置又はＥＬＵＸＹＬ（ＴＭ）装置等の吸着装置、反応性分離装置、膜分離装置、抽出装置、蒸留装置、分画装置、又はそれらのいずれかの組み合わせを含む分離装置で行われる。これらのタイプの分離装置及びそれらの設計は、「ペリーの化学技術者のためのハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ’ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」、Ｒ．Ｈ．Ｐｅｒｒｙ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ及びＪ．Ｏ．Ｍａｌｏｎｅｙ編集、マクグロー・ヒル・ブック会社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ）、第六版、１９８４年、及び「石油精製方法のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｒｅｆｉｎｉｎｇ Ｐｒｏｃｅｓｓｅｓ）」、Ｒｏｂｅｒｔ Ａ．Ｍｅｙｅｒｓ編集、マクグロー・ヒル・ブック会社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏｍｐａｎｙ）、第二版で開示され、その全ての関連事項は、参照により本明細書に組み込まれる。
本願発明に係る方法も、少なくとも２つの異性化工程を含み、それぞれの工程において、Ｃ８芳香族化合物を含む供給体ストリームは異性化され、異性化流出物が生成される。各異性化工程への供給体ストリームは、異性化条件下で別の相互交換可能なＣ８芳香族化合物に対する平衡濃度より低い濃度のＰＸを含む。各触媒異性化工程は、ＰＸ濃度をその平衡レベルの近くまで増加させる役割を果たす。当該異性化工程は、供給体ストリームにあるＥＢの一部又は全てをベンゼン及び軽量の炭化水素（すなわち、分子につき６未満の炭素を有する炭化水素）に転換する役割も果たす。或いは、当該異性化工程は、供給体ストリームにあるＥＢの一部又は全てをキシレンに転換する役割も果たす。
各異性化工程に用いられ、所望の反応を生じる多くの触媒又は触媒の組み合わせがある。一般的に２つのキシレン異性化触媒のタイプがある。１つの異性化触媒は、反応条件下で４個のＥＢも含めた異なるＣ８芳香族化合物を、熱力学で決定される濃度にして、多かれ少なかれ平衡に保たせることが出来る。これは所定の供給体でＣ８芳香族からＰＸの最大限の構成を可能にする。これらの触媒のタイプの例は、それぞれの工程で用いられるＩＦＰ／Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ Ｏｃｔａｆｉｎｉｎｇ（ＴＭ）及びＯｃｔａｆｉｎｉｎｇＩＩ（ＴＭ）触媒を含む。キシレン異性化触媒の他のタイプは、キシレン異性化に加えて、一般的に水素存在下でＥＢ転換を生じる。上述したように、この触媒のタイプは、ＥＢを除去し、ベンゼン及びエタンを副生成物として生成する。これは、所定のプラントにある他の設備と同様に、多様な生成物の供給と需要に依存したＥＢの所望の処理となり得る。実施例は、モービル高温異性化（Ｍｏｂｉｌ Ｈｉｇｈ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ Ｉｓｏｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ、ＭＨＴＩ（ＴＭ））触媒、モービル高活性異性化触媒（Ｍｏｂｉｌ Ｈｉｇｈ Ａｃｔｉｖｉｔｙ Ｉｓｏｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｃａｔａｌｙｓｔｓ、ＭＨＡＩ（ＴＭ））及びＵＯＰ ＩＳＯＭＡＲ（ＴＭ） Ｉ−１００触媒を含む。
多くの適した異性化反応器が本願発明の開示に用いられることが出来る。いくつかの非限定的な実施例が米国特許第４，８９９，０１１号及び第４，２３６，９９６号で開示される。
本願発明の開示において、キシレン異性化反応は、液体層、蒸気（気体）層、超臨界層中、又はそれらの組み合わせで行われることが出来る。異性化反応条件及び異性化される芳香族供給体ストリームの特定の組成物の選択は、キシレン異性化反応器で芳香族供給体ストリームの物理学的状態を決定する。
図１には、従来のパラキシレン分離及び異性化回路が示され、Ｃ８＋芳香族炭化水素を含む供給体は、ライン１を経て、通常蒸留カラムである分離装置５に送られる。供給体でのＣ８芳香族炭化水素の大部分は、装置５で分離され、ライン１０を経て回収される。一方で、供給体中のＣ９＋炭化水素の大部分は、ライン４０を経て塔底ストリームとして回収され、後の工程で用いられる。ライン１０を経て回収されるＣ８芳香族炭化水素ストリームは、ＰＸ回収装置１５に供給され、当該装置でストリーム中のＰＸの一部が、ライン２０を経て回収される。ＰＸ回収装置１５からの低濃度ＰＸ流出物は、ライン２５を経て回収され、異性化装置３０に供給される。異性化装置３０は通常、異性化触媒（例えば、酸性ゼオライト）が取り込まれた反応器又は容器である。また当該装置は、低濃度ＰＸストリームから、低濃度ＰＸストリームのＰＸ濃度より高いＰＸ濃度を有する異性化ストリームへの十分な転換に適した異性化条件で行われる。前記異性化ストリームは、異性化装置３０から回収され、ライン３５を経て分離装置５へ再循環される。
本願発明に係る方法の１つの実施形態について開示する図２において、Ｃ８＋芳香族炭化水素を含む供給原料は、ライン１０１を経て第一分離装置１０５に送られる。第一分離装置１０５は、Ｃ８＋芳香族炭化水素を含む供給原料からＣ８芳香族炭化水素を分離可能な任意の装置とすることができ、当該装置は通常、蒸留カラムである。供給原料でのＣ８芳香族炭化水素の大部分は、装置１０５を用いて分離され、ライン１１０を経て回収される。一方、供給体でのＣ９＋炭化水素の大部分は、ライン１４０を経て塔底ストリームとして回収され、後の工程で用いられる。ライン１１０を経て回収されるＣ８芳香族炭化水素ストリームの少なくとも一部は、ＰＸ回収装置１１５に供給され、当該装置で、供給体のＰＸの一部は、ライン１２０を経て高濃度ＰＸストリームとして回収され、第一ストリーム（低濃度ＰＸストリーム）は、ライン１２５を経て回収される。
ＰＸ回収装置１１５からライン１２５を経て回収される第一ストリームの少なくとも一部は、第一異性化装置１３０に供給される。当該第一異性化装置１３０は通常、異性化触媒（例えば、酸性ゼオライト）が取り込まれた反応器である。また当該装置は、第一ストリームから、第一ストリームのＰＸ濃度より高いＰＸ濃度を有する第二ストリームへの十分な転換に適した異性化条件下で行われる。第二ストリームは、第一異性化装置１３０から回収され、それらの少なくとも一部は、ライン１３６を経て第二分離装置１３７へ供給される。当該第二分離装置１３７で供給された第二ストリームは、第二ストリームより高いＰＸ濃度を有する第三ストリーム、及び第二ストリームより低いＰＸ濃度を有する第四ストリームへ分離される。
第四ストリームは、第二分離装置１３７からライン１３８を経て回収され、それらの少なくとも一部は、第二異性化装置１３９に供給される。第二異性化装置１３９は通常、異性化触媒（例えば、酸性ゼオライト）が取り込まれた反応器又は容器である。また当該装置は、第四ストリームから、第四ストリームのＰＸ濃度より高いＰＸ濃度を有する第五ストリームへの十分な転換に適した異性化条件下で行われる。第五ストリームは、第二異性化装置１３９からライン１４２を経て回収され、第二分離装置１３７からライン１４１を経て回収される第三ストリームと、結合される。第五ストリームの少なくとも一部及び／又は第三ストリームの少なくとも一部は、ライン１３５を経て第一分離装置１０５へ同時に供給される。
図２の工程の変形（表示なし）において、ライン１４２における第五ストリームの一部及び／又はライン１４１における第三ストリームの一部は、第二分離装置１３７へ再循環されることが出来る。さらに、当該工程は、ライン１３８における第四ストリームの少なくとも一部を第一異性化装置１３０へ再循環する工程を含むことが出来る。
図２の工程の変形（表示なし）において、第一異性化装置１３０からライン１３６を経て回収される第二ストリームは、第二分離装置１３７へ供給される前に分留装置に供給される。当該分留装置は第二ストリームを、高濃度Ｃ７−炭化水素の第一部分及び高濃度Ｃ８＋炭化水素の第二部分に分離する。前記高濃度Ｃ７−炭化水素の第一部分は、後の工程のために回収され、前記高濃度Ｃ８＋炭化水素の第二部分は、第二分離装置１３７に供給される。
本願発明に係る方法の別の実施形態について開示する図３において、Ｃ８＋芳香族炭化水素を含む供給原料は、ライン２０１を経て第一分離装置２０５へ送られる。第一分離装置２０５は、Ｃ８芳香族炭化水素及びＣ９＋芳香族炭化水素を含む供給原料からＣ８芳香族炭化水素を分離可能な任意の装置とすることができ、また通常は蒸留カラムである。供給原料でのＣ８芳香族炭化水素の大部分は、装置２０５を用いて分離され、ライン２０６を経て回収される。一方、供給体のＣ９＋炭化水素の大部分は、ライン２４０を経て塔底ストリームとして回収され、後の工程で用いられる。ライン２０６を経て回収されるＣ８芳香族炭化水素ストリームの少なくとも一部は、第二分離装置２０７に供給される。当該装置は、Ｃ８芳香族炭化水素を含む供給原料からＰＸを分離し又は高濃度にすることが可能な任意の装置とすることが出来る。
第二分離装置２０７は、ライン２０６で回収されたＣ８芳香族炭化水素ストリームの一部をＣ８芳香族炭化水素ストリームのＰＸ濃度より高いＰＸ濃度を有する第一ストリーム、Ｃ８芳香族炭化水素ストリームのＰＸ濃度より低いＰＸ濃度を有する第二ストリームに分離する。第二ストリームは、第一分離装置２０７から、ライン２０８を経て回収され、それらの少なくとも一部は、第一異性化装置２０９に供給される。第一異性化装置２０９は通常、異性化触媒（例えば、酸性ゼオライト）が取り込まれた反応器である。また当該装置は、第二ストリームから、第二ストリームのＰＸ濃度より高いＰＸ濃度を有する第三ストリームへの十分な転換に適した異性化条件で行われる。第三ストリームは、第一異性化装置２０９から、ライン２１２を経て回収され、第二分離装置２０７からライン２１１を経て回収される第一ストリームと結合される。
第三ストリームの少なくとも一部及び／又は第一ストリームの少なくとも一部は、ライン２１０を経てＰＸ回収装置２１５へ同時に供給される。結合ストリームでＰＸの一部は、ライン２２０を経て、高濃度ＰＸストリームとして回収され、第四ストリーム（低濃度ＰＸストリーム）は、ライン２２５を経て回収される。第四ストリームの少なくとも一部は、ライン２２５を経て第二異性化装置２３０に供給される。第二異性化装置２３０は通常、異性化触媒（例えば、酸性ゼオライト）が取り込まれた反応器である。また当該装置は、第四ストリームから、第四ストリームのＰＸ濃度より高いＰＸ濃度を有する第五ストリームへの十分な転換に適した異性化条件下で行われる。第五ストリームは、第二異性化装置２３０から回収され、それらの少なくとも一部は、ライン２３５を経て第一分離装置２０５に供給される。
図３の工程の変形（表示なし）において、ライン２０８における第二ストリームの一部は、第二分離装置２３０に供給されることが出来る。加えて、ライン２１１における第一ストリームの一部及び／又はライン２１２における第三ストリームの一部は、第二分離装置２０７へ再循環されることが出来る。
さらに図３の工程の変形（表示なし）において、ライン２１２における第三ストリームの一部は、第一分離装置２０５に供給されることが出来る。
またさらに図３の工程の変形（表示なし）において、第二異性化装置２３０からライン２３５を経て回収される第五ストリームは、第一分離装置２０７へ供給される前に分留装置に供給される。当該分留装置は、第五ストリームを、高濃度Ｃ７−炭化水素の第一部分及び高濃度Ｃ８＋炭化水素の第二部分に分離する。前記高濃度Ｃ７−炭化水素の第一部分は、後の工程で回収され、前記高濃度Ｃ８＋炭化水素の第二部分は、第二分離装置２０７に供給される。
図４において、単一パラキシレン分離及び異性化回路で選択的吸着及び分別結晶装置が一体にされたキシレンの周知生成工程がさらに示される。特に当該工程は、第一分離装置３０１を含む。当該第一分離装置３０１は、１以上の蒸留カラムとすることができ、また、ライン３０２からＣ８＋芳香族炭化水素の供給体ストリームを受け、供給体を塔頂気体ストリーム及び塔底液体ストリームに分離する。当該塔底液体ストリームは、主にＣ９＋芳香族炭化水素といくつかのオルトキシレン（ＯＸ）で構成され、さらに第一分離装置３０１からライン３０３を通り回収され、後の工程に用いられる。塔頂ストリームは、主にＣ８芳香族炭化水素（通常約５０％のメタキシレン（ＭＸ）、約２０％のＰＸ、約１５％のＯＸ、及び約１５％のＥＢ）で構成され、第一分離装置３０１からライン３０４を通り除去されＰＸの回収装置に送られる。
図４で示された工程におけるＰＸの回収は、分別結晶装置３０８及び選択的吸着装置３０９の両方により影響される。従って、第一分離装置３０１からライン３０４を通って回収されるＣ８芳香族炭化水素の一部は、ライン３０６を用いて分別結晶装置３０８へ供給される。当該分別結晶装置３０８で、第一高濃度ＰＸ生成物ストリームは、ライン３１０を通り回収され、低濃度ＰＸラフィネートストリームは、ライン３１１を経て回収される。第一分離装置３０１からライン３０４を通り回収されたＣ８芳香族炭化水素の残余は、分別結晶装置３０８からの低濃度ＰＸラフィネートストリームと結合され、ライン３１２を用いて選択的吸着装置３０９に供給される。当該選択的吸着装置３０９で、第二高濃度ＰＸ生成物ストリームは、ライン３１３を通り回収され、さらに低濃度ＰＸストリームは、ライン３１４を経て回収される。さらに低濃度ＰＸストリームは、ライン３１４を用いてキシレン異性化装置３１５へ供給され、当該低濃度ＰＸストリームは、当該低濃度ＰＸストリームより高いＰＸ濃度を有する異性化ストリームに転換される。前記異性化ストリームは、キシレン異性化装置３１５からライン３１６を用いて回収され、スプリッター（ｓｐｌｉｔｔｅｒ）３０１に再循環されるためライン３０２に供給される。
図５において、図４の周知技術の変形が示される。そこでは本願発明に係る方法が、パラキシレン分離及び異性化回路のＰＸ生産性の増加に用いられている。図４及び５において類似の参照数値等が、類似の成分等を図解するために用いられる。特に実施例５の工程は、分別結晶装置３０８からライン３１１を経て回収される低濃度ＰＸラフィネートストリームの処理に用いられる第二キシレン異性化装置３１７を使用する。従って、図４で示される周知工程の問題は、結晶器ラフィネートストリームでＰＸ濃度が低いことである。これにより、各経路で選択的吸着装置３０９は、ライン３１２を通して供給されるＰＸのみを回収出来るため、当該装置３０９の生産性を減少させる。第二キシレン異性化装置３１６における処理の目的は、低濃度ＰＸラフィネートストリームのＰＸ濃度を１０−１２％から２０−２４％の平衡レベルへ持って行くことである。
図５で示される工程において、低濃度ＰＸラフィネートストリームより高いＰＸ濃度を有する第二キシレン異性化装置３１７からの流出物ストリームは、ライン３１８を通して回収され、第一分離装置３０１に供給される。この方法において、選択的吸着装置３０９への供給体の全体的なＰＸ含有量は増加されることが出来る。また、第二キシレン異性化装置３１７からの一部又は全ての流出物ストリームは、選択的吸着装置３０９に直接供給され得ることが理解される。当該供給は、必要に応じて、第二キシレン異性化装置３１７で生成されたＣ９＋炭化水素の不純物及び／又はＣ７−炭化水素の不純物を除去する分画後に行われる。
図５に示された工程の１つの実際的な実施形態において、第二キシレン異性化装置３１６は、以下の利点を有することから、液体層異性化技術を使用する。（１）より一般的な気体層、高温異性化技術と異なり、液体層異性化は水素再循環を必要とせず、簡素化及び費用の面で利点がある。（２）より適切な反応条件下で好ましくない副作用の程度が低いことから、キシレン損失が低い（＜１．０％）利点がある。
液体異性化生成物が、主に平衡状態のキシレンを含み、Ｃ９＋化合物を含む程度が低いことから、適切なトレイポジションで第二キシレン異性化装置３１７から第一分離装置３０１に直接流出物ストリームを送り、Ｃ８化合物及びＣ９＋化合物の分離に影響を与えることが可能である。
実施例
以下のシミュレーション実施例は、次の条件に基づき行われた：
（ａ）異性化装置により、ＰＸ、ＭＸ、及びＯＸはそれらの熱力学的平衡状態に異性化される；
（ｂ）キシレン（ＥＢを除外する）の平衡ＰＸ濃度は、２５％である；
（ｃ）異性化装置により、全てのＥＢは、ベンゼン、トルエン、キシレン、又は他の炭化水素に転換される；
（ｄ）ＰＸ回収装置により、供給体中のＰＸの１００％が回収される；及び
（ｅ）第一分離装置は蒸留カラムであり、結合供給体中の全てのキシレンが回収される。
以下のシミュレーション実施例は、次の条件に基づき行われた：
（ａ）異性化装置により、ＰＸ、ＭＸ、及びＯＸはそれらの熱力学的平衡状態に異性化される；
（ｂ）キシレン（ＥＢを除外する）の平衡ＰＸ濃度は、２５％である；
（ｃ）異性化装置により、全てのＥＢは、ベンゼン、トルエン、キシレン、又は他の炭化水素に転換される；
（ｄ）ＰＸ回収装置により、供給体中のＰＸの１００％が回収される；及び
（ｅ）第一分離装置は蒸留カラムであり、結合供給体中の全てのキシレンが回収される。
実際の製造プラントで、異性化装置によりＰＸ、ＭＸ、及びＯＸは１００％未満の熱力学平衡状態の濃度に異性化され得ることが当業者に理解される。キシレン（ＥＢを除外する）の平衡ＰＸ濃度は通常、２５％未満であることも当業者に理解される。異性化装置により、１００％未満のＥＢが、他の炭化水素に転換され得ることも当業者に理解される。実際の製造プラントで、ＰＸ回収装置により、供給体中のＰＸの１００％未満が回収され得ることも当業者に理解される。しかしながら簡素化を考慮して、１００％のキシレン平衡、１００％のＥＢ転換、１００％のＰＸ回収、及び２５％のＰＸ平衡濃度が以下の実施例で前提とされる。
比較例１
図１で従来のＰＸの生成方法の簡略化された概略図が示される。（ライン１を経た）Ｃ８＋芳香族供給原料中のキシレン１ユニットを、キシレン３ユニットを有する（ライン３５を経た）再循環ストリームと結合させ、分離装置５（蒸留カラム）へ送る。Ｃ９＋炭化水素の大部分を、結合供給体から蒸留カラム５を用いて分離した後、塔底ストリームとしてライン４０を経て回収し、後の工程で用いる。蒸留カラム５からの塔頂ストリームは、供給体中でＣ８芳香族炭化水素（キシレン及びＥＢ）の大部分を含み、４ユニットの全キシレンを有する。当該全キシレンの２５％（１ユニット）は、ＰＸである。塔頂ストリームを、ライン１０を経て回収し、ライン１０を経てＰＸ回収装置１５に供給する。この実施例で用いられるＰＸ回収装置は、ＰＡＲＥＸ（ＴＭ）装置である。塔頂ストリームのＰＸ１ユニットを、ライン２０を経て、高濃度ＰＸストリームの全量に対し、約９９．６から９９．９重量％のＰＸ濃度を有する高濃度ＰＸストリームとして回収する。低濃度ＰＸストリームを、回収装置１５からライン２５を経て回収し、異性化装置３０に供給する。この実施例において、異性化装置を用いてＭＸ及びＯＸを、ＰＸに異性化し、ＥＢを、主にベンゼン及び他の炭化水素に転換する。キシレン約３ユニット及び（全キシレンに対して）約２５重量％のＰＸ濃度を有する異性化ストリームを、異性化装置３０から回収し、ライン３５を経て分離装置５に再循環する。
図１で従来のＰＸの生成方法の簡略化された概略図が示される。（ライン１を経た）Ｃ８＋芳香族供給原料中のキシレン１ユニットを、キシレン３ユニットを有する（ライン３５を経た）再循環ストリームと結合させ、分離装置５（蒸留カラム）へ送る。Ｃ９＋炭化水素の大部分を、結合供給体から蒸留カラム５を用いて分離した後、塔底ストリームとしてライン４０を経て回収し、後の工程で用いる。蒸留カラム５からの塔頂ストリームは、供給体中でＣ８芳香族炭化水素（キシレン及びＥＢ）の大部分を含み、４ユニットの全キシレンを有する。当該全キシレンの２５％（１ユニット）は、ＰＸである。塔頂ストリームを、ライン１０を経て回収し、ライン１０を経てＰＸ回収装置１５に供給する。この実施例で用いられるＰＸ回収装置は、ＰＡＲＥＸ（ＴＭ）装置である。塔頂ストリームのＰＸ１ユニットを、ライン２０を経て、高濃度ＰＸストリームの全量に対し、約９９．６から９９．９重量％のＰＸ濃度を有する高濃度ＰＸストリームとして回収する。低濃度ＰＸストリームを、回収装置１５からライン２５を経て回収し、異性化装置３０に供給する。この実施例において、異性化装置を用いてＭＸ及びＯＸを、ＰＸに異性化し、ＥＢを、主にベンゼン及び他の炭化水素に転換する。キシレン約３ユニット及び（全キシレンに対して）約２５重量％のＰＸ濃度を有する異性化ストリームを、異性化装置３０から回収し、ライン３５を経て分離装置５に再循環する。
実施例１
本願開示に係る１つの実施形態の簡略化された概略図（図２）が示される。Ｃ８＋芳香族供給原料でキシレン１ユニットを、キシレン２ユニットを有する再循環ストリームと結合させ、ライン１を経て第一分離装置１０５（蒸留カラム）に送る。Ｃ９＋炭化水素の大部分を、結合供給体から蒸留カラム１０５を用いて分離した後、ライン１４０を経て塔底ストリームとして回収し、後の工程で用いる。蒸留カラム１０５の塔頂ストリームは、供給体中のＣ８芳香族炭化水素（キシレン及びＥＢ）の大部分を含み、全キシレン３ユニットを有する。当該全キシレンの約３３．３％は、ＰＸである。塔頂ストリームを、ライン１１０を経て回収し、ＰＸ回収装置１１５に供給する。この実施例において前記ＰＸ回収装置１１５は、ＰＡＲＥＸ（ＴＭ）装置である。塔頂ストリームのＰＸ１ユニットを、ライン１２０を経て、高濃度ＰＸストリームの全量に対し約９９．６から９９．９重量％のＰＸ濃度を有する高濃度ＰＸストリームとして回収する。低濃度ＰＸストリームを、装置１１５からライン１２５を経て回収し、第一異性化装置１３０に供給する。この実施例でＭＸ及びＯＸを、第一異性化装置を用いてＰＸに異性化し；ＥＢから主にベンゼン及び他の炭化水素に転換する。キシレン約２ユニット及び（全キシレンに対して）約２５重量％のＰＸ濃度を有する第一異性化装置１３０からの異性化ストリームを、異性化装置１３０から回収する。
本願開示に係る１つの実施形態の簡略化された概略図（図２）が示される。Ｃ８＋芳香族供給原料でキシレン１ユニットを、キシレン２ユニットを有する再循環ストリームと結合させ、ライン１を経て第一分離装置１０５（蒸留カラム）に送る。Ｃ９＋炭化水素の大部分を、結合供給体から蒸留カラム１０５を用いて分離した後、ライン１４０を経て塔底ストリームとして回収し、後の工程で用いる。蒸留カラム１０５の塔頂ストリームは、供給体中のＣ８芳香族炭化水素（キシレン及びＥＢ）の大部分を含み、全キシレン３ユニットを有する。当該全キシレンの約３３．３％は、ＰＸである。塔頂ストリームを、ライン１１０を経て回収し、ＰＸ回収装置１１５に供給する。この実施例において前記ＰＸ回収装置１１５は、ＰＡＲＥＸ（ＴＭ）装置である。塔頂ストリームのＰＸ１ユニットを、ライン１２０を経て、高濃度ＰＸストリームの全量に対し約９９．６から９９．９重量％のＰＸ濃度を有する高濃度ＰＸストリームとして回収する。低濃度ＰＸストリームを、装置１１５からライン１２５を経て回収し、第一異性化装置１３０に供給する。この実施例でＭＸ及びＯＸを、第一異性化装置を用いてＰＸに異性化し；ＥＢから主にベンゼン及び他の炭化水素に転換する。キシレン約２ユニット及び（全キシレンに対して）約２５重量％のＰＸ濃度を有する第一異性化装置１３０からの異性化ストリームを、異性化装置１３０から回収する。
第一異性化装置１３０からの異性化ストリームを、ライン１３６を経て第二分離装置１３７に供給し、第一異性化装置１３０からの異性化ストリームより高いＰＸ濃度を有するストリーム及び第一異性化装置１３０からの異性化ストリームより低いＰＸ濃度を有するストリームに分離する。第一異性化装置１３０からの異性化ストリームより低いＰＸ濃度を有するストリームを、第二分離装置１３７からライン１３８を経て回収し、第二異性化装置１３９に供給する。第二異性化装置１３９からの生成物ストリームを、ライン１４２を経て回収し、第一異性化装置１３０からの異性化ストリームより高いＰＸ濃度を有するストリームと結合させ、ライン１３５を経て回収される結合生成物を形成する。第二異性化装置１３９及び第二分離装置１３７を操作し、（ライン１３５の）結合生成物が全キシレンに対して約３７％のＰＸ濃度を有するようにする。当該結合生成物を、ライン１３５を経て再び分離装置１０５に再循環する。
実施例１の再循環ストリーム（ライン１３５を経て結合生成物）対（ライン１０１を経た）供給体ストリームの割合は、２：１であり、比較例１の再循環割合である３：１に比較して低下しており、キシレン回路の障害を解消することが見られる。
実施例２
本願開示に係る１つの実施形態の簡略化された概略図（図３）に示されるように、ライン２０１を経て供給されるＣ８＋芳香族供給原料中のキシレン１ユニットを、ライン２３５を経て供給されるキシレン２ユニットを有する再循環ストリームと結合させ、第一分離装置２０５（蒸留カラム）に送る。供給体中のＣ９＋炭化水素の大部分を、蒸留カラム２０５で分離した後、ライン２４０を経て塔底ストリームとして回収し、後の工程で用いる。蒸留カラムからの塔頂ストリームは、供給体中のＣ８芳香族炭化水素（キシレン及びＥＢ）の大部分を含み、全キシレン３ユニットを有する。塔頂ストリームを、蒸留カラムからライン２０６を経て回収し、第二分離装置２０７に供給する。当該第二分離装置２０７では、塔頂ストリームを、ライン２１１を流れる塔頂ストリームより高いＰＸ濃度を有するストリーム及びライン２０８を流れる塔頂ストリームより低いＰＸ濃度を有するストリームに分離する。ライン２０８におけるより低いＰＸ濃度ストリームを、第一異性化装置２０９に供給し、異性化させ、ライン２１１からのより高いＰＸ濃度ストリームと結合された流出物ストリームを生成する。第一異性化装置２０９及び第二分離装置２０７を操作し、結合生成物が全キシレンに対して約３３．３％のＰＸ濃度を有する（ライン２１０の）ようにする。
本願開示に係る１つの実施形態の簡略化された概略図（図３）に示されるように、ライン２０１を経て供給されるＣ８＋芳香族供給原料中のキシレン１ユニットを、ライン２３５を経て供給されるキシレン２ユニットを有する再循環ストリームと結合させ、第一分離装置２０５（蒸留カラム）に送る。供給体中のＣ９＋炭化水素の大部分を、蒸留カラム２０５で分離した後、ライン２４０を経て塔底ストリームとして回収し、後の工程で用いる。蒸留カラムからの塔頂ストリームは、供給体中のＣ８芳香族炭化水素（キシレン及びＥＢ）の大部分を含み、全キシレン３ユニットを有する。塔頂ストリームを、蒸留カラムからライン２０６を経て回収し、第二分離装置２０７に供給する。当該第二分離装置２０７では、塔頂ストリームを、ライン２１１を流れる塔頂ストリームより高いＰＸ濃度を有するストリーム及びライン２０８を流れる塔頂ストリームより低いＰＸ濃度を有するストリームに分離する。ライン２０８におけるより低いＰＸ濃度ストリームを、第一異性化装置２０９に供給し、異性化させ、ライン２１１からのより高いＰＸ濃度ストリームと結合された流出物ストリームを生成する。第一異性化装置２０９及び第二分離装置２０７を操作し、結合生成物が全キシレンに対して約３３．３％のＰＸ濃度を有する（ライン２１０の）ようにする。
ライン２１０における結合生成物を、ＰＸ回収装置２１５に供給する。この実施例で前記ＰＸ回収装置２１５は、ＰＡＲＥＸ（ＴＭ）装置である。塔頂ストリームのＰＸ１ユニットを、ライン２２０を経て、高濃度ＰＸストリームの全量に対し、約９９．６から９９．９重量％のＰＸ濃度を有する高濃度ＰＸストリームとして回収する。低濃度ＰＸストリームは、ＰＸ回収装置２１５からライン２２５を経て、第二異性化装置２３０に入る。この実施例において、第二異性化装置を用いてＭＸ及びＯＸを、ＰＸに異性化し、ＥＢを、主にベンゼン及び他の炭化水素に転換する。第二異性化装置２３０からの異性化ストリームは、キシレン約２ユニット及び（全キシレンに対して）約２５重量％のＰＸ濃度を有し、ライン２３５を経て再び分離装置２０５に再循環する。
実施例１の（ライン２３５を経た）再循環ストリーム対（ライン２０１を経た）供給体ストリームの割合は、２：１であり、比較例１の再循環割合である３：１から低下し、キシレン回路の障害を解消することが見られる。
実施例１及び２の構成により、再循環／供給体の割合を２に減らすことが出来る。キシレン回路において当初の許容量をキシレン４ユニットとし、またその許容量が完全に使用されるとすると、供給体の１．３３ユニット及び再循環の２．６６ユニットは、再循環対供給体の割合が２であることになり、また当初の許容量であるＰＸ回収装置への供給体４ユニットが完全にＰＸ回収装置に到達することになる。比較例で示されるような従来のＰＸプラントにおける供給体の１ユニットと比べ、全部でＰＸの１．３３ユニットがＰＸ回収装置から回収され、ＰＸ生産能力において３３％の増加（１．０から１．３３）を得られることが実証される。
比較例２
図４で示される周知工程のシミュレーションにおいて、ライン３０２を経て供給されるＣ８＋芳香族供給原料におけるキシレン１．２ユニットを、ライン３１６を経て来るキシレン供給体４．３ユニットを有する再循環ストリーム供給体と結合させ、また全キシレン供給体を５．５ユニットの第一分離装置３０１へ送る。当該第一分離装置３０１の塔頂ストリーム２．４ユニットを、選択的吸着装置３０９へ送り、３．１ユニットを、ライン３０６を経て分別結晶装置３０８へ送る。分別結晶装置３０８は、１０−１２％のＰＸ及び大部分の他のキシレン異性体を含む低濃度ＰＸラフィネート２．７ユニットを残し、ライン３０６において凝縮された液体から高純度ＰＸ（＞９９．５％）０．４ユニットを分離する。
図４で示される周知工程のシミュレーションにおいて、ライン３０２を経て供給されるＣ８＋芳香族供給原料におけるキシレン１．２ユニットを、ライン３１６を経て来るキシレン供給体４．３ユニットを有する再循環ストリーム供給体と結合させ、また全キシレン供給体を５．５ユニットの第一分離装置３０１へ送る。当該第一分離装置３０１の塔頂ストリーム２．４ユニットを、選択的吸着装置３０９へ送り、３．１ユニットを、ライン３０６を経て分別結晶装置３０８へ送る。分別結晶装置３０８は、１０−１２％のＰＸ及び大部分の他のキシレン異性体を含む低濃度ＰＸラフィネート２．７ユニットを残し、ライン３０６において凝縮された液体から高純度ＰＸ（＞９９．５％）０．４ユニットを分離する。
分別結晶装置３０８からの低濃度ＰＸラフィネート２．７ユニットを、濃縮器３０５からの濃縮された液体の残りの２．４ユニットと結合させ、選択的吸着装置３０９へ５．１ユニットの全供給体を送る。低濃度ＰＸラフィネートはたったの１０−１２％のＰＸを有することから、通常約１５−１８％のＰＸ濃度を有する混合物が選択的吸着装置３０９へ送られる混合物となる。この実施例における選択的吸着装置３０９はＰＡＲＥＸ装置であり、高純度ＰＸ（＞９９．５％）０．８ユニット及び後に用いられる低濃度ＰＸラフィネートストリーム４．３ユニットを生成する。当該後の低濃度ＰＸラフィネートストリームを、キシレン異性化装置３１５に供給し、スプリッター３０１に再循環される２４−２５％のＰＸ濃度を含むキシレン４．３ユニットを生産する。
実施例３
図５で示される工程のシミュレーションにおいて、第一分離装置３０１へ供給される全キシレン供給体は、ライン３０２を経たＣ８＋芳香族供給原料のキシレン１．４ユニット、及びライン３１６を経た再循環ストリーム供給体のキシレン４．１ユニットから成る５．５ユニットが残される。第一分離装置３０１からの塔頂ストリームは、キシレン５．５ユニットから成る。比較例２の場合において、塔頂ストリーム３．１ユニットを、分別結晶装置３０８へ送り、そこで低濃度ＰＸラフィネート２．７ユニットを残し、高純度ＰＸ（＞９９．５％）０．４ユニットを回収する。一方で、実施例３において、低濃度ＰＸラフィネートを、液体層異性化反応器３１７へ供給し、ラフィネートのＰＸ濃度を約２３重量％に増加する。結果として得られる異性化ラフィネート２．７ユニットを、第一分離装置３０１に再循環する。従って、ライン３０４における塔頂ストリームは、全８．２ユニット（５．５ユニット＋２．７ユニット）を有し、そのうちの５．１ユニットはライン３１２を経てＰＡＲＥＸ装置３０９に供給される。この場合においてＰＡＲＥＸ装置への供給体のＰＸ濃度は、（比較例２の１５−１８重量％と比較して）２０−２４重量％であり、２５％のＰＡＲＥＸ生産性が効果的にＰＸを０．８ユニットから１．０ユニットに増加させる。結果として、ライン３１４におけるＰＡＲＥＸラフィネートストリームは、４．３ユニットから４．１ユニットに減少され、再循環量が減ることでエネルギーが節約される。未使用の供給体は、１．２ユニットから１．４ユニットに増加され、新たな許容量に合致する。一方で、第一分離装置３０１（５．５ユニット）、結晶器（３．１ユニット）、及びＰＡＲＥＸ装置（５．１ユニット）に送られる分子の全量は、全て変化しない。従って、本提案の技術により、新しい設備の最小量で全回路の障害が解消される。
図５で示される工程のシミュレーションにおいて、第一分離装置３０１へ供給される全キシレン供給体は、ライン３０２を経たＣ８＋芳香族供給原料のキシレン１．４ユニット、及びライン３１６を経た再循環ストリーム供給体のキシレン４．１ユニットから成る５．５ユニットが残される。第一分離装置３０１からの塔頂ストリームは、キシレン５．５ユニットから成る。比較例２の場合において、塔頂ストリーム３．１ユニットを、分別結晶装置３０８へ送り、そこで低濃度ＰＸラフィネート２．７ユニットを残し、高純度ＰＸ（＞９９．５％）０．４ユニットを回収する。一方で、実施例３において、低濃度ＰＸラフィネートを、液体層異性化反応器３１７へ供給し、ラフィネートのＰＸ濃度を約２３重量％に増加する。結果として得られる異性化ラフィネート２．７ユニットを、第一分離装置３０１に再循環する。従って、ライン３０４における塔頂ストリームは、全８．２ユニット（５．５ユニット＋２．７ユニット）を有し、そのうちの５．１ユニットはライン３１２を経てＰＡＲＥＸ装置３０９に供給される。この場合においてＰＡＲＥＸ装置への供給体のＰＸ濃度は、（比較例２の１５−１８重量％と比較して）２０−２４重量％であり、２５％のＰＡＲＥＸ生産性が効果的にＰＸを０．８ユニットから１．０ユニットに増加させる。結果として、ライン３１４におけるＰＡＲＥＸラフィネートストリームは、４．３ユニットから４．１ユニットに減少され、再循環量が減ることでエネルギーが節約される。未使用の供給体は、１．２ユニットから１．４ユニットに増加され、新たな許容量に合致する。一方で、第一分離装置３０１（５．５ユニット）、結晶器（３．１ユニット）、及びＰＡＲＥＸ装置（５．１ユニット）に送られる分子の全量は、全て変化しない。従って、本提案の技術により、新しい設備の最小量で全回路の障害が解消される。
本願発明が開示され、所定の実施形態の参照により具体化される一方で、必ずしも本明細書で具体化されていない当該発明の多様化が存在することを当業者は理解するだろう。そしてこの理由から、本願発明に係る真の範囲は、添付される請求項の参照のみをもって決定されるべきである。
Claims (10)
- 高濃度パラキシレンを含む生成物の生成方法であって、
（ａ）Ｃ８炭化水素を含む供給原料を分離し、高濃度Ｃ８炭化水素ストリームを生成する工程、
（ｂ）高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの少なくとも第一部分を分離し、第一高濃度パラキシレンストリーム及び第一低濃度パラキシレンストリームを生成する工程、
（ｃ）前記第一低濃度パラキシレンストリームの少なくとも一部を異性化し、第一低濃度パラキシレンストリームより高いパラキシレン濃度を有する第一異性化ストリームを生成する工程、
（ｄ）前記高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの第二部分及び／又は第一異性化ストリームの少なくとも一部を分離し、第二高濃度パラキシレンストリーム及び第二低濃度パラキシレンストリームを生成する工程、
（ｅ）前記第二低濃度パラキシレンストリームの少なくとも一部を異性化し、第二低濃度パラキシレンストリームより高いパラキシレン濃度を有する第二異性化ストリームを生成する工程、
（ｆ）少なくとも１の前記第一高濃度パラキシレンストリーム及び第二高濃度パラキシレンストリームの少なくとも一部を高濃度パラキシレンを含む生成物として回収する工程、及び
（ｇ）少なくとも１の前記第一異性化ストリーム、第二異性化ストリーム、第一高濃度パラキシレンストリーム、及び第二高濃度パラキシレンストリームの少なくとも一部を（ａ）の分離工程に供給する工程
を含み、
（ｂ）及び（ｄ）の分離工程、並びに（ｃ）及び（ｅ）の異性化工程は、各々別個の分離装置及び別個の異性化装置で行われる、前記方法。 - 高濃度パラキシレンストリームの生成方法であって、
（ａ）Ｃ８炭化水素を含む供給原料を分離し、高濃度Ｃ８炭化水素ストリームを生成する工程、
（ｂ）前記高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの少なくとも一部を分離し、前記高濃度パラキシレンストリーム及び第一ストリームを生成する工程、
（ｃ）前記第一ストリームの少なくとも一部を異性化し、第一ストリームより高いパラキシレン濃度を有する第二ストリームを生成する工程、
（ｄ）前記第二ストリームの少なくとも一部を分離し、第三ストリーム及び第四ストリームを生成する工程であり、前記第三ストリームは第二ストリームより高いパラキシレン濃度を有し、前記第四ストリームは第二ストリームより低いパラキシレン濃度を有する工程、
（ｅ）前記（ｃ）の異性化工程から分離された別の異性化工程で前記第四ストリームの少なくとも一部を異性化し、前記第四ストリームより高いパラキシレン濃度を有する第五ストリームを生成する工程、及び
（ｆ）前記第三ストリームの少なくとも一部及び／又は前記第五ストリームの少なくとも一部を前記（ａ）の分離工程に供給する工程
を含み、
（ｂ）及び（ｄ）の分離工程、並びに（ｃ）及び（ｅ）の異性化工程は、各々別個の分離装置及び別個の異性化装置で行われる、前記方法。 - 前記第五ストリームの少なくとも一部及び／又は前記第三ストリームの少なくとも一部を工程（ｄ）へ再循環することをさらに含む、請求項２に記載の方法。
- 前記第四ストリームの少なくとも一部を工程（ｃ）へ再循環することをさらに含む、請求項２又は請求項３に記載の方法。
- 前記第二ストリームを分画し、高濃度Ｃ７−炭化水素の第一部分及び高濃度Ｃ８＋炭化水素の第二部分を生成し、前記第二部分を前記（ｄ）の分離工程に供給する工程をさらに含む、請求項２から請求項４のいずれか１項に記載の方法。
- 高濃度パラキシレンを含む生成物の生成方法であって、
（ａ）Ｃ８炭化水素を含む供給原料を分離し、高濃度Ｃ８炭化水素ストリームを生成する工程、
（ｂ）前記高濃度Ｃ８炭化水素ストリームの少なくとも一部を分離し、第一ストリーム及び第二ストリームを生成する工程であり、前記第一ストリームは高濃度Ｃ８炭化水素ストリームより高いパラキシレン濃度を有し、前記第二ストリームは高濃度Ｃ８炭化水素ストリームより低いパラキシレン濃度を有する工程、
（ｃ）前記第二ストリームの少なくとも一部を異性化し、第二ストリームより高いパラキシレン濃度を有する第三ストリームを生成する工程、
（ｄ）前記第一ストリームの少なくとも一部及び／又は前記第三ストリームの少なくとも一部を分離し、前記高濃度パラキシレンストリーム及び第四ストリームを生成する工程、
（ｅ）前記第四ストリームの少なくとも一部を異性化し、前記第四ストリームより高いパラキシレン濃度を有する第五ストリームを生成する工程、及び
（ｆ）前記第五ストリームの少なくとも一部を前記（ａ）の分離工程に供給する工程
を含み、
（ｂ）及び（ｄ）の分離工程、並びに（ｃ）及び（ｅ）の異性化工程は、各々別個の分離装置及び別個の異性化装置で行われる、前記方法。 - 前記第二ストリームの少なくとも一部を工程（ｅ）へ再循環することをさらに含む、請求項６に記載の方法。
- 前記第一ストリームの少なくとも一部及び／又は前記第三ストリームの少なくとも一部を工程（ｂ）へ再循環することをさらに含む、請求項６又は請求項７に記載の方法。
- 前記第三ストリームの少なくとも一部を工程（ａ）へ再循環することをさらに含む、請求項６から請求項８のいずれか１項に記載の方法。
- 前記第五ストリームを分画し、高濃度Ｃ７−炭化水素の第一部分及び高濃度Ｃ８＋炭化水素の第二部分を生成し、前記第二部分を前記（ａ）の分離工程に供給する工程をさらに含む、請求項６から請求項９のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US79486406P | 2006-04-25 | 2006-04-25 | |
| US60/794,864 | 2006-04-25 | ||
| PCT/US2007/008829 WO2007127049A2 (en) | 2006-04-25 | 2007-04-10 | Process for producing para-xylene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009535332A JP2009535332A (ja) | 2009-10-01 |
| JP5159765B2 true JP5159765B2 (ja) | 2013-03-13 |
Family
ID=37387413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009507707A Expired - Fee Related JP5159765B2 (ja) | 2006-04-25 | 2007-04-10 | パラキシレンの生成方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7439412B2 (ja) |
| EP (1) | EP2013157B1 (ja) |
| JP (1) | JP5159765B2 (ja) |
| KR (1) | KR101048568B1 (ja) |
| CN (1) | CN101466655B (ja) |
| AT (1) | ATE510809T1 (ja) |
| BR (1) | BRPI0710917A2 (ja) |
| CA (1) | CA2650529C (ja) |
| ES (1) | ES2367048T3 (ja) |
| IL (1) | IL194859A (ja) |
| MY (1) | MY145710A (ja) |
| TW (1) | TWI339655B (ja) |
| WO (1) | WO2007127049A2 (ja) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8273934B2 (en) | 2008-12-15 | 2012-09-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing para-xylene |
| US8252967B2 (en) | 2009-04-14 | 2012-08-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for the purification of paraxylene |
| US8563795B2 (en) * | 2010-01-19 | 2013-10-22 | Uop Llc | Aromatic aklylating agent and an aromatic production apparatus |
| US8598395B2 (en) * | 2010-01-19 | 2013-12-03 | Uop Llc | Process for increasing a mole ratio of methyl to phenyl |
| US8609917B2 (en) * | 2010-01-19 | 2013-12-17 | Uop Llc | Process for increasing methyl to phenyl mole ratios and reducing benzene content in a motor fuel product |
| US8058496B2 (en) * | 2010-03-31 | 2011-11-15 | Uop Llc | Process for xylene and ethylbenzene isomerization using UZM-35 |
| SG2014014088A (en) | 2010-04-21 | 2014-04-28 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Xylene isomerization process and catalyst therefor |
| US8569559B2 (en) | 2010-06-25 | 2013-10-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Paraxylene production process and apparatus |
| US20120108867A1 (en) * | 2010-10-29 | 2012-05-03 | Dana Lynn Pilliod | Process for the Production of Purified Xylene Isomers |
| CN103201240B (zh) * | 2010-10-29 | 2015-11-25 | 埃克森美孚化学专利公司 | 对二甲苯的制备方法 |
| US20120108868A1 (en) * | 2010-10-29 | 2012-05-03 | Dana Lynn Pilliod | Process for the Production of Paraxylene |
| EP2632879A4 (en) * | 2010-10-29 | 2015-12-16 | Exxonmobil Chem Patents Inc | PROCESS FOR PRODUCING PURIFIED XYLENE ISOMERS |
| US8937209B2 (en) * | 2011-12-15 | 2015-01-20 | Uop Llc | Process and apparatus for para-xylene production using multiple adsorptive separation units with shared raffinate processing |
| US8697928B2 (en) * | 2011-12-15 | 2014-04-15 | Uop Llc | Process and apparatus for para-xylene production using multiple adsorptive separation units |
| WO2013130194A1 (en) | 2012-02-29 | 2013-09-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Bimetallic catalyst and use in xylene production |
| US9193645B2 (en) | 2012-08-31 | 2015-11-24 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Xylene isomerization process and catalyst therefor |
| US9199199B2 (en) * | 2012-10-05 | 2015-12-01 | Uop Llc | Separation membrane |
| US9309169B2 (en) | 2012-11-30 | 2016-04-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for the production of purified xylene isomers |
| CN104870409A (zh) * | 2012-11-30 | 2015-08-26 | 埃克森美孚化学专利公司 | 用于二甲苯制备的能量高效方法 |
| WO2015023392A1 (en) * | 2013-08-15 | 2015-02-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process & apparatus for the production of paraxylene |
| US10988421B2 (en) | 2013-12-06 | 2021-04-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Removal of bromine index-reactive compounds |
| WO2015094500A2 (en) * | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of para-xylene |
| US9598332B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-03-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of para-xylene |
| US9725378B2 (en) | 2014-03-20 | 2017-08-08 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Paraxylene separation process |
| FR3023841B1 (fr) * | 2014-07-18 | 2016-07-15 | Ifp Energies Now | Procede de production de paraxylene comprenant deux unites de separation en lit mobile simule et deux unites d'isomerisation dont l'une en phase gaz |
| US10099974B2 (en) * | 2014-12-17 | 2018-10-16 | King Abdullah University Of Science And Technology | Xylene isomerization |
| CN109970503B (zh) * | 2017-12-27 | 2023-11-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种对二甲苯粗品的精制方法及精制系统 |
| CN108359082A (zh) * | 2018-01-23 | 2018-08-03 | 浙江省现代纺织工业研究院 | 一种复合改性对二甲苯的制备方法 |
| CN110937972B (zh) * | 2018-09-25 | 2022-02-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 对二甲苯的生产装置及工艺 |
| CN110283033B (zh) * | 2019-06-28 | 2021-11-02 | 中国石油天然气集团有限公司 | 多区协控微循环高容量吸附结晶耦合芳烃生产方法及系统 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2775628A (en) | 1954-06-10 | 1956-12-25 | Exxon Research Engineering Co | Isomerization of xylenes |
| US3522153A (en) | 1968-04-04 | 1970-07-28 | Badger Co | Method of separating xylene isomers by distillation with crystallization and isomerization of a side stream |
| US3662013A (en) * | 1970-02-03 | 1972-05-09 | Mobil Oil Corp | Single stage crystallization process for separating high purity paraxylene |
| US3706812A (en) * | 1970-12-07 | 1972-12-19 | Universal Oil Prod Co | Fluid-solid contacting apparatus |
| US3732325A (en) * | 1970-12-28 | 1973-05-08 | Universal Oil Prod Co | Hydrocarbon separation process |
| CA976092A (en) * | 1971-07-02 | 1975-10-14 | Chevron Research And Technology Company | Method of concentrating a slurry containing a solid particulate component |
| US3773846A (en) * | 1972-08-07 | 1973-11-20 | Universal Oil Prod Co | Process for the production of high purity meta-xylene |
| US3813452A (en) * | 1972-10-20 | 1974-05-28 | Universal Oil Prod Co | Process for separating para-xylene |
| US3939221A (en) * | 1973-07-27 | 1976-02-17 | The British Petroleum Chemical International Ltd. | Xylenes separation process |
| US4188282A (en) * | 1978-06-12 | 1980-02-12 | Mobile Oil Corporation | Manufacture of benzene, toluene and xylene |
| US4211886A (en) * | 1978-09-25 | 1980-07-08 | Mobil Oil Corporation | Manufacture of benzene, toluene and xylene |
| US4236996A (en) * | 1979-05-25 | 1980-12-02 | Mobil Oil Corporation | Xylene isomerization |
| US4886929A (en) * | 1987-06-15 | 1989-12-12 | Uop Inc. | Separation of para-xylene |
| JPH08143484A (ja) * | 1994-03-11 | 1996-06-04 | Mitsubishi Oil Co Ltd | ｐ−キシレンの製造方法及び装置 |
| US6376733B1 (en) * | 1996-01-25 | 2002-04-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for production of paraxylene |
| US6004452A (en) * | 1997-11-14 | 1999-12-21 | Chevron Chemical Company Llc | Process for converting hydrocarbon feed to high purity benzene and high purity paraxylene |
| CA2335052C (en) * | 1998-06-12 | 2006-08-15 | Washington Group International, Inc. | Production of high purity meta-xylene |
| CA2341603A1 (en) * | 1998-08-25 | 2000-03-02 | Mobil Oil Corporation | Para-xylene production process |
| FR2795407B1 (fr) * | 1999-06-22 | 2001-10-05 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'au moins un isomere des xylenes comprenant une etape d'adsorption et une etape d'isomerisation avec un catalyseur de type structural euo |
| EP1511705A1 (en) * | 2000-02-22 | 2005-03-09 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Process for producing para-xylene |
| TWI240716B (en) * | 2000-07-10 | 2005-10-01 | Bp Corp North America Inc | Pressure swing adsorption process for separating paraxylene and ethylbenzene from mixed C8 aromatics |
| JP4348885B2 (ja) * | 2001-02-02 | 2009-10-21 | 東レ株式会社 | パラキシレンの製造方法 |
| FR2829758B1 (fr) * | 2001-09-20 | 2003-12-05 | Inst Francais Du Petrole | Procede de coproduction de paraxylene de metaxylene et/ou d'orthoxylene |
| FR2862638B1 (fr) | 2003-11-26 | 2005-12-30 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de paraxylene comprenant une etape d'adsorption et deux etapes d'isomerisation |
| US7381858B2 (en) * | 2004-01-30 | 2008-06-03 | Bp Corporation North America Inc. | Xylene process using perm-selective separations |
| US7358414B2 (en) * | 2004-01-30 | 2008-04-15 | Miller Jeffrey T | Para-xylene process using perm-selective separations |
-
2007
- 2007-04-10 WO PCT/US2007/008829 patent/WO2007127049A2/en active Application Filing
- 2007-04-10 KR KR1020087028657A patent/KR101048568B1/ko active IP Right Grant
- 2007-04-10 CN CN2007800216339A patent/CN101466655B/zh active Active
- 2007-04-10 US US11/784,981 patent/US7439412B2/en active Active
- 2007-04-10 JP JP2009507707A patent/JP5159765B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-10 EP EP07755187A patent/EP2013157B1/en not_active Not-in-force
- 2007-04-10 CA CA2650529A patent/CA2650529C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-10 ES ES07755187T patent/ES2367048T3/es active Active
- 2007-04-10 BR BRPI0710917-2A patent/BRPI0710917A2/pt active Search and Examination
- 2007-04-10 MY MYPI20084273A patent/MY145710A/en unknown
- 2007-04-10 AT AT07755187T patent/ATE510809T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-04-11 TW TW096112716A patent/TWI339655B/zh not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-08-22 US US12/196,515 patent/US7626065B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-23 IL IL194859A patent/IL194859A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2009535332A (ja) | 2009-10-01 |
| TW200806619A (en) | 2008-02-01 |
| WO2007127049A2 (en) | 2007-11-08 |
| KR20090009902A (ko) | 2009-01-23 |
| US7439412B2 (en) | 2008-10-21 |
| IL194859A (en) | 2012-04-30 |
| CN101466655B (zh) | 2013-01-23 |
| EP2013157B1 (en) | 2011-05-25 |
| US20070249882A1 (en) | 2007-10-25 |
| CN101466655A (zh) | 2009-06-24 |
| ES2367048T3 (es) | 2011-10-27 |
| TWI339655B (en) | 2011-04-01 |
| US20080306318A1 (en) | 2008-12-11 |
| WO2007127049A3 (en) | 2007-12-21 |
| MY145710A (en) | 2012-03-30 |
| EP2013157A2 (en) | 2009-01-14 |
| BRPI0710917A2 (pt) | 2012-02-22 |
| US7626065B2 (en) | 2009-12-01 |
| CA2650529C (en) | 2011-07-19 |
| KR101048568B1 (ko) | 2011-07-12 |
| ATE510809T1 (de) | 2011-06-15 |
| CA2650529A1 (en) | 2007-11-08 |
| IL194859A0 (en) | 2009-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5159765B2 (ja) | パラキシレンの生成方法 | |
| JP5876883B2 (ja) | パラキシレンの製造方法 | |
| JP6085002B2 (ja) | 溶融結晶化分離及び精製方法 | |
| US9719033B2 (en) | Energy efficient processes for xylenes production | |
| JP5745635B2 (ja) | 精製キシレン異性体の生成のための方法 | |
| US20120108868A1 (en) | Process for the Production of Paraxylene | |
| US20150051430A1 (en) | Process and Apparatus for the Production of Paraxylene | |
| JP2017509600A (ja) | Ｔｏｌ／ａ９＋トランスアルキル化プロセスからの反応器流出流を分離するためのエネルギー効率のよい分別方法 | |
| JP6378747B2 (ja) | キシレン異性体を含有する少なくとも２つの供給流からパラキシレンを回収するための方法 | |
| US10300404B2 (en) | Process for the recovering of paraxylene | |
| TW201835015A (zh) | 移除芳香族複合設備中進料處理單元之設計 | |
| JP2016512267A5 (ja) | ||
| WO2015023392A1 (en) | Process & apparatus for the production of paraxylene |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111117 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120207 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120502 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120626 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121024 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20121102 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121127 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121211 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5159765 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151221 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |