JP5876883B2 - パラキシレンの製造方法 - Google Patents
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Description
優先権の主張
この出願は、2010年10月29日提出の米国仮出願第61/408,097号及び2010年11月24日提出のEP 10192327.4の利益及び優先権を主張する。
発明の分野
本発明は、キシレン異性化を含むパラキシレンの製造方法、及び前記方法の実施用装置に関する。
この出願は、2010年10月29日提出の米国仮出願第61/408,097号及び2010年11月24日提出のEP 10192327.4の利益及び優先権を主張する。
発明の分野
本発明は、キシレン異性化を含むパラキシレンの製造方法、及び前記方法の実施用装置に関する。
発明の背景
キシレン異性体は、化学合成で広く変化に富んだ応用が見つかる重要な中間体である。例として、パラキシレン(PX)は、合成繊維の製造で用途が見つかるテレフタル酸の原料であり；メタキシレン(MX)は染料の製造で使用され、オルトキシレン(OX)は可塑剤の製造で用途が見つかる無水フタル酸の原料として使用されている。
キシレンは、コールタール留出物、石油リフォーメート(reformate)及び同等沸点の他の化合物との混合における熱分解液体等の種々のフラクションで見られる。芳香族成分は、溶剤抽出等の方法で非芳香族化合物から容易に分離される。そして蒸留等によって本質的にC8芳香族化合物から成るフラクションを容易に得ることができる。「C8芳香族化合物」とは、8個の炭素原子を有する芳香族炭化水素を意味し、特にエチルベンゼン並びにキシレン異性体パラキシレン(p-キシレン又はPX)、オルトキシレン(o-キシレン又はOX)、及びメタキシレン(m-キシレン又はMX)が挙げられる。
それらの類似した化学構造、物理的性質、及び同一の分子量のため、分離しにくいが、C8異性体を分離するために用いられる種々の方法があり、例えばOXは分別蒸留によって他のC8芳香族化合物から分離可能であり、PXは分別結晶又は選択吸着によって分離可能である。現在の需要はPXに対して大きく、供給原料ストリーム中に存在する主要キシレンであるMXを変換するのが望ましく、市場需要を満たすため、OXからPXへの変換も望ましい。典型的な石油化学プラントでキシレンが処理される通常の温度では、熱力学的平衡含量は、前記供給原料中のキシレンの総量に基づいて、約24モル%のPX、56モル%のMX、及び20モル%のOXである。
キシレン異性体は、化学合成で広く変化に富んだ応用が見つかる重要な中間体である。例として、パラキシレン(PX)は、合成繊維の製造で用途が見つかるテレフタル酸の原料であり；メタキシレン(MX)は染料の製造で使用され、オルトキシレン(OX)は可塑剤の製造で用途が見つかる無水フタル酸の原料として使用されている。
キシレンは、コールタール留出物、石油リフォーメート(reformate)及び同等沸点の他の化合物との混合における熱分解液体等の種々のフラクションで見られる。芳香族成分は、溶剤抽出等の方法で非芳香族化合物から容易に分離される。そして蒸留等によって本質的にC8芳香族化合物から成るフラクションを容易に得ることができる。「C8芳香族化合物」とは、8個の炭素原子を有する芳香族炭化水素を意味し、特にエチルベンゼン並びにキシレン異性体パラキシレン(p-キシレン又はPX)、オルトキシレン(o-キシレン又はOX)、及びメタキシレン(m-キシレン又はMX)が挙げられる。
それらの類似した化学構造、物理的性質、及び同一の分子量のため、分離しにくいが、C8異性体を分離するために用いられる種々の方法があり、例えばOXは分別蒸留によって他のC8芳香族化合物から分離可能であり、PXは分別結晶又は選択吸着によって分離可能である。現在の需要はPXに対して大きく、供給原料ストリーム中に存在する主要キシレンであるMXを変換するのが望ましく、市場需要を満たすため、OXからPXへの変換も望ましい。典型的な石油化学プラントでキシレンが処理される通常の温度では、熱力学的平衡含量は、前記供給原料中のキシレンの総量に基づいて、約24モル%のPX、56モル%のMX、及び20モル%のOXである。
従来の芳香族化合物複合施設におけるパラキシレンの製造は大量のエネルギーを消費する。これは一部は、C9+除去を通して再処理される相当量の再循環のためである。典型的な商業的方法を図1に模式化する。図1は、少なくとも部分的に、キシレンの平衡混合物で見られるより多くの量でPXを含むストリームを回収する目的で、C8+芳香族化合物(C8芳香族炭化水素及びより多い炭素数の芳香族炭化水素)を含むストリームの処理工程を示している。
図1に示すシステムで使われる供給原料ストリームは、種々の起源、例えばC8+リフォーメート1、C8+選択トルエン不均化生成物17、C8+アルキル交換生成物2、C8+トルエン不均化生成物15から選択される1種以上の起源由来であってよく、またメタノールを用いてトルエンのメチル化から得られる生成物のようなC8芳香族炭化水素を含有するいずれの他のストリームであってもよい。これらの各起源はそれ自体技術上周知である。これらのストリームは典型的に4種のC8異性体及びより重い芳香族化合物(C9+芳香族化合物)を含み、これらは1以上の分別器でC8/C9+芳香族化合物分別16において再循環ストリーム10と共に処理されてC9+芳香族化合物がストリーム3へ取り除かれる。C9+及びより重い芳香族化合物は、供給原料ストリームから分別によって除去されなければ下流のパラキシレン回収12及びキシレン異性化13に悪影響を及ぼす可能性がある。
このようにして16におけるC8/C9+芳香族化合物分別は、典型的に10〜95wt%のパラキシレンを含むC8芳香族化合物ストリーム6と、C9+芳香族化合物を含む底部生成物3とを含生じさせる。図1にパラキシレン回収ユニット12として示してある選択吸着又は結晶化の一方又は両方によってC8芳香族化合物ストリーム6を処理して選択的にパラキシレンが回収される。99.7wt%ほど又はさらに多くのパラキシレンを含み得るパラキシレン生成物が、導管8を経て気相キシレン異性化13まで移動するC8芳香族化合物とバランスをとってストリーム7として回収される。必要に応じて、ストリーム9により供給される水素の存在下で、気相キシレン異性化13は、エチルベンゼンをベンゼンとエタンにも変換し得るか又はエチルベンゼンを平衡近傍キシレン異性体にも変換し得る1以上の種々の触媒を用いてストリーム19中のキシレン異性体の平衡近傍バランスを確立する。従って気相プロセス及び触媒はそれ自体技術上周知である。
図1に示すシステムを続けると、キシレン異性化生成物19は、ストリーム11中のC7以下の物質(C7-)を除去する脱トルエン化分別18を通ってイソメレート(isomerate)再循環ストリーム10を生じさせる。イソメレート再循環ストリーム10は、C8/C9+芳香族化合物分別16へ再循環される。
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このようにして16におけるC8/C9+芳香族化合物分別は、典型的に10〜95wt%のパラキシレンを含むC8芳香族化合物ストリーム6と、C9+芳香族化合物を含む底部生成物3とを含生じさせる。図1にパラキシレン回収ユニット12として示してある選択吸着又は結晶化の一方又は両方によってC8芳香族化合物ストリーム6を処理して選択的にパラキシレンが回収される。99.7wt%ほど又はさらに多くのパラキシレンを含み得るパラキシレン生成物が、導管8を経て気相キシレン異性化13まで移動するC8芳香族化合物とバランスをとってストリーム7として回収される。必要に応じて、ストリーム9により供給される水素の存在下で、気相キシレン異性化13は、エチルベンゼンをベンゼンとエタンにも変換し得るか又はエチルベンゼンを平衡近傍キシレン異性体にも変換し得る1以上の種々の触媒を用いてストリーム19中のキシレン異性体の平衡近傍バランスを確立する。従って気相プロセス及び触媒はそれ自体技術上周知である。
図1に示すシステムを続けると、キシレン異性化生成物19は、ストリーム11中のC7以下の物質(C7-)を除去する脱トルエン化分別18を通ってイソメレート(isomerate)再循環ストリーム10を生じさせる。イソメレート再循環ストリーム10は、C8/C9+芳香族化合物分別16へ再循環される。
このような大量のエネルギーを消費するプロセスは研究の盛んな分野であるが、1つの工程の最適化がシステム全体では1つ以上の工程に悪影響を及ぼすこともあるので、それぞれ個々の工程の最適化という単純な問題ではない。提案された改良例には以下のものがある。
米国特許第3,856,874号は、PX分離から得た流出物ストリームを分け、独立ストリームを異なる触媒上を通過させ、次にそれらの異性化ストリームを合わせて再循環させる工程を記載している。
米国特許第7,439,412号は、液相条件下での異性化ユニットの使用を含め、C8+芳香族化合物供給原料ストリームから1種以上の高純度キシレン異性体を回収するプロセスを教示している。実施例では、液相異性化ユニットの生成物がシステムの最初の分別塔に戻される。米国特許第7,626,065号をも参照されたい。
米国特許第7,553,998号は、低減したエネルギーコストで、かなりの含量のC9+芳香族炭化水素を有する供給原料から1種以上の高純度キシレン異性体を回収する方法であって、重い芳香族化合物の脱エチル化後に分別してから該ストリームをC8芳香族異性体回収に通して高純度キシレン異性体を回収する工程を含む方法を教示している。液体異性化条件下で異性化ユニットを通過するストリームは分かれ、一部は異性体回収ユニットに送られ、一部はパージされる。
米国特許出願第12/612,007号(第2010/0152508号として公開された)は、PXリッチ生成物の製造方法であって、下記工程：(a)PXが枯渇したストリームを用意する工程；(b)このPXが枯渇したストリームの少なくとも一部を異性化して、PXが枯渇したストリームより高いPX濃度と、1,000ppm未満のベンゼン濃度と、5,000ppm未満のC9+炭化水素濃度とを有する異性化ストリームを製造する工程；及び(c)この異性化ストリームを選択吸着で分離する工程を含む方法を記載している。
2010年4月21日提出の仮特許出願第61/326,445号は、液相異性化を含めた、平衡キシレン又は平衡近傍キシレンの製造のためのキシレン異性化プロセスに関する。このプロセス条件には295℃未満の温度及び液相状態でキシレンを維持するのに十分な圧力が含まれる。
興味深い他の参考文献として米国特許出願公開第2008/0262282号；第2009/0149686号；第2009/0182182号；米国特許第6,448,459号；第6,872,866号；及び第7,368,620号が挙げられる。
米国特許第3,856,874号は、PX分離から得た流出物ストリームを分け、独立ストリームを異なる触媒上を通過させ、次にそれらの異性化ストリームを合わせて再循環させる工程を記載している。
米国特許第7,439,412号は、液相条件下での異性化ユニットの使用を含め、C8+芳香族化合物供給原料ストリームから1種以上の高純度キシレン異性体を回収するプロセスを教示している。実施例では、液相異性化ユニットの生成物がシステムの最初の分別塔に戻される。米国特許第7,626,065号をも参照されたい。
米国特許第7,553,998号は、低減したエネルギーコストで、かなりの含量のC9+芳香族炭化水素を有する供給原料から1種以上の高純度キシレン異性体を回収する方法であって、重い芳香族化合物の脱エチル化後に分別してから該ストリームをC8芳香族異性体回収に通して高純度キシレン異性体を回収する工程を含む方法を教示している。液体異性化条件下で異性化ユニットを通過するストリームは分かれ、一部は異性体回収ユニットに送られ、一部はパージされる。
米国特許出願第12/612,007号(第2010/0152508号として公開された)は、PXリッチ生成物の製造方法であって、下記工程：(a)PXが枯渇したストリームを用意する工程；(b)このPXが枯渇したストリームの少なくとも一部を異性化して、PXが枯渇したストリームより高いPX濃度と、1,000ppm未満のベンゼン濃度と、5,000ppm未満のC9+炭化水素濃度とを有する異性化ストリームを製造する工程；及び(c)この異性化ストリームを選択吸着で分離する工程を含む方法を記載している。
2010年4月21日提出の仮特許出願第61/326,445号は、液相異性化を含めた、平衡キシレン又は平衡近傍キシレンの製造のためのキシレン異性化プロセスに関する。このプロセス条件には295℃未満の温度及び液相状態でキシレンを維持するのに十分な圧力が含まれる。
興味深い他の参考文献として米国特許出願公開第2008/0262282号；第2009/0149686号；第2009/0182182号；米国特許第6,448,459号；第6,872,866号；及び第7,368,620号が挙げられる。
本発明者らは、驚くべきことに気相及び液相異性化システムの並列構造を設けることによって、高純度キシレン異性体を製造するために必要なエネルギーを大幅に減少させる方法を発見した。
発明の概要
本発明は、パラキシレンの製造方法であって、C8+芳香族化合物を含む供給原料を、キシレン異性体を含むオーバーヘッド又は第1ストリームと、C9+芳香族化合物を含む底部生成物又は第2ストリームとに分離する第1分離工程、PX回収ユニットでキシレンストリームを分離してPXリッチストリームとPXが枯渇したストリームとを回収する工程、次に前記PXが枯渇した(C8芳香族化合物)ストリームを気相キシレン異性化と液相キシレン異性化の並列構造を介して分離する工程を含む方法に関する。
実施形態では、ベンゼン分離工程がC8/C9+分別とPX回収ユニットの間に存在し、及び／又は異性化工程から下流にベンゼン分離工程がある。実施形態では、前記異性化工程の下流等にトルエン分離工程が存在することもある。
実施形態では、液相異性化生成物をC8/C9+分別、ベンゼン分離工程(存在する場合)及びPX回収工程の1つ以上に再循環させる。
本発明は、パラキシレンの製造方法であって、C8+芳香族化合物を含む供給原料を、キシレン異性体を含むオーバーヘッド又は第1ストリームと、C9+芳香族化合物を含む底部生成物又は第2ストリームとに分離する第1分離工程、PX回収ユニットでキシレンストリームを分離してPXリッチストリームとPXが枯渇したストリームとを回収する工程、次に前記PXが枯渇した(C8芳香族化合物)ストリームを気相キシレン異性化と液相キシレン異性化の並列構造を介して分離する工程を含む方法に関する。
実施形態では、ベンゼン分離工程がC8/C9+分別とPX回収ユニットの間に存在し、及び／又は異性化工程から下流にベンゼン分離工程がある。実施形態では、前記異性化工程の下流等にトルエン分離工程が存在することもある。
実施形態では、液相異性化生成物をC8/C9+分別、ベンゼン分離工程(存在する場合)及びPX回収工程の1つ以上に再循環させる。
本発明は、パラキシレン(PX)の製造用装置であって、C8+芳香族化合物ストリームをキシレンを含むオーバーヘッドストリームと、C9+芳香族化合物を含む底部生成物ストリームとに分離するのに適した条件で作動する第1分別カラムを含み、オーバーヘッドストリームはPX回収ユニットと流体連絡しており、前記PX回収ユニットはPXに富んだストリームとPXが枯渇したストリームとを与える装置において、前記PXが枯渇したストリームの一部は気相異性化ユニットを通り、前記PXが枯渇したストリームの別の部分は液相異性化ユニットを通るように、前記PXが枯渇したストリームを運ぶ導管を分割する点が改善されている装置にも関する。
実施形態では、前記液相異性化ユニットは、前記第1分別カラム及び／又は前記PX回収ユニットへの液相イソメレートの再循環を可能にするように流体連絡している。
実施形態では、前記PX回収ユニットは、結晶器及び吸着分離器の少なくとも1つから選択される。
実施形態では、前記第1分別器の上流に少なくとも1つの他の分別器が設けられ、前記少なくとも1つの他の分別器は、キシレンを含むストリームからベンゼンを除去するか又はキシレンを含むストリームからトルエンを除去するのに適した条件下で作動し、必要に応じて、ベンゼンの除去用の前記分別器とトルエンの除去用の前記分別器が両方とも前記第1分別器の上流に設けられている。
気相キシレン異性化からのイソメレートの再循環量を最小限にすることによって、パラキシレンを製造するために必要なエネルギーを大幅に減少させることが本発明の目的である。
以下の詳細な説明、好ましい実施形態、実施例及び添付の特許請求の範囲を参照すると、これらの目的及び他の目的、特徴、及び利点が明らかになるであろう。
添付図面では、複数の図を通して同様のパーツを示すためには同様の参照番号を使用する。
実施形態では、前記液相異性化ユニットは、前記第1分別カラム及び／又は前記PX回収ユニットへの液相イソメレートの再循環を可能にするように流体連絡している。
実施形態では、前記PX回収ユニットは、結晶器及び吸着分離器の少なくとも1つから選択される。
実施形態では、前記第1分別器の上流に少なくとも1つの他の分別器が設けられ、前記少なくとも1つの他の分別器は、キシレンを含むストリームからベンゼンを除去するか又はキシレンを含むストリームからトルエンを除去するのに適した条件下で作動し、必要に応じて、ベンゼンの除去用の前記分別器とトルエンの除去用の前記分別器が両方とも前記第1分別器の上流に設けられている。
気相キシレン異性化からのイソメレートの再循環量を最小限にすることによって、パラキシレンを製造するために必要なエネルギーを大幅に減少させることが本発明の目的である。
以下の詳細な説明、好ましい実施形態、実施例及び添付の特許請求の範囲を参照すると、これらの目的及び他の目的、特徴、及び利点が明らかになるであろう。
添付図面では、複数の図を通して同様のパーツを示すためには同様の参照番号を使用する。
詳細な説明
本発明によれば、C8+芳香族化合物を含む炭化水素ストリームはC8芳香族化合物を含むストリームとC9+芳香族化合物を含むストリームに分離される。必要に応じてベンゼン分離装置を通過したC8ストリームは、次にPX回収ユニットを通って2つのストリームを与え、一方のストリームは増加したPX濃度を有し、他方のストリームは減少したPX濃度を有する。PXが枯渇したストリームは次に分割されてから少なくとも1つの液体異性化ユニット及び少なくとも1つの気相異性化ユニットで並行して異性化される。
図2に示す具体的実施形態の参照によって本発明をさらに良く理解できるであろう。本開示を把握している当業者には、多くの修正を加えることができ、かつ実施形態を添付の特許請求の範囲に記載の本発明への制限と解釈すべきでないことが分かるであろう。
図2に示すシステムへの供給原料ストリームは、C8+リフォーメート1、C8+選択トルエン不均化生成物17、C8+アルキル交換生成物2、C8+トルエン不均化生成物15を含めたC8+芳香族炭化水素を含む1種以上の起源由来であってよく、またメタノールを用いてトルエンのメチル化から得られる生成物のようなC8芳香族化合物を含有するいずれの他のストリームであってもよい。
図2に示す流れ構造では、気相キシレン異性化13からのイソメレート再循環10の量を最小限にし、C8/C9+芳香族化合物分別16で処理されるC9+芳香族化合物の量を制御することによってエネルギー消費を減少させる。この新プロセス構造は、パラキシレンが枯渇したC8芳香族化合物ストリーム8の気相キシレン異性化13及び液相キシレン異性化20による並行処理を包含する。気相キシレン異性化13で気化するパラキシレンが枯渇したC8芳香族化合物ストリーム30の量と、液相キシレン異性化生成物よりずっと高い濃度の副生物C9+芳香族化合物を含むするイソメレート再循環ストリーム10の随伴量とを最小限にすることによって、パラキシレンが枯渇したC8芳香族化合物ストリーム8の流れは、気相キシレン異性化13を経て最小限にされてエネルギーを最小限に抑える。液相キシレン異性化20からの生成物であるLPイソメレート再循環ストリーム21は、より高い供給位置でC8/C9+芳香族化合物分別16に送られて、その低濃度のC9+芳香族化合物のためエネルギー消費を最小限にする。C8/C9+芳香族化合物分別16に関するエネルギー節約量は、パラキシレンの製造プロセスのエネルギー消費全体の75%もの減少をもたらし得る。
本発明によれば、C8+芳香族化合物を含む炭化水素ストリームはC8芳香族化合物を含むストリームとC9+芳香族化合物を含むストリームに分離される。必要に応じてベンゼン分離装置を通過したC8ストリームは、次にPX回収ユニットを通って2つのストリームを与え、一方のストリームは増加したPX濃度を有し、他方のストリームは減少したPX濃度を有する。PXが枯渇したストリームは次に分割されてから少なくとも1つの液体異性化ユニット及び少なくとも1つの気相異性化ユニットで並行して異性化される。
図2に示す具体的実施形態の参照によって本発明をさらに良く理解できるであろう。本開示を把握している当業者には、多くの修正を加えることができ、かつ実施形態を添付の特許請求の範囲に記載の本発明への制限と解釈すべきでないことが分かるであろう。
図2に示すシステムへの供給原料ストリームは、C8+リフォーメート1、C8+選択トルエン不均化生成物17、C8+アルキル交換生成物2、C8+トルエン不均化生成物15を含めたC8+芳香族炭化水素を含む1種以上の起源由来であってよく、またメタノールを用いてトルエンのメチル化から得られる生成物のようなC8芳香族化合物を含有するいずれの他のストリームであってもよい。
図2に示す流れ構造では、気相キシレン異性化13からのイソメレート再循環10の量を最小限にし、C8/C9+芳香族化合物分別16で処理されるC9+芳香族化合物の量を制御することによってエネルギー消費を減少させる。この新プロセス構造は、パラキシレンが枯渇したC8芳香族化合物ストリーム8の気相キシレン異性化13及び液相キシレン異性化20による並行処理を包含する。気相キシレン異性化13で気化するパラキシレンが枯渇したC8芳香族化合物ストリーム30の量と、液相キシレン異性化生成物よりずっと高い濃度の副生物C9+芳香族化合物を含むするイソメレート再循環ストリーム10の随伴量とを最小限にすることによって、パラキシレンが枯渇したC8芳香族化合物ストリーム8の流れは、気相キシレン異性化13を経て最小限にされてエネルギーを最小限に抑える。液相キシレン異性化20からの生成物であるLPイソメレート再循環ストリーム21は、より高い供給位置でC8/C9+芳香族化合物分別16に送られて、その低濃度のC9+芳香族化合物のためエネルギー消費を最小限にする。C8/C9+芳香族化合物分別16に関するエネルギー節約量は、パラキシレンの製造プロセスのエネルギー消費全体の75%もの減少をもたらし得る。
図2は、液相イソメレート再循環ストリーム21を必要に応じて、C8芳香族化合物/C9+芳香族化合物分別16を含めた1以上の位置に送れることを示しており、導管50を介してベンゼン除去ユニット23(ベンゼンストリーム22を伴う)に、導管60を介して直接パラキシレン回収12に送ることができる。各位置に送る量は、ベンゼン、及びC9+芳香族化合物を含めた副生物を除去する必要性によって決まる。パラキシレンを回収するために特に選択吸着を利用する場合、液相イソメレート再循環ストリーム21中の、液相キシレン異性化20からの副生物をパラキシレン回収12に受け入れられるレベルまでに除去する必要があり得る。C8/C9+芳香族化合物分別16又は膜分離、抽出分離、及び吸着分離等の分離技術を利用する1以上の装置でC9+芳香族化合物を除去することができる。同様に、蒸留分離、抽出分離、膜分離、及び吸着分離等の分離技術を利用する1以上の装置を用いてベンゼンを除去することができる。必要に応じて、蒸留分離、抽出分離、膜分離、及び吸着分離等の分離技術を利用する1以上の装置を用いてC9+芳香族化合物とベンゼンを同時に除去することができる。
必要に応じて、ストリーム9中の水素の存在下で、気相キシレン異性化13は、エチルベンゼンをベンゼンとエチルに変換し又はエチルベンゼンを平衡近傍キシレン異性体に変換もし得る、それ自体技術上周知の1以上の種々の触媒を用いてストリーム19のキシレン異性体の平衡近傍バランスを確立する。キシレン異性化生成物ストリーム19は、ストリーム11中のC7以下の物質を除去する脱トルエン化分別18を通ってイソメレート再循環ストリーム10を生じさせる。イソメレート再循環ストリーム10はOX及びC9+芳香族化合物除去ユニット16で処理される。
PX回収におけるキシレン分離に関しては、2つの好ましい方法は分別結晶及び選択吸着であり、その詳細はそれ自体技術上周知である。例えば、この関連では、例えば、米国特許第7,439,412号、及び上記背景セクションで引用した参考文献をも参照されたい。結晶化及び選択吸着の詳細は、それ自体は本発明の主題ではない。
同様に、気相キシレン異性化及び液相キシレン異性化の詳細もそれ自体技術上周知である。この関連では、例えば、米国特許第6,180,550号；第6,448,459号；第6,872,866号；第7,244,409号；第7,371,913号；第7,495,137号；第7,592,499号；米国特許出願公開第2009-0182182号；米国特許出願第12/612,007号；及び2010年4月21提出の仮特許出願第61/326,445号を参照されたい。
必要に応じて、ストリーム9中の水素の存在下で、気相キシレン異性化13は、エチルベンゼンをベンゼンとエチルに変換し又はエチルベンゼンを平衡近傍キシレン異性体に変換もし得る、それ自体技術上周知の1以上の種々の触媒を用いてストリーム19のキシレン異性体の平衡近傍バランスを確立する。キシレン異性化生成物ストリーム19は、ストリーム11中のC7以下の物質を除去する脱トルエン化分別18を通ってイソメレート再循環ストリーム10を生じさせる。イソメレート再循環ストリーム10はOX及びC9+芳香族化合物除去ユニット16で処理される。
PX回収におけるキシレン分離に関しては、2つの好ましい方法は分別結晶及び選択吸着であり、その詳細はそれ自体技術上周知である。例えば、この関連では、例えば、米国特許第7,439,412号、及び上記背景セクションで引用した参考文献をも参照されたい。結晶化及び選択吸着の詳細は、それ自体は本発明の主題ではない。
同様に、気相キシレン異性化及び液相キシレン異性化の詳細もそれ自体技術上周知である。この関連では、例えば、米国特許第6,180,550号；第6,448,459号；第6,872,866号；第7,244,409号；第7,371,913号；第7,495,137号；第7,592,499号；米国特許出願公開第2009-0182182号；米国特許出願第12/612,007号；及び2010年4月21提出の仮特許出願第61/326,445号を参照されたい。
市販ソフトウェアであるPro IIプログラムを用いてコンピューターシミュレーションを行なって本発明の利点を検証した。米国特許第7,439,412号で提供されているような当業者のスキルの範囲内である適切な仮定を置いた。540ktaのPX生産量のプラントが基礎事例として役に立った(図1)。シミュレーションは2つのプロセス配置：図3に示すプロセスA及び図4に示すプロセスBを研究した。A及びBの両プロセスにおいて、PX回収ユニット12からのC8芳香族化合物のPXが枯渇したストリームは2つの同等フラクションに分けられ、その一方は液相キシレン異性化ユニット20に送られ、他方のフラクションは気相キシレン異性化ユニット13に送られる。図に示すように、プロセスA(図3)は、液相キシレン異性化ユニット20からの生成物をリラン塔16に送り、プロセスB(図4)は液相キシレン異性化ユニット20からの生成物をPX回収ユニット12(ParexTM吸収分離装置、それ自体技術上周知)に送る。図1及び2と同様に、図3も図4も、13からの気相異性化物(isomerizate)が、トルエンを取り除いて平衡又は平衡近傍キシレンをリラン塔16に戻すために脱トルエン器18を通過するのを示している。シミュレーションは、本発明のプロセスを用いると、図1の基礎事例に比べてプロセスB(図4)では13.10MW(メガワット)、プロセスA(図3)では12.45MWという大幅にエネルギーが節約されることを示す。
多数の実施形態及び具体例を参照して本発明を上述した。上記詳細な説明を考慮すると、当業者には多くのバリエーションが心に浮かぶであろう。
多数の実施形態及び具体例を参照して本発明を上述した。上記詳細な説明を考慮すると、当業者には多くのバリエーションが心に浮かぶであろう。
別の実施形態では、本発明は下記に関するものである。
1. パラキシレンの製造方法であって、下記：
(a)第1分別工程においてC8+芳香族化合物を含む供給原料を、キシレン異性体を含む第1ストリームと、C9+芳香族化合物を含む第2ストリームとに分離する工程；
(b)前記第1ストリームをパラキシレン(PX)回収ユニットで分離してPXリッチストリームとPXが枯渇したストリームとを回収する工程；
(c)前記PXが枯渇したストリームの第1部分を気相キシレン異性化ユニットに通して第1イソメレートストリームを製造し、前記PXが枯渇したストリームの第2部分を液相キシレン異性化ユニットに通して第2イソメレートストリームを製造する工程
を含み；かつ
(d)必要に応じて、キシレンを含むストリームからベンゼンを分離するベンゼン分離工程をさらに含む
方法。
2. 前記液相キシレン異性化ユニットと前記第1分別工程との間のベンゼン分離工程、及び前記液相キシレン異性化ユニットと前記PX回収ユニットとの間のベンゼン分離工程から選択される少なくとも1つのベンゼン分離工程を含む、パラグラフ1の方法。
3. 前記第2イソメレートストリームを、前記第1分別工程、1つ以上のベンゼン分離工程(存在する場合)、及び前記PX回収ユニットの1つ以上に再循環させる、パラグラフ1及び2のいずれか1つの方法。
4. 前記液相異性化ユニットの生成物の少なくとも一部を前記第1分別工程に再循環させる、パラグラフ1〜3のいずれか1つの方法。
5. 前記液相異性化ユニットの生成物の少なくとも一部を少なくとも1つのベンゼン分離工程に再循環させる、パラグラフ2〜4のいずれか1つの方法。
6. 前記液相異性化ユニットの生成物を前記PX回収工程に再循環させる、パラグラフ1〜5のいずれか1つの方法。
7. 前記PX回収工程が結晶化ユニットを含む、パラグラフ1〜6のいずれか1つの方法。
8. 前記PX回収工程が選択吸着を含む、パラグラフ1〜7のいずれか1つの方法。
9. イソメレート再循環ストリーム中にトルエンが存在する場合、トルエンを除去するための前記ストリームの分別工程をさらに含む、パラグラフ1〜8のいずれか1つの方法。
1. パラキシレンの製造方法であって、下記：
(a)第1分別工程においてC8+芳香族化合物を含む供給原料を、キシレン異性体を含む第1ストリームと、C9+芳香族化合物を含む第2ストリームとに分離する工程；
(b)前記第1ストリームをパラキシレン(PX)回収ユニットで分離してPXリッチストリームとPXが枯渇したストリームとを回収する工程；
(c)前記PXが枯渇したストリームの第1部分を気相キシレン異性化ユニットに通して第1イソメレートストリームを製造し、前記PXが枯渇したストリームの第2部分を液相キシレン異性化ユニットに通して第2イソメレートストリームを製造する工程
を含み；かつ
(d)必要に応じて、キシレンを含むストリームからベンゼンを分離するベンゼン分離工程をさらに含む
方法。
2. 前記液相キシレン異性化ユニットと前記第1分別工程との間のベンゼン分離工程、及び前記液相キシレン異性化ユニットと前記PX回収ユニットとの間のベンゼン分離工程から選択される少なくとも1つのベンゼン分離工程を含む、パラグラフ1の方法。
3. 前記第2イソメレートストリームを、前記第1分別工程、1つ以上のベンゼン分離工程(存在する場合)、及び前記PX回収ユニットの1つ以上に再循環させる、パラグラフ1及び2のいずれか1つの方法。
4. 前記液相異性化ユニットの生成物の少なくとも一部を前記第1分別工程に再循環させる、パラグラフ1〜3のいずれか1つの方法。
5. 前記液相異性化ユニットの生成物の少なくとも一部を少なくとも1つのベンゼン分離工程に再循環させる、パラグラフ2〜4のいずれか1つの方法。
6. 前記液相異性化ユニットの生成物を前記PX回収工程に再循環させる、パラグラフ1〜5のいずれか1つの方法。
7. 前記PX回収工程が結晶化ユニットを含む、パラグラフ1〜6のいずれか1つの方法。
8. 前記PX回収工程が選択吸着を含む、パラグラフ1〜7のいずれか1つの方法。
9. イソメレート再循環ストリーム中にトルエンが存在する場合、トルエンを除去するための前記ストリームの分別工程をさらに含む、パラグラフ1〜8のいずれか1つの方法。
10. C8+芳香族化合物を含む前記供給原料が、C8+選択トルエン不均化生成物、C8+アルキル交換生成物、C8+リフォーメート生成物、及びC8+トルエン不均化生成物から成る群より選択される少なくとも1種の供給原料を含む、パラグラフ1〜9のいずれか1つの方法。
11. パラキシレン(PX)の製造用装置であって、C8+芳香族化合物ストリームをキシレンを含むオーバーヘッドストリームと、C9+芳香族化合物を含む底部生成物ストリームとに分離するのに適した条件で作動する第1分別カラムを含み、前記オーバーヘッドストリームはPX回収ユニットと流体連絡しており、前記PX回収ユニットはPXに富んだストリームとPXが枯渇したストリームとを与える装置において、前記PXが枯渇したストリームの一部は気相異性化ユニットを通り、前記PXが枯渇したストリームの別の部分は液相異性化ユニットを通るように、前記PXが枯渇したストリームを運ぶ導管を分割する点が改善されている装置。
12. 前記液相異性化ユニットが、前記第1分別カラム及び／又は前記PX回収ユニットへの液相イソメレートの再循環を可能にするように流体連絡している、パラグラフ11の装置。
13. 前記PX回収ユニットが、結晶器及び吸着分離器の少なくとも1つから選択される、パラグラフ11の装置。
14. 前記第1分別器の上流に少なくとも1つの他の分別器をさらに含み、前記少なくとも1つの他の分別器は、キシレンを含むストリームからベンゼンを除去するか又はキシレンを含むストリームからトルエンを除去するか、或いは両方に適した条件下で作動し、かつ前記少なくとも1つの他の分別器は前記第1分別器の上流にある、パラグラフ11の装置。
11. パラキシレン(PX)の製造用装置であって、C8+芳香族化合物ストリームをキシレンを含むオーバーヘッドストリームと、C9+芳香族化合物を含む底部生成物ストリームとに分離するのに適した条件で作動する第1分別カラムを含み、前記オーバーヘッドストリームはPX回収ユニットと流体連絡しており、前記PX回収ユニットはPXに富んだストリームとPXが枯渇したストリームとを与える装置において、前記PXが枯渇したストリームの一部は気相異性化ユニットを通り、前記PXが枯渇したストリームの別の部分は液相異性化ユニットを通るように、前記PXが枯渇したストリームを運ぶ導管を分割する点が改善されている装置。
12. 前記液相異性化ユニットが、前記第1分別カラム及び／又は前記PX回収ユニットへの液相イソメレートの再循環を可能にするように流体連絡している、パラグラフ11の装置。
13. 前記PX回収ユニットが、結晶器及び吸着分離器の少なくとも1つから選択される、パラグラフ11の装置。
14. 前記第1分別器の上流に少なくとも1つの他の分別器をさらに含み、前記少なくとも1つの他の分別器は、キシレンを含むストリームからベンゼンを除去するか又はキシレンを含むストリームからトルエンを除去するか、或いは両方に適した条件下で作動し、かつ前記少なくとも1つの他の分別器は前記第1分別器の上流にある、パラグラフ11の装置。
本明細書で用いた商標名にはTM記号又は登録商標記号を示してあり、これらの名称は一定の商標権により保護されること、例えば、それらは種々の管轄権内の登録商標であり得ることを示している。本明細書で引用した全ての特許及び特許出願、試験手順(例えば優先権書類、ASTM方法、UL方法など)、並びに他の文書は、該開示が本発明と矛盾しない限度において参照により完全に本明細書に組み込まれ、かつ該組み込みが許容される全ての管轄権について組み込まれる。数値の下限と数値の上限を本明細書に記載してあるときは、いずれの下限乃至いずれの上限の範囲も企図される。
Claims (6)
- パラキシレンの製造方法であって、
(a)第１分別工程においてＣ８＋芳香族化合物を含む供給原料を、キシレン異性体を含む第１ストリームと、Ｃ９＋芳香族化合物を含む第２ストリームとに分離する工程；
(b)前記第１ストリームをパラキシレン（ＰＸ）回収ユニットで分離してＰＸリッチストリームとＰＸが枯渇したストリームとを回収する工程；
(c)前記ＰＸが枯渇したストリームを同じ組成の２つの部分、第１部分と第２部分に分け、次いで、前記ＰＸが枯渇したストリームの第１部分を気相キシレン異性化ユニットに通して第１イソメレートストリームを製造し、前記ＰＸが枯渇したストリームの第２部分を液相キシレン異性化ユニットに通して第２イソメレートストリームを製造する工程
を含み；かつ
(d)必要に応じて、キシレンを含むストリームからベンゼンを分離するベンゼン分離工程をさらに含み、
第２イソメレートストリームが、第１イソメレートストリームより高い供給位置で第１分別に送られるように、前記第２イソメレートストリームを前記第１分別工程に再循環させる、及び/又は
第２イソメレートストリームを、前記ＰＸ回収ユニットに再循環させる、前記方法。 - 前記液相キシレン異性化ユニットと前記第１分別工程との間のベンゼン分離工程、及び前記液相異性化ユニットと前記ＰＸ回収ユニットとの間のベンゼン分離工程から選択される少なくとも１つのベンゼン分離工程を含む、請求項１の方法。
- 前記液相異性化ユニットの生成物の少なくとも一部を少なくとも１つのベンゼン分離工程に再循環させる、請求項２の方法。
- パラキシレン（ＰＸ）の製造用装置であって、Ｃ８＋芳香族化合物ストリームをキシレンを含むオーバーヘッドストリームと、Ｃ９＋芳香族化合物を含む底部生成物ストリームとに分離するのに適した条件で作動する第１分別カラムを含み、前記オーバーヘッドストリームはＰＸ回収ユニットと流体連絡しており、前記ＰＸ回収ユニットはＰＸに富んだストリームとＰＸが枯渇したストリームとを与える装置において、前記ＰＸが枯渇したストリームの一部は気相異性化ユニットを通り、前記ＰＸが枯渇したストリームの別の部分は液相異性化ユニットを通るように、前記ＰＸが枯渇したストリームを運ぶ導管を分割することを特徴とし、
前記液相異性化ユニットが、第１分別カラムへの液相イソメレートストリームの再循環を可能にするように、第１分別カラムにおいて、気相異性化ユニットからの連絡点よりも高い供給位置で流体連絡しており、及び/又は
前記液相異性化ユニットが、前記ＰＸ回収ユニットへの液相イソメレートストリームの再循環を可能にするように流体連絡している、
前記装置。 - 前記ＰＸ回収ユニットが、結晶器及び吸着分離器の少なくとも１つから選択される、請求項４の装置。
- 前記第１分別器の上流に少なくとも１つの他の分別器をさらに含み、前記少なくとも１つの他の分別器は、キシレンを含むストリームからベンゼンを除去するか又はキシレンを含むストリームからトルエンを除去するか、或いは両方に適した条件下で作動し、かつ前記少なくとも１つの他の分別器は前記第１分別器の上流にある、請求項４の装置。
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